KR100283308B1 - 금속 킬레이트 화합물 및 이 화합물을 사용한 광학기록 매체 - Google Patents

금속 킬레이트 화합물 및 이 화합물을 사용한 광학기록 매체 Download PDF

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Abstract

하기 일반식(I)의 아조 화합물과 금속과의 아조 금속 킬레이트 화합물 :
(상기 식에서, A는 이에 결합된 질소 원자 및 탄소 원자와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하는 잔기이며, X는 이에 결합된 2개의 탄소원자와 함께 방향족 기를 형성하는 잔기이고, R1은 치환될수 있는 알킬기, 치환될수 있는 아릴기, 치환될수 있는 알케닐기, 또는 치환될수 있는 시클로알킬기이며 ; Y는 수소원자 또는 양이온이고, n은 1 ~ 3의 정수이다.)

Description

금속 킬레이트 화합물 및 이 화합물을 사용한 광학 기록 매체
제1도는 클로로포름 용액에서 측정한 실시예 1의 니켈 킬레이트 화합물의 가시 광선 영역의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
제2도는 실시예 1의 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
제3도는 실시예 1의 니켈 킬레이트 화합물의 얇은 코팅 필름의 가시 광선 영역의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
제4도는 클로로포름 용액에서 측정한 실시예 2의 니켈 킬레이트 화합물의 가시 광선 영역의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
제5도는 실시예 2의 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
제6도는 실시예 2의 니켈 킬레이트 화합물의 얇은 코팅 필름의 가시 광선 영역의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
제7도는 실시예 3의 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
제8도는 클로로포름 용액에서 측정한 실시예 3의 니켈 킬레이트 화합물의 가시광선 영역의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이며, 세로축은 흡광도를, 가로축은 파장(nm)을 나타낸다.
제9도는 실시예 3의 니켈 킬레이트 화합물의 얇은 코팅 필름의 가시광선 영역의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이며, 세로축은 흡광도를, 가로축은 파장(nm)을 나타낸다.
제10도는 실시예 4의 니켈 킬레이트 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
제11도는 클로로포름 용액에서 측정한 실시예 4의 니켈 킬레이트 화합물의 가시광선 영역의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이며, 세로축은 흡광도를, 가로축은 파장(nm)을 나타낸다.
제12도는 실시예 4의 니켈 킬레이트 화합물의 얇은 코팅 필름의 가시광선 영역의 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프이며, 세로축은 흡광도를, 가로축은 파장(nm)을 나타낸다.
본 발명은 아조 화합물과 금속의 신규의 아조금속 킬레이트 화합물, 그의 중간체 및 이러한 화합물을 사용한 광학 기록 매체에 관한 것이다.
레이저를 사용하는 광학 기록은 고밀도의 정보기록의 저장 및 그의 재생을 가능하게 함으로써 최근에 현저한 발전을 하였다.
광학 기록 매체의 예로는, 광학 디스크를 언급할 수 있다. 일반적으로, 고밀도 정보 기록은 디스크 - 모양의 기판상에 제공된 얇은 기록층에 약 1㎛로 집중된 레이저 비임을 조사함으로써 수행되도록 디자인되어 있다. 기록은 조사된 레이저 비임 에너지 흡수시에, 기록층 부분이 분해, 증발 또는 용해와 같은 열변형을 일으키는 방법으로 수행된다. 기록된 정보의 재생은 레이저 비임에 의해 변형이 일어난 부분과 변형이 일어나지 않은 부분간의 반사율 차를 판독함으로서 수행된다.
따라서, 광학 기록 매체는 레이저 비임 에너지를 효과적으로 흡수할 필요가 있으며, 레이저 흡수 염료를 사용한다.
이러한 종류의 광학 기록 매체를 위한 여러가지 구조가 공지되어 있다. 예를 들면, 일본국 특허 공개 제 97033/1980호에는 기판상에 프탈로시아닌계 염료 단일층을 가진 매체가 기재되어 있다. 그러나 프탈로시아닌계 염료는 감도가 낮고 분해점이 높으며 증착이 어렵다는 문제가 있다. 또한, 유기 용매중의 용해성이 매우 불량하므로, 코팅 용액의 형태로 코팅용으로 사용할 수 없다는 또 다른 문제점이 있다.
한편, 일본국 특허공개 제 112790/1983호, 114989/1983호, 85791/1984호 및 83236/1985호에는 각각 기록층으로서 시아닌계 염료를 갖는 매체가 기재되어 있다. 이러한 염료는 용해도가 높으므로 코팅 용액의 형태로 코팅시킴으로써 도포할 수 있다는 장점이 있다. 그러나, 내광성이 열등하다는 문제점도 있다. 이러한 점에 관해서, 일본국 특허공개 제 55795/1984호에는 상기의 시아닌계 염료에 냉각제를 첨가함으로써 내광성을 향상시키는 것이 제시되어 있다. 그러나, 이러한 제안도 여전히 불충분하다.
이러한 문제점에 관하여, 일본국 특허공개 제 30090/1987호에는 유기용매중의 용해성과 내광성이 향상된 기록 매체로서 모노아조 화합물과 금속의 착체를 사용하는 기록 매체가 기재되어 있다. 그러나, 이러한 화합물은 짧은 감광성 파장에 대하여는 감도가 열등하며, 또한 고온고습 조건하에서는 저장 안정성이 열등하므로 광학기록 매체로서는 문제가 있다.
본 발명의 목적은 기록 염료 및 이를 사용한 광학기록 매체로서, 감도, 저장 안정성 및 내후성이 우수하고 스핀 코우팅에 적당한 아조 화합물과 금속의 아조 금속 킬레이트 화합물, 및 이러한 화합물을 사용한 광학 기록 매체를 제공하여 상기한 문제점을 해결하는 것이다.
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 아조 화합물과 금속과의 아조 금속 킬레이트 화합물을 제공하는 것이다 :
(상기 식에서, A는 이에 결합된 탄소원자 및 질소원자와 함께 헤테로시클릭고리를 형성하는 잔기이고, X는 이에 결합된 2개의 탄소원자와 함께 방향족기를 형성하는 잔기이며, R1은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 알케닐기, 또는 치환될 수 있는 시클로알킬기이고, Y는 수소원자 또는 양이온이며, n은 1 ~ 3의 정수이다.)
본 발명은 레이저에 의해 정보를 기록 및/또는 판독할 수 있도록 기판이 제공된 광학 기록 매체로서, 기록층이 상기한 아조 금속 킬레이트 화합물을 함유하는 광학기록 매체를 제공한다.
또한, 본 발명은 하기 일반식(1)의 아미노벤조티아졸 화합물을 제공한다 :
(상기 식에서, R은 CnHmF2n-m+1(식중, n은 2 또는 3 이고, m은 0 ~ 2n 의 정수이다) 이고, 서로 독립적인 X1및 X2는 각각 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이다.)
또한, 본 발명은 하기 일반식(2)의 아닐린 화합물을 제공한다 :
[상기 식에서, R은 CnHmF2n-m+1(식중, n은 2 또는 3 이고, m은 0 ~ 2n 의 정수이다) 이며, 서로 독립적인 X1및 X2는 각각 수소원자, 염소원자 또는 메틸기이다.]
일반식(1)의 아미노티아졸 화합물은 티오시아네이트를 일반식(2)의 아닐린 화합물과 반응시키는 것으로 구성된 방법에 의해 제조할 수 있다. 일반식(2)의 아닐린 화합물은 일반식 CnHmF2n-m+1Y (식중, n 및 m은 상기에 정의한 바와 같으며, Y는 브롬원자 또는 요오드 원자이다) 의 할로겐화 알킬 화합물을 하기 일반식(3)의 아미노티오페닐 화합물과 반응시키는 것으로 구성된 방법에 의해 제조할 수 있다 :
[상기 식에서, X1및 X2는 상기에 정의한 바와 같다)
이제 본 발명을 더욱 자세히 기술하겠다.
본 발명의 바림직한 아조 화합물은 하기 일반식(II)의 화합물이다 :
[상기 식에서, 고리 B는 -SR1이외의 치환체를 가질 수 있으며, X는 이에 결합된 2개의 탄소원자와 함께 방향족기를 형성하는 잔기이고, R1은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 알케닐기, 또는 치환될 수 있는 시클로알킬기이며, Y는 수소원자 또는 양이온이고, n은 1 ~ 3의 정수이다.]
더욱 바람직한 아조 화합물은 하기 일반식(III)의 화합물이다 :
[상기 식에서, 고리 B는 -SR1이외의 치환체를 가질 수 있으며, 고리 C는 SO3Y 이외의 치환체를 가질 수 있고, R1은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 알케닐기, 또는 치환될 수 있는 시클로알킬기이며, 서로 독립적인 R2및 R3는 각각 수소원자, 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 알케닐기, 또는 치환될수 있는 시클로알킬기이고, Y는 수소원자 또는 양이온이며, n은 1 ~ 3의 정수이다.]
더욱 더 바람직한 아조 화합물은 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물이다 :
(상기 식에서, R1은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 알케닐기, 또는 치환될 수 있는 시클로알킬기이며, 서로 독립적인 R4및 R5는 각각 C1~6알킬기 또는 C2~7알콕시알킬기이며, 서로 독립적인 R6및 R7은 각각 수소원자, C1~6알킬기, C1~6알콕시기 또는 양이온이며, n은 1 ~ 3의 정수이다.)
특히 바람직한 아조 화합물은 하기 일반식(V)의 화합물이다 :
(상기 식에서, 서로 독립적인 R4및 R5는 각각 C1~6알킬기 또는 C2~7알콕시알킬기이며, 서로 독립적인 R6및 R7은 각각 수소원자, C1~6알킬기, C1~6알콕시기 또는 할로겐원자이고, R8은 하나 이상의 수소원자가 불소원자로 치환된 C1~6알킬기이며, Y는 수소원자 또는 양이온이고, n은 1 ~ 3의 정수이다.)
일반식(I)에서 A는 이에 결합된 질소원자 및 탄소원자와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하는 한 특별한 제한은 없다. 예를 들면, 일반식(I)의
는 하기와 같을 수 있다 :
상기 일반식에서, 고리 D는 치환체를 가질 수 있으며, 치환체는 예를 들면, 알킬기, 알콕시기, 할로겐원자, 알킬술포닐기, 알킬 카르보닐기, 포르밀기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기 또는 알킬티오기일 수 있고, Z1는 예를 들면, 수소원자, 알킬기, 할로겐 원자 또는 아릴기일 수 있으며, Z2는 예를 들면, 수소원자 또는 알킬기일 수 있다.
X는 이에 결합된 2개의 탄소원자와 함께 벤젠고리 또는 나프탈렌 고리와 같은 방향족 고리를 형성하는 기이다.
일반식(II)에서, -SR1이외의 고리 B 상에 치환체는 예를 들면, 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 알킬술포닐기, 알킬카르보닐기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 알킬티오기, 또는 포르밀기일 수 있다.
일반식(III)에서, -SO3Y 이외의 고리 C 상의 치환체는 예를 들면, 알킬기, 알콕시기 또는 할로겐 원자일 수 있으며, R2및 R3는 각각 예를 들면, 수소원자, 또는 치환될 수 있는 C1~20알킬, 아릴 , 알케닐 또는 시클로알킬기일 수 있다. R2및 R3각각에서 알킬, 아릴, 알케닐 또는 시클로알킬기 상의 치환체는 예를 들면, 알콕시기, 알콕시알콕시기, 알콕시알콕시알콕시기, 알릴옥시기, 아릴기, 아릴옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 테트라히드로푸릴기, 알킬술포닐아미노기 또는 할로겐 원자일 수 있다. 또한, 아릴 또는 시클로알킬기 상의 치환체는 알킬기 또는 비닐기일 수 있다.
본 발명에서, 금속과 함께 킬레이트 화합물을 형성하는 아조 화합물의 대표적인 예로는 화합물이 있으며, 이들은 단독으로 또는 2 이상의 혼합물로 배합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서, 아조 화합물과 함께 킬레이트 화합물을 형성하는 금속은, 상기한 아조 화합물과 함께 킬레이트 화합물을 형성할 수 있는 금속인 한 특별한 제한은 없다. 그러나, Ni, Co, Fe, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, 또는 Pt 와 같은 전이 금속이 바람직하다. 특히 바람직한 것은 Ni 또는 Co 이다.
본 발명의 아조 금속 킬레이트 화합물은 예를 들면, 하기의 반응 도식에 따라 제조할 수 있다.
R이 CnHmF2n-m+1(식중, n은 2 또는 3 이고, m은 0 ~ 2n 의 정수이다) 이고, 서로 독립적인 X1및 X2는 각각 수소원자, 염소원자 또는 메틸기인 상기 일반식(2)의 아닐린 화합물은 일반식 CnHmF2n-m+1Y (식중, n은 및 m은 상기에 정의한 바와 같고, Y는 브롬원자 또는 요오드 원자이다) 의 할로겐화 알킬 화합물을 상기 일반식(3)(식중, X1및 X2는 상기에 정의한 바와 같다) 의 아미노티오페놀과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
상기한 반응은 용매 중에서 수행하는 것이 바람직하다. 용매는 특별히 제한되어 있지 않으나, 극성 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 디메틸 포름아미드, 테트라히드로푸란 또는 알콜을 사용할 수 있다. 이러한 용매중에서, 상기 일반식(3)의 아미노티오페놀 화합물 및 일반식 CnHmF2n-m+1Y (식중, n, m 및 Y는 상기에 정의한 바와 같다) 의 할로겐화 알킬 화합물을, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 또는 트리에틸아민과 같은 적당한 알칼리의 존재하에 반응시킨다. 반응은 -10 ~ 40℃, 바람직하게는 20℃ 이하, 특히 바람직하게는 5 ~ 10℃에서 수행할 수 있다. 또한, 크라운 에테르 또는 상전이 촉매와 같은 촉매를 반응계에 가할 수 있다.
할로겐화 알킬 화합물을 첨가하기 전에, 수소화 나트륨, 나트륨 금속, 나트륨 알콜레이트 또는 아미드화나트륨을 미리 아미노티오페놀 화합물에 반응시켜 티오알콜레이트를 형성한 후, 여기에 할로겐화 알킬 화합물을 반응시킴으로써 수율을 높이는 것이 특히 바람직한 방법이다. 반응성의 측면에서, 수소화 나트륨을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 또한, 수소화나트륨 또는 나트륨 금속 대신에 수산화칼륨 또는 수산화나트륨과 같은 알칼리 화합물을 사용할 수 있다.
상기 일반식(1)의 아미노벤조티아졸 화합물은 출발 물질로서 상기 일반식(2)의 아닐린 화합물을 사용함으로써 제조될 수 있다.
이의 제조를 위해, 문헌 [ORGANIC REACTIONS, Vo1. 3, Chapter 6, John Willey and Sons, Inc. (1946), New York ; 또는 Organic Synthesis Collective volume 2, p 76 ~ 78] 에 기재된 방법을 포함한 여러가지 방법을 사용할 수 있다. 그러나, 티오시아네이트 존재하에 아세트산 용매중에서 브롬을 반응시키는 방법이, 간단하고 우수한 수율을 수득하므로 특히 바람직하다. 티오시아네이트는 예를 들면, K, Na, Li, NH4의 염일 수 있다.
이제, 디아조 커플링 반응과 계속되는 단계를 기술하겠다.
하기 일반식(VI) :
(상기 식에서, 고리 B, R1및 n은 상기에 정의한 바와 같다)
의 아미노 화합물을 통상적인 방법으로 디아조화한 후,
하기 일반식(VII) :
(상기 식에서, 고리 C, R2, R3및 Y는 상기에 정의한 바와 같다.)
의 치환 아닐린 술폰산 유도체로 커플링시켜 상기 일반식(III)의 아조 화합물을 수득한다. 이어서, 아조 화합물과 금속염을 물 및/또는 디옥산, 테트라히드로푸란, 아세톤, 에탄올 또는 메탄올과 같은 유기 용매 중에서 반응시켜 본 발명의 아조 금속 킬레이트 화합물을 수득한다.
금속 킬레이트 화합물의 제조에 사용되는 금속염의 음이온으로서, SCN-, SbF6-, C1-, Br-, F-, C104-, BF4-, PF6-, CH3COO-, TiF6 2-, SiF6 2-, ZrF6 2-, Ph-SO3 -, CH3-Ph-SO3- 또는 B--(Ph)4과 같은 1가 또는 2가 음이온을 언급할 수 있다. 특히 바람직한 것은 CH3COO- 이다. 상기 식에서, Ph는 벤젠 고리를 나타낸다.
본 발명의 광학 기록 매체는 필수적으로 기판 및 상기의 아조 화합물의 금속 킬레이트 화합물을 함유하는 기록층으로 구성되어 있다. 그러나, 필요하다면, 기판상에 언더코팅층을 제공할 수 있다. 또한, 바람직한 층 구조로서, 금 또는 알루미늄과 같은 금속 반사층 및 보호층을 기록층상에 형성시켜 고반사능의 매체 및 기록성 CD 매체를 수득한다.
본 발명의 기판은 사용되는 레이저 빔에 대하여 투명성인 것이 바람직하며, 유리 또는 플라스틱과 같은 기록 물질에 대해 일반적인 지지체일 수 있다. 그러나, 여러가지 이유로 플라스틱을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 플라스틱의 예로는 아크릴 수지, 메타크릴수지, 비닐아세테이트 수지, 비닐 클로라이드 수지, 니트로셀룰로오스, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리카르보네이트 수지, 폴리이미드 수지, 에폭시 수지 및 폴리술폰 수지가 있다. 이들 중에서, 생산성, 비용, 및 내습성의 면에서 사출 성형 형태의 폴리카르보네이트 기판이 특히 바람직하다.
본 발명의 광학기록 매체에서 아조 화합물과 금속의 킬레이트 화합물을 함유하는 기록층은 두께가 바람직하게는 100Å ~ 5㎛, 더욱 바람직하게는 700Å ~ 3 ㎛ 이다. 층 - 형성 방법에 관하여, 층은 진공 증착법, 스퍼터링법, 닥터 블레이드법, 캐스팅벙, 스피닝법 또는 디핑법과 같은 통상적인 박층 형성법으로 층을 형성할 수 있다. 대량 생산성 및 비용의 면에서 스피닝법이 바람직하다.
또한, 케이스가 필요함에 따라 결합체를 사용할 수 있다. 결합제로서, 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 케톤수지, 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트, 폴리비닐부티랄 또는 폴리카르보네이트와 같은 통상적인 결합제를 사용할 수 있다. 스피닝법에 의해 층을 형성하는 경우에, 회전 속도는 500 ~ 5000 rpm 인 것이 바람직하다. 스핀 코우팅후, 케이스가 필요하다면 가열 또는 용매 증기 도포와 같은 처리를 수행할 수 있다.
기록층의 안정성 및 내광성을 향상시키기 위해, 전이 금속 킬레이트 화합물 (예를 들면, 아세틸아세토네이트 킬레이트, 비스페닐디티올, 살리틸알데히드옥심 또는 비스디티오 -- 디케톤) 을 단일 상태 산소 켄처로서 혼입할 수 있다. 또한, 케이스가 필요한 경우, 추가의 염료를 배합하여 사용할 수 있다. 이러한 추가의 염료는 트리알릴메탄계 염료, 아조염료, 시아닌계 염료, 스쿠알릴륨계 염료 또는 니켈 - 인도아닐린계 염료와 같은 동종의 염료 또는 종류가 다른 염료일 수 있다.
닥터 블레이드법, 캐스팅법, 스피닝법 또는 디핑법에 의해, 특히 스핀코팅법과 같은 코팅법에 의해 기록층을 형성하는 경우, 코팅 용매로서, 테트라플루오로프로판올, 옥타플루오로펜탄올, 테트라클로로에탄, 브로모포름, 디브로모에탄, 디아세톤 알콜, 에틸셀로솔브, 크실렌, 3-히드로-3-메틸-2-부타논, 클로로벤젠, 시클로헥사논, 또는 메틸 락테이트와 같이 비점이 120 ~ 160℃ 인 용매가 적당하게 사용될 수 있다.
이들 중에서, 기판을 손상시킴이 없이, 생산성, 비용 및 내습성이 우수한 사출 형태의 폴리카르보네이트 수지 기판에 특히 유용한 용매로서 디아세톤 알콜, 또는 3-히드록시-3-메틸-2-부타논과 같은 케톤 알콜계 용매 ; 메틸 셀로솔브 또는 에틸셀로솔브와 같은 셀로솔브계 용매 ; 테트라플루오로프로판올, 또는 옥타플루오로펜탄올과 같은 퍼플루오로알킬 알콜계 용매 ; 또는 메틸락테이트, 또는 메틸 이소부티레이트와 같은 히드록시에스테르계 용매를 언급할 수 있다.
본 발명의 광학기록 매체의 기록층은 기판의 각면에 또는 한 면만에 제공될 수 있다.
이렇게 수득된 기록 매체상의 기록은 기판의 각면 또는 한면에 제공된 기록 층에 1 ㎛ 의 크기로 레이저 빔, 바람직하게는 반도체 레이저 빔을 조사함으로써 수행된다. 레이저 빔을 조사한 부분에, 레이저 에너지의 흡수 때문에 분해, 증발 또는 용융과 같이 기록층의 열변형이 일어날 수 있다.
기록된 정보의 재생은 열변형이 일어난 부분과 열변형이 일어나지 않은 부분의 반사율 차를 레이저 빔에 의해 판독함으로써 행할 수 있다.
본 발명의 광학 기록 매체의 기록 및 재생에 사용되는 레이저 빔으로서, N2, He-Cd, Ar, He-Ne, 루비, 반도체 또는 염료 레이저를 언급할 수 있다. 그러나, 광중량, 취급 용이성 및 조밀성의 면에서, 반도체 레이저를 사용하는 것이 바람직하다.
이제, 실시예를 참고로 하여 본 발명을 더욱 자세히 기술하겠다. 그러나, 본 발명이 이러한 특정한 실시예에 의해 결코 한정되지 않는 것으로 이해하여야 한다.
[제조예 1]
질소 기류하에, 1.92 g 의 60% 수소화나트륨을 40 ml 의 디메틸포름아미드(DMF)에 분산시키고, 여기에 60 ml 의 DMF 중에 용해된 하기 구조식(6)의 5.0 g (0.04 몰)의 p - 아미노티오페놀 용액을 10℃ 에서 약 20분간 적가한다.
이어서, 반응 용액을 5℃ 로 냉각시킨다. 이어서, 60 ml 의 DMF 중에 용해된 25 g (2.5 몰)의 CF3CF2I (비점 : 11 ~ 12℃)를 가진 용액을 15분간 적가한다. 혼합물을 5 ~ 10℃ 에서 5 시간 동안 교반한 후 하룻밤 방치한다. 혼합물을 400 ml의 물에 붓는다.
침전된 유성 물질을 200 ml 의 클로로포름으로 추출하고, 물로 세척한후 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 감압하에 클로로포름을 증류제거하고, 이렇게 수득한 15.02 g 의 유성 물질을 감압하에 증류함으로써, 5 ~ 6 mmHg 에서의 비점이 35 ~ 93℃인 2.38 g 의 초기 분획을 분리한 후, 비점이 93 ~ 98℃ (5 ~ 6 mmHg 에서) 인 하기 구조식(7)의 7.51 g (수율 : 77.3 %)의 p-아미노페닐펜타플루오로에틸술피드를 수득한다. 수득한 화합물의 IR 스펙트럼을 제1도에 나타내었다.
[제조예 2]
질소기류하에, 1.92 g 의 60% 수소화나트륨을 40 ml 의 DMF 에 분산시키고, 여기에 60 ml 의 DMF 중에 용해된 5.0 g (0.04 몰)의 p - 아미노티오페놀을 가진 용액을 10℃ 에서 약 20분 동안 적가한다.
이어서, 반응 용액을 5℃ 로 냉각시킨다. 이어서, 60 ml 의 DMF 중에 용해된 17.75 g (1.5 몰)의 CF3CF2I (비점 : 39℃)를 가진 용액을 약 15분간 적가한다. 혼합물을 5 ~ 10℃ 에서 5 시간 동안 교반한 후 하룻밤 방치한다. 혼합물을 400 ml의 물에 붓는다.
침전된 유성 물질을 200 ml 의 클로로포름으로 추출하고, 물로 세척한후 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 감압하에 클로로포름을 증류 제거하고, 이렇게 수득한 15.02 g 의 유성 물질을 감압하에 증류함으로써, 3 ~ 4 mmHg 에서의 비점이 35 ~ 95℃ 인 4.50 g의 초기 분획을 분리한 후, 비점이 95 ~ 98℃ (3 ~ 4 mmHg 에서) 인 하기 구조식(8)의 6.25 g (수율 : 53.3%)의 p - 아미노페닐헵타플루오로 - n - 프로필술피드를 수득한다. 수득한 화합물의 IR 스펙트럼을 제2도에 나타내었다.
[제조예 3]
15 ml 의 아세트산 중의 6.0 g (37.5 밀리몰)의 브롬을 함유하는 용액을, 10℃ 에서 75 ml 의 아세트산 및 3.8 ml 의 물 중에 7.30 g (30 밀리몰)의 p - 아미노페닐펜타플루오로에틸술피드 및 9.13 g (120 밀리몰)의 암모늄 티오시아네이트를 함유하는 용액에 서서히 적가한다. 혼합물을 3 시간 동안 교반한 후 하룻밤 정치시킨다. 이어서, 혼합물을 70 ~ 80℃ 에서 3 시간 동안 가열 및 교반한다. 혼합물이 여전히 뜨거운 상태로 불용성 물질을 여과에 의해 제거한다. 여과액을 300 ml 의 뜨거운 물에 붓고, 혼합물을 다시 뜨거운 여과물에 부어 불용성 물질을 제거한다. 얼음으로 냉각하에, 57 g 의 탄산나트륨을 여과액에 가하고, 혼합물을 pH 5로 조정한다. 침전된 결정을 여과에 의해 수집한 후, 물로 세척하고 건조시켜 엷은 황색 결정으로서 하기 구조식(9)의 6.94 g (수율 : 77.1 %)의 2-아미노-6-(펜타플루오로에틸티오) 벤조티아졸을 수득한다. 매스 스펙트럼 M+=300 이고, 융점은 111 ~ 113℃ 이다. IR 스펙트럼을 제3도에 나타내었다.
[제조예 4]
10 ml 의 아세트산 중에 4.0 g (25 밀리몰)의 브롬을 함유하는 용액을, 10℃ 에서 50 ml 의 아세트산 및 2.5 ml 의 물 중에 5.86 g (20 밀리몰) 의 p-아미노페닐헵타플루오로-n-프로필술피드 및 6.09 g (80 밀리몰)의 암모늄 티오시아네이트를 함유하는 용액에 서서히 적가한다. 혼합물을 5시간 동안 교반한 후 하룻밤 정치시킨다. 혼합물을 70 ~ 80℃ 에서 4시간 동안 더 가열 및 교반한다. 혼합물이 여전히 뜨거운 상태로 불용성 물질을 여과에 의해 제거한다. 여과액을 200 ml 의 열수에 붓고, 혼합물을 다시 열열과시켜 불용성 물질을 제거한다. 얼음으로 냉각하에, 44 g의 탄산나트륨을 여과액에 가하고, 혼합물을 pH 6 으로 조정한다. 침전된 결정을 여과에 의해 수집한 후, 물로 세척하고 건조시켜 엷은 황색 결정으로서 하기 구조식(10)의 5.88 g (수율 83.9%)의 2-아미노-6-(헵타플루오로-n-프로필티오)벤조이미다졸을 수득한다. 매스 스펙트럼 M+=350 이며 융점은 152 ~ 154℃ 이다. IR 스펙트럼을 제4도에 나타내었다.
[실시예 1]
(a) 제조
상기 구조식(1)의 4.83 g 의 p-아미노페닐트리플루오로메틸술피드 및 7.61 g 의 암모늄 티오시아네이트를 62.5 ml 의 아세트산 및 3.1 ml의 물의 혼합 용액에 용해시키고, 여기에 10℃ 에서 12.5 ml 의 아세트산 중에 5.0 g 의 브롬을 함유하는 용액을 적가한다. 혼합물을 2 시간 동안 교반한 후 하룻밤 정치시킨다. 이어서, 혼합물을 70℃ 로 가열하고 4 시간 동안 교반한다. 이어서, 여전히 뜨거운 상태로 혼합물을 여과하고, 여과액을 250 ml 의 열수에 붓는다. 침전된 결정을 여과제거한다. 여과액에, 탄산나트륨을 가하여 pH=6 으로 한 후, 침전된 결정을 여과에 의해 수집하고, 물로 세척하고 건조시켜 엷은 황색 결정으로서 하기 구조식(2)의 5.21 g 의 화합물을 수득한다 (매스 스펙트럼 M+=250).
이렇게 수득된 상기 구조식(2)의 2.50 g 의 2-아미노-6-트리플루오로메틸티오벤조티아졸을 17.8 g 의 인산 및 0.99 g 의 황산에 용해시키고, 여기에 6.3 ml의 아세트산 및 0.85 g 의 질산나트륨을 가한다. 이어서, 여기에 0 ~ 5℃ 에서 2.43 g 의 황산을 가하고, 0 ~ 5℃ 에서 3.47 g 의 44% 니트로실 황산에 의해 용액을 디아조화한다. 이렇게 수득한 디아조화 용액을 암모니아수와 같은 알칼리 화합물에 의해 pH 를 4 ~ 6으로 유지하면서, 0 ~ 5℃ 에서, 150 ml 의 메탄올에 용해된 3.73 g 의 2-디프로필아미노아니솔-4-술폰산, 0.4 g 의 우레아 및 4.0 g 의 아세트산나트륨 용액에 적가한다. 혼합물을 2 시간 동안 교반한 후 하룻밤 방치한다. 침전된 결정을 여과에 의해 수집하고 건조시켜 암갈색 결정으로서 하기 구조식(3)의 4.92 g 의 화합물을 수득한다.
이 화합물의 λmax(메탄올 중) 는 561 nm 이다.
상기한 바와 같이 수득한 구조식(3)의 4.06 g 의 아조 화합물을 300 ml 의 메탄올에 용해시키고, 여기에 30 ml 메탄올 중에 2.21 g 의 니켈 아세테이트를 함유하는 용액을 15 ~ 18℃ 에서 가한다. 이어서, 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반한다. 침전된 결정을 여과에 의해 수집하고, 메탄올로 세척하고 건조시켜 담갈색 결정으로서 2.66 g 의 니켈 킬레이트 화합물을 수득한다. 이 화합물의 λmax (클로로포름 중) 는 688 nm (ε=1.40 ×105) 이었다 (제1도 참조). 또한, 이의 융점은 250℃ 보다 높다.
이 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 제2도에 나타내었다.
(b) 기록 매체
상기 제조 단계(a)에서 수득한 0.15 g 의 아조 화합물의 니켈 킬레이트 화합물을 7.5 g 의 옥타플루오로펜탄올에 용해시키고 0.22 ㎛ 의 필터를 통해 여과시켜 용액을 수득한다. 이 용액 5 ml 를 깊이 700Å 및 나비 0.7 ㎛ 의 홈이 있는 사출성형 폴리카르보네이트 수지 기판 (지름 : 5 인치) 에 떨어뜨리고 회전 속도 500 rpm 으로 스피닝법에 의해 코팅시킨다. 코팅후, 코팅층을 60℃ 에서 10 분간 건조시킨다. 코팅층의 최대 흡수 파장은 713 nm 이다.
코팅층의 흡수 스펙트럼을 제3도에 나타내었다.
이어서, 코팅층에, 스퍼터링법에 의해 두께 2000Å 의 금 필름을 형성시켜 반사층을 형성한다. 또한, 이 반사층상에 자외선 - 경화성 수지를 스핀 - 코팅 시키고 자외선을 조사함으로써 경화시켜 두께가 10 ㎛ 인 보호층을 형성한다.
(e) 광학 기록
상기 기록 매체를 1.4 m/s 로 회전시키면서, 중앙 파장이 780 nm 인 반도체 레이저 비임을 6.6 mW 의 기록력으로 조사하여 EFM 시그날을 기록한다. 이어서, 이 기록 부분을 중앙 파장이 780 nm 인 반도체 레이저를 사용하여 CD 플레이어에 의해 재생시켜, 우수한 재생 시그날을 수득한다.
또한, 내광성 시험 (Xenone Fade Meter Accelated Test ; 60 시간) 및 저장 안정성 시험 (70℃, 85% RH ; 500 시간) 을 행하여, 초기값과 비교하여 감도 및 재생 시그날이 저하되지 않았음을 관찰하였으며, 이 매체가 광학 기록 매체로서 우수함을 알아내었다.
[비교예 1]
상기 구조식(4)의 아조 화합물 및 니켈 아세테이트로 부터 제조된 니켈 킬레이트 화합물을 실시예 1 과 동일한 방법으로 코팅하고, 동일한 방법으로 반사층과 보호층을 형성하여 디스크를 수득하며, 감도 및 반사율을 측정 및 비교함으로써, 감도는 본 발명의 실시예 1 의 광학기록 매체와 비교하여 열등함을 알아내었다 (감도 : 7.5 mW).
[실시예 2]
(a) 제조
실시예 1 에서 사용된 p - 아미노트리플루오로메틸술피드 대신에 하기 구조식(5) :
의 20.88 g 의 4-(메틸메르캅토)아닐린을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일한 방법으로 제조를 행하여 하기 구조식(6)의 11.72 g 의 벤조티아졸 유도체를 수득한다 (매스 스펙트럼 M+ = 196).
상기 구조식(6)의 1.96 g 의 2-아미노-6메틸티오벤조티아졸을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일한 방법으로, 하기 구조식(7)의 1.94 g 의 아조 화합물 결정을 수득한다. 이 화합물의 λ max (메탄올중) 는 561 nm 이다.
상기 구조식(7)의 1.48 g 의 아조 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일한 방법으로, 1.06 g 의 니켈 킬레이트 화합물 암갈색 결정을 수득한다. 클로로포름 용액 중에서 이 화합물의 흡수 스펙트럼 λmax 는 690 nm 이다 (ε= 1.34 ×105) (제4도 참조). 또한, 이의 융점은 250℃ 보다 높다.
이 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼을 제5도에 나타내었다.
(b) 기록 매체
상기의 제조단계 (a) 에서 수득한 0.15 g 의 아조 화합물의 니켈 킬레이트 화합물을 7.5 g 의 옥타플루오로펜탄올에 용해시키고 0.22 ㎛ 의 필터를 통해 여과시켜 용액을 수득한다. 이 용액 5 ml 를 깊이 700Å 및 나비 07 ㎛ 의 홈이 있는 사출 성형 폴리카르보네이트 수지 기판 (지름 : 5 인치) 에 떨어뜨리고 500 rpm 의 회전 속도로 스핀 코팅법에 의해 코팅시킨다. 코팅후, 코팅층을 60℃ 에서 10 분간 건조시킨다. 코팅 층의 최대 흡수 파장은 717 nm 이다.
코팅층이 흡수 스펙트럼을 제6도에 나타내었다.
이어서, 이 코팅층 위에, 스퍼터링법에 의해 두께가 2000Å 인 금 필름을 형성시켜 반사층을 형성한다. 또한, 이 반사층 위에, 자외선 경화성 수지를 스핀 - 코팅한 후 자외선을 조사하여 경화시킴으로써 두께가 10 ㎛ 인 보호층을 형성한다.
(c) 광학 기록
상기한 기록 매체를 1.4 m/s 의 속도로 회전시키면서, 중앙 파장이 780 nm 인 반도체 레이저 빔을 6.9 mW 의 기록적으로 조사하여 EFM 시그날을 기록한다. 이어서, 이렇게 기록된 부분을 중앙 파장이 780 nm 인 반도체 레이저를 사용하여 CD플레이어로 재생시켜, 우수한 재생 시그날을 수득한다.
또한, 내광성 시험 (Xenone Fade Meter Accelerated Test ; 60 시간) 및 저장 안정성 시험 (70℃, 85% RH ; 500 시간) 을 수행함으로써 초기값에 비하여 감도 및 재생 시그날이 저하되지 않았음을 관찰하였으며, 이 매체는 광학 기록 매체로서 우수함을 알아내었다.
[실시예 3]
(a) 제조
하기 구조식(8) :
의 24.3 g 의 4-아미노페닐펜타플루오로에틸술피드 및 30.5 g 의 암모늄 티오시아네이트를 240 ml 의 아세트산 및 13 ml 의 물에 용해시키고, 여기에 50 ml 의 아세트산 중에 20.0 g 의 브롬을 함유하는 용액을 10℃ 에서 가한다. 혼합물을 4 시간 동안 교반한 후 70℃ 로 가열하고 3 시간 동안 교반한다. 여전히 뜨거운 상태로 혼합물을 여과한다. 여과액을 900 ml 의 열수에 붓는다. 침전된 결정을 여과에 의해 제거한다. 여과액에 174 g 의 탄산나트륨을 가하여 pH 를 5 로 하고, 침전된 결정을 여과에 의해 수집하고, 물로 세척하고 건조시켜 엷은 황색 결정으로서 하기 구조식(9)의 22.0 g (수율 73.3%) 의 화합물을 수득한다. 매스 스펙트럼 M+=243.
63.0 ml 의 아세트산과 63.0 ml 의 프로피온산 중에 구조식(9)의 15.0 g 의 2-아미노-6-(펜타플루오로에틸티오)벤조티아졸을 함유하는 용액을, 89.0 g 의 인산 및 4/95 g 의 황산에 가한다. 여기에 4.25 g 의 질산나트륨을 가한 후, 여기에 0 ~ 5℃ 에서 12.2 g 의 황산을 적가한다. 어어서, 0 ~ -5℃ 에서 17.4 g 의 44% 니트로실 황산을 적가한 후 디아조화를 위해 혼합물을 1 시간 동안 교반한다. 수득된 디아조화 용액을 0 ~ 5℃ 에서, 암모니아수와 같은 알칼리 화합물에 의해 pH를 4 ~ 6 으로 유지하면서 750 ml 의 메탄올 중에 용해된 18.7 g 의 2-디(n-프로필)아미노아니솔-4-술폰산, 2.0 g 의 우레아 및 20.0 g 의 아세트산나트륨 용액에 적가한다. 혼합물을 2 시간 동안 교반한 후 하룻밤 정치시킨다. 침전된 결정을 여과에 의해 수집하고, 현탁시키고, 물 및 톨루엔으로 세척하고 건조시켜 암갈색 결정으로서 20.3 g (수율 : 67.9%)의 하기 구조식(10)의 화합물을 수득한다. 이 화합물의 λmax (메탄올 중) 는 562 nm 이다. 매스 스펙트럼 M+=598.
상기한 바와 같은 구조식(10)의 19.5 g 의 아조 화합물을 1200 ml 의 메탄올에 용해시키고, 여기에 20 ~ 22℃ 에서 140 ml 의 메탄올 중에 9.73g 의 니켈 아세테이트를 함유하는 용액을 가한다. 이어서, 혼합물을 7 시간 동안 교반한다. 침전된 결정을 여과에 의해 수집하고, 메탄올로 세척하고 건조시켜 암갈색 결정으로서 15.2 g 의 니켈 착체를 수득한다. 이 생성물의 λmax (클로로포름 중) 는 690 nm 이다. 융점 〉250℃, 매스 스펙트럼 MH+=1253.
또한, 이 생성물의 적외선 흡수 스펙스트럼을 제7도에 나타내었으며, 가시광선 흡수 스펙트럼은 제8도에 나타내었다.
(b) 기록 매체
상기한 제조 단계 (a) 에서 제조한 0.21 g 의 아조 화합물의 니켈 착체를 7.5 g 의 옥타플루오로펜탄올에 용해시키고 0.22 ㎛ 의 필터를 통해 여과시켜 용액을 수득한다. 이 용액 5 ml 를 깊이 700Å, 나비 0.7 ㎛ 의 홈이 있는 사출 성형된 폴리카르보네이트 수지 기판 (5인치) 에 떨어뜨리고 500 rpm 의 회전 속도로 스피닝법에 의해 코팅한다. 코팅후, 코팅층을 60℃ 에서 10 분간 건조시킨다. 코팅층의 최대 흡수 파장은 709 nm 이다.
제9도에 코팅층의 흡수 스펙트럼을 나타내었다.
이어서, 이 코팅층에, 스퍼터링법에 의해 두께 2000Å 의 금 필름을 형성시켜 반사층을 형성한다. 또한, 이 반사층상에, 자외선 - 경화성 수지를 스핀 - 코팅한 후 적외선을 조사하여 두께 10 ㎛ 의 보호층을 형성한다.
(c) 광학 기록
상기의 기록 매체를 1.4 m/s 의 속도로 회선시키면, 중앙 파장이 780 nm인 반도체 레이저 비임을 6.8 mW 의 기록력으로 조사하여 EFM 시그날을 기록한다. 이어서, 이 기록된 부분을 중앙 파장이 780 nm 인 반도체 레이저를 사용한 CD 플레이어로 재생시켜, 우수한 재생 시그날을 수득한다.
또한, 내광성 시험 (Xenone Fade Meter Accelerated Test ; 60 시간) 밑 저장 안정성 시험 (70℃, 85% RH ; 500 시간) 을 행함으로써, 초기값과 비교하여 감도 및 재생 시그날이 저하되지 않았음을 알아내었으며, 이 매체는 광학 기록 매체로서 우수함을 알아내었다.
[실시예 4]
(a) 제조
8.8 ml 의 아세트산 및 8.8 ml 의 프로피온산 중에 구조식(9)의 2.1 g 의 2-아미노-6-(펜타플루오로에틸티오)벤조티아졸을 함유하는 용액을 12.5 g 의 인산 및 0.69 g 의 황산에 가한다. 여기에 0.60 g 의 질산 나트륨을 가한후, 0 ~ 5℃ 에서 1.70 g 의 황산을 적가한다. 이어서, 0 ~ -5℃ 에서 2.49 g 의 44 % 니트로실 황산을 적가한 후, 디아조화를 위해 혼합물을 1 시간 동안 교반한다. 이렇게 수득된 디아조화 용액을 암모니아수와 같은 알칼리 용액을 사용하여 pH 를 4 ~ 6 으로 유지하면서 105 ml 의 메탄올 중에 용해된 3.0 g 의 2-디(n-부틸)아미노페네톨-4-술폰산, 0.28 g 의 우레아 및 2.8 g 의 아세트산나트륨 용액에 적가한다. 혼합물을 3 시간 동안 교반한 후 하룻밤 정치시킨다. 침전된 결정을 여과에 의해 수집하고, 현탁시키고, 물과 톨루엔으로 세척하고 건조시켜 암갈색 결정으로서 3.19 g 의 하기 구조식(11)의 화합물을 수득한다 (수율 : 71.1 %). 또한, 이 화합물의 λmax (메탄올 중) 는 568 nm 이다.
상기한 바와 같이 수득한 구조식(11)의 3.0 g 의 아조 화합물을 300 ml 의 메탄올 중에 용해시키고, 여기에 20 ml의 메탄올 중에 1.40 g 의 니켈 아세테이트를 함유하는 용액을 20 ~ 22℃ 에서 가한다. 이어서, 혼합물을 5 시간 동안 교반한다. 침전된 결정을 여과에 의해 수집하고, 메탄올로 세척하고 건조시켜 암갈색 결정으로서 1.96 g 의 니켈 착체를 수득한다. 이 생성물의 λmax (클로로포름 중) 는 691 nm 이다. 융점 〉250℃.
또한, 이 생성물의 적외선 흡수 스펙트럼을 제10도에 나타내었으며, 가시 광선의 흡수 스펙트럼은 제11도에 나타내었다.
(b) 기록 매체
상기 제조 단계 (a) 에서 수득한 0.12 g 의 아조 화합물의 니켈 착체를 7.5 g 의 옥타플루오로펜탄올 중에 용해시키고 0.22 ㎛ 의 필터를 통해 여과시켜 용액을 수득한다. 이 용액 5 ml 를, 깊이 700Å 나비 07 ㎛ 의 홈이 있는 사출 성형 폴리카르보네이트 수지 기판 (5 인치) 상에 떨어뜨리고 500 rpm 의 회전 속도로 스피닝법에 의해 코팅한다. 코팅후, 코팅층을 60℃ 에서 10 분간 건조시킨다. 코팅층의최대 흡수 파장은 708 nm 이다.
제12도에 코팅층의 흡수 스펙트럼을 나타내었다.
이어서, 이 코팅층에, 스퍼터링법에 의해 두께 2000Å 의 금 필름을 형성시켜 반사층을 형성한다. 또한, 이 반사층 상에, 자외선 - 경화성 수지를 스핀 - 코팅한 후 자외선을 조사하여 경화시켜 두께 10 ㎛ 의 보호층을 형성한다.
(c) 광학 기록
상기의 기록 매체를 1.4 m/s 의 속도로 회전시키면서, 중앙 파장이 780 nm인 반도체 레이저 비임을 6.8 mW 의 기록력으로 조사하여 EMF 시그날을 기록한다. 이어서, 이 기록된 부분을 중앙 파장이 780 nm 인 반도체 레이저를 사용한 CD 플레이어로 재생시켜, 우수한 재생 시그날을 수득한다.
이어서, 내광성 시험 (Xenone Fade Meter Accelerated Test ; 60 시간) 및 저장 안정성 시험 (70℃, 85% RH ; 500 시간) 을 행함으로써, 초기값과 비교하여 감도 및 재생 시그날이 저하되지 않았음을 관찰하였고, 이 매체는 광학 기록 매체로서 우수함을 알아 내었다.
[실시예 5]
실시예 1 에서 사용된 화합물 대신에 표 1 에 나타낸 화합물을 사용하여 수득된 용액을 기판상에 코팅 시켜 표 1 에 나타낸 최대 흡수 파장의 코팅층을 가진 광학 기록 매체를 수득한다. 이렇게 수득한 기록 매체에, 광원으로서 반도체 레이저를 사용하여 기록을 행함으로써, 기록 감도가 양호하고 내광성 및 저장 안정성이 우수하다.
본 발명의 아조 화합물의 금속 킬레이트 화합물은 유기 용매에 대한 용해도가 높으므로, 코팅 용액의 형태로 도포할 수 있으며, 감도가 양호하고 내광성 및 저장 안정성이 우수하다. 따라서, 금속 킬레이트 화합물을 사용한 광학 기록 매체는 공업적 측면에서 매우 유용하다.

Claims (4)

  1. 하기 일반식(V)의 아조 화합물과 금속과의 아조 금속 킬레이트 화합물 :
    (상기 식에서, 서로 독립적인 R4및 R5는 각각 C1-6알킬기 또는 C2-7알콕시알킬기이며, 서로 독립적인 R6및 R7은 각각 수소원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시기 또는 할로겐원자이고, R8은 하나 이상의 수소원자가 불소원자로 치환된 C1-6알킬기이며, Y 는 수소원자 또는 양이온이고, n 은 1 ~ 3 의 정수이다).
  2. 레이저에 의해 정보를 기록 또는 판독할 수 있도록 기판 상에 기록층이 제공된 광학 기록매체에 있어서, 상기 기록층이 제1항에 정의된 일반식 (V) 의 아조 화합물과 금속과의 아조 금속 킬레이트 화합물을 함유하는 광학 기록 매체.
  3. 제2항에 있어서, 금속이 전이 원소인 광학 기록 매체.
  4. 제2항에 있어서, 금속 반사층과 보호층이 기록층 상에 제공된 광학 기록 매체.
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