KR20020000117A

KR20020000117A - 바닐릴 알콜 유도체의 사이클로덱스트린 포접 화합물 및이를 함유하는 조성물

Info

Publication number: KR20020000117A
Application number: KR1020010034661A
Authority: KR
Inventors: 이시다겐야; 구니에다사토미; 아마노아키라
Original assignee: 니이무라 요시나리; 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤
Priority date: 2000-06-20
Filing date: 2001-06-19
Publication date: 2002-01-04
Also published as: EP1167435A2; US20020013235A1; DE60107492D1; JP2002003430A; EP1167435A3; DE60107492T2; US6570010B2; EP1167435B1; JP4675457B2; KR100791232B1

Abstract

본 발명은 사이클로덱스트린 또는 측쇄 사이클로덱스트린과 당해 화합물에 포접된 화학식 1의 바닐릴 알콜 유도체(VE)를 포함하는 포접 화합물 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.

화학식 1

위의 화학식 1에서,

R은 C_1-6알킬 그룹이다.

본 발명의 포접 화합물은 VE의 불순한 맛을 현저하게 감소시키고 이의 수 용해도와 안정성을 증대시킨다. 본 발명의 포접 화합물은 VE 자체의 매운 맛과 온감 부여 효과를 상당히 강화시키고 연장시키며 청량제와 함께 사용시 VE 자체의 냉감 또는 청량감 증대 효과를 더욱 증가시키고 연장시킨다. 본 발명의 포접 화합물을 함유하는 청량제, 구강용 조성물, 피부 외용제, 목욕용 조성물 또는 식품 및 음료가 또한 제공된다.

Description

바닐릴 알콜 유도체의 사이클로덱스트린 포접 화합물 및 이를 함유하는 조성물{Inclusion compounds of vanillyl alcohol derivative in cyclodextrin and compositions containing the same}

본 발명은 바닐릴 알콜 유도체(이하 "VE"로 약칭될 수 있다)의 포접 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 매운 맛을 더욱 강화시키고 연장시키는 효과와 온감 부여 효과(한편, VE 자체는 매운 맛과 온감 부여 효과를 갖는다)를 갖고 청량제(refrigerant)와 함께 사용되는 경우, 냉감을 더욱 증가시키고 연장시키는 효과와 청량감 증대 효과(한편, VE 자체는 청량제와 함께 사용되는 경우, 냉감 또는 청량감 증대 효과를 갖는다)를 갖는 VE의 포접 화합물 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.

바닐릴 알콜의 에테르 화합물은 바닐라 열매 속에 이의 방향 성분으로서 메틸 또는 에틸 에테르의 형태로 존재하는 것으로 공지되어 있다[참조: J. Agric. Food Chem., 26(1), 195(1978)]. 또한, 다음에 기재하는 화학식 1의 바닐릴 알콜 유도체가 강한 매운 맛과 온감 부여 효과를 갖고(일본 특허공보 제(소)61-9293호) 멘톨의 청량감 부여 효과를 증강(일본 특허공보 제(소)61-55889호)시키는 데 효과적인 것으로 공지되어 있다.

이들 VE가 강한 매운 맛과 온감 부여 효과를 갖고 있다 하더라도, 이들은 매운 맛이 순수한 것이 아니라 약간의 쓴맛을 함유하고, 강한 자극으로 인해 취급시 특별한 주의를 요하고 수 용해도가 현저하게 낮으며 시간이 경과함에 따라 착색되는 경향이 있다는 문제를 동반한다.

따라서, 본 발명의 목적은 VE의 불순한 맛, 수 용해도 및 안정성을 개선시키는 것이다. 구체적으로 기재하면, 본 발명의 목적은 매운 맛을 더욱 강화시키고 연장시키는 효과와 온감 부여 효과를 갖고(한편, VE 자체는 매운 맛과 온감 부여 효과를 갖는다), 청량제와 함께 사용하는 경우, 냉감를 더욱 증가시키고 연장시키는 효과 또는 청량감 증대 효과(한편, VE 자체는 청량제와 함께 사용되는 경우, 냉감 또는 청량감 증대 효과를 갖는다)를 갖고, VE의 불순한 맛과 수 용해도를 현저하게 개선시키는 VE의 신규한 포접 화합물 및 이를 함유하는 조성물을 제공하는 것이다.

도 1a는 바닐릴-n-부틸 에테르의 방향족 환 부분의¹H-NMR 스펙트럼이고,

도 1b는 실시예 1에서 수득한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD(사이클로덱스트린) 포접 화합물(inclusion compound)의¹H-NMR 스펙트럼이다.

도 2는 실시예 4에서 수득한 바닐릴-n-부틸 에테르(VBE)의 β-CD 포접 화합물의 수용액과 비교 실시예 1에서 수득한 VBE와 β-CD의 수용액의 온감과 자극감의 평가 결과를 나타내는 그래프이다.

도 3은 실시예 5에서 수득한 1-멘톨과 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물 수용액과 비교 실시예 2에서 수득한 1-멘톨과 VBE 수용액의 냉감 또는 청량감의 평가 결과를 나타내는 그래프이다.

본 발명자들은 위에서 기재한 문제점들을 극복하기 위하여 여러가지 조사를 계속 수행하였다. 그 결과, 사이클로덱스트린(이후 "CD"라고 약칭될 수 있다)에 VE를 포접시킴으로써 VE의 불순한 맛을 현저하게 감소시키고 이의 수 용해도를 증가시키는 동시에 매운 맛과 온감 부여 효과를 더욱 강화시키고 연장(한편, VE 자체가 매운 맛과 온감 부여 효과를 갖는다)시키고 청량제와 함께 사용되는 경우, 냉감 또는 청량감 증대 효과를 더욱 증가시키고 연장(한편, VE 자체가 청량제와 함께 사용되는 경우, 냉감 또는 청량감 증대 효과를 갖는다)시킬 수 있고, 위에서 기재한 포접 화합물은 한 단계로 제조될 수 있어 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 본 발명은 본 발명의 다음 양태를 각각 포함한다.

(1) 사이클로덱스트린 또는 측쇄 사이클로덱스트린과 당해 화합물에 포접된화학식 1의 바닐릴 알콜 유도체를 포함하는 포접 화합물.

위의 화학식 1에서,

R은 C_1-6알킬 그룹이다.

(2) 제1항에 있어서, 화학식 1의 바닐릴 알콜 유도체가 바닐릴-n-부틸 에테르인 포접 화합물.

(3) 제1항 또는 제2항에 있어서, 사이클로덱스트린이 β-사이클로덱스트린인 포접 화합물.

(4) 바닐릴 알콜 유도체를 사이클로덱스트린 또는 측쇄 사이클로덱스트린에 포접시킴을 포함하여, 바닐릴 알콜 유도체의 맛을 개선시키는 방법.

(5) 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 기재된 포접 화합물과 멘톨을 포함하는 청량제.

(6) 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 기재된 포접 화합물을 0.00001 내지 10중량%의 양으로 포함하는, 구강용 조성물, 피부 외용제, 목욕용 조성물, 또는 식품 또는 음료.

(7) 사이클로덱스트린 또는 측쇄 사이클로덱스트린 1mol당 바닐릴 알콜 유도체 0.1 내지 1mol을 사이클로덱스트린 또는 측쇄 사이클로덱스트린 수용액 1 내지 50중량%에 가함을 포함하는, 바닐릴 알콜 유도체의 포접 화합물의 제조방법.

본 발명은 이후 보다 상세하게 설명될 것이다.

본원에서 사용되는 용어 "포접 화합물" 또는 "포접체(clathrate compound)"는 호스트 분자가 바스켓형 결정 격자를 형성하고 게스트 분자가 적합한 조건하에 격자의 공동 속에 포함(포접)되는 화합물을 의미한다.

본 발명에 사용 가능한 CD의 예에는 α-CD, β-CD 및 γ-CD와 같은 비측쇄 CD; 글루코즈, 말토즈 또는 말토트리오즈와 같은 하나 이상의 올리고당의 1개의 분자 또는 2개의 분자가 비측쇄 CD에 결합(α-1,6 결합)되어 있는 측쇄 CD; 및 하이드록시프로필 그룹 3 내지 8개의 분자가 프로필렌 산화물의 첨가로 비측쇄 CD에 결합되어 있는 측쇄 CD가 포함된다. 1개의 글루코즈 분자가 결합되어 있는 CD는 "글루코실 CD(이는 이후 "G1-CD"로 기재한다)"라고 하고, 2개의 글루코즈 분자가 결합되어 있는 CD는 "디글루코실 CD(이는 이후 "G1-G1-CD"로 기재한다)"라고 하고, 하나의 말토즈 분자가 결합되어 있는 CD는 "말토실 CD(이는 이후 "G2-CD"로 기재한다)"라고 하고, 2개의 말토즈 분자가 결합되어 있는 CD는 "디말토실 CD(이는 이후 "G2-G2-CD"로 기재한다)"라고 하고, 3 내지 8개의 하이드록시프로필 그룹이 결합되어 있는 CD는 "하이드록시프로필 CD(이는 이후 "HP-CD"로 기재한다)"라고 한다. 본 발명에서 바람직한 CD의 예에는 β-CD, 측쇄 β-CD(예: G1-β-CD 및 G2-β-CD) 및 γ-CD가 포함된다. 이들 CD는 단독으로 사용되거나 함께 사용될 수 있다.

본 발명의 포접 화합물은 VE를 물의 존재하에 CD와 접촉시켜 CD와 VE의 포접화합물을 형성시킴으로써 제조된다. 생성된 포접 화합물은 순수한 생성물, 즉 수용액의 형태로 제공되거나 침전물을 여과한 후, 건조시키거나, 필요한 경우, 건조시키고 분쇄하여 제공된다. 통상적으로, 접촉은 CD를 물에 용해시키고, VE를 생성된 용액에 가한 후, 혼합물을 수초 내지 수시간 동안 교반기 또는 균질화기에서 격렬하게 교반하거나 진탕시킴으로써 수행된다. 또는, 용접 밀폐된 용기에서 진탕시키거나 초음파 처리에 의해 VE의 포접을 사용할 수 있다. VE는 그대로 가하거나 적합한 유기 용매에 용해시킨 후 가할 수 있다.

본 발명에 사용 가능한 유기 용매의 예에는 아세톤, 에탄올, 메탄올, 이소프로판올 및 테트라하이드로푸란이 포함된다. VE가 용해되는 한 유기 용매의 양은 특별히 제한되지 않는다. VE의 양은 통상적으로 CD 1mol당 0.1 내지 1mol, 바람직하게는 0.5 내지 1.0mol이다. 접촉시 반응 온도는 통상적으로 0 내지 70℃, 바람직하게는 5 내지 60℃이다.

위에서 기재한 방식으로 제조된 포접 화합물은 그대로 건조시키거나 VE를 함유하는 포접 화합물 분말로 분쇄할 수 있다.

본 발명의 화합물은 포접체를 형성하는데, 이는 핵자기 공명(NMR)을 사용하여 측정함으로써 확인할 수 있다.

본 발명으로 수득 가능한 VE의 CD 포접 화합물은 각종 형태로, 예를 들면, 분말 또는 용액으로서 사용될 수 있다.

본 발명으로 수득 가능한 VE의 CD 포접 화합물의 적용 범위 또는 적용 방법은 당해 화합물이 적용되는 생성물의 종류 또는 사용 목적에 따라서 필요에 따라변화되어야 한다. 통상적으로, 당해 화합물이 적용되는 생성물의 전체 조성을 기준으로 하여, 0.00001 내지 10중량%, 특히 0.001 내지 5중량%의 양으로 가하는 것이 바람직하다. 당해 화합물이 적용되는 생성물에, 필요에 따라, 이의 사용 목적에 따르는 임의 성분을 가할 수 있고, 당해 생성물은 방향성 향장품, 위생 재료, 약제 및 식품 및 음료로서 제공된다.

당해 화합물이 혼입될 수 있는 생성물의 예에는 소프트닝 로션, 아스트리젠트, 클렌징 로션, 밀키 로션, 전신용 로션, 면도후 로션 또는 젤, 마사지 크림, 클렌징 크림 또는 젤, 온감 부여 또는 냉감 부여 찜질약, 샴푸, 컨디셔너, 향수, 코롱, 모발 향장품(예: 헤어 토닉, 헤어 크림 및 모발 성장 촉진 로션), 액체 또는 분말 목욕용 조성물, 비누, 세제, 유연제, 실내 방취제, 치약, 구강 세정제, 연고, 청량 음료, 강장제, 껌 및 캔디가 포함된다. 무엇보다도 본 발명의 포접 화합물은 전신용 로션, 구강 세정제, 샴푸 및 헤어 토닉 및 물에 용해되는 제제(예: 목욕용 조성물)와 같이 주로 물로 구성된 수중유 제제용으로 적합하다.

본 발명의 포접 화합물은 또한 후춧가루, 후추향, 후추 추출액, 캅사이신, 노닐산 바닐릴 아미드 또는 알릴 이소티오시아네이트와 같이 또 다른 온감 부여제와 함께 사용될 수 있다. 1-멘톨, 1-이소프레골, 3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올, 파라멘탄-3,8-디올, 3-(1-멘톡시)-2-메틸프로판-1,2-디올, 3-(1-멘톡시)프로판-1-올, 3-(1-멘톡시)부탄-1-올 또는 페퍼민트 오일과 같은 냉감 부여제와 함께 사용함으로써 냉감 또는 청량감 부여 효과를 증대시키거나 오래 지속시킬 수 있다. 이러한 온감 또는 냉감 부여제와 함께 사용되는 포접 화합물은 위에서 예시한 바와 같이 방향성 향장품, 위생 재료, 약제 또는 식품 및 음료로서 제공될 수 있다.

본 발명은 이후 실시예와 시험에 의해 더욱 상세하게 설명될 것이다. 그러나, 본 발명은 이들로 또는 이들에 의해 제한되는 것으로 간주되어서는 안된다.

다음 장치가 각각의 측정에 사용된다.

핵자기 공명 스펙트럼:¹H-NMR: AM-400(400MHz)[상품명; 시판원: 브루커(Bruker)]

외부 표준 물질: 테트라메틸실란

자외선 흡수 스펙트럼(UV): UV-260[상품명; 시판원: 시마즈 가부시키가이샤(Shimadzu Corp.)]

실시예 1

바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물의 제조

물 300ml에 β-CD 22.7g(0.02mol)을 60℃에서 교반하면서 용해시킨다. 생성된 용액에 바닐릴-n-부틸 에테르[다카사고 고료 고교 가부시키가이샤(Takasago International Corporation)의 제품] 4.2g(0.02mol)을 가한다. 동일 온도에서 약 1시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 냉각시킨다. 이렇게 침전된 결정을 5℃에서 여과하여 수집하고, 물로 세척한 후, 동결 건조시켜, 목적하는 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물 22.0g을 백색 분말로서 수득한다.

생성된 포접 화합물의 양성자 핵자기 공명 스펙트럼(¹H-NMR)[용매 = 중수소화 디메틸설폭사이드: (CD₃)₂SO]과 수용액의 자외선 흡수 스펙트럼(279nm)을 측정하여, β-CD 대 바닐릴-n-부틸 에테르의 비가 약 1:0.79(몰 비)(1000mg 중에 바닐릴-n-부틸 에테르 128mg 함유)인 화합물인 것으로 확인된다.

당해 화합물이 단순한 혼합물인지 포접체를 형성하는지를 확인하기 위해서,¹H-NMR 분석을 행한다. 도 1은 테트라메틸실란(TMS)을 외부 표준으로서 사용하여 측정한, 바닐릴-n-부틸 에테르의 방향족 환 부분(도 1a)과 본 발명의 화합물, 즉 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물의 바닐릴-n-부틸 에테르 방향족 환 부분(도 1b) 각각의¹H-NMR 스펙트럼(D₂O 용액)을 나타낸다. 도 1a와 1b에서의 스펙트럼의 차이는 β-CD에 의한 포접에 의해 생긴 것이다(도 1a 및 도 1b 참조). 유기 용매를 사용하여 당해 포접 화합물의 수용액으로부터 포접 물질의 추출액의¹H-NMR을 측정하면 바닐릴-n-부틸 에테르와 유사한 스펙트럼 양상을 나타낸다. 이러한 발견으로부터, 바닐릴-n-부틸 에테르가 분해없이 포접 화합물에 삽입되어 있음이 확인된다.

실시예 2

바닐릴-n-부틸 에테르의 G1-β-CD 포접 화합물의 제조

물 15ml에 G1-β-CD[엔스이코 슈가 리파이닝 캄파니, 리미티드(Ensuiko Sugar Refining Co., Ltd.)의 제품] 3.89g(3.0mmol)을 교반하면서 용해시킨다. 생성된 용액에 아세톤 10ml에 용해된 바닐릴-n-부틸 에테르 567mg(2.7mmol, 0.9mol 당량, CD에 대해 14.6중량%)의 용액을 가한다. 35℃에서 약 1시간 동안 교반한 후, 아세톤을 감압하에 증류시켜 투명한 용액을 수득한다. 생성된 용액을 동결건조시켜, 백색의 건조 포접 화합물 4.40g을 수득한다. 포접 화합물의 수용액을 사용하여 포접 화합물 속의 바닐릴-n-부틸 에테르의 함량을 자외선 흡수 스펙트럼으로 측정하면, 약 1:0.104(중량비)의 포접 화합물(1000mg 중에 바닐릴-n-부틸 에테르 104mg 함유)이 수득됨을 알 수 있다.

실시예 3

바닐릴-n-부틸 에테르의 γ-CD 포접 화합물의 제조

물 52ml에 γ-CD(엔스이코 슈가 리파이닝 캄파니, 리미티드의 제품) 12.9g(10mmol)을 30℃에서 교반하면서 용해시킨다. 생성된 용액에 바닐릴-n-부틸 에테르(다카사고 고료 고교 가부시키가이샤의 제품) 1.89g(9mmol, 0.9mol 당량, CD에 대해 14.65중량%)을 가한다. 교반한 후, 동일 온도에서 약 1시간 동안 바닐릴-n-부틸 에테르를 가하여 수득한 백색 현탁액을 동결건조시켜 목적하는 바닐릴-n-부틸 에테르의 γ-CD 포접 화합물 13.7g을 백색 분말로서 수득한다. 포접 화합물의 수용액을 사용하여 포접 화합물 속의 바닐릴-n-부틸 에테르의 함량을 자외선 흡수 스펙트럼(279nm)으로 측정하면, 약 1:0.120(중량비)의 포접 화합물(1000mg 중에 바닐릴-n-부틸 에테르 120mg 함유)이 수득됨을 알 수 있다.

위에서 기재한 실시예에서 수득한 포접 화합물 각각의 20℃에서의 수용해도(중량%)를 표 1에 나타낸다. 당해 표에서, 바닐릴-n-부틸 에테르를 VBE로서 약칭한다.

다음 표에 나타낸 바와 같이, 수 용해도는 포접에 의해 10 내지 1000배 증가하는 것으로 확인되었다.

	포접 화합물의 용해도	VBE의 용해도(농도)
VBE		< 0.002%
실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물	> 0.27%	> 0.036%
실시예 2에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 G1-β-CD 포접 화합물	> 20%	> 2%
실시예 3에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 γ-CD 포접 화합물	> 0.18%	> 0.021%

실시예 4

<관능 평가 시험>

실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물 0.78g(바닐릴-n-부틸 에테르 0.1g 함유)을 100ml 메스 플라스크 속에 충전시킨다. 이를 에탄올에 용해시켜 총 용적이 100ml로 되도록 한다. 1000ml 메스 플라스크 속에 생성된 용액 1ml를 충전시키고 증류수를 가하여 총 용적이 1000ml로 되도록 한다.

비교 실시예 1

비교를 위해, 바닐릴-n-부틸 에테르 0.1g을 100ml 메스 플라스크에 충전시킨다. 이를 에탄올에 용해시켜 총 용적이 100ml로 되도록 한다. 1000ml 메스 플라스크에 생성된 용액 1ml를 충전시킨 후, β-CD의 0.68% 수용액 1ml를 가한다. 증류수를 가하여 총 용적이 1000ml로 되도록 한다.

시험 실시예 1

실시예 4에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물의 수용액과 비교 실시예 1에서 제조한 β-CD와 바닐릴-n-부틸 에테르의 수용액에 대하여 온감과 자극감을 평가한다.

5년 이상 경험한 전문 패널 8명이 위에서 기재한 수용액 각각 10ml를 20초 동안 입 속에 넣었다가 뱉은 후에 이의 온감과 자극감의 강도를 시간의 경과에 따라 7단계 등급 시스템으로 평가한다. 이들은 전문가 8명의 점수의 평균을 기준으로 하여 평가된다. 결과를 도 2에 나타낸다.

시험 실시예 1로부터, 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물이 즉각적이고 오래 지속되는 온감과 자극감을 나타내는데, 이는 포접 화합물 형태가 아닌 바닐릴-n-부틸 에테르보다 우수한 것으로 밝혀졌다. 당해 화합물은, 효과들이 바닐릴-n-부틸 에테르와 β-CD와의 단순 혼합물로부터 수득되지 않기 때문에 포접 화합물인 것으로 입증된다.

실시예 5

1-멘톨(다카사고 고료 고교 가부시키가이샤의 제품) 0.9g과 실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물 0.78g(바닐릴-n-부틸 에테르 0.1g 함유)을 100ml 메스 플라스크에 충전시킨다. 이들을 에탄올에 용해시켜 총 용적이 100ml로 되도록 한다. 1000ml 메스 플라스크에 생성된 용액 1ml를 충전시킨 후, 증류수를 가하여 총 용적이 1000ml로 되도록 한다.

비교 실시예 2

비교를 위해서, 1-멘톨 0.9g과 바닐릴-n-부틸 에테르 0.1g을 100ml 메스 플라스크에 충전시킨다. 이들을 에탄올에 용해시켜 총 용적이 100ml로 되도록 한다. 1000ml 메스 플라스크에 생성된 용액 1ml를 충전시킨 후, 증류수를 가하여 총 용적이 1000ml로 되도록 한다.

시험 실시예 2

실시예 5에서 수득한 1-멘톨과 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물 수용액과 비교 실시예 2에서 수득한 바닐릴-n-부틸 에테르와 1-멘톨의 수용액에 대하여 이들에 의해 부여된 냉감 또는 청량감을 시험 실시예 1과 유사한 방식으로 평가한다. 결과를 도 3에 나타낸다.

시험 실시예 2로부터, 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물이 멘톨과 함께 사용되는 경우, 멘톨을 포접 화합물 형태가 아닌 바닐릴-n-부틸 에테르와 함께 사용하는 경우에 비해 냉감 또는 청량감이 즉시 부여되고 이러한 효과의 지속성이 우수한 것으로 밝혀졌다.

시험 실시예 3

불순한 맛의 평가

실시예 4에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물의 수용액과 비교 실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르와 β-CD의 수용액에 대하여 불순한 맛을 평가한다. 시험 실시예 1에서와 같이 전문 패널 8명이 평가를 수행하고, 이들에게 수용액 각각을 입 속에 넣은 직후의 맛의 강도를 비교하도록 요청한다.

표 2의 결과로부터, 본 발명의 포접 화합물의 불순한 맛은 포접 화합물의 형태가 아닌 바닐릴-n-부틸 에테르에 비해 현저히 경감되는 것으로 확인되었다.

불순한 맛의 평가 항목	실시예 4가 보다 강한 것으로 대답한 전문가의 수	비교 실시예 1이 보다 강한 것으로 대답한 전문가의 수	이들의 차를 인지하지 못한 전문가의 수
떫은 맛	0	8	0
달콤한 맛	0	7	1

실시예 6

껌

실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물을 다음에 기재한 제형에 따라서 통상적인 방식으로 혼합하여 껌 100g을 제조한다.

성분	혼합 비(중량%)
실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물	0.1
민트향	1.0
진한 맥아 시럽	13.0
껌 베이스 수지	20.0
분말 슈가	잔여량

실시예 7

치약

실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물을 표 4에 기재한 제형에 따라서 통상적인 방식으로 혼합하여, 치약 100g을 제조한다.

성분	혼합 비(중량%)
실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물	0.037
1-멘톨	0.5
인산수소칼슘(2수화물)	50.0
글리세린	25.0
나트륨 라우릴 설페이트	1.4
카복시메틸셀룰로즈 나트륨	1.5
사카린 나트륨	0.15
나트륨 벤조에이트	0.05
향료	0.1
정제수	잔여량

실시예 8

탄산 음료

실시예 5에 기재한 제형에 따라서 실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물을 사용하여 탄산 음료를 제조한다.

성분	혼합 비(중량%)
레몬 쥬스 농축액	0.45
액체 슈가(과당 덱스트로즈)	12.9
레몬향	0.1
실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물	0.0074
물	20.0
탄산수	잔여량

실시예 9

비타민 함유 드링크제

표 6에 기재한 제형에 따라서 통상적인 방식으로 실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물을 사용하여 비타민 함유 드링크제를 제조한다.

성분	혼합 비(중량%)
과당 덱스트로즈 액체 슈가	26.0
꿀	1.0
시트르산	0.72
비타민 B₂포스페이트 에스테르 나트륨	0.005
비타민 B₆	0.005
니코틴산 아미드	0.02
비타민 B₁니트레이트 염	0.005
이노시톨	0.05
녹차 추출액	0.05
실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물	0.008
향료	0.12
물	잔여량

실시예 10

목욕용 조성물

실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물을 표 7에 기재한 제형에 따라서 통상적인 방식으로 혼합하여 목욕용 조성물 100g을 제조한다.

성분	혼합 비(중량%)
실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물	0.5
염화나트륨	10.0
규산 무수물	0.5
색소	0.001
향료	0.1
중성 무수 황산나트륨	잔여량

실시예 11

헤어 로션

실시예 2에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 G1-β-CD 포접 화합물을 표 8에 기재한 제형에 따라서 통상적인 방식으로 혼합하여 헤어 로션 100g을 제조한다.

성분	혼합 비(중량%)
실시예 2에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 G1-β-CD 포접 화합물	2.0
β-글리시레트산	0.2
1-멘톨	0.1
폴리옥시에틸렌 수소화 캐스터유	5.0
BHT (2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀)	0.03
향료	0.05
정제수	잔여량

실시예 12

구강 세정제

실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물을 표 9에 기재한 제형에 따라서 통상적인 방식으로 혼합하여 구강 세정제 100g을 제조한다.

성분	혼합 비(중량%)
실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물	1.0
에탄올	12.5
나트륨 라우릴 설페이트	1.25
글리세린	10.0
1-멘톨	0.1
사카린	0.001
색소	0.003
향료	0.05
정제수	잔여량

실시예 13

로션

실시예 3에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 γ-CD 포접 화합물을 표 10에 기재한 제형에 따라서 통상적인 방식으로 혼합하여 로션 100g을 제조한다.

성분	혼합 비(중량%)
실시예 3에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 γ-CD 포접 화합물	1.0
수세미 추출액	2.0
1,3-부틸렌글리콜	5.0
나트륨 시트레이트	0.1
에탄올	15.0
색소	0.0005
향료	0.05
정제수	잔여량

실시예 14

샴푸

실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물을 표 11에 기재한 제형에 따라서 통상적인 방식으로 혼합하여 샴푸 조성물 100g을 제조한다.

성분	혼합 비(중량%)
실시예 1에서 제조한 바닐릴-n-부틸 에테르의 β-CD 포접 화합물	1.0
데칸산	0.05
트리에탄올아민 라우릴 설페이트	18.5
하이드록시프로필메틸셀룰로즈의 1% 수용액	15.0
암모늄 라우릴 설페이트	8.0
코크아미드	4.0
팔미트산	0.3
1,3-디메틸올-5,5-디메틸하이단토인	0.15
이나트륨 에틸렌디아민테트라아세테이트	0.05
시트르산	0.03
염화나트륨	0.02
향료	0.07
정제수	잔여량

위에서 기재한 바와 같이, 각각 본 발명에 따르는 신규한 바닐릴 알콜 유도체(VE)의 사이클로덱스트린 포접 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 VE의 불순한 맛을 현저하게 감소시키고 이의 수 용해도와 안정성을 증가시키는 뚜렷한 효과를 나타내는 동시에 매운 맛과 온감 부여 효과(한편 VE 자체는 매운 맛과 온감 부여 효과를 갖는다)를 상당히 강화시키고 연장시키며 청량제와 함께 사용시 냉감 또는 청량감 증대 효과(한편, VE 자체는 청량제와 함께 사용시 냉감 또는 청량감 증대 효과를 갖는다)를 더욱 증가시키고 연장시키는 효과도 나타낸다. 본 발명의 화합물을 방향성 향장품, 위생 재료, 약제 또는 식품 및 음료에 적용시킴으로써 이의 효과 또는 적용 범위를 현저하게 개선시킬 수 있다.

본 발명은 이의 특정 양태를 참고로 상세하게 기재되었지만, 당해 기술분야의 숙련인들에게는 이의 정신 및 범위를 벗어남이 없이 각종 변화 및 변형이 이루어질 수 있음은 자명할 것이다.

본원은 참고로 본원에 전체 내용이 인용된, 2000년 6월 20일에 출원된 일본 특허원 제2000-184075호를 근거로 한다.

Claims

사이클로덱스트린 또는 측쇄 사이클로덱스트린과 당해 화합물에 포접된 화학식 1의 바닐릴 알콜 유도체를 포함하는 포접 화합물.

화학식 1

위의 화학식 1에서,

R은 C_1-6알킬 그룹이다.
제1항에 있어서, 화학식 1의 바닐릴 알콜 유도체가 바닐릴-n-부틸 에테르인 포접 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 사이클로덱스트린이 β-사이클로덱스트린인 포접 화합물.
바닐릴 알콜 유도체를 사이클로덱스트린 또는 측쇄 사이클로덱스트린에 포접시킴을 포함하여, 바닐릴 알콜 유도체의 맛을 개선시키는 방법.
제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 포접 화합물과 멘톨을 포함하는 청량제.
제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 포접 화합물을 0.00001 내지 10중량%의 양으로 포함하는 구강용 조성물.
제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 포접 화합물을 0.00001 내지 10중량%의 양으로 포함하는 피부 외용제.
제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 포접 화합물을 0.00001 내지 10중량%의 양으로 포함하는 목욕용 제제.
제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 포접 화합물을 0.00001 내지 10중량%의 양으로 포함하는 식품 또는 음료.
사이클로덱스트린 또는 측쇄 사이클로덱스트린 1mol당 바닐릴 알콜 유도체 0.1 내지 1mol을 사이클로덱스트린 또는 측쇄 사이클로덱스트린의 1 내지 50중량% 수용액에 가함을 포함하는, 바닐릴 알콜 유도체의 포접 화합물의 제조방법.