DE60107492T2 - Einschlussverbindungen von Vanillylalkoholderivaten in Cyclodextrin und dieselben enthaltende Zusammensetungen - Google Patents

Einschlussverbindungen von Vanillylalkoholderivaten in Cyclodextrin und dieselben enthaltende Zusammensetungen Download PDF

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Description

  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Einschlussverbindungen eines Vanillylalkoholderivats (welches nachstehend als "VE" abgekürzt werden kann), ein Herstellungsverfahren davon und dieselben enthaltende Zusammensetzungen. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Einschlussverbindungen von VE sowie dieselben enthaltende Zusammensetzungen, welche die Wirkung haben, dass der scharfe Geschmack und die eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung weiter verstärkt und verlängert werden (während VE an sich einen scharfen Geschmack und eine eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung hat), und die Wirkung haben, dass die eine Kühl- bzw. Kälte- oder Erfrischungsempfindung erhöhende Wirkung weiter gesteigert und verlängert wird, wenn sie in Kombination mit einem kühlenden Mittel verwendet werden (während VE an sich eine eine Kälte- oder Erfrischungsempfindung erhöhende Wirkung hat, wenn es in Kombination mit einem kühlenden Mittel verwendet wird).
  • Stand der Technik
  • Es ist bekannt, dass Etherverbindungen von Vanillylalkohol in Form eines Methyl- oder Ethylethers in Vanilleschoten als ihre wohlriechende Komponente vorhanden sind (J. Agric. Food Chem., 26(1), 195(1978]. Es ist auch bekannt, dass Vanillylalkoholderivate, die durch die vorstehend beschriebene Formel (I) wiedergegeben werden, einen starken, scharfen Geschmack und eine eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung aufweisen (JP-B-61-9293) oder die eine Erfrischungsempfindung vermittelnde Wirkung von Menthol wirksam verstärken (JP-B-61-55889) (der hier verwendete Begriff "JP-B" bedeutet eine geprüfte japanische Patentveröffentlichung).
  • Wenngleich diese VEs einen starken, scharfen Geschmack und eine eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung aufweisen, sind mit ihnen die Probleme verbunden, dass ihr scharfer Geschmack nicht rein ist, sondern eine gewisse Bitterkeit enthält, dass sie eine besondere Sorgfalt bei der Handhabung erfordern, da sie eine starke Reizwirkung aufweisen, dass ihre Löslichkeit in Wasser sehr gering ist und dass sie zu einer Verfärbung im Laufe der Zeit neigen.
  • Eine Aufgabe der Erfindung ist deshalb, den unreinen Geschmack merklich zu verringern, die Wasserlöslichkeit und die Stabilität von VE. Genauer beschrieben ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine neue Einschlussverbindung von VE bereitzustellen, welche die Wirkung hat, dass der scharfe Geschmack und die eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung weiter verstärkt und verlängert wird (während VE an sich einen scharfen Geschmack und eine eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung hat), und die Wirkung hat, die eine Kälte- oder Erfrischungsempfindung erhöhende Wirkung weiter zu steigern und zu verlängern, wenn sie in Kombination mit einem kühlenden Mittel verwendet wird (während VE an sich eine eine Kälte- oder Erfrischungsempfindung erhöhende Wirkung aufweist, wenn es in Kombination mit einem kühlenden Mittel verwendet wird), und auch den unreinen Geschmack merklich zu verringern und die Wasserlöslichkeit von VE; sowie Zusammensetzungen, welche diese enthalten, bereitzustellen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben verschiedene Untersuchungen durchgeführt, mit dem Ziel, die vorstehend beschriebenen Probleme zu beseitigen. Infolgedessen wurde herausgefunden, dass der Einschluss von VE in ein Cyclodextrin (welches nachstehend als "CD" abgekürzt werden kann) es möglich macht, den unreinen Geschmack von VE merklich zu verringern und seine Wasserlöslichkeit zu erhöhen und gleichzeitig den scharten Geschmack und die eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung weiter zu verstärken und zu verlängern (während VE an sich einen scharten Geschmack und eine eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung hat) und die eine Kälte- oder Erfrischungsempfindung erhöhende Wirkung weiter zu steigern und zu verlängern, wenn es in Kombination mit einem kühlenden Mittel verwendet wird (während VE an sich eine eine Kälte- oder Erfrischungsempfindung erhöhende Wirkung hat, wenn es in Kombination mit einem kühlenden Mittel verwendet wird), und dass die vorstehend beschriebene Einschlussverbindung in einem einzigen Schritt hergestellt werden kann, wodurch die Erfindung zustande gebracht wurde. Die Erfindung umfasst jede der folgenden Ausführungsformen der Erfindung.
    • (1) Eine Einschlussverbindung, welche ein Cyclodextrin oder ein verzweigtes Cyclodextrin und ein durch die folgende Formel (I) wiedergegebenes Vanillylalkoholderivat umfasst, welches darin eingeschlossen wurde:
      Figure 00030001
      worin R eine C1-6-Alkylgruppe bedeutet.
    • (2) Die Einschlussverbindung nach der vorstehenden Ziffer (1), worin das durch die Formel (1) wiedergegebene Vanillylalkoholderivat Vanillyl-n-butylether ist.
    • (3) Die Einschlussverbindung nach der vorstehend beschriebenen Ziffer (1) oder (2), worin das Cyclodextrin β-Cyclodextrin ist.
    • (4) Ein Verfahren zum Verbessern des Geschmacks eines Vanillylalkoholderivats der Formel (1), welches das Einschließen des Vanillylalkoholderivats in ein Cyclodextrin oder ein verzweigtes Cyclodextrin umfasst.
    • (5) Ein kühlendes Mittel, umfassend eine Einschlussverbindung wie in einer der Ziffern (1) bis (3) beschrieben, und Menthol.
    • (6) Eine Mundpflegezusammensetzung, Hautzubereitung zur äußerlichen Anwendung, Badezubereitung oder ein Nahrungsmittel oder Getränk, welches) eine Einschlussverbindung wie in einer der Ziffern (1) bis (3) beschrieben in einer Menge von 0,00001 bis 10 Gew.-% umfasst.
    • (7) Ein Verfahren zum Herstellen einer Einschlussverbindung eines Vanillylalkoholderivats der Formel (1), welche das Zugeben von 0,1 bis 1 mol des Vanillylalkoholderivats pro mol des Cyclodextrins oder verzweigten Cyclodextrins zu einer 1 bis 50 gew.-%igen wässrigen Lösung eines Cyclodextrins oder verzweigten Cyclodextrins umfasst.
  • Kurze Beschreibung der Abbildungen
  • 1A ist ein 1H-NMR-Spektrum des aromatischen Ringteils von Vanillyl-n-butylether und 1B ist das Spektrum der Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD, die in Beispiel 1 erhalten wird.
  • 2 ist eine grafische Darstellung, welche die Ergebnisse der Bewertung der Wärmeempfindung und der Reizwirkung der wässrigen Lösung der Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD, die in Beispiel 4 erhalten wird, und der wässrigen Lösung von VBE und β-CD, die in Vergleichsbeispiel 1 erhalten wird, veranschaulicht.
  • 3 ist eine grafische Darstellung, welche die Ergebnisse der Bewertung der Kälte- oder Erfrischungsempfindung der wässrigen Lösung von I-Menthol und der Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD, die in Beispiel 5 erhalten wird, und der wässrigen Lösung von I-Menthol und VBE, die in Vergleichsbeispiel 2 erhalten wird, veranschaulicht.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung ausführlicher beschrieben.
  • Der Begriff "Einschlussverbindung" oder "Clathratverbindung", der hier verwendet wird, bedeutet eine Verbindung, bei der ein Wirtsmolekül ein korbartiges Kristallgitter bildet und ein Gastmolekül in den Hohlräumen des Gitters unter geeigneten Bedingungen enthalten (eingeschlassen) ist.
  • Zu Beispielen für das in der vorliegenden Erfindung verwendbare CD gehören nicht-verzweigte CDs, wie α-CD, β-CD und γ-CD, verzweigte CDs, bei denen ein Molekül oder zwei Moleküle von einem oder mehreren Oligosaccharid(en) wie Glucose, Maltose oder Maltotriose an die nicht-verzweigten CDs gebunden wurde(n) (α-1,6-Bindung); und verzweigte CDs, bei denen 3 bis 8 Moleküle einer Hydroxypropylgruppe durch die Addition von Propylenoxid an nicht-verzweigte CDs gebunden wurden. Das CD, an das ein Glucosemolekül gebunden worden ist, wird als "Glucosyl-CD" bezeichnet (welches nachstehend als "G1-CD" beschrieben wird), das CD, an das zwei Glucosemoleküle gebunden worden sind, wird als "Diglucosyl-CD" bezeichnet (welches nachstehend als "G1-G1-CD" beschrieben wird), das CD, an das ein Maltosemolekül gebunden worden ist, wird als "Maltosyl-CD" bezeichnet (welches nachstehend als "G2-CD" bezeichnet wird), das CD, an das zwei Maltosemoleküle gebunden worden sind, wird als "Dimaltosyl-CD" bezeichnet (welches nachstehend als "G2-G2-CD" beschrieben wird), und das CD, an das 3 bis 8 Hydroxypropylgruppen gebunden worden sind, wird als "Hydroxypropyl-CD" bezeichnet (welches nachstehend als "HP-CD" beschrieben wird). Zu bevorzugten Beispielen für das CD in der Erfindung gehören β-CD, verzweigte β-CDs wie G1-β-CD und G2-β-CD und γ-CD. Diese CDs können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
  • Die Einschlussverbindung der Erfindung wird hergestellt, indem man VE mit CD in Gegenwart von Wasser in Kontakt kommen lässt, wodurch eine Einschlussverbindung von VE in CD gebildet wird. Die resultierende Einschlussverbindung wird als ein Produkt so wie es ist, d. h. in Form einer wässrigen Lösung, oder nach dem Filtrieren des Niederschlags und anschließend Trocknen, oder Trocknen und Pulverisieren, falls dies gewünscht wird, bereitgestellt. Der Kontakt erfolgt gewöhnlich durch Auflösen von CD in Wasser, Zugeben von VE zu der resultierenden Lösung und kräftiges Rühren oder Schütteln des Gemisches während einigen Sekunden bis einigen Stunden in einem Rührer oder Homogenisator. Alternativ kann das Schütteln in einem hermetisch verschlossenen Behälter oder der Einschluss von VE durch Ultraschallbehandlung eingesetzt werden. VE kann so wie es ist oder nach dem Auflösen in einem geeigneten organischen Lösungsmittel zugegeben werden.
  • Zu Beispielen für das organische Lösungsmittel, das in der Erfindung verwendet werden kann, gehören Aceton, Ethanol, Methanol, Isopropanol und Tetrahydrofuran. Es gibt kei ne besondere Beschränkung hinsichtlich der Menge des organischen Lösungsmittels, sofern es die Auflösung von VE darin ermöglicht. Die Menge an VE beträgt gewöhnlich 0,1 bis 1 mol, vorzugsweise 0,5 bis 1,0 mol pro mol CD. Die Reaktionstemperatur beim Kontakt beträgt gewöhnlich 0 bis 70°C, vorzugsweise 5 bis 60°C.
  • Die auf die vorstehend beschriebene Weise hergestellte Einschlussverbindung kann so wie sie ist getrocknet und zu dem Einschlussverbindungspulver, das VE enthält, pulverisiert werden.
  • Die Verbindung der Erfindung bildet eine Clathratverbindung, was durch die Messung unter Verwendung der magnetischen Kernresonanz (NMR) bestätigt werden kann.
  • Die Einschlussverbindung von VE in CD, die durch die Erfindung zur Verfügung steht, kann in verschiedenen Formen, z. B. als Pulver oder als Lösung, verwendet werden.
  • Der Anwendungsbereich oder das Anwendungsverfahren der Einschlussverbindung von VE in CD, die durch die Erfindung zur Verfügung steht, muss je nach der Art des Produkts, auf das sie angewandt wird, oder dem Verwendungszweck nach Bedarf geändert werden. Es ist gewöhnlich bevorzugt, sie in einer Menge von 0,00001 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung des Produkts, auf das sie angewandt wird, zuzugeben. Zu dem Produkt, auf das sie angewandt wird, können beliebige Komponenten je nach seinem Verwendungszweck nach Bedarf zugegeben werden und anschließend wird das Produkt als wohlriechende Kosmetika, Sanitärmaterialien, Pharmazeutika und Nahrungsmittel und Getränke bereitgestellt.
  • Zu Beispielen für das Produkt, in das sie eingearbeitet werden kann, gehören eine geschmeidig machende Lotion, ein Adstringens, eine Reinigungslotion, eine milchige Lotion, eine systemische Lotion, ein Rasierwasser (After-Shave-Lotion) oder -gel, eine Massagecreme, eine Reinigungscreme oder ein Reinigungsgel, ein eine Wärmeempfindung oder Kälteempfindung vermittelndes Kataplasma, ein Shampoo, ein Konditionierungsmittel, ein Duftstoff, eine Farbe, Haarkosmetika wie Haarwasser, Haarcreme und eine das Haarwachstum fördernde Lotion, eine flüssige oder pulverförmige Badezusammensetzung, eine Seife, ein Detergens, ein Erweichungsmittel, ein Deodorant für Innenräume, eine Zahnpasta, ein Mundwasser, eine Salbe, ein alkoholfreies Getränk, ein Tonikum, ein Gummi und Süßwaren. Vor allem eignet sich die Einschlussverbindung der Erfindung zur Verwendung für Zubereitungen vom Öl-in-Wasser-Typ, die hauptsächlich aus Wasser bestehen, wie eine systemische Lotion, ein Mundwasser, ein Shampoo und ein Haarwasser, und Zubereitungen, die in Wasser aufgelöst werden, wie eine Badezusammensetzung.
  • Die Einschlussverbindung der Erfindung kann auch in Kombination mit einem weiteren eine Wärmeempfindung vermittelnden Mittel wie Pfefferpulver, Pfeffertinktur, Pfefferextrakt, Capsaicin, Nonylsäurevanillylamid oder Allylisothiocyanat verwendet werden. Durch die Verwendung in Kombination mit einem ein Kältegefühl vermittelnden Mittel wie I-Menthol, I-Isopregol, 3-(I-Menthoxy)propan-1,2-diol, Paramenthan-3,8-diol, 3-(I-Menthoxy)-2-methylpropan-1,2-diol, 3-(I-Menthoxy)propan-1-ol, 3-(I-Menthoxy)butan-1-ol oder Pfefferminzöl kann seine eine Kälteempfindung oder Erfrischungsempfindung vermittelnde Wirkung erhöht oder länger anhalten gelassen werden. Die in Kombination mit einem solchen eine Wärmeempfindung oder Kälteempfindung vermittelnden Mittel verwendete Einschlussverbindung kann als wohlriechende Kosmetika, Sanitärmaterialien, Pharmazeutika oder Nahrungsmittel und Getränke bereitgestellt werden, wie vorstehend beispielhaft angegeben ist.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend durch Beispiele und Tests ausführlicher beschrieben. Es sollte jedoch berücksichtigt werden, dass die vorliegende Erfindung nicht auf oder durch diese beschränkt ist.
  • Die folgenden Geräte wurden für jede Messung verwendet.
    Magnetisches Kernresonanzspektrum: 1H-NMR: AM-400 (400 MHz) (Handelsname; Produkt von Bruker)
    Externe Standardsubstanz: Tetramethylsilan
    Ultraviolettabsorptionsspektrum (UV): UV-260 (Handelsname; Produkt von Shimadzu Corp.)
  • Beispiel 1
  • Herstellung einer Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD
  • In 300 ml Wasser wurden 22,7 g (0,02 mol) β-CD (Produkt von NIHON SHOKUHIN KAKO Co., Ltd.) bei 60°C unter Rühren gelöst. Zu der resultierenden Lösung wurden 4,2 g (0,02 mol) Vanillyl-n-butylether (Produkt von Takasago International Corporation) zugegeben. Nach ungefähr 1 Stunde Rühren bei der gleichen Temperatur wurde das Reaktionsgemisch gekühlt. Die so ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration bei 5°C gesammelt, mit Wasser gewaschen und anschließend lyophilisiert, wodurch 22,0 g der anvisierten Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD als weißes Pulver erhalten wurden.
  • Das Protonenkernresonanzspektrum (1H-NMR) [Lösungsmittel = deuteriertes Dimethylsulfoxid: (CD3)2SO] der resultierenden Einschlussverbindung und das Ultraviolettabsorptionsspektrum (279 nm) ihrer wässrigen Lösung wurden gemessen, wodurch bestätigt wurde, dass die Verbindung eine ungefähr 1:0,79 (Molverhältnis) Verbindung von β-CD und Vanillyl-n-butylether war (128 mg Vanillyl-n-butylether waren in 1000 mg enthalten).
  • Um zu bestätigen, dass die Verbindung nicht ein einfaches Gemisch ist, sondern ein Clathrat bildet, wurde sie einer 1H-NMR-Analyse unterzogen. 1 zeigt das 1H-NMR-Spektrum (D2O-Lösung), das mit Tetramethylsilan (TMS) als einem externen Standard gemessen wurde, von jeweils dem aromatischen Ringteil von Vanillyl-n-butylether (A) und dem aromatischen Ringteil des Vanillyl-n-butylethers der erfindungsgemäßen Verbindung, d. h. der Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD (B). Der Unterschied des Spektrums zwischen A und B ist das Ergebnis des Einschlusses durch β-CD (siehe 1). Eine 1H-NMR-Messung des Extrakts der eingeschlossenen Substanz aus einer wässrigen Lösung dieser Einschlussverbindung unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels zeigte, dass sie ein ähnliches spektrales Muster wie Vanillyl-n-butylether aufwies. Durch diesen Befund wurde bestätigt, dass Vanillyl-n-butylether ohne Zersetzung in der Einschlussverbindung eingeschlossen war.
  • Beispiel 2
  • Herstellung einer Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in G1-β-CD
  • In 15 ml Wasser wurden 3,89 g (3,0 mmol) G1-β-CD (Produkt von Ensuiko Sugar Refining Co., Ltd.) unter Rühren gelöst. Zu der resultierenden Lösung wurde eine Lösung von 567 mg (2,7 mmol, 0,9 Moläquivalente, 14,6 Gew.-%, bezogen auf CD) Vanillyl-n-butylether, gelöst in 10 ml Aceton, zugegeben. Nach ungefähr 1 Stunde Rühren bei 35°C wurde das Aceton unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei eine durchsichtige Lösung erhalten wurde. Die resultierende Lösung wurde lyophilisiert, wodurch 4,40 g einer trockenen weißen Einschlussverbindung erhalten wurden. Das Ultraviolettabsorptionsspektrum (279 nm) zum Messen des Gehalts an Vanillyl-n-butylether in der Einschlussverbindung unter Verwendung ihrer wässrigen Lösung zeigte, dass es eine ungefähr 1:0,104 (Gewichtsverhältnis) Einschlussverbindung war (104 mg Vanillyl-n-butylether waren in 1000 mg enthalten).
  • Beispiel 3
  • Herstellung einer Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in γ-CD
  • In 52 ml Wasser wurden 12,9 g (10 mmol) γ-CD (Produkt von Ensuiko Sugar Refining Co., Ltd.) bei 30°C unter Rühren gelöst. Zu der resultierenden Lösung wurden 1,89 g (9 mmol, 0,9 Moläquivalente, 14,65 Gew.-%, bezogen auf CD) Vanillyl-n-butylether (Produkt von Takasago International Corporation) zugegeben. Nach ungefähr 1 Stunde Rühren bei der gleichen Temperatur wurde die so durch die Zugabe von Vanillyl-n-butylether erhaltene weiße Suspension lyophilisiert, wodurch 13,7 g der anvisierten Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in γ-CD als ein weißes Pulver erhalten wurde. Das Ultraviolettabsorptionsspektrum (279 nm) zum Messen des Gehalts an Vanillyl-n-butylether in der Einschlussverbindung unter Verwendung ihrer wässrigen Lösung zeigte, dass es eine ungefähr 1:0,120 (Gewichtsverhältnis) Einschlussverbindung war (120 mg Vanillyl-n-butylether waren in 1000 mg enthalten).
  • Die Löslichkeit (Gew.-%) von jeder der in den vorstehend beschriebenen Beispielen erhaltenen Einschlussverbindungen in Wasser mit 20°C ist in Tabelle 1 gezeigt. In dieser Tabelle wird Vanillyl-n-butylether als VBE abgekürzt.
  • Es wurde bestätigt, dass sich die Wasserlöslichkeit durch den Einschluss um das 10- bis 1000-fache erhöhte, wie in der nachstehend beschriebenen Tabelle gezeigt ist.
  • Tabelle 1
    Figure 00100001
  • Beispiel 4
  • <Sensorischer Bewertungstest>
  • In einen 100 ml-Messkolben wurden 0,78 g (enthaltend 0,1 g Vanillyl-n-butylether) der Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butyfether in β-CD, die in Beispiel 1 hergestellt wurde, eingefüllt. Sie wurde in Ethanol gelöst, so dass ein Gesamtvolumen von 100 ml erhalten wurde. In einen 1000 ml-Messkolben wurde 1 ml der resultierenden Lösung eingefüllt und mit destilliertem Wasser versetzt, so dass ein Gesamtvolumen von 1000 ml erhalten wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Zum Vergleich wurden in einen 100 ml-Messkolben 0,1 g Vanillyl-n-butylether eingefüllt. Er wurde in Ethanol gelöst, so dass ein Gesamtvolumen von 100 ml erhalten wurde. In einen 1000 ml-Messkolben wurde 1 ml der resultierenden Lösung eingefüllt, gefolgt von der Zugabe von 1 ml einer 0,68 %igen wässrigen Lösung von β-CD. Destilliertes Wasser wurde zugegeben, so dass ein Gesamtvolumen von 1000 ml erhalten wurde.
  • Testbeispiel 1
  • Im Hinblick auf die wässrige Lösung der Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD, die in Beispiel 4 hergestellt wurde, und die wässrige Lösung von Vanillyl-n-butylether und β-CD, die in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt wurde, wurden die Wärmeempfindung und die Reizwirkung bewertet.
  • Ein Gremium von 8 Experten mit einer Erfahrung von wenigstens 5 Jahren hielten 10 ml von jeder der vorstehend beschriebenen wässrigen Lösungen 20 Sekunden in ihrem Mund und bewerteten nach dem Ausspucken ihre Wärmeempfindung und die Stärke des Reizes im Laufe der Zeit durch ein 7-stufiges Benotungssystem. Sie wurden auf der Grundlage eines Mittelwerts der Punktzahlen von acht Experten bewertet. Die Ergebnisse sind in 2 gezeigt.
  • In dem Testbeispiel 1 wurde festgestellt, dass die Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD eine sofortige und lang anhaltende Wärmeempfindung und Reizwirkung aufwies, welche besser sind als bei Vanillyl-n-butylether, der nicht in Form einer Einschlussverbindung vorliegt. Es wurde nachgewiesen, dass die Verbindung eine Einschlussverbindung war, da die Wirkungen bei einem einfachen Gemisch aus Vanillyl-n-butylether und β-CD nicht vorhanden waren.
  • Beispiel 5
  • In einen 100 ml-Messkolben wurden 0,9 g I-Menthol (Produkt von Takasago International Corporation) und 0,78 g (enthaltend 0,1 g Vanillyl-n-butylether) der Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD, die in Beispiel 1 hergestellt wurde, eingefüllt. Sie wurden in Ethanol gelöst, so dass ein Gesamtvolumen von 100 ml erhalten wurde. In einen 1000 ml-Messkolben wurde 1 ml der resultierenden Lösung eingefüllt, gefolgt von der Zugabe von destilliertem Wasser, so dass ein Gesamtvolumen von 1000 ml erhalten wurde.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Zum Vergleich wurden in einen 100 ml-Messkolben 0,9 g I-Menthol und 0,1 g Vanillyl-n-butylether eingefüllt. Sie wurden in Ethanol gelöst, so dass ein Gesamtvolumen von 100 ml erhalten wurde. In einen 1000 ml-Messkolben wurde 1 ml der resultierenden Lösung eingefüllt, gefolgt von der Zugabe von destilliertem Wasser, so dass ein Gesamtvolumen von 1000 ml erhalten wurde.
  • Testbeispiel 2
  • Im Hinblick auf die wässrige Lösung von I-Menthol und der Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD, die in Beispiel 5 erhalten wurde, und die wässrige Lösung von I-Menthol und Vanillyl-n-butylether, die in Vergleichsbeispiel 2 erhalten wurde, wurde die von ihnen vermittelte Kälte- oder Erfrischungsempfindung auf ähnliche Weise wie in Testbeispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse sind in 3 gezeigt.
  • In dem Testbeispiel 2 wurde festgestellt, dass eine Kälte- oder Erfrischungsempfindung sofort vermittelt wurde und die Dauer dieser Wirkung ausgezeichnet war, wenn die Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD in Kombination mit Menthol verwendet wurde, verglichen mit der kombinierten Verwendung von Menthol mit Vanillyl-n-butylether, der nicht in Form einer Einschlussverbindung vorlag.
  • Testbeispiel 3
  • Bewertung des unreinen Geschmacks
  • Im Hinblick auf die wässrige Lösung der Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD, die in Beispiel 4 hergestellt wurde, und die wässrige Lösung von Vanillyi-n-butylether und β-CD, die in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt wurde, wurde der unreine Geschmack bewertet. Wie in Testbeispiel 1 erfolgte die Bewertung durch ein Gremium von 8 Experten, welche gebeten wurden, die Stärke des Geschmacks unmittelbar nachdem sie jede der wässrigen Lösungen in ihrem Mund hielten, zu vergleichen.
  • Durch die Ergebnisse von Tabelle 2 wurde bestätigt, dass der unreine Geschmack der Einschlussverbindung der Erfindung im Vergleich zu Vanillyl-n-butylether, der nicht in Form einer Einschlussverbindung vorlag, merklich abgeschwächt war.
  • Tabelle 2
    Figure 00130001
  • Beispiel 6
  • Kaugummi
  • Die in Beispiel 1 hergestellte Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD wurde auf herkömmliche Weise gemäß der nachstehend beschriebenen Formulierung vermischt, wodurch 100 g eines Kaugummis hergestellt wurden.
  • Tabelle 3
    Figure 00140001
  • Beispiel 7
  • Zahnpasta
  • Die in Beispiel 1 hergestellte Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD wurde auf herkömmliche Weise gemäß der in Tabelle 4 gezeigten Formulierung vermischt, wodurch 100 g einer Zahnpasta hergestellt wurden.
  • Figure 00140002
  • Beispiel 8
  • Kohlensäurehaltiges Getränk
  • Es wurde ein kohlensäurehaltiges Getränk gemäß der in Tabelle 5 gezeigten Formulierung hergestellt, wobei die in Beispiel 1 hergestellte Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD verwendet wurde.
  • Tabelle 5
    Figure 00150001
  • Beispiel 9
  • Vitaminhaltiges Tonikum
  • Ein vitaminhaltiges Tonikum wurde auf herkömmliche Weise gemäß der in Tabelle 6 gezeigten Formulierung hergestellt, wobei die in Beispiel 1 hergestellte Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD verwendet wurde.
  • Figure 00160001
  • Beispiel 10
  • Badezusammensetzung
  • Die in Beispiel 1 hergestellte Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD wurde auf herkömmliche Weise gemäß der in Tabelle 7 gezeigten Formulierung vermischt, wodurch 100 g einer Badezusammensetzung hergestellt wurden.
  • Tabelle 7
    Figure 00170001
  • Beispiel 11
  • Haarlotion
  • Die in Beispiel 2 hergestellte Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in G1-β-CD wurde auf herkömmliche Weise gemäß der in Tabelle 8 gezeigten Formulierung vermischt, wodurch 100 g einer Haarlotion hergestellt wurden.
  • Tabelle 8
    Figure 00170002
  • Beispiel 12
  • Mundwasser
  • Die in Beispiel 1 hergestellte Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD wurde auf herkömmliche Weise gemäß der in Tabelle 9 gezeigten Formulierung vermischt, wodurch 100 g eines Mundwassers hergestellt wurden.
  • Tabelle 9
    Figure 00180001
  • Beispiel 13
  • Lotion
  • Die in Beispiel 3 hergestellte Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in γ-CD wurde auf herkömmliche Weise gemäß der in Tabelle 10 gezeigten Formulierung vermischt, wodurch 100 g einer Lotion hergestellt wurden.
  • Tabelle 10
    Figure 00190001
  • Beispiel 14
  • Shampoo
  • Die in Beispiel 1 hergestellte Einschlussverbindung von Vanillyl-n-butylether in β-CD wurde auf herkömmliche Weise gemäß der in Tabelle 11 gezeigten Formulierung vermischt, wodurch 100 g einer Shampoozusammensetzung hergestellt wurden.
  • Tabelle 11
    Figure 00200001
  • Wie vorstehend beschrieben, weisen die neuen Einschlussverbindungen eines Vanillylalkoholderivats (VE) in einem Cyclodextrin und Zusammensetzungen, welche diese enthalten, jeweils gemäß der Erfindung, ausgeprägte Wirkungen zum merklichen Verringern des unreinen Geschmacks von VE und zum Erhöhen seiner Wasserlöslichkeit und Stabilität auf und verstärken und verlängern gleichzeitig den scharfen Geschmack und die eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung (während VE an sich einen scharten Geschmack und eine eine Wärmeempfindung vermittelnde Wirkung hat) und steigern und verlängern die eine Kälte- oder Erfrischungsempfindung erhöhende Wirkung, wenn sie in Kombination mit einem kühlenden Mittel verwendet werden (während VE an sich eine eine Kälte- oder Erfrischungsempfindung erhöhende Wirkung hat, wenn er in Kombination mit einem kühlenden Mittel verwendet wird). Durch Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung auf wohlriechende Kosmetika, Sanitärmaterialien, Pharmazeutika oder Nahrungsmittel und Getränke können ihre Wirkungen oder ihr Anwendungsbereich merklich verbessert werden.

Claims (10)

  1. Einschlussverbindung, welche ein Cyclodextrin oder ein verzweigtes Cyclodextrin und ein durch die folgende Formel (I) wiedergegebenes Vanillylalkoholderivat umfasst, welches darin eingeschlossen wurde:
    Figure 00210001
    worin R eine C1-6-Alkylgruppe bedeutet.
  2. Einschlussverbindung nach Anspruch 1, worin das durch die Formel (I) wiedergegebene Vanillylalkoholderivat Vanillyl-n-butylether ist.
  3. Einschlussverbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin das Cyclodextrin β-Cyclodextrin ist.
  4. Verfahren zum Verbessern des Geschmacks eines Vanillylalkoholderivats der Formel (I), welches das Einschließen des Vanillylalkoholderivats in ein Cyclodextrin oder ein verzweigtes Cyclodextrin umfasst.
  5. Kühlendes Mittel, umfassend eine Einschlussverbindung wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht, und Menthol.
  6. Mundpflegezusammensetzung, umfassend eine Einschlussverbindung wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht in einer Menge von 0,00001 bis 10 Gew.-%.
  7. Hautzubereitung zur äußerlichen Anwendung, welche eine Einschlussverbindung wie in einem der Anspüche 1 bis 3 beansprucht in einer Menge von 0,00001 bis 10 Gew.-% umfasst.
  8. Badezubereitung, welche eine Einschlussverbindung wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht in einer Menge von 0,00001 bis 10 Gew.-% umfasst.
  9. Nahrungsmittel oder Getränk, welches eine Einschlussverbindung wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht in einer Menge von 0,00001 bis 10 Gew.-% umfasst.
  10. Verfahren zum Herstellen einer Einschlussverbindung eines Vanillylalkoholderivats der Formel (I), welches das Zugeben von 0,1 bis 1 mol des Vanillylalkoholderivats pro Mol des Cyclodextrins oder verzweigten Cyclodextrins zu einer 1 bis 50 gew.-%igen wässrigen Läsung eines Cyclodextrins oder verzweigten Cyclodextrins umfasst.
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