KR19990036207A - 지질대사 개선제 - Google Patents

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KR19990036207A
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요시하루 요꼬오
요시노리 고바야시
유미꼬 나까노
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히라타 다다시
교와 핫꼬 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

하기 화학식 1
[화학식 1]
[식중, >A-B- 는 >CR1-NR2- (식중, R1은 수소 또는 히드록시를 나타내며, R2는 수소 또는 저급알킬을 나타내거나, R1과 R2가 하나가 되어 결합을 나타낸다), 또는 >C=N+(R3)- (식중, R3는 저급알킬을 나타낸다)을 나타내며, n 은 >A-B- 가 >CR1-NR2- 일 때 0 을 나타내고, >A-B- 가 >C=N+(R3)- 일 때 1 을 나타내며, X-는 음이온을 나타낸다] 으로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 유효성분으로서 함유하여 이루어지는, 지질대사개선작용 또는 항비만작용을 갖는 식품, 사료 또는 인간 혹은 동물의 지질대사개선제 혹은 항비만제에 관한 것이다.

Description

지질대사 개선제
지질 대사는 식품 유래의 트리글리세리드를 주체로 하는 지방을 생체내에서 이화 (분해), 동화 (축적) 하는 과정을 가리키며, 넓은 뜻으로는 지질의 에너지화 반응, 지방산의 생합성, 아실글리세롤의 생합성, 인지질의 대사, 콜레스테롤의 대사 등을 포함하는 것이다.
비만은 신체 각부에 있어서의 지방조직에 적정 이상의 지방이 축적된 상태를 가리키며, 고혈압, 고지혈증, 당뇨병, 뇌졸중, 동맥경화, 심근경색 등과 깊은 관계가 있는 것이 알려져 있다.
항비만, 즉 비만을 치료 또는 예방하는 방법으로서는, 에너지섭치를 억제하는 방법과 에너지소비를 촉진하는 방법, 2 종류로 크게 구별된다. 전자의 방법으로서는, 설탕이나 지방의 대체물, 곤냑등의 식물섬유 또는 김네마 실베스타 (Gymnema sylvestre) (일본 특개평 6-343421) 등의 흡수저해물질 혹은 식욕억제물질의 섭취 또는 복용을 들수 있다. 후자의 방법으로서는, 운동을 하는 것, 또는 캅사이신 (일본 특공평 4-58303) 혹은 대두펩티드 (대두단백질영양연구회 회지, 13, 53-58 (1992)]등의 지질대사개선제의 섭취 혹은 복용을 들수 있다. 그러나, 운동을 계속해서 하는 것은 어려우며, 또 캅사이신은 매운맛 때문에 섭취량에 한도가 있는 등의 문제가 있다. 이 때문에, 효과적인 지질대사개선제의 개발이 요구되고 있다.
가축, 가금 또는 양식어에 대해서는, 현재, 성장의 촉진을 기도하여 농후사료가 투여되고 있는데, 그 결과, 이들 가축, 가금 또는 양식어에 있어서 지질대사 이상이 발생하는 경우가 있다. 또, 애완동물에 있어서는, 사료의 섭식과잉 및 운동부족 등에 의한 비만이 문제가 되는 경우가 있다.
에보디아민은 생약의 일종인 밀감과의 오수유 (에보디아 루테카르파 (Evodia rutaecarpa)) 에서 수득되는 화합물이다 [Journal of Pharmaceutical Sciences, 75, 612-613 (1986)].
에보디아민의 약리작용으로서는, 이뇨작용, 발한작용 외에, 냉증개선제 (일본 특개평 4-305527), 뇌기능개선제 (일본 특개소 63-287724), 항염증성 외용제 (일본 특개평 6-312932), 강심제 (일본 특개소 60-224622), 혈관이완작용 [European Journal of Pharmacology, 215, 227-283 (1992)], 진통작용 [Biol. Pharm. Bull.), 20(3) 243-248 (1997)] 으로서의 작용등이 알려져 있지만, 지질 대사개선 또는 항비만 등의 작용에 관해서는 알려져 있지 않다.
루테카르핀, 데히드로에보디아민, 히드록시에보디아민은 모두 에보디아민과 마찬가지로 오수유에서 수득되는 구조유사 화합물이다. 또, 생리활성도 전자 2 화합물은 에보디아민과 마찬가지로 혈관이완작용을 갖는다 [European Journal of Pharmacology, 257, 59-66 (1994), J. Cardiovasc. Pharmacol., 27(6), 845-853 (1996)]. 또한, 루테카르핀은 에보디아민과 마찬가지로 진통작용을 갖는다 [Biol. Pharm. Bull., 20(3), 243-248(1997)]. 그러나, 상기 3 화합물은 모두 지질대사개선 또는 항비만의 작용에 관해서는 알려져 있지 않다.
오수유속 (Evodia) 에 속하는 식물인 오수유 (Evodia rutaecarpa) 는 일반적으로 건위제, 이뇨제, 진통제로서 사용되는 것 외에, 육모 양모 식품 (일본 특개소 61-1619), 오수유 추출액 함유 화장료 (일본 특개소 59-122414), 알콜흡수억제제 (일본 특개평 3-264534), 치주병치료제 (일본 특개소 62-148426) 로서의 작용 등이 알려져 있다. 그러나, 지질대사개선 또는 항비만의 작용에 관해서는 알려져 있지 않다.
분디나무속 (Fagara) 에 속하는 식물인 파가라 레챠(Fagara. rhetza) 는, 인도네시아의 전승약용 식물로, 말라리아, 설사, 구토에 효과가 있는 것이 알려져 있다 [Chem. Pharm. Bull., 40(9), 2325-2330 (1992)]. 그러나, 지질대사개선 또는 항비만의 작용에 관해서는 알려져 있지 않다.
산초나무속 (Zantoxylum) 에 속하는 식물인 잔톡실럼 레쳐 (Z. Rhetsa), 잔톡실럼 버드렁거 (Z. budrunga) 는, 세포독성이 있다는 것이 보고되어 있다 [J. Nat. Prod., 42(6), 697 (1979)]. 그러나, 지질대사개선 또는 항비만의 작용에 관해서는 알려져 있지 않다.
아랄리옵시스속 (Araliopsis) 에 속하는 식물인 아랄리옵시스 타보엔시스 (A. tabouensis), 아랄리옵시스 소야우키 (A. soyauxii) 는 임질에 효과가 있는 것이 알려져 있다 [Planta medica, 29, 310-317 (1976)]. 그러나 지질대사개선 또는 항미만의 작용에 관해서는 알려져 있지 않다.
본 발명은 지질대사개선작용 혹은 항비만작용을 갖는 식품, 의약품 또는 사료에 관한 것이다.
본 발명은, 하기 화학식 1
[식중, >A-B- 는 >CR1-NR2- (식중, R1은 수소 또는 히드록시기를 나타내며, R2는 수소 또는 저급알킬을 나타내거나, R1과 R2가 하나가 되어 결합을 나타낸다), 또는 >C=N+(R3)- (식중, R3는 저급알킬을 나타낸다) 을 나타내며, n 은 >A-B- 가 >CR1-NR2- 일때 0 을 나타내고, >A-B- 가 >C=N+(R3)- 일때 1 을 나타내며, X-는 음이온을 나타낸다] 으로 표시되는 화합물 또는 그의 염 (이하, 에보디아민류라 총칭한다) 을 유효성분으로서 함유하여 이루어지고, 지질대사개선작용 또는 항비만 작용을 갖는 식품에 관한 것이다.
또, 본 발명은 에보디아민 화합물을 유효성분으로서 함유하여 이루어지는 지질대사개선제 또는 항비만제, 에보디아민 화합물의 유효량을 투여하여 이루어지는 지질대사 개선방법 또는 항비만방법, 지질대사개선 또는 항비만에 유용한 약리학적 조성물의 제조를 위한 에보디아민 화합물의 사용, 지질대사개선 또는 항비만을 위한 에보디아민 화합물의 사용, 또는 약리적으로 허용되는 담체와 함께 약리적으로 허용되는 투여형태에 있는, 유효량의 에보디아민 화합물로 이루어진 지질대사개선 또는 항비만을 위한 조성물에 관한 것이다.
또, 본 발명은 에보디아민 화합물을 유효성분으로서 함유하여 이루어지며, 지질대사개선작용 또는 항비만작용을 갖는 사료에 관한 것이다.
또, 본 발명은 에보디아민 화합물을 유효성분으로서 함유하여 이루어지며, 지질대사개선작용 또는 항비만작용을 갖는 사료첨가제, 에보디아민 화합물의 유효량을 투여하여 이루어지는 동물의 지질대사개선방법 또는 항비만방법, 지질대사개선 또는 항비반에 유용한 사료첨가제의 제조를 위한 에보디아민 화합물의 사용, 동물의 지질대사개선 또는 항비만을 위한 에보디아민 화합물의 사용, 또는 약리적으로 허용되는 담체와 함께 약리적으로 허용되는 투여형태에 있는, 유효량의 에보디아민 화합물로 이루어진 동물의 지질대사개선 또는 항비만을 위한 조성물에 관한 것이다.
화학식 1 의 각 기의 정의에 있어서, R2또는 R3로 표시되는 저급알킬은 직쇄 또는 분지상의 탄소수 1 내지 6 의, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실 등을 포함하며, 바람직하게는 메틸을 들수 있다.
음이온으로서는, 수소이온, 할로겐이온, 무기산 유래의 음이온, 유기산 유래의 양이온 등을 들수 있다. 할로겐이온으로서는, 플루오로이온, 염소이온, 브롬이온, 요오드이온등을 들수 있다. 무기산 유래의 음이온으로서는, 예를 들면 질산이온, 황산이온, 인산이온, 탄산이온 등을 들수 있다. 유기산 유래의 음이온으로서는, 예를 들면 포름산이온, 아세트산이온, 젖산이온, 시트르산이온, 글루타민산등의 카르복실산 유래의 음이온 등을 들수 있다.
염으로서는, 산부가염을 들수 있고, 예를 들면 염산염, 말레인산염, 타르타르산염, 시트르산염등의 유기산염을 들수 있다.
화학식 1 로 표시되는 구체적인 에보디아민 화합물로서는, 에보디아민, 루테카르핀, 데히드로에보디아민, 히드록시에보디아민 등을 들수 있다.
에보디아민은 하기 화학식 2
으로 표시되는 화합물이다.
에보디아민은 시판품 (기시다화학 주식회사 제품) 을 사용해도 좋으며, 예를 들면 일본 특개소 52-77098, 일본국 특공소 58-434 [[(R, S)-에보디아민] 또는 문헌 J. Chem. Soc. Chem. Commun., 10, 1092-1093 (1982) [(S)-에보디아민] 에 기재된 화학합성법에 의해, 또는 밀감과의 오수유속 [오수유 (Evodia rutaecarpa), 에보디아 오피시날리스(E. officinalis), 에보디아 다니엘리 (E. danielli), 에보디아 메리애폴리아 (E. meliaefolia) 등], 분디나무속 [파가라 레챠 (Fagara rhetza) 등], 산초나무속 [잔톡실럼 레쳐 (Zantoxylum rhetsa), 잔톡실럼 버드렁거 (Z. budrunga), 잔톡실럼 플라범(Z. flavum) 등], 아랄리옵시스속 [아랄리옵시스 타보엔시스 (Araliopsis tabouensis), 아랄리옵시스 소야우키 (A. soyuxii) 등] 등의 에보디아민을 함유하는 식물의 식물체로부터, 예를 들면 문헌 Journal of Pharmaceutical Sciences, 75, 612-613 (1986) 에 기재된 방법으로 조제하여, 이것을 사용해도 좋다.
에보디아민에는 광학이성체가 존재하여, 화학합성법에 의하면 S 체, R 체의 양쪽의 이성체가, 식물로부터는 S 체가 수득된다. 본 발명에 있어서는, S 체, R 체 및 이들 혼합물중 어느 하나의 이성체를 사용해도 좋은데, 바람직하게는 S 체의 것이 사용된다.
루테카르핀은 하기 화학식 3
으로 표시되는 화합물이다.
루테카르핀은 시판품 (기시다화학 주식회사 제품) 을 사용해도 좋으며, 예를 들면 일본 특개소 53-77100, J. Org. Chem., 50, 1246-1255 (1985) 에 기재된 화학 합성법으로, 또는 밀감류의 오수유속 [에보디아 루테카르파, 에보디아 메리애폴리아등], 분디나무속 [파가라 레챠 등], 산초나무속 [잔톡실럼 레쳐, 잔톡실럼 리모넬라 (Z. limonella), 잔톡실럼 인테그리폴리올럼 (Z. integrifoliolum) 등] 등의 루테카르핀을 함유하는 식물체로부터, 예를 들면 Chem. Pharm. Bull., 37, 1820-1822 (1989) 에 기재된 방법으로 조제하여, 이것을 사용해도 좋다.
데히드로에보디아민은 하기 화학식 4
으로 표시되는 화합물이다.
식중, X-는 음이온을 나타내며, 음이온은 상기와 동일하다.
데히드로에보디아민은 예를 들면 문헌 J. Org. Chem., 50, 1246-1255 (1985) 에 기재된 화학합성법으로, 또는 밀감과의 오수유속 (에보디아 루테카르파, 에보디아 메리애폴리아 등) 등의 데히드로에보디아민을 함유하는 식물체로부터, 예를 들면 문헌 American Journal of Chinese Medicine, 10, 75-85 (1982) 에 기재된 방법으로 조제하여, 이것을 사용해도 좋다.
히드록시에보디아민은 하기 화학식 5
으로 표시되는 화합물이다.
히드록시에보디아민은 예를 들면 밀감과의 오수유속 (에보디아 루테카르파 등), 산초나무속 (잔톡실럼 레쳐 등), 아랄리옵시스속 (아랄리옵시스 타보엔시스 등) 등의 히드록시에보디아민을 함유하는 식물의 식물체로부터, 예를 들면 약학잡지, 82, 619-626 (1962) 에 기재된 방법으로 조제하여, 이것을 사용해도 좋다.
본 발명에 있어서, 에보디아민 화합물은 정제품 또는 순품을 사용해도 좋지만, 식품, 의약품, 사료로서 부적당한 불순물을 함유하지 않는한, 미 정제 또는 조 정제의 에보디아민류를 사용해도 좋다.
미 정제 또는 조 정제의 에보디아민 화합물로서는 예를 들면 에보디아민류를 함유하는 식물, 바람직하게는 밀감과에 속하는 식물, 더욱 바람직하게는 오수유속 (Evodia), 분디나무속 (Fagara), 산초나무속 (Zanthoxylum) 또는 알랄리옵시스속 (Araliopsis) 에 속하는 식물의 잎, 줄기, 수피, 뿌리, 과실등의 식물체, 또는 상기 식물체에서 수득되는 에보디아민류를 함유하는 분쇄물, 추출물, 조제물 또는 정제물을 들수 있다.
에보디아민 화합물을 함유하는 식물의 식물체로서는, 에보디아 루테카르파, 파가라 레챠, 잔톡실럼 레쳐, 아랄리옵시스 타보엔시스 또는 에보디아 메리애폴리아 등의 과실 또는 수피 또는 근피가 매우 바람직하게 사용된다.
에보디아민 화합물을 함유하는 분쇄물은 에보디아민 화합물을 함유하는 식물의 식물체를 건조한 후, 분쇄함으로써 수득할 수 있다.
에보디아민 화합물을 함유하는 추출물은, 상기 분쇄물을 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올등의 알콜, 아세톤등의 친수성용매 또는 디에틸에테르, 아세트산에틸, 클로로포름, 벤젠 등의 유기용매 등을 단독 또는 조합하여 사용하여, 추출함으로써 수득할 수 있다.
에보디아민 화합물의 조 정제물 또는 정제물은, 상기 분쇄물 또는 상기 추출물을 다이야이온 HP-20 (등록상표 ; 미쯔비시가가꾸사 (三稜化學社)제조) 등의 다공성 폴리머, 세파덱스 LH-20 (등록상표 ; 팔마시아 LKB 바이오텍크놀로지사 제조) 등의 세파덱스, 순상계 실리카겔, 역상계 실리카겔, 폴리아미드, 활성탄 또는 셀룰로오스 등을 담체로 한 컬럼 크로마토그래피 또는 분취고속액체 크로마토그래피를 실시하고, 박층 크로마토그래피 (전개용매 : 95 % 메탄올, 발색제 : 5 % 황산에탄올) 로, 목적성분을 확인하면서 분획정제함으로써 에보디아민 화합물을 정제할 수 있다. 에보디아민 화합물의 정제물 또는 순품을 얻기 위해서는, 상기 조작을 적절히 조합, 반복하고, 필요에 따라서 재결정조작 등을 실시하는 것이 바람직하다.
본 발명의 식품은, 식품원료, 특히 에보디아민 화합물을 본래 실질적으로 함유하지 않는 식품원료에, 에보디아민 화합물을 0.001 % 이상, 바람직하게는 0.01 내지 20 %, 더욱 바람직하게는 0.05 % 내지 1 % 함유하도록 에보디아민류를 순품, 정제물, 조정제물 등의 형태 또는 지질대사개선제 혹은 항비만제의 형태로서 첨가하여, 일반적 식품제조방법을 이용함으로써 가공제조할 수 있다.
식품의 종류로서는, 쥬스류, 청량음료수, 차류, 유산균음료, 발효유, 냉과, 유제품 (버터, 치즈, 요구르트, 가공유, 탈지유등), 축육제품 (햄, 소세지, 햄버거등), 어육반죽제품 (어묵, 오뎅, 덴뿌라등), 달걀제품 (다시마끼 (다시마를 넣은 계란말이), 계란두부 등), 과자류 (쿠키, 젤리, 스낵과자), 빵류, 면류, 절임류, 훈제류, 말림, 조림, 염장품, 스프류, 조미료등을 들수 있다.
본 발명의 식품의 형태로서는, 에보디아민 화합물을 함유하고 있으면 냉동식품, 분말식품, 시이트상식품, 병조림식품, 통조림식품, 레토르트식품, 캅셀상식품, 타블렛상식품등의 형태외에, 예를 들면 단백질, 당류, 지방, 미량원소, 비타민류, 유화제, 향료등이 배합된 자연유동식, 반소화영양식 및 성분영양식, 드링크제 등의 가공형태등 어떤 형태라도 좋다.
본 발명의 식품은, 건강식품, 기능성식품으로서, 다이어트식품 외에, 지방간, 고혈압, 고지혈증, 동맥경화증, 당뇨병, 심근경색 등의 질환의 치료, 예방 또는 개선을 위해 사용해도 좋다. 이 경우, 에보디아민 화합물로서 1 일당 0.1 내지 2000 mg 경구섭취되는 가공식품인 것이 바람직하다.
본 발명의 지질대사 개선제 또는 항비만제는, 정제, 산제, 세립제, 과립제, 캅셀제, 시럽제, 장용제, 트로키제, 주사제, 수액등 어떠한 제형의 것이라도 좋다. 제제의 투여형태는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 투여경로로서, 경구투여, 정맥내투여, 복강내투여, 피하투여, 근육내투여 등을 들수 있다. 이들중, 경구투여가 바람직하다. 경구투여의 경우는, 에보디아민류의 순품, 정제물, 조정제물 등을 그대로 투여해도 좋지만, 의약적으로 허용될 수 있는 부형제와 함께 정제, 산제, 세립제, 과립제, 캅셀제, 시럽제등의 형태로 투여해도 좋다. 부형제로서는, 소르비톨, 락토오스, 글루코오스, 덱스트린, 전분, 결정셀룰로오스 등의 당류, 탄산칼슘, 황산칼슘등의 무기물, 증류수, 참기름, 옥수수기름, 올리브유, 면실유등, 일반적으로 사용되고 있는 것이면 모두 사용할 수 있다. 제제화할 때는, 결합제, 윤택제, 분산제, 현탁제, 유화제, 희석제, 완충제, 황산화제, 세균억제제등의 첨가제를 사용할 수 있다. 주사제로서는, 적당한 완충제, 등장제등을 첨가하여, 식물유 등의 기름에 용해한 것을 사용할 수 있다.
투여량은 연령, 성별, 질환의 정도, 투여형태, 투여회수, 제형등에 따라서 다른데, 성인을 대상으로 하는 경구투여의 경우, 유효성분인 에보디아민류는, 0.1 내지 2000 mg/1일 을 1 내지 4 회로 나누어 투여하는 것이 적당하다. 또 필요에 따라서 상기 제한외의 투여량을 사용할 수도 있다.
본 발명의 지질대사개선제 또는 항비만제는, 지방간, 고혈압, 고지혈증, 동맥경화증, 당뇨병, 심근경색 등의 질환 및 비만의 치료 및 예방에 사용할 수 있다.
본 발명의 사료로서는, 포유류, 조류, 또는 파충류, 양생류, 어류 등의 동물에 대하여 지질대사개선작용 또는 항비만작용을 갖고 에보디아민 화합물을 함유하는 사료이면 어떠한 것이라도 좋으며, 예를 들면 개, 고양이, 쥐 등의 애완동물용 사료, 말, 돼지 등의 가축용 사료, 닭, 칠면조 등의 가금용 사료, 도미, 방어 등의 양식어용 사료 등을 들수 있다.
본 발명의 사료첨가제는, 에보디아민류를 순품, 정제물, 조 정제물 등의 형태로서 사용해도 좋으며, 에보디아민류를 함유하는 식물의 식물체를 그대로, 또는 상기 식물체에서 수득되는 에보디아민류를 함유하는 분쇄물, 추출물, 조 정제물 혹은 정제물로서 사용해도 좋다. 상기 사료첨가제는 필요에 따라서, 상법에 따라 혼합 또는 용해하고, 예를 들면 분말, 과립, 펠릿, 정제, 각종 액제의 형태로 가공 제조하여, 이것을 사용해도 좋다.
본 발명의 사료는 상기 사료첨가제를 사료에 배합하여 수득된다. 본 발명의 사료첨가제의 사료에의 배합량은, 사료의 종류, 당해 사료의 섭취에 의해 기대하는 효과등에 따라서 적절히 선택된다. 일반적으로는, 사료원료, 특히 에보디아민류를 본래 실질적으로 함유하지 않는 사료원료에, 에보디아민류를 0.001 % 이상, 바람직하게는 0.01 내지 20 %, 더욱 바람직하게는 0.05 % 내지 1 % 함유하도록 본 발명의 사료첨가제를 첨가하여, 일반적으로 사료제조방법을 이용함으로써 본 발명의 사료를 가공제조할 수 있다.
시험예 1 마우스의 내장지방에 대한 효과
에보디아민을 함유하는 사료를 사용하여 이하의 실험을 실시하였다.
C3H 계 수컷 마우스 9 주된 것을, 표 1 의 조성으로 제조한 에보디아민을 첨가하지 않은 사료 A 로, 8 일간 예비사육하였다. 예비사육 종료후, 4 마리씩 2 군으로 나누어, 한쪽 군 (사료 A 의 섭취군) 의 마우스에 사료 A 를, 다른쪽 군 (사료 B 의 섭취군) 에 표 1 의 조성으로 조제한 에보디아민을 첨가한 사료 B 를, 각각 12 일간 주고, 1 일간 절식시킨 후, 13 일째 희살하였다. 희살후, 신속하게 신장 주위 및 고환 주위의 지방을 적출하여, 그 중량을 측정하였다. 또한, 시험기간중의 사료섭취량은 매일 측정하였다.
사료 A%(w/w) 사료 B% (w/w)
에보디아민카제인라드(lard)사카로오스미네랄배합비타민배합셀룰로오스 파우더코올산나트륨염화콜린옥수수전분 -2010104120.1250.252.675 0.032010104120.1250.252.645
결과를 표 2 에 나타낸다.
사료 A 의 섭취군 사료 B 의 섭취군
평균사료섭취량 (g/일) 3.30 ± 0.08* 3.21 ± 0.09
고환 주위 지방 (g) 0.246 ± 0.019 0.219 ± 0.010
신장 주위 지방 (g) 0.116 ± 0.01a 0.083 ± 0.08
* : 평균치의 표준오차
a : 사료 B 의 섭취군에 대하여, P < 0.05 로 유의차 있음
지방량에 대하여, 사료 B 의 섭취군은 사료 A 의 섭취군에 비하여, 신장주위에서 유의하게 감소하였다. 또, 고환주위 지방량도 사료 B 의 섭취군으로 감소 경향을 보였다. 사료섭취량은 양군 사이에 유의한 차는 없으며, 기호상의 문제는 없었다. 이와 같이, 에보디아민은 지질대사개선작용 또는 항비만작용을 갖는 것이었다.
시험예 2 랫트의 체중, 내장지방, 지방분해에 대한 효과
참고예 1 에서 조제한 오수유 (에보디아 루테카르파) 추출물을 함유하는 사료를 사용하여, 이하의 실험을 실시하였다.
SD 계 수컷 랫트 4 주된 것을, 표 3 의 조성으로 제조한 오수유 추출물을 첨가하지 않은 저지방사료 (C) 로, 7 일간 예비사육하였다. 예비사육 종료후, 체중에 유의차가 없는 세마리를 1 조로 하여 9 조로 나누었다. 각 조의 한 마리에게는 1 일 절식후, 오수유 추출물을 첨가한 고지방사료인 사료 E 를 주었다. 각 조의 나머지 두 마리에게는 오수유 추출물을 첨가하지 않은 저지방사료인 사료 C 및 고지방 사료인 사료 D 를, 각각 같은 조의 사료 E 군의 한마리가 섭취한 양과 같은 양씩 주는, 페어 피딩을 실시하였다. 사료 C 와 사료 E 에서는, 지방함량이 다르기 때문에, 동량 섭취한 경우, 사료 C 에 의한 섭취 칼로리는 사료 E 의 섭취칼로리의 약 78 % 가 된다. 상기 사육을 21 일간 실시하고, 1 일 절식시킨 후, 희살하였다. 희살후, 신속하게 신장 주위 및 고환주위의 지방을 적출하여, 그 중량을 측정하였다. 또한, 이하의 방법으로 지방분해활성도 측정하였다. 또한, 시험기간중, 체중은 매일 측정하였다.
지방분해활성의 측정 :
각 랫트의 신장 주위 지방을 가위로 50 회 세절하고, 그 100 내지 300 mg 을 측량한 후, 2 % 의 알부민 함유 클레브스-링거 비카르보네이트 완충액 (이하 KRB 완충액이라 한다) 1.9 ml 를 첨가하여 시료를 2 검체 조제하여, 이들 시료를 37 ℃ 에서 5 분 반응시켰다. 1 검체에는 0.2 mg/ml 의 노르아드레날린-2 % 알부민 함유 KRB 완충액을 0.1 ml 첨가하고, 37 ℃ 에서 1 시간 반응시켜, 이것을 반응구로 하였다. 다른 1 검체에는 2 % 알부민 함유 KRB 완충액을 0.1 ml 첨가하고, 5 분간 빙냉하여, 이것을 반응전 대조구로 하였다. 각 구를 각각 0.45 ㎛ 의 멤브란 필터 (밀리포어사 제조) 로 여과하여, 여액중의 유리지방산량을 시판되는 측정킷트 (데터미너 NEFA 교오와 메딕스사 제조) 로 측정하여, 분해한 트리글리셀라이드양을 산출하였다. 활성치는 반응구의 값에서 반응전 대조구의 값을 감산한 것으로 하였다.
사료 C %(w/w) 사료 D %(w/w) 사료 E %(w/w)
오수유 추출액 (참고예1)카제인라드콘유 (옥수수기름)사카로오스미네랄배합비타민배합셀룰로오스 파우더염화콜린옥수수전분 -2055304120.232.80 -201515304120.212.80 1.35201515304120.211.45
에보디아민 농도 (w/w%) 0 0 0.02
결과를 표 4 에 나타낸다.
사료 C 의 섭취군 사료 D 의 섭취군 사료 E 의 섭취군
칼로리섭취량(Cal/21일) 1101.8±16.0*c 1421.6±21.7 1410.9±21.4
종료시 체중 (g) 215.2±3.6 252.7±3.5c 226.8±4.3
체중 증가량 (g) 101.3±2.6a 138.2±2.9c 112.3±3.8
체중 증가량/칼로리섭취량(g/Cal) 0.0920±0.0020b 0.0972±0.0011c 0.0797±0.0029
고환 주위 지방(g) 3.19±0.25b 4.06±0.24c 2.28±0.14
신장 주위 지방(g) 3.70±0.30 5.68±0.39c 3.06±0.27
지방 분해 활성(μmol/g/hr) 2.75±0.81b 3.19±0.34b 6.35±0.93
* : 평균치의 표준오차
사료 E 의 섭취군에 대하여, a : P<0.05, b : P<0.01, c : P<0.001 로 유의차 있음
체중에 대하여, 사료 E 의 섭취군은, 거의 동칼로리의 사료 D 의 섭취군에 비하여, 유의하게 증가가 억제되었다. 또, 칼로리 섭취량 당의 체중증가량은 사료 D 의 섭취군 뿐만아니라, 총섭취칼로리가 적은 사료 C 의 섭취군에 비해서도 유의하게 적었다.
지방량에 대하여, 사료 E 의 섭취군은 사료 D 의 섭취군에 비하여, 신장 주위 및 고환 주위 지방량에 있어서 유의하게 감소하였다. 또한, 총섭취칼로리가 적은 사료 C 의 섭취군에 비하여, 고환 주위 지방량은 유의하게 감소하고, 신장 주위에서도 감소 경향을 보였다.
지방분해활성은, 사료 E 의 섭취군은 사료 C 및 D 의 섭취군에 비하여, 유의하게 증가하고, 지질대사가 개선되었다. 이와 같이 에보디아민 함유 오수유 추출물은 지질대사 개선작용 또는 항비만작용을 갖는 것이었다.
발명을 실시하기 위한 최량의 형태
실시예 1
다음의 배합으로 쿠키 (30 개분) 를 제조한다.
박력분 100 g
전분 74 g
물 14 g
에보디아민 0.6 g
베이킹파우더 2 Tsp.
소금 1/2 Tsp.
달걀 1 개
버터 80 g
우유 2 Tbsp.
벌꿀 소량
실시예 2
다음의 배합으로 청량음료수 (10 병분) 를 제조한다.
에보디아민 1 g
비타민 C 1 g
비타민 B1 5 mg
비타민 B2 10 mg
비타민 B6 25 mg
액당 150 g
시트르산 3 g
향료 1 g
물로 1000 ml 로 한다.
실시예 3
다음의 배합으로 식빵 (4근분) 를 제조한다.
에보디아민 2.4 g
강력분 1 kg
설탕 50 g
식염 20 g
탈지분유 20 g
쇼트닝 60 g
이스트(생) 30 g
이스트푸드 1 g
물 650 g
실시예 4
다음의 처방으로 상법에 따라 정제 (1 정당 300 mg) 를 제조한다.
에보디아민 10 mg
젖당 230 mg
옥수수전분 30 mg
합성규산알루미늄 12 mg
카르복시메틸셀룰로오스칼슘 15 mg
스테아린마그네슘 3 mg
실시예 5
다음의 처방으로 상법에 따라 산제 (1포당 1000 mg) 를 제조한다.
에보디아민 10 mg
젖당 800 mg
옥수수전분 190 mg
실시예 6
다음의 처방으로 하드캅셀제 (1 캅셀당 360 mg) 를 제조한다.
에보디아민 10 mg
젖당 230 mg
옥수수전분 100 mg
히드록시프로필셀룰로오스 20 mg
에보디아민 10 mg 에 젖당 230 mg 및 콘스타치 100 mg 을 첨가하여 혼합하고, 이것에 히드록시프로필셀룰로오스 20 mg 의 수용액을 첨가하여 반죽한다. 계속해서, 압출조립기를 사용하여, 상법에 따라 과립을 제조한다. 이 과립을 젤라틴 하드캅셀에 충전함으로써, 하드캅셀제를 제조한다.
실시예 7
다음의 처방으로 소프트캅셀제 (1 캅셀당 170 mg) 를 제조한다.
에보디아민 10 mg
대두유 160 mg
대두유 160 mg 에 에보디아민 10 mg 을 첨가하여 혼합한다. 계속해서, 로타리·다이즈식 자동성형기를 사용하여, 상법에 따라서, 소프트캅셀에 충전함으로써, 소프트캅셀제를 제조한다.
실시예 8
다음의 배합으로 마우스 (생쥐) 용 사료 (1개월분) 를 제조한다.
에보디아민 0.03 g
카제인 20 g
라드 (lard) 10 g
사카로오스 10 g
미네랄배합 4 g
비타민배합 1 g
셀룰로오스파우더 2 g
코올산나트륨 0.125 g
염화콜린 0.2 g
옥수수전분 52.645 g
실시예 9
다음의 처방으로 상법에 다라 산제 (1 포당 1000 mg) 를 제조한다.
루테카르핀 10 mg
젖당 800 mg
옥수수전분 190 mg
실시예 10
데히드로에보디아민 10 mg
대두유 160 mg
다음의 처방으로 소프트캅셀제 (1 캅셀당 170 mg) 를 제조한다.
대두유 160 mg 에 데히드로에보디아민 10 mg 을 첨가하여 혼합한다. 계속해서, 로타리·다이즈식 자동성형기를 사용하여, 상법에 따라서, 소프트캅셀에 충전함으로써, 소프트캅셀제를 제조한다.
실시예 11
다음의 배합으로 마우스 (생쥐) 용 사료 (1 개월분) 를 제조한다.
히드록시에보디아민 0.03 g
카제인 20 g
라드 10 g
사카로오스 10 g
미네랄배합 4 g
비타민배합 1 g
셀룰로오스파우더 2 g
코올산나트륨 0.125 g
염화콜린 0.2 g
옥수수전분 52.645 g
실시예 12
다음의 배합으로 차음료 1000 ml 를 제조한다.
오수유 추출물 (참고예 1) 5 g
차잎 15 g
뜨거운물 1000 ml 로 용출한다.
실시예 13
다음의 처방으로 상법에 따라 정제 (1 정당 300 mg) 를 제조한다.
오수유 추출물 (참고예 1) 50 mg
젖당 190 mg
옥수수전분 30 mg
합성규산알루미늄 12 mg
카르복시메틸셀룰로오스칼슘 15 mg
스테아린산마그네슘 3 mg
실시예 14
다음의 배합으로 츄잉껌 (30 개분)을 제조한다.
오수유 추출물 (참고예 1) 1 g
껌베이스 25 g
설탕 63 g
물엿 10 g
향료 1 g
실시예 15
다음의 배합으로 캔디 (20 개분)를 제조한다.
오수유 추출물 (참고예 1) 1 g
설탕 80 g
물엿 20 g
향료 0.1 g
실시예16
다음의 처방으로 소프트캅셀제 (1 캅셀당 170 mg)를 제조한다.
파가라 레챠 추출물 (참고예 2) 50 mg
대두유 120 mg
대두유 120 mg 에 파가라 레챠 추출물 50 mg을 첨가하여 혼합한다. 계속해서, 로타리·다이즈식 자동성형기를 사용하여, 상법에 따라서, 소프트캅셀에 충전함으로써, 소프트캅셀제를 제조한다.
실시예 17
다음의 배합으로 마아말레이드를 제조한다.
잔톡실럼 레쳐 추출물 (참고예 3) 7 g
여름밀감 껍질 500 g
설탕 200 g
여름밀감 과즙 1 개분
실시예 18
다음의 배합으로 도미용 사료를 제조한다.
아랄리옵시스 타보엔시스 추출물 (참고예 4) 10 g
어분 25 g
치킨밀 100 g
육골분 150 g
피쉬 솔루블 (fish soluble) 25 g
대두박 260 g
소맥분 125 g
옥수수 250 g
소맥배아 40 g
자주개자리 가루 40 g
식염 5 g
항산화제 20 g
참고예 1 오수유 추출물의 제조방법
오수유 과실 2.5 kg 에 에탄올 10 L를 첨가하여 2 일간 냉침하였다. 추출액을 회수한 후, 다시 동일한 조작을 2 회 반복하여, 30 L 의 에탄올 추출액을 수득하였다. 이것을 여과지 (헥스트사 제조 밀러크로스) 로 여과하고, 여액을 감압하에 농축건조하여, 100 g 의 추출물을 수득하였다.
참고예 2 파가라 레챠 추출물의 제조방법
파가라 레챠의 수피 200 g 에 에탄올 1 L를 첨가하여 2 일간 냉침하였다. 추출액을 회수한 후, 다시 동일한 조작을 2 회 반복하여, 3 L 의 에탄올 추출액을 수득하였다. 이것을 여과지 (헥스트사 제조 밀러크로스) 로 여과하고, 여액을 감압하에 농축건조하여, 19.6 g 의 추출물을 수득하였다.
참고예 3 잔톡실럼 레쳐 추출물의 제조방법
잔톡실럼 레쳐의 근피 200 g 에 에탄올 1 L를 첨가하여 2 일간 냉침하였다.
추출액을 회수한 후, 다시 동일한 조작을 2 회 반복하여, 3 L 의 에탄올 추출액을 수득하였다. 이것을 여과지 (헥스트사 제조 밀러크로스) 로 여과하고, 여액을 감압하에 농축건조하여, 7.1 g 의 추출물을 수득하였다.
참고예 4 아랄리옵시스 타보엔시스 추출물의 제조방법
아랄리옵시스 타보엔시스의 수피 250 g 에 클로로포름 1 L를 첨가하여 2 일간 냉침하였다. 추출액을 회수한 후, 다시 동일한 조작을 2 회 반복하여, 3 L 의 클로로포름 추출액을 수득하였다. 이것을 여과지 (헥스트사 제조 밀러크로스) 로 여과하고, 여액을 감압하에 농축건조하여, 9.6 g 의 추출물을 수득하였다.
참고예 5 에보디아민의 정량
참고예 1 내지 4에서 수득한 추출물의 농도가 0.01 % (w/v) 가 되도록 에탄올에 용해하고, 이것의 10 ㎕를 고속액체 크로마토그래피 (시마즈사 제조, ODS 칼럼 : 4.6 mm I.D. 25 cm, 이동상 : 50 % 아세토니트릴 수용액, 검출파장 254 nm) 로 정량하였다.
결과를 표 5 에 나타낸다.
식물명 건조추출물중의 에보디아민함유율 % (w/w)
오수유 (참고예 1) 1.13
파가라 레챠 (참고예 2) 2.94
잔톡실럼 레쳐 (참고예 3) 0.014
아랄리옵시스 타보엔시스 (참고예 4) 0.018
본 발명에 의하면, 지질대사개선작용 혹은 항비만작용을 갖는 식품, 의약품 또는 사료를 제공할 수 있다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1
    [화학식 1]
    [식중, >A-B- 는 >CR1-NR2- (식중, R1은 수소 또는 히드록시를 나타내며, R2는 수소 또는 저급알킬을 나타내거나, R1과 R2가 하나가 되어 결합을 나타낸다), 또는 >C=N+(R3)- (식중, R3는 저급알킬을 나타낸다)을 나타내며, n 은 >A-B- 가 >CR1-NR2- 일 때 0 을 나타내고, >A-B- 가 >C=N+(R3)- 일 때 1 을 나타내며, X-는 음이온을 나타낸다] 으로 표시되는 화합물 또는 그의 염 (이하, 에보디아민 화합물이라 총칭한다) 을 유효성분으로서 함유하여 이루어지고, 지질대사개선작용 또는 항비만 작용을 갖는 식품.
  2. 제 1 항에 있어서, 에보디아민 화합물을 실질적으로 함유하지 않는 식품원료에 에보디아민 화합물을 첨가하여 이루어지는 식품.
  3. 제 1 항에 있어서, 에보디아민 화합물을 실질적으로 함유하지 않는 식품원료에, 에보디아민 화합물을 함유하는 식물의 식물체 또는 상기 식물체로부터 수득되고 또 에보디아민 화합물을 함유하는 분쇄물, 추출물, 조 정제물 혹은 정제물을 첨가하여 이루어지는 식품.
  4. 제 3 항에 있어서, 에보디아민 화합물을 함유하는 식물이, 밀감과 (Rutaceae) 에 속하는 식물인 식품.
  5. 제 3 항에 있어서, 에보디아민 화합물을 함유하는 식물이, 오수유속 (Evodia), 분디나무속 (Fagara), 산초나무속 (Zanthoxylum) 및 아랄리옵시스속 (Araliopsis) 에서 선택되는 속에 속하는 식물인 식품.
  6. 에보디아민 화합물을 유효성분으로서 함유하여 이루어지는 지질대사개선제 또는 항비만제.
  7. 에보디아민 화합물의 유효량을 투여하여 이루어지는 지질대사개선방법 또는 항비만방법.
  8. 지질대사개선 또는 항비만에 유용한 약리학적 조성물의 제조를 위한 에보디아민 화합물의 용도.
  9. 지질대사개선 또는 항비만을 위한 에보디아민 화합물의 용도.
  10. 약리적으로 허용되는 담체와 함께 약리적으로 허용되는 투여형태에 있는 유효량의 에보디아민 화합물로 이루어진 지질대사개선 또는 항비만을 위한 조성물.
  11. 에보디아민 화합물을 유효성분으로서 함유하여 이루어지며, 지질대사개선작용 또는 항비만작용을 갖는 사료.
  12. 제 11 항에 있어서, 에보디아민 화합물을 실질적으로 함유하지 않는 사료원료에 에보디아민 화합물을 첨가하여 이루어지는 사료.
  13. 제 11 항에 있어서, 에보디아민 화합물을 실질적으로 함유하지 않는 사료원료에, 에보디아민 화합물을 함유하는 식물의 식물체 또는 상기 식물체로부터 수득되고 또 에보디아민을 함유하는 분쇄물, 추출물, 조 정제물 혹은 정제물을 첨가하여 이루어지는 사료.
  14. 제 13 항에 있어서, 에보디아민 화합물을 함유하는 식물이, 밀감과에 속하는 식물인 사료.
  15. 제 13 항에 있어서, 에보디아민 화합물을 함유하는 식물이, 오수유속, 분디나무속, 산초나무속 및 아랄리옵시스속에서 선택되는 속에 속하는 식물인 사료.
  16. 에보디아민 화합물을 유효성분으로서 함유하여 이루어지고, 지질대사개선작용 또는 항비만작용을 갖는 사료첨가제.
  17. 에보디아민 화합물의 유효량을 투여하여 이루어지는 동물의 지질대사개선방법 또는 항비만방법.
  18. 지질대사개선 또는 항비만에 유용한 사료첨가제의 제조를 위한 에보디아민 화합물의 용도.
  19. 동물의 지질대사개선 또는 항비만을 위한 에보디아민 화합물의 용도.
  20. 약리적으로 허용되는 담체와 함께 약리적으로 허용되는 투여형태에 있는 유효량의 에보디아민 화합물로 이루어진 동물의 지질대사개선 또는 항비만을 위한 조성물.
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