KR102560817B1 - 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 그 제조 방법 및 그 용도 - Google Patents

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Abstract

용제, 세정제, 발포제, 기능성 재료의 중간체 등으로서 이용이 기대되는 신규 화합물, 그 제조 방법 및 그 용도를 제공하는 것. 신규 화합물로서, 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌을 제공한다. 이 화합물은, 예를 들어, 2,2,2-트리플루오로에탄올과 트리클로로에틸렌을 염기 존재하에서 부가 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

Description

1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 그 제조 방법 및 그 용도
본 발명은, 용제, 세정제, 발포제, 기능성 재료의 중간체 등으로서 이용이 기대되는, 신규한 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌 (이하, 간단히「DTE」라고 하는 경우가 있다), 그 제조 방법 및 그 용도에 관한 것이다.
함불소 올레핀의 제조 방법을 개시하는 문헌은 다수 존재하지만 (특허문헌 1 ∼ 5), 본 발명의 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌을 제조할 수 있었다고 하는 보고예는 없다.
일본 공개특허공보 2016-160230호 일본 재공표공보 2015/033927호 일본 공개특허공보 평07-316235호 일본 공개특허공보 2001-151826호 일본 공개특허공보 2007-169276호
본 발명의 목적은, 신규한 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 그 제조 방법 및 그 용도를 제공하는 것에 있다.
본 발명은 이하의 것을 제공한다.
[1]
하기 식 (1) :
[화학식 1]
Figure 112020051458144-pct00001
로 나타내는 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌.
[2]
트랜스-1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 시스-1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 [1] 에 기재된 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌.
[3]
2,2,2-트리플루오로에탄올과 트리클로로에틸렌을 염기 존재하에서 부가 반응시키는 공정을 포함하는, [1] 또는 [2] 에 기재된 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌의 제조 방법.
[4]
상기 부가 반응이, 알칼리 금속 수산화물의 존재하에서 실시되는, [3] 에 기재된 방법.
[5]
상기 부가 반응이, 수산화나트륨 및/또는 수산화칼륨의 존재하에서 실시되는, [3] 에 기재된 방법.
[6]
용제, 세정제 또는 발포제로서의 [1] 또는 [2] 에 기재된 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌을 함유하는 조성물의 사용.
[7]
플럭스 또는 가공유를 세정하기 위한 세정제로서의 [1] 또는 [2] 에 기재된 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌을 함유하는 조성물의 사용.
[8]
기재에 [1] 또는 [2] 에 기재된 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌을 함유하는 조성물을 접촉시키는 공정을 포함하는, 기재로부터 오염 물질을 제거하는 방법.
[9]
상기 오염 물질이 플럭스 또는 가공유인, [8] 에 기재된 방법.
본 발명의 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌 (DTE) 은, 용제, 세정제, 발포제, 기능성 재료의 중간체 등의 용도에 바람직하게 사용할 수 있다. 또, 본 발명의 DTE 는, 분자 내에 이중 결합을 갖고 있고, 대기 중에 있어서 용이하게 분해되므로, 지구 온난화 계수 (GWP) 및 오존 파괴 계수 (ODP) 가 낮다.
또 본 발명의 제조 방법에 의하면, 본 발명의 DTE 를 산업적으로 유리한 방법으로 제조할 수 있는 것 외에, 얻어지는 DTE 의 이성체 선택률을 제어할 수 있다.
(본 발명의 화합물의 구조)
본 발명의 화합물인 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌은, 하기 식 (1) :
[화학식 2]
Figure 112020051458144-pct00002
로 나타내는 화학 구조를 갖는다. 상기 식 (1) 에 있어서, 탄소-탄소 이중 결합에 파선으로 결합하는 염소 원자는, 당해 염소 원자가 이중 결합에 대해 트랜스 위치 또는 시스 위치 중 어느 위치에 존재하는 것을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 화합물에는, 트랜스-1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 시스-1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 및 이들의 조합이 포함된다. 또한, 관용의 표기법에 따라, 식 (1) 에서는 수소 원자의 표시를 생략하고 있다.
본 발명의 화합물은, 탄소-탄소 이중 결합에 전기 음성도가 높은 산소 원자와 염소 원자가 직접 결합한 구조를 하고 있고, 이중 결합의 전자가 비교적 넓게 분산되어 분자 전체적으로 안정적인 화학 구조를 형성하고 있다. 한편, 본 발명의 화합물은, 이중 결합과 산소 원자로 이루어지는 비닐에테르 구조를 갖기 때문에, 대기 중에 방출된 경우에는 용이하게 분해된다. 본 발명의 화합물은, 산소, 염소, 이중 결합 등의 반응 부위가 되는 관능기를 구비하는 반면, 화합물 전체적으로 안정되어 있고, 특정 조건에서만 반응하는 시약으로서 작용한다. 이 때문에 기능성 재료의 중간체로서의 용도를 기대할 수 있다. 본 발명의 화합물은, 염소 원자를 2 개 가지므로, 유기물의 용해성, 특히 기름의 용해성이 우수하다. 이 때문에, 용제, 세정제, 발포제 등의 용도에 유용하다.
(본 발명의 화합물의 제조 방법)
본 발명의 화합물은, 예를 들어, 2,2,2-트리플루오로에탄올과 트리클로로에틸렌을 염기 존재하에서 부가 반응시킴으로써 얻어진다.
반응은 대기압하에서 실시할 수 있고, 반응 온도는 상온보다 약간 높은 50 ∼ 100 ℃ 의 범위 내로 하는 것이 바람직하다.
염기로는, 예를 들어, 수산화칼륨, 수산화나트륨 등의 알칼리 금속 수산화물을 들 수 있다. 염기 농도는, 통상적으로, 반응액 전체를 100 중량％ 로 하여, 1 ∼ 50 중량％ 정도이다. 특히, 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 사용하는 경우, 염기 농도는, 반응액 전체를 100 중량％ 로 하여, 바람직하게는 5 ∼ 50 중량％ 이고, 보다 바람직하게는 8 ∼ 40 중량％ 이고, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 35 중량％ 이고, 가장 바람직하게는 5 ∼ 15 중량％ 이다.
용매로는, 염기를 용해시킬 수 있는 것이면 되고, 물뿐만 아니라, 수용성 유기 용매, 비프로톤성 극성 유기 용매도 사용할 수 있고, 또한 이들의 혼합 용매도 사용할 수 있다. 수용성 유기 용매로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 저급 알코올 ; 글라임, 디글라임 (Dig) 등의 에테르계 용매 등을 들 수 있다. 비프로톤성 극성 유기 용매로는, 디메틸포름아미드 (DMF), 아세토니트릴, 디메틸술폭시드 (DMSO), 헥사메틸포스포르아미드 (HMPA) 등을 들 수 있다. 입수의 용이성이나 비용을 고려하여, 물 또는 물과의 혼합 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
반응을 수상과 유기상의 2 상계에서 실시하는 경우, 반응계에 상간 이동 촉매를 존재시키는 것이 반응 효율을 향상시키는 점에서 바람직하다. 상간 이동 촉매의 양은, 2,2,2-트리플루오로에탄올 (TFEOH) 의 양을 100 ㏖％ 로 하여, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 ㏖％, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 5 ㏖％ 이다. 상간 이동 촉매로는, 예를 들어, 테트라부틸암모늄브로마이드 (TBAB), 트리옥틸메틸암모늄염, 벤질디메틸옥타데실암모늄염 등의 제 4 급 암모늄염 ; 크라운 에테르 등을 들 수 있다.
(본 발명의 화합물의 용도)
전술한 바와 같이, 본 발명의 화합물은, 염소 원자를 2 개 가지므로, 유기물의 용해성, 특히 기름의 용해성이 우수하다. 이 특성을 이용하여 이하의 용도에 유용하다.
(1) 용제 및 세정제로서의 용도
본 발명의 화합물은, 아세톤, 아세토페논 등의 케톤류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 디이소프로필에테르, t-부틸메틸에테르, 테트라하이드로푸란, 디글라임, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 디메틸술폭시드, 술포란 등의 술폭시드류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔 등의 탄화수소류, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올류 등의 유기 용매와 임의의 비율로 혼합할 수 있다. 이 때문에, 혼합 용매로서 폭넓은 용도에 사용할 수 있다. 또, 본 발명의 화합물은, 특히 기름의 용해성이 우수하여, 세정제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물의 비점은, 35 ℃/35 hPa (약 120 ℃/1013 hPa 에 상당한다) 이다. 이 때문에, 통상적인 작업 환경에 있어서 휘발성이 낮아, 작업 환경의 개선에 기여한다.
(2) 발포제로서의 용도
본 발명의 화합물의 유기물의 용해성을 이용하여, 폴리우레탄 등의 열경화성 수지나 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 열가소성 수지의 발포성 조성물의 조제에 이용할 수 있다.
실시예
이하에 본 발명을 구체예로 설명하지만, 본 발명의 범위는 이하의 예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
[화학식 3]
Figure 112020051458144-pct00003
(상기 반응식 중, NaOHaq. 는 수산화나트륨 수용액을 가리킨다)
냉각관을 장착한 1 ℓ 의 3 구 플라스크에, NaOH 72 g (1.8 ㏖), 물 504 g 을 순서대로 투입하였다. 2,2,2-트리플루오로에탄올 (TFEOH) 90.0 g (900 mmol) 을 1.5 시간 들여 첨가하였다. 이어서, 트리클로로에틸렌 (TCE) 124.2 g (944 mmol) 을 첨가, 마지막으로 상간 이동 촉매로서 테트라부틸암모늄브로마이드 (TBAB) 3.46 g (10.7 mmol) 을 첨가하였다. 반응액을 70 ℃ 로 가열하고 20 시간 반응시킨 후, 실온으로 되돌렸다. 유기층을 분층하고, 증류 정제한 결과 본 발명 화합물인 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌을 150 g (수율 84 ％) 으로 얻었다.
얻어진 화합물의 동정에 이른 스펙트럼 데이터를 이하에 나타낸다. 이하의 NMR 및 GC 분석 결과로부터, 단일 화합물인 것을 확인하였다.
본 발명 화합물, 9.1 분 디글라임
GC-MS : 7.7 분, 분자량 194
비점 : 35 ℃/35 hPa (약 120 ℃/1013 hPa 에 상당한다)
[실시예 2 ∼ 13]
반응 조건을 하기 표와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 본 발명의 화합물을 조제하였다.
Figure 112020051458144-pct00005
(상기 표 중,「TFEOH」는 2,2,2-트리플루오로에탄올을 나타내고,「TCE」는 트리클로로에틸렌을 나타내고,「TBAB」는 테트라부틸암모늄브로마이드를 나타내고,「Dig/H2O (14/20)」는 디글라임 14 g 과 물 20 g 의 혼합 용매를 나타낸다. 「TBAB」의 양은, TFEOH 의 양을 100 ㏖％ 로 한 값이다. KOH 는 DMF 용매에 분말상으로 분쇄하여 혼합하였다. 수율은 GC 수율이고, 실시예 1 에 대해서는 단리 수율을 괄호 안에 나타냈다.)
[세정력 평가 시험]
본 발명 화합물에 대한 각 평가 대상의 용해도 (세정 능력) 를 하기 표에 나타냈다. 표 중의 수치는 용제 100 g 에 녹는 각 평가 대상의 그램수를 나타낸다. 「상용」은, 용제 100 g 에 평가 대상 100 g 이 용해된 것을 의미한다.
Figure 112020051458144-pct00006
*1 : 참고 자료 세정 기술의 전개 CMC 출판
*2 : 제오로라 (등록 상표) HTA, AE-3000, AK-225 는 모두 세정제 상품명이다.
*3 : 1233z 는, 시스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 약칭이다.
상기 표로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물은, 어느 가공유에 대해서도「상용」일 뿐만 아니라, 세정이 곤란하다고 여겨지는 플럭스제 (아비에트산) 에 대해서도 기존의 세정제보다 용해성이 우수하다는 예상외로 양호한 평가 결과가 되었다.

Claims (9)

  1. 하기 식 (1) :
    Figure 112020051458144-pct00007

    로 나타내는 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌.
  2. 제 1 항에 있어서,
    트랜스-1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 시스-1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는, 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌.
  3. 2,2,2-트리플루오로에탄올과 트리클로로에틸렌을 염기 존재하에서 부가 반응시키는 공정을 포함하는, 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌의 제조 방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 부가 반응이, 알칼리 금속 수산화물의 존재하에서 실시되는, 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌의 제조 방법.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 부가 반응이, 수산화나트륨 및/또는 수산화칼륨의 존재하에서 실시되는, 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌의 제조 방법.
  6. 용제, 세정제 또는 발포제로서 사용되는, 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌을 함유하는 조성물.
  7. 플럭스 또는 가공유를 세정하기 위한 세정제로서 사용되는, 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌을 함유하는 조성물.
  8. 기재에 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌을 함유하는 조성물을 접촉시키는 공정을 포함하는, 기재로부터 오염 물질을 제거하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 오염 물질이 플럭스 또는 가공유인, 기재로부터 오염 물질을 제거하는 방법.
KR1020207014618A 2017-11-09 2018-11-08 1,2-디클로로-1-(2,2,2-트리플루오로에톡시)에틸렌, 그 제조 방법 및 그 용도 KR102560817B1 (ko)

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