JP2019500373A - 過フッ素化ビニルエーテルの部分フッ素化飽和エーテル誘導体への変換 - Google Patents
過フッ素化ビニルエーテルの部分フッ素化飽和エーテル誘導体への変換 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019500373A JP2019500373A JP2018533250A JP2018533250A JP2019500373A JP 2019500373 A JP2019500373 A JP 2019500373A JP 2018533250 A JP2018533250 A JP 2018533250A JP 2018533250 A JP2018533250 A JP 2018533250A JP 2019500373 A JP2019500373 A JP 2019500373A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorinated
- vinyl ether
- ether
- ammonia
- fluorinated vinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims abstract description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 99
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 90
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 31
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 trifluoroethenyl Chemical group 0.000 claims description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 80
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- RJBJXVAPYONTFE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)-3-(1,2,2-trifluoroethenoxy)propane Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RJBJXVAPYONTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/18—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of ammonia or amines with compounds containing carbon-to-carbon multiple bonds other than in six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
NMRスペクトルは、22℃において、1H(TMS)に対して400MHzで、19F(CFCl3)に対して376MHzで、13C(TMS)に対して100MHzで動作するJEOL ECX 400分光器で得た。収率は、秤量された試料の量及び決定されたモル/重量比によって得た。
撹拌棒を備えた鋼製オートクレーブ(300mL)に、PPVE−2(42.3g、0.1mol)及びアンモニア/水の溶液(28〜30%溶液89.5g、0.74mol)を添加した。反応混合物を、160〜165℃で激しく混合しながら12時間加熱した。室温に冷却した後に、ガス状生成物を除去した。オートクレーブの液体残渣(底層)を分離し、水(3×25mL)で中性pHになるまで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させて、実質的に純粋なC3F7−O−CFH−CF3で構成した。C3F7−O−CFH−CF3(分子量286.0g/mol)の収率は、NMRにより確認したところ50%(15.3g、0.05mol)であった。
以下の変更点、すなわち、使用したPPVE−2の量は、(14.4g、33mmol)であり、アンモニア/水の溶液の代わりにエタノール中のアンモニア溶液を使用し(39.3gの2Mエタノール溶液、0.1mol)、及び反応器を45℃に加熱して行ったこと以外は、EX−1について記載したものと同じ手順に従った。本手順により、C3F7OCF(CF3)CF2OCFH−Xの混合物を得た(NMRによって確認したところ、XはCF2C2H5であり、CF=NH又はCNである)。
以下の変更点、すなわち、使用したPPVE−2の量は、(29.1g、0.07mol)であり、アンモニア/水の溶液の代わりに、水中のエチレンジアミン溶液(105mLの水中に30%(w/w)、30.0g(0.5mol)のエチレンジアミン)を使用して行った以外は、EX−1について記載したものと同じ手順に従った。本手順により、NMRにより確認したところ、C3F7OCFHCF3とオリゴマーの混合物を得た。C3F7OCFHCF3の収率は18%であった。
実施形態1.フッ素化ビニルエーテルを飽和部分フッ素化エーテルにし、方法は、フッ素化ビニルエーテルをアミン、アンモニア、又はそれらの組み合わせと反応させて、飽和部分フッ素化エーテルを形成する工程を含む。
Claims (22)
- フッ素化ビニルエーテルを飽和部分フッ素化エーテルに変換する方法であって、
前記フッ素化ビニルエーテルをアミン、アンモニア、又はそれらの組み合わせと反応させて、前記飽和部分フッ素化エーテルを形成する工程を含む、方法。 - 前記フッ素化ビニルエーテルが、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−({1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−[(トリフルオロエテニル)オキシ]プロパン−2−イル}オキシ)プロパンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記アンモニア、アミン又はそれらの組み合わせが、前記フッ素化ビニルエーテルのモルの約1:1〜約10:1のモル比で存在する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記アンモニア、ジアミン又はそれらの組み合わせが、前記フッ素化ビニルエーテルのモルの約4:1〜約8:1のモル比で存在する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、約0℃〜250℃の温度で生じる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、約25℃〜200℃の温度で生じる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、約50℃〜200℃の温度で生じる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、水溶液中で行われる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、水を含有するがアルコールを含有しない溶液中で行われる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記フッ素化ビニルエーテルを、アンモニアと反応させる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記フッ素化ビニルエーテルを、アミンと反応させる、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記フッ素化ビニルエーテルを、ジアミンと反応させる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記飽和部分フッ素化エーテルが、前記フッ素化ビニルエーテルよりも少ない炭素を有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記フッ素化ビニルエーテルが、前記飽和部分フッ素化エーテル中の水素(H)に変換される−CF2OCFCF2基を含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、アルコール溶液中で生じる、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、1つ以上のアルコールを含有するが水を含有しない溶液中で生じる、請求項1〜7又は10〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、又はそれらの組み合わせを含む溶液中で行われる、請求項1〜8又は10〜16に記載の方法。
- 前記アンモニア、アミン又はそれらの組み合わせが、前記フッ素化ビニルエーテルのモルの約1:1〜約5:1のモル比で存在する、請求項15〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アンモニア、アミン又はそれらの組み合わせが、前記フッ素化ビニルエーテルのモルの約2:1〜約4:1のモル比で存在する、請求項15〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、約0℃〜約50℃の温度で生じる、請求項15〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、約20℃〜45℃の温度で生じる、請求項15〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記飽和部分フッ素化エーテルが、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2C2H5、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF=NH、C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCN、又はそれらの組み合わせを含む、請求項15〜21のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562387598P | 2015-12-24 | 2015-12-24 | |
US62/387,598 | 2015-12-24 | ||
PCT/US2016/067674 WO2017112629A1 (en) | 2015-12-24 | 2016-12-20 | Conversion of a perfluorinated vinyl ether into a partially fluorinated saturated ether derivative |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019500373A true JP2019500373A (ja) | 2019-01-10 |
JP2019500373A5 JP2019500373A5 (ja) | 2019-03-28 |
JP6691220B2 JP6691220B2 (ja) | 2020-04-28 |
Family
ID=57910116
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018533250A Expired - Fee Related JP6691220B2 (ja) | 2015-12-24 | 2016-12-20 | 過フッ素化ビニルエーテルの部分フッ素化飽和エーテル誘導体への変換 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10723683B2 (ja) |
EP (1) | EP3394021B1 (ja) |
JP (1) | JP6691220B2 (ja) |
WO (1) | WO2017112629A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10393490B2 (en) | 2015-03-17 | 2019-08-27 | Bagel Labs Co., Ltd. | Length measuring device and length measuring system |
WO2023204189A1 (ja) * | 2022-04-20 | 2023-10-26 | ダイキン工業株式会社 | 精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物の製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3394023B1 (en) | 2015-12-24 | 2021-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Methods for converting fluorinated compounds |
CN111732500A (zh) * | 2020-05-29 | 2020-10-02 | 中船重工(邯郸)派瑞特种气体有限公司 | 一种氢氟醚的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008230981A (ja) * | 2007-03-16 | 2008-10-02 | Daikin Ind Ltd | 高純度含フッ素アルキルエーテルの製造方法 |
JP2009507840A (ja) * | 2005-09-08 | 2009-02-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ハイドロフルオロエーテル化合物類およびそれらの調製方法および用途 |
JP2009521585A (ja) * | 2005-12-21 | 2009-06-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーを製造するためのフッ素化界面活性剤 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3250808A (en) | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
DE3826807A1 (de) | 1988-08-06 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von fluorierten carbonsaeurefluoriden |
US5260492A (en) | 1992-12-21 | 1993-11-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated monomers and polymers |
US5658962A (en) | 1994-05-20 | 1997-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application |
US8791254B2 (en) | 2006-05-19 | 2014-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
US8394989B2 (en) | 2007-09-27 | 2013-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oxy-carboxylic acids, derivatives, and methods of preparation |
GB0823120D0 (en) | 2008-12-19 | 2009-01-28 | 3M Innovative Properties Co | Method of making fluorinated alkoxy carboxylic acids and precursors thereof |
GB0918616D0 (en) | 2009-10-23 | 2009-12-09 | 3M Innovative Properties Co | Method of preparing highly fluorinated carboxylic acids and their salts |
GB0920718D0 (en) | 2009-11-26 | 2010-01-13 | 3M Innovative Properties Co | Method of preparing highly fluorinated carboxylic acids and their salts |
EP3394023B1 (en) | 2015-12-24 | 2021-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Methods for converting fluorinated compounds |
-
2016
- 2016-12-20 US US16/065,502 patent/US10723683B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-12-20 WO PCT/US2016/067674 patent/WO2017112629A1/en active Application Filing
- 2016-12-20 JP JP2018533250A patent/JP6691220B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-12-20 EP EP16831671.9A patent/EP3394021B1/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009507840A (ja) * | 2005-09-08 | 2009-02-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ハイドロフルオロエーテル化合物類およびそれらの調製方法および用途 |
JP2009521585A (ja) * | 2005-12-21 | 2009-06-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーを製造するためのフッ素化界面活性剤 |
JP2008230981A (ja) * | 2007-03-16 | 2008-10-02 | Daikin Ind Ltd | 高純度含フッ素アルキルエーテルの製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
G.G.FURIN ET AL.: "Reaction of 1,1,2-trifluoro-2-hexafluoro-2'-(heptafluoropropoxy)-propoxyethylene with amines or alco", JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, vol. 106, no. 1, JPN6019031559, 2000, pages 13 - 24, XP004218200, ISSN: 0004096263, DOI: 10.1016/S0022-1139(00)00290-6 * |
IVONA DLOUHA ET AL.: "Reactivity study of 1,1,2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-5-trifluoromethyl-3,6-dioxanon-1-ene in", JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, vol. 117, JPN6019031562, 2002, pages 149 - 159, XP002718137, ISSN: 0004096264, DOI: 10.1016/S0022-1139(02)00159-8 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10393490B2 (en) | 2015-03-17 | 2019-08-27 | Bagel Labs Co., Ltd. | Length measuring device and length measuring system |
WO2023204189A1 (ja) * | 2022-04-20 | 2023-10-26 | ダイキン工業株式会社 | 精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物の製造方法 |
JP2023159878A (ja) * | 2022-04-20 | 2023-11-01 | ダイキン工業株式会社 | 精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10723683B2 (en) | 2020-07-28 |
WO2017112629A1 (en) | 2017-06-29 |
EP3394021B1 (en) | 2021-02-17 |
EP3394021A1 (en) | 2018-10-31 |
JP6691220B2 (ja) | 2020-04-28 |
US20180370888A1 (en) | 2018-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6691220B2 (ja) | 過フッ素化ビニルエーテルの部分フッ素化飽和エーテル誘導体への変換 | |
JP7455824B2 (ja) | 化合物、及び組成物 | |
KR101393945B1 (ko) | 사이클릭 티오우레아의 사용에 의한 바이사이클릭 구아니딘의 제조방법 | |
JP5117040B2 (ja) | 1−インダニルビニルエーテル | |
KR101763552B1 (ko) | 불균일 촉매작용에 의한 플루오로 알킬화 화합물의 제조방법 | |
JP7131929B2 (ja) | イミダゾリドの製造方法 | |
JP2562918B2 (ja) | ハロゲン化ポリエーテルの製造方法 | |
JP7331992B2 (ja) | 含フッ素シラン化合物 | |
JP4804762B2 (ja) | フルオロハロゲンエーテルの製造方法 | |
CN110787720A (zh) | 一种含氟双子表面活性剂及其制备方法 | |
JP2018538345A (ja) | フッ素化化合物を変換するための方法 | |
TWI735867B (zh) | N,n-二取代醯胺之製造方法及n,n-二取代醯胺製造用觸媒 | |
KR20130110146A (ko) | 단쇄 퍼플루오로알킬 요오다이드의 제조 | |
KR20240115906A (ko) | 퍼플루오로알킨 화합물의 제조 방법 | |
CN115611715B (zh) | 环骨架含氟醚、制备方法及其应用 | |
JP4798133B2 (ja) | 末端アルキルアミノ基を有するフルオロエーテルおよびその製造法 | |
JP2017514794A (ja) | 1−(5,5−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)エタノンおよび1−(5,5−ジメチルシクロヘキサ−6−エン−1−イル)エタノンの生成のプロセス | |
JP3370744B2 (ja) | ペルフルオロ−2−メチル−4−メトキシペンタンの製造法 | |
JP7532576B2 (ja) | 1,1,2-トリクロロ-2-フルオロエテン(tcfe)の用途 | |
JP5267632B2 (ja) | フッ素化(ポリ)エーテル含有カルボニルフルオリドの製造方法 | |
JP4750477B2 (ja) | 含フッ素エーテル化合物及びその製造方法 | |
JP2018162218A (ja) | 新規な環状尿素誘導体−三臭化水素酸塩 | |
JP6215434B2 (ja) | N,n’−ビス(3−アミノプロピル)−1,2−エチレンジアミンの調製方法 | |
JP4333147B2 (ja) | フッ素化アルキル基含有スルホン酸の製造方法 | |
JP4518247B2 (ja) | α,α−ジフルオロメチル化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190214 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190214 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20190214 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190716 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190716 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190820 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200220 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200310 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200409 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6691220 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |