CN111315715B - 1,2-二氯-1-（2,2,2-三氟乙氧基）乙烯、其制造方法和其用途 - Google Patents

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Abstract

提供：可期待作为溶剂、清洗剂、发泡剂、功能性材料的中间体等利用的新型化合物、其制造方法和其用途。作为新型化合物，提供1,2‑二氯‑1‑(2,2,2‑三氟乙氧基)乙烯。该化合物例如可以通过使2,2,2‑三氟乙醇与三氯乙烯在碱存在下进行加成反应而制造。

Description

1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、其制造方法和其用途
技术领域
本发明涉及可以期待作为溶剂、清洗剂、发泡剂、功能性材料的中间体等利用的、新型的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯(以下，有时简称为“DTE”)、其制造方法和其用途。
背景技术
虽存在大量公开含氟烯烃的制造方法的文献(专利文献1～5)，但并没有成功制造出本发明的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的报道例。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-160230号公报
专利文献2：日本再公表2015/033927号公报
专利文献3：日本特开平07-316235号公报
专利文献4：日本特开2001-151826号公报
专利文献5：日本特开2007-169276号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供：新型的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、其制造方法和其用途。
用于解决问题的方案
本发明提供以下的方案。
[1]
一种1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，其用下述式(1)表示：
Figure GDA0002475048340000021
[2]
根据[1]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，其选自由反式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、顺式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯和它们的组合组成的组。
[3]
一种[1]或[2]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的制造方法，其包括如下工序：使2,2,2-三氟乙醇与三氯乙烯在碱存在下进行加成反应。
[4]
根据[3]所述的方法，其中，在碱金属氢氧化物的存在下进行前述加成反应。
[5]
根据[3]所述的方法，其中，在氢氧化钠和/或氢氧化钾的存在下进行前述加成反应。
[6]
一种作为溶剂、清洗剂或发泡剂的包含[1]或[2]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物的应用。
[7]
一种作为用于清洗助焊剂或加工油的清洗剂的包含[1]或[2]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物的应用。
[8]
一种从基材去除污染物质的方法，其包括如下工序：使包含[1]或[2]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物与基材接触。
[9]
根据[8]所述的方法，其中，前述污染物质为助焊剂或加工油。
发明的效果
本发明的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯(DTE)可以适宜地用于溶剂、清洗剂、发泡剂、功能性材料的中间体等用途。另外，本发明的DTE在分子内具有双键，在大气中容易分解，因此，全球变暖潜能值(GWP)和臭氧消耗潜能值(ODP)低。
另外，根据本发明的制造方法，能够以产业上有利的方法制造本发明的DTE，此外能够控制得到的DTE的异构体选择率。
具体实施方式
(本发明的化合物的结构)
作为本发明的化合物的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯具有下述式(1)所示的化学结构。
Figure GDA0002475048340000031
上述式(1)中，用波浪线键合于碳-碳双键的氯原子表示：该氯原子相对于双键存在于反式位置或顺式位置中的任意位置。因此，本发明的化合物中包含：反式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、顺式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、和它们的组合。需要说明的是，依据常用的表示法，式(1)中省略了氢原子的表示。
本发明的化合物具有电负性高的氧原子和氯原子直接键合于碳-碳双键的结构，双键的电子相对广泛地分散而作为分子整体形成了稳定的化学结构。另一方面，本发明的化合物具有由双键和氧原子形成的乙烯基醚结构，因此，被释放至大气中时容易分解。本发明的化合物具备氧、氯、双键等成为反应位点的官能团，但作为化合物整体是稳定的，且作为仅在特定条件下反应的试剂发挥作用。因此，可以期待作为功能性材料的中间体的用途。本发明的化合物具有2个氯原子，因此有机物的溶解性、特别是油的溶解性优异。因此，在溶剂、清洗剂、发泡剂等用途中是有用的。
(本发明的化合物的制造方法)
本发明的化合物例如可以通过使2,2,2-三氟乙醇与三氯乙烯在碱存在下进行加成反应而得到。
反应可以在大气压下进行，反应温度优选设为比常温稍高的50～100℃的范围内。
作为碱，例如可以举出氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物。将反应液整体设为100重量％，碱浓度通常为1～50重量％左右。特别是使用碱金属氢氧化物的水溶液的情况下，将反应液整体设为100重量％，碱浓度优选5～50重量％、更优选8～40重量％、进一步优选5～35重量％、最优选5～15重量％。
作为溶剂，只要能使碱溶解即可，可以仅为水，也可以使用水溶性有机溶剂、非质子性极性有机溶剂，进一步还可以使用它们的混合溶剂。作为水溶性有机溶剂，例如可以举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等低级醇；甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚(Dig)等醚系溶剂等。作为非质子性极性有机溶剂，可以举出二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈、二甲基亚砜(DMSO)、六甲基磷酰胺(HMPA)等。考虑获得的容易性、成本，优选使用水或与水的混合溶剂。
在水相与有机相的2相系中进行反应的情况下，在改善反应效率的方面，期望使反应体系中存在相转移催化剂。以2,2,2-三氟乙醇(TFEOH)的量为100mol％，相转移催化剂的量优选0.1～10mol％、更优选0.5～5mol％。作为相转移催化剂，例如可以举出四丁基溴化铵(TBAB)、三辛基甲基铵盐、苄基二甲基十八烷基铵盐等季铵盐；冠醚等。
(本发明的化合物的用途)
如前述，本发明的化合物具有2个氯原子，因此有机物的溶解性、特别是油的溶解性优异。利用该特性，在以下的用途中是有用的。
(1)作为溶剂和清洗剂的用途
本发明的化合物可以以任意的比率与丙酮、苯乙酮等酮类、乙腈、丙腈等腈类、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、二甘醇二甲醚、1,4-二氧杂环己烷等醚类、二甲基亚砜、环丁砜等亚砜类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、己烷、庚烷、环己烷、苯、甲苯等烃类、甲醇、乙醇、异丙醇等醇类等有机溶剂混合。因此，作为混合溶剂，可以在广泛的用途中使用。另外，本发明的化合物特别是油的溶解性优异，因此能够适宜地用作清洗剂。
本发明的化合物的沸点为35℃/35hPa(相当于约120℃/1013hPa。)。因此，在通常的作业环境下挥发性低，有利于作业环境的改善。
(2)作为发泡剂的用途
利用本发明的化合物的有机物的溶解性，可以用于制备聚氨酯等热固性树脂、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯等热塑性树脂的发泡性组合物。
实施例
以下用具体例对本发明进行说明，但本发明的范围不限定于以下的例子。
[实施例1]
Figure GDA0002475048340000051
(上述反应式中，NaOHaq.是指氢氧化钠水溶液。)
在安装有冷凝管的1L的三口烧瓶中，依次投入NaOH72g(1.8mol)、水504g。用1.5小时添加2,2,2-三氟乙醇(TFEOH)90.0g(900mmol)。接着，添加三氯乙烯(TCE)124.2g(944mmol)，最后加入作为相转移催化剂的四丁基溴化铵(TBAB)3.46g(10.7mmol)。将反应液加热至70℃，使其反应20小时后，恢复至室温。将有机层分层，进行蒸馏纯化，结果以150g(收率84％)得到作为本发明化合物的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯。
以下中示出达到得到的化合物的鉴定的光谱数据。由以下的NMR和GC分析结果，确认了为单一化合物。
1HNMR(CDCl3)：4.31(q，J＝8Hz，2H)、5.64(s，1H)
19FNMR(CDCl3)：-74.1(t，J＝8Hz，3F)
13CNMR(CDCl3)：66.7(q，CF3 CH2OCCl＝CClH)、101.0(d，CF3CH2OCCl＝CClH)、122.5(q，CF3CH2OCCl＝CClH)、141.9(s，CF3CH2OCCl＝CClH)
GC：2.1分钟CF3CH2OH、3.7分钟TCE、5.1分钟本发明化合物、9.1分钟二甘醇二甲醚
GC-MS：7.7分钟、分子量194
沸点：35℃/35hPa(相当于约120℃/1013hPa。)
[实施例2～13]
如下述表变更反应条件，除此之外与实施例1同样地制备本发明的化合物。
[表1]
Figure GDA0002475048340000061
(上述表中，“TFEOH”表示2,2,2-三氟乙醇，“TCE”表示三氯乙烯，“TBAB”表示四丁基溴化铵，“Dig/H2O(14/20)”表示二甘醇二甲醚14g与水20g的混合溶剂。“TBAB”的量为将TFEOH的量设为100mol％的值。KOH在DMF溶剂中粉碎成粉末状并混合。收率为GC收率，对于实施例1，括号内表示分离收率。)
[清洗力评价试验]
下表中示出各评价对象对本发明化合物的溶解度(清洗能力)。表中的数值表示在溶剂100g中溶解的各评价对象的克数。“相容”是指评价对象100g溶解于溶剂100g中。
[表2]
Figure GDA0002475048340000071
*1：参考资料清洗技术的展开“洗浄技術の展開”CMC出版
*2：ZEORORA(注册商标)HTA、AE-3000、AK-225均为清洗剂商品名。
*3：1233z为顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的简称。
由上述表可知：成为本发明的化合物不仅对于任意加工油均“相容”，而且对于难以清洗的助焊剂(松香酸)溶解性比现有的清洗剂还优异这样的预料不到的良好的评价结果。

Claims (9)

1.一种1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，其用下述式(1)表示：
Figure FDA0002475048270000011
2.根据权利要求1所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，其选自由反式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、顺式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯和它们的组合组成的组。
3.一种权利要求1或2所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的制造方法，其包括如下工序：使2,2,2-三氟乙醇与三氯乙烯在碱存在下进行加成反应。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，在碱金属氢氧化物的存在下进行所述加成反应。
5.根据权利要求3所述的方法，其中，在氢氧化钠和/或氢氧化钾的存在下进行所述加成反应。
6.一种作为溶剂、清洗剂或发泡剂的包含权利要求1或2所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物的应用。
7.一种作为用于清洗助焊剂或加工油的清洗剂的包含权利要求1或2所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物的应用。
8.一种从基材去除污染物质的方法，其包括如下工序：使包含权利要求1或2所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物与基材接触。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，所述污染物质为助焊剂或加工油。
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