TW201927734A - １，２－二氯－１－（２，２，２－三氟乙氧基）乙烯，其製造方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題為，提供可期待利用於溶劑、洗淨劑、發泡劑、機能性材料之中間物等之新穎化合物，其製造方法及其用途。
解決方法為，提供1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯之新穎化合物。該化合物例如可藉由，鹼存在下使2,2,2-三氟乙醇與三氯乙烯進行加成反應而製得。

Description

１，２－二氯－１－（２，２，２－三氟乙氧基）乙烯，其製造方法及其用途
本發明係有關可期待利用於溶劑、洗淨劑、發泡劑、機能性材料之中間物等之新穎的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯(以下單稱為「DTE」)，其製造方法及其用途。
已存在多數揭示含氟烯烴之製造方法之文獻(專利文獻1~5)，但無可製造本發明之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯之報告例。
先前技術文獻
專利文獻
[專利文獻1] 特開2016-160230號公報
[專利文獻2] 再公表2015/033927號公報
[專利文獻3] 特開平07-316235號公報
[專利文獻4] 特開2001-484826號公報
[專利文獻5] 特開2007-169276號公報
發明所欲解決之課題
本發明之目的為，提供新穎之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，其製造方法及其用途。

解決課題之方法
本發明係提供下述之物。
[1] 一種1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，其為下述式(1)：

所表示。
[2] 如[1]所記載之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，其為由反-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、順-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，及該等之組合所成群中所選出。
[3] 一種[1]或[2]所記載之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯之製造方法，其為含有鹼存在下使2,2,2-三氟乙醇與三氯乙烯進行加成反應之步驟。
[4] 如[3]所記載之方法，其中前述加成反應係於鹼金屬氫氧化物存在下進行。
[5] 如[3]所記載之方法，其中前述加成反應係於氫氧化鈉及/或氫氧化鉀存在下進行。
[6] 一種含有[1]或[2]所記載之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯之組成物之使用法，其為作為溶劑、洗淨劑或發泡劑用。
[7] 一種含有[1]或[2]所記載之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烷之組成物之使用法，其為作為洗淨焊劑或加工油用之洗淨劑用。
[8] 一種由基材去除污染物質之方法，其為含有使含有[1]或[2]所記載之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯之組成物接觸基材之步驟。
[9] 如[8]所記載之方法，其中污染物質為焊劑或加工油。

發明之效果
本發明之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯(DTE)適用於溶劑、洗淨劑、發泡劑、機能性材料之中間物等之用途。又，本發明之DTE因分子內具有雙鍵，於大氣中易分解，故地球溫暖化係數(GWP)及臭氧破壞係數(ODP)較低。
又藉由本發明之製造方法，除了產業上可以有利之方法製造本發明之DTE外，也可控制所得DTE之異構體選擇率。

實施發明之形態
(本發明之化合物之結構)
本發明之化合物1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯為，具有下述式(1)：

所表示之化學結構。上述式(1)中，碳-碳雙鍵以波線鍵結之氯原子為，該氯原子相對於雙鍵係存在於反位置或順位置中任一種位置。因此本發明之化合物係包含反-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、順-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，及該等之組合。又，依慣用之表記法，式(1)中省略表示氫原子。
本發明之化合物為，碳-碳雙鍵直接鍵結電陰性度較高之氧原子與氯原子之結構，可更廣泛分散雙鍵之電子而使分子全體形成安定之化學結構。又，本發明之化合物因具有由雙鍵與氧原子所形成之乙烯醚結構，故放出大氣中時易分解。本發明之化合物除了備有氧、氯、雙鍵等之反應部位所形成之官能基，另一方面為化合物全體安定化，而具有作為僅以特定條件反應之試劑用的作用。因此可期待使用於機能性材料之中間物之用途。本發明之化合物因具有2個氯原子，故有機物可具有優良溶解性、特別是油之溶解性。因此適用於溶劑、洗淨劑、發泡劑等之用途。
(本發明之化合物之製造方法)
本發明之化合物例如可藉由，鹼存在下使2,2,2-三氟乙醇與三氯乙烯進行加成反應所得。
反應可於大氣壓下進行，反應溫度較佳為，稍為高於常溫之50~100℃範圍内。
鹼如，氫氧化鉀、氫氧化鈉等之鹼金屬氫氧化物。鹼濃度以反應液全體為100重量%時，一般為1~50重量%程度。特別是使用鹼金屬氫氧化物之水溶液時，以反應液全體為100重量%時，鹼濃度較佳為5~50重量%，又以8~40重量%為佳，更佳為5~35重量%，最佳為5~15重量%。
溶劑可為能溶解鹼之物，不僅水，也可使用水溶性有機溶劑、非質子性極性有機溶劑，另外也可使用該等之混合溶劑。水溶性有機溶劑如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等之低級醇；聚醚、二聚醚(Dig)等之醚系溶劑等。非質子性極性有機溶劑如，二甲基甲醯胺(DMF)、乙腈、二甲基亞碸(DMSO)、六甲基磷醯胺(HMPA)等。就考量易取得性及成本，較佳為使用水或與水之混合溶劑。
以水相與有機相之雙相系進行反應時，反應系存在相間移動觸媒可提升反應效率而為佳。相間移動觸媒之含量以2,2,2-三氟乙醇(TFEOH)之含量為100mol%時，較佳為0.1~10mol%，更佳為0.5~5mol%。相間移動觸媒如，四丁基銨溴化物(TBAB)、三辛基甲基銨鹽、苄基二甲基十八烷基銨鹽等之四級銨鹽；冠醚等。
(本發明之化合物之用途)
如前述，因本發明之化合物具有2個氯原子，故有機物具有優良溶解性，特別是油之溶解性。利用該特性適用於下述用途。

(1)作為溶劑及洗淨劑之用途
本發明之化合物可以任意比例混合丙酮、二苯甲酮等之酮類、乙腈、丙腈等之腈類、二異丙基醚、t-丁基甲基醚、四氫呋喃、二聚醚、1,4-二噁烷等之醚類、二甲基亞碸、碸等之亞碸類、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等之醯胺類、己烷、庚烷、環己烷、苯、甲苯等之烴類、甲醇、乙醇異丙酮等之醚類等之有機溶劑。因此可以混合溶劑狀使用於廣泛用途。又，本發明之化合物因具有特別優良之油之溶解性，故適用於洗淨劑。
本發明之化合物之沸點為35℃/35hPa(約相當於120℃/1013hPa)。因此於一般作業環境下揮發性較低，可賦予作業環境改善性。
(2)作為發泡劑之用途
利用本發明之化合物之有機物溶解性，可使用於調製聚胺基甲酸酯等之熱硬化性樹脂，或聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯等之熱塑性樹脂的發泡性組成物。
下面將舉具體例說明本發明，本發明之範圍非限定於下述之例。
[實施例1]

(上述反應式中、NaOH aq.係指氫氧化鈉水溶液)。
依序將NaOH72g (1.8mol)、水504g放入附有冷卻室之1L之三口燒瓶內。以1.5小時加入2,2,2-三氟乙醇(TFEOH) 90.0g (900mmol)。其次加入三氯乙烯(TCE) 124.2g (944mmol)，最後加入相間移動觸媒用之四丁基銨溴化物(TBAB) 3.46g (10.7mmol)。將反應液加熱至70℃反應20小時後，返回室溫。將有機層分層，再蒸餾精製得本發明化合物之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯150g (產率84%)。
確定所得化合物之光譜數據如下所示。由下述NMR及GC分析結果可確認為單一化合物。
1 H NMR(CDCl3 )：4.31(q,J =8Hz,2H)、5.64(s,1H)
19 F NMR(CDCl3 )：-74.1(t,J =8Hz,3F)
13 C NMR(CDCl3 )：66.7(q,CF3 C H2 CCl=CClH)、101.0(d,CF3 CH2 CCl=C ClH)、122.5(q,C F3 CH2 CCl=CClH)、141.9(s,CF3 CH2 C Cl=CClH)
GC：2.1min CF3 CH2 OH、3.7min TCE、5.1min 本發明化合物、9.1min 二聚醚
GC-MS：7.7min、分子量 194
沸點：35℃/35hPa(約相當於120℃/1013hPa。)
[實施例2~14]
除了依下述表變更反應條件外，與實施例1相同調製本發明之化合物。





(上述表中「TFEOH」係表示2,2,2-三氟乙醇、「TCE」係表示三氯乙烯、「TBAB」係表示四丁基銨溴化物、「Dig/H2 O (14/20)」係表示二聚醚14g與水20g之混合溶劑。「TBAB」之量為以TFEOH之量為100mol%時之值。KOH係粉碎為粉末狀混入DMF溶劑。產率為GC產率，實施例1中單離產率如括弧内所示)。
[洗淨力評估試驗]
相對於本發明化合物之各評估對象之溶解度(洗淨能力)如下述之表所示。表中之數值係以溶解於溶劑100g之各評估對象之克數。「相溶」係指相對於溶劑100g可溶解評估對象100g。

*1：參考資料　洗淨技術之展開　CMC出版
*2：傑歐洛拉(登錄商標)HTA，AE-3000，AK-225均為洗淨劑商品名。
*3：1233z為順-1-氯-3,3,3-三氟丙烯之簡稱。
由上述表得知，本發明之化合物具有不僅相對於任何加工油為「相溶」，且既使相對於難洗淨之焊劑(松香酸)也可具有比已知之洗淨劑更優良之溶解性的預料外之良好評估結果。

Claims (9)

  1. 一種1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，其為下述式(1)： 所表示。
  2. 如請求項1之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯，其為由反-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、順-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、及該等之組合所成群中所選出。
  3. 一種如請求項1或2之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯之製造方法，其為含有，鹼存在下使2,2,2-三氟乙醇與三氯乙烯進行加成反應之步驟。
  4. 如請求項3之方法，其中加成反應係於鹼金屬氫氧化物存在下進行。
  5. 如請求項3之方法，其中前述加成反應係於氫氧化鈉及/或氫氧化鉀存在下進行。
  6. 一種含有如請求項1或2之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯之組成物之使用法，其為作為溶劑、洗淨劑或發泡劑用。
  7. 一種含有如請求項1或2之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯之組成物之使用法，其為作為洗淨焊劑或加工油用之洗淨劑用。
  8. 一種由基材去除污染物質之方法，其為含有，使含有如請求項1或2之1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯之組成物接觸基材之步驟。
  9. 如請求項8之方法，其中前述污染物質為焊劑或加工油。
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