JPH11349503A - 界面活性剤特性を有するトランスオレフィン系ジオ―ル - Google Patents
界面活性剤特性を有するトランスオレフィン系ジオ―ルInfo
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- JPH11349503A JPH11349503A JP11053497A JP5349799A JPH11349503A JP H11349503 A JPH11349503 A JP H11349503A JP 11053497 A JP11053497 A JP 11053497A JP 5349799 A JP5349799 A JP 5349799A JP H11349503 A JPH11349503 A JP H11349503A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 式
【化１】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の各々は同じか又は異な
ってＣ1〜Ｃ9の直鎖又は枝分かれ鎖アルキル基であり、
そしてオレフィン系ジオールの炭素原子の総数は１２〜
１７である）を有するオレフィン系ジオールのトランス
異性体に基づく新しい種類の界面活性剤の提供。 【解決手段】 この界面活性剤を添加することによって
改良される水性組成物が得られ、そしてこの水性組成物
は表面に適用される。この化合物は水性有機組成物、例
えば塗料、インク及び接着剤に使用するそれの平衡表面
張力を低下させるのに役立つ。
ってＣ1〜Ｃ9の直鎖又は枝分かれ鎖アルキル基であり、
そしてオレフィン系ジオールの炭素原子の総数は１２〜
１７である）を有するオレフィン系ジオールのトランス
異性体に基づく新しい種類の界面活性剤の提供。 【解決手段】 この界面活性剤を添加することによって
改良される水性組成物が得られ、そしてこの水性組成物
は表面に適用される。この化合物は水性有機組成物、例
えば塗料、インク及び接着剤に使用するそれの平衡表面
張力を低下させるのに役立つ。
Description
【０００１】
【発明の背景】一般式
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同じか又は異なってア
ルキル基を示す）を有するオレフィン系ジオールは既知
である。Ｒ基が同じか又は異なってＣ1〜Ｃ5のアルキル
基である上の式の純粋なトランスジオールはカチオン重
合法の開始剤−移動剤の合成用出発化合物として有用で
あると報告されている。
ルキル基を示す）を有するオレフィン系ジオールは既知
である。Ｒ基が同じか又は異なってＣ1〜Ｃ5のアルキル
基である上の式の純粋なトランスジオールはカチオン重
合法の開始剤−移動剤の合成用出発化合物として有用で
あると報告されている。
【０００２】既知のオレフィン系ジオールであるブタン
ジオールについては第一級ヒドロキシル基を有する商業
的に入手可能な唯一のオレフィンジールと説明されてい
る（Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technolog
y, 第4版, Wiley, 1991年, 1巻、206-209ページ）。工
業的には、ブタンジールのシス異性体がほぼ独占的に形
成されるが、オレフィン−１,４−ジオールのシス又は
トランス異性体を生成させるための適当な条件も知られ
ている。例えば、John R. Johnson 及び O.H.Johnson
は Journal of the American Chemical Society, 62巻
（1940年10月),2615-2620ページにおいて２,５−ジメチ
ル−３−ヘキセン−２,５−ジオールのシス及びトラン
ス形の製造を報告している。U.S. 5,053,561 (Bender
等, 1991年）はオレフィン系ジオール例えば１,１,４,
４−テトラアルキル−２−ブテン−１,４−ジオールの
シス及びトランス異性体の液−液抽出による分離方法を
開示している。
ジオールについては第一級ヒドロキシル基を有する商業
的に入手可能な唯一のオレフィンジールと説明されてい
る（Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technolog
y, 第4版, Wiley, 1991年, 1巻、206-209ページ）。工
業的には、ブタンジールのシス異性体がほぼ独占的に形
成されるが、オレフィン−１,４−ジオールのシス又は
トランス異性体を生成させるための適当な条件も知られ
ている。例えば、John R. Johnson 及び O.H.Johnson
は Journal of the American Chemical Society, 62巻
（1940年10月),2615-2620ページにおいて２,５−ジメチ
ル−３−ヘキセン−２,５−ジオールのシス及びトラン
ス形の製造を報告している。U.S. 5,053,561 (Bender
等, 1991年）はオレフィン系ジオール例えば１,１,４,
４−テトラアルキル−２−ブテン−１,４−ジオールの
シス及びトランス異性体の液−液抽出による分離方法を
開示している。
【０００３】
【発明の概要】本発明は有機物質を含有しそしてトラン
スオレフィン系ジオール、特に式
スオレフィン系ジオール、特に式
【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の各々は同じか又は異な
ってＣ1〜Ｃ9の直鎖又は枝分かれ鎖アルキル基であり、
そして化合物の炭素原子の総数は１２〜１７である）を
有するオレフィン系ジオールのトランス異性体を導入す
ることにより平衡表面張力を低減させた水性成物に関す
る。また、水性有機化合物含有組成物を表面に適用する
方法も提供されるが、前記組成物はその平衡表面張力を
低減するための有効量の上述のトランスオレフィン系ジ
オールを含む。
ってＣ1〜Ｃ9の直鎖又は枝分かれ鎖アルキル基であり、
そして化合物の炭素原子の総数は１２〜１７である）を
有するオレフィン系ジオールのトランス異性体を導入す
ることにより平衡表面張力を低減させた水性成物に関す
る。また、水性有機化合物含有組成物を表面に適用する
方法も提供されるが、前記組成物はその平衡表面張力を
低減するための有効量の上述のトランスオレフィン系ジ
オールを含む。
【０００４】これらのトランスオレフィン系ジオールは
そのシス異性体に比べて優れた平衡表面張力特性を有す
る。その上、トランス−オレフィン−１，４−ジオール
は良好な溶解性及び低い発泡性を示す。
そのシス異性体に比べて優れた平衡表面張力特性を有す
る。その上、トランス−オレフィン−１，４−ジオール
は良好な溶解性及び低い発泡性を示す。
【０００５】それらの優れた界面活性剤特性、低い発泡
特性、及び良好な水溶解性から、本発明のトランスジオ
ールは水性有機系における平衡表面張力の減少及び低い
発泡が重要である多くの分野において有用である。例え
ば、これらの物質は有機化合物を含む水性組成物、例え
ば塗料、インク及び接着剤における界面活性剤として特
に役立つであろう。それらは石鹸、水性型香料、シャン
プー、及び種々の洗浄剤にも適用可能であろう。
特性、及び良好な水溶解性から、本発明のトランスジオ
ールは水性有機系における平衡表面張力の減少及び低い
発泡が重要である多くの分野において有用である。例え
ば、これらの物質は有機化合物を含む水性組成物、例え
ば塗料、インク及び接着剤における界面活性剤として特
に役立つであろう。それらは石鹸、水性型香料、シャン
プー、及び種々の洗浄剤にも適用可能であろう。
【０００６】
【発明の詳述】本発明は、式
【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の各々は同じか又は異な
ってＣ1〜Ｃ9の直鎖又は枝分かれ鎖アルキル基でありそ
して分子の炭素原子の総数は１２〜１７である）を有す
るオレフィン系ジオールのトランス異性体の水性有機系
における界面活性剤としての使用に関する。本発明のト
ランスオレフィン系ジオールの有効量は有機化合物を含
む水性組成物、例えば塗料、インク及び接着剤の平衡表
面張力を低減する。
ってＣ1〜Ｃ9の直鎖又は枝分かれ鎖アルキル基でありそ
して分子の炭素原子の総数は１２〜１７である）を有す
るオレフィン系ジオールのトランス異性体の水性有機系
における界面活性剤としての使用に関する。本発明のト
ランスオレフィン系ジオールの有効量は有機化合物を含
む水性組成物、例えば塗料、インク及び接着剤の平衡表
面張力を低減する。
【０００７】オレフィン系ジオールのシス及びトランス
異性体はそれらの構造の類似性により極めて類似する物
理学的特性を有すると報告されている。しかしながら、
水での溶解性及び水性系における表面活性特性に関して
はシス及びトランス異性体の間に著しい差異のあること
が分かった。
異性体はそれらの構造の類似性により極めて類似する物
理学的特性を有すると報告されている。しかしながら、
水での溶解性及び水性系における表面活性特性に関して
はシス及びトランス異性体の間に著しい差異のあること
が分かった。
【０００８】界面活性剤として使用するためには、本発
明のトランスオレフィン系ジオールの０.１重量％水溶
液が５０ダイン／cm又はそれ未満、好ましくは３５ダイ
ン／cm又はそれ未満の平衡表面張力（ＥＳＴ）を示すこ
とが望ましい。平衡表面張力は２３℃及び１気泡／秒に
おける最大気泡圧法により測定される。この方法は Lan
gmuir, 2巻（1986年), 428-432ページに記述されてい
る。界面活性剤の溶解度限界で測定する場合、４０ダイ
ン／cm又はそれ未満の平衡表面張力が望ましく、より好
ましくは３５ダイン／cm又はそれ未満である。
明のトランスオレフィン系ジオールの０.１重量％水溶
液が５０ダイン／cm又はそれ未満、好ましくは３５ダイ
ン／cm又はそれ未満の平衡表面張力（ＥＳＴ）を示すこ
とが望ましい。平衡表面張力は２３℃及び１気泡／秒に
おける最大気泡圧法により測定される。この方法は Lan
gmuir, 2巻（1986年), 428-432ページに記述されてい
る。界面活性剤の溶解度限界で測定する場合、４０ダイ
ン／cm又はそれ未満の平衡表面張力が望ましく、より好
ましくは３５ダイン／cm又はそれ未満である。
【０００９】有効な界面活性剤は水溶解性と表面張力特
性との良好な均衡を有することが必要である。一般に、
本発明を実施する場合０.００５〜２.０重量％、好まし
くは０.０１〜１.０重量％の溶解度を有するトランスオ
レフィン−１,４−ジオールを使用するのが望ましい。
性との良好な均衡を有することが必要である。一般に、
本発明を実施する場合０.００５〜２.０重量％、好まし
くは０.０１〜１.０重量％の溶解度を有するトランスオ
レフィン−１,４−ジオールを使用するのが望ましい。
【００１０】本発明のトランスオレフィン系ジオールは
数種の既知の方法のいずれかにより製造することができ
る。例えば、不均質触媒を使用するアセチレンジオール
の還元、トランス−３−ヘキセン−２,５−ジオンとア
ルキルリチウム試薬との反応、フマル酸ジエチルとアル
キルリチウムとの反応、第二級アルコールのアセチレン
化合物、例えば２−アルキル−３−ブチン−２−オール
への遊離基付加、又はシス異性体の光化学的又は接触異
性化である。
数種の既知の方法のいずれかにより製造することができ
る。例えば、不均質触媒を使用するアセチレンジオール
の還元、トランス−３−ヘキセン−２,５−ジオンとア
ルキルリチウム試薬との反応、フマル酸ジエチルとアル
キルリチウムとの反応、第二級アルコールのアセチレン
化合物、例えば２−アルキル−３−ブチン−２−オール
への遊離基付加、又はシス異性体の光化学的又は接触異
性化である。
【００１１】トランスオレフィン系ジオールにおいて最
も適当なＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4アルキル基は合計で１２
〜１７個の炭素原子、好ましくは１４〜１６個の炭素原
子を有するオレフィン生成物を生じるものであることが
分かった。この炭素原子の範囲を外れると、１７個を超
える炭素又は１２個未満の炭素のいずれの場合も生成物
は０.１重量％溶液で５０ダイン／cmを超える平衡表面
張力を示した。適当なオレフィン系ジオール生成物の例
にはＲ基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ｎ−ペン
チル及びイソペンチルの組合せがある。
も適当なＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4アルキル基は合計で１２
〜１７個の炭素原子、好ましくは１４〜１６個の炭素原
子を有するオレフィン生成物を生じるものであることが
分かった。この炭素原子の範囲を外れると、１７個を超
える炭素又は１２個未満の炭素のいずれの場合も生成物
は０.１重量％溶液で５０ダイン／cmを超える平衡表面
張力を示した。適当なオレフィン系ジオール生成物の例
にはＲ基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ｎ−ペン
チル及びイソペンチルの組合せがある。
【００１２】この新規な種類の非イオン性界面活性剤を
代表する化合物は、３,６−ジエチル−４−オクテン−
３,６−ジオール、２,４,７,９−テトラメチル−５−デ
セン−４,７−ジオール、２,５,８,１１−テトラメチル
−６−ドデセン−５,８−ジオール、及び５,８−ジメチ
ル−６−ドデセン−５,８−ジオールのトランス異性体
である。
代表する化合物は、３,６−ジエチル−４−オクテン−
３,６−ジオール、２,４,７,９−テトラメチル−５−デ
セン−４,７−ジオール、２,５,８,１１−テトラメチル
−６−ドデセン−５,８−ジオール、及び５,８−ジメチ
ル−６−ドデセン−５,８−ジオールのトランス異性体
である。
【００１３】シス及びトランス異性体は U.S.5,053,561
に記述されたような液−液抽出法を使用して分離する
ことができ、前記文献は参照により本明細書に組み入れ
る。抽出は極性及び非極性相で実施され、この場合シス
及びトランス異性体は二つの相で異なる度合いで集積
し、その結果トランス異性体の選択的分離が可能にな
る。
に記述されたような液−液抽出法を使用して分離する
ことができ、前記文献は参照により本明細書に組み入れ
る。抽出は極性及び非極性相で実施され、この場合シス
及びトランス異性体は二つの相で異なる度合いで集積
し、その結果トランス異性体の選択的分離が可能にな
る。
【００１４】本発明のトランスオレフィン系ジオールは
それらの優れた表面活性特性の利点が所望される場合、
任意の方法に使用し、又は任意の組成物にとり入れるこ
とができる。それらは有機含有水性組成物において特に
有用である。水性の有機含有組成物の平衡表面張力を減
らすために有効なトランスオレフィン系ジオールの量は
使用するジオールによりそして水性組成物の用途により
変化する。一般に、ジオールはそれが添加される水性組
成物の約０.０１〜１重量％の割合で使用することがで
きる。本発明はその使用を例示する次の実施例によりさ
らに明らかになるであろう。
それらの優れた表面活性特性の利点が所望される場合、
任意の方法に使用し、又は任意の組成物にとり入れるこ
とができる。それらは有機含有水性組成物において特に
有用である。水性の有機含有組成物の平衡表面張力を減
らすために有効なトランスオレフィン系ジオールの量は
使用するジオールによりそして水性組成物の用途により
変化する。一般に、ジオールはそれが添加される水性組
成物の約０.０１〜１重量％の割合で使用することがで
きる。本発明はその使用を例示する次の実施例によりさ
らに明らかになるであろう。
【００１５】
【実施例】実施例１及び２ １０個又はそれ未満の炭素を有するオレフィン系ジオー
ル アセチレン−１,４−ジオール（10ｇ）、５％Ｐｄ／Ｃ
（0.025ｇ）及びヘキサン（40ml）をステンレス鋼製パ
ー反応装置に充填した。前記アセチレンジオールは実施
例１では２,５−ジメチル−３−ヘキシン−２,５−ジオ
ール、そして実施例２では３,６−ジメチル−４−オク
チン−３,６−ジオールである。反応装置は室温で水素
５０ｐｓｉに加圧しそして撹拌した。発熱性の還元はオ
レフィン段階で優先的に停止した。反応混合物はシス：
トランス：アルカンをほぼ９０：８：２の比で含有して
いた。得られた異性体のＧＣ面積百分率を表１に示す。
シス及びトランス異性体は１：１ヘキサン：酢酸エチル
又は２％メタノール／塩化メチレン溶媒で溶離するカラ
ムクロマトグラフィーにより単離した。
ル アセチレン−１,４−ジオール（10ｇ）、５％Ｐｄ／Ｃ
（0.025ｇ）及びヘキサン（40ml）をステンレス鋼製パ
ー反応装置に充填した。前記アセチレンジオールは実施
例１では２,５−ジメチル−３−ヘキシン−２,５−ジオ
ール、そして実施例２では３,６−ジメチル−４−オク
チン−３,６−ジオールである。反応装置は室温で水素
５０ｐｓｉに加圧しそして撹拌した。発熱性の還元はオ
レフィン段階で優先的に停止した。反応混合物はシス：
トランス：アルカンをほぼ９０：８：２の比で含有して
いた。得られた異性体のＧＣ面積百分率を表１に示す。
シス及びトランス異性体は１：１ヘキサン：酢酸エチル
又は２％メタノール／塩化メチレン溶媒で溶離するカラ
ムクロマトグラフィーにより単離した。
【００１６】
【表１】
【００１７】平衡表面張力は０.１重量％において２３
℃及び１気泡／秒における最大気泡圧法により測定し
た。表２に示した結果は１０個又はそれ未満の炭素を有
するオレフィン系ジオールは界面活性剤として劣り、そ
してシス異性体はトランス異性体より平衡表面張力がわ
ずかに良好であることを示している。
℃及び１気泡／秒における最大気泡圧法により測定し
た。表２に示した結果は１０個又はそれ未満の炭素を有
するオレフィン系ジオールは界面活性剤として劣り、そ
してシス異性体はトランス異性体より平衡表面張力がわ
ずかに良好であることを示している。
【００１８】
【表２】
【００１９】実施例３、４及び５ １８又は２０個の炭素を有するオレフィン系ジオール 実施例３及び４では、トランス−３−ヘキセン−２,５
−ジオン（4.5mmol）（Tetrahedron Letters, 1990年,
7669ページに記述の方法により製造した）及び２０mlの
テトラヒドロフランをドライアイス／イソプロパノール
浴中で冷却した。アルキルリチウム（9.0mmol）を３０
分かけて滴加した。反応混合物を１５分間撹拌しその後
塩化アンモニウム水溶液でクェンチしそして生成物をエ
チルエーテルで抽出した。エーテル層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、濾過しそして回転蒸発により除いた。反
応生成物のＧＣ面積％の比を表３に示す。生成物はカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。
−ジオン（4.5mmol）（Tetrahedron Letters, 1990年,
7669ページに記述の方法により製造した）及び２０mlの
テトラヒドロフランをドライアイス／イソプロパノール
浴中で冷却した。アルキルリチウム（9.0mmol）を３０
分かけて滴加した。反応混合物を１５分間撹拌しその後
塩化アンモニウム水溶液でクェンチしそして生成物をエ
チルエーテルで抽出した。エーテル層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、濾過しそして回転蒸発により除いた。反
応生成物のＧＣ面積％の比を表３に示す。生成物はカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。
【００２０】
【表３】
【００２１】実施例５では、フマル酸ジエチル（3.0mmo
l）及びテトラヒドロフラン（10ml）をドライアイス／
イソプロパノール浴中で冷却した。ブチルリチウム（18
mmol）を６０分かけて滴加した。反応物を１５分間撹拌
しその後塩化アンモニウム水溶液でクェンチしそしてエ
チルエーテルで抽出した。エーテル層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、濾過しそして回転蒸発により除いた。生
成物は１：１ヘキサン：酢酸エチルで溶離するカラムク
ロマトグラフィーにより精製した。実施例３、４及び５
の化合物の平衡表面張力を０.０５重量％で測定した。
その結果を表４に示す。
l）及びテトラヒドロフラン（10ml）をドライアイス／
イソプロパノール浴中で冷却した。ブチルリチウム（18
mmol）を６０分かけて滴加した。反応物を１５分間撹拌
しその後塩化アンモニウム水溶液でクェンチしそしてエ
チルエーテルで抽出した。エーテル層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、濾過しそして回転蒸発により除いた。生
成物は１：１ヘキサン：酢酸エチルで溶離するカラムク
ロマトグラフィーにより精製した。実施例３、４及び５
の化合物の平衡表面張力を０.０５重量％で測定した。
その結果を表４に示す。
【００２２】
【表４】
【００２３】この結果は１８又は２０個の炭素原子を有
するトランスオレフィン系ジオールは極めて不十分な平
衡表面張力を有することを示している。
するトランスオレフィン系ジオールは極めて不十分な平
衡表面張力を有することを示している。
【００２４】実施例６〜９ １２及び１４個の炭素原子を有するオレフィン系ジオー
ル 実施例６〜８の化合物は実施例１及び２の方法により製
造した。表５は生成物のＧＣ面積百分率を示す。実施例
９の化合物は実施例３及び４の方法により製造した。実
施例９の化合物に関する反応生成物のＧＣ面積百分率の
比を表６に示す。
ル 実施例６〜８の化合物は実施例１及び２の方法により製
造した。表５は生成物のＧＣ面積百分率を示す。実施例
９の化合物は実施例３及び４の方法により製造した。実
施例９の化合物に関する反応生成物のＧＣ面積百分率の
比を表６に示す。
【００２５】
【表５】
【００２６】
【表６】
【００２７】実施例１０ Ｃ１２及びＣ１４オレフィン系ジオールのシス及びトラ
ンス異性体の水溶解度及び平衡表面張力（ＥＳＴ） 実施例６〜９のシス及びトランス異性体の水溶解度及び
ＥＳＴを測定した。その結果を下の表７に示す。このデ
ータはトランス異性体がシス異性体よりはるかに高い水
溶解度及び良好なＥＳＴを有することを示している。
ンス異性体の水溶解度及び平衡表面張力（ＥＳＴ） 実施例６〜９のシス及びトランス異性体の水溶解度及び
ＥＳＴを測定した。その結果を下の表７に示す。このデ
ータはトランス異性体がシス異性体よりはるかに高い水
溶解度及び良好なＥＳＴを有することを示している。
【００２８】
【表７】
【００２９】実施例１１ トランスオレフィン系ジオールの溶解度限界におけるＥ
ＳＴ 実施例７〜９のトランス−１，４−オレフィン系ジオー
ルの溶解度限界におけるＥＳＴを測定した。その結果を
下の表８に示す。このデータはトランス異性体がそれら
の溶解度限界において優れたＥＳＴを有することを示し
ている。
ＳＴ 実施例７〜９のトランス−１，４−オレフィン系ジオー
ルの溶解度限界におけるＥＳＴを測定した。その結果を
下の表８に示す。このデータはトランス異性体がそれら
の溶解度限界において優れたＥＳＴを有することを示し
ている。
【００３０】
【表８】
Claims (10)
- 【請求項１】 有機化合物及び水性組成物の平衡表面張
力を低減するための有効量のオレフィン系ジオールのト
ランス異性体を含み、前記トランスオレフィン系ジオー
ルは構造式 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の各々は同じか又は異な
ってＣ1〜Ｃ9の直鎖又は枝分かれ鎖アルキル基であり、
そして前記トランスオレフィン系ジオールの炭素原子の
総数は１２〜１７である）を有する水性組成物。 - 【請求項２】 組成物の平衡表面張力がトランスオレフ
ィン系ジオールの溶解度限界において５０ダイン／cm又
はそれ未満であり、そして前記トランスオレフィン系ジ
オールにおける炭素原子の総数が１４〜１６である請求
項１に記載の水性組成物。 - 【請求項３】 組成物の平衡表面張力がトランスオレフ
ィン系ジオールの溶解度限界において３５ダイン／cm又
はそれ未満である請求項１に記載の水性組成物。 - 【請求項４】 Ｒ1及びＲ4が各々Ｃ4〜Ｃ6アルキル基で
あり、そしてＲ2及びＲ3がメチル基である請求項１に記
載の水性組成物。 - 【請求項５】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がエチル基である
請求項１に記載の水性組成物。 - 【請求項６】 構造式 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の各々は同じか又は異な
ってＣ1〜Ｃ9の直鎖又は枝分かれ鎖アルキル基であり、
そしてトランスオレフィン系ジオールの炭素原子の総数
は１２〜１７である）を有するトランスオレフィン系ジ
オールを界面活性剤として使用することからなる、有機
化合物と水性組成物の平衡表面張力を低減するための有
効量の界面活性剤を含む水性組成物を表面に適用する改
良された方法。 - 【請求項７】 組成物の平衡表面張力がトランスオレフ
ィン系ジオールの溶解度限界において５０ダイン／cm又
はそれ未満であり、そして前記トランスオレフィン系ジ
オールにおける炭素原子の総数が１４〜１６である請求
項６に記載の方法。 - 【請求項８】 組成物の平衡表面張力がトランスオレフ
ィン系ジオールの溶解度限界において３５ダイン／cm又
はそれ未満である請求項６に記載の方法。 - 【請求項９】 Ｒ1及びＲ4が各々Ｃ4〜Ｃ6アルキル基で
あり、そしてＲ2及びＲ3がメチル基である請求項６に記
載の方法。 - 【請求項１０】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がエチル基であ
る請求項６に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US034032 | 1998-03-03 | ||
| US09/034,032 US6075060A (en) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | Trans olefinic diols with surfactant properties |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349503A true JPH11349503A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=21873883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11053497A Pending JPH11349503A (ja) | 1998-03-03 | 1999-03-02 | 界面活性剤特性を有するトランスオレフィン系ジオ―ル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6075060A (ja) |
| EP (1) | EP0940169A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11349503A (ja) |
| KR (1) | KR19990077469A (ja) |
| CN (1) | CN1138589C (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005113228A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-28 | Daikin Ind Ltd | プレート素材及びその製造方法 |
| CN103311933A (zh) * | 2013-06-17 | 2013-09-18 | 哈尔滨九洲电气股份有限公司 | 链式静止无功发生器的平滑过渡式分段pid控制方法 |
| ES2939559B2 (es) * | 2021-10-22 | 2023-10-04 | Consejo Superior Investigacion | Síntesis de trans 2,4,7,9-tetrametildecen-4,7-diol por semi-hidrogenación catalítica con hidrógeno molecular |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2997447A (en) * | 1954-02-08 | 1961-08-22 | Air Reduction | Aqueous acetylenic glycol compositions |
| US2893913A (en) * | 1955-08-29 | 1959-07-07 | Monsanto Chemicals | Wetting and dispersing agents containing a water-soluble lignosulfonic acid salt |
| DE1127347B (de) * | 1961-06-26 | 1962-04-12 | Air Reduction | Verfahren zur Herstellung von Alkinol-AEthylenoxyd-Addukten |
| US3819522A (en) * | 1972-09-25 | 1974-06-25 | Colgate Palmolive Co | Anti-fogging window cleaner surfactant mixture |
| US4929683A (en) * | 1986-08-25 | 1990-05-29 | University Of Akron | Living polymerization of olefin to end-functionalized polymers |
| DE3919226A1 (de) * | 1989-06-13 | 1990-12-20 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von trans-1,1,4,4-tetraalkyl-2-buten-1,4-diolen |
| US5747443A (en) * | 1996-07-11 | 1998-05-05 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening compound/composition |
-
1998
- 1998-03-03 US US09/034,032 patent/US6075060A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-02-25 KR KR1019990006231A patent/KR19990077469A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-02-25 EP EP99103709A patent/EP0940169A1/en not_active Withdrawn
- 1999-03-02 JP JP11053497A patent/JPH11349503A/ja active Pending
- 1999-03-03 CN CNB991025792A patent/CN1138589C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0940169A1 (en) | 1999-09-08 |
| CN1138589C (zh) | 2004-02-18 |
| KR19990077469A (ko) | 1999-10-25 |
| CN1235063A (zh) | 1999-11-17 |
| US6075060A (en) | 2000-06-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040928 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050510 |