JPH0229054B2 - - Google Patents

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JPH0229054B2
JPH0229054B2 JP57040090A JP4009082A JPH0229054B2 JP H0229054 B2 JPH0229054 B2 JP H0229054B2 JP 57040090 A JP57040090 A JP 57040090A JP 4009082 A JP4009082 A JP 4009082A JP H0229054 B2 JPH0229054 B2 JP H0229054B2
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methyl
phosphoric acid
acid
catalyst
formula
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Jon Fuaabaa Jerarudo
Jon Godaado Piitaa
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Bush Boake Allen Ltd
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Bush Boake Allen Ltd
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    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/76—Benzo[c]pyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/45—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing nine carbon atoms
    • C07C13/465—Indenes; Completely or partially hydrogenated indenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
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    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は種々の価値ある有機化合物の合成用
中間体として有用なポリアルキルインダンの新規
な製法に関する。これらのポリアルキルインダン
は調合香料組成物の成分として有用な種々の多環
式化合物の製造用中間体として使用するのに特に
適する。 米国特許第2851501号明細書は一般式 （式中R1〜R6は水素原子または１〜３個の炭
素原子のアルキル基を表わす） で表わされるポリアルキルインダンを化学合成用
中間体として使用することを記載している。 これらのインダンの便宜な製法は米国特許第
2851501号及び英国特許第991146号明細書に記載
のような酸触媒の存在においてスチレンとアルケ
ンとを反応させるにある。米国特許第2851501号
明細書は前記反応は酸として働く触媒の存在下に
行うべきであると記述している。このような触媒
として有用であるとして提示された触媒は硫酸及
びリン酸（70％〜85％の酸濃度の水溶液として、
またはギ酸、プロピオン酸、塩素置換酢酸等のよ
うな１〜３個の炭素原子をもつ一塩基性有機酸の
存在において）、三フツ化ホウ素、塩化亜鉛及び
それらのエーテラートのような錯化物またはこれ
らと１〜３個の炭素原子の一塩基性有機酸及び
1.76×10-4またはそれ以上の解離恒数をもつ一塩
基性有機酸、例えばギ酸及びハロゲン化酢酸との
混合物である。この特許に例証された方法は１つ
の実施例だけが三フツ化ホウ素とメチルエーテル
との錯体を使用している以外は全実施例において
触媒として硫酸と酢酸との混合物を使用してい
る。硫酸と共に有機酸を使用すると二相系におけ
る酸と有機相との間の相互溶解を促進する。この
相互溶解は反応終期において若干の有機酸が有機
相中に溶解する結果を招く。このことはこの溶解
した酸が有機生成物から洗浄され損失するし、ま
た触媒系の有機酸含量を補給しなければならない
から不利である。 有機反応生成物は所望のインダン及びアルケン
とスチレンとから誘導された二量体生成物の種々
の割合の混合物である。アルケンとスチレンとか
ら誘導された二量体生成物ならびに他の副生物の
生成は所望のインダンの収率を低下させるから不
利である。 さて我々は特定のスチレン及び特定のアルケン
との反応によつて得られるインダン及び有用な副
生物の収率が反応用触媒としてリン酸を使用する
ことによつて増大できることを見出した。リン酸
は反応終了時において有機相から事実上完全に分
離し、回収でき、高収率で再循環できる。 この発明の一面によれば、スチレンとアルケン
とを酸触媒の存在下で反応させるに当り、スチレ
ンとして一般式： （式中R1は水素原子またはメチル基である） で表わされるスチレン化合物を使用し、アルケン
としてプロピレン、２−メチルブテン−１、２−
メチルブテン−２、２−メチルペンテン−１，２
−メチルペンテン−２，３−メチルブテン−１、
イソブチレン及びジイソブチレンからなる群から
選ばれたアルケンを使用し、酸触媒としてリン酸
を使用することを特徴とする、一般式(2)： （式中R3は水素原子またはメチル基で、R1及
びR2の少くとも一方はメチル基で他方は水素原
子またはメチル基であり、R4とR5とは同一また
は異つていてもよく、１〜３個の炭素原子のアル
キル基である） で表わされるインダンの製法が提供される。 この発明の新禁方法はアルケンの代りにアルコ
ールを反応剤として使用しても実施することがで
き、その場合このアルコールは反応に使用する条
件下で脱水されて前記アルケンを生成することが
できるアルコールである。使用されるアルコール
の例は第３級アミルアルコール（これは２−メチ
ル−ブテン−２及び２−メチル−ブテン−１の先
駆体として作用する）及び２−メチル−プロパン
−１−オール、２−メチル−プロパン−２−オー
ル、第２級アミルアルコール、第３級メチルペン
タノール及び２−メチル−ペンタン−３−オール
である。 リン酸はリン酸含量の例えば20％以下のような
少割合量の他の酸を含んでいてもよいが、しか
し、他の酸は存在しない方が好ましい。 リン酸触媒はリン酸を少くとも85重量％含有す
る水溶液の形で使用するのが好適である。85重量
％〜95重量％のリン酸溶液を使用することが更に
好ましく、最も好ましくは88重量％〜92重量％の
リン酸を使用するにある。リン酸の使用量は広範
囲に亘つて変えることができるが、アルケン反応
剤１モル当り1.0モル〜3.0モルのリン酸量を使用
するのが好ましく、約1.25モル〜2.0モルのリン
酸量を使用するのが最も好ましい。 反応は実質上等モル量のスチレンとアルケンと
を反応させることによつて行うのが便宜である。
好適にはスチレンの量はアルケンの量に少くとも
等しいのが好ましく、アルケン１モル当り例えば
3.0モルまでの過剰量でのスチレンを使用できる。 反応は適当な反応容器中で触媒にスチレン反応
剤及びアルケン反応剤の混合物を徐々に添加する
ことによつて行うのが好都合である。反応媒体の
温度は好ましくは０℃〜50℃、更に好ましくは25
℃〜35℃の範囲、最も好ましくは25℃〜30℃の範
囲に保たれる。リン酸は使用するリン酸濃度及び
温度の如何によつて液相でも、過冷液体でも或は
液相中リン酸結晶のスラリーであつてもよい。充
分な混合を達成するために反応媒体を通常撹拌す
るが、準安定エマルジヨンを形成するのに充分な
強さで撹拌するのが好ましい。このようなエマル
ジヨンの生成をしやすくするために少量、例えば
１％〜２％の乳化剤または複数種乳化剤（通常陽
イオン性または非イオン性乳化剤）を反応媒体に
添加することが有利である。このような添加剤の
量は反応終了時に安定なエマルジヨンが形成され
ないように、それによつて酸と有機相とを分離で
きるように注意深く訟御しなければならない。反
応剤、特にスチレン中に不純物が存在すると反応
中の準安定状態のエマルジヨンが形成されるのを
妨害することがあるから、反応前に反応剤を例え
ば分留によつて精製することが望ましい。 反応媒体の温度を所望の範囲内に維持しやすく
するために反応剤の添加速度を調節する。通常反
応剤の添加は２時間〜６時間内に完了し、その後
も反応を完了するために２時間までの期間撹拌を
続ける。 反応は溶媒の不在下で行うのが好ましいが、所
望により不活性溶媒を添加してもよい。脂肪族炭
化水素及び塩素化炭化水素を溶媒として使用でき
る。 反応生成物はすみやかに酸の層及び有機層に吠
離して沈降するから、有機層を分離する。酸の層
は触媒からなり、次後の反応用バツチで使用する
ために再循環できる。この発明の他の利点は分離
した酸がその効力を失わずに、及び生成物を不純
にすることなしにくり返し再循環できることであ
る。また触媒の酸を繰返し再循環した後でさえも
ほとんど定量的な量（99％）で酸を回収できる。
これに対して有機酸と硫酸との混合物を使用した
時には著量の酸（５％）が有機層に移行し、有機
層の精製操作中に損失する。 分離した有機相は例えば希アルカリ及び水で洗
浄することによつて仕上げ処理するのが便宜であ
る。有機相の成分は分留により分離できる。一般
に３種の主生成物留分が確認できる。最低沸点の
留分はアルケンから生成した二量体物質からな
り、２番目の留分（６mmHg圧力下で70℃〜110
℃）はインダン及びその先駆体で、最高沸点の留
分はスチレンから生成した二量体物質である。 最も価値ある留分は第２番目の留分である。こ
の第２番目の留分は１種のスチレン及び１種のア
ルケンを使用して反応させた時でさえも普通少く
とも２種のインダンの混合物からなる。原料とし
て複数種スチレンまたは複数種アルケンの混合物
を使用すると通常インダンの一層複雑な混合物を
含有する生成物が得られる。 第２番目の留分の生成物はその成分化合物に分
離してもよいが、一層普通にはこれらのインダン
を中間体として使用する場合にはこの第２番目の
生成物の留分を分離しないで直接使用する。 この発明の方法による生成物は英国特許第
991146号に記載のような、調合香料組成物の成分
として使用されるある種のイソクロマンの合成用
中間体として使用される。従つて前記生成物は前
述の英国特許第991146号明細書または英国特許第
1219046号、第1452049号及び第1524076号及びヨ
ーロツパ特許願第0004914号明細書に記載の技法
を使用して親電子性触媒の存在においてアルキレ
ンオキシドと反応させ、次いでホルムアルデヒド
と反応させることによつてイソクロマンを生成さ
せることができる。この発明の方法により得られ
た化合物の混合物を使用すればイソクロマン類の
混合物が得られ、この混合物は魅力ある芳香をも
ち、調合香料組成物の成分として使用できる。
我々は第２生成物留分を構成するインダンからイ
ソクロマンの合成の過程で前記生成物留分の他の
成分のある種のものも所望のイソクロマンに転化
されることを見出した。こうして、分留により得
た第２生成物留分を分離しないでそのまま使用す
る操作はこの発明の好適な一面をなすものであ
る。 この発明の好適なインダン生成物は前述の一般
式(2)においてR1とR2との両方がメチル基を表わ
す化合物、そして最も好適にはR4とR5との両者
もまたメチル基を表わす化合物である。この最も
好適なインダンはR3がメチル基である前述の式
(2)で表わされる化合物である。 この発明で使用するのに最も好適なスチレンは
α−メチルスチレンすなわち前記一般式(1)におけ
るR1がメチル基であるスチレンである。この発
明で使用するのに好適なアルケンは２−メチル−
ブテン−１、２−メチル−ブテン−２及びイソブ
チレンである。 この発明の方法はα−メチルスチレンと２−メ
チルブテン特に２−メチル−ブテン−２（または
第３級アミルアルコール）との間の反応に特に適
用される。このような方法は1.0〜5.0モル、好ま
しくは1.0〜3.0モルまたは最も好ましくは1.5〜
2.0モル割合量の90重量／重量（Ｗ／Ｗ）％のリ
ン酸に等モル割合量の反応剤を加え、反応混合物
を０℃〜50℃、更に好ましくは25℃〜30℃の温度
に保つことによつて行うのが好適である。このよ
うな反応による生成物は式： （式中R1，R2，R3，R4及びR5はメチル基であ
る） で表わされる普通ペンタメチルインダンと呼ばれ
るインダンと、式 （式中R1，R2及びR4はメチル基で、前記一般
式(2)のR5に対応する基はエチル基で、前記一般
式のR3に対応する基は水素原子である） で表わされる（１，１，３−トリメチル−３−エ
チル）インダンとの混合物であることが判明し
た。 この反応生成物はブテン及びスチレンの付加生
成物からなる少くとも２種の化合物を含むことが
判明し、これらは環化によりインダンを形成し、
次いでイソクロマンに転化されるように思われる
事実によりイソクロマンの合成用中間体として有
用である。問題の化合物は２，３，４−トリメチ
ル−４−フエニル−ペンテン−１及び２，４−ジ
メチル−２−フエニル−ヘキセン−４（そのシス
及びトランス異性体）すなわち式
【式】及び
【式】で表わされる。 これらの化合物は新規であり、この発明の他の
一面を構成する。 同様に、ペンタメチルインダン及び（１，１，
３−トリメチル−３−エチル）インダンの混合物
も新規であると考えられ、この発明の他の一面を
構成するものである。 以下に例を掲げてこの発明を説明する。 例 １ α−メチルスチレン*1345ｇ（３モル）と市販
等級品の２−メチル−ブテン−2*2（２−メチルブ
テン−２ 85％、２−メチル−ブテン−１ ８
％、C5アルカン７％）210ｇ（３モル）を90W／
Ｗ％オルトリン酸*3519ｇ（100％リン酸として
4.8モル）に3.75時間にわたつて撹拌下に25℃〜
27℃で添加した。撹拌を更に２時間続けた。リン
酸を511ｇ回収した時に混合物を放置分離させた。
有機層を水75ｇ、５％水酸化ナトリウム溶液205
ｇ及び水75ｇで連続的に洗つた。得られた油547
ｇを減圧下に蒸留して下記の３主要留分を得た：
【表】
【表】 第２留分のGLC（気液クロマトグラフ）分析
（180℃で９−10％のSP2100）から下記の個々の
成分の収率が得られた：１，１，２，３，３−ペ
ンタメチルインダン 55.5％ １，１，３−トリメチル−３−エチル−インダ
ン 4.0％ インダン先駆体 3.5％ ＊１ コツホーライト・コンパニイ（KochLight
Company）により供給されるGLCによる99％
純度品 ＊２ シエル（Shell）（オランダ）により供給さ
れる ＊３ フイゾンズ・コンパニイ・リミテツド
（Fisons Company Ltd.）により供給される
SLR等級品（比重1.75）。 例 ２ 例１で使用したα−メチルスチレン349ｇ及び
市販等級品２−メチル−ブテン−２ 207ｇを25
℃〜27℃で例１から回収したリン酸511ｇに3.75
時間にわたつて加え、撹拌を更に２時間続けた。
例１のように有機層を分離し、洗浄し、蒸留する
ことによつてインダン及びその先駆体を63.5W／
Ｗ％の収率で得た。 例３ リン酸の多重再循環例 例１で使用したようなα−メチルスチレン236
ｇと市販等級品２−メチルブテン−２ 140ｇの
混合物を25℃〜30℃で90W／Ｗ％オルトリン酸
346ｇに４時間にわたつて撹拌下に加え、撹拌を
更に２時間続けた。２相に分離後に上層（有機
層）の95体積％を吸引除去し、例１のように別々
に洗浄した。α−メチルスチレン236ｇ及び２−
メチルブテン−２ 140ｇの新鮮な混合物を同じ
リン酸に前記最初のバツチで使用したのと同じ条
件下で添加し、得られた油を吸引除去し、リン酸
に反応剤の混合した原料を更に添加して６回のバ
ツチ式反応を行つた。この８回のバツチ式反応の
終りにオルトリン酸345ｇが回収された（回収率
99.7％）。 洗浄した油層を合併すれば粗製生成物2948ｇが
得られ、これを例１のように分留し、インダンと
インダン先駆体（沸点70℃〜110℃／６mmHg）と
の1950ｇが回収され、収率は64W／Ｗ％であつ
た。 例４ （比較例） 例１に実質的に記載されているが異なる触媒溶
液を用い、例１に記載したと同様の方法を繰返し
た。使用された触媒及び得られたインダンの収率
は、以下に記載され、収率はスチレンを基準とす
る理論値に対する比率（％）である。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式１： （式中、R1は水素原子またはメチル基を表わ
    す） で表わされるスチレンを、リン酸を含む触媒の存
    在下で、プロピレン、２−メチル−１−ブテン、
    ２−メチル−２−ブテン、２−メチル−１−ペン
    テン、２−メチル−２−ペンテン、３−メチル−
    １−ブテン、イソブチレン及びジイソブチレンか
    らなる群から選ばれたアルケンと反応させること
    を含む。 式： （式中、R3は水素原子またはメチル基を表わ
    し、R1及びR2のうち少なくとも一つはメチル基
    を表わし、その他は水素原子またはメチル基を表
    わし、且つR4及びR5は、同じであるか、または
    異なつていてもよく、１〜３個の炭素原子を有す
    るアルキル基を表わす）により表わされるインダ
    ンの製造方法であつて、 触媒が85重量％以上のリン酸からなるリン酸水
    溶液であることを特徴とする、前記のインダンの
    製造方法。 ２ スチレンは、R1がメチル基を表わす式１を
    有する化合物であることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の方法。 ３ アルケンが２−メチル−１−ブテン、２−メ
    チル−２−ブテン及びイソブチレンを含む群から
    選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    または第２項記載の方法。 ４ 触媒が少なくとも88重量％のリン酸を含むリ
    ン酸の水溶液であることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の方法。 ５ 触媒が88〜95重量％のリン酸からなるリン酸
    の水溶液である特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ６ 触媒が88〜92重量％のリン酸からなるリン酸
    の水溶液であることを特徴とする特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ７ スチレン１モルに対し1.0〜5.0モルの量のリ
    ン酸が使用されることを特徴とする特許請求の範
    囲第１項から第６項までのいずれか１項に記載の
    方法。 ８ スチレン１モルに対し1.25〜２モルの量のリ
    ン酸が使用されることを特徴とする特許請求の範
    囲第７項記載の方法。 ９ 反応が０〜50℃の範囲の温度で行なわれるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項から第８項
    までのいずれか１項に記載の方法。 １０ 反応が25〜35℃の温度で行なわれることを
    特徴とする特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 反応生成物混合物がインダンを含む有機層
    及びリン酸触媒を含む酸層に分離し、これらの層
    が分離され、酸層がスチレン及びアルケンのその
    後の反応で酸触媒として再使用されることを更に
    特徴とする特許請求の範囲第１項から第１０項ま
    でのいずれか１項に記載の製造方法。
JP57040090A 1981-03-13 1982-03-13 Indane manufacture Granted JPS57159722A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8108050 1981-03-13

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JPS57159722A JPS57159722A (en) 1982-10-01
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4596896A (en) * 1985-06-03 1986-06-24 Phillips Petroleum Company Acid catalyzed reactions of monovinyl aromatic compounds
US5034562A (en) * 1990-06-08 1991-07-23 Phillips Petroleum Company Acid-sulfolance catalyzed production of cyclic alkylated compounds
US20110077440A1 (en) * 2009-09-28 2011-03-31 Adeniyi Lawal Process for Producing Alkyl Substituted Indanes
CN103772119A (zh) * 2012-10-26 2014-05-07 国际香料和香精公司 1,1,2,3,3-五甲基-茚满及其制备方法
CN115850349B (zh) * 2023-02-21 2023-05-05 山东新和成药业有限公司 一种金属络合物催化剂及其在制备1,1,2,3,3-五甲基茚满中的应用
CN117899931B (zh) * 2024-03-18 2024-06-14 山东新和成药业有限公司 一种五甲基茚满的合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2851501A (en) * 1954-10-05 1958-09-09 Polak Frutal Works Production of poly alkyl indanes from styrene compounds
US3751500A (en) * 1969-08-18 1973-08-07 Int Flavors & Fragrances Inc Hydrogenated indane derivatives and processes for producing same
JPS5159846A (en) * 1974-11-21 1976-05-25 Mitsui Petrochemical Ind Horiarukiruindanno seizohoho

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB796130A (en) * 1953-10-09 1958-06-04 Polak Frutal Works Polyalkylindanes and process for manufacturing the same
GB796129A (en) * 1953-10-09 1958-06-04 Polak Frutal Works Polyalkylindane derivatives and process for manufacturing the same
US3151174A (en) * 1961-05-02 1964-09-29 Givaudan Corp 1, 1-dimethyl tetrahydronaphthindans and process for preparing same
GB991146A (en) * 1962-07-23 1965-05-05 Int Flavors & Fragrances Inc New tricyclic isochromans with musk odour
US3347946A (en) * 1966-02-17 1967-10-17 Givaudan Corp Derivatives of hydrindacene and process for preparing same
US3532719A (en) * 1968-10-28 1970-10-06 Int Flavors & Fragrances Inc Process for production of isochromans
US4265818A (en) * 1979-08-03 1981-05-05 International Flavors & Fragrances Inc. Indane alkanols and tricyclic isochromans and organoleptic uses thereof
US4308412A (en) * 1979-08-03 1981-12-29 International Flavors & Fragrances Inc. Indane alkanols and tricyclic isochromans and organoleptic uses thereof

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2851501A (en) * 1954-10-05 1958-09-09 Polak Frutal Works Production of poly alkyl indanes from styrene compounds
US3751500A (en) * 1969-08-18 1973-08-07 Int Flavors & Fragrances Inc Hydrogenated indane derivatives and processes for producing same
JPS5159846A (en) * 1974-11-21 1976-05-25 Mitsui Petrochemical Ind Horiarukiruindanno seizohoho

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