JPH1059874A - シクロペンタジエン類 - Google Patents

シクロペンタジエン類

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JPH1059874A JP9167987A JP16798797A JPH1059874A JP H1059874 A JPH1059874 A JP H1059874A JP 9167987 A JP9167987 A JP 9167987A JP 16798797 A JP16798797 A JP 16798797A JP H1059874 A JPH1059874 A JP H1059874A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 潤滑物質として有用な炭化水素置換シクロペ
ンタジエン類を提供する。 【構成】 ヒドロカルビル置換シクロペンタジエン類は
合成潤滑剤であり、その好ましい構造では炭素原子を４
乃至３６個有するアルキル基を有し、異なり、かつ変化
する炭素鎖構造を有することができる。シクロペンタジ
エンはヒドロカルビル化剤又はアルコール類との反応に
より生成される。なお、混合体も開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新しいヒドロカルビル
置換シクロペンタジエン類関するものである。
【０００２】
【背景】シクロペンタジエンとそのアルキル化誘導体は
技術的には知られている。さらに、アルキル化シクロペ
ンタジエン類の調製、それにこれらの物質のシクロペン
テン類およびシクロペンタン類への転換のための方法が
知られている。シクロペンタジエンはｐＫａが１８であ
り、そしてまた、ディールス・アルダージエンとしてそ
の反応が非常に容易に行えるため、また既知の脂肪族炭
化水素の中で最も酸性度の高いものであるという独特な
特性により特徴づけられるため、多大の関心がもたれて
いる。シクロペンタジエン陰イオン（ｃ−Ｃ5Ｈ5）の芳
香族性により、シクロペンタジエンは単純な炭化水素の
中でも最も酸性度が高く、事実、その酸性度はアルコー
ルに匹敵する。このことは相当な量の陰イオンが、アル
コキシドや、さらには水酸化物の濃縮溶液でさえも生じ
うることを意味する。それは比べるものがないほど安定
であるため、アルキル化、アシル化、カルボキシル化そ
の他のカルバニオン反応に参入することができる。
【０００３】フリッツ（Fritz）らに与えられた米国特
許第3,255,267 号は、高アルカリ性触媒存在下で単一の
第一級または第二級アルコールと共にシクロペンタジエ
ンやシクロペンタジエンのモノアルキル置換体をアルキ
ル化することをのべており、これは三アルキル化および
四アルキル化生成物をも含んでいる。フリッツらはアル
キル化に混合アルコールを使用することは考えていない
ようである。そして、述べられたアルキルシクロペンタ
ジエン生成物は当初のシクロペンタジエンに由来する一
方の置換基と、アルコールに由来する残りの部分との二
つの異なるアルキル基以上のものはもち得ない。
【０００４】フリッツらが述べたシクロペンタジエン類
は、炭素原子数１１までの第一級炭化水素置換基と、Ｒ
cＲdＣＨの構造をもつ第二炭化水素を含んでおり、Ｒc
は不飽和脂肪族を含まない炭化水素基から選択したもの
であり、アルキル基やアリール基を含み、１から１０個
までの炭素原子をもつ基をいう。Ｒdは不飽和脂肪族を
含まない炭化水素基であり、アルキル基やアリール基を
含み、１から１０個までの炭素原子をもつ基をいう。補
足的なクラスにはＲcＲd＝−ＣＨ2（ＣＨ2）nＣＨ2−が
含まれ、ｎは１から１０までの整数である。このよう
に、フリッツらは二種以下の異なるヒドロカルビル基が
存在し、一種のヒドロカルビル基が一度以上見いだされ
る組成物を示した。このようにして、フリッツらにより
生産されうる生成物は、単一のアルコールだけを使用す
る、この開示されたアルキル化反応により制御される。
さらに、フリッツらはエタノールがはるかに好ましい第
一級アルコールであることを示している。なぜなら、こ
のアルコールにより得られる収率は、他の第一級アルコ
ールを用いて得られる収率よりずっと多いからである。
フリッツらは第一級アルコールを用いるアルキル化の二
つの例として、シクロペンタジエンに基づく次の収率を
示している： 例２４：−エタノールをシクロペンタジエンに加えたもの− 収率１７．８％ 例２６：−２−エチルブタノールをシクロペンタジエンに 加えたもの− 収率 １．６％
【０００５】出願人は、反応中に生じる水を除去すると
いうプロセスの改良により、第一級アルコールを用いて
得られる収率がほぼ定量レベルにまで大きく増加するこ
とを示した。また、アルコール混合物を用いることによ
り、多種類の新しく有用なアルキル化シクロペンタジエ
ン類を生ずるアルキル化反応が行えることも示した。
【０００６】米国特許第3,560,583 号は、個別に水素、
アルキル基、アリール基、アラルキル基である五つまで
の置換基をもつシクロペンタジエン化合物を述べてい
る。これらの化合物は、シクロペンタジエン化合物を、
ハロゲン化ベンジル、あるいはハロゲン化アリール、ア
ルカリ金属水酸化物と第四級アンモニウム塩触媒と共に
反応させることにより調製される。
【０００７】マコスザ（Makosza）に与えられたポーラ
ンド特許第55,535号（1968）は、分子中のシクロペンタ
ジエン部分にアルキル置換基をもつインデン化合物につ
いて述べてある。しかし、実施例は単一のアルキル置換
基、あるいは二つのアリール置換基だけが存在すること
を述べている。米国特許第3,931,334 号は、インダン分
子をメチル基やスチリル基で置換した置換インダン類を
含む潤滑物質を示している。
【０００８】メリーランド（Maryland）大学のステファ
ン エスハーシ（Stephen S.Hirsch）の1963年の論文に
は、アルキル化をもたらすアルコール類を用いたシクロ
ペンタジエンの塩基触媒アルキル化が述べられている。
この論文の中には、ベンジルアルコールを用いることに
より、五つものベンジル置換基をもつことができるシク
ロペンタジエン類を生じるアルキル化反応が含まれてい
る。また、１，３−ジアルキルインデン類も述べられて
いる。
【０００９】マコスザに与えられたポーランド特許第5
5,571号は、シクロペンタジエン類と、相転移アルキル
化を用いることにより置換基を一つ導入したシクロペン
タジエン類を調製するプロセスを述べている。その特許
は短鎖アルキル基により一つ置換基を導入された化合物
に限定されている。
【００１０】従来の技術は、シクロペンタジエン類の置
換体の調製方法を多数含んではいるが、その場合におい
て置換基は普通、短鎖アルキル基である。そのような物
質の調製方法は、いろいろとあるが、米国特許第2,953,
607 号にあるように、塩基の存在下でのシクロペンタジ
エンをハロゲン化アルキルとの反応のようなプロセスが
含まれている。同様な技術の開示は米国特許第3,131,22
7 号、第4,547,603 号、第4,567,308 号、第3,560,583
号、第4,412,088 号、そして、第3,755,492 号に見つけ
ることができる。その中でも特に、第3,131,227 号には
興味がもたれるが、これには、環化反応により調製され
るペンタメチルシクロペンタジエンやヘキサメチルシク
ロペンタジエンのようなシクロペンタジエン類の多置換
体が示されている。また、特許No.4,567,308では、アル
キルシクロペンタジエン類およびそれらのアルキル化誘
導体が、塩基触媒存在下でのシクロペンタジエン誘導体
や脂肪族低級アルコールの気相反応により調製される。
これらのシクロペンタジエン類やアルキル化生成物は、
合成ゴムのための添加剤、樹脂の開始物質、および（ま
たは）工業用化学薬品として示されている。
【００１１】ジャーナル オブ シンセティク ルーブ
リケーション（Journal of Synthetic Lubrication）,V
ol. 1,p.201- 219(1985)でのジェー デニス(J.Denis)
の論文では、潤滑物質中で使用できる炭化水素が示され
ている。この論文の中では、シクロアルカンと特にシク
ロペンタン類のモノアルキル置換体について述べられて
いる。この論文は、直鎖アルカン類、一つあるいはそれ
以上のアルキル鎖や環によって枝分かれしたアルカン
類、シクロアルカン類、そして芳香族を含む様々な炭化
水素の構造を潤滑剤の基礎原料として比較したものであ
る。
【００１２】アクタ ケミカ シニカ(Acta Chemica Si
nica),Vol.41,No.10.(1983年10月)のロング(Rong)らの
発表の中で、シクロペンタジエンをハロゲン化アルキル
で置換する相転移剤として、ポリエチレングリコールを
用いることが示されている。得られる生成物はシクロペ
ンタジエン類のモノアルキル置換体である。ジャーナル
オブ チャイニーズ ユニバーシティー(Journal of
Chinese University),Vol.4,p.576- 580(1983)でのロン
グらの関連論文では、水酸化カリウムと触媒としてのポ
リオキシエチレンの界面活性剤の存在下に、シクロペン
タジエンをハロゼン化アルキルで相転移触媒反応させる
ことによる、シクロペンタジエンのアルキル誘導体の合
成が述べられている。そこでは、モノアルキル置換のシ
クロペンタジエン類だけが調製される。
【００１３】米国特許第3,004,384 号、第3,356,704
号、第3,358,008 号、第3,388,180 号、第3,391,209
号、第3,414,626 号、そして、第3,419,622 号は、多置
換シクロペンタジエン類と多置換シクロペンタン類につ
いて述べているが、置換基は短鎖アルキル基かアリール
基である。最後に、米国特許第3,751,500 号と第3,636,
176 号は、香料成分として有用な短鎖アルキル置換基を
もち得るインデン化合物を示している。
【００１４】出願人が知っている従来の技術では、潤滑
物質として有用な、新しいヒドロカルビル置換シクロペ
ンタジエン類を述べているものはない。本発明は、その
ような新しい生成物をそれらの調製法や使用法とともに
提供する。
【００１５】
【発明の要約】本発明の目的の一つは、ポリヒドロカル
ビル基で置換された、新しいシクロペンタジエン類を提
供することにある。また、本発明の他の目的は相転移法
やアルコール法を含む炭化水素置換シクロペンタジエン
類の新しい調製法を提供することにある。本発明の他の
目的や利点は、それらを説明するにつれて明らかになる
であろう。
【００１６】本発明は、新しいシクロペンタジエン類を
提供する。このシクロペンタジエン類はその一部分を、
もしくは完全に水素添加することにより、シクロペンテ
ンもしくはシクロペンタンとなる中間化合物として用い
られる。このシクロペンタジエン類の中間化合物は次の
一般式で示される。：
【００１７】
【化２】
【００１８】上式において、各Ｒ1は炭素数１個から４
個までのアルキル基から個々に、また別個に選択される
ものであり、また各Ｒ2は、ヒドロカルビル基から個々
にまたは別個に選択される。すなわち、約８個から３６
個の炭素原子、好ましくは１２個から２４個の炭素原子
を含む直鎖あるいは分枝鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基から個々に、また別個に選択され、ｚの値は０，
１，２または３であり、ｙは２から６にかけての整数、
好ましくは、３ないし４から６であり、ｙ＋ｚの値は６
を越えることができない。Ｒ2基の四つまでが８個から
１１個の炭素原子をもつときには、ｙの値は少なくとも
５の整数でなくてはならない。また、Ｒ2基のうち三つ
までが、１２個から２１個の炭素原子を有するときに
は、ｙは少なくとも整数４でなければならず、Ｒ2基グ
ループの炭素原子の総数は約８０を越えないことが好ま
しい。アルキル化シクロペンタジエン化合物の一つの重
要な点は、Ｒ2置換基が第一位の炭素を通じてシクロペ
ンタジエン環と結合していることである。
【００１９】新しいシクロペンタジエン類の中で、特に
選び出されたグループは、次のような構造をもつ。
【００２０】
【化３】
【００２１】この構造式の中で、各Ｒa基が、１個から
４個の炭素原子を持つヒドロカルビル基から、個々に、
また別個に選択され、ｎ＝０から４であり、各Ｒb基
が、７個から３５個、好ましくは、８個から２４個の炭
素原子をもつヒドロカルビル基から、個々にまた別個に
選択され、ｍ＝０から６であり、各（ＣＨＲcＲd）基
が、８個から３６個、好ましくは、８個から２４個の炭
素原子を持つヒドロカルビル基から、個々にまた別個に
選択される。ただし、ＲcおよびＲd基が、１個から２４
個、好ましくは８個から２４個の炭素原子をもつヒドロ
カルビル基から、個々にまた別個に選択され、ｎ＋ｍ＋
ｐが２から６であり、ｍ＋ｐが２から６であるなら、ｐ
＝０から５である。
【００２２】また、ｎ＝０およびｐ＝０であり、異なる
Ｒb基が２種以下であり、１種を越えないＲb基が１度以
上出現し、すべてのＲbが１０個またはそれ以下の炭素
原子を有するときは、ｍは５または６でなければならな
い。
【００２３】また、ｎ＝０およびｐ＝１であり、Ｒc基
とＲb基が共に１０個またはそれ以下の炭素原子を有
し、Ｒb基がすべて同一で１０個以下の炭素原子を有す
るときは、ｍは４または５でなければならない。
【００２４】また、ｎ＝１およびｐ＝０であり、Ｒb基
がすべて同一で１０個またはそれ以下の炭素原子を有す
るときは、ｍは４または５でなければならない。
【００２５】また、ｎ＝０およびｍ＝０であり、異なる
（ＣＨＲcＲd）基が２種以下であり、１種を越えない
（ＣＨＲcＲd）基が１度以上出現し、すべてのＲc基と
Ｒd基が１０個またはそれ以下の炭素原子を有するとき
は、ｐは４または５でなければならない。
【００２６】また、ｎ＝０およびｍ＝１であり、Ｒb基
が１０個またはそれ以下の炭素原子を有し、Ｒc基がす
べて同一で１０個またはそれ以下の炭素原子を有し、Ｒ
d基がすべて同一で１０個またはそれ以下の炭素原子を
有するときは、ｐは３または４でなければならない。
【００２７】また、ｎ＝１およびｍ＝０であり、（ＣＨ
ＲcＲd）基が全て同一で、ＲcおよびＲd基が１０個また
はそれ以下の炭素原子を有するときは、ｐは３または４
でなければならない。
【００２８】本発明のシクロペンタジエン類の具体例を
下記に示す： トリ−ドデシルシクロペンタジエン テトラ−ドデシルシクロペンタジエン ペンタ−ドデシルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−ブチルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−オクチルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−ノニルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−デシルシクロペンタジエン ジ−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタジエン ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシルシクロペンタジエン トリオクチル−ｎ−デシルシクロペンタジエン ジ−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシルシクロペンタジエン ｎ−オクチル−トリ−ｎ−デシルシクロペンタジエン トリ−ｎ−トリデシルシクロペンタジエン テトラ−ｎ−トリデシルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−トリデシルシクロペンタジエン ジ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタジエ
ン トリ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタジ
エン テトラ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタ
ジエン ジ−ｎ−オクチル−トリ−ｎ−デシルシクロペンタジエ
ン トリ−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシルシクロペンタジエ
ン メチル−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタジエン メチル−トリ−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタ
ジエン メチル−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシルシクロペンタジ
エン メチル−ｎ−オクチル−トリ−ｎ−デシルシクロペンタ
ジエン ジメチル−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタジエ
ン ジメチル−ジ−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタ
ジエン ジメチル−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシルシクロペンタ
ジエン ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシルシクロペンタ
ジエン ジ−ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシルシクロペ
ンタジエン ｎ−ノニル−ジ−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシルシクロペ
ンタジエン ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ジ−ｎ−ウンデシルシクロペ
ンタジエン
【００２９】本発明のヒドロカルビル置換シクロペンタ
ジエン中間体は、ヒドロカルビル化や相転移法、また
は、アルコール調製法を用いて調製される。相転移法で
は、シクロペンタジエン類や置換シクロペンタジエン
類、そしてハロゲン化アルキルの混合物のようなアルキ
ル化剤が、アルカリ水溶液、さらには相転移触媒剤を入
れた反応器に加えられる。アルキル化剤は、希望するア
ルキル置換基の量に応じてモル分子過剰の中で用いられ
る。好ましいアルキル化剤とは、Ｒ2Ｙという式で示さ
れるハロゲン化アルキルであり、このＲ2Ｙのうち、Ｒ2
は上記に説明したものであり、ＹはＣｌまたはＢｒとい
った残基であり、プロセスはこの反応に関連してここで
説明する。シクロペンタジエン１モルあたり、約３から
６モルのハロゲン化アルキルを使用することが好まし
い。アルカリ水溶液は、好ましい実施例では、水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムを含む。シクロペンタジ
エン、ハロゲン化アルキル、触媒およびアルカリの混合
物は、約１／２から１０時間の間、激しく攪拌すること
により、水溶液中で反応させる。反応が終了し、攪拌を
やめると、有機相と水相の二つの相が形成される。生成
物は有機相に含まれており、相を分離し回収するための
従来の方法により、回収される。
【００３０】二相の分離を容易にするために、有機溶
媒、水、またはその両方を加えることが、時により望ま
しい。好ましい手順においては、有機相を除去し、過剰
のハロゲン化アルキルおよび（または）溶媒を除去し、
これ以上の精製を行わなくてもシクロペンタジエンへの
転換に用いることができるアルキル化シクロペンタジエ
ンが得られる、これは、高い収率で置換シクロペンタジ
エンを得ることができる一段階反応である。
【００３１】相転移法によってヒドロカルビル化反応を
行う場合、好ましい温度は約−２０から１２０℃であ
り、滞留時間または反応時間は１／２時間から３日間で
ある。シクロペンタジエンに対するハロゲン化アルキル
の分子の比率は、約１：１から約２０：１でなければな
らない。この反応におけるシクロペンタジエン反応体に
対するアルカリ金属水酸化物の比率は、１：１から５
０：１までである。
【００３２】適切な相転移触媒としては、ハイアミン
（Hyamine）3500として市販されている、塩化ｎ−アル
キル（Ｃ12〜Ｃ16）ジメチルベンジルアンモニウム、Ｔ
ＥＢＡＣとして市販されている塩化トリエチルベンジル
アンモニウム、登録商標（Adogen）464 として市販され
ている塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニ
ウムの混合物、ポリエチレングリコール類、およびポリ
エーテル類が含まれる。
【００３３】炭化水素置換シクロペンタジエンの調製の
ための別の方法では、アルコール、または前記のＲ2を
含むＲ2ＯＨの式で示されるアルコール類の混合物を、
反応器中で、アルカリ金属水酸化物あるいはアルコキシ
ドなどの塩基性触媒と結合させる。アルコール反応体、
またはアルコール類の混合物は、第一級または第二級ア
ルコールであり、約３から６モルの十分なモル過剰で用
いられる。異なった長さの側鎖をもつアルキル化化合物
を生成させるため、アルコール類の混合物を反応体とし
て用いることが好ましい。シクロペンタジエン類をアル
キル化するためにアルコール類の混合物を用いると、プ
ロセスの効用は大いに高められる。とくに、二種以上の
アルコールの混合物でシクロペンタジエン類をアルキル
化することにより得られる生成物の特性は、二種の純粋
なアルコールの各々でシクロペンタジエン類を別個にア
ルキル化することにより得られる生成物の特性の間を、
連続的かつ有利に変化している。次に、シクロペンタジ
エンまたは炭化水素置換シクロペンタジエンを、室温
の、または使用中のアルコール（類）のほぼ沸騰温度に
ある混合物の還流温度に等しい温度の反応器に加える。
または、シクロペンタジエンの一部を、反応器の中のア
ルコールやアルカリと、および反応混合物に加えられた
残りのシクロペンタジエンとともに、反応が進むにつれ
て一定時間にわたって混合する。不活性溶媒も、アルコ
ール反応体に応じて、必要なら含めてもよい。さらに、
反応は密閉器の中で行い、低沸点のアルコール類を用い
て１８０℃以上２６０℃までの高い温度とする。反応が
進むにつれて水が生成され、形成された水は除去する。
このことは、反応を完全に行い、かつ、収率を大きく増
大すると思われるため、本発明の重要な特徴となってい
る。反応が完了すると、混合物を冷やし、そのあと水と
一緒に混合するか、氷の上に注いで、二つの相を分離す
る。分離を促進するために、必要なら有機溶媒を用い
て、有機相と水相とを分離する。過剰のアルコールと溶
媒を有機相から除去した後、ポリアルカリシクロペンタ
ジエンを回収する。
【００３４】別の代替法では、反応混合物をろ過しても
よい。アルコールは、ろ過前またはろ過後に蒸留により
分離してもよい。長鎖のものも含めたアルコール類から
ポリアルキル化生成物を得る場合、高圧をかけずにこの
反応を行って、高い収率を得ることは期待できなかっ
た。
【００３５】アルコール法によるヒドロカルビル化で
は、あまり重要でない副産物が形成される。たとえば、
アルコールに対応する酸や、アルコールの二量体も形成
される。注意深く酸素を排除し、注意深く塩基に対する
アルコールの比率を調製していくと、これらの副産物の
形成が抑制される。第二級アルコールを用いるときは、
副産物はそれほど問題とはならない。アルコールのアル
キル化は、好ましくは反応時間１０分から３日間で、ま
た反応温度１８０から３００℃で行う。シクロペンタジ
エンに対するアルコールのモル比は１：１から５０：１
までであり、シクロペンタジエン反応体に対するアルカ
リ金属水酸化物またはアルコキシドのモル比は０．１：
１から１０：１にわたる。
【００３６】
【実施例】本発明を説明するために、以下にいくつかの
例を示すが、本発明がそれらに限定されるものだと考え
てはならない。これらの例の中で、また、この明細書の
中で別に指示されていなければ、割合は重量により表さ
れている。 例１ ジ（ｎ−オクチル）シクロペンタジエン類の調製（相転
移法） シクロペンタジエン（99g,1.5 モル）と臭化ｎ−オクチ
ル（476g,3.2モル）を56パーセント水酸化カリウム水溶
液（1950ml,30 モルＫＯＨ）と触媒アドゲン（Adogen）
464 （25g ）を入れた、氷浴中で冷却した５リットルの
反応フラスコに加えた。混合物は氷浴中で30分間激しく
攪拌し、それから氷浴を取り除いた。混合物を、さらに
３時間、室温に温めながら攪拌した。層を分離し、仕上
げを容易にするために水とペンタンを加え、有機相を中
性になるまで水で洗浄した。有機相はＭｇＳＯ4上で乾
かし、真空中でペンタンを除去し、327gの粗収量が得ら
れた。ガスクロマトグラフィー分析により、以下の分析
結果を得た（総収率86.5％）。
【００３７】 モノ（ｎ−オクチル）シクロペンタジエン類 15.2％， 56.5g, 0.317 モル （収率21.1％） ジ（ｎ−オクチル）シクロペンタジエン類 75.7％, 281.6g, 0.971 モル （収率64.7％） トリ（ｎ−オクチル）シクロペンタジエン類 1.1％, 4.1g, 0.010 モル （収率 0.6％）
【００３８】例２ トリ／テトラ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類の調
製（相転移法） シクロペンタジエン（23g,0.35モル）と臭化ｎ−デシル
（300g,1.36 モル）を56パーセント水酸化カリウム水溶
液（500ml,7.5 モルＫＯＨ）と触媒アドゲン（Adogen）
464 （13g）を入れた、氷浴で室温に調整した２リット
ルの反応フラスコに加えた。混合物は１時間激しく攪拌
し、次に4.25時間、攪拌し続けながら100 ℃に加熱し
た。冷却した後、層を分離し、仕上げを容易にするため
に水とヘプタンを加え、有機相を中性になるまで水で洗
浄した。有機相はＭｇＳＯ4上で乾かし、真空中で溶媒
を除去し、247gの粗収量を得た。未反応の臭化ｎ- デシ
ル（40g,0.18モル）を蒸留して除き、生成物の残さ（20
0g）を得た。
【００３９】ガスクロマトグラフィー分析により、以下
の分析結果を得た（総収率98.6％）。
【００４０】 ジ（ｎ−デシル）エーテル 3.4％， 6.8g, 0.023 モル ジ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類 0.8％, 1.6g, 0.005 モル （収率 1.4％） トリ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類 41.2％, 82.4g, 0.170 モル （収率48.6％） テトラ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類 53.3％, 106.6g, 0.170 モル （収率48.6％）
【００４１】例３（参考例） トリ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類の水素添加 ４リットルオートクレーブに、粗アルカリシクロペンタ
ジエン類［159g; ジ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン
類34.7g,21.8％; トリ（ｎ−デシル）シクロペンタジエ
ン類117.2g,73.7 ％; テトラ（ｎ−デシル）シクロペン
タジエン類2.2g;1.4％］（例２のように調製した）、活
性炭にのせた１０％パラジウム（４gms）、および攪拌
を容易にするヘプタン（500ml ）を装入した。容器を水
素で500psiに加圧し、攪拌しながら19時間、125 ℃に加
熱した。冷却後、容器を350psiにし、触媒をろ過し、溶
媒を真空中で除去し、臭素価ゼロの無色透明の油150gを
得た。
【００４２】例４ 例１および２の手順を用いて、次の表１に示したシクロ
ペンタジエン誘導体を調製した。表には用いた調製法が
示してある。
【００４３】
【表１】
【００４４】例５ 例１および２の手順を用いて、次の表２に示したメチル
シクロペンタジエン類を調製した。表には調製法を示し
てある。
【００４５】
【表２】
【００４６】例６ 化学的同定 アルキルシクロペンタジエン類の化学的な特徴づけは、
マススペクトル、赤外線スペクトル（ＩＲ）、核磁気共
鳴スペクトル（ＮＭＲ）、およびガスクロマトグラフィ
ー（ＧＣ）、特にマススペクトルと連結させたもの（Ｇ
Ｃ−ＭＳ）によってなされた。二三の例を厳密に調べ、
定量分析、さらには同定を、慎重に特徴づけした試料へ
の類推により行った。
【００４７】１）マススペクトル（表３参照） ｎ−ブチルシクロペンタジエン類の詳細な分析により、
親ピークが識別可能なほど顕著であることが分かった。
よく見られたフラグメントは、P-43（ｎ−プロピルがと
れたもの）、P-57（ｎ−ブチルがとれたもの）、P-98
（プロペンとブテンがとれたもの）、P-99（ｎ−プロピ
ルとｎ−ブテンがとれたもの）、そして57（ｎ−ブチ
ル）であった。他のシクロペンタジエン類もまた、それ
だけを根拠にして帰属が認められるほど顕著な親ピーク
が得られた。
【００４８】
【表３】
【００４９】２）赤外線スペクトル（表４参照） 表４には、アルキルシクロペンタン類のバンドもあわせ
て示した。シクロペンタジエンでは、アルキルシクロペ
ンタン類に見られたバンドの他に、不飽和によるバンド
が、3050cm-1［Ｈ−Ｃ（sp2）伸縮振動］、1650と1620c
m-1［Ｃ＝Ｃ伸縮振動］、970 と890cm-1 ［Ｈ−Ｃ（s
p2）変角振動］に見られる。
【００５０】
【表４】
【００５１】３）核磁気共鳴スペクトル アルキル基が原因で生じるアルキルシクロペンタン類の
共鳴の他に、不飽和が原因で生じる共鳴が、1Ｈスペク
トルでは、sp2 炭素上のプロトンによる5.80と6.20ppm
に、アリール基とビスアリール基のＣＨ2による2.35と
2.8 にそれぞれ見られる。同様に、不飽和が原因で生じ
る共鳴が、アルキルシクロペンタジエン類の13Ｃスペク
トル（図１）では、sp2 炭素の150.0 から110.0ppmの領
域に、またアリール基炭素の45.0から35.0ppm の領域に
見られる。
【００５２】例７ 炭化水素置換シクロペンタジエン類の潤滑特性を評価す
るために、合成潤滑剤としての使用に関連した物理特性
を測定する試験を行った。次の表５には、アルキル置換
シクロペンタジエン類の粘度と流動点特性が示されてい
る。試験したシクロペンタジエン類において、Ｒ1は水
素、ｘは２から６であり、Ｒ2は表に示したようなもの
である。
【００５３】
【表５】
【００５４】いくつかのアルキルシクロペンタジエン類
aと、それらから誘導されるアルキルシクロペンテン類
およびアルキルシクロペンタン類の物理特性。
【００５５】aアルキルシクロペンタジエン１および２
は、ｎ−オクタノールとｎ−デカノールの混合物でシク
ロペンタジエンをアルキル化することにより調製された
異なる生成物である；アルキルシクロペンタジエン３
は、２−エチルヘキサノールでシクロペンタジエンをア
ルキル化することにより調製された。
【００５６】本発明を、いくつかの好ましい実施例につ
いて上記に説明した。しかし、それらの変形は、当業者
にとっては明らかであり、本発明はそれらの実施例に限
定されるものではない。
【図面の簡単な説明】
【図１】アルキルシクロペンタジエンの13Ｃ ＮＭＲス
ペクトルである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ｎ＋ｍ＋ｐが２から６であり、ｍ＋ｐが
    ２から６であるという条件で、また、もしｎ＝０および
    ｐ＝０であり、異なるＲb基が２種以下であり、１種を
    越えないＲb基が１度以上出現し、すべてのＲbが１０個
    またはそれ以下の炭素原子を有するときは、ｍは５また
    は６でなければならないという条件で、またもしｎ＝０
    およびｐ＝１であり、Ｒc基とＲb基が共に１０個または
    それ以下の炭素原子を有し、Ｒb基がすべて同一で１０
    個またはそれ以下の炭素原子を有するときは、ｍは４ま
    たは５でなければならないという条件で、またもしｎ＝
    １およびｐ＝０であり、Ｒb基がすべて同一で１０個ま
    たはそれ以下の炭素原子を有するときは、ｍは４または
    ５でなければならないという条件で、またもしｎ＝０お
    よびｍ＝０であり、異なる（ＣＨＲcＲd）基が２種以下
    であり、１種を越えない（ＣＨＲcＲd）基が１度以上出
    現し、すべてのＲc基とＲd基が１０個またはそれ以下の
    炭素原子を有するときは、ｐは４または５でなければな
    らないという条件で、またもしｎ＝０およびｍ＝１であ
    り、Ｒb基が１０個またはそれ以下の炭素原子を有し、
    Ｒc基がすべて同一で１０個またはそれ以下の炭素原子
    を有し、Ｒd基がすべて同一で１０個またはそれ以下の
    炭素原子を有するときは、ｐは３または４でなければな
    らないという条件で、またもしｎ＝１およびｍ＝０であ
    り、（ＣＨＲcＲd）基が全て同一で、ＲcおよびＲd基が
    １０個またはそれ以下の炭素原子を有するときは、ｐは
    ３または４でなければならないという条件で、 各Ｒa基が、１から４個の炭素原子を持つヒドロカルビ
    ル基から、個々に、また別個に選択され、ｎ＝０から４
    であり、各Ｒb基が、７から３５個の炭素原子をもつヒ
    ドロカルビル基から、個々にまた別個に選択され、ｍ＝
    ０から６であり、各（ＣＨＲcＲd）基が、８から３６個
    の炭素原子を持つヒドロカルビル基から、個々にまた別
    個に選択され、ＲcおよびＲd基が、１から２４個の炭素
    原子をもつヒドロカルビル基から、個々にまた別個に選
    択され、ｐ＝０から５であり、次の構造をもつシクロペ
    ンタジエン。 【化１】
  2. 【請求項２】 ジ−（２−オクチル−１−ドデシル）
    シクロペンタジエン トリ−（２−オクチル−１−ドデシル） シクロペンタ
    ジエン テトラ−（２−オクチル−１−ドデシル） シクロペン
    タジエン ジ−（ｎ−オクチル）−ジ−（ｎ−デシル） シクロペ
    ンタジエン ジ−ｎ−オクチル−トリ−ｎ−デシル シクロペンタジ
    エン トリ−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシル−シクロペンタジ
    エン メチル−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペンタジエ
    ン メチル−ジ−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペンタ
    ジエン メチル−トリ−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペン
    タジエン メチル−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシル シクロペンタ
    ジエン メチル−ｎ−オクチル−トリ−ｎ−デシル シクロペン
    タジエン ジメチル−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペンタジ
    エン ジメチル−ジ−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペン
    タジエン ジメチル−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシル シクロペン
    タジエン ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシル シクロペン
    タジエン ジ−ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシル シクロ
    ペンタジエン ｎ−ノニル−ジ−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシル シクロ
    ペンタジエン ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ジ−ｎ−ウンデシル シクロ
    ペンタジエン メチル−ｎ−デシル−（２−オクチル−１−ドデシル）
    シクロペンタジエン 及びこれら二つ以上を任意の割合で含む混合物よりなる
    グループより選ばれた、請求項１に記載のシクロペンタ
    ジエン。
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