JPH082803B2 - 合成潤滑物質及び合成潤滑剤 - Google Patents

合成潤滑物質及び合成潤滑剤

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、新しいヒドロカルビル置換シクロペンタン
類、ヒドロカルビル置換シクロペンタジエン類、ヒドロ
カルビル置換シクロペンテン類、およびそれらの混合物
と、潤滑物質としてのそれらの利用に関するものであ
る。さらに詳しくは、本発明は新しいヒドロカルビルシ
クロペンタン類、ヒドロカルビルシクロペンタジエン
類、ヒドロカルビルシクロペンテン類およびそれらの混
合物に関するものであり、また、シクロペンタジエン類
の形成並びにシクロペンタジエン類をシクロペンテン
類、シクロペンタン類に転換する新しい方法、並びに潤
滑物質としてのシクロペンタン類、シクロペンタジエン
類、シクロペンテン類およびそれらの混合物の利用に関
するものである。
背景 シクロペンタジエン、シクロペンテン、シクロペンタ
ンとそれらのアルキル化誘導体は技術的には知られてい
る。さらに、アルキル化シクロペンタジエン類の調製、
それにこれらの物質のシクロペンテン類およびシクロペ
ンタン類への転換のための方法が知られている。シクロ
ペンタジエンは、pKaが18であり、そしてまた、ディー
ルス・アルタージエンとしてその反応が非常に容易に行
えるため、また既知の脂肪族炭化水素の中で最も酸性度
の高いものであるという独特な特性により特徴を持って
いるため、シクロペンタジエン類、シクロペンテン類お
よびシクロペンタン類には多大の関心がもたれている。
シクロペンタジエン陰イオン（ｃ−C5H5）の芳香族性に
より、シクロペンタジエンは単純な炭化水素のなかでも
最も酸性度が高く、事実、その酸性度はアルコールに匹
敵する。このことは相当な量の陰イオンが、アルコキシ
ドや、さらには水酸化物の濃縮溶液でさえも生じうるこ
とを意味する。それは比べるものがないくらいに安定で
あるため、アルキル化、アシル化、カルボキシル化その
他のカルバニオン反応に参入することができる。
フリッツ（Fritz）らに与えられた米国特許第3,255,2
67号は、高アルカリ性触媒存在下で単一の第一級または
第二級アルコールとともにシクロペンタジエンやシクロ
ペンタジエンのモノアルキル置換体をアルキル化するこ
とを述べており、これは三アルキル化および四アルキル
化生成物をも含んでいる。フリッツらはアルキル化に混
合アルコールを使用することは考えてないようである。
そして、述べられたアルキルシクロペンタジエン生成物
は当初のシクロペンタジエンに由来する一方の置換基
と、アルコールに由来する残りの部分との二つの異なる
アルキル基以上のものは持ち得ない。
フリッツらが述べたシクロペンタジエン類は、炭素原
子数11までの第一級炭化水素置換基と、RcRdCHの構造を
持つ第二炭化水素を含んでおり、Rcは不飽和脂肪族を含
まない炭化水素基から選択したものであり、アルキル基
やアリール基を含み、１から10個までの炭素原子を持つ
基をいう。Rdは不飽和脂肪族を含まない炭化水素基であ
り、アルキル基やアリール基を含み、１から10個までの
炭素原子を持つ基をいう。補足的なクラスにはRcRd＝−
CH2（CH2）nCH2−が含まれ、ｎは１から10までの整数で
ある。このように、フリッツらは二種以下の異なるヒド
ロカルビル基が存在し、一種のヒドロカルビル基が一度
以上見いだされる組成物を示した。このようにして、フ
リッツらによる生産されうる生成物は、単一のアルコー
ルだけを使用するこの開示されたアルキル化反応により
制御される。さらに、フリッツらはエタノールがはるか
に好ましい第一級アルコールであることを示している。
なぜなら、このアルコールにより得られる収率は、他の
第一級アルコールを用いて得られる収率のよりずっと多
いからである。フリッツらは第一級アルコールを用いる
アルキル化の二つの例として、シクロペンタジエンに基
づく次の収率を示している： 例24:−エタノールをシクロペンタジエンに加えたもの
− 収率17.8％ 例26:−２−エチルブタノールをシクロペンタジエンに
加えたもの− 収率1.6％ 出願人は、反応中に生じる水を除去するというプロセ
スの改良により、第一級アルコールを用いて得られる収
率がほぼ定量レベルにまで大きく増加することを示し
た。また、アルコール混合物を用いることにより、多種
類の新しく有用なアルキル化シクロペンタジエン類を生
ずるアルキル化反応が行えることも示した。
米国特許第3,560,583号は、個別に水素、アルキル
基、アリール基、アラルキル基である五つまでの置換基
を持つシクロペンタジエン化合物を述べている。これら
の化合物は、シクロペンタジエン化合物を、ハロゲン化
ベンジル、あるいはハロゲン化アリール、アルカリ金属
水酸化物と第四級アンモニウム塩触媒とともに反応させ
ることにより調製される。
マコスザ（Makosza）に与えられたポーランド特許第5
5,535号（1968）は、分子中のシクロペンタジエン部分
にアルキル置換基をもつインデン化合物について述べて
ある。しかし、実施例は単一のアルキル置換基、あるい
は二つのアリール置換基だけが存在することを述べてい
る。米国特許第3,931,334号は、インダン分子をメチル
基やスチル基で置換した置換インダン類を含む潤滑物質
を示している。
メリーランド（Maryland）大学のステファン エスハ
ーシ（Stephen S.Hirsch）の1963年の論文には、アルキ
ル化をもたらすアルコール類を用いたシクロペンタジエ
ンの塩基触媒アルキル化が述べられている。この論文の
中には、ベンジルアルコールを用いることにより、五つ
ものベンジル置換基を持つことができるシクロペンタジ
エン類を生じるアルキル化反応が含まれている。また、
1,3−ジアルキルインデン類も述べられている。
マコスザに与えられたポーランド特許第55,571号は、
シクロペンタジエン類と、相転移アルキル化を用いるこ
とにより置換基を一つ導入したシクロペンタジエン類を
調製するプロセスを述べている。その特許は短鎖アルキ
ル基により一つ置換基を導入された化合物に限定されて
いる。
従来の技術は、シクロペンタジエン類の置換体の調製
方法を多数含んではいるが、その場合において置換基は
普通、短鎖アルキル基である。そのような物質の調製方
法は、いろいろとあるが、米国特許第2,953,607号にあ
るように、塩基の存在下でのシクロペンタジエンとハロ
ゲン化アルキルとの反応のようなプロセスが含まれてい
る。似たような技術の開示は米国特許の第3,131,227
号、第4,547,603号、第4,567,308号、第3,560,583号、
第4,412,088号、そして第3,755,492号に見つけることが
できる。その中でも特に、第3,131,227号には興味が持
たれるが、これには、環化反応により調製されるペンタ
メチルシクロペンタジエンやヘキサメチルシクロペンタ
ジエンのようなシクロペンタジエン類の多置換体が示し
ている。また、特許No.4,567,308では、アルキルシクロ
ペンタジエン類およびそれらのアルキル化誘導体が、塩
基触媒存在下でのシクロペンタジエン誘導体や脂肪族低
級アルコールの気相反応により調製される。これらのシ
クロペンタジエン類やアルキル化生成物は、合成ゴムの
ための添加剤、樹脂の開始物質、および（または）工業
用化学薬品として示されている。
ジャーナル オブ シンセティク ルーブリケーショ
ン（Journal of Synthetic Lubrication）,Vol.1,p.201
−219（1985）でのジェー デニス（J.Denis）の論文で
は、潤滑物質中で使用できる炭化水素が示されている。
この論文の中では、シクロアルカンと特にシクロペンタ
ン類のモノアルキル置換体について述べられている。こ
の論文は、直鎖アルカン類、一つあるいはそれ以上のア
ルキル鎖や環によって枝分かれしたアルカン類、シクロ
アルキン類、そして芳香族を含む様々な炭化水素の構造
を潤滑剤の基礎原料として比較したものである。
アクタ ケミカ シニカ（Acta Chemica Sinica）,Vo
l.41,No.10.（1983年10月）のロング（Rong）らの発表
の中で、シクロペンタジエンをハロゲン化アルキルで置
換する相転移剤として、ポリエチレングリコールを用い
ることが示されている。出来上がる生成物はシクロペン
タジエン類のモノアルキル置換体である。ジャーナル
オブ チャイニーズユニバーシティー（Journal of Chi
nese University）,Vol.4,p.576−580（1983）でのロン
グらの関連論文では、水酸化カリウムと触媒としてのポ
リオキシエチレンの界面活性剤の存在下に、シクロペン
タジエンをハロゲン化アルキルで相転移触媒反応させる
ことにより、シクロペンタジエンのアルキル誘導体の合
成が述べられている。そこではモノアルキル置換のシク
ロペンタジエン類だけが調製される。
米国特許第3,004,384号、第3,356,704号、第3,358,00
8号、第3,388,180号、第3,391,209号、第3,414,626号、
そして第3,419,622号は、多置換シクロペンタジエン類
と多置換シクロペンタン類について述べているが、置換
基は短鎖アルキル基かアリール基である。最後に、米国
特許第3,751,500号と第3,636,176号は、香料成分として
有用な短鎖アクリル置換基を持ちうるインデン化合物を
示している。
出願人が知っている従来の技術では、潤滑物質として
有用であり、有用な生成物が、新しいヒドロカルビン置
換シクロペンタジエン類から調製されるようなポリヒド
ロカルビルシクロペンタン類、シクロペンタジエン類、
シクロペンテン類、およびそれらの混合物を述べている
ものはない。本発明は、そのような新しい生成物をそれ
らの調製法や使用法とともに提供する。
発明の要約 本発明の目的の一つは、潤滑物質として有用な炭化水
素置換シクロペンタン類を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、ポリヒドロカルビル基で
置換され、また、対応するヒドロカルビル基で置換され
たシクロペンタジエン類から調製された新しく有用なシ
クロペンタン類を提供することにある。
本発明のさらにもう一つの目的は、潤滑成分としての
ヒドロカルビル−シクロペンタン類を含む潤滑物質を提
供することである。
また、ヒドロカルビル置換シクロペンタジエン類やヒ
ドロカルビル置換シクロペンテン類から成る物質の新し
い中間体も提供されるが、それらのシクロペンタジエン
類とシクロペンテン類もまた、潤滑物質として有用なも
のである。
また、本発明は新しいポリヒドロカルビル置換シクロ
ペンタジエンやポリヒドロカルビル置換シクロペンテン
から成る潤滑物質をも提供する。
また、本発明は、ヒドロカルビルシクロペンタン類や
ヒドロカルビルシクロペンテン類および（または）ヒド
ロカルビル置換シクロペンタジエン類の混合物からな
り、鉱油や基礎流体のような合成潤滑剤などの天然潤滑
剤と選択的に混合した潤滑物質も提供する。
さらに、本発明は相転移法やアルコール法を含む炭化
水素置換シクロペンタジエン類の新しい調製法を提供す
る。
本発明の他の目的や利点は、それらを説明するにつれ
て明らかになるであろう。
前述の本発明の目的を説明するために、本発明の広範
な実施例として、一つあるいはそれ以上のヒドロカルビ
ル置換シクロペンタン類から成る潤滑物質を示す。これ
らのヒドロカルビル置換シクロペンタジエン類は、ヒド
ロカルビル置換シクロペンタンの個々の化合物やその混
合物を含んでいる。その化合物は、以下のような一般式
で示される： 上式において、各R1は炭素数１個から４個までのアルキ
ル基から個々に、また別個に選択されるものであり、ま
た各R2は、約４個から36個の炭素原子を持っており、好
ましくは炭素原子を８個から36個持っており、さらに好
ましくは12個から24個持っているヒドロカルビル基から
個々に、また別個に選択され、ｚの値は0,1,2または３
であり、ｘは１から６までの、好ましくは２から６まで
の整数であり、さらに好ましくは３から６までの整数で
あり、また、ｘ＋ｚの値は６を越えることができない。
このグループの中の好ましい化合物とは、各R2が約８個
から24個の炭素原子を持つアルキル基から個々に、また
別個に選択され、ｘが約２から６、さらに好ましくは３
から６の整数であり、R2基グループの炭素原子の総数が
好ましくは約80を越えないようなものである。
本発明のもう一つの実施例として、潤滑物質として有
用な、次のような一般式で示される新しいシクロペンタ
ン物質が挙げられる： 上式において、各R1は炭素数１個から４個までのアルキ
ル基から個々に、また別個に選択され、各R2は、約４個
から36個の炭素原子を持っており、好ましくは直鎖ある
いは分枝鎖アルキル基を持つヒドロカルビル基から個々
に、また別個に選択され、ｚの値は0,1,2または３であ
り、ｙは２から６までの、好ましくは３から６までの整
数であり、R2の少なくとも二つが炭素原子数４個から10
個のアルキル基を含むときは、ｙは少なくとも３という
整数でなければならないし、ｙ＋ｚは６以上になること
はできない。R2基グループの炭素原子の総数は約80を越
えないことが好ましい。
本発明はさらに、水素添加することにより先に述べた
シクロペンタンになることのできる新しいシクロペンタ
ジエン中間化合物を提供する。このシクロペンタジエン
類の中間体は次の一般式で示される： 上式において、各R1は炭素数１個から４個までのアル
キル基から個々に、また別個に選択されるものであり、
また各R2は、ヒドロカルビル基から個々にまたは別個に
選択される。すなわち約４個から36個の炭素原子、好ま
しくは８個から36個、さらに好ましくは12個から24個炭
素原子を含む直鎖あるいは分枝鎖のアルキル基またはア
ルケニルから個々に、また別個に選択され、ｚの値は0,
1,2または３であり、ｙは２から６にかけての整数、好
ましくは３ないし４から６であり、ｙ＋ｚの値は６を越
えることができない。R2基の四つまでが４個から11個の
炭素原子を持つときには、ｙの値は少なくとも５の整数
でなくてはならない。R2基グループの炭素原子の総数は
約80を越えないことが好ましい。
新しい中間化合物として述べられた上式のシクロペン
タジエン化合物は、新しい潤滑物質のグループにも含ま
れる。従って、次の式で示されるポリヒドロカルビル置
換シクロペンタジエン類は潤滑物質として有用である： 上式において、各R1は炭素数１個から４個までのアル
キル基から個々に、また別個に選択されるものであり、
また各R2は、約４個から36個の炭素原子を持っており、
好ましくは８個から36個、さらに好ましくは12個から24
個の炭素原子を含むヒドロキルビル基から個々に、また
別個に選択され、ｚの値は0,1,2または３であり、ｘは
約１から６にかけての整数、好ましくは２から６、さら
に好ましくは３ないし４から６であり、ｘ＋ｚの値は６
を越えることができない。このグループ中でも好ましい
化合物は、各R2が約８個から24個の炭素原子を持つアル
キル基あるいはアルケニル基から個々に、また別個に選
択され、ｘが約２から５の整数であり、R2基グループの
炭素原子の総数が約80を越えないことが好ましい。この
式で示されるシクロペンタジエン類は、水素添加するこ
とにより、本発明によるシクロペンテン潤滑剤やシクロ
ペンタン潤滑剤となる中間体として用いられる。
また、本発明によって、部分的に合成潤滑剤であり部
分的に天然潤滑剤である潤滑物質も提供される。これら
の潤滑物質は、ヒドロカルビル置換シクロペンタン類、
あるいはヒドロカルビル置換シクロペンタジエン類、ヒ
ドロカルビル置換シクロペンテン類、さらにはそれらの
ものと鉱油のような天然潤滑基礎物質とを任意の割合で
混合したものを含む。また、本発明の合成潤滑物質と他
の合成潤滑剤との混合物も提供され、その結果として生
じる潤滑物質は合成潤滑剤の混合物である。また、本発
明の合成潤滑剤のいくつか、あるいはすべての混合物
は、単独で、または他の合成潤滑剤や天然潤滑剤との混
合で、本発明の範囲に含まれる。
また、本発明により、ヒドロカルビル置換シクロペン
タジエンの生成法が提供される。その一つは、ヒドロカ
ルビル化剤やR2Yの式で示される試薬の混合物のモル過
剰物と、シクロペンタジエンまたは置換シクロペンタジ
エン類の第二の調製法では、シクロペンタジエン、ある
いは置換シクロペンタジエンとの一段階反応を含む方法
である。このR2Yの式で、R2は先に述べられたようなも
のであり、Ｙは残基、好ましくはアルカリ水溶液や相転
移触媒剤を含む反応容器の中のハロゲンであることが望
ましい。新しいシクロペンタジエンを、第一級アルコー
ルや第二級アルコール、あるいは式R2OHで示されるよう
なアルコールの混合物のモル過剰物と反応させる。ここ
で、R2は、高温、塩基性触媒存在下で先に説明したもの
であり、生成する水を除くことにより生成物を回収す
る。
図面の簡単な説明： 出願に添付した図面について説明すると： 第１図は、アルキルシクロペンタジエンの13C NMRス
ペクトルであり、 第２図は、アルキルシクロペンテンの13C NMRスペク
トルであり、 第３図は、アルキルシクロペンテンの13C NMRスペク
トルである。
好ましい実施例の説明 本発明は、広くヒドロカルビルシクロペンタン類、ヒ
ドロカルビルシクロペンタジエン類、ヒドロカルビルシ
クロペンテン類またはそれらの混合物により構成される
潤滑物質並びにそれらの調製法に関するものである。本
発明はまた、一連の新しいシクロペンタン類と、それに
対応するシクロペンタジエン類、シクロペンテン中間
体、それらの物質の調製法、およびシクロペンタジエン
類をシクロペンタン潤滑剤に転換する方法に関するもの
である。
本発明の一つの主要な実施例において、潤滑物質であ
る新しい合成流体は、次の式で示されるポリヒドロカル
ビル置換シクロペンタン類のグループにより構成され
る： 上式において、各R1は、炭素数１個から４個のアルキ
ル基から個々に、また別個に選択され、各R2は、約４個
から36個の炭素原子を持ち、好ましくは８個から36個、
さらに好ましくは12個から24個の炭素原子を持つヒドロ
カルビル基から個々に、また別個に選択される。；そし
て好ましくは炭素数が４個から36個、さらに好ましくは
８個から36個の炭素数を持つ直鎖あるいは分枝鎖アルキ
ル基である。;zの値は0,1,2または３であり、ｘの値は
２から６にかけての整数、好ましくは３から６であり、
ｘ＋ｚは６より大きくなることができない。
以下に示される第Ｉ式並びに第II式から第VIII式で、
R2炭化水素基は、直鎖あるいは分枝鎖アルキル基のグル
ープであり、同一または異なる長さの鎖を持ち、シクロ
アルキルのように炭素数３個から７個の脂環式の環を持
ちうることが理解されるであろう。シクロペンタン類は
水素添加により生成されるので、芳香族二重結合を除け
ば、不飽和であったとしても炭化水素置換基の中に残る
ものはほとんどないであろう。以下に示される第Ｉ式並
びに第II式から第VIII式のR1の定義において、アルキル
基のグループは、同一あるいは異なるものでよく、ま
た、直鎖あるいは分枝鎖であってもよいことが理解され
るであろう。
これらの炭化水素置換シクロペンタン類は、内燃機関
中あるいは優良な潤滑性を必要とする他の場所で、潤滑
剤としての有用な特性を示すことが見出された。潤滑剤
は個々のヒドロカルビル置換シクロペンタン類、あるい
はそれらの混合物を含んでいる。これらの化合物は、適
切な比重、屈折率、粘度、そしてすぐれた潤滑剤に必要
とされる低温並びに高温特性を示す。特に、潤滑剤は比
重が約0.835から約0.860、屈折率が約▲ｎ25 D▼C1.450
から1.40であり、粘度が100℃（cSt）において2.0から2
0.0、40℃（cSt）において6.0から350、０℃（cP）にお
いて200から13,000、そして−40℃（cP）で1500から60,
000である。粘度指数は45から200である。また、潤滑剤
はすぐれた低温流動点を持つ。引火点は400から600゜F
である。発火点は450から650゜Fであり、これらの温度
での蒸発により生じる損失はきわめて少ない。
以上に示した炭化水素置換シクロペンタン化合物の中
で、一つのメチル置換基を含む前記の構造を持つ化合物
のいくつかは、他の対応するシクロペンタン類と比較し
た場合、より低温の流動点をもつ潤滑剤を提供する。こ
のことは、シクロペンタン類を、ある種の潤滑環境にお
いて特に有用としている。
炭化水素置換シクロペンタン潤滑剤の好ましいグルー
プは、ｘが３から５の整数であり、R1がメチル基、ｚが
０または１であり、R2が炭素数８個から24個のアルキル
基であるか、また、ｘが２から４の整数であり、R1がメ
チル基、ｚが０または１、そしてR2が炭素数13個から24
個のアルキル基であるようなものである。
本発明の他のいくつかの実施例において、炭化水素置
換シクロペンタジエン類の中間体と炭化水素置換シクロ
ペンテン類の中間体もまた、潤滑物質として提供され
る。これらの化合物は、様々な用途で有用となるような
粘度と流動点を含む潤滑特性を示す。
シクロペンタジエン類からなる潤滑物質は次の式で示
される： 上式においてz,R1およびR2は上記の第Ｉ式の中で定義
したものであり、ｘは１から６の整数である。
本発明はまた、有用な合成潤滑剤であるシクロペンテ
ン物質も提供する。これらのシクロペンテン類は次の一
般式で示される： 上式において、R1,R2,z並びにｘはすでに上記に定義
されたものである。
また、本発明によって、炭化水素置換シクロペンタン
類、炭化水素置換シクロペンテン類あるいは炭化水素置
換シクロペンタジエン類を、単独かまたは混合して使用
し、鉱油のように潤滑剤を形成する天然の基礎流体と混
ぜ合わせた部分合成の潤滑物質も提供される。この物質
は、本発明による合成潤滑剤のいずれかを約10％から約
90％と、これに鉱油のような基礎流体を90％から10％混
ぜ合わせたものを含んでもよい。この種の物質は潤滑性
を高める。
本発明のもう一つの実施例では、炭化水素置換シクロ
ペンタン類の混合物、炭化水素置換シクロペンタン類の
混合物、あるいは炭化水素置換シクロペンタジエン類の
混合物で、単独でまたは混合して使用されるものと、ポ
リアルファオレフィン、エステルあるいはポリオールエ
ステルなどの他の合成潤滑剤と混合してもよい。これら
の混合物は、本発明による合成炭化水素置換シクロペン
タン類、合成炭化水素置換シクロペンテン類および（ま
たは）合成炭化水素置換シクロペンタジエン類を10から
90％と、これに任意の、適合性のある合成潤滑剤を90か
ら10％混ぜ合わせたものを含んでもよい。
本発明のさらにもう一つの実施例では、本発明による
炭化水素置換シクロペンタン類、炭化水素置換シクロペ
ンテン類並びに炭化水素置換シクロペンタジエン類の混
合物で、様々の、またあらゆる割合で混ぜ合わせたもの
からなる潤滑物質が提供される。このタイプの混合物は
下記に述べるシクロペンタジエン類からシクロペンタン
類の生成において水素添加が不完全に行われた結果生じ
たものである。水素添加されたこの混合物は、潤滑物質
として使用することができるこれらの化合物の混合物か
らなる。
本発明による好ましい潤滑物質とは、複数のR2ヒドロ
カルビル置換基を持つシクロペンタン類、シクロペンテ
ン類およびシクロペンタジエン類のことで、この場合、
ｘの値は３から６である。これらの化合物の中でも、さ
らに好ましいのは、R2置換基が異なった長さの炭素鎖を
持つヒドロカルビル基である化合物である。
本発明のもう一つの実施例で、次の式で示される新し
いヒドロカルビル置換シクロペンタン類も提供される： 上式において、R1は、炭素数１個から４個のアルキル
基から個々に、また別個に選択され、R2は、炭素数が４
個から36個、好ましくは８個から36個であり、さらに好
ましくは12個から24個の炭素原子を持つヒドロカルビル
基から個々に、また別個に選択される。また、ヒドロカ
ルビル基は、炭素数４個から36個の、好ましくは８個か
ら24個の直鎖または分枝鎖アルキル基であり、このアル
キル基はシクロアルキル基のような炭素数３個から７個
の脂環式の環を持つことができ、ｚの値は0,1,2または
３であり、ｙは２から６にかけての整数である。もしR2
基のうち少なくとも２つが炭素数４個から10個のもので
あるなら、整数ｙは少なくとも３でなくてはならず、ｙ
＋ｚは６より大きくはなり得ない。
本発明の炭化水素置換シクロペンタン類は、従来の水
素添加技術によりできた、対応する炭化水素置換シクロ
ペンタジエン類の水素添加により調製される。このタイ
プの水素添加反応は、技術的には既知であり、一般的に
は、ラネーニッケルやパラジウムなど水素添加触媒の存
在下で、また脂肪族炭化水素のような有機溶媒の存在ま
たは非存在下で起こる炭化水素置換シクロペンタジエン
中間体や中間体の混合物の反応を含む。水素添加反応を
行う場合、反応装置は水素により約3000psiの圧力にま
で加圧され、温度も75から200℃になるまで加熱され、
これらの加圧と加熱は、水素の取り込みが終わり、水素
添加が完全に行われるまで続けられる。
前駆体として役立つ炭化水素置換シクロペンタジエン
は、その多くが新しい化合物でもあり、次の一般式によ
って特徴付けられる： 上式において、R1は、炭素数１個から４個のアルキル
基から個々に、また別個に選択され、R2は、炭素数が４
個から36個であり、好ましくは８個から36個、さらに好
ましくは12個から24個の炭化水素置換基から選択され
る。すなわち、R2は、炭素数が４個から36個、好ましく
は８個から24個の直鎖あるいは分枝鎖アルキル基、アル
ケニル基あるいはアルキニル基であり、これらはシクロ
アルキル基のような炭素数３個から７個の脂環式の環お
よび（または）炭素数６個から12個の芳香環を含み、ｚ
の値は0,1,2または３、ｘ＋ｚは６より大きくはなれ
ず、そしてｘは１から６までの整数である。R2基のうち
少なくとも二つは、炭素数が８個から13個であり、ｘが
３から５までの整数であることが好ましい。
新しいシクロペンタジエン化合物のグループは次のよ
うな式で示される： この式において、各R1は、炭素数１個から４個のアル
キル基から個々に、また別個に選択され、各R2は、炭素
数が８個から36個であり、好ましくは12個から24個であ
り、第一位の炭素を通じて環と結合しているヒドロカル
ビル基から個々に、また別個に選択される。ｚの値は0,
1,2または３であり、ｙは２から６までの整数、ｙ＋ｚ
は６より大きくなれず、R2基の四つまでが４個から11個
の炭素原子を含むときは、ｙの値は少なくとも５の整数
でなければならない。アルキル化シクロペンタジエエン
化合物の一つの重要な点は、R2置換基が第一位の炭素を
通じてシクロペンタジエン環と結合していることであ
る。
新しいシクロペンタジエン類の中で、特に選び出され
たグループは、次のような構造を持つ。
この構造式の中で、各Ra基は、炭素数が１個から４個
のヒドロカルビル基から個々に、また別個に選択され、
ｎ＝０から４であり、各Rb基は、炭素数が７個から35
個、好ましくは８個から24個のヒドロカルビル基から個
々に、また別個に選択され、ｍ＝０から６であり、各
（CHRcRd）基は炭素数が８個から36個、好ましくは８個
から24個のヒドロカルビル基から個々に、また別個に選
択される。ただし、RcとRdは炭素数が１個から24個、好
ましくは８個から24個のヒドロカルビル基から個々に、
また別個に選択され、ｎ＋ｍ＋ｐが２から６、そしてｍ
＋ｐが２から６であるなら、ｐ＝０から５である。
また、ｎ＝０かつｐ＝０であり、異なるRb基が二つま
でしか存在せず、一つまでのRb基が一度以上存在し、す
べてのRbが10個以下の炭素原子を持つときは、ｍは５ま
たは６でなければならない。
また、ｎ＝０かつｐ＝１であり、Rc基とRd基の両方が
10個以下の炭素原子を持ち、すべてのRb基が同一のもの
であり、10個以下の炭素原子を持つときは、ｍは４また
は５でなければならない。
また、ｎ＝１かつｐ＝０であり、すべてのRb基が同一
のものであり、10個以下の炭素原子を持つときは、ｍは
４または５でなければならない。
また、ｎ＝０かつｍ＝０であり、異なる（CHRcRd）基
が二つまでしか存在せず、一つまでの（CHRcRd）基が一
度以上存在し、すべてのRc基とRd基が10個以下の炭素原
子を持つときは、ｐは４または５でなければならない。
また、ｎ＝０かつｍ＝１であり、Rb基が10個以下の炭
素原子を持ち、すべてのRc基が同一のものであり、10個
以下の炭素原子を持ち、すべでのRd基が同一のものであ
り、10個以下の炭素原子を持つときは、ｐは３または４
でなければならない。
また、ｎ＝１かつｍ＝０であり、すべての（CHRcRd）
基が同一のものであり、Rc基とRd基の両方が10個以下の
炭素原子を持つときは、ｐは３または４でなければなら
ない。
炭化水素置換シクロペンテン類の中間体は、その大部
分がまた新しい化合物であるが、次の一般式により特徴
付けされる： 上式において、R1は、炭素数１個から４個のアルキル
基から個々に、また別個に選択され、R2は、炭素数が４
個から36個であり、好ましくは８個から36個、さらに好
ましくは12個から24個の炭化水素置換基から個々に、ま
た別個に選択される。すなわち、R2は炭素数４個から36
個、好ましくは８個から24個の直鎖あるいは分枝鎖アル
キル基であり、これらはシクロアルキル基のような炭素
数３個から７個の脂環式の環および（または）炭素数６
個から12個の芳香環を含み、ｚの値は0,1,2または3,xは
１から６までの整数であり、ｘ＋ｚは６より大きくはな
り得ない。少なくとも二つのR2基が４個から10個の炭素
原子を含み、ｘが３から５までの整数であることが好ま
しい。化合物の好ましい置換基は、R2基が８個から12個
の炭素原子を持ち、ｘが３から５であるものを含む。
新しいシクロペンテン化合物は次の式で示される： 上式においてz,R1およびR2は上記に定義したものであ
り、ｙは２から６の整数である。少なくとも二つのR2基
が４個から10個の炭素原子を含むときは、ｙの値は少な
くとも３の整数である。特に好ましいグループでは、R2
は４個から10個の炭素原子を含むアルキル基であると
き、整数ｘは3,4または５であり、特に後者は新しいシ
クロペンテン中間体のグループを表している。
本発明のシクロペンタン類、シクロペンテン類そして
シクロペンタジエン類において、R2置換基中の炭素原子
総数は、好ましくは約80を越えるべきではない。
本発明による好ましい化合物あるいは化合物の混合物
は、シクロペンタン潤滑剤、シクロペンタジエン類潤滑
剤およびシクロペンテン潤滑剤を含み、これらは第I,II
およびIII式を参考にして、次のように定義される： （１）ｚ＝0; ｘ＝３または4; R2＝C8および（または）C10アルキル炭化水素 （２）ｚ＝0; ｘ＝３または4; R2＝C9および（または）C10および（または）C11アルキ
ル炭化水素 （３）ｚ＝0; ｘ＝３または4; R2＝C12および（または）C13アルキル炭化水素 （４）ｚ＝0; ｘ＝２または3; R2＝２−オクチル−１−ドデシル基 特に好ましい特別なクラスの化合物並びに潤滑剤とし
ても有用な特別の化合物や混合物には、次のものが含ま
れる： シクロペンタン類： トリ−ｎ−オクチルシクロペンタン テトラ−ｎ−オクチルシクロペンタン ペンタ−ｎ−オクチルシクロペンタン トリ−ｎ−ノニルシクロペンタン テトラ−ｎ−ノニルシクロペンタン ペンタ−ｎ−ノニルシクロペンタン トリ−ｎ−デシルシクロペンタン テトラ−ｎ−デシルシクロペンタン ペンタ−ｎ−デシルシクロペンタン トリ−ｎ−ウンデシルシクロペンタン テトラ−ｎ−ウンデシルシクロペンタン ペンタ−ｎ−ウンデシルシクロペンタン トリ−ｎ−ドデシルシクロペンタン テトラ−ｎ−ドデシルシクロペンタン ペンタ−ｎ−ドデシルシクロペンタン トリ−２−エチルヘキシルシクロペンタン テトラ−２−エチルヘキシルシクロペンタン ジ−ｎ−オクチル ｎ−デシルシクロペンタン ｎ−オクチル ジ−ｎ−デシルシクロペンタン トリオクチル ｎ−デシルシクロペンタン ジ−ｎ−オクチル ジ−ｎ−デシルシクロペンタン ｎ−オクチル トリ−ｎ−デシルシクロペンタン トリ−ｎ−トリデシルシクロペンタン テトラ−ｎ−トリデシルシクロペンタン ペンタ−ｎ−トリデシルシクロペンタン ジ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタン トリ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタン テトラ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタ
ン シクロペンテン類： トリ−ｎ−オクチルシクロペンテン テトラ−ｎ−オクチルシクロペンテン ペンタ−ｎ−オクチルシクロペンテン トリ−ｎ−ノニルシクロペンテン テトラ−ｎ−ノニルシクロペンテン ペンタ−ｎ−ノニルシクロペンテン トリ−ｎ−デシルシクロペンテン テトラ−ｎ−デシルシクロペンテン ペンタ−ｎ−デシルシクロペンテン トリ−ｎ−ウンデシルシクロペンテン テトラ−ｎ−ウンデシルシクロペンテン ペンタ−ｎ−ウンデシルシクロペンテン トリ−ｎ−ドデシルシクロペンテン テトラ−ｎ−ドデシルシクロペンテン ペンタ−ｎ−ドデシルシクロペンテン トリ−２−エチルヘキシルシクロペンテン テトラ−２−エチルヘキシルシクロペンテン ジ−ｎ−オクチル ｎ−デシルシクロペンテン ｎ−オクチル ジ−ｎ−デシルシクロペンテン トリオクチル ｎ−デシルシクロペンテン ジ−ｎ−オクチル ジ−ｎ−デシルシクロペンテン ｎ−オクチル トリ−ｎ−デシルシクロペンテン トリ−ｎ−トリデシルシクロペンテン テトラ−ｎ−トリデシルシクロペンテン ペンタ−ｎ−トリデシルシクロペンテン ジ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンテン トリ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンテン テトラ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンテ
ン シクロペンタジエン類： トリ−ドデシルシクロペンタジエン テトラ−ドデシルシクロペンタジエン ペンタ−ドデシルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−ブチルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−オクチルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−ノニルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−デシルシクロペンタジエン ジ−ｎ−オクチル ｎ−デシルシクロペンタジエン ｎ−オクチル ジ−ｎ−デシルシクロペンタジエン トリオクチル ｎ−デシルシクロペンタジエン ジ−ｎ−オクチル ジ−ｎ−デシルシクロペンタジエン ｎ−オクチル トリ−ｎ−デシルシクロペンタジエン トリ−ｎ−トリデシルシクロペンタジエン テトラ−ｎ−トリデシルシクロペンタジエン ペンタ−ｎ−トリデシルシクロペンタジエン ジ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタジエ
ン トリ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタジ
エン テトラ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタ
ジエン ジ−ｎ−オクチル−トリ−ｎ−デシルシクロペンタジエ
ン トリ−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシルシクロペンタジエ
ン メチル−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタジエン メチル−ジ−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタジ
エン メチル−トリ−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタ
ジエン メチル−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシルシクロペンタジ
エン メチル−ｎ−オクチル−トリ−ｎ−デシルシクロペンタ
ジエン ジメチル−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタジエ
ン ジメチル−ジ−ｎ−オクチル−ｎ−デシルシクロペンタ
ジエン ジメチル−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシルシクロペンタ
ジエン ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシルシクロペンタ
ジエン ジ−ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシルシクロペ
ンタジエン ｎ−ノニル−ジ−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシルシクロペ
ンタジエン ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ジ−ｎ−ウンデシルシクロペ
ンタジエン 本発明のヒドロカルビル置換シクロペンタジエン中間
体は、ヒドロカルビル化や相転移法、またはアルコール
調製法を用いて調製される。相転移法では、シクロペン
タジエン類や置換基シクロペンタジエン類、そしてハロ
ゲン化アルキルやハロゲン化アルキルの混合物のような
アルキル化剤が、アルカリ水溶液、さらには相転移触媒
剤を入れた反応器に加えられる。アルキル化剤は、希望
するアルキル置換基の量に応じてモル分子過剰の中で用
いられる。好ましいアルキル化剤とは、R2Yという式で
示されるハロゲン化アルキルであり、このR2Yのうち、R
2は上記に説明したものであり、ＹはClまたはBrといっ
た残基であり、プロセスはこの反応に関連してここで説
明する。シクロペンタジエン１モルあたり約３から６モ
ルのハロゲン化アルキルを使用することが好ましい。ア
ルカリ水溶液は、好ましい実施例では水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムを含む。シクロペンタジエン、ハ
ロゲン化アルキル、触媒およびアルカリの混合物は、約
1/2から10時間のあいだ、激しくかき混ぜることによ
り、水溶液中で反応させる。反応が終了し、撹拌をやめ
ると、有機相と水相の二つの相が形成される。生成物は
有機相に含まれており、相を分離し回収するための従来
の方法により、回収される。
二相の分離を容易にするために、有機溶媒、水、また
はその両方を加えることが、時により望ましい。好まし
い手順においては、有機相を除去し、過剰のハロゲン化
アルキルおよび（または）溶媒を除去し、これ以上の精
製を行わなくてもシクロペンタンへの転換に用いること
ができるアルキル化シクロペンタジエンが得られる。こ
れは、高い収率で置換シクロペンタジエンを得ることが
できる一段階反応である。
相転移法によってヒドロカルビル化反応を行う場合、
好ましい温度は約−20から120℃であり、滞留時間また
は反応時間は1/2時間から３日間である。シクロペンタ
ジエンに対するハロゲン化アルキルの分子の比率は、約
1:1から約20:1でなければならない。この反応における
シクロペンタジエン反応体に対するアルカリ金属水酸化
物の比率は、1:1から50:1までである。
適切な相転移触媒としては、ハイアミン（Hyamine）3
500として市販されている塩化ｎ−アルキル（C12−
C16）ジメチルベンジルアンモニウム、TEBACとして市販
されている塩化トリエチルベンジルアンモニウム、アド
ゲン（Adogen ）464として市販されている塩化メチル
トリアルキル（C8−C10）アンモニウムの混合物、ポリ
エチレングリコール類、およびポリエーテル類が含まれ
る。
炭化水素置換シクロペンタジエンの調製のための別の
方法では、アルコール、または前記のR2を含むR2OHの式
で示されるアルコール類の混合物を、反応器中で、アル
カリ金属水酸化物あるいはアルコキシドなどの塩基性触
媒と結合させる。アルコール反応体、またはアルコール
類の混合物は、第一級または第二級アルコールであり、
約３から６モルの十分なモル過剰で用いられる。異なっ
た長さの側鎖を持つアルキル化化合物が生成できるた
め、アルコール類の混合物を反応体として用いることが
好ましい。シクロペンタジエン類をアルキル化するため
にアルコール類の混合物を用いると、プロセスの効用は
大いに高められる。特に、二種以上のアルコールの混合
物でシクロペンタジエン類をアルキル化することにより
得られる生成物の特性は、二種の純粋なアルコールの各
々でシクロペンタジエン類を別個にアルキル化すること
により得られる生成物の特性の間を、連続的かつ有利に
変化している。次に、シクロペンタジエンまたは炭化水
素置換シクロペンタジエンを、室温の、または使用中の
アルコール（類）のほぼ沸騰温度にある混合物の還流温
度に等しい温度の反応器に加える。または、シクロペン
タジエンの一部を、反応器の中のアルコールやアルカリ
と、および反応混合物に加えられた残りのシクロペンタ
ジエンと共に、反応が進むにつれて一定時間にわたって
混合する。不活性溶媒も、アルコール反応体に応じて、
必要なら含めてもよい。さらに、反応は密閉器の中で行
い、低沸点のアルコール類を用いて180℃以上260℃まで
の高い温度とする。反応が進むにつれて水が生成され、
形成された水は除去する。このことは、反応を完全に行
い、かつ収率を大きく増大すると思われるため、本発明
の重要な特徴となっている。反応が完了すると、混合物
を冷やし、そのあと水と一緒に混合するか、氷の上に注
いで、二つの相を分離する。分離を促進するために必要
なら、有機溶媒を用いて、有機層と水層を分離する。過
剰のアルコールと溶媒を有機層から除去した後、ポリア
ルカリシクロペンタジエンを回収する。
別の代替法では、反応混合物を濾過してもよい。アル
コールは、濾過前または濾過後に蒸留により分離しても
よい。
長鎖のものも含めたアルコール類からポリアルキル化
生成物を得る場合、高圧をかけずにこの反応を行って、
高い収率を得ることは期待できなかった。
アルコール法によるヒドロカルビル化では、あまり重
要でない副産物が形成される。たとえば、アルコールに
対応する酸や、アルコールの二量体も形成される。注意
深く酸素を排除し、注意深く塩基に対するアルコールの
比率を調整していくと、これらの副産物の形成が抑制さ
れる。第二級アルコールを用いるときは、副産物はそれ
ほど問題とはならない。
アルコールのアルキル化は、好ましくは反応時間10分
から３日間で、また反応温度180から300℃で行う。シク
ロペンタジエンに対するアルコールのモル比は1:1から5
0:1までであり、シクロペンタジエン反応体に対するア
ルカリ金属水酸化物またはアルコキシドのモル比は0.1:
1から10:1にわたる。
相転移法やアルコール法によって反応をおこすシクロ
ペンタジエン類の前駆体は、好ましくは前記の第Ｖ式で
すでに示されたものである。ただし、そのような場合に
は、相転移法ではｘは０となることができ、ｘ＋ｚが0,
1,2,3,4または５でなければならず、また、アルコール
法では、ｘ＋ｚが0,1,2,3または４でなければならな
い。また、二つの炭化水素置換基が元となることはな
い。例えば、R1および（または）R2ヒドロカルビル基
は、用いられるヒドロカルビル化剤の量に応じて少しず
つ加えられる。最終生成物と上記の前駆体化合物は、そ
のような化合物をすべて含んだものだと考えられる。
本発明によるシクロペンテン中間体は、シクロペンタ
ン類を調製する際に、シクロペンタジエン類の水素添加
が部分的に、または不完全に行われたとき生成される。
この水素添加反応が完全に行われたならば、前記のシク
ロペンタン類が生成される。しかし、水素添加が不完全
であると、少なくともいくつかのシクロペンテン類が、
またふつうは炭化水素置換シクロペンテン類とシクロペ
ンタン類の混合物が生成される結果となる。当初のシク
ロペンタジエン類のいくつかも、水素添加を受けないま
ま、混合物の中に残存しているかもしれない。このよう
に、水素添加反応は、本発明によるシクロペンテン類や
シクロペンタン類だけでなく、様々な生成物の混合した
ものを生成する。
本発明を説明するために以下にいくつかの例を示す
が、本発明がそれらに限定されるものだと考えてはなら
ない。これらの例の中で、またこの明細書の中で別に指
示されていなければ、割合は重量により表されている。
例１ ジ（ｎ−オクチル）シクロペンタジエン類の調製（相転
移法） シクロペンタジエン（99g,1.5モル）と臭化ｎ−オク
チル（476g,3.2モル）を、56パーセント水酸化カリウム
水溶液（1950ml,30モルKOH）と触媒アドゲン（Adoge
n ）464（25g）を入れた、氷浴で冷却した５リットル
の反応フラスコに加えた。混合物は氷浴中で30分間激し
く撹拌し、それから氷浴を取り除いた。混合物を、さら
に３時間、室温に温めながら撹拌した。層を分離し、仕
上げを容易にするために水とペンタンを加え、有機相を
中性になるまで水で洗浄した。有機相はMgSO4上で乾か
し、真空中でペンタンを除去し、327gの粗収量が得られ
た。
ガスクロマトグラフィー分析により、以下の分析結果
を得た。（総収率86.5％） モノ（ｎ−オクチル）シクロペンタジエン類 15.2％,56.5g,0.317モル（収率21.1％） ジ（ｎ−オクチル）シクロペンタジエン類 75.7％,281.6g,0.971モル（収率64.7％） トリ（ｎ−オクチル）シクロペンタジエン類 1.1％,4.1g,0.010モル（収率0.6％） 例２ トリ／テトラ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類の調
製（相転移法） シクロペンタジエン（23g,0.35モル）と臭化ｎ−デシ
ル（300g,1.36モル）を、56パーセント水酸化カリウム
水溶液（500ml,7.5モルKOH）と触媒アドゲン（Adoge
n ）464（13g）を入れた、水浴で室温に調整した２リ
ットルの反応フラスコに加えた。混合物は１時間激しく
撹拌し、次に4 1/4時間、撹拌し続けながら100℃に加熱
した。冷却した後、層を分離し、仕上げを容易にするた
めに水とヘプタンを加え、有機相は中性になるまで水で
洗浄した。有機相はMgSO4上で乾かし、真空中で溶媒を
除去し、247gの粗収量を得た。未反応の臭化ｎ−デシル
（40g,0.18モル）を蒸留して除き、生成物の残渣（200
g）を得た。
ガスクロマトグラフィー分析により、以下の分析結果
を得た。（総収率98.6％） ジ（ｎ−デシル）エーテル 3.4％,6.8g,0.023モル ジ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類 0.8％,1.6g,0.005モル（収率1.4％） トリ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類 41.2％,82.4g,0.170モル（収率48.6％） テトラ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類 53.3％,106.6g,0.170モル（収率48.6％） 例３ イソデシルシクロペンタン類の調製（アルコール法） イソデカノール（420g,2.65モル）と固体の水酸化カ
リウム（87％,10.3g,0.16モルKOH）を、撹拌機、滴下漏
斗、濃縮装置付きディーン−スターク（Dean−Stark）
のトラップ、温度計そしてセルム キャップド サンプ
リングポート（serum capped sampling port）を備え付
けた１リットルの反応フラスコの中で混合した。加熱す
る前に、ジシクロペンタジエンの一部（6.6g,0.05モ
ル）を、反応混合物の中に加えた。次に、フラスコを20
0℃まで加熱した。水がディーン−スタークのトラップ
の中で集まり始めた後、残りのジシクロペンタジエン
（28.4g,0.22モル）を1.5時間にわたって、滴下により
加えた。反応混合物は、ジシクロペンタジエンの添加が
完了した後、４時間加熱した。温度は反応の経過につれ
て245℃まで上昇した。冷却後、反応混合物を水の中に
注いだ。仕上げを容易にするためにヘキサンを加えた。
層を分離した。水層はさらに仕上げるため取っておい
た。有機相は中性になるまで水で洗浄した。有機相をMg
SO4上で乾かし、真空中で溶媒を除去した。有機濃縮物
が水素添加により得られ、収量は387gであった。
ガスクロマトグラフィー分析により、以下の分析結果
を得た。（総収率98.6％） イソデカノール 25.4％,98.3g,0.621モル イソアイコサノール 2.9％,11.2g,0.0380モル トリ（イソデシル）シクロペンタン類 7.0％,27.1g,0.056モル（収率11％） テトラ（イソデシル）シクロペンタン類 48.1％,186.1g,0.297モル（収率56％） ペンタ（イソデシル）シクロペンタン類 13.0％,50.3g,0.066モル（収率13％） 水層を塩酸で酸性化し、エーテルで抽出した。各層を
分離し、有機層を中性になるまで水で洗浄した。有機層
をMgSO4上で乾かし、真空中で溶媒を除去し、イソデカ
ン酸（23.4g 0.136モル）を得た。使用したイソデカノ
ール2.65モルのうち、2.52モル（95％）にあたる。
例４ トリ（ｎ−デシル）シクロペンタジエン類の水素添加 ４リットルオートクレーブに、粗アルカリシクロペン
タジエン類〔159g;ジ（ｎ−デシル）シクロペンタジエ
ン類34.7g,21.8％；トリ（ｎ−デシル）シクロペンタジ
エン類117.2g,73.7％；テトラ（ｎ−デシル）シクロペ
ンタジエン類2.2g,1.4％〕、（例２のように調製した）
活性炭にのせた10％パラジウム（4gms）、および撹拌を
容易にするヘプタン（500ml）を装入した。容器を水素
で500psiに加圧し、撹拌しながら19時間、125℃に加熱
した。冷却後、容器を350psiにし、触媒を濾過し、溶媒
を真空中で除去し、臭素価ゼロの無色透明の油150gを得
た。
例５ 例1,2および３の手順を用いて、次の第１表に示した
シクロペンタジエン誘導体を調製した。表には用いた調
製法が示してある。
例６ 例1,2および３の手順を用いて、次の第２表に示した
メチルシクロペンタジエン類を調製した。調製法を示し
てある。
例７ 例４の水素添加の手順を用いて、第３表に示したアル
キル置換シクロペンタン類を調製した。“クラス”の欄
は、直鎖または分枝鎖置換基を示す。
例８ 例４の水素添加の手順を用いて、第４表に示した置換
メチルシクロペンタン類を調製した。“クラス”の欄
は、直鎖または分枝鎖置換基を示す。
例９−化学的同定 アルキルシクロペンタジエン類とアルキルシクロペン
タン類の化学的な特徴付けは、赤外線スペクトル（I
R）、核磁気共鳴スペクトル（NMR）、およびガスクロマ
トグラフィー（GC）、特にマススペクトルと連結させた
もの（GC−MS）によってなされた。二三の例を厳密に調
べ、定量分析、さらには同定を、慎重に特徴付けした試
料への類推により行った。
スペクトルデータの解析 マススペクトル アルキルシクロペンタジエン類（次の第５表参照） ｎ−ブチルシクロペンタジエン類の詳細な分析によ
り、親ピークが識別可能なほど顕著であることが分かっ
た。よく見られたフラグメントは、Ｐ−43（ｎ−プロピ
ルがとれたもの）、Ｐ−57（ｎ−ブチルがとれたも
の）、Ｐ−98（プロペンとブテンがとれたもの）、Ｐ−
99（ｎ−プロピルとｎ−ブテンがとれたもの）、そして
57（ｎ−ブチル）であった。他のシクロペンタジエン類
もまた、それだけを根拠にして帰属が認められるほど顕
著な親ピークが得られた。
アルキルシクロペンタン類 マススペクトルは、親分子がCnH2nであることを除い
て、他の飽和炭化水素に非常に類似している。
赤外線スペクトル アルキルシクロペンタン類（次の第６表参照） IRスペクトルは、アルキルを構成要素に持つ他の飽和
炭化水素（例えば、水素添加された１−デセンのオリゴ
マー）と区別できない；バンドは2960cm-1、2850cm
-1〔Ｈ−Ｃ（sp3）伸縮振動（stretch）〕、1460cm-1、
1375cm-1〔Ｈ−Ｃ（sp3）変角振動（bend）〕、および7
20cm-1〔−（CH2）ｘ−（rock）、ｘ＞４〕となる。
アルキルシクロペンタジエン類（次の第６表参照） アルキルシクロペンタン類に見られたバンドの他に、
不飽和によるバンドが、3050cm-1〔Ｈ−Ｃ（sp2）伸縮
振動〕、1650と1620〔Ｃ＝Ｃ伸縮振動〕、970と890〔Ｈ
−Ｃ（sp2）変角振動〕に見られる。
磁気共鳴スペクトル アルキルシクロペンタン類 1Hと13Cの両方のNMRスペクトルは、ｎ−アルキル共鳴
により、支配を受ける。： （１）1H NMR,CH30.9ppm,CH21.3ppm,CH1.5ppm;（２）H
13 NMR,CH314.2ppm,CH222.8ppm,29.7ppm,32.0ppm,そし
てCHは約40ppmで複合したものとなる。
アルキルシクロペンタジエン類 アルキル基が原因で生じるアルキルシクロペンタン類
の共鳴の他に、不飽和が原因で生じる共鳴が、1Hスペク
トルでは、sp2炭素上のプロトンによる5.80と6.20ppm
に、アリール基とビスアリール基のCH2による2.35と2.8
に、それぞれ見られる。同様に、不飽和が原因で生じる
共鳴が、アルキルシクロペンタジエン類の13Cスペクト
ルでは、sp2炭素の150.0から110.0ppmの領域に、また、
アリール基炭素の45.0から35.0ppmの領域に見られる。
例10 アルキルシクロペンタン類の潤滑特性を評価するため
に、合成潤滑剤としての使用に関連した物理特性を測定
する試験を行った。次の第７表にはシクロペンタン類の
比重の値が、第８表にはシクロペンタン類の屈折率の値
が、第９表にはアルキルシクロペンタン類の粘度特性
が、第10表にはアルキルシクロペンタン類の低温特性
が、そして第11表にはアルキルシクロペンタン類の高温
特性が示されている。
例11 炭化水素置換シクロペンタジエン類の潤滑特性を評価
するために、合成潤滑剤としての使用に関連した物理特
性を測定する試験を行った。次の第12表にはアルキル置
換シクロペンタジエン類の粘度と流動点特性が示されて
いる。試験したシクロペンタジエン類において、R1は水
素、ｘは２から６であり、R2は表に示したようなもので
ある。
例12 アルキルシクロペンテン類の調製 トリ−およびテトラ置換アルキルシクロペンタジエン
類（ｎ−オクチルとｎ−デシルアルキル基の混合物）を
Pd/C上、周囲の温度で軽く水素添加した。アルキルシク
ロペンタジエン類（350g）、10％Pd/C触媒（3.0g）、お
よび低級炭化水素溶媒（500ml）を４リットルのオート
クレーブに入れた。水素で洗浄した後、水素圧600psig
にまで加圧した。室温で８時間、撹拌した後、510psig
にまで減圧した。触媒を除去するために、溶液をセライ
トの層を通して濾過し、真空中で溶媒を除去して、347g
の黄色がかった油を得た。
アルキルシクロペンテン類のスペクトル特性 軽い水素添加により生成されたアルキルシクロペンテ
ン類は、以下の方法により、アルキルシクロペンタン類
やアルキルシクロペンタジエン類からスペクトルの上で
区別することができる： 1.紫外線スペクトル アルキルシクロペンタジエン類は約260nmの強い吸収
により特徴付けられる。このバンドは、水素添加してア
ルキルシクロペンテン類にすると消え、220nm付近にも
う一つのバンドが現れる。このアルキルシクロペンテン
類にさらに水素添加を行うと、UV吸収を示さないアルキ
ルシクロペンタン類にアルキルシクロペンテン類が転換
されるにつれて、220nm付近のバンドが消える。
2.1H核磁気共鳴スペクトル アルキルシクロペンタジエン類は、二重アリール環CH
2とCHRに対して、テトラメチルシランから下方の2.7か
ら2.8ppmのところに共鳴を示す。水素添加を行うと、こ
れらの共鳴が消え、一重アリールのCH2とCHRに特徴的な
1.6から2.0ppmのところに共鳴が新しく現れてくる。こ
のアルキルシクロペンテン類にさらに水素添加を行う
と、アルキルシクロペンテン類がアルキルシクロペンタ
ン類に転換されるにつれて、1.6から2.0ppmのスペクト
ル領域での強い共鳴が減少する。
3.13C核磁気共鳴スペクトル テトラメチルシランから下方の110から160ppmのスペ
クトル領域で、アルキルシクロペンタジエンに対し多数
の共鳴が観察できる。水素添加を行うと、これらの共鳴
が消え、アルキルシクロペンテン類に特徴的な130から1
45ppmのスペクトル領域に新しい共鳴が現れる。このア
ルキルシクロペンテン類にさらに水素添加を行うと、13
0から145ppmのスペクトル領域の共鳴が消え、55から200
ppmまでのスペクトルがなくなり、物質が十分飽和され
たことが予見される。第１から３図は、それぞれアルキ
ルシクロペンタジエン、アルキルシクロペンテン、そし
てアルキルシクロペンタンに対する13C NMRスペクトル
である。
アルキルシクロペンタジエン３は、２−エチルヘキサ
ノールでシクロペンタジエンをアルキル化することによ
り調製された。
本発明を、いくつかの好ましい実施例について上記に
説明した。しかし、それらの変形は、技術に精通した者
にとっては明らかであり、本発明はそれらの実施例に限
定されるものと考えるべきではない。
フロントページの続き (56)参考文献 米国特許3560583（ＵＳ，Ａ) 米国特許3414626（ＵＳ，Ａ) 米国特許3391209（ＵＳ，Ａ) 米国特許3131227（ＵＳ，Ａ) 米国特許3004384（ＵＳ，Ａ) 米国特許3255267（ＵＳ，Ａ) 米国特許4567308（ＵＳ，Ａ) 英国特許3419622（ＧＢ，Ａ)

Claims (39)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】４個から36個の炭素原子を有する少なくと
    も二つのヒドロカルビル基により、置換されたシクロペ
    ンタンを含む合成潤滑物質。
  2. 【請求項２】ヒドロカルビル基が約４個から36個の炭素
    原子を有する少なくとも二つのヒドロカルビル置換シク
    ロペンタン類の混合物を含む請求項１記載の合成潤滑物
    質。
  3. 【請求項３】ヒドロカルビル基が８個から24個の炭素原
    子を有する、請求項１記載の合成潤滑物質。
  4. 【請求項４】各R1が、個々に、また別個に、１個から４
    個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、R2が、
    個々に、また別個に、４個から36個の炭素原子を含む直
    鎖または分岐鎖ヒドロカルビル基から選択され、ｚが0,
    1,2または３であり、ｘが２から６までの整数であり、
    ｘ＋ｚが６より大きくなく、次の式のシクロペンタンを
    少なくとも一つ含む、請求項１記載の合成潤滑物質：
  5. 【請求項５】ｚが０または１であり、ｘが３または４で
    あり、R2がC8および（または）C10のアルキル炭化水素
    である請求項４記載の合成潤滑物質。
  6. 【請求項６】ｚが０または１であり、ｘが３または４で
    あり、R2がC9、C10またはC11のアルキル炭化水素である
    請求項４記載の合成潤滑物質。
  7. 【請求項７】ｚが０または１であり、ｘが３または４で
    あり、R2がC12またはC13のアルキル炭化水素である請求
    項４記載の合成潤滑物質。
  8. 【請求項８】ｚが０または１であり、ｘが２または３で
    あり、R2が２−オクチル−１−ドデシルである請求項４
    記載の合成潤滑物質。
  9. 【請求項９】ｚが０または１であり、ｘが２または３で
    あり、R2が２−エチルヘキシルである請求項４記載の合
    成潤滑物質。
  10. 【請求項１０】各R2が、個々に、また別個に、４個から
    24個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基か
    ら選択され、ｘが2,3,4または５である請求項４記載の
    合成潤滑物質。
  11. 【請求項１１】R1がメチルであり、ｘが2,3,4,5または
    ６である請求項４記載の合成潤滑物質。
  12. 【請求項１２】請求項４で定義されたような、アルキル
    置換シクロペンタン類の混合物を含む合成潤滑物質。
  13. 【請求項１３】４個から36個の炭素原子を有するヒドロ
    カルビル基の少なくとも二つで置換されたシクロペンタ
    ジエン類を潤滑効果を有する物質として含む、合成潤滑
    物質。
  14. 【請求項１４】ヒドロカルビル基が約４個から36個の炭
    素原子を有するヒドロカルビル置換シクロペンタジエン
    類を少なくとも二つ含む混合物を含む、請求項13記載の
    合成潤滑物質。
  15. 【請求項１５】各R1が、個々に、また別個に、１から４
    個の炭素を有するアルキル基から選択され、R2が、個々
    に、また別個に、４個から36個の炭素原子を有する直鎖
    または分岐鎖ヒドロカルビル基から選択され、ｚが0,1,
    2または３であり、ｘが２から６までの整数であり、ｘ
    ＋ｚが６より大きくなく、次の式のシクロペンタジエン
    を少なくとも一つ含む、請求項13記載の合成潤滑物質：
  16. 【請求項１６】ｚが０または１であり、ｘが３または４
    であり、R2がC8またはC10のアルキル炭化水素である請
    求項15記載の合成潤滑物質。
  17. 【請求項１７】ｚが０または１であり、ｘが３または４
    であり、R2がC9、C10またはC11のアルキル炭化水素であ
    る請求項15記載の合成潤滑物質。
  18. 【請求項１８】ｚが０または１であり、ｘが３または４
    であり、R2がC12またはC13のアルキル炭化水素である請
    求項15記載の合成潤滑物質。
  19. 【請求項１９】ｚが０または１であり、ｘが２または３
    であり、R2が２−オクチル−１−ドデシルである請求項
    15記載の合成潤滑物質。
  20. 【請求項２０】ｚが０または１であり、ｘが２または３
    であり、R2が２−エチルヘキシルである請求項15記載の
    合成潤滑物質。
  21. 【請求項２１】請求項15で定義されたような、アルキル
    置換シクロペンタジエン類の混合物を含む、合成潤滑物
    質。
  22. 【請求項２２】各R1が、個々に、また別個に、１から４
    個の炭素を有するアルキル基から選択され、R2が、個々
    に、また別個に、４個から36個の炭素原子を有するヒド
    ロカルビル基から選択され、ｚが0,1,2または３であ
    り、ｘが２から６までの整数であり、ｘ＋ｚが６より大
    きくなく、次の式のシクロペンテンを少なくとも一つ含
    む合成潤滑物質：
  23. 【請求項２３】ｚが０または１であり、ｘが３または４
    であり、R2がC8またはC10のアルキル炭化水素である請
    求項22記載の合成潤滑物質。
  24. 【請求項２４】ｚが０または１であり、ｘが３または４
    であり、R2がC9、C10またはC11のアルキル炭化水素であ
    る請求項22記載の合成潤滑物質。
  25. 【請求項２５】ｚが０または１であり、ｘが３または４
    であり、R2がC12またはC13のアルキル炭化水素である、
    請求項22記載の合成潤滑物質。
  26. 【請求項２６】ｚが０または１であり、ｘが２または３
    であり、R2が２−オクチル−１−ドデシルである請求項
    22記載の合成潤滑物質。
  27. 【請求項２７】ｚが０または１であり、ｘが２または３
    であり、R2が２−エチルヘキシルである請求項22記載の
    合成潤滑物質。
  28. 【請求項２８】ｚが０または１であり、ｘが2,3,4,5ま
    たは６であり、R2がC10またはC20のヒドロカルビル基で
    ある請求項22記載の合成潤滑物質。
  29. 【請求項２９】請求項22で定義されたような、アルキル
    置換シクロペンタジエン類の混合物を含む合成潤滑物
    質。
  30. 【請求項３０】（１）ヒドロカルビル置換シクロペンタ
    ン、 （２）ヒドロカルビル置換シクロペンタジエン、 （３）ヒドロカルビル置換シクロペンテンを任意の割合
    で含む混合物を含む潤滑物質。
  31. 【請求項３１】（Ａ）（１）ヒドロカルビル置換シクロ
    ペンタン、 （２）ヒドロカルビル置換シクロペンタジエン （３）ヒドロカルビル置換シクロペンテンのいずれか一
    つ又は、 （４）前記（１），（２）または（３）を任意の割合で
    含む混合物 を含む合成潤滑剤と （Ｂ）天然潤滑剤 よりなるものから選ばれた物質を含む潤滑物質。
  32. 【請求項３２】（Ａ）を10から90重量％、（Ｂ）を90か
    ら10重量％含んだ成分組成を有する請求項31記載の潤滑
    物質。
  33. 【請求項３３】天然潤滑剤が鉱物油である請求項32記載
    の潤滑物質。
  34. 【請求項３４】（Ａ）（１）ヒドロカルビル置換シクロ
    ペンタン、 （２）ヒドロカルビル置換シクロペンタジエン、 （３）ヒドロカルビル置換シクロペンテンのいずれか１
    つ又は、 （４）前記（１），（２）または（３）を任意の割合で
    含む混合物を含む合成潤滑剤と （Ｂ）前記（Ａ）に入るもの以外の合成潤滑剤よりなる
    ものから選ばれた物質を含む潤滑物質。
  35. 【請求項３５】（Ａ）を10から90重量％、（Ｂ）を90か
    ら10重量％を含んだ成分組成を有する請求項34記載の潤
    滑物質。
  36. 【請求項３６】合成潤滑剤がポリ−α−オレフィン、エ
    ステル、ポリオル エステル、またそれらの混合物であ
    る請求項35記載の潤滑物質。
  37. 【請求項３７】トリ−ｎ−オクチル シクロペンタン テトラ−ｎ−オクチル シクロペンタン ペンタ−ｎ−オクチル シクロペンタン トリ−ｎ−ノニル シクロペンタン テトラ−ｎ−ノニル シクロペンタン ペンタ−ｎ−ノニル シクロペンタン トリ−ｎ−デシル シクロペンタン テトラ−ｎ−デシル シクロペンタン ペンタ−ｎ−デシル シクロペンタン トリ−ｎ−ウンデシル シクロペンタン テトラ−ｎ−ウンデシル シクロペンタン ペンタ−ｎ−ウンデシル シクロペンタン トリ−ｎ−ドデシル シクロペンタン テトラ−ｎ−ドデシル シクロペンタン ペンタ−ｎ−ドデシル シクロペンタン トリ−２−エチルヘキシル シクロペンタン テトラ−２−エチルヘキシル シクロペンタン ジ−ｎ−オクチル、ｎ−デシル シクロペンタン ｎ−オクチル、ジ−ｎ−デシル シクロペンタン トリオクチル、ｎ−デシル シクロペンタン ジ−ｎ−オクチル、ジ−ｎ−デシル シクロペンタン ｎ−オクチル、トリ−ｎ−デシル シクロペンタン トリ−ｎ−トリデシル シクロペンタン テトラ−ｎ−トリデシル シクロペンタン ペンタ−ｎ−トリデシル シクロペンタン ジ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタン トリ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタン テトラ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタ
    ン 及びこれら２つ以上を任意の割合で含む混合物より成る
    グループより選ばれた請求項４記載のシクロペンタン合
    成潤滑剤。
  38. 【請求項３８】トリ−ｎ−オクチル シクロペンテン テトラ−ｎ−オクチル シクロペンテン ペンタ−ｎ−オクチル シクロペンテン トリ−ｎ−ノニル シクロペンテン テトラ−ｎ−ノニル シクロペンテン ペンタ−ｎ−ノニル シクロペンテン トリ−ｎ−デシル シクロペンテン テトラ−ｎ−デシル シクロペンテン ペンタ−ｎ−デシル シクロペンテン トリ−ｎ−ウンデシル シクロペンテン テトラ−ｎ−ウンデシル シクロペンテン ペンタ−ｎ−ウンデシル シクロペンテン トリ−ｎ−ドデシル シクロペンテン テトラ−ｎ−ドデシル シクロペンテン ペンタ−ｎ−ドデシル シクロペンテン トリ−２−エチルヘキシル シクロペンテン テトラ−２−エチルヘキシル シクロペンテン ジ−ｎ−オクチル、ｎ−デシル シクロペンテン ｎ−オクチル、ジ−ｎ−デシル シクロペンテン トリオクチル、ｎ−デシル シクロペンテン ジ−ｎ−オクチル、ジ−ｎ−デシル シクロペンテン ｎ−オクチル、トリ−ｎ−デシル シクロペンテン トリ−ｎ−トリデシル シクロペンテン テトラ−ｎ−トリデシル シクロペンテン ペンタ−ｎ−トリデシル シクロペンテン ジ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンテン トリ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンテン テトラ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンテ
    ン 及びこれら２つ以上を任意の割合で含む混合物より成る
    グループより選ばれた請求項22記載のシクロペンテン合
    成潤滑剤。
  39. 【請求項３９】トリ−ドデシル シクロペンタジエン テトラ−ドデシル シクロペンタジエン ペンタ−ドデシル シクロペンタジエン ペンタ−ｎ−ブチル シクロペンタジエン ペンタ−ｎ−オクチル シクロペンタジエン ペンタ−ｎ−ノニル シクロペンタジエン ペンタ−ｎ−デシル シクロペンタジエン ジ−ｎ−オクチル、ｎ−デシル シクロペンタジエン ｎ−オクチル、ジ−ｎ−デシル シクロペンタジエン トリオクチル、ｎ−デシル シクロペンタジエン ジ−ｎ−オクチル、ジ−ｎ−デシル シクロペンタジエ
    ン ｎ−オクチル、トリ−ｎ−デシル シクロペンタジエン トリ−ｎ−トリデシル シクロペンタジエン テトラ−ｎ−トリデシル シクロペンタジエン ペンタ−ｎ−トリデシル シクロペンタジエン ジ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタジエ
    ン トリ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタジ
    エン テトラ−（２−オクチル−１−ドデシル）シクロペンタ
    ジエン ジ−ｎ−オクチル、トリ−ｎ−デシル シクロペンタジ
    エン トリ−ｎ−オクチル、ジ−ｎ−デシル シクロペンタジ
    エン メチル−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペンタジエ
    ン メチル−ジ−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペンタ
    ジエン メチル−トリ−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペン
    タジエン メチル−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシル シクロペンタ
    ジエン メチル−ｎ−オクチル−トリ−ｎ−デシル シクロペン
    タジエン ジメチル−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペンタジ
    エン ジメチル−ジ−ｎ−オクチル−ｎ−デシル シクロペン
    タジエン ジメチル−ｎ−オクチル−ジ−ｎ−デシル シクロペン
    タジエン ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシル シクロペン
    タジエン ジ−ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシル シクロ
    ペンタジエン ｎ−ノニル−ジ−ｎ−デシル−ｎ−ウンデシルシクロペ
    ンタジエン ｎ−ノニル−ｎ−デシル−ジ−ｎ−ウンデシルシクロペ
    ンタジエン 及びこれら２つ以上を任意の割合で含む混合物より成る
    グループより選ばれた請求項15記載のシクロペンタジエ
    ン合成潤滑剤。
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