JP2023151692A - 化合物、潤滑油基油、及び潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】低粘度、及び高粘度指数であり、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性に優れる化合物、潤滑油基油、潤滑油組成物を提供する。【解決手段】下式（Ａ－１）で表される化合物である。また、下式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油、および前記潤滑油基油を含む潤滑油組成物である。JPEG2023151692000022.jpg6173［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、Ｃ４～３０の鎖状アルキル基である。］【選択図】なし
Description
本発明は、化合物、潤滑油基油、及び潤滑油組成物に関する。
宇宙空間は、地球環境と異なり大気が無いため、大気圧が存在せず、非常に高い真空環境となっている。そして、このような高真空下では、蒸気圧の高い液体は使用中に蒸発してしまうため、長期間宇宙空間で使用することが難しい。また、大気を有する地球表面と異なり、太陽から受ける熱放射、熱放出の影響が大きいため、人工衛星、探査機、月面自動車等、宇宙空間で用いる装置の表面温度は、氷点下から高温の広い温度範囲となる。
したがって、これらの装置は、地球上と異なる過酷な環境に晒されるため、前記装置に搭載される機器を長期的にスムーズに作動させ続けるためには、低蒸発性で粘度指数が高く、また省燃費性や耐摩耗性に優れる潤滑油組成物が求められる。
省燃費性を向上する方法としては、潤滑油組成物の粘度を低下させ、潤滑油組成物の粘性抵抗を小さくして摩擦係数の低減することで、エネルギーの損失を抑制する方法が知られている。
したがって、これらの装置は、地球上と異なる過酷な環境に晒されるため、前記装置に搭載される機器を長期的にスムーズに作動させ続けるためには、低蒸発性で粘度指数が高く、また省燃費性や耐摩耗性に優れる潤滑油組成物が求められる。
省燃費性を向上する方法としては、潤滑油組成物の粘度を低下させ、潤滑油組成物の粘性抵抗を小さくして摩擦係数の低減することで、エネルギーの損失を抑制する方法が知られている。
また、宇宙用の装置に搭載される機器を潤滑させる潤滑油組成物は、耐摩耗性、及び長期間にわたって潤滑性を維持すること（低蒸発性）も求められることから、その主成分の基油として、蒸気圧が低いＭＡＣ油（トリス（２－オクチルドデシル）シクロペンタン等のシクロペンタン油）が用いられている。
また、ＭＡＣ油よりも低蒸発性や低温流動性に優れるＰＦＡＥ（パーフルオロアルキルエーテル）も、宇宙用の装置に搭載される潤滑油組成物の主成分として用いられている。
ＭＡＣ油を用いた潤滑剤組成物としては、例えば、特許文献１には、トリス（２－オクチルドデシル）シクロペンタンを含有する半固体状潤滑剤組成物が開示されている。
また、ＭＡＣ油よりも低蒸発性や低温流動性に優れるＰＦＡＥ（パーフルオロアルキルエーテル）も、宇宙用の装置に搭載される潤滑油組成物の主成分として用いられている。
ＭＡＣ油を用いた潤滑剤組成物としては、例えば、特許文献１には、トリス（２－オクチルドデシル）シクロペンタンを含有する半固体状潤滑剤組成物が開示されている。
しかしながら、ＭＡＣ油は、粘度指数が低く、温度に対する粘度変化が大きいという問題がある。また、低粘度化や長寿命性の観点からも、十分といえるものではない。また、ＰＦＡＥは、摩擦係数の低減や耐摩耗性が不十分であるという問題がある。
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであって、低粘度、及び高粘度指数であり、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性に優れる化合物、潤滑油基油、潤滑油組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは、鋭意検討により、特定の化合物が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は、下記［１］を提供する。
［１］ 下記一般式（Ａ－１）で表される化合物。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
［１］ 下記一般式（Ａ－１）で表される化合物。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
本発明によれば、低粘度、及び高粘度指数であり、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性に優れる化合物、潤滑油基油、潤滑油組成物を提供することが可能となる。
本明細書中、好ましい数値範囲（例えば、含有量等の範囲）について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上」という下限値の記載と、「好ましくは９０以下、より好ましくは８０以下、更に好ましくは７０以下である」という上限値の記載とから、好適範囲として、例えば、「１０以上７０以下」、「３０以上７０以下」、「４０以上８０以下」といったそれぞれ独立に選択した下限値と上限値とを組み合わせた範囲を選択することもできる。また、同様の記載から、例えば、単に、「４０以上」又は「７０以下」といった下限値又は上限値の一方を規定した範囲を選択することもできる。また、例えば、「好ましくは１０以上９０以下、より好ましくは３０以上８０以下、更に好ましくは４０以上７０以下である」、「好ましくは１０～９０、より好ましくは３０～８０、更に好ましくは４０～７０である」といった記載から選択可能な好適範囲についても同様である。なお、本明細書中、数値範囲の記載において、例えば、「１０～９０」という記載は「１０以上９０以下」と同義である。なお、数値範囲の記載に関する「以上」、「以下」、「未満」、「超」の数値もまた、任意に組み合わせることができる。
なお、本明細書において、例えば、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」及び「メタクリレート」の双方を示す語として用いており、他の類似用語や同様の標記についても、同じである。
なお、本明細書において、例えば、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」及び「メタクリレート」の双方を示す語として用いており、他の類似用語や同様の標記についても、同じである。
本実施形態の化合物は、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物である。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
上記課題を解決すべく、本発明者らが鋭意検討した結果、上記一般式（Ａ－１）で表される化合物とすることにより、低粘度、及び高粘度指数であり、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性に優れる化合物とすることができることを見出した。
これらの知見に基づき、本発明者らは更に鋭意検討を重ね、本発明を完成するに至った。
これらの知見に基づき、本発明者らは更に鋭意検討を重ね、本発明を完成するに至った。
［化合物］
本実施形態の化合物は、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物である。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
本実施形態の化合物は、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物である。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
前記一般式（Ａ－１）中のＲ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。
当該鎖状アルキル基の炭素数が４未満である場合、化合物の分子量が小さいため、低蒸発性が不十分となる。
また、当該アルキル基の炭素数が３０を超える場合、化合物の分子量が大きくなるため、高粘度化して低温流動性が不十分となる。
Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３の炭素数としては、好ましくは８～２８、より好ましくは１２～２６、更に好ましくは１６～２４である。
Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３として選択し得る、炭素数４～３０の鎖状アルキル基は、例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イソステアリル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基が挙げられ、これらは直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよい。
ここで、流動性、特に低温流動性の観点から、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３の少なくとも１つの鎖状アルキル基は、分岐鎖を有することが好ましい。
また、鎖状アルキル基が分岐鎖を有する場合、合成の観点から、分岐位置はβ位であることが好ましい。
また、鎖状アルキル基が分岐鎖を有する場合、当該アルキル基としては、好ましくは、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基が挙げられる。
当該鎖状アルキル基の炭素数が４未満である場合、化合物の分子量が小さいため、低蒸発性が不十分となる。
また、当該アルキル基の炭素数が３０を超える場合、化合物の分子量が大きくなるため、高粘度化して低温流動性が不十分となる。
Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３の炭素数としては、好ましくは８～２８、より好ましくは１２～２６、更に好ましくは１６～２４である。
Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３として選択し得る、炭素数４～３０の鎖状アルキル基は、例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イソステアリル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基が挙げられ、これらは直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよい。
ここで、流動性、特に低温流動性の観点から、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３の少なくとも１つの鎖状アルキル基は、分岐鎖を有することが好ましい。
また、鎖状アルキル基が分岐鎖を有する場合、合成の観点から、分岐位置はβ位であることが好ましい。
また、鎖状アルキル基が分岐鎖を有する場合、当該アルキル基としては、好ましくは、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基が挙げられる。
＜分子量＞
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の分子量は、潤滑性の維持、及び低蒸発性の観点から、好ましくは８５０以上１２５０以下、より好ましくは８６０以上１２４０以下、更に好ましくは８７０以上１２３０以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の分子量は、潤滑性の維持、及び低蒸発性の観点から、好ましくは８５０以上１２５０以下、より好ましくは８６０以上１２４０以下、更に好ましくは８７０以上１２３０以下である。
＜密度（１５℃）＞
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の１５℃における密度は、潤滑性の維持、及び低蒸発性の観点から、好ましくは０．８０００ｇ／ｃｍ３以上０．９５００ｇ／ｃｍ３以下、より好ましくは０．８２００ｇ／ｃｍ３以上０．９４００ｇ／ｃｍ３以下、更に好ましくは０．８５００ｇ／ｃｍ３以上０．９３００ｇ／ｃｍ３以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の１５℃における密度としては、ＪＩＳ Ｋ ２２４９－１：２０１１に準じて測定することができる。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の１５℃における密度は、潤滑性の維持、及び低蒸発性の観点から、好ましくは０．８０００ｇ／ｃｍ３以上０．９５００ｇ／ｃｍ３以下、より好ましくは０．８２００ｇ／ｃｍ３以上０．９４００ｇ／ｃｍ３以下、更に好ましくは０．８５００ｇ／ｃｍ３以上０．９３００ｇ／ｃｍ３以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の１５℃における密度としては、ＪＩＳ Ｋ ２２４９－１：２０１１に準じて測定することができる。
＜流動点＞
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の流動点は、低温時に粘性抵抗が増大することを抑える観点から、好ましくは－２０℃以下、より好ましくは－２５℃以下、更に好ましくは－３０℃以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の流動点としては、ＪＩＳ Ｋ２２６９：１９８７に準じて、１５℃において測定することができる。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の流動点は、低温時に粘性抵抗が増大することを抑える観点から、好ましくは－２０℃以下、より好ましくは－２５℃以下、更に好ましくは－３０℃以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の流動点としては、ＪＩＳ Ｋ２２６９：１９８７に準じて、１５℃において測定することができる。
＜４０℃動粘度、１００℃動粘度、及び粘度指数＞
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の４０℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．０ｍｍ２／ｓ以上１００．０ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは２０．０ｍｍ２／ｓ以上９７．０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは５０．０ｍｍ２／ｓ以上９５．０ｍｍ２／ｓ以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の１００℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．００ｍｍ２／ｓ以上１５．００ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは４．００ｍｍ２／ｓ以上１５．００ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは７．００ｍｍ２／ｓ以上１４．５０ｍｍ２／ｓ以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の粘度指数は、低温、高温環境と温度範囲が大きく変化する宇宙環境で用いる場合にも、粘度変化を小さくする観点から、好ましくは１４１以上、より好ましくは１４２以上、更に好ましくは１４３以上である。
前記４０℃動粘度、前記１００℃動粘度、及び前記粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出することができる。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の４０℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．０ｍｍ２／ｓ以上１００．０ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは２０．０ｍｍ２／ｓ以上９７．０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは５０．０ｍｍ２／ｓ以上９５．０ｍｍ２／ｓ以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の１００℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．００ｍｍ２／ｓ以上１５．００ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは４．００ｍｍ２／ｓ以上１５．００ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは７．００ｍｍ２／ｓ以上１４．５０ｍｍ２／ｓ以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の粘度指数は、低温、高温環境と温度範囲が大きく変化する宇宙環境で用いる場合にも、粘度変化を小さくする観点から、好ましくは１４１以上、より好ましくは１４２以上、更に好ましくは１４３以上である。
前記４０℃動粘度、前記１００℃動粘度、及び前記粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出することができる。
＜摩擦係数＞
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の摩擦係数としては、実施例に記載方法により判断した場合、好ましくは０．０６５以下、より好ましくは０．０６４以下、更に好ましくは０．０６３以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の摩擦係数としては、実施例に記載方法により判断した場合、好ましくは０．０６５以下、より好ましくは０．０６４以下、更に好ましくは０．０６３以下である。
＜耐摩耗性＞
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の耐摩耗性としては、実施例に記載の方法により判断した場合、摩耗痕径が、好ましくは０．３５ｍｍ以下、より好ましくは０．３３ｍｍ以下、更に好ましくは０．３１ｍｍ以下である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の耐摩耗性としては、実施例に記載の方法により判断した場合、摩耗痕径が、好ましくは０．３５ｍｍ以下、より好ましくは０．３３ｍｍ以下、更に好ましくは０．３１ｍｍ以下である。
［一般式（Ａ－１）で表される化合物の合成方法］
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物は、例えば、以下の合成方法により、合成することができる。
まず、以下に示す方法により、シクロペンタン誘導体を合成する。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物は、例えば、以下の合成方法により、合成することができる。
まず、以下に示す方法により、シクロペンタン誘導体を合成する。
一般式（１）で表される２－置換－５－ノルボルネン化合物を、酸化剤を用いてオレフィンの酸化開裂反応を行う。酸化剤としては、過酸化水素、過ヨウ素酸塩、次亜塩素酸塩、酸化タングステン、酸化オスミウム、酸化ルテニウム、塩化ルテニウムなどが挙げられる。この中で、取扱いの容易さの観点から過ヨウ素酸塩と塩化ルテニウムが好ましい。過ヨウ素酸塩の量は、５－ノルボルネン－２－カルボン酸エステルに対して１モル当量以上であればよいが、２～５モル当量がより好ましい。塩化ルテニウムは触媒量でよいが、５－ノルボルネン－２－カルボン酸エステルに対して０．００１～０．１モル当量がより好ましい。反応は、例えば酢酸エチルとアセトニトリルと水による混合溶媒中、０～３０℃で行う。反応終了後、酢酸エチルなどの有機溶媒で抽出し、濃縮することで、一般式（２）で表されるジカルボン酸化合物を収率５０～９０％で得ることができる。
［一般式（１）中、Ｘは、アルコキシカルボニル基である。］
［一般式（２）中、Ｘは、アルコキシカルボニル基である。］
［一般式（１）中、Ｘは、アルコキシカルボニル基である。］
［一般式（２）中、Ｘは、アルコキシカルボニル基である。］
次に、得られたシクロペンタン誘導体を、所定のアルコールと反応させて、エステル化することにより、前記一般式（Ａ－１）で表される化合物を得ることができる。
＜潤滑油基油＞
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物は、低粘度、及び高粘度指数であり、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性に優れるため、後述する潤滑油組成物の潤滑油基油として用いることができる。
潤滑油基油としては、上述した一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む。
一般式（Ａ－１）で表される化合物の含有量としては、潤滑油基油全量基準で、好ましくは５０質量％～１００質量％、より好ましくは７０質量％～１００質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
前記一般式（Ａ－１）で表される化合物は、低粘度、及び高粘度指数であり、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性に優れるため、後述する潤滑油組成物の潤滑油基油として用いることができる。
潤滑油基油としては、上述した一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む。
一般式（Ａ－１）で表される化合物の含有量としては、潤滑油基油全量基準で、好ましくは５０質量％～１００質量％、より好ましくは７０質量％～１００質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
［潤滑油組成物］
本実施形態の潤滑油組成物は、上述した一般式（Ａ－１）で表される化合物を潤滑油基油として含む。
本実施形態の潤滑油組成物は、少なくとも上述の本発明の潤滑油基油を含有するものであるが、本発明の効果を損なわない範囲で、当該潤滑油基油と共に、他の基油を含有してもよい。
前記他の基油としては、例えば、鉱油、合成油等が挙げられる。
これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本実施形態の潤滑油組成物は、上述した一般式（Ａ－１）で表される化合物を潤滑油基油として含む。
本実施形態の潤滑油組成物は、少なくとも上述の本発明の潤滑油基油を含有するものであるが、本発明の効果を損なわない範囲で、当該潤滑油基油と共に、他の基油を含有してもよい。
前記他の基油としては、例えば、鉱油、合成油等が挙げられる。
これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油、ナフテン基原油等の原油を常圧蒸留して得られる常圧残油；前記常圧残油を減圧蒸留して得られる留出油；前記留出油を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化仕上げ、水素化分解、高度水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化異性化脱ろう等の精製処理を１つ以上施して得られる鉱油等が挙げられる。
合成油としては、例えば、炭化水素系油、芳香族系油、エステル系油、エーテル系油、フィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス）を異性化することで得られる合成油等が挙げられる。これらは１種であってもよく、２種以上を併用してもよい。
炭化水素系油としては、例えば、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ポリブテン、ポリイソブチレン、１－デセンオリゴマー、１－デセンとエチレンコオリゴマー等のポリ－α－オレフィン（ＰＡＯ）及びこれらの水素化物等が挙げられる。
芳香族系油としては、例えば、モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン；モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、ポリアルキルナフタレン等のアルキルナフタレン；等が挙げられる。
エステル系油としては、ジブチルセバケート、ジ－２－エチルヘキシルセバケート、ジオクチルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジトリデシルグルタレート、メチルアセチルリシノレート等のジエステル系油；トリオクチルトリメリテート、トリデシルトリメリテート、テトラオクチルピロメリテート等の芳香族エステル系油；トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンベラルゴネート、ペンタエリスリトール－２－エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールベラルゴネート等のポリオールエステル系油；多価アルコールと二塩基酸及び一塩基酸の混合脂肪酸とのオリゴエステル等のコンプレックスエステル系油；等が挙げられる。
エーテル系油としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールモノエーテル、ポリプロピレングリコールモノエーテル等のポリグリコール；モノアルキルトリフェニルエーテル、アルキルジフェニルエーテル、ジアルキルジフェニルエーテル、ペンタフェニルエーテル、テトラフェニルエーテル、モノアルキルテトラフェニルエーテル、ジアルキルテトラフェニルエーテル等のフェニルエーテル系油；等が挙げられる。
本実施形態の潤滑油組成物において、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油の含有量は、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、より更に好ましくは９５質量％以上である。
また、本実施形態の潤滑油組成物において、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油の含有量の上限値は、１００質量％であってもよい。但し、潤滑油組成物が、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油以外のその他の成分を含む場合には、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油の含有量の上限値は、その他の成分との関係で調整すればよく、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９８質量％以下である。
また、本実施形態の潤滑油組成物において、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油の含有量の上限値は、１００質量％であってもよい。但し、潤滑油組成物が、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油以外のその他の成分を含む場合には、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油の含有量の上限値は、その他の成分との関係で調整すればよく、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９８質量％以下である。
以下、本実施形態の潤滑油組成物に含まれる各成分について説明する。
一般式（Ａ－１）で表される化合物の含有量としては、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油全量基準で、好ましくは６０質量％～１００質量％、より好ましくは７０質量％～１００質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
また、一般式（Ａ－２）で表される化合物の含有量としては、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油全量基準で、好ましくは６０質量％～１００質量％、より好ましくは７０質量％～１００質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
また、一般式（Ａ－２）で表される化合物の含有量としては、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油全量基準で、好ましくは６０質量％～１００質量％、より好ましくは７０質量％～１００質量％、更に好ましくは８０質量％～１００質量％である。
本実施形態の潤滑油組成物において、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油の含有量は、特に限定されないが、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性の効果をより発揮させやすくする観点から、潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは６０質量％～９９．５質量％、より好ましくは７０質量％～９９．０質量％、更に好ましくは８０質量％～９８．５質量％である。
本実施形態の潤滑油組成物において、前記一般式（Ａ－１）で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性の効果をより発揮させやすくする観点から、潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは６０質量％～９９．５質量％、より好ましくは７０質量％～９９．０質量％、更に好ましくは８０質量％～９８．５質量％である。
なお、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上用いる場合の好適な合計含有量も、前述した含有量と同じである。
なお、一般式（Ａ－１）で表される化合物を含む潤滑油基油は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上用いる場合の好適な合計含有量も、前述した含有量と同じである。
＜その他の成分＞
本実施形態の潤滑油組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、上記成分以外のその他の成分を含有してもよく、含有しなくてもよい。
前記その他の成分としては、例えば、粘度指数向上剤が挙げられる。
これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の潤滑油組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、上記成分以外のその他の成分を含有してもよく、含有しなくてもよい。
前記その他の成分としては、例えば、粘度指数向上剤が挙げられる。
これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
－粘度指数向上剤－
本実施形態の潤滑油組成物が粘度指数向上剤を含有することにより、潤滑油組成物の粘度指数を向上させることができる。これにより、低温、高温環境と温度範囲が大きく変化する宇宙環境で用いる場合にも、粘度変化を小さくすることができる。
本実施形態の潤滑油組成物が粘度指数向上剤を含有することにより、潤滑油組成物の粘度指数を向上させることができる。これにより、低温、高温環境と温度範囲が大きく変化する宇宙環境で用いる場合にも、粘度変化を小さくすることができる。
粘度指数向上剤としては、例えば、非分散型ポリ（メタ）アクリレート、分散型ポリ（メタ）アクリレート等の重合体が挙げられる。
これらは、１種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの粘度指数向上剤の質量平均分子量（Ｍｗ）としては、通常５，０００～１，０００，０００、好ましくは６，０００～１００，０００、より好ましくは１０，０００～５０，０００であるが、重合体の種類に応じて適宜設定される。
本明細書において、各成分の質量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法で測定される標準ポリスチレン換算の値である。
これらは、１種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの粘度指数向上剤の質量平均分子量（Ｍｗ）としては、通常５，０００～１，０００，０００、好ましくは６，０００～１００，０００、より好ましくは１０，０００～５０，０００であるが、重合体の種類に応じて適宜設定される。
本明細書において、各成分の質量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法で測定される標準ポリスチレン換算の値である。
上述した前記その他の成分の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲内で適宜調整することができるが、その各々について、潤滑油組成物の全量（１００質量％）基準で、通常は０．００１質量％～１５質量％であり、好ましくは０．００５質量％～１０質量％、より好ましくは０．０１質量％～７質量％、更に好ましくは０．０３質量％～５質量％である。
なお、本明細書において、前記その他の成分としての添加剤は、ハンドリング性等を考慮し、上述の潤滑油基油の一部に希釈し溶解させた溶液の形態で、他の成分と配合してもよい。このような場合、本明細書においては、前記その他の成分としての添加剤の上述の含有量は、希釈剤を除いた有効成分換算（樹脂分換算）での含有量を意味する。
なお、本明細書において、前記その他の成分としての添加剤は、ハンドリング性等を考慮し、上述の潤滑油基油の一部に希釈し溶解させた溶液の形態で、他の成分と配合してもよい。このような場合、本明細書においては、前記その他の成分としての添加剤の上述の含有量は、希釈剤を除いた有効成分換算（樹脂分換算）での含有量を意味する。
［潤滑油組成物の物性値］
＜密度（１５℃）＞
潤滑油組成物の１５℃における密度は、好ましくは０．８０００ｇ／ｃｍ３以上０．９５００ｇ／ｃｍ３以下、より好ましくは０．８２００ｇ／ｃｍ３以上０．９４００ｇ／ｃｍ３以下、更に好ましくは０．８５００ｇ／ｃｍ３以上０．９３００ｇ／ｃｍ３以下である。
潤滑油組成物の１５℃における密度としては、ＪＩＳ Ｋ ２２４９－１：２０１１に準じて測定することができる。
＜密度（１５℃）＞
潤滑油組成物の１５℃における密度は、好ましくは０．８０００ｇ／ｃｍ３以上０．９５００ｇ／ｃｍ３以下、より好ましくは０．８２００ｇ／ｃｍ３以上０．９４００ｇ／ｃｍ３以下、更に好ましくは０．８５００ｇ／ｃｍ３以上０．９３００ｇ／ｃｍ３以下である。
潤滑油組成物の１５℃における密度としては、ＪＩＳ Ｋ ２２４９－１：２０１１に準じて測定することができる。
＜流動点＞
潤滑油組成物の流動点は、低温時に粘性抵抗が増大することを抑える観点から、好ましくは－２０℃以下、より好ましくは－２５℃以下、更に好ましくは－３０℃以下である。
潤滑油組成物の流動点としては、ＪＩＳ Ｋ２２６９：１９８７に準じて、１５℃において測定することができる。
潤滑油組成物の流動点は、低温時に粘性抵抗が増大することを抑える観点から、好ましくは－２０℃以下、より好ましくは－２５℃以下、更に好ましくは－３０℃以下である。
潤滑油組成物の流動点としては、ＪＩＳ Ｋ２２６９：１９８７に準じて、１５℃において測定することができる。
＜４０℃動粘度、１００℃動粘度、及び粘度指数＞
潤滑油組成物の４０℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．０ｍｍ２／ｓ以上１００．０ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは２０．０ｍｍ２／ｓ以上９７．０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは５０．０ｍｍ２／ｓ以上９５．０ｍｍ２／ｓ以下である。
潤滑油組成物の１００℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．００ｍｍ２／ｓ以上１５．００ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは４．００ｍｍ２／ｓ以上１５．００ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは７．００ｍｍ２／ｓ以上１４．５０ｍｍ２／ｓ以下である。
潤滑油組成物の粘度指数は、低温、高温環境と温度範囲が大きく変化する宇宙環境で用いる場合にも、粘度変化を小さくする観点から、好ましくは１４１以上、より好ましくは１４２以上、更に好ましくは１４３以上である。
前記４０℃動粘度、前記１００℃動粘度、及び前記粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出することができる。
また、潤滑油組成物が２種以上の基油の混合物である場合、混合物の動粘度及び粘度指数が上記範囲内にあることが好ましい。
潤滑油組成物の４０℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．０ｍｍ２／ｓ以上１００．０ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは２０．０ｍｍ２／ｓ以上９７．０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは５０．０ｍｍ２／ｓ以上９５．０ｍｍ２／ｓ以下である。
潤滑油組成物の１００℃動粘度は、低蒸発性、及び粘性抵抗による動力損失を抑える観点から、好ましくは２．００ｍｍ２／ｓ以上１５．００ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは４．００ｍｍ２／ｓ以上１５．００ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは７．００ｍｍ２／ｓ以上１４．５０ｍｍ２／ｓ以下である。
潤滑油組成物の粘度指数は、低温、高温環境と温度範囲が大きく変化する宇宙環境で用いる場合にも、粘度変化を小さくする観点から、好ましくは１４１以上、より好ましくは１４２以上、更に好ましくは１４３以上である。
前記４０℃動粘度、前記１００℃動粘度、及び前記粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出することができる。
また、潤滑油組成物が２種以上の基油の混合物である場合、混合物の動粘度及び粘度指数が上記範囲内にあることが好ましい。
＜摩擦係数＞
潤滑油組成物の摩擦係数としては、実施例に記載方法により判断した場合、好ましくは０．０６５以下、より好ましくは０．０６４以下、更に好ましくは０．０６３以下である。
潤滑油組成物の摩擦係数としては、実施例に記載方法により判断した場合、好ましくは０．０６５以下、より好ましくは０．０６４以下、更に好ましくは０．０６３以下である。
＜耐摩耗性＞
潤滑油組成物の耐摩耗性としては、実施例に記載の方法により判断した場合、摩耗痕径が、好ましくは０．３５ｍｍ以下、より好ましくは０．３３ｍｍ以下、更に好ましくは０．３１ｍｍ以下である。
潤滑油組成物の耐摩耗性としては、実施例に記載の方法により判断した場合、摩耗痕径が、好ましくは０．３５ｍｍ以下、より好ましくは０．３３ｍｍ以下、更に好ましくは０．３１ｍｍ以下である。
［潤滑油組成物の用途］
本実施形態の潤滑油組成物は、低粘度、及び高粘度指数であり、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性に優れることから、人工衛星、探査機、月面自動車等、宇宙空間で用いる装置に搭載される機器に好適に用いることができる。また、本実施形態の潤滑油組成物は、高真空下での使用に優れることから、半導体、液晶や有機ＥＬのフラットパネルディスプレイ、太陽電池パネル等の製造装置などに好適に用いることができる。
なお、本実施形態の潤滑油組成物は、宇宙空間で用いる装置用の潤滑油組成物としての用途が好適であるが、他の用途にも適用し得る。
本実施形態の潤滑油組成物は、低粘度、及び高粘度指数であり、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性に優れることから、人工衛星、探査機、月面自動車等、宇宙空間で用いる装置に搭載される機器に好適に用いることができる。また、本実施形態の潤滑油組成物は、高真空下での使用に優れることから、半導体、液晶や有機ＥＬのフラットパネルディスプレイ、太陽電池パネル等の製造装置などに好適に用いることができる。
なお、本実施形態の潤滑油組成物は、宇宙空間で用いる装置用の潤滑油組成物としての用途が好適であるが、他の用途にも適用し得る。
［潤滑油組成物の製造方法］
本実施形態としては、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物を混合する工程を含む、潤滑油組成物の製造方法を提供する。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
本実施形態としては、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物を混合する工程を含む、潤滑油組成物の製造方法を提供する。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
また、前記製造方法は、上述した前記その他の成分を加える工程を更に含むことができる。
［グリース組成物］
本実施形態の潤滑油組成物は、上述の潤滑油基油と、増ちょう剤とを含むことにより、グリース組成物として用いることもできる。
宇宙空間は微少重力環境であるため、地球上で一般的に行われている潤滑油の重力供給方法が適用できない。しかしながら、本実施形態の潤滑油組成物をグリース組成物に適用することにより、潤滑油を使用中に供給せずとも、潤滑性を維持することができる。
本実施形態の潤滑油組成物は、上述の潤滑油基油と、増ちょう剤とを含むことにより、グリース組成物として用いることもできる。
宇宙空間は微少重力環境であるため、地球上で一般的に行われている潤滑油の重力供給方法が適用できない。しかしながら、本実施形態の潤滑油組成物をグリース組成物に適用することにより、潤滑油を使用中に供給せずとも、潤滑性を維持することができる。
本実施形態のグリース組成物は、少なくとも上述の本発明の潤滑油基油を含有するものであるが、本発明の効果を損なわない範囲で、当該潤滑油基油と共に、他の基油を含有してもよい。
本実施形態のグリース組成物に含有し得る前記他の基油としては、上述の本発明の潤滑油組成物に含有し得る潤滑油基油と同じものが挙げられる。
本実施形態のグリース組成物に含有し得る前記他の基油としては、上述の本発明の潤滑油組成物に含有し得る潤滑油基油と同じものが挙げられる。
本実施形態のグリース組成物は、必要に応じて、上記成分以外のその他の成分を含有してもよい。
本実施形態のグリース組成物に含有し得るその他の成分としては、上述の本発明の潤滑油組成物に含有し得るその他の成分と同じものが挙げられる。
本実施形態のグリース組成物に含有し得るその他の成分としては、上述の本発明の潤滑油組成物に含有し得るその他の成分と同じものが挙げられる。
本発明の一態様によれば、下記［１］～［７］が提供される。
［１］ 下記一般式（Ａ－１）で表される化合物。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
［２］ 前記一般式（Ａ－１）において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３の少なくとも１つの鎖状アルキル基が、分岐鎖を有する、前記［１］に記載の化合物。
［３］ 分子量が、８５０以上１２５０以下である、前記［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］ １００℃における動粘度が、１４．５０ｍｍ２／ｓ以下である、前記［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］ 粘度指数が、１４１以上である、前記［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］ 前記［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物を含む、潤滑油基油。
［７］ 前記［６］に記載の潤滑油基油を含む、潤滑油組成物。
［１］ 下記一般式（Ａ－１）で表される化合物。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］
［２］ 前記一般式（Ａ－１）において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３の少なくとも１つの鎖状アルキル基が、分岐鎖を有する、前記［１］に記載の化合物。
［３］ 分子量が、８５０以上１２５０以下である、前記［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］ １００℃における動粘度が、１４．５０ｍｍ２／ｓ以下である、前記［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］ 粘度指数が、１４１以上である、前記［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］ 前記［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物を含む、潤滑油基油。
［７］ 前記［６］に記載の潤滑油基油を含む、潤滑油組成物。
本発明について、以下の実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［化合物の合成］
後述する方法により、実施例１～６、及び比較例１～５の化合物を合成した。
後述する方法により、実施例１～６、及び比較例１～５の化合物を合成した。
＜実施例１＞
［シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸－１，２，４－トリ－２－オクチルドデカンエステルの製造］
５００ｍＬガラス反応容器に、過ヨウ素酸ナトリウム２８．８ｇ、水９９ｍＬ、酢酸エチル６６ｍＬ、アセトニトリル６６ｍＬを仕込み、水浴下、内温１８～１９℃で撹拌した。これに塩化ルテニウムｎ水和物２５ｍｇを加えた後、５－ノルボルネン－２－カルボン酸メチル５．０ｇを滴下した。４．５時間撹拌した後、水２００ｍＬを加えて、分液した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を合わせ、２Ｍ塩酸５０ｍＬで洗浄した。さらに０．５Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液１００ｍＬ、飽和食塩水５０ｍＬで洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、濃縮し、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステル ６．５ｇを褐色油状物として得た。
続いて、この粗生成物と２－オクチルドデカノール２９．６ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸０．４ｇ、トルエン４ｍＬを２００ｍＬガラス反応器に仕込み、１８０℃で１４時間撹拌した。室温に冷却した後、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬで洗浄し、酢酸エチルで抽出を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を得た。
得られた実施例１の化合物は、２７．１ｇ、０．０２６ｍｏｌであった。実施例１の化合物の構造を、構造式（Ａ－１）に示す。
［シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸－１，２，４－トリ－２－オクチルドデカンエステルの製造］
５００ｍＬガラス反応容器に、過ヨウ素酸ナトリウム２８．８ｇ、水９９ｍＬ、酢酸エチル６６ｍＬ、アセトニトリル６６ｍＬを仕込み、水浴下、内温１８～１９℃で撹拌した。これに塩化ルテニウムｎ水和物２５ｍｇを加えた後、５－ノルボルネン－２－カルボン酸メチル５．０ｇを滴下した。４．５時間撹拌した後、水２００ｍＬを加えて、分液した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を合わせ、２Ｍ塩酸５０ｍＬで洗浄した。さらに０．５Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液１００ｍＬ、飽和食塩水５０ｍＬで洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、濃縮し、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステル ６．５ｇを褐色油状物として得た。
続いて、この粗生成物と２－オクチルドデカノール２９．６ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸０．４ｇ、トルエン４ｍＬを２００ｍＬガラス反応器に仕込み、１８０℃で１４時間撹拌した。室温に冷却した後、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬで洗浄し、酢酸エチルで抽出を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を得た。
得られた実施例１の化合物は、２７．１ｇ、０．０２６ｍｏｌであった。実施例１の化合物の構造を、構造式（Ａ－１）に示す。
［前記構造式（Ａ－１）中、Ｇ２０は、２－オクチルドデシル基である。］
＜実施例２＞
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－ヘキシルデカノールに変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例２の化合物を得た。
得られた実施例２の化合物は、２３．６ｇ、０．０２７ｍｏｌであった。実施例２の化合物の構造を、構造式（Ａ－２）に示す。
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－ヘキシルデカノールに変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例２の化合物を得た。
得られた実施例２の化合物は、２３．６ｇ、０．０２７ｍｏｌであった。実施例２の化合物の構造を、構造式（Ａ－２）に示す。
［前記構造式（Ａ－２）中、Ｇ１６は、２－ヘキシルデシル基である。］
＜実施例３＞
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－デシルテトラデカノールに変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例３の化合物を得た。
得られた実施例３の化合物は、２９．１ｇ、０．０２４ｍｏｌであった。実施例３の化合物の構造を、構造式（Ａ－３）に示す。
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－デシルテトラデカノールに変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例３の化合物を得た。
得られた実施例３の化合物は、２９．１ｇ、０．０２４ｍｏｌであった。実施例３の化合物の構造を、構造式（Ａ－３）に示す。
［前記構造式（Ａ－３）中、Ｇ２４は、２－デシルテトラデシル基である。］
＜実施例４＞
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－デシルテトラデカノールと２－ヘキシルデカノールの混合物（モル比２：１）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例４の化合物を得た。
得られた実施例４の化合物は、２７．５ｇ、０．０２５ｍｏｌであった。実施例４の化合物の構造を、構造式（Ａ－４）に示す。
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－デシルテトラデカノールと２－ヘキシルデカノールの混合物（モル比２：１）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例４の化合物を得た。
得られた実施例４の化合物は、２７．５ｇ、０．０２５ｍｏｌであった。実施例４の化合物の構造を、構造式（Ａ－４）に示す。
［前記構造式（Ａ－４）中、Ｇ１６は、２－ヘキシルデシル基であり、Ｇ２４は、２－デシルテトラデシル基である。］
＜実施例５＞
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－オクチルドデカノールと２－デシルテトラデカノールと２－ヘキシルデカノールとの混合物（モル比１：１：１）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例５の化合物を得た。
得られた実施例５の化合物は、２６．１ｇ、０．０２５ｍｏｌであった。実施例５の化合物の構造を、構造式（Ａ－５）に示す。
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－オクチルドデカノールと２－デシルテトラデカノールと２－ヘキシルデカノールとの混合物（モル比１：１：１）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例５の化合物を得た。
得られた実施例５の化合物は、２６．１ｇ、０．０２５ｍｏｌであった。実施例５の化合物の構造を、構造式（Ａ－５）に示す。
［前記構造式（Ａ－５）中、Ｇ１６は、２－ヘキシルデシル基であり、Ｇ２０は、２－オクチルドデシル基であり、Ｇ２４は、２－デシルテトラデシル基である。］
＜実施例６＞
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－オクチルドデカノールと２－デシルテトラデカノールの混合物（モル比２：１）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例６の化合物を得た。
得られた実施例６の化合物は、２５．３ｇ、０．０２３ｍｏｌであった。実施例６の化合物の構造を、構造式（Ａ－６）に示す。
実施例１において、２－オクチルドデカノールを、２－オクチルドデカノールと２－デシルテトラデカノールの混合物（モル比２：１）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例６の化合物を得た。
得られた実施例６の化合物は、２５．３ｇ、０．０２３ｍｏｌであった。実施例６の化合物の構造を、構造式（Ａ－６）に示す。
［前記構造式（Ａ－６）中、Ｇ２０は、２－オクチルドデシル基であり、Ｇ２４は、２－デシルテトラデシル基である。］
＜比較例１＞
ＭＡＣ油（＝１，２，４－（トリス（２－オクチルドデシル）シクロペンタン）（ナイルブリカンツ社製、製品名：２００１Ａ）を、比較例１の化合物とした。比較例１の化合物の構造を、構造式（Ａ’－１）に示す。
ＭＡＣ油（＝１，２，４－（トリス（２－オクチルドデシル）シクロペンタン）（ナイルブリカンツ社製、製品名：２００１Ａ）を、比較例１の化合物とした。比較例１の化合物の構造を、構造式（Ａ’－１）に示す。
［前記構造式（Ａ’－１）中、Ｇ２０は、２－オクチルドデシル基である。］
＜比較例２＞
実施例１において、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステルを、シクロヘキサン－１，２，４－トリカルボン酸に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例２の化合物を得た。
得られた比較例２の化合物は、２４．３ｇ、０．０２３ｍｏｌであった。比較例２の化合物の構造を、構造式（Ａ’－２）に示す。
実施例１において、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステルを、シクロヘキサン－１，２，４－トリカルボン酸に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例２の化合物を得た。
得られた比較例２の化合物は、２４．３ｇ、０．０２３ｍｏｌであった。比較例２の化合物の構造を、構造式（Ａ’－２）に示す。
［前記構造式（Ａ’－２）中、Ｇ２０は、２－オクチルドデシル基である。］
＜比較例３＞
実施例１において、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステルを、トリメリット酸無水物に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例３の化合物を得た。
得られた比較例３の化合物は、２７．４ｇ、０．０２６ｍｏｌであった。比較例３の化合物の構造を、構造式（Ａ’－３）に示す。
実施例１において、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステルを、トリメリット酸無水物に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例３の化合物を得た。
得られた比較例３の化合物は、２７．４ｇ、０．０２６ｍｏｌであった。比較例３の化合物の構造を、構造式（Ａ’－３）に示す。
［前記構造式（Ａ’－３）中、Ｇ２０は、２－オクチルドデシル基である。］
＜比較例４＞
実施例１において、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステルを、シクロペンタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例４の化合物を得た。
得られた比較例４の化合物は、２８．７ｇ、０．０２１ｍｏｌであった。比較例４の化合物の構造を、構造式（Ａ’－４）に示す。
実施例１において、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステルを、シクロペンタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例４の化合物を得た。
得られた比較例４の化合物は、２８．７ｇ、０．０２１ｍｏｌであった。比較例４の化合物の構造を、構造式（Ａ’－４）に示す。
［前記構造式（Ａ’－４）中、Ｇ２０は、２－オクチルドデシル基である。］
＜比較例５＞
実施例２において、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステルを、シクロペンタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸に変更したこと以外は、実施例２と同様にして、比較例５の化合物を得た。
得られた比較例５の化合物は、２６．０ｇ、０．０２３ｍｏｌであった。比較例５の化合物の構造を、構造式（Ａ’－５）に示す。
実施例２において、シクロペンタン－１，２，４－トリカルボン酸１－メチルエステルを、シクロペンタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸に変更したこと以外は、実施例２と同様にして、比較例５の化合物を得た。
得られた比較例５の化合物は、２６．０ｇ、０．０２３ｍｏｌであった。比較例５の化合物の構造を、構造式（Ａ’－５）に示す。
［前記構造式（Ａ’－５）中、Ｇ１６は、２－ヘキシルデシル基である。］
得られた各化合物について、以下の測定、評価を行った。結果を表１～表２に示す。
［流動点］
各化合物の流動点を、ＪＩＳ Ｋ２２６９：１９８７に準じて測定した。
各化合物の流動点を、ＪＩＳ Ｋ２２６９：１９８７に準じて測定した。
［密度（１５℃）］
各化合物の１５℃における密度を、ＪＩＳ Ｋ ２２４９－１：２０１１に準じて測定した。
各化合物の１５℃における密度を、ＪＩＳ Ｋ ２２４９－１：２０１１に準じて測定した。
［４０℃動粘度、１００℃動粘度、及び粘度指数の評価］
各化合物の４０℃動粘度、１００℃動粘度、及び粘度指数を、ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出した。
なお、４０℃動粘度：１００．０ｍｍ２／ｓ以下、１００℃動粘度：１５．０ｍｍ２／ｓ以下、及び粘度指数：１４１以上を合格とした。
各化合物の４０℃動粘度、１００℃動粘度、及び粘度指数を、ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出した。
なお、４０℃動粘度：１００．０ｍｍ２／ｓ以下、１００℃動粘度：１５．０ｍｍ２／ｓ以下、及び粘度指数：１４１以上を合格とした。
［摩擦係数低減効果、及び耐摩耗性の評価］
ＴＥ７７往復動摩擦試験機（Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ社製）を用い、下記の条件にて、調製した潤滑油組成物を使用した際の摩擦係数、及び摩耗痕径を測定した。
・テストピース：上部ボール（ＳＵＪ２）、下部ディスク（ＳＵＪ２）
・振幅：１０．０ｍｍ
・周波数：１０Ｈｚ
・荷重：５０Ｎ
・温度：１００℃
・試験時間：２０分間
ＴＥ７７往復動摩擦試験機（Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ社製）を用い、下記の条件にて、調製した潤滑油組成物を使用した際の摩擦係数、及び摩耗痕径を測定した。
・テストピース：上部ボール（ＳＵＪ２）、下部ディスク（ＳＵＪ２）
・振幅：１０．０ｍｍ
・周波数：１０Ｈｚ
・荷重：５０Ｎ
・温度：１００℃
・試験時間：２０分間
表１からわかるように、実施例１～６の化合物は、４０℃動粘度が１００．０ｍｍ２／ｓ以下、及び１００℃動粘度が１５．０ｍｍ２／ｓ以下と低くなり、粘度指数は１４１以上と高くなった。また、摩擦係数が０．０６５以下、摩耗痕径が０．３５ｍｍ以下と、摩擦係数の低減、及び耐摩耗性に優れるものであった。
したがって、実施例１～６の化合物は、潤滑油基油として有用であることがわかった。
したがって、実施例１～６の化合物は、潤滑油基油として有用であることがわかった。
Claims (7)
- 下記一般式（Ａ－１）で表される化合物。
［前記一般式（Ａ－１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数４～３０の鎖状アルキル基である。］ - 前記一般式（Ａ－１）において、前記Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３の少なくとも１つの鎖状アルキル基が、分岐鎖を有する、請求項１に記載の化合物。
- 分子量が、８５０以上１２５０以下である、請求項１又は２に記載の化合物。
- １００℃における動粘度が、１４．５０ｍｍ２／ｓ以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
- 粘度指数が、１４１以上である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
- 請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物を含む、潤滑油基油。
- 請求項６に記載の潤滑油基油を含む、潤滑油組成物。
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|---|---|---|---|
| JP2022061445A JP2023151692A (ja) | 2022-03-31 | 2022-03-31 | 化合物、潤滑油基油、及び潤滑油組成物 |
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