KR102189306B1 - 화합물, 광전 변환 장치 및 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 광전 변환 장치 및 전자 장치를 개시하며, 유기 재료의 기술 분야에 속한다. 상기 화합물은 광전 변환 장치의 작동 전압을 감소시키고 광전 변환 장치의 발광 효율을 향상시키며 장치의 수명을 연장할 수 있다.
[화학식 I]
[화학식 I]
Description
본 발명은 유기 재료 기술 분야에 관한 것으로, 구체적으로, 화합물, 광전 변환 장치 및 전자 장치에 관한 것이다.
본 출원은 2019년9월25일에 제출한 출원번호가 CN201910912616.9인 중국 특허 출원의 우선권을 주장하며, 상기 중국 특허 출원의 전체 내용을 참조로 본 출원에 원용한다.
최근 반도체 기술의 발전과 더불어, 광전 변환 장치가 널리 사용되고 있는데, 예를 들어, 유기 전계 발광 장치(OLED, Organic electroluminescent device)가 차세대 디스플레이 장치로서 점차 사람들의 시야에 들어 오고 있다. 일반적인 유기 전계 발광 장치는 애노드, 캐소드 및 캐소드와 애노드 사이에 배치된 기능층으로 구성된다. 캐소드와 애노드에 전압이 인가되면 두 전극은 전기장을 생성하며, 전기장의 작용에 의해 캐소드측의 전자와 애노드측의 정공이 동시에 발광층으로 이동하고, 발광층에서 결합되어 여기자를 형성하며, 여기자는 여기 상태에서 외부로 에너지를 방출하고, 여기 상태에서 기저 상태로 전환되는 과정에 빛을 방출한다.
현재 유기 전계 발광 장치는 고온에서 구동될 때, 작동 전압이 증가되고 발광 효율이 저하되며 수명이 단축되는 등 문제가 발생하여 유기 전계 발광 장치의 성능이 저하된다.
선행 기술 문헌, 예를 들어, 특허 문헌CN200980125130.5에서도 이에 대해 연구되었다.
상기 배경 기술 부분에 개시된 정보는 단지 본 발명의 배경에 대한 이해를 돕기 위한 목적으로 사용되므로, 본 발명의 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자에 대해 공지된 종래 기술을 구성하지 않는 정보를 포함할 수 있다.
본 발명은 상기 종래 기술의 단점을 극복하여 작동 전압을 감소시키고 발광 효율을 향상시키며 장치의 사용 수명을 연장할 수 있는 화합물 및 유기 전계 발광 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 양태는 화합물 구조의 일반식이 화학식 I로 표시되는 화합물을 제공하는 바,
[화학식 I]
여기서 상기 Y는
X1, X2 및 X3는 탄소 또는 질소로부터 각각 독립적으로 선택되며;
L은 치환 또는 비치환된 탄소 원자수6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 29의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 30의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 3 내지 29의 헤테로 아랄킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar1，Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 30의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 29의 헤테로 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 30의 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 Ar1, Ar2, Ar3 및 L의 치환기는 동일하거나 상이하고, 중수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 하이드록실, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 3 내지 24의 사이클로 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 24의 알케닐, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 24의 알키닐, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 24의 헤테로 시클로 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 24의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 24의 헤테로 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수1 내지 24의 알킬아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 알킬티오, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 24의 아르알킬아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 알콕시 및 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴티오로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다.
본 발명의 일 양태는 서로 대향 배치된 애노드 및 캐소드와, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치되고 상기 임의의 한 항의 화합물을 포함하는 기능층을 포함하는 광전 변환 장치를 제공한다.
본 발명의 일 양태는 상기 임의의 한 항의 광전 변환 장치를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
본 발명의 화합물, 광전 변환 장치 및 전자 장치는 2,4-디페닐-1,3,5-트리아진을 전자 주입 및 수송기로 사용하는 기초에서 핵심 구조인 아다만탄-플루오렌기를 도입하며; 상기 아다만탄-플루오렌기가 전자가 풍부한 특성을 가지기에 전체 분자의 쌍극자 모멘트와 극성을 증가시키고 물질 분자의 방향 배열에 유리하며, 전자의 주입 및 수송을 증가시키고 장치의 발광 효율을 향상시키며; 이와 동시에, 아다만탄-플루오렌기가 큰 분자량과 입체 장애 효과를 가지기 때문에, 재료의 유리 전이 온도를 효과적으로 증가시키는 동시에, 재료의 결정화를 억제하여 재료가 장치에 사용될 때 장치의 수명을 연장할 수 있다. 또한, 상기 화합물은 인접한 층과 더 매칭하는 LUMO 에너지 준위를 가지기 때문에, 제조된 유기 전계 발광 장치는 매우 낮은 구동 전압을 가지며; 마지막으로, 상기 화합물에 도입된 아다만틸기가 물질의 분자량을 증가시키고 분자 대칭을 감소시키며 물질의 증착 온도를 제고하여 화합물이 더욱 우수한 물리적 및 열적 안정성, 내구성 및 내열성을 가지게 함으로써, 장치의 수명을 연장시킨다.
상기 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명적인 것이며, 본 발명을 한정하는 것이 아니다.
하기의 첨부 도면은 본 명세서에 포함되어 본 명세서의 일부분을 구성하고, 본 발명과 일치한 실시예를 나타내며, 본 명세서와 함께 본 발명의 원리를 설명하기 위해 사용된다. 이하의 첨부 도면은 본 명세서의 일부 실시예에 불과하며, 본 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자는 창의적인 노동을 거치지 않고서도 첨부 도면에 따라 다른 도면을 얻을 수 있다는 것은 자명할 것이다.
도 1은 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 장치의 구조도이다.
도 2는 본 발명의 실시 형태에 따른 태양 전지의 구조도이다.
도 3은 본 발명의 실시 형태에 따른 전자 장치의 개략도이다.
도 1은 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 장치의 구조도이다.
도 2는 본 발명의 실시 형태에 따른 태양 전지의 구조도이다.
도 3은 본 발명의 실시 형태에 따른 전자 장치의 개략도이다.
이하, 첨부 도면을 참조하여 예시적인 실시예에 대해 보다 완전하게 설명하고자 한다. 다만, 예시적인 실시예는 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 여기서 설명하는 실시예에 한정되는 것이 아니다. 반면, 이러한 실시예에 의해 본 발명이 더욱 전면적이고 완전하게 되며, 예시적인 실시예의 개념을 당업자에게 더욱 충분히 전달할 수 있다. 설명된 특징, 구조 또는 특성은 하나 또는 그 이상의 실시예에서 임의의 적절한 방식으로 결합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예들의 완전한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다.
용어 "해당" 및 "상기"는 하나 이상의 요소/구성 요소/등의 존재를 나타내며, "포함" 및 "갖는"은 나열된 요소/구성 요소/등 외에도 다른 요소/구성 요소/등을 포함할 수 있는 개방형의 포함을 의미한다.
본 발명의 실시 형태는 화합물 구조의 일반식이 화학식 I로 표시되는 화합물을 제공하는 바,
[화학식 I]
여기서 상기 Y는
X1, X2 및X3는 탄소 또는 질소로부터 각각 독립적으로 선택되며;
L은 치환 또는 비치환된 탄소 원자수6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 29의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 30의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 3 내지 29의 헤테로 아랄킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar1，Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 30의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 29의 헤테로 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 30의 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
상기 Ar1, Ar2, Ar3 및 L의 치환기는 동일하거나 상이하고, 중수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 하이드록실, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수1 내지 24의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 3 내지 24의 사이클로 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 24의 알케닐, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 24의 알키닐, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 24의 헤테로 시클로 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 24의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 24의 헤테로 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수1 내지 24의 알킬아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 알킬티오, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 24의 아르알킬아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 알콕시 및 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴티오로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다.
본 발명의 화합물, 광전 변환 장치 및 전자 장치는 2,4-디페닐-1,3,5-트리아진을 전자 주입 및 수송기로 사용하는 기초에서 핵심 구조인 아다만탄-플루오렌기를 도입하며; 상기 아다만탄-플루오렌기가 전자가 풍부한 특성을 가지기에 전체 분자의 쌍극자 모멘트와 극성을 증가시키고 물질 분자의 방향 배열에 유리하며, 전자의 주입 및 수송을 증가시키고 장치의 발광 효율을 향상시키며; 이와 동시에, 아다만탄-플루오렌기가 큰 분자량과 입체 장애 효과를 가지기 때문에, 재료의 유리 전이 온도를 효과적으로 증가시키는 동시에, 재료의 결정화를 억제하여 재료가 장치에 사용될 때 장치의 수명을 연장할 수 있다. 또한, 상기 화합물은 인접한 층과 더 매칭하는 LUMO 에너지 준위를 가지기 때문에, 제조된 유기 전계 발광 장치는 매우 낮은 구동 전압을 가지며; 마지막으로, 상기 화합물에 도입된 아다만틸기가 물질의 분자량을 증가시키고 분자 대칭을 감소시키며 물질의 증착 온도를 제고하여 화합물이 더욱 우수한 물리적 및 열적 안정성, 내구성 및 내열성을 가지게 함으로써, 장치의 수명을 연장시킨다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 따른 화합물의 각 부분에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 화합물의 일반 구조식은 화학식 I에서 표시한 바와 같다. 즉:
[화학식 I]
여기서 상기 Y는
X1, X2는 탄소 또는 질소로부터 각각 독립적으로 선택되고, X3는 질소로부터 선택되며;
L은 단일 결합 또는 하기 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
여기서 상기 *는 상기 그룹이 화학식 I중의 
그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타내며;
**는 상기 그룹이 화학식 I 중의 
또는 
그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타내며;
상기 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수 5의 헤테로 아릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며;
Ar3은 페닐로부터 독립적으로 선택되며;
상기 Ar1, Ar2의 치환기는 동일하거나 상이하고, 중수소, 시아노, 할로겐, 메틸, 페닐로부터 각각 독립적으로 선택된다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 화합물에서, X1, X2 및 X3는 CH 또는 N로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되고, 그 중의 적어도 하나는 질소이다.
본 발명에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3 및 L의 탄소 원자수는 모든 탄소 원자수를 의미한다. 예를 들어, 만일 Ar1가 치환된 탄소 원자수 10의 아릴렌기로부터 선택되면，아릴렌기 및 그 치환기의 모든 탄소 원자수가 10이며; 만일 Ar1이 9,9-디메틸 플루오레닐이면，그 치환된 플루오레닐기의 탄소 원자수는 15이며, Ar1의 고리 형성 탄소 원자수는 13이다.
본 발명에 있어서, 용어 "치환 또는 비치환된"은 치환기가 없거나 또는 하나 이상의 치환기에 의해 치환되는 것을 가리킨다. 상기 치환기는 중수소, 할로겐그룹(F, Cl, Br), 시아노, 알킬, 알콕시, 할로겐화 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로겐화 알킬, 아릴기, 헤테로 아릴기, 알콕시, 아릴티오, 실릴, 알킬아미노, 사이클로 알킬, 복소환기, 알킬실릴, 아릴실릴을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "선택적" 또는 "선택적으로"는 후술하는 이벤트 또는 환경이 발생할 수 있지만 반드시 발생해야 한다는 것이 아님을 의미하며, 해당 설명은 상기 이벤트 또는 환경이 발생하거나 발생하지 않는 경우가 포함된다. "임의로 치환된"은 그룹이 상기 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않음을 의미한다.
본 발명에서 “
”, “
”, “
”, “
”, “
”의 의미는 동일하며, 모두 그룹간에 서로 연결되는 단일 결합을 가리킨다.
본 발명에 있어서, X1, X2가 탄소로부터 각각 독립적으로 선택되는 경우, X1, X2가 각각 CH임을 의미한다.
본 발명에 있어서, "알킬기"는 직쇄 알킬 또는 분지형 알킬을 포함할 수 있다. 알킬기는 1 내지 24의 탄소 원자를 가질 수 있으며，본 발명에 있어서, 예를 들어 "1 내지 24"의 수량 범위는 지정한 범위에 포함되는 각 정수를 가리킨다. 알킬기는 1 내지 6의 탄소 원자를 갖는 저급 알킬기일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 알킬기는 1 내지 4의 탄소 원자를 포함할 수 있고; 또 일부 실시 형태에서, 알킬기는 1 내지 3의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 상기 알킬기는 하나 이상의 본 발명에서 설명된 치환기에 의해 임의로 치환될 수 있다. 알킬기의 예로는 메틸(Me,-CH3), 에틸(Et, -CH2CH3), n-프로필(n-Pr, -CH2CH2CH3), 이소프로필(i-Pr,-CH(CH3)2), n-부틸(n-Bu,-CH2CH2CH2CH3), 이소부틸(i-Bu, -CH2CH(CH3)2), sec-부틸(s-Bu,-CH(CH3)CH2CH3) 및 tert-부틸(t-Bu, -C(CH3)3) 등 을 포함할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 발명에서 치환기로 사용되는 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 지칭한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있는데, 다시 말하면, 아릴기는 단환식 아릴기, 융합 고리 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액결합된 2개 이상의 단환식 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액결합된 단환식 아릴기 및 융합 고리 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액결합된 2개 이상의 융합 고리 아릴기일 수 있다. 즉, 탄소-탄소 결합을 통해 공액결합된 2개 이상의 방향족기도 본 발명의 아릴기로 간주될 수 있다. 융합 고리 아릴기는 고리 시스템 중의 2개의 탄소 원자는 2개의 인접된 고리에 의해 공유되는 2개 이상의 고리라는 것을 가리키며, 상기 고리 중 적어도 하나는 방향족이고, 다른 고리는 사이클로 알킬, 사이클로 알케닐, 아릴 일 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 있어서, 비페닐, 테르페닐 등은 아릴기이다. 아릴기의 예로는 페닐, 나프틸, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트레닐, 비페닐, 테르페닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 헥사페닐, 벤조[9,10]페난트레닐, 피레닐, 벤조 플루오 란테닐 및 크라이센(chrysene)기, 9,9-디메틸 플루오레닐, 9,9-디페닐플루오레닐기, 스피로비 플루오레닐, 인데닐기 등 을 포함할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기 중의 하나 이상의 수소 원자가 중수소 원자, 할로겐그룹, 시아노, 아릴기, 헤테로 아릴기, 알킬실릴, 아릴실릴기, 알킬, 할로겐화 알킬, 사이클로 알킬, 알콕시, 알킬티오 등에 의해 치환될 수 있다. 헤테로 아릴기 치환 아릴기의 구체적인 예로는 디벤조푸라닐 치환 페닐, 디벤조티오펜 치환 페닐, 피리딘 치환 페닐, 카르바졸릴 치환 페닐 등 을 포함할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니며; 아릴기 치환 아릴기의 구체적인 예로는 나프틸 치환 페닐, 페닐 치환 나프틸, 페난트레닐 치환 페닐, 페닐 치환 안트라센, 안트라센 치환 페닐 등을 포함할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 치환된 아릴기의 탄소 원자수는 아릴기 및 아릴기의 치환기의 총 탄소 원자수를 의미하며, 예를 들어, 탄소 원자수 18의 치환된 아릴기는 아릴기 및 치환기의 총 탄소 원자수가 18이라는 것을 가리킨다.
본 발명에 있어서, 헤테로 아릴기는 B, O, N, P, Si, Se 및 S 중의 적어도 하나를 헤테로 원자로 포함하는 헤테로 아릴기일 수 있다. 헤테로 아릴기는 단환식 헤테로 아릴기 또는 다환식 헤테로 아릴기일 수 있는데, 다시 말하면, 헤테로 아릴기는 단일 방향족 고리 시스템 또는 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 다중 방향족 고리 시스템일 수 있으며, 임의 방향족 고리 시스템은 하나의 방향족 단일 고리 또는 하나의 방향족 융합 고리이고, 임의 방향족 고리 시스템에 상기 헤테로 원자가 포함된다. 융합 고리 헤테로 아릴기는 고리 시스템 중의 두 원자가 두개의 인접한 고리에 의해 공유되는 두개 이상의 고리인 것을 가리키며, 상기 고리 중에서 적어도 하나는 방향족이며, 다른 고리는 사이클로 알킬, 복소환기, 사이클로 알케닐, 아릴기일 수 있다.
예시적으로, 헤테로 아릴기는 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 피리딜, 비피리딜, 피리미디닐, 트리아지닐, 아크리디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 페녹사지닐, 피리도 피리미디닐, 피리도 피라지닐, 피라지노 피라지닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 카르바졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조카르바졸릴, 벤조티에닐, 디벤조티에닐, 티에노티에닐, 벤조푸라닐, 페난트롤리닐, 이속사졸릴, 티아디아졸릴, 벤조티아졸릴, 페노티아지닐, 실라플루오렌, 디벤조푸라닐 및 N-아릴기카르바졸릴(예를 들어, N-페닐카르바졸릴), N-헤테로 아릴기카르바졸릴(예를 들어, N-피리딜카르바졸릴), N-알킬카르바졸릴(예를 들어, N-메틸카르바졸릴) 등을 포함할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 치환된 헤테로 아릴기는 헤테로 아릴기 중의 하나 또는 두개 이상의 수소 원자가 예컨대 중수소 원자, 할로겐그룹, 시아노, 아릴기, 헤테로 아릴기, 트리알킬실릴, 알킬, 사이클로 알킬, 알콕시, 알킬티오 등 그룹에 의해 치환될 수 있다. 아릴기 치환된 헤테로 아릴기의 구체적인 예로는 페닐 치환된 디벤조푸라닐, 페닐 치환된 디벤조티에닐, 페닐 치환된 피리딜, 페닐 치환된 카르바졸릴 등을 포함할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 치환된 헤테로 아릴기의 탄소 원자수는 헤테로 아릴기 및 헤테로 아릴기의 치환기의 총 탄소 원자수를 가리킨다. 예를 들어, 탄소 원자수 14의 치환된 헤테로 아릴기는 헤테로 아릴기 및 치환기의 총 탄소 원자수가 14라는 것을 가리킨다.
본 발명에서 고리 형성 원자의 수는 원자가 고리 형태로 결합되어 형성된 구조(예를 들어, 단환 화합물, 융합 고리 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)에서 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 의미한다. 고리 형성 원자의 수는 고리를 구성하지 않는 원자(예를 들어, 고리를 구성하는 원자의 화학 결합을 앤드캡핑하는 수소 원자) 및 고리가 치환기로 치환될 때 치환기에 포함되는 원자를 포함하지 않는다. "고리 형성 원자의 수"는 따로 명시되지 않는 한, 동일한 의미를 나타낸다. 예를 들어, 피리딘 고리의 고리 형성 원자의 수는 6이고，퀴나졸린 고리의 고리 형성 원자의 수는 10이며，푸란 고리의 고리 형성 원자의 수는 5이다. 고리 형성 원자의 수는 피리딘 고리 및 퀴나졸린 고리의 탄소 원자에 각각 결합된 수소 원자 및 치환기를 구성하는 원자를 포함하지 않는다. 또한, 플루오렌 고리에 치환기인 페닐기가 연결되어 있는 경우, 고리 형성 원자의 수는 치환기로서 사용되는 페닐기의 원자의 수를 포함하지 않는다. 플루오렌 고리(스피로 플루오렌 고리 포함)와 같은 환형기가 플루오레닐기에 스피로 결합될 때, 고리 형성 원자의 수는 스피로 결합된 플루오렌 고리의 원자의 수를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 화합물에서, L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 29의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 30의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 3 내지 29의 헤테로 아랄킬기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 화합물에서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 다음의 그룹으로부터 선택될 수 있다. 즉: 페닐렌, 벤젠 치환된 페닐렌, 비페닐렌, 테르페닐렌, 나프탈렌, 디벤조푸라닐렌, 디벤조티에닐렌, 디페닐플루오레닐렌, 스피로비플루오레닐렌, 안트릴렌, 페난트릴렌, 카르바졸릴렌, N-페닐카르바졸 서브유닛으로부터 선택될 수 있다. 상기 치환은 중수소, 불소, 시아노, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 피리딜, 카르바졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 임의로 치환되는 것을 가리킨다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 화합물에서, L은 고리 형성 탄소 원자수 6 내지 25의 아릴기로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, L은 하기 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며,
여기서 상기 *는 상기 그룹이 화학식 I중의 
그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타내며;
**는 상기 그룹이 화학식 I 중의 
또는 
그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타내며;
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 화합물에서, 상기 L은 하기 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며,
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 화합물에서, 상기 L은 하기 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며,
여기서 상기 *는 상기 그룹이 화학식 I중의 
그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타내며;
**는 상기 그룹이 화학식 I 중의 
또는 
그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타내며;
일부 실시 형태에서, 화학식 I로 표시되는 화합물에서, Ar1，Ar2 및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 7 내지 30의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 29의 헤테로 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 30의 헤테로 아릴기로부터 각각 독립적으로 선태되며;
상기 Ar1, Ar2, Ar3 및 L의 치환기는 동일하거나 상이하고, 중수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 하이드록실, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수1 내지 24의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수3 내지 24의 사이클로 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수2 내지 24의 알케닐, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수2 내지 24의 알키닐, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수2 내지 24의 헤테로 시클로 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수7 내지 24의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수2 내지 24의 헤테로 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수1 내지 24의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수1 내지 24의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수1 내지 24의 알킬아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수6 내지 24의 아릴아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 알킬티오, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수7 내지 24의 아르알킬아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수1 내지 24의 헤테로 아릴아미노, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 내지 24의 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 알콕시 및 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 24의 아릴티오로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다.
상기 "헤테로"는 하나의 작용기에 B, N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1 내지 3개의 헤테로 원자가 포함되고 나머지는 모두 탄소임을 의미한다.
다른 실시 형태에서, Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 29의 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다. 예를 들어, Ar1는 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 30의 아릴기로부터 선택될 수 있고; Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 29의 헤테로 아릴기로부터 선택될 수 있다. 물론, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 6 내지 30의 아릴기로부터 동시에 선택될 수도 있고, 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 2 내지 29의 헤테로 아릴기로부터 동시에 선택될 수도 있다.
다른 실시 형태에서, Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수 5의 헤테로 아릴기로부터 각각 독립적으로 선택될 수 있다. 예를 들어, Ar1는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수6 내지 12의 아릴기로부터 선택될 수 있고; Ar2는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수 5의 헤테로 아릴기로부터 선택될 수 있다. 물론, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기로부터 동시에 선택될 수도 있고, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수 5의 헤테로 아릴기로부터 동시에 선택될 수도 있다.
일부 실시 형태에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 하기 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택될 수 있다. 즉: 페닐, 비페닐, 테르페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트릴, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 카르바졸릴, N-페닐카르바졸릴, 플루오레닐기, 스피로비 플루오레닐, 페난트롤린, 피리딜로부터 선택될 수 있다. 상기 치환은 중수소, 불소, 시아노, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 피리딜, 카르바졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 임의로 치환되는 것을 가리킨다.
일부 더 구체적인 실시 형태에서, Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 하기 그룹으로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되며,
여기서 상기 *는 상기 그룹이 화학식 I중의
그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타낸다.
일부 더 구체적인 실시 형태에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 그룹Q로부터 각각 독립적으로 선택되며，상기 비치환된 Q는 하기 그룹으로부터 선택되며,
치환된 Q는 비치환된 Q가 불소, 시아노, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리딜로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 형성된 그룹이고, 치환된 Q의 치환기의 수량이 다수개인 경우, 임의의 두 치환기는 동일하거나 상이하다.
일부 더 구체적인 실시 형태에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 하기 그룹으로부터 각각 독립적으로 선택되며,
여기서 상기 *는 상기 그룹이 화학식 I중의
그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타낸다.
예를 들어, 화학식 I로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 즉:
본 발명은 광전 변환 장치를 제공하는 바, 도 1에 도시된 바와 같이, 상기 광전 변환 장치는 서로 대향 배치된 애노드(1) 및 캐소드(5)와, 상기 애노드(1) 및 상기 캐소드(5) 사이에 설치된 기능층(3)을 포함하며, 상기 기능층(3)은 상기 임의의 실시 형태의 화합물을 포함한다.
애노드(1)는 기능층(3)으로의 정공 주입을 용이하게 하는 일함수(work function)를 갖는 물질일 수 있다. 예를 들어, 애노드(1) 물질은 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금 또는 이들의 합금과 같은 금속, 합금 또는 금속 산화물 등 일 수 있거나 또는 산화 아연, 산화 인듐, 인듐 주석 산화물(ITO) 및 인듐 아연 산화물(IZO)일 수 있으며, 물론, 애노드(1) 물질은 또한 ZnO:Al, SnO2:Sb, 전도성 중합체(폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린) 등과 같은 다른 조성물일 수 있고, 또한 상기와 같은 물질에 한정되지 않고 다른 물질일 수도 있지만, 여기서는 일일히 나열하지 않는다. 바람직하게, 애노드(1) 물질은 인듐 주석 산화물(ITO, indium tin oxide)일 수 있다.
캐소드(5)는 기능층(3)으로의 전자 주입을 용이하게 하는 작은 일함수를 갖는 물질일 수 있다. 예를 들어, 캐소드(5) 물질은 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납 또는 이들의 합금 등과 같은 금속 또는 합금 물질일 수 있고, LiF/Al, Liq/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca 등과 같은 다층 재료일 수도 있으며, 상기와 같은 물질에 한정되지 않고 다른 물질일 수도 있지만, 여기서는 일일히 나열하지 않는다. 바람직하게, 캐소드(5) 물질은 알루미늄일 수 있다. 예를 들어, 상기 광전 변환 장치는 유기 전계 발광 장치일 수 있으며, 또한 다른 광전 변환 장치일 수도 있지만, 여기서는 일일히 나열하지 않는다.
본 발명의 임의의 실시 형태의 화합물은 모두 기능층(3) 중의 한층 또는 복수층을 형성하기 위해 사용되어 광전 변환 장치의 작동 전압을 감소시키고 발광 효율을 향상하며 장치의 사용 수명을 연장시킬 수 있다. 구체적으로, 기능층(3)은 본 발명의 임의의 실시 형태의 화합물을 포함하는 전자 수송층(35)을 포함할 수 있다. 상기 화합물은 발광 호스트로서 사용될 수 있으며, 예를 들어 인광 또는 형광 호스트 물질, 청색 발광 도펀트 물질 또는 전자 수송 물질로서 사용될 수 있다.
기능층(3)은 발광층(33) 및 정공 수송층(31)을 더 포함할 수 있으며，여기서 상기 발광층(33)은 전자 수송층(35)의 캐소드(5)와 멀리 떨어진 일측에 설치될 수 있고; 정공 수송층(31)은 발광층(33)의 캐소드(5)와 멀리 떨어진 일측에 설치될 수 있다. 광전 변환 장치는 적층 설치된 애노드(1), 정공 수송층(31), 발광층(33), 전자 수송층(35) 및 캐소드(5)를 포함할 수 있다. 정공 수송 물질은 카르바졸 중합체, 카르바졸 결합 트리아릴아민 화합물 또는 다른 유형의 화합물로부터 선택될 수 있으며, 본 발명은 이를 특별히 한정하지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시 형태에 있어서，정공 수송층(31)은 화합물TPD 또는 NPB로 형성된다. 유기 발광층(33)의 호스트 물질은 금속 킬레이트 화합물, 비스스티릴 유도체, 방향족 아민 유도체, 디벤조 푸란 유도체 또는 기타 유형의 물질일 수 있으며, 본 발명은 이를 한정하지 않는다. 본 발명의 일 실시 형태에 있어서, 유기 발광층(33)의 호스트 물질은 CBP 또는 α,β-AND 일 수 있으며, 도펀트는 4,4'-(3,8-디페닐피렌-1,6-디일)비스(N,N-디페닐 아닐린)이다.
본 발명에 의해 제공되는 화합물은 광전 변환 장치의 전자적 특성을 향상하기 위해 광전 변환 장치의 전자 수송층(35)에 사용될 수 있으며, 여기서 전자적 특성은 캐소드(5)에 형성된 전자가 발광층으로 쉽게 주입될 수 있고, LUMO준위의 전도도 특성에 따라 발광층에서 전송될 수 있음을 의미한다.
또한, 본 발명의 실시 형태의 광전 변환 장치는 정공 주입층(2), 전자 주입층(4), 전자 차단층(32) 또는 정공 차단층(34)을 더 포함할 수 있으며，상기 정공 주입층(2)은 애노드(1)와 정공 수송층(31) 사이에 설치될 수 있고; 전자 주입층(4)은 캐소드(5)와 전자 수송층(35) 사이에 설치될 수 있고; 전자 차단층(32)은 발광층(33)과 정공 수송층(31) 사이에 설치될 수 있고; 정공 차단층(34)은 발광층(33)과 전자 수송층(35) 사이에 설치될 수 있다.
정공 주입층(2)은 벤지딘 유도체, 스타버스트(Starburst)형 아릴아민 화합물, 프탈로시아닌 유도체 또는 기타 물질로부터 선택될 수 있으며, 본 발명은 이를 한정하지 않는다. 본 발명의 일 실시 형태에 있어서, 정공 주입층(2)은 HAT-CN 또는 m-MTDATA로 구성될 수 있다. 전자 주입층(4)은 알칼리 금속 황화물 및 알칼리 금속 할로겐화물과 같은 무기 물질을 포함할 수 있거나, 또는 알칼리 금속과 유기 물질의 착물을 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시 형태에 있어서, 전자 주입층(4)은 이터븀(Yb)을 포함할 수 있다. 전자 차단 물질은 카르바졸 중합체 또는 다른 유형의 화합물로부터 선택될 수 있으며, 본 발명은 이를 한정하지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 일부 실시 형태에 있어서，전자 차단층(32)은 화합물TCTA로 구성된다.
다른 실시 형태에 있어서, 광전 변환 장치는 또한 도 2에 도시된 바와 같이 태양 전지일 수 있으며, 예를 들어 유기 태양 전지 일 수 있다. 주로 캐소드(400), 애노드(200) 및 기능층(300)을 포함하며, 기능층(300)은 캐소드(400)와 애노드(200) 사이에 설치될 수 있고, 기능층(300)은 여기자의 전송 속도를 향상하기 위해 본 발명의 임의의 실시 형태의 함질소 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시 형태에 있어서, 기능층(300)은 전자 수송층(303), 정공 수송층(301) 및 감광성 활성층(302)을 포함할 수 있으며, 애노드(200)는 기판(100) 상에 형성될 수 있고, 상기 애노드(200)는 기판(100)에 부착된 박막일 수 있으며, 정공 수송층(301)은 기판(100)으로부터 멀리 떨어진 애노드(200)의 표면에 형성될 수 있고, 감광성 활성층(302)은 애노드(200)로부터 멀리 떨어진 정공 수송층(301)의 표면에 형성될 수 있고, 정공 수송층(301)으로부터 멀리 떨어진 감광성 활성층(302)의 표면에 전자 수송층(303)이 형성될 수 있고, 상기 전자 수송층(303)은 본 발명의 임의의 실시 형태의 함질소 화합물을 포함할 수 있으며, 캐소드(400)는 감광성 활성층(302)에서 멀리 떨어진 전자 수송층(303)의 표면에 형성될 수 있다. 태양 전지가 태양 광에 의해 조사되면 감광성 활성층(302)의 전자는 에너지를 얻고 전이되어 여기자를 생성하며, 전자 수송층(303)과 정공 수송층(301)의 도움으로 전자는 캐소드(400)로 이동하고 정공은 애노드(200)로 이동함으로써, 태양 전지의 캐소드(400)와 애노드(200) 사이에 전위차가 발생하여 발전 기능을 구현할 수 있다. 이 과정에서, 본 발명의 화합물은 전자 수송층(303)에서 전자의 전송 속도를 향상시키고, 전자와 정공의 재결합을 방지함으로써, 캐소드(400)로 수송되는 전자의 수를 증가시켜 태양 전지의 개방 회로 전압을 증가시키며 광전 변환 효율을 향상시킨다.
본 발명은 또한 상기 임의의 실시 형태의 광전 변환 장치를 포함할 수 있는 전자 장치를 제공하며, 그 유익한 효과 및 구체적인 내용은 상기 광전 변환 장치를 참조할 수 있으며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다. 예를 들어, 상기 전자 장치는 디스플레이, 어레이 기판, 태양광 모듈 등 일 수 있고, 여기에 나열되지 않은 다른 장치일 수도 있다. 예를 들어, 휴대폰, 카메라 또는 컴퓨터의 스크린(500)일 수 있고, 다른 장비 또는 장치일 수 있으며, 여기서는 특별히 한정하지 않는다.
이하, 실시예를 통해 본 발명의 화합물 및 광전 변환 장치에 대해 상세히 설명한다. 그러나, 다음의 실시예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일뿐 본 발명을 제한하는 것이 아니다.
일반적으로, 본 발명의 유기 화합물은 본 발명에 설명된 방법에 의해 제조될 수 있으며, 당업자는 본 발명에 설명된 화학 반응이 본 발명의 다른 다양한 화합물을 적절하게 제조하기 위해 사용될 수 있고, 본 발명의 유기 화합물을 제조하기 위한 다른 방법도 본 발명의 범위에 속한다는 것을 명백히 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 적절한 보호기를 사용하고, 본 발명에 설명되지 않은 다른 알려진 시약, 반응 조건을 조절하여 이용할 수 있다.
따로 언급하지 않은 한, 다음에 설명되는 합성 실시예에서 온도는 모두 섭씨 온도이다.
일부 시약은 Aldrich Chemical Company, Arco Chemical Company 및 Alfa Chemical Company와 같은 제품 공급 업체로부터 구입되며, 따로 명시되지 않는 한, 이러한 시약은 추가로 정제없이 사용된다. 일부분의 일반 시약은 산터우시룽화학공장, 광둥광화화학시약공장, 광저우화학시약공장, 톈진호우우화학품유한공사, 톈진시푸천화학시약공장, 칭다오텅룽화학시약유한공사, 칭다오해양화공장으로부터 구입된다. 사용된 원료는 모두 상업적으로 구매하였다.
따로 명시되지 않는 한, 저해상도 질량 분석기(MS) 데이터의 측정 조건은 다음과 같다. 즉: Agilent 6120 사중극자 HPLC-M(컬럼 모델: Zorbax SB-C18, 2.1≠30mm, 3.5 미크론, 6min, 유속 0.6mL/min. 이동상: 5%-95%( 0.1%포름산을 포함하는 H2O에서 0.1%포름산을 포함하는 아세토 니트릴의 비율), 전기 분무 이온화(ESI)를 사용하며, 210nm/254nm에서 UV로 검출한다.
1H NMR 스펙트럼은 Bruker 400MHz 또는 600MHz 핵자기 공명 분광기를 사용하여 기록한다. 1H NMR 스펙트럼은 CDCl3, CD2Cl2, D2O, DMSO-d 6 , CD3OD 또는 아세톤-d 6 을 용매(ppm)로 사용하고, TMS(0ppm) 또는 클로로포름(7.26ppm)을 참조 기준으로 사용한다. 다중 피크가 있는 경우 다음 약어가 사용된다. 즉: s(singlet，단일 피크), d(doublet，이중 피크), t(triplet，삼중 피크), m(multiplet，다중 피크), br(broadened，넓은 피크), dd(doublet of doublets，더블 이중 피크).
순수한 화합물의 경우, Agilent 1260pre-HPLC 또는 Calesep pump 250pre-HPLC(컬럼 모델: NOVASEP 50/80mm DAC)를 사용하며, 210nm/254nm에서 UV로 검출한다.
합성 실시예
화합물1의 합성
마그네슘 바(13.54g, 564mmol) 및 에테르(100mL)를 질소 보호하에서 건조된 둥근 바닥 플라스크에 넣고 요오드(100mg)를 추가하며; 2'-브로모-4-클로로비페닐(50.00g, 188.0mmol)이 용해된 에테르(200mL) 용액을 플라스크에 천천히 떨어 뜨린 후, 35°C로 가열하여 3시간 동안 교반하며; 반응 용액을 0°C로 냉각한 후, 아다만타논(42.36g, 282.07mmol)이 용해된 에테르(200mL) 용액을 천천히 떨어 뜨리고, 35°C로 가열하여 6시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 5%염산을 pH<7로 첨가하여 1시간 동안 교반하며, 에테르(200mL)를 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘으로 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 에틸 아세테이트/n-헵탄(1:2)을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 I-A-1(43g, 수율 68.25%)을 얻는다.
중간체 I-A-1(43g, 126.8mmol), 트리플루오로 아세트산(36.93g, 380.6mmol), 디클로로 메탄(300mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고 질소 보호하에서 2시간 동안 교반하며; 그 다음에, 반응 용액에 수산화 나트륨 수용액을 pH=8로 첨가하고 분액하며, 무수 황산 마그네슘으로 유기상을 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 디클로로 메탄/n-헵탄(1:2)을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 I-A-2(39.2g, 수율96.3%)을 얻는다.
중간체 I-A-2(39.20g，122.17mmol), 페닐보론산(14.89g，122.17mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(7.05g，6.11mmol), 탄산칼륨(33.77g，244.34mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(1.39g，6.11mmol), 톨루엔(320mL), 에탄올(160mL) 및 탈이온수(80mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고 질소 보호하에서 78
로 가열하여 18시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-A-3(40.73g，수율 92%)을 얻는다.
중간체 I-A-3(40.73g，112.35mmol)，N-브로모숙신이미드(23.99g，134.82mmol) 및 디클로로 메탄(400mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고 질소 보호하에서 실온에서 2시간 동안 교반하며; 분액하고, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 유기상을 건조, 여과하고 감압하에 용매를 제거하여 백색 고체 중간체 I-A(42.15g，수율 85%)을 얻는다.
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(10.00g，37.35mmol), m-브로모페닐보론산(7.50g，37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-B-1(11.50g，수율 80%)을 얻는다.
중간체 I-B-1(11.50g，29.61mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-B(8.66g，수율 83%)을 얻는다.
중간체 I-B(3.36g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물1(5.1g，수율 80%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=669.8 (M+H)+이다.
화합물2의 합성
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(10.00g，37.35mmol), 4'-브로모-4-비페닐보론산(10.34g,37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-C-1(13.50g，수율 78%)을 얻는다.
중간체 I-C-1(13.50g，29.07mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-C(8.73g，수율 70%)을 얻는다.
중간체 I-C(4.08g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물 2(5.87g，수율 83%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=745.9 (M+H)+이다.
화합물3의 합성
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(10.00g，37.35mmol), p-브로모페닐보론산(7.50g，37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-D-1(11.89g，수율 82%)을 얻는다.
중간체 I-D-1(11.89g，30.62mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-D(8.54g，수율 79%)을 얻는다.
중간체 I-D(3.35g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물3(5.35g，수율 84%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=669.8 (M+H)+이다.
화합물4의 합성
4-클로로-2,6-디페닐피리미딘(10.00g，37.49mmol), m-브로모페닐보론산(7.50g，37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-E-1(12.47g，수율 86%)을 얻는다.
중간체 I-E-1(12.47g，32.20mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-E(8.51g，수율 75%)을 얻는다.
중간체 I-E(3.34g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물4(5.34g，수율 84%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=668.8 (M+H)+이다.
화합물5의 합성
4-클로로-2,6-디페닐피리미딘(10.00g，37.49mmol), 4'-브로모-4-비페닐보론산(10.34g,37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-F-1(12.18g，수율 84%)을 얻는다.
중간체 I-F-1(12.18g，31.45mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-F(7.68g，수율 70%)을 얻는다.
중간체 I-F(3.34g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물5(5.40g，수율 85%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=668.8 (M+H)+이다.
화합물6의 합성
4-클로로-2,6-비스(피리딘-2-일)피리미딘(10.00g,37.21mmol), m-브로모페닐보론산(7.50g，37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-H-1(12.16g，수율 84%)을 얻는다.
중간체 I-H-1(12.16g，31.23mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-H(8.20g，수율 71%)을 얻는다.
중간체 I-H(3.36g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물6(5.42g，수율 85%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=670.8 (M+H)+이다.
화합물7의 합성
2-클로로-4,6-디페닐피리딘(10.00g，37.21mmol), m-브로모페닐보론산(7.50g，37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-I-1(11.91g，수율 82%)을 얻는다.
중간체 I-I-1(11.91g，30.83mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-I(7.47g，수율 69%)을 얻는다.
중간체 I-I(3.33g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물7(5.08g，수율 85%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=667.7 (M+H)+이다.
화합물8의 합성
2-클로로-4,6-디-p-톨릴-1,3,5-트리아진(10.00g，33.81mmol), 4'-브로모-4-비페닐보론산(10.34g，37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-J-1(13.81g，수율 83%)을 얻는다.
중간체 I-J-1(13.81g，28.04mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-J(8.71g，수율 68%)을 얻는다.
중간체 I-J(4.35g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물8(5.96g，수율 81%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=774.0 (M+H)+이다.
화합물9의 합성
2,4-비스([1,1'-비페닐]-4-일)-6-클로로-1,3,5-트리아진(10.00g，23.81mmol), 4'-브로모-4-비페닐보론산(10.34g，37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-K-1(12.18g，수율 83%)을 얻는다.
중간체 I-K-1(12.18g，19.75mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-K(7.69g，수율 67%)을 얻는다.
중간체 I-K(5.53g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물9(6.83g，수율 80%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=898.1 (M+H)+이다.
화합물10의 합성
2-클로로-4,6-디페닐피리딘(10.00g，37.21mmol), p-브로모페닐보론산(7.50g，37.35mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.15g，1.87mmol), 탄산칼륨(10.32g，74.70mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.43g，1.86mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-L-1(11.91g，수율 82%)을 얻는다.
중간체 I-L-1(11.91g，30.83mmol)를 THF(100mL)가 담긴 250mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.99g，31.09mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(4.61g，44.42mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-L(7.47g，수율 69%)을 얻는다.
중간체 I-L(3.33g，9.51mmol), 중간체 I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물10(5.11g，수율 86%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=667.7 (M+H)+이다.
화합물11의 합성
마그네슘 바(13.54g, 564mmol) 및 에테르(100mL)를 질소 보호하에서 건조된 둥근 바닥 플라스크에 넣고 요오드(100mg)를 추가하며; 2'-브로모비페닐(25.00g, 94mmol)이 용해된 에테르(200mL) 용액을 플라스크에 천천히 떨어 뜨린 후, 35℃로 가열하여 3시간 동안 교반하며; 반응 용액을 0℃로 냉각한 후, 아다만타논(42.36g, 282.07mmol)이 용해된 에테르(200mL) 용액을 천천히 떨어 뜨리고, 35℃로 가열하여 6시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 5%염산을 pH<7로 첨가하여 1시간 동안 교반하며, 에테르(200mL)를 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘으로 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 에틸 아세테이트/n-헵탄(1:2)을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 I-M-1(27.06g, 수율 85.03%)을 얻는다.
중간체 I-M-1(27.06g，88.97mmol), 트리플루오로 아세트산(46.90g，483.36mmol) 및 디클로로 메탄(300mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고 질소 보호하에서 2시간 동안 교반하며; 그 다음에, 반응 용액에 수산화 나트륨 수용액을 pH=8로 첨가하고 분액하며, 무수 황산 마그네슘으로 유기상을 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 디클로로 메탄/n-헵탄(1:2)을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 I-M-2(25.40g，수율 99.70%)을 얻는다.
중간체 I-M-2(25.40g，88.67mmol)，N-브로모숙신이미드(30.46g，171.22mmol) 및 디클로로 메탄(400mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고 질소 보호하에서 2시간 동안 교반하며; 분액하고, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 유기상을 건조, 여과하고 감압하에 용매를 제거하여 백색 고체 중간체 I- M(31.75g，수율 98.04%)을 얻는다.
중간체 I-B(3.36g，9.51mmol), 중간체 I-M(4.65g，12.74mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물11(6.21g，수율 82%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=593.7 (M+H)+이다. 화합물11의 수소 스펙트럼은 1H NMR (CDCl3, 400MHz): 9.16 (s, 1H), 8.81 (d, 4H), 8.77 (d, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.93 (d, 2H), 7.86 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.69 (t, 1H), 7.64 (t, 2H), 7.59 (t, 4H), 7.42 (t, 1H), 7.33 (t, 1H), 3.17 (d, 2H), 3.00 (d, 2H), 2.36 (s, 1H), 2.27 (s, 1H), 2.07 (s, 2H), 1.93 (d, 2H), 1.86 (d, 2H), 1.74 (s, 2H)이다.
화합물12의 합성
중간체 I-E(3.34g，9.51mmol), 중간체 I-M(4.66g,12.77mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물12(6.10g，수율 81%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=592.7 (M+H)+이다.
화합물13의 합성
중간체 I-H(3.36g，9.51mmol), I-M(4.64g，12.70mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물13(6.34g，수율 83%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=594.7(M+H)+이다.
화합물14의 합성
중간체 I-I(3.33g，9.51mmol), 중간체 I-M(4.68g,12.81mmol)I-A(4.2g，9.51mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물14(6.29g，수율 83%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=591.8 (M+H)+이다.
화합물15의 합성
중간체 I-J(4.35g，9.51mmol), 중간체 I-M(3.59g，9.83mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g，0.47mmol), 탄산칼륨(2.63g，19.02mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.11g，0.47mmol), 톨루엔(30mL), 에탄올(16mL) 및 탈이온수(8mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물15(5.69g，수율 83%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=697.9 (M+H)+이다.
화합물16의 합성
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(30.00g，112.06mmol)를 THF(300mL)가 담긴 500mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(7.54g，117.66mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(17.46g，168.09mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 백색 고체 중간체 I-O-1(21.73g，수율 70%)을 얻는다.
중간체 I-O-1(5.0g，18.04mmol), 4'-클로로-3-브로모비페닐(5.31g，19.84mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.41g，0.36mmol), 탄산칼륨(4.98g，36.08mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.25g，0.90mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(300mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-O(6.20g，수율 82%)을 얻는다.
중간체 I-M(8.5g，23.27mmol)를 THF(300mL)가 담긴 500mL의 3구 플라스크에 첨가하고 -78°C에서 n-부틸리튬(1.56g，24.43mmol)을 적가하며, 1시간 동안 보온 후 트리메틸 보레이트(3.63g，34.90mmol)를 적가하고 계속하여 1시간 동안 보온한 후에 실온으로 상승시켜 밤새 교반하며; 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조정한 후 여과하여 백색 조생성물을 얻고，n-헵탄을 사용하여 비팅(beating)하여 중간체 I-M-A(6.05g，수율 78%)을 얻는다.
중간체 I-O(1.50g，3.57mmol), 중간체 I-M-A(1.30g，3.92mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.082g，0.07mmol), 탄산칼륨(0.98g，7.14mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.05g，0.18mmol), 톨루엔(12mL), 에탄올(6mL) 및 탈이온수(3mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 가열하여 5시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 톨루엔(200mL)을 첨가하여 추출하고 유기상을 모으며, 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 용매를 감압하에 제거하며; 얻은 조생성물을 n-헵탄을 이동상으로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하고, 그 다음에 디클로로 메탄/에틸 아세테이트시스템으로 재결정하고 정제하여 화합물16(1.86g，수율 78%)을 얻는다. 질량 스펙트럼은 m/z=669.9 (M+H)+이다. 화합물16의 수소 스펙트럼은 1H NMR (CDCl3, 400MHz): 9.07 (s, 1H), 8.82-8.78 (m, 5H), 8.41 (s, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.92-7.87 (m, 4H), 7.85 (d, 1H), 7.82 (d, 2H), 7.70-7.68 (m, 2H), 7.64-7.59 (m, 6H), 7.41 (t, 1H), 7.32 (t, 1H), 3.06 (d, 2H), 2.98 (d, 2H), 2.29 (s, 1H), 2.24 (s, 1H), 2.03 (s, 2H), 1.88-1.82 (m, 4H), 1.71 (s, 2H)이다.
화합물17의 합성
중간체 I-P의 합성은 4'-클로로-3-브로모비페닐(5.62g，18.04mmol) 대신 3,3'-디브로모비페닐(5.31g，19.84mmol)을 사용하여 중간체 I-P(6.11g，수율 73%)를 얻는 것을 제외하고는, 중간체 I-O의 합성 과정 및 후처리 방법과 기본적으로 동일하다.
화합물17의 합성은 중간체 I-O(1.50g，3.57mmol) 대신 중간체 I-P(1.50g，3.23mmol)을 사용하여 화합물17(1.62g，수율 75%)을 얻는 것을 제외하고는, 화합물16의 합성 과정 및 후처리 방법과 기본적으로 동일하다. 질량 스펙트럼은 m/z=669.9 (M+H)+이다. 화합물17의 수소 스펙트럼은 1H NMR (CDCl3, 400MHz): 9.05 (s, 1H), 8.80 (d, 5H), 8.40 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.90 (t, 2H), 7.84 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.71-7.69 (m, 3H), 7.66-7.57 (m, 7H), 7.40 (t, 1H), 7.31 (t, 1H), 3.04 (d, 2H), 2.97 (d, 2H), 2.23 (s, 2H), 1.97 (s, 2H), 1.82 (t, 4H), 1.70(s, 2H)이다.
본 발명의 다른 화합물은 모두 상기 화합물의 합성 과정을 참조하여 제조할 수 있다.
이하, 유기 전계 발광 장치의 경우를 예로 들어 실시예를 통해 본 발명의 유기 전계 발광 장치에 대해 구체적으로 설명한다. 그러나, 다음의 실시예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일뿐, 본 발명을 한정하는 것이 아니다.
유기 전계 발광 장치의 제조 및 평가 실시예
청색 유기 전계 발광 장치의 제조
실시예 1:
다음 공정을 통해 애노드(1)를 제조한다. 즉: ITO 두께 1500Å 의 ITO 기판(코닝사)을 40mm (길이) Х 40mm (폭) Х 0.7mm (두께)의 크기로 절단하고, 포토 리소그래피 공정을 통해 캐소드 오버랩 영역, 애노드 및 절연층 패턴을 갖는 전면 발광 실험 기판으로 제조하며, 자외선, 오존 및 O2:N2플라즈마를 사용하여 표면 처리를 수행하여 애노드(실험 기판)의 일함수를 증가시키고 실험 기판을 세정한다.
실험 기판(애노드)에 m-MTDATA(4,4',4''-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민)을 진공 증착하여 100Å두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 정공 주입층(HIL)에 NPB(N,N'-디페닐-N,N'-(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민)을 진공 증착하여 800Å두께의 정공 수송층(HTL)을 형성한다.
정공 수송층에 TCTA(4,4',4''-트리스(카르바졸-9-일)트리페닐아민)을 증착하여 300Å 두께의 전자 차단층(32)(EBL)을 형성한다.
α,β-ADN를 본체로, 본체 및 도펀트를 100:3의 막 두께 비례에 따라4,4'-(3,8-디페닐피렌-1,6-디일)비스(N,N-디페닐아닐린)을 동시에 도핑하여 220Å 두께의 발광층(EML)을 형성한다.
발광층에 화합물1를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하고，Yb를 전자 수송층에 증착하여 15Å 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하며，그 다음에 마그네슘(Mg) 및 은(Ag)을 1:9의 증착 속도로 혼합하여 전자 주입층에 진공 증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성한다.
또한, 상기 캐소드에 650Å 두께의 CP-01(N-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)-4'-(9H-카르바졸-9-일)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민)을 증착하여 커버층(CPL)을 형성함으로써, 유기 전계 발광 장치의 제조가 완료된다.
실시예2 내지 실시예17
전자 수송층(ETL) 형성 시에 각각 표 1에 나타낸 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 장치를 제조한다.
비교예 1 내지 비교예 3
상기 비교예 1 내지 비교예 3에서 전자 수송층(35)으로서 화합물1 대신 Alq3, TPBi, Bphen를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 장치를 제조한다.
다시 말하면, 비교예 1은 Alq3를 사용하여 유기 전계 발광 장치를 제조하고，비교예 2는 TPBi를 사용하여 유기 전계 발광 장치를 제조하고，비교예 3은 Bphen를 사용하여 유기 전계 발광 장치를 제조하며，장치의 성능은 표 1에 나타낸 바와 같다.
여기서, IVL(전류, 전압, 밝기)데이터는 10mA/cm2에서의 테스트 결과를 비교한 것이고, T95수명은 15mA/cm2전류 밀도의 테스트 결과이다.
표 1 실시예1 내지 실시예 17과 비교예1 내지 비교예 3의 장치 성능
상기 표 1의 결과로부터 알수 있다 시피, 전자 수송층(ETL)으로서 화합물 1 내지 화합물 17을 사용한 실시예와 Alq3, TPBi 및 Bphen를 사용한 비교예 1, 비교예 2 및 비교예 3을 비교하면, 본 발명의 전자 수송층(35)(ETL)으로서 화합물 1 내지 화합물 17을 사용하여 제조된 상기 유기 전계 발광 장치의 작동 전압이 8% 감소되고, 발광 효율(Cd/A)이 적어도 10.9% 향상되고, 외부 양자 효율이 적어도 10.7% 향상되고, 수명이 적어도 82시간 증가되어 적어도 48% 향상된다. 따라서, 본 발명의 실시 형태의 유기 전계 발광 장치의 성능이 현저히 향상된다.
본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 장치는 사용된 화합물이 400(V/cm)1/2의 전계 강도에서 전자 이동도가 4*10-3cm2/V.s이상에 도달할 수 있기 때문에, 제조된 유기 전계 발광 장치가 비교적 높은 전류 효율을 가지며; 또한, 상기 화합물이 인접층의 에너지 준위와 더 매칭하는 LUMO 에너지 준위를 갖기 때문에, 제조된 유기 전계 발광 장치는 매우 낮은 구동 전압을 가지며; 또한, 화합물에 도입된 아다만틸기는 재료의 분자량을 증가시키고 분자 대칭성을 감소시키며, 재료의 유리 전이 온도 및 증착 온도를 향상시키고 재료의 결정성을 제어하여 재료가 대량 생산에 사용될 때 더 우수한 물리적 및 열적 안정성, 우수한 내구성 및 내열성을 가지게 함으로써, 유기 전계 발광 장치의 수명을 현저히 향상시킨다.
본 발명의 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자는 명세서와 여기에 개시된 발명을 실천하는 것을 통해, 본 명세서의 다른 구현 형태를 쉽게 구상할 수 있을 것이다. 본 발명은 본 발명의 모든 변형, 용도 또는 적응성 변화를 포함하며, 이러한 변형, 용도 또는 적응성 변화는 본 발명의 일반적 원리를 따르고 본 명세서에 개시되지 않은 당업자에게 공지된 상식 또는 관용 기술 수단을 포함한다. 명세서와 실시예는 예시에 불과하며, 본 발명의 범위는 첨부된 청구범위에 의해 정해진다.
1: 애노드; 2: 정공 주입층;
3: 기능층; 31: 정공 수송층;
32: 전자 차단층; 33: 전계 발광층;
34: 정공 차단층; 35: 전자 수송층;
4: 전자 주입층; 5: 캐소드;
100: 기판; 200: 애노드;
300: 기능층; 301: 정공 수송층;
302: 감광성 활성층; 303: 전자 수송층;
400: 캐소드; 500: 스크린.
3: 기능층; 31: 정공 수송층;
32: 전자 차단층; 33: 전계 발광층;
34: 정공 차단층; 35: 전자 수송층;
4: 전자 주입층; 5: 캐소드;
100: 기판; 200: 애노드;
300: 기능층; 301: 정공 수송층;
302: 감광성 활성층; 303: 전자 수송층;
400: 캐소드; 500: 스크린.
Claims (8)
- 화합물 구조의 일반식이 화학식 I로 표시되는 화합물에 있어서,
[화학식 I]
여기서 상기 Y는
또는
로부터 선택되며;
X1, X2는 탄소 또는 질소로부터 각각 독립적으로 선택되고, X3는 질소로부터 선택되며;
L은 단일 결합 또는 하기 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
여기서 상기 *는 상기 그룹이 화학식 I중의그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타내며;
**는 상기 그룹이 화학식 I 중의또는
그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타내며;
상기 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수 5의 헤테로 아릴기로부터 각각 독립적으로 선택되며;
Ar3은 페닐로부터 독립적으로 선택되며;
상기 Ar1, Ar2의 치환기는 동일하거나 상이하고, 중수소, 시아노, 할로겐, 메틸, 페닐로부터 각각 독립적으로 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 하기 그룹으로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되며,
여기서 상기 *는 상기 그룹이 화학식 I중의그룹과 결합되기 위해 사용되는 것임을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
- 서로 대향 배치된 애노드 및 캐소드와, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치되며 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 기능층을 포함하는 것을 특징으로 하는 광전 변환 장치.
- 제4항에 있어서,
상기 기능층은 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 전자 수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 광전 변환 장치. - 제5항에 있어서,
상기 기능층은,
상기 전자 수송층의 상기 애노드와 인접한 일측에 설치되는 발광층;
상기 발광층의 상기 캐소드와 멀리 떨어진 일측에 설치되는 정공 수송층;을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광전 변환 장치. - 제4항에 있어서,
상기 광전 변환 장치는 유기 전계 발광 장치 또는 태양 전지인 것을 특징으로 하는 광전 변환 장치. - 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항의 광전 변환 장치를 포함하는 전자 장치.
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