KR101353365B1 - 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 가지는 폴리머 및 그의퍼스널 케어용 용도 - Google Patents

펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 가지는 폴리머 및 그의퍼스널 케어용 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR101353365B1
KR101353365B1 KR1020077030670A KR20077030670A KR101353365B1 KR 101353365 B1 KR101353365 B1 KR 101353365B1 KR 1020077030670 A KR1020077030670 A KR 1020077030670A KR 20077030670 A KR20077030670 A KR 20077030670A KR 101353365 B1 KR101353365 B1 KR 101353365B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polymer
hair
independently
formula
alkyleneoxy
Prior art date
Application number
KR1020077030670A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20080027797A (ko
Inventor
가브리엘라 크리스토발-룸브로소
질다 리자라가
Original Assignee
로디아 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37709126&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR101353365(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 로디아 인코포레이티드 filed Critical 로디아 인코포레이티드
Publication of KR20080027797A publication Critical patent/KR20080027797A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101353365B1 publication Critical patent/KR101353365B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/10Esters
    • C08F120/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F120/28Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/062Polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/022Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polycondensates with side or terminal unsaturations
    • C08F299/024Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polycondensates with side or terminal unsaturations the unsaturation being in acrylic or methacrylic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/12Hydrolysis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2438/00Living radical polymerisation
    • C08F2438/03Use of a di- or tri-thiocarbonylthio compound, e.g. di- or tri-thioester, di- or tri-thiocarbamate, or a xanthate as chain transfer agent, e.g . Reversible Addition Fragmentation chain Transfer [RAFT] or Macromolecular Design via Interchange of Xanthates [MADIX]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

폴리머로서, 상기 폴리머의 모노머 유닛의 총 개수를 기준으로, 모노머 유닛 당 하기 식 (I)로 표시되는 펜던트(pendant) 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상 포함하는 모노머 유닛을 50%보다 큰 양으로 포함하며, 중량 평균 분자량이 약 1,000 내지 약 1,000,000 g/몰인 본 발명의 폴리머는 퍼스널 케어용 용도로서 바람직하다.:
Figure 112007094222404-pct00009
식 (I)에서,
각각의 R1은 독립적으로, H, 메틸 또는 에틸이고,
각각의 R2는 독립적으로, H 또는 (C1-C6)알킬이고,
각각의 n은 독립적으로, 약 5 내지 약 500의 정수임.
폴리머, 펜던트, 퍼스널 케어, 조성물, 모발, 피부

Description

펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 가지는 폴리머 및 그의 퍼스널 케어용 용도 {POLYMERS WITH PENDANT POLY(ALKYLENEOXY) SUBSTITUENT GROUPS AND THEIR USE IN PERSONAL CARE APPLICATIONS}
본 발명은 폴리머에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 가지는 폴리머, 및 상기 폴리머의, 퍼스널 케어(personal care)용 용도에 관한 것이다.
모발의 세정만을 위해 고안된 제품을 사용하는 경우, 모발이 엉키고, 수습이 어려울 수 있다. 이에 따라, 빗질로 인한 마찰을 저하시키고, 모발에 부드럽고 매끄러운 감촉과 윤기있는 외관을 제공하여, 모발의 상태를 개선하기 위한 컨디셔닝용 폴리머 및 첨가제가 공지되어 있다. 그러나, 이러한 폴리머 및 첨가제의 사용 시 많은 경우에 있어서, 모발 상에 상기 폴리머 컨디셔너가 축적됨으로써 나타나는 모발의 부피 감소, 및 모발 섬유들 간의 마찰력 저하로 인해 모발에 나타나는 문제점들과 같은 바람직하지 않은 결과가 얻어질 수 있다.
따라서, 모발의 부피 특성을 개선하기 위한 신규한 방법의 개발이 주목받고 있다.
본 발명의 일면으로서, 본 발명은, 폴리머로서, 상기 폴리머의 모노머 유닛의 총 개수를 기준으로, 모노머 유닛 당 하기 식 (I)로 표시되는 펜던트(pendant) 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상 포함하는 모노머 유닛을 50%보다 많은 양으로 포함하며, 중량 평균 분자량이 약 1,000 내지 약 1,000,000 g/몰인, 폴리머를 제공하는 것을 목적으로 한다:
Figure 112007094222404-pct00001
식 (I)에서,
각각의 R1은 독립적으로, H, 메틸 또는 에틸이고,
각각의 R2는 독립적으로, H 또는 (C1-C6)알킬이고,
각각의 n은 독립적으로, 약 5 내지 약 500의 정수임.
본 발명의 제2면으로서, 본 발명의 다른 목적은, 전술한 폴리머 및 미용학적으로 허용 가능한 캐리어(carrier)를 포함하는 퍼스널 케어용 조성물(personal care composition)을 제공하는 것이다.
본 발명의 제3면으로서, 본 발명의 또 다른 목적은, 모발 또는 피부에 상기 폴리머를 접촉시키는 단계를 포함하는, 모발 또는 피부의 트리트먼트(treatment) 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 폴리머를 사용하면, 모발에 부피 특성을 제공할 수 있다.
(본 발명에 대한 설명 및 바람직한 구현예)
본 명세서에서 "펜던트(pendant)"란, 폴리머 사슬에 결합된 측쇄기로서 존재하는 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 의미한다.
또한, "알킬"이란, 직쇄형 또는 분지형일 수 있는 포화 탄화수소 라디칼을 의미하며, 이러한 알킬을 예시하면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, n-헥실을 들 수 있다.
아울러, 유기 기(organic group)에서 사용되는 "(Cp-Cq)" (단, p 및 q는 각각 정수임) 기는, 기 당 p개의 내지 q개의 탄소 원자를 포함할 수 있는 기를 의미한다.
또한, "에틸렌계 불포화(ethylenic unsaturation)" 결합이란, 말단(즉, α, β)의 탄소-탄소 이중 결합을 의미한다.
본 명세서에서, 본 발명의 구현예의 소정의 치환기가 "위에서와 동일하게 정의된다"는 표현은, 위에서 설명한 각각의 정의를 개별적으로 칭하는 것이며, 본 발명의 구현예에 적용 가능한 이러한 치환기에 있어서의 포괄적 의미 및 보다 좁은 의미를 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 폴리머는, 상기 폴리머의 모노머 유닛의 총 개수를 기준으로, 모노머 유닛 당, 상기 식 (I)로 표시되는 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상, 더욱 바람직하게는 1개 포함하는 모노머 유닛을 80% 이상, 더욱 바람직하게는 95% 이상, 더욱 더 바람직하게는 99% 이상 포함하며, 식 (I)에서, R1, R2 및 n은 각각 위에서와 동일하게 정의된다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 폴리머의 각각의 모노머 유닛은 상기 식 (I)로 표시되는 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상, 바람직하게는 1개 포함하며, 식 (I)에서, 각각의 R1 및 각각의 R2는 독립적으로, H 또는 CH3이고, 각각의 n은 독립적으로 약 5 내지 약 100의 정수, 바람직하게는 약 5 내지 약 50의 정수, 더욱 바람직하게는 약 5 내지 약 25의 정수이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 폴리머의 각각의 모노머 유닛은 상기 식 (I)로 표시되는 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상, 바람직하게는 1개 포함하며, 식 (I)에서, R1, R2 및 n은 각각 위에서와 동일하게 정의된다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 폴리머는 호모폴리머이고, 여기서, 상기 폴리머의 모든 모노머 유닛은 서로 동일하며, 각각의 모노머 유닛은, 상기 식 (I)로 표시되는 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상, 바람직하게는 상기 치환기를 1개 포함하고, 식 (I)에서, R1, R2 및 n은 각각 위에서와 동일하게 정의된다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 모노머 유닛 당, 상기 식 (I)로 표시되는 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상 포함하는 상기 각각의 모노머 유닛은, 하기 식 (II)로 표시되는 모노머:
Figure 112007094222404-pct00002
로부터 유래된 것이며, 이러한 각각의 모노머 유닛은 하기 식 (III)으로 표시되는 모노머 유닛이다:
Figure 112007094222404-pct00003
식 (II) 및 식 (III)에서,
각각의 R3는 독립적으로, H 또는 (C1-C4)알킬이고,
R1, R2 및 n은 각각 위에서와 동일하게 정의됨.
상기 식 (II)로 표시되는 모노머로서 적절한 것을 예시하면, 에톡시화 하이드록시에틸 아크릴레이트, 에톡시화 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 프로폭시화 하이드록시에틸 아크릴레이트, 프로폭시화 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 부톡시화 하이드록시에틸 아크릴레이트 및 부톡시화 하이드록시에틸 아크릴레이트를 들 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 식 (III)으로 표시되는 모노머 유닛을 포함하는 폴리머에서, 각각의 R1, 각각의 R2 및 각각의 R3는 독립적으로 H 또는 CH3이고, 각각의 n은 독립적으로 약 5 내지 약 100의 정수, 바람직하게는 약 5 내지 약 50의 정수, 더욱 바람직하게는 약 5 내지 약 25의 정수이다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 폴리머의 모든 모노머 유닛은 상기 식 (III)으로 표시되는 모노머 유닛이며, 식 (III)에서, R1, R2, R3 및 n은 각각 위에서와 동일하게 정의된다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 본 발명의 폴리머는 호모폴리머이고, 여기서, 상기 폴리머의 모든 모노머 유닛은 상기 식 (III)으로 표시되는 서로 동일한 모노머 유닛이며, 식 (III)에서, R1, R2, R3 및 n은 각각 위에서와 동일하게 정의된다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 폴리머는 상기 식 (I)로 표시되는 임의의 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 포함하지 않는 모노머 유닛을 더 포함한다. 이러한 유닛은, 예컨대, 상기 식 (I)로 표시되는 임의의 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 포함하지 않는 하나 이상의 에틸렌계 불포화 모노머와, 상기 식 (I)로 표시되는 임의의 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 포함하는 하나 이상의 에틸렌계 불포화 모노머를 공중합함으로써 유래될 수 있으며, 식 (I)에서, R1, R2 및 n은 각각 위에서와 동일하게 정의된다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 폴리머는, 상기 폴리머의 모노머 유닛의 총 개수를 기준으로 각각,
(a) 모노머 유닛 당 제1 모노머 유닛을 약 90% 이상, 100% 미만의 양으로, 바람직하게는 약 95% 이상, 100% 미만의 양으로, 더욱 바람직하게는 약 99% 내지 100% 미만의 양으로 포함하고,
(b) 상기 식 (I)로 표시되는 임의의 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 포함하지 않는 제2 모노머 유닛을, 0%보다 크고 약 10% 이하의 양으로, 바람직하게는 0%보다 크고 약 5% 이하의 양으로, 더욱 바람직하게는 0%보다 크고 약 1% 이하의 양으로 포함하며,
각각의 제1 모노머 유닛은, (i) 모노머 유닛 당, 상기 식 (I)로 표시되는 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상 포함하며, 식 (I)에서, R1, R2 및 n은 각각 위에서와 동일하게 정의되고, 및/또는 (ii) 상기 식 (III)으로 표시되는 모노머 유닛이고, 식 (III)에서, R1, R2, R3 및 n은 각각 위에서와 동일하게 정의된다.
상기 식 (I)로 표시되는 임의의 폴리(옥시알킬렌) 치환기를 포함하지 않는 에틸렌계 불포화 모노머로서는 공지된 적절한 화합물을 사용할 수 있으며, 이러한 에틸렌계 불포화 모노머를 예시하면, 에틸렌계 불포화 카르복시산, 예컨대, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, n-프로필 아크릴레이트, n-프로필 메타크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 하이드록시프로필메타크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 메틸 클로라이드, N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 메틸 클로라이드, 벤질디메틸암모늄 에틸 아크릴레이트 클로라이드 및 벤질디메틸암모늄 에틸 메타크릴레이트 클로라이드; 에틸렌계 불포화 카르복시산의 아미드, 예컨대, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 트리메틸암모늄 프로필 아크릴아미드 클로라이드 및 트리메틸암모늄 프로필 메타크릴아미드 클로라이드; 비닐 모노머, 예컨대, 비닐 아세테이트, 비닐 베르사테이트(vinyl versatate), 비닐 피롤리돈 및 비닐 카프로락탐; 및 알릴 알코올과 같은 알릴 모노머를 들 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 폴리머는 중량 평균 분자량("Mw")이 약 2,500 내지 약 900,000 g/몰, 더욱 바람직하게는 약 10,000 내지 약 750,000 g/몰이다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 본 발명의 폴리머는 수 평균 분자량("Mn")이 약 2,500 내지 약 750,000 g/몰, 더욱 바람직하게는 약 10,000 내지 약 500,000 g/몰이다.
통상적으로, 폴리머의 Mw와 Mn은 각각, 예컨대, 크기 배제 크로마토그래피(size exclusion chromatography)를 사용하여, 폴리머의 용액을 분획한 다음, 폴리머 분획 각각의 광 산란 강도를 측정함으로써, 또는 상기 분획의 굴절률을 측정하여, 상기 각각의 분획의 굴절률과, 분자량을 알고 있는 폴리머에 대해 측정하여 얻은 굴절률을 비교함으로써 구할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 폴리머는 다분산도(polydispersity index)를 나타내며, 본 발명의 폴리머의 다분산도는 상기 폴리머의 Mw을 상기 폴리머의 Mn으로 나눈 몫으로서 계산되며, 약 1.2 내지 약 10, 바람직하게는 약 1.4 내지 약 5이다.
적절한 폴리머를 제조하는 방법은 종래 기술에 공지되어 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 폴리머는, 상기 식 (I)로 표시되는 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 포함하는 에틸렌계 불포화 모노머(예컨대, 상기 식 (II)로 표시되는 모노머)를 사용하는 공지된 자유 라디칼 중합 공정에 의해 제조된다. 본 발명의 다른 구현예에 따르면, 본 발명의 폴리머는, 중합 후의 반응에 의해 적절한 폴리(알킬렌옥시) 치환기가 추가될 수 있는 하나 이상의 반응성 부위를 가지는 폴리머 주쇄에, 상기 식 (I)로 표시되는 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 추가하는 그래프트 중합에 의해 제조된다. 적절한 폴리머 주쇄는 공지된 기법에 의해, 예컨대, 말레산 무수물, 글리시딜 메타크릴레이트, 비닐 벤질 클로라이드, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 글리세롤 모노메타크릴레이트와 같은 다관능성 모노머, 또는 트리에톡시비닐 실란과 같은 실란 모노머를 중합함으로써 얻어진다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 폴리머는 예컨대, RAFT(reversible addition fragmentation transfer), MADIX(macromolecular design via interchange of xanthates)와 같은 공지된, 제어하의 자유 라디칼 중합에 의해 제조된다.
본 명세서에서 "퍼스널 케어용 조성물"이란, 모발 또는 피부의 관리에 사용되는 조성물, 예를 들면, 샴푸, 모발용 컨디셔너, 모발용 젤, 모발용 무스, 모발용 스프레이, 스킨 클렌저 및 스킨 로션을 포함하는 조성물을 칭한다.
또한, "미용학적으로 허용 가능한 캐리어"란, 모발 또는 피부에 국소적으로 전달하기 위해 본 발명의 폴리머와의 혼합이 가능하며, 상기 모발 또는 피부에 적용될 때, 바람직하지 않은 영향을 끼치지 않는 비히클(vehicle)을 칭한다. 본 발명에 적절한 캐리어를 예시하면, 물, 유기 용매, 이러한 유기 용매들의 혼합물, 및 물과 혼화 가능한 유기 용매와 물의 혼합물을 들 수 있다. 상기 유기 용매로서 적절한 것을 예시하면, 아세톤, (C1-C18) 알칸올 및 (C7-C10) 이소파라핀을 들 수 있다. 상기 알칸올로서 적절한 것을 예시하면, 에탄올, 이소프로판올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 세테아릴 알코올(cetearyl alcohol), 벤질 알코올, 올레일 알코올 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 상기 물과 혼화 가능한 유기 용매로서 적절한 것을 예시하면, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 (C1-C4) 알칸올을 들 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 퍼스널 케어용 조성물은, 상기 조성물 100 중량부("pbw": parts by weight)를 기준으로, 본 발명의 폴리머를 약 0.1 내지 약 10 중량부, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 5 중량부의 양으로, 및 물을 포함하는 캐리어를 약 90 내지 약 99.9 중량부의 양으로 포함하는 헤어 스타일링용 조성물이다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 퍼스널 케어용 조성물은, 본 발명의 폴리머, 수성 캐리어 및 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 세정용 조성물이다. 상기 계면활성제로서 적절한 것을 예시하면, 양쪽성 계면활성제, 쯔비터이온성 계면활성제(zwitterionic surfactant), 비(非)이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 종래 기술에 잘 알려져 있는 이들의 조합을 들 수 있다.
본 발명의 퍼스널 케어용 조성물은 기타 성분들, 예를 들면, 방부제, 예컨대, 벤질 알코올, 메틸 파라벤, 프로필 파라벤 및 이미다졸리디닐 요소, 증점제 및 점도 개질제, 예컨대, 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블록 폴리머, 전해질, 예컨대, 소듐 클로라이드, 소듐 설페이트, 폴리비닐 알코올 및 에틸 알코올, pH 조정제, 예컨대, 시트르산, 숙신산, 인산, 소듐 하이드록사이드, 소듐 카르보네이트, 향료, 염료, 컨디셔닝제(conditioning agent), 예컨대, 실리콘 검(silicone gum), 폴리유기실록산 유체 및 실리콘 수지(silicone resin)를 포함하는 유기규소 물질, 즉, 가교 결합된 폴리유기실록산 시스템, 추진제(propellant), 예컨대, 프로판, 부탄, 이소부탄, 질소 및 이산화탄소, 활성 성분, 예컨대, 항비듬제(징크 파이리티온), 비타민 또는 그의 유도체, 예컨대, 비타민 B, 비타민 E 아세테이트, 및 금속이온 봉쇄제(sequestering agent), 예컨대, 디소듐 에틸렌디아민 테트라-아세테이트와 같은 기타 성분들을 선택적으로 포함할 수 있다. 일반적으로, 퍼스널 케어용 조성물은 상기 조성물의 특성으로 원하는 특성에 따라, 상기 퍼스널 케어용 조성물 100 중량부를 기준으로 그리고 상기 각각의 성분에 대해서 독립적으로, 상기 기타 성분을 약 10 중량부 이하의 양으로, 바람직하게는 약 0.5 중량부 내지 약 5.0 중량부의 양으로 더 포함할 수 있다.
실시예 1
본 실시예 1의 폴리(노나에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아크릴레이트)("p(nEGA)") 호모폴리머를 MADIX에 의해 제조하였으며, 상기 호모폴리머는 이론상의 분자량이 30,000 g/몰이었다. p(nEGA) 폴리머를 합성하기 위해, 먼저, 70℃의 온도, 개시제(0.1826 g의 암모늄 퍼설페이트, 물과 2 g의 세척수의 혼합물 중에 25.1%의 용액으로서 첨가됨) 및 제어 전달제(control transfer agent)(0.833 g의 잔테이트(xanthate), Rhodixan A1, Robinson Bros.)의 존재 하에(단, 상기 개시제에 대한 상기 잔테이트의 몰 비=5), 혼합비(중량비) 4.4:1의 물과 에탄올의 혼합물 중에서 20 중량%의 노나에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아크릴레이트 모노머(120 g)를 17시간 이상 중합하였다. 반응 초기에 상기 모노머를 반응기에 넣고, 상기 잔테이트가 첨가가 수행된 5분 이내에 상기 개시제를 배치식으로 첨가하였다. 이렇게 하여 얻어진 가성(caustic)의 가수분해된 폴리머는 Mn이 8,600 g/몰이고, Mw가 11,800 g/몰이었으며, 상기 폴리머의 Mn 및 Mw는 각각 크기 배제 크로마토그래피, 및 폴리(아크릴산) 표준액과 용출된 분획 간의 굴절률 비교에 의해 측정되었다. 상기 가수분해된 폴리머에 대해 측정된 분자량을 역산한 결과, 원래의(가수분해되지 않은) p(nEGA) 폴리머는 Mn이 약 50,000 g/몰이고, Mw가 약 74,000 g/몰이었으며, 상기 가수분해되지 않은 폴리머에 대한 다분산도 계산값은 약 1.5였다.
물과 상기 실시예 1의 폴리머를 혼합하여, 물 중에 실시예 1의 폴리머를 1.0 중량% 포함하는 수성 조성물을 제조하였다. 그리고, 두 가지 방법, 즉, 상기 조성 물 처리 전과 처리 후의 모발의 외관을 비교하는 이미지 분석 방법, 및 폴리(테트라플루오로에틸렌) O-링을 통해 모발을 당기는 데 필요한 힘 또는 일의 양을 측정하는 링 압축 방법에 따라, 상기 조성물의 벌크 모발 부피에 대한 영향을 평가하였다. 이들 평가 방법은 각각 다음과 같다.
먼저, 이미지 분석 방법에 따르면, 상기 조성물로 처리하기 전과 처리 후의 모발 사진(서로에 대해 90°각도에서 촬영된, 모발 타래 당 2개의 이미지)을 디지털 카메라로 캡쳐하여, 디지털 이미지 분석기로 각각의 이미지를 분석하였다. 모발의 부피는, 면적(상기 모발 사진에서의 앞 표면에 상응함)과 깊이(상기 모발 사진에서의 측면 두께에 상응함)를 측정하여 결정하였다. 처리 전과 처리 후의 모발 부피값의 차에 의해, 부피 변화를 결정하였다.
핫멜트가 붙어 있는 어두운 갈색의 모발 타래(International Hair Importers)를 각각 10 g씩 사용하였다. 총 6 타래의 모발을 각각의 처리군으로서 사용하였다. 미처리 대조군으로서는 미처리된 모발 타래군이 포함된다.
미처리된 각각의 모발 타래를, pH 7.5에서 소듐 라우릴 설페이트(SLS) 수용액 15 중량% 중에 10분간 침지시켜, 상기 미처리된 모발로부터 잔류 양이온 성분을 제거하였다. 상기 모발을 30회에 걸쳐 펴서, 모든 모발 섬유가 SLS로 완전히 처리되도록 하였으며, 그 후, 35∼40℃의 수돗물로 45분간 헹구었다. 그런 다음, 상기 모발 타래들을 실온에서 하룻밤 동안 공중 건조(air-dry)시켰다.
각각의 모발 타래를 10회 빗질한 다음, 압전형 정전기 방지용 피스톨 Zerostat™를 사용하여, 모발을 빗질함으로써 생성된 정전기 반발력을 중화시켰다. 각각의 모발 타래를 걸어 놓고, 사진을 캡쳐하였다. 그런 다음, Image-Pro 디지털 이미지 분석기를 사용해서 이들 이미지를 분석하여, 상기 미처리된 모발 타래 각각의 부피를 결정하였다. 그런 다음, 이들 모발 타래에 대해 각각 6회 세트에 있어서의 부피 평균값을 구하였다.
상기 각각의 모발 타래를 35∼40℃의 수돗물로 1분간 헹구었다. 물기가 있는 각각의 모발 타래에 처리용 폴리머 용액 1 ml를 적용하고, 1분간 마사지하였다. 그런 다음, 상기 각각의 모발 타래를 35∼40℃의 수돗물로 1분간 헹구었다. 헹군 모발 타래들을 실온에서 하룻밤 동안 방치하여 공중 건조시켰다.
각각의 모발 타래를 10회 빗질한 다음, 압전형 정전기 방지용 피스톨 Zerostat™를 사용하여, 모발을 빗질함으로써 생성된 정전기 반발력을 중화시켰다. 그리고, 처리 후 모발에 대한 디지털 이미지 한 세트를 촬영하고, 촬영한 이미지를 분석하였다. 그런 다음, 상기 폴리머 처리로 인한 부피 변화를 구하였다.
하기 식 (A)에 따라, "Δ부피" 파라미터를 계산하였다:
Δ부피 = 부피처리-부피미처리 (A)
식 (A)에서, "부피미처리"는, 상기 모발을 상기 폴리머로 처리하기 전에 측정된 부피를 의미하고, "부피처리"는, 상기 모발을 상기 폴리머로 처리한 후에 측정된 부피를 의미한다. 또한, Δ부피값은, 주어진 처리 조건에서의 Δ부피값의 산술 평균값으로서 계산하였다. 각각의 경우에 있어서, 이하에 기재된 "하한값"과 "상한값" 은 각각, 주어진 처리 조건에서 구한 Δ부피 값에 있어서 95% 신뢰 구간의 하한값과 상한값을 나타낸다.
일원 변량 분석법(ANOVA: A One Way Analysis of Variance)을 이용하여, 각각의 데이터를 통계학적으로 분석하였다. 각각의 경우에 있어서, 이하에 기재된 "하한값"과 "상한값"은 각각, 95% 신뢰도에서 Fischer의 최소유의차(LSD: least significant difference) 절차에 근거한, 각각의 평균값 부근의 구간으로서 정의되며, 즉, 이들 평균 구간이 서로 중복되는 경우에는 해당 처리군들 사이에 95% 신뢰도에서의 유의차가 없다.
부피 변화율(%)을 식 (B)에 따라 계산하였다:
Figure 112007094222404-pct00004
(B)
식 (B)에서, "Δ부피" 및 "부피미처리"는 각각 위에서와 동일하게 정의된다.
각각의 모발에 대한 이미지 분석 결과는 표 1에 기재된 바와 같다 (여기서, 상기 식 (A)에 따라 얻은 파라미터 "Δ부피" 값이 양(positive)의 값인 경우에는 처리 후에 모발의 부피가 증가하였음을 나타내고, 상기 식 (B)에 따라 얻은 파라미터 "부피 변화율(%)"이 양의 값인 경우에는, 처리 후에 모발의 부피가 증가하였음을 나타냄).
표 1
Δ부피
평균값 (㎤)
하한값 상한값 부피 변화율 (%)
실시예 1의 p(nEGA) 호모폴리머 (1% 수용액) 51 -6 109 8
-104 -161 -45 -13
전술한 이미지 분석 테스트에서와 동일한 방식으로, 링 압축 테스트용 모발 타래를 제조하였다. 그런 다음, Diastron 인장 시험기를 이용하여, 폴리(테트라플루오로에틸렌) O-링(내직경이 약 18 ㎜이고, 외직경이 약 25 ㎜임, McMaster Carr Supply Part No. 210TEF)을 통해 각각의 모발 타래를 당기는 데 필요한 일을 측정하였다. 상기 각각의 모발 타래 당 6회 측정하였다. 그런 다음, 이들 모발 타래에 대해 각각 6회 세트에 있어서의 전체 일의 평균값을 구하였다.
그런 다음, 이들 모발 타래를, 전술한 이미지 분석 테스트에서와 같은 방법에 따라 폴리머 용액으로 처리하였다. 처리 후, Diastron 인장 측정기를 이용하여, 폴리(테트라플루오로에틸렌) O-링의 내부 오프닝(opening)을 통해 상기 처리된 각각의 모발 타래를 당기는 데 필요한 "일" 파라미터를 측정하였다.
각각의 모발 타래에 대해 하기 식 (C)에 따라 "Δ" 값을 구하였다:
Δ = 일처리-일미처리 (C)
식 (C)에서, "일처리"는, 상기 모발을 상기 폴리머로 처리한 후에 측정된 일을 의미하고, "일미처리"는, 상기 모발을 상기 폴리머로 처리하기 전에 측정된 일을 의미한다. ANOVA를 이용하여, 각각의 데이터를 통계학적으로 분석하였다. 각각의 평균값 부근의 구간들은, 95% 신뢰도에서 Fischer의 최소유의차(LSD) 절차에 근거한 구간이며, 다시 말하면, 이들 평균 구간이 서로 중복되는 경우에는 해당 처리군들 사이에 95% 신뢰도에서의 유의차가 없다.
각각의 모발 타래에 대해 식 (D)에 따라 "일 감소율(%)" 파라미터를 계산하였다:
Figure 112007094222404-pct00005
(D)
식 (D)에서, "Δ" 및 "일미처리"는 각각 위에서와 동일하게 정의된다.
표 2는 전술한 링 압축 테스트의 결과를 나타낸다 (여기서, 상기 식 (C)에 따라 얻은 파라미터 "Δ 평균값"이 양의 값인 경우에는 처리 후에 모발의 부피가 증가하였음을 나타내고, 상기 식 (D)에 따라 얻은 파라미터 "일 감소율(%)"이 양의 값인 경우에는 처리 후에 모발의 부피가 증가하였음을 나타냄).
표 2
Δ
평균값 (㎤)
하한값 상한값 일 감소율 (%)
실시예 1의 p(nEGA) 호모폴리머 (1% 수용액) 0.0005 0.0003 0.0007 15
-0.0008 -0.001 -0.0006 -18
실시예 2
종래의 자유 라디칼 중합법에 의해, 본 실시예 2의 p(nEGA) 호모폴리머를 제 조하였다. p(nEGA) 폴리머를 합성하기 위해, 먼저, 75℃의 온도에서, 물 내에서 30 중량%의 NEGA 모노머(200 g)를 개시제(0.0734 g의 소듐 퍼설페이트, 물 내 1%의 용액으로서 첨가됨)의 존재 하에, 상기 모노머에 대한 상기 개시제의 비율을 0.07%로 하여, 9시간 이상 중합하였다. 상기 모노머의 10%를 90분 이상 공급하는 한편, 상기 개시제를 80분 이상 5회에 걸쳐 첨가하였다. 초기의 p(nEGA) 호모폴리머의 가성 가수분해 이후, 잔류 아크릴산의 양을 측정하여, 상기 모노머 전환률을 구하였다. 이 때, 실험에 의해 측정된 최종 농도는 29.62%였다. 상기 폴리머(가성 가수분해가 수행되지 않은 폴리머)의 용액을 크기 배제 크로마토그래피에 의해 분획화하고, 용출된 분획을 광 산란법에 의한 강도를 측정함으로써, 상기 폴리머의 분자량을 구하였다. 상기 폴리머는 Mn이 240,000 g/몰이고, Mw가 430,000 g/몰이었으며, 다분산도가 약 1.8이었다.

Claims (15)

  1. 폴리머로서,
    상기 폴리머의 모노머 유닛의 총 개수를 기준으로, 모노머 유닛 당 하기 식 (I)로 표시되는 펜던트(pendant) 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상 포함하는 모노머 유닛을 80% 이상으로 포함하며,
    Figure 112013065422287-pct00006
    상기 식 (I)로 표시되는 펜던트(pendant) 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상 포함하는 각각의 상기 모노머 유닛은, 하기 식 (II)로 표시되는 모노머 유닛이며,
    중량 평균 분자량이 1,000 내지 1,000,000 g/몰인, 폴리머:
    Figure 112013065422287-pct00010
    식 (I) 및 식 (II)에서,
    각각의 R1은 독립적으로, H, 메틸 또는 에틸이고,
    각각의 R2는 독립적으로, H 또는 (C1-C6)알킬이고,
    각각의 R3은 독립적으로, H 또는 (C1-C4)알킬이고,
    각각의 n은 독립적으로, 5 내지 500의 정수임.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 폴리머가 호모폴리머인 것을 특징으로 하는 폴리머.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 폴리머가, 상기 폴리머의 모노머 유닛의 총 개수를 기준으로 각각,
    (a) 모노머 유닛 당, 식 (I)로 표시되는 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 하나 이상 포함하는 제1 모노머 유닛을 90% 이상, 100% 미만의 양으로 포함하고,
    (b) 식 (I)로 표시되는 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 포함하지 않는 제2 모노머 유닛을, 0%보다 크고 10% 이하의 양으로 포함하는
    것을 특징으로 하는 폴리머.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 폴리머는 중량 평균 분자량이 2,500 내지 900,000 g/몰인 것을 특징으로 하는 폴리머.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 폴리머는 수 평균 분자량이 2,500 내지 750,000 g/몰인 것을 특징으로 하는 폴리머.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 폴리머의 각각의 모노머 유닛은, 식 (I)로 표시되는 하나 이상의 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 포함하고, 여기서, 각각의 R1 및 각각의 R2는 독립적으로, H 또는 CH3이고, 각각의 n은 독립적으로 5 내지 100의 정수인 것을 특징으로 하는 폴리머.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 제1항에 있어서,
    각각의 R1, 각각의 R2 및 각각의 R3는 독립적으로, H 또는 CH3이고, 각각의 n은 독립적으로 5 내지 100의 정수인 것을 특징으로 하는 폴리머.
  11. 제1항의 폴리머 및 미용학적으로 허용 가능한 캐리어(carrier)를 포함하는 퍼스널 케어용 조성물(personal care composition).
  12. 제11항에 있어서,
    상기 미용학적으로 허용 가능한 캐리어가, 물, 유기 용매, 물과 혼화 가능한 2종 이상의 유기 용매의 혼합물, 및 물과 혼화 가능한 하나 이상의 유기 용매와 물의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 퍼스널 케어용 조성물.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 퍼스널 케어용 조성물이, 상기 조성물 100 중량부를 기준으로, 상기 폴리머를 0.1 내지 10 중량부의 양으로, 물을 포함하는 캐리어를 90 내지 99.9 중량부의 양으로 포함하는 헤어 스타일링용 조성물인 것을 특징으로 하는 퍼스널 케어용 조성물.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 퍼스널 케어용 조성물은 세정용 조성물이고, 상기 캐리어는 물을 포함하며, 상기 퍼스널 케어용 조성물이 하나 이상의 계면활성제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 퍼스널 케어용 조성물.
  15. 모발 또는 피부에 제1항의 폴리머를 접촉시키는 단계를 포함하는, 모발 또는 피부의 트리트먼트(treatment) 방법.
KR1020077030670A 2005-07-26 2006-07-26 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 가지는 폴리머 및 그의퍼스널 케어용 용도 KR101353365B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US70241305P 2005-07-26 2005-07-26
US60/702,413 2005-07-26
PCT/US2006/028870 WO2007016105A2 (en) 2005-07-26 2006-07-26 Polymers with pendant poly(alkyleneoxy) substituent groups and their use in personal care applications

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080027797A KR20080027797A (ko) 2008-03-28
KR101353365B1 true KR101353365B1 (ko) 2014-01-20

Family

ID=37709126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077030670A KR101353365B1 (ko) 2005-07-26 2006-07-26 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 가지는 폴리머 및 그의퍼스널 케어용 용도

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20070027301A1 (ko)
EP (1) EP1907067B2 (ko)
JP (3) JP2009503191A (ko)
KR (1) KR101353365B1 (ko)
CN (1) CN101232921B (ko)
BR (1) BRPI0614185B1 (ko)
WO (1) WO2007016105A2 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8449970B2 (en) * 2007-07-23 2013-05-28 3M Innovative Properties Company Antistatic article, method of making the same, and display device having the same
JP5680895B2 (ja) * 2010-07-30 2015-03-04 株式会社ファンケル 高分子乳化剤および乳化組成物
EP2957324B1 (en) * 2014-06-17 2017-09-27 Noxell Corporation A cosmetic composition comprising a thickening polymer having hydrophobic and hydrophilic portions
WO2020179347A1 (ja) 2019-03-01 2020-09-10 住友ゴム工業株式会社 空気入りタイヤ

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001316435A (ja) * 2000-05-09 2001-11-13 Pola Chem Ind Inc コポリマー及びそれを含有してなる化粧料
JP2002226521A (ja) 2001-02-02 2002-08-14 Otsuka Chem Co Ltd 紫外線吸収性共重合体
US20050159353A1 (en) 1997-12-03 2005-07-21 Applied Research Systems Ars Holding N.V. Site-specific preparation of polyethylence glycol-GRF conjugates

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0611690B2 (ja) * 1988-02-23 1994-02-16 互応化学工業株式会社 頭髪着色料固着用樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤
JPH01131106A (ja) * 1988-05-23 1989-05-24 Nippon Oil & Fats Co Ltd 化粧料基剤
JPH0818950B2 (ja) * 1992-05-01 1996-02-28 花王株式会社 化粧料
JPH07206627A (ja) 1994-01-21 1995-08-08 Nippon Oil & Fats Co Ltd 化粧料
US6375932B1 (en) * 1996-09-10 2002-04-23 Mitsubishi Chemical Corporation Hair cosmetic composition containing amine-oxide polymer
US6479073B1 (en) * 1996-10-07 2002-11-12 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive articles and methods for preparing same
JP2000226419A (ja) * 1998-11-30 2000-08-15 Pola Chem Ind Inc 表面改質用の共重合体
EP1069142B1 (de) * 1999-07-15 2010-04-28 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln
JP3950615B2 (ja) * 2000-05-09 2007-08-01 ポーラ化成工業株式会社 コポリマー及びそれを含有してなる化粧料
JP4822629B2 (ja) * 2001-08-10 2011-11-24 大阪有機化学工業株式会社 毛髪用樹脂組成物およびそれからなる毛髪用化粧料
JP2003231609A (ja) * 2001-12-05 2003-08-19 Pola Chem Ind Inc 皮膚外用剤及びそれに用いられるコポリマー
JP4199669B2 (ja) * 2001-12-12 2008-12-17 ロディア・シミ ブロック共重合体を含む化粧料組成物
JP2005511851A (ja) * 2001-12-12 2005-04-28 ロディア・シミ 重合体を含む組成物を表面に付着する方法
EP1453914B1 (en) * 2001-12-12 2009-03-25 Rhodia Chimie Formulation comprising an anionic compound, a polyionic polymer, and a copolymer
JP2004203761A (ja) * 2002-12-24 2004-07-22 Osaka Organic Chem Ind Ltd 毛髪用樹脂組成物
WO2005027864A1 (en) * 2003-09-19 2005-03-31 Symyx Technologies, Inc. Materials for enhanced delivery of hydrophilic active agents in personal care formulations

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050159353A1 (en) 1997-12-03 2005-07-21 Applied Research Systems Ars Holding N.V. Site-specific preparation of polyethylence glycol-GRF conjugates
JP2001316435A (ja) * 2000-05-09 2001-11-13 Pola Chem Ind Inc コポリマー及びそれを含有してなる化粧料
JP2002226521A (ja) 2001-02-02 2002-08-14 Otsuka Chem Co Ltd 紫外線吸収性共重合体

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015155420A (ja) 2015-08-27
KR20080027797A (ko) 2008-03-28
EP1907067A4 (en) 2010-03-17
BRPI0614185A2 (pt) 2011-03-15
JP2009503191A (ja) 2009-01-29
EP1907067B1 (en) 2013-09-04
WO2007016105A2 (en) 2007-02-08
JP5770707B2 (ja) 2015-08-26
WO2007016105A3 (en) 2007-06-14
JP2013079245A (ja) 2013-05-02
CN101232921A (zh) 2008-07-30
CN101232921B (zh) 2012-04-04
US20070027301A1 (en) 2007-02-01
EP1907067B2 (en) 2017-06-28
BRPI0614185B1 (pt) 2015-10-27
EP1907067A2 (en) 2008-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5480634A (en) Hair-care products containing copolymers formed from unsaturated hydrophilic monomers and unsaturated monomers having a polysiloxane group
EP1021471B1 (en) Ampholyte polymers for use in personal care products
EP1911778B1 (en) Copolymer and detergent compositions containing the same
KR101353365B1 (ko) 펜던트 폴리(알킬렌옥시) 치환기를 가지는 폴리머 및 그의퍼스널 케어용 용도
US7405188B2 (en) Polymeric gel system and compositions for treating keratin substrates containing same
US10195134B2 (en) Personal care compositions containing cationic polymers
KR100874625B1 (ko) 양쪽이온성 공중합체를 포함하는 화장 조성물
JPH11302129A (ja) 毛髪処理用組成物及び毛髪処理方法
JPH08310921A (ja) 毛髪化粧料
US7498022B2 (en) Cosmetic composition comprising at least one anionic surfactant, at least one cationic polymer and at least one amphiphilic, branched block acrylic copolymer and method for treating hair using such a composition
US6599999B1 (en) Hair care compositions containing polymeric N-vinyl acetamide and methods of treating hair
JPH06271427A (ja) 毛髪用一時着色料組成物
JP2552410B2 (ja) 2剤式毛髪処理剤組成物及び毛髪処理方法
JP2015040207A (ja) 低分子量両性共重合体を含む毛髪処理用組成物
JP4073582B2 (ja) 毛髪化粧料用重合体及び毛髪化粧料
EP1088545A1 (en) Hair care compositions
JP2000086460A (ja) 毛髪化粧料
JP2000086466A (ja) アルコール中油型毛髪セット剤組成物
JP2000086467A (ja) 毛髪セット剤組成物
WO2001022927A1 (en) Hair care compositions
JPH09151118A (ja) 毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee