JPH01131106A - 化粧料基剤 - Google Patents
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- JPH01131106A JPH01131106A JP12380088A JP12380088A JPH01131106A JP H01131106 A JPH01131106 A JP H01131106A JP 12380088 A JP12380088 A JP 12380088A JP 12380088 A JP12380088 A JP 12380088A JP H01131106 A JPH01131106 A JP H01131106A
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
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- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリオキシアルキレングリコールモノアクリレ
ートまたはポリオキシアルキレングリコールモノメタク
リレート(以下両者をPAGMAという)の重合物から
なる化粧料基剤に関する。
ートまたはポリオキシアルキレングリコールモノメタク
リレート(以下両者をPAGMAという)の重合物から
なる化粧料基剤に関する。
本発明に用いるPAGMA重合物は数平均分子敬が1.
o o o〜100,000の下記の一般式山のくり
返し単位からなるものである。
o o o〜100,000の下記の一般式山のくり
返し単位からなるものである。
(ただし、RはHまたはCH3、mは2〜4の整数、n
は2〜20の整数である。) 一般式+1+のくり返し単位からなる重合物を合成する
には、一般式(II)で示されるPAGMAを重合する
事によって得られる。
は2〜20の整数である。) 一般式+1+のくり返し単位からなる重合物を合成する
には、一般式(II)で示されるPAGMAを重合する
事によって得られる。
CH2=CCOOCH2=CC00(C−−−(II)
(ただし%R,mおよびnは一般式(I)と同じである
。) 一般式(n)のPAGMAは、日本特許第899607
号(特公昭52−30489号)、同第935059号
(特公昭53−15493号)に記載の製法により、ヒ
ドロキシアルキルモノアクリレートまたはヒドロキシア
ルキルモノメタクリレートに、酸化エチレン、酸化プロ
ピレン、酸化ブチレン、テトラヒドロフラン等を単独ま
たは共付加重合すること区よって得られる化合物である
。
(ただし%R,mおよびnは一般式(I)と同じである
。) 一般式(n)のPAGMAは、日本特許第899607
号(特公昭52−30489号)、同第935059号
(特公昭53−15493号)に記載の製法により、ヒ
ドロキシアルキルモノアクリレートまたはヒドロキシア
ルキルモノメタクリレートに、酸化エチレン、酸化プロ
ピレン、酸化ブチレン、テトラヒドロフラン等を単独ま
たは共付加重合すること区よって得られる化合物である
。
PAGMAの重合反応は、有機溶剤中で重合開始剤を用
いて1反応源度40〜180C好ましくは60C〜i、
s o cの範囲で0.5〜30時間、好ましくは1
〜20時間行なわれる。
いて1反応源度40〜180C好ましくは60C〜i、
s o cの範囲で0.5〜30時間、好ましくは1
〜20時間行なわれる。
この際、原料のPAGMAは一般に副生物として微量の
ジ(メタ)アクリレート化合物を含有しており、重合を
行なう際に三次元結合を生成するためにゲル化して重合
溶液が不均一になり易いので、連鎖移動剤を使用すると
均一な重合溶液を得るのに有利である。
ジ(メタ)アクリレート化合物を含有しており、重合を
行なう際に三次元結合を生成するためにゲル化して重合
溶液が不均一になり易いので、連鎖移動剤を使用すると
均一な重合溶液を得るのに有利である。
上記の有機溶剤としては、メタノール、エタノール、n
−プロパツール、イソプルパノール、n−ブタノール、
5ee−7’タノール、エチレングリコール公モノ
エチルエーテル、エチレングリフールモツプチルエーテ
ル、ジメチルホルムアミド。
−プロパツール、イソプルパノール、n−ブタノール、
5ee−7’タノール、エチレングリコール公モノ
エチルエーテル、エチレングリフールモツプチルエーテ
ル、ジメチルホルムアミド。
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセトン、メ
チルエチルケトンなどがある。これらの有機溶剤は、P
AGMA 100重椅部にたいし、10〜5.000重
(I部、好ましくは50〜2.000重量部使用する。
チルエチルケトンなどがある。これらの有機溶剤は、P
AGMA 100重椅部にたいし、10〜5.000重
(I部、好ましくは50〜2.000重量部使用する。
重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシド。
メチルエチルケトンペルオキシド、クメンヒドロペルオ
キシド、ジ−t−ブチルペルオキシド、イソ−ブチロイ
ルペルオキシド、t−ブチルペルオキシオクタノエート
、ジクミルペルオキシド、アゾビスイソブチロニトリル
などがある。これらは、PAGMAK対し%0.01〜
25iMt部、好ましくは0.05〜15重量部使用す
る。
キシド、ジ−t−ブチルペルオキシド、イソ−ブチロイ
ルペルオキシド、t−ブチルペルオキシオクタノエート
、ジクミルペルオキシド、アゾビスイソブチロニトリル
などがある。これらは、PAGMAK対し%0.01〜
25iMt部、好ましくは0.05〜15重量部使用す
る。
また、連鎖移動剤とし【使用出来るもの罠は、メルカプ
タン類としてドデシルメルカプタン、オクチルメルカプ
タンなどがあり、ジスルフィド類としてビス−(ヒト−
キシエチル)ジスルフィド。
タン類としてドデシルメルカプタン、オクチルメルカプ
タンなどがあり、ジスルフィド類としてビス−(ヒト−
キシエチル)ジスルフィド。
ジフェニルジスルフィド、ヒス−(2−エチルヘキシル
)ジスルフィドなどがある。これらの連鎖穐動剤の使用
量は、PAGMA100重量部に対して0.5〜50重
1部使用する。
)ジスルフィドなどがある。これらの連鎖穐動剤の使用
量は、PAGMA100重量部に対して0.5〜50重
1部使用する。
PAGMAt合物は、ゲルパーミユエイションクロマト
グラフ法で測定した数平均分子へfJ″−1,000−
Zoo、000、好ましくは5. OOO〜50゜OO
Oのものであり、数平均分子量がt o o、 o 。
グラフ法で測定した数平均分子へfJ″−1,000−
Zoo、000、好ましくは5. OOO〜50゜OO
Oのものであり、数平均分子量がt o o、 o 。
Oを越えるものは溶剤への溶解性が悪くなる。
PAGMAt金物は水、アルコール類、グリコール類、
その他の有機溶剤に非常に良く溶解する。
その他の有機溶剤に非常に良く溶解する。
水に溶けにくい場合でもアルコールなどの水と相溶性の
有機溶剤を用いて水:容液にすることカーできる。上記
のアルコール類、グリコール類1.その他の有機溶剤の
例としては、メタノール、エタ/−ル、フロパノールな
どの低級アルコール類、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコールなどのグリフール類、エチレングリフールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモツプチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモツプチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモツ
プチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルなどのグリコールエーテル類、ポリオキシエチレ
ングリコール、ポリオキシプルピレングリコール、ポリ
オキシエチレンオキシプロピレングリコールなどのポリ
オキシアルキレングリコール誘導体、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフランなどがあ
る。
有機溶剤を用いて水:容液にすることカーできる。上記
のアルコール類、グリコール類1.その他の有機溶剤の
例としては、メタノール、エタ/−ル、フロパノールな
どの低級アルコール類、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコールなどのグリフール類、エチレングリフールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモツプチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモツプチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモツ
プチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルなどのグリコールエーテル類、ポリオキシエチレ
ングリコール、ポリオキシプルピレングリコール、ポリ
オキシエチレンオキシプロピレングリコールなどのポリ
オキシアルキレングリコール誘導体、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフランなどがあ
る。
PAGMA重合物は適度の保湿性と粘稠性を有しており
、温度やp)IfflKよって変質することはなく、種
々の化粧料処方と容易に混合することができるので、化
粧料基剤とし【好適である。たとえば、独特の軽い感触
を持っていることから皮膚化粧料のエモリエント剤とし
て、また愛に吋するセット力も良いので頭髪化粧料の基
剤として使用できる。
、温度やp)IfflKよって変質することはなく、種
々の化粧料処方と容易に混合することができるので、化
粧料基剤とし【好適である。たとえば、独特の軽い感触
を持っていることから皮膚化粧料のエモリエント剤とし
て、また愛に吋するセット力も良いので頭髪化粧料の基
剤として使用できる。
化粧料への配合料は1〜50重量%、好ましくは2〜3
0重量%である。
0重量%である。
つぎに製造例および実施例を示す。部とチは重重を表わ
す。
す。
製造例 1゜
かくはん機、7Il流管および温度計を備えた反応容器
に、インプロパツール80部をとり、80Cに昇温した
。触媒としてベンゾイルペルオキシド0.4部を1#解
した数平均分子量425のポリオキシエチレングリコー
ルモノメタクリレート20部を2時間30分を甥して逐
次滴下して重合反応を行なりた。その後、メチルエチル
ケトン3.8部に溶解したベンゾイルペルオキシド0.
4部を追加し、同じ温度でさらに5時間反応を続けた。
に、インプロパツール80部をとり、80Cに昇温した
。触媒としてベンゾイルペルオキシド0.4部を1#解
した数平均分子量425のポリオキシエチレングリコー
ルモノメタクリレート20部を2時間30分を甥して逐
次滴下して重合反応を行なりた。その後、メチルエチル
ケトン3.8部に溶解したベンゾイルペルオキシド0.
4部を追加し、同じ温度でさらに5時間反応を続けた。
得られた重合物を常温まで冷却したのち、エチルエーテ
ル1.500部の中に加えて混合かくはんした。下層の
沈澱物を30繻Hgの減圧下、約400で2時間加熱し
な゛がら残留しているエチルエーテルな″留去し、精製
されたポリオキシエチレングリコールモノメタクリレー
トの重合物(PEMP−1)16.6部を得た(転化率
: 83.1%)。
ル1.500部の中に加えて混合かくはんした。下層の
沈澱物を30繻Hgの減圧下、約400で2時間加熱し
な゛がら残留しているエチルエーテルな″留去し、精製
されたポリオキシエチレングリコールモノメタクリレー
トの重合物(PEMP−1)16.6部を得た(転化率
: 83.1%)。
製造例 λ
製造例1と同様の反応容器に、インプロパツール50部
および連鎖移動剤としてドデシルメルカプタン1.5部
をとり、温度83Cで、ベンゾイルペルオキシド0.5
部を溶解させた数平均分子量418のポリオキシエチレ
ングリコールモノ7クリレート50部を1時間かけて滴
下し、さらに5時間反応を続けた。得られた重合物をエ
チルエーテル2,000部に加えて沈澱させ、減圧下に
エチルエーテルを留去して精製されたポリオキシエチレ
ングリコールモノアクリレートの重合物(PEAP−2
)36部を得た(転化率ニア2.0%)。
および連鎖移動剤としてドデシルメルカプタン1.5部
をとり、温度83Cで、ベンゾイルペルオキシド0.5
部を溶解させた数平均分子量418のポリオキシエチレ
ングリコールモノ7クリレート50部を1時間かけて滴
下し、さらに5時間反応を続けた。得られた重合物をエ
チルエーテル2,000部に加えて沈澱させ、減圧下に
エチルエーテルを留去して精製されたポリオキシエチレ
ングリコールモノアクリレートの重合物(PEAP−2
)36部を得た(転化率ニア2.0%)。
製造例 1
製造例1と同様の条件下で、5ee−ブタノール80部
に、ベンゾイルペルオキシド0.5部を溶解させた数平
均分子量431のポリオキシエチレンプロピレングリコ
ールモノメタクリレート(オキシエチレン、オキシプロ
ピレンの割合は50:50重iチ)20部を1時間30
分で滴下しながら反応させ、さらに5時間反応を続けた
。重合物をエチルエーテル1.800部に加えて沈澱さ
せ、減圧下にエチルエーテルを留去して精製されたポリ
オキシエチレンプロピレングリコールモノメタクリレー
トの重合物(PEMP−3)15.6部を得た(転化率
ニア8.1チ)。
に、ベンゾイルペルオキシド0.5部を溶解させた数平
均分子量431のポリオキシエチレンプロピレングリコ
ールモノメタクリレート(オキシエチレン、オキシプロ
ピレンの割合は50:50重iチ)20部を1時間30
分で滴下しながら反応させ、さらに5時間反応を続けた
。重合物をエチルエーテル1.800部に加えて沈澱さ
せ、減圧下にエチルエーテルを留去して精製されたポリ
オキシエチレンプロピレングリコールモノメタクリレー
トの重合物(PEMP−3)15.6部を得た(転化率
ニア8.1チ)。
製造例 4゜
量371のポリオキシプロピレングリコールモノメタク
リレート20部を1時間で滴下しながら反応させたのち
、さらに6時間反応を続けた。つぎに重合物をn−ヘキ
サン1.200部に加えて沈澱させ、減圧下にn−へキ
サンを留去して精製されたポリオキシプルピレングリコ
ールモノメタクリレートの重合物(PPMP−4)17
.6部を得た(転化率−88,1%)。
リレート20部を1時間で滴下しながら反応させたのち
、さらに6時間反応を続けた。つぎに重合物をn−ヘキ
サン1.200部に加えて沈澱させ、減圧下にn−へキ
サンを留去して精製されたポリオキシプルピレングリコ
ールモノメタクリレートの重合物(PPMP−4)17
.6部を得た(転化率−88,1%)。
つぎに製造例1〜4で得た重合物について、常温でのエ
タノール、テトラヒドロフランおよび水に対する溶解性
を測り、またテトラヒドロフラン溶液につい′1:、ゲ
ルパーミエエイシヲンクpマドグラフィにより数平均分
子量と重肴平均分子肴を測定した。その結果を表11C
示す。
タノール、テトラヒドロフランおよび水に対する溶解性
を測り、またテトラヒドロフラン溶液につい′1:、ゲ
ルパーミエエイシヲンクpマドグラフィにより数平均分
子量と重肴平均分子肴を測定した。その結果を表11C
示す。
表 1
注 1)○:均−KJ解する。
Δ:30%エタノール水溶液には溶解する。
実施例 1.(ハンドローシラン)
ハンドローシランとしての処方例をつぎに示す。
成 分 配合割合(チ)A)P
KIIIIP−17,O C)イオン交喚水 82.OD)エ
タノール 10.OE)香料、i
色材、防腐剤 適 量成分A、B、Cを30〜
50’Cで均一に溶解さノドp−ジョンは皮P1との親
和性が良<、シかも軽い感触のものであった。
KIIIIP−17,O C)イオン交喚水 82.OD)エ
タノール 10.OE)香料、i
色材、防腐剤 適 量成分A、B、Cを30〜
50’Cで均一に溶解さノドp−ジョンは皮P1との親
和性が良<、シかも軽い感触のものであった。
実施例 2−(液状整髪剤)
透明液状sit剤としての処方例を示す。
成 分 配合割合(チ)A)
P E M P −16,O B) PPMP−46,O E)イオン交換水 65.5F)エタ
ノール 20.0G)香料9着色料
、防腐剤 適 縫成分A、B、C,D、Eを3
0〜50Cで均−Km解させ、ついであらかじめ混合し
ておいたFとGを加えて、均−透明−なるまでか(はん
した。
P E M P −16,O B) PPMP−46,O E)イオン交換水 65.5F)エタ
ノール 20.0G)香料9着色料
、防腐剤 適 縫成分A、B、C,D、Eを3
0〜50Cで均−Km解させ、ついであらかじめ混合し
ておいたFとGを加えて、均−透明−なるまでか(はん
した。
得られた整憧剤は、透明液状であり、Pivc適度の保
湿性を与え1手につけた時は極めて軽い感触を示すが、
強い整髪力をもっていた。
湿性を与え1手につけた時は極めて軽い感触を示すが、
強い整髪力をもっていた。
実M例3. (オールパーパスクリーム)オールパー
パスクリームの処方を示す。
パスクリームの処方を示す。
成 分 配合割合(チ)A)固
形パラフィン 5. OB) ワセリ
ン 18.OC)流動パラフィ
ン 30.0D)クリセリンモノステア
レート30 E) ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタンモ
ノステアレート3. O F)香料、防腐剤 適 砥G) P
EA P −25,O H)イオン交換水 36.0戊分A−
Fを60Cで溶解させて均一に混合し。
形パラフィン 5. OB) ワセリ
ン 18.OC)流動パラフィ
ン 30.0D)クリセリンモノステア
レート30 E) ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタンモ
ノステアレート3. O F)香料、防腐剤 適 砥G) P
EA P −25,O H)イオン交換水 36.0戊分A−
Fを60Cで溶解させて均一に混合し。
これにあらかじめ混合しておいたGとHな60Cに加温
したものを徐々に加えて均一なエマルションを得、冷卸
して固体のクリームを得た。皮膚との親和性が曳く、使
用感が良好であった。
したものを徐々に加えて均一なエマルションを得、冷卸
して固体のクリームを得た。皮膚との親和性が曳く、使
用感が良好であった。
実施例 4.(ヘアークリーム)
ヘアークリームの処方を示す。
1戊 分 配合111合(%)A
)流動パラフィン 40.OR) ポ
リオキシエチレン(7モル)ステアリルエーテル
3. OC) ポリオキシエチレン(
I5モル)ステアリルエーテル 1
.5D) 香料、防腐剤 適 量E
) P EM P −35,0 F)イオン交換水 50.5成分A−
Dと成′;+E〜Fを実施例3と同様にしてそれぞれの
混合物をg!4映し、この両者を混合して均一なエマル
ションを得た。
)流動パラフィン 40.OR) ポ
リオキシエチレン(7モル)ステアリルエーテル
3. OC) ポリオキシエチレン(
I5モル)ステアリルエーテル 1
.5D) 香料、防腐剤 適 量E
) P EM P −35,0 F)イオン交換水 50.5成分A−
Dと成′;+E〜Fを実施例3と同様にしてそれぞれの
混合物をg!4映し、この両者を混合して均一なエマル
ションを得た。
二のへアークリームは感触が良好で、整髪力に浸れてい
た。
た。
特許出願人 日本油脂株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I )のくり返し単位からなる数平均分子
量が1,000〜100,000のポリオキシアルキレ
ングリコールモノアクリレートまたはポリオキシアルキ
レングリコールモノメタクリレートの重合物からなる化
粧料基剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
( I ) (ただし、RはHまたはCH_3、mは2〜4の整数、
nは2〜20の整数である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12380088A JPH01131106A (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | 化粧料基剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12380088A JPH01131106A (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | 化粧料基剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12501779A Division JPS5647411A (en) | 1979-09-28 | 1979-09-28 | Polymer of polyoxyalkylene glycol monoacrylate or monomethacrylate and lubricant, antistatic and cosmetic agent therefrom |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01131106A true JPH01131106A (ja) | 1989-05-24 |
JPH024571B2 JPH024571B2 (ja) | 1990-01-29 |
Family
ID=14869628
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12380088A Granted JPH01131106A (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | 化粧料基剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01131106A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH111415A (ja) * | 1997-04-16 | 1999-01-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
JP2013079245A (ja) * | 2005-07-26 | 2013-05-02 | Rhodia Inc | ペンダントポリ(アルキレンオキシ)置換基を備えたポリマー及びパーソナルケア用途におけるそれらの使用 |
-
1988
- 1988-05-23 JP JP12380088A patent/JPH01131106A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH111415A (ja) * | 1997-04-16 | 1999-01-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
JP2013079245A (ja) * | 2005-07-26 | 2013-05-02 | Rhodia Inc | ペンダントポリ(アルキレンオキシ)置換基を備えたポリマー及びパーソナルケア用途におけるそれらの使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH024571B2 (ja) | 1990-01-29 |
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