JPH024571B2 - - Google Patents

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JPH024571B2
JPH024571B2 JP12380088A JP12380088A JPH024571B2 JP H024571 B2 JPH024571 B2 JP H024571B2 JP 12380088 A JP12380088 A JP 12380088A JP 12380088 A JP12380088 A JP 12380088A JP H024571 B2 JPH024571 B2 JP H024571B2
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JP
Japan
Prior art keywords
parts
ether
polymer
glycol
pagma
Prior art date
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Application number
JP12380088A
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English (en)
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JPH01131106A (ja
Inventor
Yoshiharu Tanizaki
Shigeyuki Takase
Kenichiro Minagawa
Joko Watanabe
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NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
Application filed by Nippon Oil and Fats Co Ltd filed Critical Nippon Oil and Fats Co Ltd
Priority to JP12380088A priority Critical patent/JPH01131106A/ja
Publication of JPH01131106A publication Critical patent/JPH01131106A/ja
Publication of JPH024571B2 publication Critical patent/JPH024571B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
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  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はポリオキシアルキレングリコールモノ
アクリレートまたはポリオキシアルキレングリコ
ールモノメタクリレート（以下両者をPAGMA
という）の重合物からなる化粧料基剤に関する。 本発明に用いるPAGMA重合物は数平均分子
量が1000〜100000の下記の一般式（）のくり返
し単位からなるものである。 （ただし、ＲはＨまたはCH3、ｍは２〜４の整
数、ｎは２〜20の整数である。） 一般式（）のくり返し単位からなる重合物を
合成するには、一般式（）で示される
PAGMAを重合する事によつて得られる。 （ただし、Ｒ，ｍおよびｎは一般式（）と同
じである。） 一般式（）のPAGMAは、日本特許第
899607号（特公昭52−30489号）、同第935059号
（特公昭53−15493号）に記載の製法により、ヒド
ロキシアルキルモノアクリレートまたはヒドロキ
シアルキルモノメタクリレートに、酸化エチレ
ン、酸化プロピレン、酸化ブチレン、テトラヒド
ロフラン等を単独または共付加重合することによ
つて得られる化合物である。 PAGMAの重合反応は、有機溶剤中で重合開
始剤を用いて、反応温度40〜180℃好ましくは60
℃〜150℃の範囲で0.5〜30時間、好ましくは１〜
20時間行なわれる。 この際、原料のPAGMAは一般に副生物とし
て微量のジ（メタ）アクリレート化合物を含有し
ており、重合を行なう際に三次元結合を生成する
ためにゲル化して重合溶液が不均一になり易いの
で、連鎖移動剤を使用すると均一な重合溶液を得
るのに有利である。 上記の有機溶剤としては、メタノール，エタノ
ール，ｎ―プロパノール，イソプロパノール，ｎ
―ブタノール，sec―ブタノール，エチレングリ
コールモノエチルエーテル，エチレングリコール
モノブチルエーテル，ジメチルホルムアミド，ジ
メチルスルホキシド，アセトニトリル，アセト
ン，メチルエチルケトンなどがある。これらの有
機溶剤は、PAGMA100重量部にたいし、10〜
5000重量部、好ましくは50〜2000重量部使用す
る。 重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシ
ド，メチルエチルケトンペルオキシド，クメンヒ
ドロペルオキシド，ジ―ｔ―ブチルペルオキシ
ド，イソ―ブチロイルペルオキシド，ｔ―ブチル
ペルオキシオクタノエート，ジクミルペルオキシ
ド，アゾビスイソブチロニトリルなどがある。こ
れらは、PAGMAに対し、0.01〜25重量部、好ま
しくは0.05〜15重量部使用する。 また、連鎖移動剤として使用出来るものには、
メルカプタン類としてドデシルメルカプタン，オ
クチルメルカプタンなどがあり、ジスルフイド類
としてビス―（ヒドロキシエチル）ジスルフイ
ド，ジフエニルジスルフイド，ビス―（２―エチ
ルヘキシル）ジスルフイドなどがある。これらの
連鎖移動剤の使用量は、PAGMA100重量部に対
して0.5〜50重量部使用する。 PAGMA重合物は、ゲルパーミユエイシヨン
クロマトグラフ法で測定した数平均分子量が1000
〜100000、好ましくは5000〜50000のものであり、
数平均分子量が100000を越えるものは溶剤への溶
解性が悪くなる。 PAGMA重合物は水，アルコール類，グリコ
ール類、その他の有機溶剤に非常に良く溶解す
る。水に溶けにくい場合でもアルコールなどの水
と相溶性の有機溶剤を用いて水溶液にすることが
できる。上記のアルコール類，グリコール類、そ
の他の有機溶剤の例としては、メタノール，エタ
ノール，プロパノールなどの低級アルコール類，
エチレングリコール，ジエチレングリコール，プ
ロピレングリコール，ジプロピレングリコールな
どのグリコール類，エチレングリコールモノメチ
ルエーテル，ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル，エチレングリコールモノエチルエーテ
ル，ジエチレングリコールモノエチルエーテル，
エチレングリコールモノブチルエーテル，ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル，プロピレン
グリコールモノメチルエーテル，ジプロピレング
リコールモノメチルエーテル，プロピレングリコ
ールモノエチルエーテル，ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテル，プロピレングリコールモ
ノブチルエーテル，ジプロピレングリコールモノ
ブチルエーテルなどのグリコールエーテル類，ポ
リオキシエチレングリコール，ポリオキシプロピ
レングリコール，ポリオキシエチレンオキシプロ
ピレングリコールなどのポリオキシアルキレング
リコール誘導体，ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルスルホキシド，アセトニトリル，アセトン，メ
チルエチルケトン，テトラヒドロフランなどがあ
る。 PAGMA重合物は適度の保湿性と粘稠性を有
しており、温度やPH値によつて変質することはな
く、種々の化粧料処方と容易に混合することがで
きるので、化粧料基剤として好適である。たとえ
ば、独特の軽い感触を持つていることから皮膚化
粧料のエモリエント剤として、また髪に対するセ
ツト力も良いので頭髪化粧料の基剤として使用で
きる。 化粧料への配合料は１〜50重量％、好ましくは
２〜30重量％である。 つぎに製造例および実施例を示す。部と％は重
量を表わす。 製造例 １ かくはん機、還流管および温度計を備えた反応
容器に、イソプロパノール80部をとり、80℃に昇
温した。触媒としてベンゾイルペルオキシド0.4
部を溶解した数平均分子量425のポリオキシエチ
レングリコールモノメタクリレート20部を２時間
30分を要して逐次滴下して重合反応を行なつた。
その後、メチルエチルケトン3.8部に溶解したベ
ンゾイルペルオキシド0.4部を追加し、同じ温度
でさらに５時間反応を続けた。 得られた重合物を常温まで冷却したのち、エチ
ルエーテル1500部の中に加えて混合かくはんし
た。下層の沈澱物を30mmHgの減圧下、約40℃で
２時間加熱しながら残留しているエチルエーテル
を留去し、精製されたポリオキシエチレングリコ
ールモノメタクリレートの重合物（PEMP―１）
16.6部を得た（軽化率：83.1％）。 製造例 ２ 製造例１と同様の反応容器に、イソプロパノー
ル50部および連鎖移動剤としてドデシルメルカプ
タン1.5部をとり、温度83℃で、ベンゾイルペル
オキシド0.5部を溶解させた数平均分子量418のポ
リオキシエチレングリコールモノアクリレート50
部を１時間かけて滴下し、さらに５時間反応を続
けた。得られた重合物をエチルエーテル2000部に
加えて沈澱させ、減圧下にエチルエーテルを留去
して精製れたポリオキシエチレングリコールモノ
アクリレートの重合物（PEAP―２）36部を得た
（転化率：72.0％）。 製造例 ３ 製造例１と同様の条件下で、sec―ブタノール
80部に、ベンゾイルペルオキシド0.5部を溶解さ
せた数平均分子量431のポリオキシエチレンプロ
ピレングリコールモノメタクリレート（オキシエ
チレン，オキシプロピレンの割合は50：50重量
％）20部を１時間30分で滴下しながら反応させ、
さらに５時間反応を続けた。重合物をエチルエー
テル1800部に加えて沈澱させ、減圧下にエチルエ
ーテルを留去して精製されたポリオキシエチレン
プロピレングリコールモノメタクリレートの重合
物（PEMP―３）15.6部を得た（転化率：78.1
％）。 製造例 ４ 製造例１と同様の条件下で、イソプロパノール
80部に、ベンゾイルペルオキシド0.4部を溶解さ
せた数平均分子量371のポリオキシプロピレング
リコールモノメタクリレート20部を１時間で滴下
しながら反応させたのち、さらに６時間反応を続
けた。つぎに重合物をｎ―ヘキサン1200部に加え
て沈澱させ、減圧下にｎ―ヘキサンを留去して精
製されたポリオキシプロピレングリコールモノメ
タクリレートの重合物（PPMP―４）17.6部を得
た（転化率：88.1％）。 つぎに製造例１〜４で得た重合物について、常
温でのエタノール，テトラヒドロフランおよび水
に対する溶解性を測り、またテトラヒドロフラン
溶液について、ゲルパーミユエイシヨンクロマト
グラフイにより数平均分子量と重量平均分子量を
測定した。その結果を表１に示す。
【表】 する。
実施例１ （ハンドローシヨン） ハンドローシヨンとしての処方例をつぎに示
す。 成 分 配合割合（％） Ａ PEMP―１ 7.0 Ｂポリオキシプロピレン（30モル）オキシエ
チレン（25モル）ステアリルエーテル
1.0 Ｃ イオン交換水 82.0 Ｄ エタノール 10.0 Ｅ 香料，着色料，防腐剤 適量 成分Ａ，Ｂ，Ｃを30〜50℃で均一に溶解させ、
ついであらかじめ混合しておいたＤとＥを加え、
均一透明になるまでかくはんした。得られたハン
ドローシヨンは皮膚との親和性が良く、しかも軽
い感触のものであつた。 実施例２ （液状整髪剤） 透明液状整髪剤としての処方例を示す。 成 分 配合割合（％） Ａ PEMP―１ 6.0 Ｂ PPMP―４ 6.0 Ｃポリオキシプロピレン（30モル）オキシエ
チレン（25モル）ステアリルエーテル
2.0 Ｄポリオキシプロピレン（30モル）オキシエ
チレン（４モル）ステアリルエーテル
0.5 Ｅ イオン交換水 65.5 Ｆ エタノール 20.0 Ｇ 香料，着色料，防腐剤 適量 成分Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅを30〜50℃で均一に溶
解させ、ついであらかじめ混合しておいたＦとＧ
を加えて、均一透明になるまでかくはんした。 得られた整髪剤は、透明液状であり、髪に適度
の保湿性を与え、手につけた時は極めて軽い感触
を示すが、強い整髪力をもつていた。 実施例３ （オールパーパスクリーム） オールパーパスクリームの処方を示す。 成 分 配合割合（％） Ａ 固形パラフイン 5.0 Ｂ ワセリン 18.0 Ｃ 流動パラフイン 30.0 Ｄ グリセリンモノステアレート 3.0 Ｅポリオキシエチレン（20モル）ソルビタン
モノステアレート 3.0 Ｆ 香料，防腐剤 適量 Ｇ PEAP―２ 5.0 Ｈ イオン交換水 36.0 成分Ａ〜Ｆを60℃で溶解させて均一に混合し、
これにあらかじめ混合しておいたＧとＨを60℃に
加温したものを徐々に加えて均一なエマルシヨン
を得、冷却して固体のクリームを得た。皮膚との
親和性が良く、使用感が良好であつた。 実施例４ （ヘアークリーム） ヘアークリームの処方を示す。 成 分 配合割合（％） Ａ 流動パラフイン 40.0 Ｂポリオキシエチレン（７モル）ステアリル
エーテル 3.0 Ｃポリオキシエチレン（15モル）ステアリル
エーテル 1.5 Ｄ 香料，防腐剤 適量 Ｅ PEMP―３ 5.0 Ｆ イオン交換水 50.5 成分Ａ〜Ｄと成分Ｅ〜Ｆを実施例３と同様にし
てそれぞれの混合物を調製し、この両者を混合し
て均一なエマルシヨンを得た。 このヘアークリームは感触が良好で、整髪力に
優れていた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）のくり返し単位からなる数平均
    分子量が1000〜100000のポリオキシアルキレング
    リコールモノアクリレートまたはポリオキシアル
    キレングリコールモノメタクリレートの重合物か
    らなる化粧料基剤。 （ただし、ＲはＨまたはCH3，ｍは２〜４の整
    数、ｎは２〜20の整数である。）
JP12380088A 1988-05-23 1988-05-23 化粧料基剤 Granted JPH01131106A (ja)

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JPH01131106A JPH01131106A (ja) 1989-05-24
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CN101232921B (zh) * 2005-07-26 2012-04-04 罗迪亚公司 具有聚亚烷氧基侧取代基的聚合物及其在个人护理方面的应用

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