JP2003507407A - ポリシロキサン含有重合体を含む化粧品および／または医薬製剤ならびにその使用 - Google Patents

ポリシロキサン含有重合体を含む化粧品および／または医薬製剤ならびにその使用

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、水溶性または水に分散可能なポリシロキサンを含有する重合体、さらにはその他の重合体および／または紫外線から保護するフィルターを含んでなる化粧品および／または医薬製剤に関する。本発明はまた、かかる製剤の使用、およびポリシロキサンを含有する重合体の使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、水溶性または水分散性ポリシロキサン含有重合体およびさらなる重
合体および／または紫外線保護フィルターを含んでなる化粧品および／または医
薬製剤に関する。また、これらの製剤の使用およびポリシロキサン含有付加重合
体の使用にも関する。
【０００２】 被膜形成特性を有する重合体は化粧品および／または医薬製剤に用いられてお
り、特に毛髪および皮膚用化粧品の添加剤として好適である。
【０００３】 皮膚用化粧品製剤では、重合体は特定の活性を示し得る。重合体は、特に、皮
膚の保湿およびコンディショニング、ならびに皮膚の感触の改善に役立ち得る。
皮膚は、より滑らか、かつより柔軟になる。
【０００４】 毛髪用化粧品製剤では、重合体は、毛髪のセット、毛髪スタイリングおよび毛
髪構造の改善に用いられている。重合体は、適合性を高め、毛髪の感触を改善す
る。これらの毛髪トリートメント組成物は、一般に、アルコールまたはアルコー
ルと水との混合物中に被膜形成剤を溶かした溶液を含む。
【０００５】 毛髪トリートメント組成物の必要条件は、それらが特に、光沢、柔軟性および
自然な心地よい感触を毛髪に与えるということである。
【０００６】 ビニルラクタム単独重合体および共重合体またはカルボキシレート含有重合体
を用いることが知られている。高い大気湿度での強力なセット、柔軟性、毛髪か
らの洗い流し性およびその他の配合成分との適合性といった特性の所望のプロフ
ィールが、疎水性モノマー、弾性を与えるモノマーおよびカルボキシル含有モノ
マーの組合せの共重合によって達成される。
【０００７】 しかしながら、これらの重合体を用いるヘアスタイルセットの感触は不快なほ
どざらざらとし、また自然なものでもない。柔軟剤の添加によりかかるヘアスタ
イルの感触は改善されるが、それによってセット作用も低下する。
【０００８】 ポリシロキサンが用いられることが多いが、これらは極性重合体とは不適合で
あり、それらを多少なりとも配合できるようにするためにはさらなる添加剤が必
要となることが多い。製剤の貯蔵の際および使用の際の両方において分離が問題
を引き起こし得る。
【０００９】 従って、分離を防止するために、ポリシロキサン基を重合体に共有結合させる
試みが多数行われた。EP-A 408 311はポリジメチルシロキサン側鎖が結合してい
る炭素主鎖を有するグラフト共重合体を記載している。ポリシロキサン鎖を保持
する不飽和モノマーを用いて製造される重合体のみが記載されている。ポリジメ
チルシロキサン側鎖が結合した炭素主鎖を有するグラフト共重合体は記載されて
いない。
【００１０】 EP-A 670 342はヘアケア組成物におけるアルコキシル化シリコーンの使用を記
載している。ヘアケア組成物における不飽和化合物の付加重合体の使用は開示さ
れていない。市販の毛髪セット用重合体への添加剤としてのアルコキシル化シリ
コーンの使用はその感触を改善するが、セット作用も低下する。
【００１１】 欧州特許EP-A 412 704およびEP-A 412 707は、通常の疎水性モノマーおよび親
水性モノマーと重合される、1000〜50,000のモル質量を有するマクロモノマー形
態のポリシロキサン基を記載している。これらのモノマーの合成は並外れて複雑
である。それらは高分子量であるために、未反応のモノマーおよびその不活性不
純物を重合体から分離除去することは実質的に不可能である。これらは毒性の危
険およびアレルギー性の危険を示す。さらに、得られる共重合体は、良好な作用
を達成するために、前記の特許が教示するように、さらなる重合体、担体および
さらなる助剤と組み合わせて配合しなければならないことが多い。
【００１２】 DE 42 40 108は、防汚コーティング、特に落書き防止コーティングとして好適
なポリシロキサン含有結合剤を記載している。しかしながら、これらの結合剤は
ワニス様であり化粧品目的には適していない。
【００１３】 WO 99/04750は、ポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体の存在下での
エチレン性不飽和モノマーのラジカル重合により得られる重合体を記載している
。
【００１４】 本発明は、 (a) エチレン性不飽和モノマーと、 (b) ポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体と のモノマー混合物をラジカル重合することにより得られる付加重合体の、医薬製
剤における使用を提供する。
【００１５】 錠剤、カプセル剤、植込剤、顆粒剤、結晶などのような固体医薬製剤は、極め
て多種多様な理由のために、被覆される、すなわちフィルムコーティングが施さ
れる。例えば、これで不快な臭味を隠すことができ、また飲み込みやすさを改善
できる。錠剤の内側を通過する水蒸気および酸素が低下するので、コーティング
することで有効成分の安定性を高めることができる。製剤はよりよい外観を呈し
、また色素を配合することでより良好に区別できる。さらに、特に、フィルムコ
ーティングにより有効成分の放出速度を調節することができる。
【００１６】 一般に即時放出剤形と遅延放出剤形は区別される。
【００１７】 即時放出形の場合には、錠剤の崩壊および製剤からの有効成分の放出は、フィ
ルムコーティングは胃液に迅速に溶解しなければならないという理由のために、
可能であれば、被膜により影響を受けるべきではない。さらに、良好な被膜特性
を有さなければならない。引っ張り強さおよび破断点伸びは、フィルムコーティ
ングが、製薬加工、特に包装の際、および輸送または貯蔵の際に生じるような機
械的作用に耐えるように高くなければならない。
【００１８】 即時放出錠剤のコーティングに用いられることの多い製品としてはヒドロキシ
プロピルメチルセルロース(HPMC)がある。ヒドロキシプロピルメチルセルロース
は水溶液中の濃度が増すにつれて粘度の急上昇を示す。同様の挙動はヒドロキシ
プロピルセルロース(HPC)でも示される。
【００１９】 被膜形成剤溶液は、錠剤のコーティングの際に細かい霧状にして吹きつけなけ
ればならず、また形成される液滴が錠剤表面を完全に湿らし、かつ十分にのびな
ければならないので、粘度は噴霧ノズルおよび装置の種類により異なるが、ある
限界（150から250mPasの間）を超えてはならない。従って、HPMCの場合には比較
的低い被膜形成剤濃度でしか用いることができない。
【００２０】 ファルマコート（登録商標）606(Shin-etsu)の濃度について文献に示されてい
る推奨値は5〜7重量%である(Pharmaceutical Coating Technology, Graham Cole
編, Taylor and Francis Ltd. 1995 および製造業者の技術データシート)。この
ように噴霧濃度が低いことから加工時間が比較的長くなり、従ってコストも上昇
する。
【００２１】 さらに、ヒドロキシプロピルメチルセルロースは、特に、湿潤挙動において、
錠剤表面での接着性において、色素結合能において、被膜の機械的性質において
、吸湿性において、ならびに水蒸気および酸素の透過性において、溶解速度にお
いて、さらにはフィルムコーティング錠とコア間の崩壊時間の相違においてその
他の欠点を有する。
【００２２】 ヒドロキシプロピルメチルセルロースで製造された被膜の弾性は低いので、湿
潤条件での貯蔵の際にコアの膨潤の結果としてフィルムコーティング錠の割れが
生じることが多い。可塑剤を用いてもこの問題はごくわずか改善されるにすぎな
い。それどころか、粘着性の被膜となり、移行(migration)の結果として錠剤特
性に変化が生じる可能性がある。
【００２３】 有効成分の作用を延長する目的で、長期にわたって薬物を放出する経口剤形（
一般に、遅延放出剤形）はますます重要なものになっている。有利なことに、そ
れらはあまり頻繁に服用しなくてもよいことから患者の服薬遵守の向上と関連し
ており、血漿ピークの回避の結果としての副作用の減少、薬物のより均一な血中
濃度、および局所炎症の回避と関連している。水に不溶性であるが半透性または
薬物が拡散する細孔を有する被膜でコーティングされた薬物含有コアの製剤に加
え、薬物をマトリックスに包埋することにより放出を制御および延長することが
できる。さらに、イオン交換樹脂および治療系（例えば、OROS）を使用できる。
【００２４】 特に、薬物を親水コロイドマトリックスに包埋することは、単純かつ低コスト
の製造とうい利点、および用量ダンピング作用が生じることがないために薬剤安
全性が高いという利点を与える。通常、この目的のために用いられる、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース(HPMC)、ヒドロキシプロピルセルロース、アルギン
酸またはアルギン酸塩、およびキサンタンなどの助剤は使用の際に欠点を有する
。そのような欠点としては、直接錠剤化を妨げる不十分な流動性、浸透圧モル濃
度（塩含量）および放出媒質のpHに対する薬物の放出の依存性が挙げられる。こ
のことはHPMCおよびヒドロキシプロピルセルロース、キサンタンおよびアルギン
酸塩にも同様に当てはまる。また、キサンタンを使用すれと硬度が低い錠剤とな
り、アルギン酸塩の直接錠剤化ではほんのわずかな放出遅延特性（最大8時間）
を有する圧縮体が生じる。自然膨潤物質（例えば、アルギン酸塩）は全般にバッ
チ間で広範なばらつきを示す。
【００２５】 結合剤は、加工性および機械的強度を増大するために医薬製剤に用いられる。
それらは、通常、錠剤、顆粒剤および植込剤に用いられ、流動性の向上、高破壊
強度および低破砕性をもたらす。
【００２６】 現在用いられている、マルトデキストリンまたはポリビニルピロリドンなどの
結合剤は不十分な破壊強度および破砕性をもたらすことが多い。デンプンのりお
よびヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)などのその他の結合剤は、高粘
度のために、低濃度でしか使用できない。
【００２７】 さらに、被膜形成助剤が、皮膚または粘膜に適用されるか、あるいは身体に全
身的に導入される溶液およびスプレーに用いられている。その例としては創傷治
療用製剤およびスプレー式包帯、また無傷の皮膚または粘膜に適用するための製
剤もある。この場合、皮膚は被膜によって保護され、有効成分は皮膚に、または
皮膚を通じて浸透し得る。
【００２８】 経皮治療系の場合および創傷絆創膏の場合には、ちょうど前記の製剤の場合の
ように、高い柔軟性が必要であるが、現在利用できる製品はこれを持っていない
。必要な柔軟性を達成する可能性のある可塑剤を使用することは毒物学的および
薬理学的理由から望ましくない。
【００２９】 本発明の目的は、医薬製剤における、上記の欠点を持たないコーティング剤、
結合剤および／または被膜形成剤としての水溶性または水分散性重合体を提供す
ることである。
【００３０】 驚くべきことに、本発明者らは本発明の付加重合体は医薬製剤に用いるのに好
適であることを見出した。
【００３１】 それらは、特に、医薬製剤におけるコーティング剤、結合剤および／または被
膜形成剤として好適である。それらは、特に、経口医薬製剤において有効成分の
放出のためのマトリックスとして好適である。
【００３２】 本発明の重合体は多数の医薬製剤に使用できる。
【００３３】 例えば、コーティングされた製剤としては、フィルムコーティング錠剤、フィ
ルムコーティングミクロ錠剤(microtablet)、糖衣錠、コーティング香錠、カプ
セル剤、結晶、顆粒剤または植込錠が挙げられる。
【００３４】 結合剤含有製剤には、例えば、錠剤、ミクロ錠剤、コア、顆粒剤または植込錠
がある。
【００３５】 さらに、本発明の重合体は、皮膚または粘膜に塗布して被膜を形成させる溶液
およびスプレーの製剤に使用できる。大きな伸張性および接着性の結果として、
被膜は長期間皮膚または粘膜に接着する。従って、塗布頻度を減らすことができ
、また装着の快適さが増す。その例としては、創傷用スプレー式包帯、消毒用ス
プレー、静真菌剤(mycostatics)を含む溶液、抗生物質を含む口用スプレーまた
は溶液などがある。柔軟性のために、経皮治療系のための使用も有利である。
【００３６】 本発明に従って用いられる重合体は親油性表面を迅速に湿らせ、優れた保護コ
ロイド性を有する。懸濁液およびエマルジョンに混合すると、それらはそれ自身
を分散相の粒子に付着し、それを安定化する。従って、それらは分散系において
湿潤助剤および安定剤として使用できる。
【００３７】 それらは水に難溶性の薬物と相互作用することにより、該物質の溶解度および
溶解速度を向上させ、その結果、薬物の吸収性およびバイオアベイラビリティー
を向上させる。この有利な作用は、例えば、有効成分が錠剤、顆粒剤、懸濁液な
どのような溶解形態にない製剤で明らかである。
【００３８】 本発明に従って用いられる重合体は、適当であれば、有効成分とともにその他
の助剤と組み合わせて加工して重合体／有効成分融解生成物とすることができ、
それらを押し出すか、またはカレンダー成形することにより薬物とするか、ある
いは押し出し後に粉砕して顆粒または散剤とし、その時点で薬剤形とするよう加
工する、例えば打錠して錠剤とする。ここで、本発明の重合体は前記ですでに列
記した特性を製剤にもたらす。
【００３９】 種々の医薬製剤において、本発明の重合体は優れた様式で以下の機能を満たす
： 分散助剤、懸濁助剤、湿潤剤、難溶性薬物のための可溶化剤、乳化剤、結晶化
阻害剤、凝結防止助剤、保護コロイド、粘膜との接触を延長し、かつ、強化する
ための生物接着剤、拡散助剤、粘度調節剤、薬物を含む固体溶液を調製するため
の助剤、放出の遅い製剤において有効成分の放出を調整するための助剤。
【００４０】 また、水に不溶性であるか、または水にわずかにしか溶解しないが分散性であ
る本発明の重合体は、遅延放出重合体として、また有効成分絆創膏のための接着
剤として使用できる。
【００４１】 座剤およびペッサリーを製造するために使用する場合には、重合体は一方で製
剤の柔軟性を確実にし、他方で有効成分の崩壊および溶解を促進し、またそれら
は吸収を高める有効成分を含有する被膜で粘膜をコーティングする。
【００４２】 錠剤は用いる助剤および有効成分、保存時間ならびに温度および湿度などの保
存条件次第で種々の程度に膨潤する。柔軟性のないフィルムコーティングにはコ
アの膨潤の際にひびが入る。このため被膜形成剤の弾性は重要なパラメーターで
ある。
【００４３】 重合体は、純粋な形態でまたは従来の助剤とともに、有効成分含有コアに適用
できる。従来の助剤の例としては、色をつけるための着色色素、被覆率を高める
ための二酸化チタンなどの白色色素、非粘着剤としてのタルクおよび二酸化ケイ
素、可塑剤としてのポリエチレングリコール、グリセロール、プロピレングリコ
ール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、および湿潤挙動を改善するためのラ
ウリル硫酸ナトリウム、ポリソルベート80、プルロニック(Pluronics)およびク
レモフォア(Cremophores)などの種々の界面活性物質がある。なお、例として示s
された物質に限定されるものではない。
【００４４】 胃液に可溶性である、フィルムコーティングに好適なすべての公知の添加剤を
使用できる。
【００４５】 使用できるコーティング方法としては、流動層または水平ドラムコーターでの
コーティング、浸漬コーティング法およびパンコーティング法などの従来の方法
がある。本発明の重合体は、錠剤での使用に加え、顆粒剤、植込剤、結晶または
カプセル剤などのその他の医薬製剤のコーティングにも使用できる。新規コーテ
ィング剤は、従来の方法で、5〜200μm、好ましくは10〜100μmの厚さで適用さ
れる。
【００４６】 結合剤として用いる場合には、湿潤結合剤および乾燥結合剤は加工法によって
区別される。後者は、特に、直接打錠、ならびに乾式造粒および圧縮に用いられ
る。ここで、結合剤を有効成分および所望によりさらなる助剤と混合し、次いで
直接打錠、または造粒および圧縮する。
【００４７】 これに対し、湿式造粒では、有効成分／助剤混合物を、水または有機溶媒に結
合剤を溶かした溶液で湿らせ、湿った固まりを篩に通し、次いで乾燥させる。ま
た、加湿および乾燥は、例えば流動層造粒などでは同時に起こり得る。
【００４８】 最適な加工のためには、結合剤は溶液中で低粘度を有するべきである。なぜな
ら、粘性溶液は不均一な顆粒をもたらすからである。
【００４９】 結合剤は、均一で、硬い、耐磨耗性の顆粒または錠剤をもたらすべきである。
錠剤の場合には特に、多くの有効成分は圧縮するのが困難であり、従って機械的
安定性が不十分な錠剤となるので、破壊強度が特に重要である。
【００５０】 さらに、医薬製剤の崩壊および有効成分の放出速度は、結合剤によって著しく
悪影響を受けるべきではない。
【００５１】 最も一般的な結合剤としては、例えば、ポリビニルピロリドン、酢酸ビニル／
ビニルピロリドン共重合体、ゼラチン、デンプンのり、マルトデキストリン、ヒ
ドロキシルキル化またはカルボキシアルキル化セルロース誘導体（ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナト
リウムなど）、および天然ゴム種（例えばアラビアゴム、ペクチンまたはアルギ
ン酸塩など）がある。
【００５２】 これらの結合剤の多くは溶液中で高粘度を有し、加工が困難である。高粘度の
結果として、造粒される粉末粒子は不十分かつ不均一にしか湿っておらず、その
結果かなり低い顆粒強度および不都合な粒径分布となる。
【００５３】 さらに、多くの結合剤は吸湿性であり、水を吸収して膨潤する。このことは顆
粒および錠剤の特性を大幅に変更し得る。
【００５４】 今般、驚くべきことに、本発明の重合体は、結合剤として優れた作用を有し、
さらに製剤の総量の0.5〜20重量%、好ましくは1〜10重量%の濃度範囲では無視で
きるほどしか崩壊に影響を及ぼさないということがわかった。さらに、良好な湿
潤挙動のために、難溶性の有効成分の放出を改善できる。
【００５５】 重合体を結合剤として用いる場合には、得られる顆粒および錠剤は極めて機械
的に安定であり、また長期保存期間にわたって安定でもある。
【００５６】 本発明のさらなる目的は、特にヘアケアおよびスキンケアの改善を可能にする
新種の製剤を提供することである。
【００５７】 また、特に興味深いことは、被膜形成性が改善された製剤の提供であった。こ
れは、医薬製剤、および特に紫外線保護剤および装飾化粧品などの化粧品製剤の
双方にとって興味深いものであった。ここでは、第１に、厳しい制約なしに処方
できる貯蔵安定性製剤を得ることが意図され、第２に、医薬および／または化粧
品成分の作用を高めることが望まれた。
【００５８】 特に、ヘアケア組成物の性能特性を改善しようとするものであった。
【００５９】 本発明者らは、これらの目的は、ポリアルキレンオキシド含有シリコーンの存
在下でエチレン性不飽和モノマーのモノマー混合物をラジカル重合することによ
り得られる少なくとも1種の重合体と、さらなる重合体とを含んでなる製剤によ
って達成されることを見出した。
【００６０】 本発明はこれらの重合体とさらなる重合体とを含む製剤であって、さらなる重
合体が、 ポリビニルピロリドン； ポリビニルカプロラクタム； ポリウレタン； アクリル酸、メタクリル酸メチル、オクチルアクリルアミド、メタクリル酸ブ
チルアミノエチルおよびメタクリル酸ヒドロキシプロピルの共重合体； アクリル酸t-ブチル、アクリル酸エチルおよびメタクリル酸の共重合体； アクリル酸エチルおよびメタクリル酸の共重合体； N-t-ブチルアクリルアミド、アクリル酸エチルおよびアクリル酸の共重合体； 酢酸ビニルおよびクロトン酸および／または（ビニル）ネオデカノエートの共
重合体； 酢酸ビニルおよび／またはプロピオン酸ビニルおよびN-ビニルピロリドンの共
重合体 からなる群から選択される、製剤を提供する。
【００６１】 驚くべきことに、本発明者らは、重合体を、これらのさらなる重合体と組み合
わせて含んでなる製剤が予期しない特性を有するということを見出した。本発明
の製剤は、特にそれらのスキンケアおよびヘアケア特性に関して、先行技術の製
剤よりも優れている。さらに、それらは極めて良好な被膜形成性およびセット特
性を有している。
【００６２】 アクリル酸t-ブチル、アクリル酸エチルおよびメタクリル酸の共重合体（INCI
名：アクリレート共重合体）は、例えば、市販の製品ルビマー(Luvimer)（商標
）100P、ルビマー（商標）36D、ルビマー（商標）30E(BASF)として入手できる。
【００６３】 アクリル酸エチルおよびメタクリル酸の共重合体（INCI名：アクリレート共重
合体）は、例えば、市販の製品ルビフレックス(Luviflex )（商標）ソフト(BASF
)として入手できる。
【００６４】 N-t-ブチルアクリルアミド、アクリル酸エチルおよびアクリル酸の共重合体（
INCI名：アクリレート／アクリルアミド共重合体）は、例えば、市販の製品ウル
トラホールドストロング(Ultrahold Strong)（商標）、ウルトラホールド8（商
標）（BASF）として入手できる。
【００６５】 ポリビニルピロリドン（INCI名：PVP）は、例えば、ルビスコール(Luviskol)K
（商標）、ルビスコールK30（商標）(BASF)およびPVP K（ISP）の商品名で入手
できる。
【００６６】 ポリビニルカプロラクタム（INCI：ポリビニルカプロラクタム）は、例えば、
ルビスコールプラス(Luviskol Plus)（商標）(BASF)の商品名で入手できる。
【００６７】 酢酸ビニルとクロトン酸の共重合体（INCI名：VA／クロトネート／共重合体）
は、例えば、ルビセット(Luviset)CA 66（商標）(BASF)、レシン(Resyn)（商標
）28-1310(National Starch)およびアリストフレックス(Aristoflex)（商標）A(
Celanese)の商品名で入手できる。
【００６８】 酢酸ビニル、クロトン酸および（ビニル）ネオデカノエートの共重合体（INCI
：VA／クロトネート／ネオデカノエート共重合体）は、例えば、レシン（商標）
28−2930(National Starch)およびルビセット（商標）CAN(BASF)の商品名で入手
できる。
【００６９】 酢酸ビニルおよびN-ビニルピロリドンの共重合体（INCI：PVP／VA）は、例え
ば、ルビスコール(Luviskol)VA（商標）(BASF)およびPVP/VA（ISP）の商品名で
入手できる。
【００７０】 ポリウレタン（INCI：ポリウレタン-1）は、例えば、ルビセット（商標）PUR
の商品名で入手できる。
【００７１】 アクリル酸、メタクリル酸メチル、オクチルアクリルアミド、メタクリル酸ブ
チルアミノエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピルの共重合体（INCI：オクチ
ルアクリルアミド／アクリレート／メタクリル酸ブチルアミノエチル共重合体）
は、例えば、アンホマー(Amphomer)（商標）28−4910およびアンホマー（商標）
LV-71(National Starch)の商品名で知られている。
【００７２】 その他の重合体として特に好ましいものには酢酸ビニルを含む共重合体がある
。
【００７３】 本発明はさらに、化粧品製剤および／または医薬製剤におけるこれらの製剤の
使用に関する。
【００７４】 本発明は、重合体および少なくとも1種の紫外線保護フィルターを含んでなる
製剤、ならびに化粧品製剤および／または医薬製剤におけるその使用をさらに提
供する。
【００７５】 化粧品製剤および医薬製剤に用いられる紫外線保護フィルターは、ヒト皮膚に
対する太陽光線の有害な作用を防ぐか、またはその有害な作用の程度を軽減する
という役目を果たす。しかしながら、さらに、これらの紫外線保護フィルターは
、それらの成分を紫外線による分解または劣化から保護するのにも役立つ。毛髪
化粧品製剤では、紫外線によるケラチン線維の損傷を防ぐことを目的とする。
【００７６】 地表に到達する太陽光線は、可視光領域に隣接する、ある割合のUVB(280〜320
nm)およびUVA(u320nm)を含む。ヒト皮膚に対する作用は、特にUVBの場合には日
焼けから明らかである。
【００７７】 太陽光線の紅斑活性の最大は、308nm付近の比較的狭い領域にある。
【００７８】 UVBから保護するための化合物は多数知られており、これらには特に、3-ベン
ジリデンカンファー誘導体、4-アミノ安息香酸誘導体、桂皮酸誘導体、サリチル
酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、および2-フェニルベンズイミダゾール誘導体
がある。
【００７９】 約320nmから約400nmの間の領域、UVA領域については、その領域の光線は光感
受性の皮膚の場合には応答を誘発し得るので、フィルター物質を用意することも
重要である。UVAは、結合組織の弾性および膠原線維の損傷をもたらし、これが
皮膚の早期老化につながること、およびそれが多数の光毒性および光アレルギー
性応答の原因と考えられていることが知られている。UVBの有害な作用はUVAによ
って増大され得る。
【００８０】 先行技術において紫外線保護フィルターを含む多数の製剤が知られているが、
以下の特性：製剤の安定性、紫外線保護フィルターの安定性、紫外線保護フィル
ターの可能な限り最低の濃度と相まった可能な限り最大の光保護因子の獲得、に
関して改善された製剤が必要とされている。先行技術の製剤は、特に皮膚および
毛髪への紫外線保護フィルターの接着性が不十分である。
【００８１】 このことは、皮膚および毛髪の持続的な保護が確保できないということを意味
する。従って、1つの目的は、かかる欠点を持たない製剤を提供することである
。さらに、製剤を問題なく従来の処方に組み入れることを可能にすべきである。
【００８２】 これらの目的は、 (a) エチレン性不飽和モノマー、および (b) ポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体 のモノマー混合物をラジカル重合することにより得られる重合体と、 紫外線保護フィルターと、 を含む製剤によって達成される。
【００８３】 使用できる紫外線保護フィルターには油溶性有機UVAフィルターおよび／もし
くはUVBフィルターならびに／または水溶性有機UVAフィルターおよび／もしくは
UVBフィルターがある。紫外線保護フィルターの総量は、通常、製剤の総量に基
づいて、0.1重量%〜30重量%、好ましくは0.5重量%〜15重量%、特に1〜10重量%で
ある。
【００８４】 製剤が紫外線全範囲から皮膚を保護するように紫外線保護フィルターを選択す
ることが有利である。
【００８５】 この例としては以下のものがある：
【００８６】 その他の組み合わせ可能な紫外線保護剤としては特に、以下の化合物がある：
【化１９】
【００８７】 上記の、本発明の付加重合体と組み合わせて使用できる紫外線保護フィルター
の一覧は、当然限定を意図するものではない。
【００８８】 本発明は化粧品および／または医薬製剤におけるこれらの製剤の使用をさらに
提供する。
【００８９】重合体 好適な重合可能なモノマー(a)はエチレン性不飽和モノマーである。これに関
して、個々のモノマー単独、または2種以上のモノマーの組合せのいずれかで使
用できる。
【００９０】 フリーラジカルによって開始される反応で重合できるモノマーが好ましい。エ
チレン性不飽和とは、モノマーがモノ、ジ、トリまたはテトラ置換され得る少な
くとも1個の重合可能な炭素−炭素二重結合を有することを意味する。
【００９１】 エチレン性不飽和モノマー(a)は以下の式で記載できる： X-C(O)CR7=CHR6 ｛式中、 Xは、基-OH、-OM、-OR8、NH2、-NHR8、N(R8)2からなる群から選択され； Mは、Na+、K+、Mg++、Ca++、Zn++、NH4+、アルキルアンモニウム、ジアルキル
アンモニウム、トリアルキルアンモニウムおよびテトラアルキルアンモニウムか
らなる群から選択される陽イオンであり； 基R8は、同一であっても異なっていてもよく、-H、C1-C40の直鎖または分枝鎖
アルキル基、N,N-ジメチルアミノエチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチ
ル、2-エトキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシプロピルまたはエトキシ
プロピルからなる群から選択され得る。}。
【００９２】 R7およびR6は、互いに独立に、-H、C1-C8の直鎖または分枝鎖アルキル鎖、メ
トキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエトキシ、2-メトキシエトキシおよび2-エトキ
シエチルからなる群から選択される。
【００９３】 好適なモノマー(a)の代表的であるが限定するものではない例としては、例え
ば、アクリル酸およびその塩、エステルおよびアミドがある。その塩は、いずれ
かの所望の非毒性金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム対イオンから誘導
できる。
【００９４】 エステルは、C1-C40直鎖アルコール、C3-C40分枝鎖アルコールもしくはC3-C40 炭素環式アルコールから、2〜約8個のヒドロキシル基を有する多官能性アルコー
ル（エチレングリコール、へキシレングリコール、グリセロールおよび1,2,6-ヘ
キサントリオールなど）から、アミノアルコールから、またはアルコールエーテ
ル（メトキシエタノールおよびエトキシエタノール、またはポリエチレングリコ
ールなど）から誘導できる。
【００９５】 また、N,N-ジアルキルアミノアルキルアクリレートおよびメタクリレート、な
らびに式(II)：
【化２０】 ｛式中、R9は、H、1〜8個の炭素原子を有するアルキルであり、 R10は、H、メチルであり、 R11は、アルキルで置換されていてもよい1〜24個の炭素原子を有するアルキレ
ンであり、 R12、R13は、C1-C40アルキル基であり、 Zは、ｘが１の場合には窒素であり、ｘが0の場合には酸素である。｝ で示されるN-ジアルキルアミノアルキルアクリルアミドおよびメタクリルアミド
も好適である。
【００９６】 アミドは、非置換でもよく、N-アルキル-またはN-アルキルアミノ一置換され
ていてもよく、またはN,N-ジアルキル置換またはN,N-ジアルキルアミノ二置換さ
れていてもよい。ここで、アルキルまたはアルキルアミノ基は、C1-C40直鎖単位
、C3-C40分枝鎖単位またはC3-C40炭素環式単位に由来する。さらに、アルキルア
ミノ基は四級化していてもよい。
【００９７】 式IIの好ましいモノマーには、N,N-ジメチルアミノメチル（メタ）アクリレー
ト、N,N-ジエチルアミノメチル（メタ）アクリレート、N,N-ジメチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートがあ
る。
【００９８】 使用できるさらなるモノマー(a)には、置換アクリル酸、ならびにその塩、エ
ステルおよびアミドがある。ここで、炭素原子上の置換基はアクリル酸の2位ま
たは3位にあり、かつ、互いに独立にC1-C4アルキル、-CN、COOHからなる群から
選択され、メタクリル酸、エタクリル酸および3-シアノアクリル酸が特に好まし
い。これらの置換アクリル酸のかかる塩、エステルおよびアミドは、アクリル酸
の塩、エステルおよびアミドについて前記したように選択できる。
【００９９】 その他の好適なモノマー(a)には、C1-C40直鎖カルボン酸、C3-C40分枝鎖カル
ボン酸またはC3-C40炭素環式カルボン酸のビニルおよびアリルエステル（例えば
、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ネオノナン酸ビニル、ネオウンデカン酸ビ
ニルもしくはt-ブチル安息香酸ビニル）；ハロゲン化ビニルまたはハロゲン化ア
リル、好ましくは塩化ビニルおよび塩化アリル、ビニルエーテル、好ましくはメ
チル、エチル、ブチルもしくはドデシルビニルエーテル、ビニルホルムアミド、
ビニルメチルアセトアミド、ビニルアミン；ビニルラクタム、好ましくは、ビニ
ルピロリドンおよびビニルカプロラクタム、ビニルもしくはアリル置換複素環式
化合物、好ましくは、ビニルピリジン、ビニルオキサゾリンおよびアリルピリジ
ンがある。
【０１００】 式III{式中、R14〜R16は互いに独立に、水素、C1-C4-アルキルまたはフェニル
である｝：
【化２１】 で示されるN-ビニルイミダゾールも好適である。
【０１０１】 さらに好適なモノマー(a)には、式(IV)：
【化２２】 ｛式中、R17はC1-C24アルキルである。｝ で示されるジアリルアミンがある。
【０１０２】 さらに好適なモノマー(a)には、塩化ビニリデン；および少なくとも1個の炭素
-炭素二重結合を有する炭化水素、好ましくはスチレン、α-メチルスチレン、t-
ブチルスチレン、ブタジエン、イソプレン、シクロヘキサジエン、エチレン、プ
ロピレン、1-ブテン、2-ブテン、イソブチレン、ビニルトルエン、およびこれら
のモノマーの混合物がある。
【０１０３】 特に好適なモノマー(a)には、アクリル酸、メタクリル酸、エチルアクリル酸
、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸n-ブ
チル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸t-ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシ
ル、アクリル酸デシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸プロピル、メタクリル酸n-ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t-
ブチル、メタクリル酸2-エチルヘキシル、メタクリル酸デシル、エタクリル酸メ
チル、エタクリル酸エチル、エタクリル酸n-ブチル、エタクリル酸イソブチル、
エタクリル酸t-ブチル、エタクリル酸2-エチルヘキシル、エタクリル酸デシル、
アクリル酸2,3-ジヒドロキシプロピル、メタクリル酸2,3-ジヒドロキシプロピル
、アクリル酸2-ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル
酸2-ヒドロキシエチル、エタクリル酸2-ヒドロキシエチル、アクリル酸2-メトキ
シエチル、メタクリル酸2-メトキシエチル、エタクリル酸2-メトキシエチル、メ
タクリル酸2-エトキシエチル、エタクリル酸2-エトキシエチル、メタクリル酸ヒ
ドロキシプロピル、一アクリル酸グリセリル、一メタクリル酸グリセリル、（メ
タ）アクリル酸ポリアルキレングリコール、不飽和スルホン酸（例えばアクリル
アミドプロパンスルホン酸など）； アクリルアミド、メタクリルアミド、エタクリルアミド、N-メチルアクリルア
ミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-エチルアクリルアミド、N-イソプロピル
アクリルアミド、N-ブチルアクリルアミド、N-t-ブチルアクリルアミド、N-オク
チルアクリルアミド、N-t-オクチルアクリルアミド、N-オクタデシルアクリルア
ミド、N-フェニルアクリルアミド、N-メチルメタクリルアミド、N-エチルメタク
リルアミド、N-ドデシルメタクリルアミド、1-ビニルイミダゾール、1-ビニル-2
-メチルイミダゾール、N,N-ジメチルアミノメチル（メタ）アクリレート、N,N-
ジエチルアミノメチル（メタ）アクリレート、N,N-ジメチルアミノエチル（メタ
）アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N,N-ジメチ
ルアミノブチル（メタ）アクリレート、N,N-ジエチルアミノブチル（メタ）アク
リレート、N,N-ジメチルアミノヘキシル（メタ）アクリレート、N,N-ジメチルア
ミノオクチル（メタ）アクリレート、N,N-ジメチルアミノドデシル（メタ）アク
リレート、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、N-[3-(ジメチル
アミノ)プロピル]アクリルアミド、N-[3-(ジメチルアミノ)ブチル]メタクリルア
ミド、N-[8-(ジメチルアミノ)オクチル]メタクリルアミド、N-[12-(ジメチルア
ミノ)ドデシル]メタクリルアミド、N-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]メタクリル
アミド、N-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]アクリルアミド； マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸およびそのモノエステル、クロトン酸
、イタコン酸、塩化ジアリルジメチルアンモニウム、ビニルエーテル（例えば、
メチル、エチル、ブチルもしくはドデシルビニルエーテル）、ビニルホルムアミ
ド、ビニルメチルアセトアミド、ビニルアミン；メチルビニルケトン、マレイミ
ド、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、ビニルフラン、スチレン、スチレン
スルホン酸、アリルアルコールおよびこれらの混合物がある。
【０１０４】 これらのうち特に好ましいのは、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フ
マル酸、クロトン酸、無水マレイン酸およびそのモノエステル、アクリル酸メチ
ル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸
n-ブチル、メタクリル酸n-ブチル、アクリル酸t-ブチル、メタクリル酸t-ブチル
、アクリル酸イソブチル、メタクリル酸イソブチル、アクリル酸2-エチルヘキシ
ル、N-t-ブチルアクリルアミド、N-オクチルアクリルアミド、アクリル酸2-ヒド
ロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸2-ヒドロキシエチ
ル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸アルキレングリコー
ル、不飽和スルホン酸（例えば、アクリルアミドプロパンスルホン酸など）、ビ
ニルピロリドン、ビニルカプロラクタム、ビニルエーテル（例えば、メチル、エ
チル、ブチルもしくはドデシルビニルエーテル）、ビニルホルムアミド、ビニル
メチルアセトアミド、ビニルアミン、1-ビニルイミダゾール、1-ビニル-2-メチ
ルイミダゾール、N,N-ジメチルアミノメチルメタクリレートおよびN-[3-(ジメチ
ルアミノ)プロピル]メタクリルアミド； 塩化3-メチル-1-ビニルイミダゾリウム、3-メチル-1-ビニルイミダゾリウムメ
チルスルフェート、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート、塩化メチル、硫
酸メチルまたは硫酸ジエチルで四級化したN-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]メタ
クリルアミド、が特に好ましい。
【０１０５】 特に非常に好ましい実施形態では、用いられるモノマー(a)は、アクリル酸t-
ブチル (=a1)およびメタクリル酸(=a2)である。
【０１０６】 塩基性窒素原子を含むモノマーは、ここで以下のように四級化できる： アミンを四級化するためには、アルキル基に1〜24個の炭素原子を有するハロ
ゲン化アルキル、例えば塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、
臭化エチル、塩化プロピル、塩化ヘキシル、塩化ドデシル、塩化ラウリルおよび
ハロゲン化ベンジル、特に塩化ベンジルおよび臭化ベンジルが好適である。さら
に、好適な四級化剤としては硫酸ジアルキル、特に硫酸ジメチルまたは硫酸ジエ
チルがある。塩基性アミンの四級化は、酸の存在下で、酸化アルキレン（酸化エ
チレンまたは酸化プロピレンなど）を用いても実施できる。好ましい四級化剤と
しては塩化メチル、硫酸ジメチルまたは硫酸ジエチルがある。
【０１０７】 好ましい実施形態では、用いられるモノマー(a)は、（メタ）アクリレートで
ある。
【０１０８】 四級化は重合前または重合後に実施できる。
【０１０９】 さらに、例えば、アクリル酸またはメタクリル酸などの不飽和酸と式(V)の四
級化エピクロロヒドリンとの反応生成物を使用できる（R18=C1〜C40アルキル）
：
【化２３】
【０１１０】 これらの例としては以下のものがある： 塩化（メタ）アクリロイルオキシヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
および塩化（メタ）アクリロイルオキシヒドロキシプロピルトリエチルアンモニ
ウム。
【０１１１】 塩基性モノマーはまた、それらを、例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化
水素酸、リン酸もしくは硝酸などの無機酸で、または例えば、ギ酸、酢酸、乳酸
もしくはクエン酸などの有機酸で中和することで陽イオン化することもできる。
【０１１２】 前記のモノマーに加え、モノマー(a)として、例えば、1種以上のラジカル重合
可能な基を含むシリコーン含有マクロモノマー、または例えば、EP 408 311に記
載されるようなアルキルオキサゾリンマクロモノマーなどのマクロモノマーも使
用できる。
【０１１３】 さらに、例えば、EP 558423に記載されるようなフッ素含有モノマー、または
架橋作用を有するか、もしくは分子量を調節する化合物も、組み合わせてまたは
単独で使用できる。
【０１１４】 使用できる調節剤には、当業者に公知の従来の化合物、例えば、硫黄化合物（
例えば、メルカプトエタノール、チオグリコール酸2-エチルヘキシル、チオグリ
コール酸またはドデシルメルカプタン）、およびトリブロモクロロメタン、また
は得られる付加重合体の分子量に対して調節作用を有するその他の化合物などが
ある。適当であれば、チオール含有シリコーン化合物も使用できる。シリコーン
を含まない調節剤を用いることが好ましい。
【０１１５】 使用できる架橋モノマーには、少なくとも2個のエチレン性不飽和二重結合を
有する化合物、例えば、アクリル酸またはメタクリル酸のようなエチレン性不飽
和カルボン酸と多価アルコールとのエステル、少なくとも二価アルコールのエー
テル、例えば、ビニルエーテルまたはアリルエーテルなどがある。直鎖状もしく
は分枝状の鎖式もしくは脂環式炭化水素または芳香族炭化水素であって、少なく
とも2個の二重結合を有するもの（脂肪族炭化水素の場合には共役していてはな
らない）も好適である。アクリル酸およびメタクリル酸と、少なくとも二官能性
のアミン（例えば1,2-ジアミノエタンおよび1,3-ジアミノプロパンなど）のN-ア
リルアミンとのアミドも好適である。トリアリルアミンまたは対応するアンモニ
ウム塩、N-ビニル化合物または尿素誘導体、少なくとも二官能性のアミド、シア
ヌレートまたはウレタンも好適である。その他の好適な架橋剤にはジビニルジオ
キサン、テトラアリルシランまたはテトラビニルシランがある。
【０１１６】 特に好ましい架橋剤には、例えば、メチレンビスアクリルアミド、トリアリル
アミンおよびトリアリルアンモニウム塩、ジビニルイミダゾール、N,N-ジビニル
エチレン尿素、多価アルコールとアクリル酸またはメタクリル酸の反応性生物、
ポリアルキレンオキシドまたは酸化エチレンおよび／もしくは酸化プロピレンお
よび／もしくはエピクロロヒドリンと反応している多価アルコールのメタクリル
酸エステルおよびアクリル酸エステルがある。
【０１１７】 本発明のモノマー(a)は、イオン化できる基を含む場合には、例えば、水への
溶解度または分散性を所望のレベルに調整するために、重合前または重合後に酸
または塩基を用いて部分的にまたは完全に中和することができる。
【０１１８】 使用できる、酸性基を含むモノマーの中和剤には、例えば、無機塩基、例えば
炭酸ナトリウム、アルカリ金属水酸化物およびアンモニアなど、有機塩基、例え
ばアミノアルコール、詳しくは2-アミノ-2-メチル-1-プロパノ−ル、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノー
ルアミン、トリ[(2-ヒドロキシ)-1-プロピル]アミン、2-アミノ-2-メチル-1,3-
プロパンジオール、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジオール、およ
びジアミン（例えばリシンなど）など、がある。
【０１１９】 使用できる、陽イオン化可能な基を含むモノマーの中和剤には、例えば、無機
酸、例えば塩酸、硫酸またはリン酸など、および有機酸、例えばカルボン酸、乳
酸、クエン酸他など、がある。
【０１２０】 特に好適なポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体(b)は、以下の構造
要素：
【化２４】 ｛式中、 R2は、CH3または
【化２５】 であり、 R3は、CH3またはR2であり、 R4は、H、CH3、
【化２６】 であり、 R6は、1〜40個の炭素原子を有する有機基であって、アミノ基、カルボン酸基
またはスルホネート基を含むことができ、または、c=0の場合には無機酸の陰イ
オンでもあり、 基R1は、同一であっても異なっていてもよく、1〜20個の炭素原子を有する脂
肪族炭化水素の基に由来するか、3〜20個の炭素原子を有する脂環式炭化水素で
あるか、芳香族性のものであるか、またはR5と同一のものであり（ここで、R5は
、
【化２７】 で示される。）、 ただし、基R1、R2またはR3のうちの少なくとも1つは、上記の定義にしたがう
ポリアルキレンオキシド含有基であり、 nは、1〜6の整数であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が300〜30,000になるような整
数であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きく、 cは、0または1である。｝ を含むものである。
【０１２１】 好ましい基R2およびR5は、a+bの和が5〜30の間であるものである。
【０１２２】 基R1は、好ましくは、以下の群：メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシルおよび
オクタデシル、脂環式基、詳しくはシクロヘキシル、芳香族基、詳しくはフェニ
ルまたはナフチル、芳香族−脂肪族混合基（ベンジルまたはフェニルエチル、お
よびトリルおよびキシリルなど）ならびにR5から選択される。
【０１２３】 特に好適な基R4は、R4=-(CO)c-R6である場合において、R6が1〜40個の炭素原
子を有し、かつNH2、COOHおよびSO3Hなどのさらなる無機基を有していてもよい
任意のアルキル、シクロアルキルまたはアリール基である基である。
【０１２４】 好ましい無機基R6は、c=0の場合には、リン酸基または硫酸基である。
【０１２５】 本発明の特に好ましい実施形態では、以下の式の化合物をポリアルキレンオキ
シド含有シリコーン誘導体(b)として用いる：
【化２８】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、
【化２９】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝。
【０１２６】 かかる特に好ましいシリコーン誘導体は、CAS No. 872 44-72-2で知られてい
る。市販の製品は、ベルシル(Belsil) DMC 6031（商標）(Wacker)、ダブコ(Dabc
o) DC 193、ダブコDC 5357、ダウコーニング(Dow Corning)198（商標）、ダウコ
ーニング5039（商標）およびシルウェット(Silwet)7600（商標）(Witco)の名称
で入手できる。
【０１２７】 かかる特に好ましいシリコーン誘導体は、CAS No. 71965-38-3で知られている
。入手できる市販の製品にはアビル(Abil) B 8842、アビル B 8843、シルウェッ
ト L 7607(Witco)の名称のものがある。
【０１２８】 商品名ベルシル DMC 6032（商標）(Wacker)およびダウコーニング 190（商標
）(Dow Chemicals)で入手できるシリコーン誘導体も特に好ましい。
【０１２９】 本発明のポリシロキサン含有ポリマーのモノマー(a)は、50〜99.9重量%、好ま
しくは70〜99重量%、特に好ましくは85〜98重量%を構成し得る。エチレン性不飽
和モノマー(a)を2種のモノマー(a1およびa2)の組合せとして用いる場合には、49
.5〜99重量%の(a1)および0.5〜40重量%の(a2)を用いることが有利であることが
わかった。
【０１３０】 通常、本発明の付加重合体にはシリコーン誘導体(b)が0.1〜50重量%、好まし
くは0.5〜20重量%、特に好ましくは2〜15重量%の量で存在する。
【０１３１】 特に好ましい実施形態では、 (a1) 49.5〜99重量%の（メタ）アクリレート、特にアクリル酸t-ブチルと、 (a2) 0.5〜40重量%の別の（メタ）アクリレート、特にメタクリル酸と、 (b) 0.5〜20重量%の下記式：
【化３０】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、
【化３１】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4、好ましくは3であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝ で示されるポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体と のモノマー混合物をラジカル重合することによって得られる重合体が使用される
。
【０１３２】 シリコーン化合物(b)が重合の際に存在しないが、重合後に混合される場合に
は、通常、かなり軟質の粘着性の被膜が得られるが、これは皮膚および毛髪用化
粧品における本発明の使用に適さない。
【０１３３】 このことは、重合の際、付加重合体のシリコーン化合物への可能な限りのグラ
フトが生じ、これが、良好な被膜特性、例えば粘着性がないこと、表面の滑らか
さおよび硬度が高いこと、ならびに破壊強度の改善などに寄与するということを
示すものである。しかしながら、本発明の重合体がこれらの有利な特性を達成し
得るグラフト以外のメカニズムも考えられる。
【０１３４】 「重合可能な」とは、使用されるモノマーがいずれかの一般的な合成法を用い
ることにより重合できることを意味する。
【０１３５】 例えば、合成法は、使用できる方法を制限するものではないが、溶液重合、乳
化重合、逆(inverse)乳化重合、懸濁重合、逆相懸濁重合または沈殿重合であり
得る。溶液重合では、溶媒として、水、通常使用される有機溶媒または本発明の
シリコーン誘導体自体を使用できる。
【０１３６】 本発明の重合体のK値（Fickentscher, Cellulosechemie, 13巻、58-64頁(1932
)に従って、250℃にて0.5モルの塩化ナトリウム溶液中0.15%濃度の溶液として測
定される）は30〜50、好ましくは37〜41である。
【０１３７】 特に好適な重合体は、水溶性もの、または、その水分散性が、水：エタノール
=20:80（容量%:容量%）の溶媒混合物に0.1g/lより多い量、好ましくは0.2g/lよ
り多い量で溶解するほど十分に大きいものである。
【０１３８】 本発明の目的のためには、「水分散性の」重合体とは、水と接触した際に24時
間以内に流体を形成し、固体粒子が光学装置を用いずに肉眼で検出できないもの
である。重合体が水分散性であるかどうかを調べるためには、厚さ100μmのフィ
ルム状の100mgの付加重合体を100mlの水(20℃)に加えて市販の振盪台上で24時間
振盪する。振盪後、固体粒子はもはや認識できないが、流体が濁っていれば、付
加重合体は水分散性であり、濁っていなければ、水溶性とされる。
【０１３９】 モノマーの重合の際、適当であれば、他のポリマー、例えば、エチレン性不飽
和モノマーの単独重合体および共重合体、ならびにポリアミド、ポリウレタンま
たはポリエステルも存在できる。ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステルは、
例えば、カルボキシレートまたはスルホネート基で、イオンを含むように修飾さ
れていることが好ましい。
【０１４０】 本発明の特に好ましい重合体は、例えば、商品名ルビフレックス（商標）シル
ク(Silk)（INCI名：PEG/PPG-25/25 ジメチコーン／アクリレート／t-ブチルアク
リレート；BASF Aktiengesellschaft）で入手できる重合体である。
【０１４１】 本発明の製剤は、最終製品においては、水溶液またはアルコール性水溶液とし
て、シャンプー、クリーム、泡、ローション、ムース、スプレー（ポンプスプレ
ーまたはエアゾール）、ジェルまたはジェルスプレーの形態では、O/WおよびW/O
エマルジョンとして存在でき、従って、通常のさらなる助剤とともに配合される
。
【０１４２】 さらなる通常の助剤としては、界面活性剤、油性物質、乳化剤、共乳化剤、過
脂肪剤、真珠光沢ワックス、ボディング剤(bodying agent)、増粘剤(thickener)
、脂肪、ワックス、シリコーン化合物、ハイドロトロピック剤(hydrotropic age
nt)、保存料、香油、色素、安定剤、pH調節剤、化粧用ケア物質および活性成分
、例えばAHA酸、フルーツ酸、セラミド、フィタントリオール、ビサボロール、
パンテノール、コラーゲン、プロビタミンおよびビタミン（例えば、ビタミンA
、EおよびC）、タンパク質およびタンパク質加水分解物（例えば、コムギ、アー
モンドまたはエンドウマメタンパク質）、可溶化剤、錯化剤、リペレント剤(rep
ellent)、漂白剤、着色剤、色味剤(tinting agent)、日焼け剤（例えば、ジヒド
ロキシアセトン）、微小顔料(micropigment)（例えば二酸化チタンまたは酸化亜
鉛など）など、がある。さらに、重合体が存在してもよい。
【０１４３】 好適な陰イオン界面活性剤には、例えば、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル
硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルコハ
ク酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、N-アルキルサルコシン酸塩、アシルタウリ
ン酸塩、アシルイセチオン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩
、アルキルエーテルカルボン酸塩、α-オレフィンスルホネン酸塩、特にアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム
、カルシウムおよびアンモニウムおよびトリエタノールアミン塩がある。アルキ
ルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルリン酸塩およびアルキルエーテルカルボン
酸塩は、分子中に1〜10個の間の酸化エチレンまたは酸化プロピレン単位、好ま
しくは1〜3個の酸化エチレン単位を有し得る。
【０１４４】 例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルエー
テル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ラウリルサルコシン
酸ナトリウム、オレイルコハク酸ナトリウム、ラウリルスルホコハク酸アンモニ
ウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ト
リエタノールアミンが好適である。
【０１４５】 好適な両性界面活性剤には、例えば、アルキルベタイン、アルキルアミドプロ
ピルベタイン、アルキルスルホベタイン、アルキルグリシン塩、アルキルカルボ
キシグリシン塩、アルキルアンホ酢酸塩またはプロピオン酸塩、アルキルアンホ
二酢酸塩または二プロピオン酸塩がある。
【０１４６】 例えば、ココジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルベタイン、コカミド
プロピルベタインまたはココアンホプロピオン酸ナトリウムも使用できる。
【０１４７】 非イオン界面活性剤として好適なものには、例えば、アルキル鎖に6〜20個の
炭素原子を有し、直鎖であっても分枝していてもよい脂肪族アルコールまたはア
ルキルフェノールと、酸化エチレンおよび／または酸化プロピレンとの反応生成
物がある。酸化アルキレンの量は、アルコール1モル当たり約6〜60molである。
酸化アルキルアミン、モノまたはジアルキルアルカノールアミド、ポリエチレン
グリコールの脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸アミド、アルキルポリグリコ
シドまたはソルビタンエーテルエステルも好適である。
【０１４８】 さらに、組成物は、通常の陽イオン界面活性剤、例えば、第四級アンモニウム
化合物、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリドなどを含んでいてもよい
。
【０１４９】 本発明の組成物は、特にシャンプー製剤の形態では、通常、陰イオン界面活性
剤を主界面活性剤として、両性界面活性剤および非イオン界面活性剤を補助界面
活性剤として含む。
【０１５０】 通常、この組成物は、界面活性剤を2〜50重量%、好ましくは5〜40重量%、特に
好ましくは8〜30重量%含む。
【０１５１】 好適な油性物質には、例えば、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有す
る脂肪族アルコールベースのゲルベ(Guerbet)アルコール、直鎖C6-C22脂肪酸と
直鎖C6-C22脂肪族アルコールとのエステル、分枝状C6-C13カルボン酸と直鎖C6-C 22 脂肪族アルコールとのエステル、直鎖C6-C22脂肪酸と分枝状アルコール、特に
2-エチルヘキサノールとのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖または分枝状
C6-C22脂肪族アルコールとのエステル、特にリンゴ酸ジオクチル、直鎖および／
または分枝脂肪酸と多価アルコール（例えば、プロピレングリコール、ダイマー
ジオールまたはトリマートリオールなど）および／またはゲルベアルコールとの
エステル、C6-C10脂肪酸ベースのトリグリセリド、C6-C18脂肪酸ベースの液体モ
ノ／ジ／トリグリセリド混合物、C6-C22脂肪族アルコールおよび／またはゲルベ
アルコールと芳香族カルボン酸、特に安息香酸とのエステル、植物油、分枝第一
級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝C6-C22脂肪族アルコールカ
ーボネート、ゲルベカーボネート、安息香酸と直鎖および／または分枝C6-C22ア
ルコール（例えば、Finsolv？TN）とのエステル、アルキル基当たり6〜22個の炭
素原子を有する直鎖または分枝の、対称または非対称ジアルキルエーテル、エポ
キシド化脂肪酸エステルのポリオールとの開環生成物、シリコーン油および／ま
たは脂肪族もしくはナフテン系炭化水素がある。
【０１５２】 好適な油性物質には、例えば、ヒマワリ油、ココナッツ油、アボカド油、オリ
ーブ油またはラノリンなどの動物および植物油がある。
【０１５３】 好適な乳化剤には、例えば、少なくとも以下の群の1つに由来する非イオン性
界面活性剤がある： (1) 8〜22個の炭素原子を有する直鎖脂肪族アルコールへの、12〜22個の炭素
原子を有する脂肪酸への、およびアルキル基中に8〜15個の炭素原子を有するア
ルキルフェノールへの2〜30molの酸化エチレンおよび／または0〜5molの酸化プ
ロピレンの付加生成物； (2) グリセロールへの1〜30molの酸化エチレンの付加生成物のC12/18脂肪酸モ
ノ−ジエステル； (3) 6〜22個の炭素原子を有する飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールモノ
−ジエステルおよびソルビタンモノ−ジエステルならびにその酸化エチレン付加
生成物； (4) アルキル基中に8〜22個の炭素原子を有するアルキルモノおよびオリゴグ
リコシドならびにそのエトキシル化類似体； (5) ヒマシ油および／または硬化ヒマシ油への15〜60molの酸化エチレンの付
加生成物； (6) ポリオールエステル、特にポリグリセロールエステル、例えば、ポリリシ
ノール酸ポリグリセロール、ポリ−12−ヒドロキシステアリン酸ポリグリセロー
ルまたはダイマー酸ポリグリセロールなど（2種以上のこれらの種類の物質の化
合物の混合物も好適である）； (7) ヒマシ油および／または硬化ヒマシ油への2〜15molの酸化エチレンの付加
生成物； (8) 直鎖、分枝、不飽和または飽和C6/22脂肪酸、リシノール酸、および12-ヒ
ドロキシステアリン酸およびグリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリトリ
トール、ジペンタエリトリトール、糖アルコール（例えば、ソルビトール）、ア
ルキルグルコシド（例えば、メチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグ
ルコシド）、およびポリグルコシド（例えば、セルロース）ベースの部分エステ
ル； (9) モノ、ジ、トリアルキルホスフェート、およびモノ、ジ、および／または
トリPEGアルキルホスフェートおよびその塩； (10) 羊毛脂アルコール； (11) ポリシロキサンポリアルキルポリエーテル共重合体および対応する誘導
体； (12) ドイツ特許第1165574号のペンタエリトリトール、脂肪酸、クエン酸およ
び脂肪族アルコールの混合エステルおよび／または6〜22個の炭素原子を有する
脂肪酸、メチルグリコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポ
リグリセロールの混合エステル、ならびに (13) ポリアルキレングリコール。
【０１５４】 脂肪族アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、脂肪酸のグリセロールモノ
およびジエステル、ならびに脂肪酸のソルビタンモノおよびジエステルへの、ま
たはヒマシ油への酸化エチレンおよび／または酸化プロピレンの付加生成物は公
知の市販の製品である。それらは、その平均アルコキシル化度が、酸化エチレン
および／または酸化プロピレンと付加反応が起こる基質との量の比率と対応する
同族体(homologue)混合物である。グリセロールへの酸化エチレンの付加生成物
のC12/18脂肪酸モノおよびジエステルは、ドイツ特許第2024051号から化粧品製
剤のためのリファッティング剤(refatting agent)として知られている。C8/18ア
ルキルモノおよびオリゴグリコシド、それらの製剤およびそれらの使用は先行技
術から公知である。それらの製剤は特にグルコースまたはオリゴ糖を8〜18個の
炭素原子を有する第一級アルコールと反応させることにより生じる。グリコシド
エステルに関しては、環状糖基が脂肪族アルコールにグリコシド結合しているモ
ノグリコシド、および好ましくは約8までのオリゴマー化度を有するオリゴマー
グリコシドも好適である。ここで、オリゴマー化度とは、かかる工業等級の製品
に一般的な同族体分布に基づく統計上の平均値である。
【０１５５】 用いられる乳化剤は両性イオン界面活性剤であってもよい。両性イオン界面活
性剤は、分子中に少なくとも1個の第四級アンモニウム基および少なくとも1個の
カルボキシレートおよび1個のスルホネート基を有する界面活性化合物を表すた
めに用いられる用語である。特に好適な両性イオン界面活性剤には、いわゆるベ
タイン、例えばN-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウムグリシン塩、例えばココ
アルキルジメチルアンモニウムグリシン塩、N-アシルアミノプロピル-N,N-ジメ
チルアンモニウムグリシン塩、例えばココアシルアミノプロピルジメチルアンモ
ニウムグリシン塩、および2-アルキル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチル
イミダゾリン（各場合においてアルキルまたはアシル基に8〜18個の炭素原子を
有する）、ならびにココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチル
グリシン塩、がある。CTFA名：ココアミドプロピルベタインで知られる脂肪酸ア
ミド誘導体が特に好ましい。同様に好適な乳化剤には両性界面活性剤がある。両
性界面活性剤は、分子中にC8/18アルキルまたはアシル基以外に少なくとも1個の
遊離アミノ基および少なくとも1個のCOOHまたはSO3H基を含み、内部塩を形成で
きる界面活性化合物を意味するものと理解される。好適な両性界面活性剤の例と
しては、各場合においてアルキル基に約8〜18個の炭素原子を有する、N-アルキ
ルグリシン、N-アルキルプロピオン酸、N-アルキルアミノ酪酸、N-アルキルイミ
ノジプロピオン酸、N-ヒドロキシエチル-N-アルキルアミドプロピルグリシン、N
-アルキルタウリン、N-アルキルサルコシン、2-アルキルアミノプロピオン酸お
よびアルキルアミノ酢酸がある。特に好ましい両性界面活性剤は、N-ココアルキ
ルアミノプロピオン酸塩、ココアシルアミノエチルアミノプロピオン酸塩および
C12/18アシルサルコシンである。両性乳化剤に加え、四級乳化剤も好適であり、
エステル四級型のもの、好ましくはメチル四級化二脂肪酸トリエタノールアミン
エステル塩、が特に好ましい。
【０１５６】 過脂肪剤としては、例えば、ラノリンおよびレシチン、並びにポリエトキシル
化もしくはアシル化したラノリンおよびレシチンの誘導体、多価アルコール脂肪
酸エステル、モノグリセリド、並びに脂肪酸アルカノールアミドなどの物質を使
用することが可能であり、後者は泡安定剤としても役立つ。
【０１５７】 好適な真珠光沢ワックスの例は、アルキレングリコールエステル（具体的には
エチレングリコールジステアレート）；脂肪酸アルカノールアミド（具体的には
ココヤシ脂肪酸ジエタノールアミド）；部分グリセリド（具体的にはステアリン
酸モノグリセリド）；多価塩基で場合によってはヒドロキシ置換されているカル
ボン酸と炭素原子数６〜22の脂肪族アルコールとのエステル(具体的には酒石酸
の長鎖エステル)；脂肪物質、例えば、全部で炭素原子数が少なくとも24の脂肪
族アルコール、脂肪族ケトン、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテルおよび脂肪族
カーボネート［具体的にはラウロン（lauron）およびジステアリルエーテル］；
脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸もしくはベヘン酸、炭素
原子数12〜22のオレフィンエポキシドと炭素原子数12〜22の脂肪族アルコールお
よび／もしくは炭素原子数２〜15で２〜10個の水酸基を持つ多価アルコールとの
開環生成物；並びにそれらの混合物である。
【０１５８】 好適なボディング剤（bodying agent）は、主に炭素原子数が12〜22、好まし
くは16〜18の第一級脂肪族アルコールもしくはヒドロキシ脂肪族アルコール、並
びに部分グリセリド、脂肪酸もしくはヒドロキシ脂肪酸である。好ましいものは
、これらの物質と、同一鎖長のアルキルオリゴグルコシドおよび／もしくは脂肪
酸N-メチルグルコアミド、および／またはポリグリセロールポリ-12-ヒドロキシ
ステアレートとの組合せである。好適な増粘剤は、例えば、多糖類、特にキサン
タンガム、グアーグアー(guar guar)、アガーアガー(agar agar)、アルギン酸塩
（alginate）およびTylose、セルロース誘導体（例えばカルボキシメチルセルロ
ースおよびヒドロキシエチルセルロース）、並びに脂肪酸の比較的高分子量のポ
リエチレングリコールモノエステルおよびジエステル、ポリアクリレート［例え
ば、Goodrich社製のCarbopol（商標）またはSigma社製のSynthalen（商標）］、
ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、およびポリビニルピロリドン、界
面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸グリセリド、脂肪酸と多価アルコール（例
えばペンタエリスリトールもしくはトリメチロールプロパン）とのエステル、狭
い均一分布を持つ脂肪族アルコールエトキシレートもしくはアルキルオリゴグル
コシド、並びに塩化ナトリウムや塩化アンモニウムなどの電解質である。
【０１５９】 脂肪の典型的な例はグリセリドであり、好適なワックスは、特にミツロウ、カ
ルナウバロウ、カンデリラロウ、モンタンロウ、パラフィンワックス、または微
結晶ワックスであり、これらは場合によっては、セチルステアリルアルコールや
部分グリセリドなどの親水性ワックスと組み合せてもよい。使用可能な安定化剤
は脂肪酸の金属塩であり、例えばステアリン酸またはリシノール酸のマグネシウ
ム塩、アルミニウム塩および／または亜鉛塩が挙げられる。
【０１６０】 好適なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニ
ルポリシロキサン、環状シリコーン、並びにアミノ-、脂肪酸-、アルコール-、
ポリエーテル-、エポキシ-、フッ素-、グリコシド-および／またはアルキル-修
飾シリコーン化合物であり、これらは室温で液状であっても樹脂状であってもよ
い。脂肪の典型的な例はグリセリドであり、好適なワックスは、特にミツロウ、
カルナウバロウ、カンデリラロウ、モンタンロウ、パラフィンワックス、または
微結晶ワックスであり、これらは場合によっては、セチルステアリルアルコール
や部分グリセリドなどの親水性ワックスと組み合せてもよい。使用可能な安定化
剤は、脂肪酸の金属塩であり、例えばステアリン酸のマグネシウム塩、アルミニ
ウム塩および／または亜鉛塩が挙げられる。
【０１６１】 好適な溶剤は、特に、水、および炭素原子数１〜６の低級の一価アルコールも
しくは多価アルコール、並びにそれらの混合物であり、好ましい一価アルコール
もしくは多価アルコールはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコー
ル、グリセロールおよびソルビトールである。
【０１６２】 流動性を向上させるためには、ハイドロトロピック(hydrotropic agent)剤、
例えばエタノール、イソプロピルアルコールまたは多価アルコールなどを用いる
ことも可能である。ここで好適な多価アルコールは、炭素原子数が２〜15であり
、かつ少なくとも２個の水酸基を持つことが好ましい。典型的な例は以下のもの
である。
【０１６３】 −グリセロール； −アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および
平均分子量が100〜1000ダルトンのポリエチレングリコールなど； 自己縮合度が1.5〜10の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリセロ
ール含量が40〜50重量％の工業用ジグリセロール混合物など； −メチロール化合物、特に、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン
、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエリトリトール
など； −低級アルキルグルコシド、特にアルキル残基中の炭素原子数が１〜８のもの
、例えばメチルグルコシドおよびブチルグルコシドなど； −炭素原子数５〜12の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール
など； −炭素原子数５〜12の糖、例えばグルコースまたはスクロースなど； −アミノ糖、例えばグルコアミン。
【０１６４】 好適な防腐剤の例は、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベ
ン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、並びに「Cosmetics Directive（化粧
品指針）」の付録６のパートＡおよびＢに掲載されているその他のクラスの物質
である。
【０１６５】 これらとしては、例えば、グラム陽性細菌に対して特定の作用を持つ全ての適
切な防腐剤が含まれ、例えばトリクロサン（2,4,4’-トリクロロ-2’-ヒドロキ
シジフェニルエーテル）、クロルヘキシジン（1,1’-ヘミサメチレンビス[5-(4-
クロロフェニル)ビグアニド]およびＴＴＣ（3,4,4’-トリクロロカルバニリド）
が挙げられる。同様に、第四級アンモニウム化合物も基本的には適するが、好ま
しくは消毒石鹸および洗浄用ローションに用いられる。また、非常に多くの香料
も抗微生物作用を持つ。グラム陽性細菌に対して特に有効性を持つ特定の組合せ
が、防臭香料の組成物に用いられる。多数の精油またはその特徴的成分、例えば
丁子油（オイゲノール）、ミント油（メントール）またはタイム油（チモール）
なども、顕著な抗微生物効果を示す。
【０１６６】 防腐剤は通常、約0.1〜0.3重量％の濃度で用いられる。
【０１６７】 挙げることができる香油は、天然および合成の香料の混合物である。天然の香
料は、花（ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン）、幹
および葉（ゼラニウム、パチョリ、プチグレン）、果実（アニス果実、コリアン
ダー、クミン、ビャクシン）、果皮（ベルガモット、レモン、オレンジ）、根（
メイス、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アヤメ、ショウブ）、木
部（マツノキ、ビャクダン、グアヤクウッド（ユソウボク）、シーダーウッド、
シタン）、香草および草（タラゴン、レモングラス、セージ、タイム）、針葉お
よび枝［トウヒ、モミ、マツ、ハイマツ（dwarf-pine）］、樹脂およびバルサム
（ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポポナックス）か
らの抽出物である。また、動物性原料も好適であり、例えばシベットやカストリ
ウムが挙げられる。典型的な合成香料化合物は、エステルタイプ、エーテルタイ
プ、アルデヒドタイプ、ケトンタイプ、アルコールタイプおよび炭化水素タイプ
の生成物である。エステルタイプの香料化合物は、例えば、酢酸ベンジル、イソ
酪酸フェノキシエチル、酢酸p-tert-ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢
酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸
ベンジル、メチルフェニルグリシン酸エチル、シクロヘキシルプロピオン酸アリ
ル、プロピオン酸スチルアリルおよびサリチル酸ベンジルである。エーテルとし
ては、例えばベンジルエチルエーテルが挙げられ、アルデヒドとしては、例えば
炭素原子数８〜18の直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネ
リルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラー
ル、リリアールおよびボールゲオナールが挙げられ、ケトンとしては、例えばイ
オノン、α-イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンが挙げられ、アル
コールとしては、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノー
ル、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオー
ルが挙げられ、炭化水素としては、主にテルペンおよびバルサムが挙げられる。
しかし、好ましいのは、協働して快い香調を生じる異なる香料の混合物を使用す
ることである。低揮発性の精油は、大抵はフレーバー成分として用いられている
が、それらも香油としても好適であり、例えばセージ油、カモミール油、丁子油
、バーム油、ミント油、桂皮葉油、ライム花油、杜松子油、ベチベル油、乳香油
、ガルバヌム油、ラボラヌム油（labolanum oil）およびラバジン油が挙げられ
る。好ましいのは、ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラ
ル、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α-ヘキシル桂皮アルデヒド
、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイ
サムブレンフォルテ、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス、レ
モン油、マンダリン油、オレンジ油、グリコール酸アリルアミル、シクロバータ
ル、ラバンジン油、オニサルビア油、β-ダマスコーン、ゼラニウム油バーボン
、サリチル酸シクロヘキシル、Vertofix Coeur、Iso-E-Super、Fixolide NP、Ev
ernyl、イラルデインガンマ（iraldein gamma）、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル
、酢酸ベンジル、ローズオキサイド、Romillat、IrotylおよびFloramatを単独で
、または混合して用いることである。
【０１６８】 使用可能な色素は、認可されており、かつ化粧品用に適する物質であり、例え
ばFarbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft（ドイツ研究審
議会の色素委員会）発行の刊行物「Kosmetische Farbemittel（化粧品用色素）
」、Verlag Chemie, Weinheim, 1984, 81〜106頁に掲載されているようなもので
ある。これらの色素は通常、混合物全体に対して0.001〜0.1重量％の濃度で用い
られる。
【０１６９】 重合の後、特定の特性を付与しようとする場合には、本発明による重合体製剤
に他の重合体を加えることも可能である。
【０１７０】 この目的のための適切な他の重合体は、例えばアニオン性、カチオン性、両性
および中性の重合体である。
【０１７１】 アニオン性重合体の例は、アクリル酸およびアクリルアミド並びにそれらの塩
の単独重合体および共重合体、ポリヒドロキシカルボン酸のナトリウム塩、水溶
性もしくは水分散性のポリエステル、ポリウレタンおよびポリウレアである。特
に好適な重合体は、アクリル酸tert-ブチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸
の共重合体［例えばLuvimer（商標）100P］、アクリル酸エチルおよびメタクリ
ル酸の共重合体［例えばLuviflex（商標）Soft］、N-tert-ブチルアクリルアミ
ド、アクリル酸エチル、アクリル酸の共重合体［Ultrahold Strong（商標）］、
酢酸ビニル、クロトン酸、および場合によってはさらに別のビニルエステルの共
重合体［例えばLuviset CA66（商標）］、無水マレイン酸共重合体（場合によっ
てはアルコールと反応させてもよい）、アニオン性ポリシロキサン、例えばビニ
ルピロリドン、アクリル酸tert-ブチル、メタクリル酸の含カルボキシ基（carbo
xyfunctional）共重合体、疎水性モノマーを持つアクリル酸およびメタクリル酸
［例えば（メタ）アクリル酸のC4-C30アルキルエステル、C4-C30アルキルビニル
エステルおよびC4-C30アルキルビニルエーテル］の共重合体およびヒアルロン酸
、並びにAmerhold DR-25、Ultrahold（商標）、Luviset（商標）P.U.R.、Acrona
l（商標）、Acudyne（商標）、Lovocryl（商標）、Versatyl（商標）、Amphomer
（商標）（28-4910、LV-71）、Placise（商標）L53、Gantrez（商標）ES425、Ad
vantage Plus（商標）、Omnirez（商標）2000、Resyn（商標）28-1310、Resyn（
商標）28-2930、Balance（商標）（0/55）、Acudyne（商標）255、Aristoflex（
商標）AまたはEastman AQの商品名で知られているさらに別の重合体である。
【０１７２】 さらに他の重合体は、INCIに従うポリクオタニウム（polyquaternium）の名称
を持つカチオン性重合体であり、例えばビニルピロリドン／N-ビニルイミダゾリ
ウム塩の共重合体［Luviquat（商標）FC、Luviquat（商標）HM、Luviquat（商標
）MS、Luviquat（商標）Care］、硫酸ジエチルで四級化したN-ビニルピロリドン
／ジメチルアミノエチルメタクリレートの共重合体［Luviquat（商標）PQ11］、
N-ビニルカプロラクタム／N-ビニルピロリドン／N-ビニルイミダゾリウム塩の共
重合体［Luviquat（商標）Hold］、カチオン性セルロース誘導体［ポリクオタニ
ウム(polyquaternium)-4および10］、アクリルアミド共重合体（ポリクオタニウ
ム-[lacuna]）、Styleeze（商標）CC-10、Aquaflex（商標）SF-40、並びにキト
サン誘導体が挙げられる。
【０１７３】 また、さらなる重合体として好適なものは中性重合体であり、例えばポリビニ
ルピロリドン、N-ビニルピロリドンおよび酢酸ビニルおよび／またはプロピオン
酸ビニルの共重合体、ポリシロキサン、ポリビニルカプロラクタム、並びにN-ビ
ニルピロリドンとの共重合体、ポリエチレンイミンおよびその塩、ポリビニルア
ミンおよびその塩、セルロース誘導体、ポリアスパラギン酸塩および誘導体が挙
げられる。これらとしては、次の商品名で知られている重合体が含まれる：Luvi
skol（商標）（K、VA、Plus）、PVP K、PVP／VA、Advantage（商標）HC、および
H2OLD EP-1。
【０１７４】 また、生体ポリマー（すなわち自然に再生可能な原料から得られ、かつ天然の
モノマー単位からなるポリマー）も好適であり、例えばセルロース誘導体、キチ
ン、キトサン、DNA、ヒアルロン酸およびRNA誘導体が挙げられる。
【０１７５】 さらなる重合体はまた、Yukaformer（R205、SM）およびDiaformerなどのベタ
インポリマーである。
【０１７６】 下記の表に、上記で挙げたポリマーのINCI／CTFA名および製造元を挙げる。
【０１７７】 助剤および添加剤の合計比率は、組成物に対して１〜50重量％、好ましくは５
〜40重量％とすることができる。
【０１７８】 助剤は、重合の際に存在させてもよいし、かつ／または重合の後で添加しても
よい。
【０１７９】 本発明の重合体を化粧品用油中での逆相懸濁重合(inverse suspension polyme
rization)で調製する場合、本発明に従って選択される油相は、その化粧品処方
物に対して正の作用（外観、皮膚での感触）を持つ成分である。そのような成分
は、例えば、ヒマワリ油、アーモンド油、アボガド油などの天然油、ホホバ油な
どのワックスエステル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル
などの脂肪酸イソプロピルエステル、（カプリル酸／カプリン酸）グリセリドな
どの脂肪酸のジグリセリドおよびトリグリセリドである。エマルジョン全体にお
ける油相の割合は、15〜70重量％、好ましくは20〜35重量％である。
【０１８０】 水相を有機相に分散させるために、この目的にとって公知であるW/O型乳化剤
が用いられる。用いる乳化剤のHLB値は４〜８である［HLB値＝親水性／疎水性バ
ランス、W.C. Griffin, J. Soc. Cosmet. Chem. 1, (1950) 311を参照］。その
ような乳化剤は、例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレ
ート、グリセリルモノステアレート、ヒドロキシ脂肪酸-ポリエステルのブロッ
ク共重合体およびポリオキシエチレンである。それらは、総濃度が、エマルジョ
ン全体に対して２〜10重量％、好ましくは２〜５重量％で、単独または組み合せ
て用いることができる。
【０１８１】 また、HLB値が８を超える乳化剤をエマルジョンに、具体的にはエマルジョン
全体に対して0.25〜７重量％の濃度で添加することも可能である。そのような乳
化剤は、例えばエトキシル化C6-C12ノニルフェノールおよびC12-C18脂肪アルコ
ールであり、エトキシル化度は５〜20mol％である。
【０１８２】 油相への水相の乳化には、特別な装置は必要なく、水性モノマー相は、標準的
な重合槽内で、例えばアンカー型攪拌機を用いた攪拌により、乳化できる。回転
速度は30〜400rpmであり、タンクの形状寸法に応じて決まる。
【０１８３】 重合の後で油中水型エマルジョンが得られるが、これの固形分含量は10〜40重
量％、好ましくは15〜35重量％である。固形分含量を増大させるためには、水の
一部または全部を蒸留によってエマルジョンから除去すればよい。
【０１８４】 本発明の重合体のW/O型エマルジョンは、好ましくは皮膚用化粧品製剤または
医薬製剤における増粘剤として用いられる。この重合体は、W/O型エマルジョン
の形態でそのまま用いてもよい。このW/O型エマルジョンの増粘作用は、このW/O
型エマルジョンを化粧品用および／または医薬品用O/W型エマルジョンと混合し
た直後から始まり、最適な効果を得るために相反転化剤(inversion agent)を添
加する必要はない。また、単なる水系を増粘させることも可能である。こうする
と、クリームジェルが得られる。
【０１８５】 請求項１０および／または１１に従う製剤は、特に化粧品組成物における使用
に適する。したがって、それらは、例えば、皮膚のクレンジング用の化粧品組成
物において使用可能である。そのような化粧品クレンザーは、化粧石鹸、カード
ソープ、透明石鹸、高級石鹸、デオドラント石鹸、クリーム石鹸、ベビー石鹸、
皮膚保護石鹸、研磨石鹸および合成化粧石鹸(syndet)などの棒状石鹸、練り石鹸
、軟石鹸および洗浄用ペーストなどの液状石鹸、並びに洗浄用ローション、シャ
ワー用製剤およびジェル、バスフォーム、バスオイルおよびスクラブ製剤などの
液状の洗浄・シャワー・バス用製剤、並びにシェービングフォーム、ローション
およびクリームから選ばれる。
【０１８６】 本発明の製剤は、また、スキンケアのための化粧品製剤においても使用できる
。このスキンケア組成物は、特に、W/O型またはO/W型のスキンクリーム、デイク
リームおよびナイトクリーム、アイクリーム、フェイスクリーム、抗しわクリー
ム、保湿クリーム、美白クリーム、ビタミンクリーム、スキンローション、ケア
ローション、並びに保湿ローションの形態である。
【０１８７】 更に、それらは、フェイストニック、フェイスマスク、デオドラント剤および
他の化粧品ローションなどの皮膚用化粧品製剤にも適する。
【０１８８】 更に、本発明の製剤は、毛穴クレンジングまたはスキンフォームのストリップ
として、抗ニキビ製品、リペレント剤(repellent)、髭剃り用製品、脱毛剤、身
の周りの衛生製品、フットケア製品において、並びにベビーケアにおいて使用で
きる。
【０１８９】 請求項１０および／または１１に従う新規な製剤は、特に毛髪用化粧品、好ま
しくは毛髪用ケア剤（hair cures）、ヘアローション、ヘアリンス、ヘアエマル
ジョン、毛先ケア液、パーマネントウェーブの中和剤、ホットオイルトリートメ
ント製剤、コンディショナー、カールリラクサー(relaxer)、スタイリングラッ
プローション、セットローション、シャンプー、ヘアカラー剤またはヘアスプレ
ーなどの製剤において好適である。
【０１９０】 毛髪セット用組成物を処方する場合、大気への揮発性有機化合物（VOC）放出
の制御に関する環境規則のために、アルコールおよび噴射剤の含有量を低減する
必要があることを考慮に入れなければならない。
【０１９１】 本発明の製剤は、特に毛髪、皮膚および爪などのケラチン含有表面およびケラ
チン様表面のための化粧品製剤および／または医薬製剤における被膜形成剤およ
び／またはコーディング剤として用いられるのが好ましい。
【０１９２】 特に好ましい実施形態では、請求項１０および／または１１に従う製剤は、ネ
イルケア用の化粧品製剤において用いられる。
【０１９３】 とりわけ好ましいのは、請求項１０および／または１１に従う製剤を装飾化粧
品製剤において用いることである。
【０１９４】 本発明は更に、以下のモノマー混合物のラジカル重合により得られる重合体の
、装飾化粧品製剤における使用を提供する。
【０１９５】 （a1）49.5〜90重量％の（メタ）アクリレート、特にアクリル酸t-ブチル、 （a2）0.5〜40重量％の別の（メタ）アクリレート、特にメタクリル酸、 （b）0.5〜20重量％の、以下の式：
【化３２】 ｛式中、 R1は、−CH3であり、 R5は、
【化３３】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6であり、特に2〜4、好ましくは3であり、 ｘおよびｙは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000となるような整
数であり、 ａ、bは0〜50の整数であってよく、但し、ａとｂとの合計は0よりも大きい。}
で表されるポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体。
【０１９６】 挙げることができる装飾化粧品製剤は、例えば、コンシーラーペンシル、舞台
用メーキャップ、マスカラおよびアイシャドウ、リップスティック、コールペン
シル、アイライン、メーキャップ、ファンデーション、頬紅およびパウダー、並
びにアイブローペンシル、そして特にマニキュア液である。
【０１９７】 上記の重合体は通常、化粧品製剤および／または医薬製剤中で、該製剤の全重
量に対して約0.001〜20重量％、好ましくは0.1〜10重量％の範囲の量で存在する
。
【０１９８】実施例１〜６：重合体の調製 50ｇの供給材料１および3.75ｇの供給材料２を、攪拌された出発充填材料に滴
下添加する。次に、この混合物を78℃まで加熱する。次に、1.5時間かけて、供
給材料１および供給材料２の残りを滴下添加して、この混合物を更に２時間攪拌
する。次に、供給材料３を15分間かけて滴下添加し、混合物を78℃で更に３時間
攪拌する。
【０１９９】実施例１ 出発充填材料：175ｇのエタノール、7.5ｇのDow Corning 190（商標） 供給材料１： 251ｇのアクリル酸t-ブチル、86ｇのメタクリル酸、 37ｇのアクリル酸エチル、75ｇのエタノール 供給材料２： ２ｇのペルピバル酸t-ブチル、100ｇのエタノール 供給材料３： 1.5ｇのペルピバル酸t-ブチル、57ｇのエタノール
【０２００】実施例２ 出発充填材料：175ｇのエタノール、18.75ｇのDow Corning 190（商標） 供給材料１： 251ｇのアクリル酸t-ブチル、86ｇのメタクリル酸、 37ｇのアクリル酸エチル、75ｇのエタノール 供給材料２： ２ｇのペルピバル酸t-ブチル、100ｇのエタノール 供給材料３： 1.5ｇのペルピバル酸t-ブチル、57ｇのエタノール
【０２０１】実施例３ 出発充填材料：175ｇのエタノール、37.5ｇのDow Corning 190（商標） 供給材料１： 251ｇのアクリル酸t-ブチル、86ｇのメタクリル酸、 37ｇのアクリル酸エチル、75ｇのエタノール 供給材料２： ２ｇのペルピバル酸t-ブチル、100ｇのエタノール 供給材料３： 1.5ｇのペルピバル酸t-ブチル、57ｇのエタノール
【０２０２】実施例４ 出発充填材料：175ｇのエタノール、18.75ｇのBelsil DMC 6031（商標） 供給材料１： 251ｇのアクリル酸t-ブチル、86ｇのメタクリル酸、 37ｇのアクリル酸エチル、75ｇのエタノール 供給材料２： ２ｇのペルピバル酸t-ブチル、100ｇのエタノール 供給材料３： 1.5ｇのペルピバル酸t-ブチル、57ｇのエタノール
【０２０３】実施例５ 出発充填材料：175ｇのエタノール、37.5ｇのBelsil DMC 6031（商標） 供給材料１： 279ｇのアクリル酸t-ブチル、96ｇのメタクリル酸、 75ｇのエタノール 供給材料２： ２ｇのペルピバル酸ブチル、100ｇのエタノール 供給材料３： 1.5ｇのペルピバル酸t-ブチル、57ｇのエタノール
【０２０４】実施例６ 出発充填材料：175ｇのエタノール、37.5ｇのBelsil DMC 6031（商標） 供給材料１： 300ｇのアクリル酸t-ブチル、75ｇのメタクリル酸、 75ｇのエタノール 供給材料２： ２ｇのペルピバル酸t-ブチル、100ｇのエタノール 供給材料３： 1.5ｇのペルピバル酸t-ブチル、57ｇのエタノール
【０２０５】実施例７ ジェル製剤 Ａ相およびＢ相をそれぞれ調製し、Ｂ相をＡ相に混和 Ａ相：0.50重量％ Carbopol 980（商標）（Goodrich） 49.5重量％ 脱イオン水 0.40重量％ トリエタノールアミン Ｂ相：1.00重量％ 実施例１または実施例５と同じ重合体 0.12重量％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 2.00重量％ Uvinul MS40 20.00重量％ エタノール 26.48重量％ 脱イオン水
【０２０６】実施例８ 毛髪用カクテル Ａ相：3.00重量％ Luvigel EM（商標）（BASF） 2.00重量％ Belsil DM1000（商標）（Wacker） 2.00重量％ Belsil CM1000（商標）（Wacker） 1.50重量％ Belsil PDM200（商標）（Wacker） 1.50重量％ Belsil ADM6057E（商標）（Wacker） 2.00重量％ Univul MS40 0.50重量％ Belsil DMC6031（商標）（Wacker） 1.00重量％ マカデミアナッツ油 （Wacker製Huile de Macadamioなど） 0.50重量％ Vitamin-E-Acetat（商標）（BASF） 1.00重量％ Cremophor RH40（商標）（BASF） 0.40重量％ 香油 Ｂ相：4.00重量％ 実施例１または実施例５と同様の付加重合体 0.46重量％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 0.10重量％ Euxyl K100（商標）（Schulke & Mayr） 100.00の脱イオン水を添加する。
【０２０７】実施例９ 3.00％のLuvigel EM（商標）（BASF）の代わりに0.40％のPemulen TR1（商標
）（Goodrich）を用いる以外は、実施例８と同様にする。 100.00の脱イオン水を添加する。
【０２０８】実施例10 3.00％のLuvigel EM（商標）（BASF）の代わりに3.5％のLuvigel EM（商標）
を用いる以外は、実施例８と同様にする。 100.00の脱イオン水を添加する。
【０２０９】実施例11〜20 ヘアスプレー
【０２１０】実施例21〜30 プロパン／ブタン（3.5bar）含有ヘアスプレー、またはプロパン／ブタン（3.5b ar）を含有しDMEを添加したヘアスプレー
【０２１１】実施例31〜40 ポンプスプレー
【０２１２】実施例41 ジメチルエーテルをベースとするヘアスプレー製剤 1.00重量％ Luviskol K30（商標）（BASF） 2.92重量％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.92重量％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 0.10重量％ アジピン酸ジイソブチル （Croda Oleochemicals製Crodanol DiBAなど） 0.05重量％ イソデカン 0.10重量％ 香油 0.05重量％ D-パンテノール USP（商標）（BASF） 14.78重量％ 脱イオン水 36.08重量％ エタノール 40.00重量％ ジメチルエーテル
【０２１３】実施例42 イソブタンおよびn-ペンタンをベースとするヘアスプレー製剤 Ａ）6.80％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.79％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 14.20％ n-ペンタン 2.40％ n-ブタン 35.90％ イソブタン 39.91％ エタノール Ｂ）3.00％ Ultrahold Strong（商標）（BASF） 1.00％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.48％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 0.03％ DOW Corning 190（商標）（Dow Corning） 14.20％ n-ペンタン 2.40％ n-ブタン 35.90％ イソブタン 42.99％ エタノール
【０２１４】実施例43 シャインスプレー 2.00％ luviset CA66（商標）（BASF） 2.00％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.46％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 1.00％ DOW Corning 556（Dow Corning） 0.10％ ニアシンアミド 0.20％ D-パンテノール USP（商標）（BASF） 14.20％ n-ペンタン 35.90％ n-ブタン 44.14％ エタノール
【０２１５】実施例44 HFC 152A含有ヘアスプレー VOC 80 2.00％ Luviset CA66（商標）（BASF） 4.80％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.79％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 56.60％ エタノール 15.81％ 噴射剤 152a（DuPont製Dymel 152aなど） 20.00％ ジメチルエーテル
【０２１６】実施例45 ビタミン含有ヘアスプレーVOC 55 4.80％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 3.33％ Luviset P.U.R.（商標） 0.57％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 0.10% ニアシンアミド(Hoffmann-La Roche) 0.10％ パンテノール USP（商標）（BASF） 38.83％ 脱イオン水 12.27％ エタノール 40.00％ ジメチルエーテル
【０２１７】実施例46 毛髪用サンスクリーンポンプスプレー 2.00％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.23％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 2.00％ Uvinul MS40（商標）（BASF）（ベンゾフェノン-4） 97.77％ エタノール
【０２１８】実施例47 ヘアスプレー 1.00％ Luviskol K30（商標）（BASF） 4.00％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.48％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 0.20％ 加水分解コムギタンパク質 (Croda, Inc. 製Cropesol W（商標）など) 0.50％ D-パンテノール USP（BASF） 5.00％ 1,2-プロピレングリコールUSP（商標）（BASF） 10.00％ エタノール 78.82％ 脱イオン水
【０２１９】実施例48 UV保護作用を持つ毛髪用シャイニングジェル Ａ相：0.80％ Carbopol 2001 ETD（商標）（Goodrich） 33.84％ 脱イオン水 Ｂ相：5.00％ Abil 200（Goldschmidt） 3.00％ Karion FP（Merck KGaA） 3.00％ 1,2-プロピレングリコールUSP（商標）（BASF） 1.00％ Cremophor RH40（商標）（BASF） 十分量 防腐剤 Ｃ相：50.00％ 脱イオン水 0.50％ Uvinul P25（商標）（BASF）（PEG-25PABA） 2.00％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.23％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール Ｄ相：0.63％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール
【０２２０】実施例49 マスカラ Ａ相：1.50％ Cremophor A6（商標）（BASF） 1.50％ Cremophor A25（商標）（BASF） 2.00％ ステアリン酸（Henkel製Emersol 120（商標）など） 3.00％ Imwitor 960K（商標）（Huls AG） 3.00％ Softisan 100（商標）（Huls AG） 1.50％ Luvigel EM（商標）（BASF） 10.00％ Dow Corning 345（商標）（Dow Corning） Ｂ相：4.00％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.46％ 2-アミノ-2-メチルプロパノール 0.30％ Germal 115（商標）（Sutton） 72.24％ 脱イオン水 Ｃ相：0.50％ フェノキシエタノール （Nipa-Hardwicke製Phenoxetol（商標）など）
【０２２１】実施例50 シャンプー製剤 1.50％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.17％ 2-アミノ-メチルプロパノール 0.50％ Luviskol K30（商標）（BASF） 10.00％ Tego-Betaine L7 40.00％ Texapone NSO 0.10％ Euxyl K100 2.00％ NaCl 45.73％ 水
【０２２２】実施例51 Luviquat Care（商標）を含有するシャンプー製剤 1.80％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 0.21％ 2-アミノ-メチルプロパノール 0.20％ Luviskol K30（商標）（BASF） 7.70％ Luviquat Care（商標）（BASF） 10.00％ Tego-Betaine L7 40.00％ Texapone NSO 0.10％ Euxyl K100 2.00％ NaCl 37.99％ 水
【０２２３】実施例51 透明マニキュア 15.0％ ニトロセルロース 7.0％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 2.4％ カンファー 4.5％ Palatinol A 7.0％ イソプロパノール 8.0％ 酢酸メチル 8.0％ 酢酸エチル 14.0％ 酢酸イソプロピル 34.1％ 酢酸ブチル
【０２２４】実施例52 ニトロセルロースを含まない透明マニキュア 23.0％ Luviflex Silk（商標）（BASF） 7.0％ Ketjenflex MH 2.4％ カンファー 4.5％ Palatinol A 8.0％ 酢酸メチル 8.0％ 酢酸エチル 14.0％ 酢酸イソプロピル 33.1％ 酢酸ブチル
【０２２５】実施例53 VOC55ヘアスプレー 21.50％ 水 35.00％ アルコールSD 40-B 0.95％ アミノメチルプロパノール 8.00％ Luviflex（商標）Silk 0.20％ D,L-パンテノール 0.10％ Uvinul（商標）MC80（メトキシ桂皮酸オクチル） 0.10％ Masil（商標）SF19（ジメチコンコポリオール） 15.00％ ジメチルエーテル 20.00％ ヒドロフルオロカーボン 152a
【０２２６】実施例54 VOC 55ヘアスプレー 34.10％ 水 52.00％ アルコールSD 40-B 0.50％ アミノメチルプロパノール 9.00％ Luviset（商標）P.U.R.（ポリウレタン-1） 4.00％ Luviflex（商標）Silk 2.00％ D,L-パンテノール 0.10％ Uvinul（商標）MC80（メトキシ桂皮酸オクチル） 0.10％ Masil（商標）SF19（ジメチコンコポリオール） 特に表記がない限り、実施例における全てのパーセント（％）は重量％である
。
【０２２７】実施例55 消毒用スプレーにおける被膜形成剤としての使用 150ｇの重合体（実施例５）を、375の脱イオン水に溶解させ、375ｇのエタノ
ールを添加した。次に、この重合体溶液中に100ｇのポリビニルピロリドン−ヨ
ード（PVP-ヨード30／06、BASF Aktiengesellschaft）を攪拌しながら溶解させ
、この製剤をポンプスプレービンに移した。この消毒用スプレー剤は、皮膚上で
非常に良好な被膜特性を示し、ストレス条件下（52℃で７日間）で保存した後で
ヨウ素の損失は示さなかった。
【０２２８】性能特性 曲げ剛性を測定するために、追加重合体、重合体および本発明による製剤（重
合体＋追加重合体）の、3.0重量％濃度溶液を調製する。
【０２２９】 曲げ剛性は、５〜10本の毛髪束（約３ｇ、長さ24cm）について、20℃および相
対湿度65％にて測定する。
【０２３０】 秤量した乾燥毛髪束を上記３％濃度重合体溶液に浸漬し、浸漬と取出しを３回
繰り返すことにより、確実に均一な分布となるようにする。
【０２３１】 余分な被膜形成溶液を親指と人差し指の間から絞り出し、次に、毛髪束を濾紙
の間で押さえることにより慎重に絞る。次に、この毛髪束を、その断面が丸くな
るように手で形を整える。それらを空調室内で20℃および相対湿度65％にて一夜
乾燥させる。
【０２３２】 この試験は、空調室内で、20℃および相対湿度65％にて、引張／圧縮試験装置
を用いて行った。
【０２３３】 毛髪束を二本の円筒ロールに対称に載せてサンプル挿入する。次に、ラウンド
パンチを用いて、この毛束を上から中心に正確に曲げる（重合体被膜の破断）。
それに要する力を、秤量セル（50Ｎ）を用いて測定し、ニュートンで表わす。
【０２３４】 表１には、それぞれの重合体の曲げ強度、および、本発明による製剤［付加重
合体と追加重合体とを各種の重量比（２：８、１：１、８：２）で含む］の曲げ
剛性の、エタノール溶液としたときの値を示す。用いた重合体はLuviflex Silk
（商標）（BASF）であり、これは曲げ剛性が109cNであった。
【０２３５】
【０２３６】 表２には、それぞれの重合体の曲げ強度、および、本発明による製剤［付加重
合体と追加重合体とを各種の重量比（２：８、１：１、８：２）で含む］の曲げ
剛性の、VOC 80処方物としたときの値を示す。この重合体はLuviflex Silk（商
標）（BASF）であり、これはVOC 80処方物における曲げ剛性が120cNである。
【０２３７】
【０２３８】 表１および２から明らかなように、本発明による製剤の曲げ剛性は、エタノー
ル溶液およびVOC80処方物の両者において、個々の重合体の曲げ剛性の合計より
も有意に大きい。
【０２３９】 カール保持性を測定するために、重合体、追加重合体、および本発明による製
剤（重合体＋追加重合体）の、1.8重量％濃度溶液を調製した。それぞれの場合
に用いた比較サンプルは、個々の追加重合体または重合体とした。本発明による
製剤は、８：２、１：１および２：８の重量比で調製した。
【０２４０】 カール保持性は次のようにして測定した。
【０２４１】 洗浄してある乾燥毛髪束を、50％濃度エタノール（無水エタノール／蒸留水が
１：１）中に約40℃にて15分間入れておいた。
【０２４２】 親指と人差し指を用いて余分な溶液を絞り出し、毛髪束をプレクシガラス管に
巻き付けた。次に、この毛髪束を65〜70℃で一夜乾燥させた。
【０２４３】 室温で15分間放置した後、この毛髪をほどいた。毛髪の巻き房を廻しながら約
５ｇのヘアスプレーを（約20cmの距離から）噴霧した。次に、それを室温で１時
間にわたり横にして置いて乾燥させた。
【０２４４】 この毛髪の巻き房を片端から吊るし、巻き房の長さ（LO）を測定した。この巻
き房を空調キャビネット（25℃、相対湿度90％）内に置き、15分後、30分後、60
分後、90分後、２時間後、３時間後、４時間後、５時間後および24時間後にその
長さ（Lt）を測定した。この試験は、少なくとも５本の毛髪束について行った。
【０２４５】 カール保持性（％）＝（Ｌ−Lt）／（Ｌ−Lo）×100 Ｌ＝毛髪の長さ（15.5cm） LO＝乾燥後の毛髪の長さ Lt＝空調条件下で処理した後の毛髪の長さ 表３には、それぞれの重合体のカール保持性、および、本発明による製剤［付
加重合体と追加重合体とを各種の重量比（２：８、１：１、８：２）で含む］の
カール保持性の、エタノール中での値を示す。用いた重合体はLuviflex Silk（
商標）（BASF）であり、これのカール保持性は93％である。
【０２４６】
【０２４７】 表４には、それぞれの重合体のカール保持性、および、本発明による製剤［付
加重合体と追加重合体とを各種の重量比（２：８、１：１、８：２）で含む］の
カール保持性の、VOC80処方物としたときの値を示す。用いた付加重合体はLuvif
lex Silk（商標）（BASF）であり、これのVOC80処方物におけるカール保持性は8
7％である。
【０２４８】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年９月２１日（２００１．９．２１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ｛式中、 R2は、CH3または
【化２】 であり、 R3は、CH3またはR2であり、 R4は、H、CH3、
【化３】 であり、 R6は、1〜40個の炭素原子を有する有機基であって、アミノ基、カルボン酸基
またはスルホネート基を含むことができ、または、c=0の場合には無機酸の陰イ
オンでもあり、 基R1は、同一であっても異なっていてもよく、1〜20個の炭素原子を有する脂
肪族炭化水素の基に由来するか、3〜20個の炭素原子を有する脂環式炭化水素で
あるか、芳香族性のものであるか、またはR5と同一のものであり（ここで、R5は
、
【化４】 で示される。）、 ただし、基R1、R2またはR3のうちの少なくとも1つは、上記の定義にしたがう
ポリアルキレンオキシド含有基であり、 nは、1〜6の整数であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が300〜30,000になるような整
数であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きく、 cは、0または1である。｝ で示されるポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体と のモノマー混合物をラジカル重合することにより得られる重合体の、医薬製剤に
おける使用。
【化５】 ｛式中、R1およびR5は請求項１に示された意味を有する。｝ で示される、請求項１に記載の使用。
【化６】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、
【化７】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝ で示される、請求項２に記載の使用。
【化８】 ｛式中、 R2は、CH3または
【化９】 であり、 R3は、CH3またはR2であり、 R4は、H、CH3、
【化１０】 であり、 R6は、1〜40個の炭素原子を有する有機基であって、アミノ基、カルボン酸基
またはスルホネート基を含むことができ、または、c=0の場合には無機酸の陰イ
オンでもあり、 基R1は、同一であっても異なっていてもよく、1〜20個の炭素原子を有する脂
肪族炭化水素の基に由来するか、3〜20個の炭素原子を有する脂環式炭化水素で
あるか、芳香族性のものであるか、またはR5と同一のものであり（ここで、R5は
、
【化１１】 で示される。）、 ただし、基R1、R2またはR3のうちの少なくとも1つは、上記の定義にしたがう
ポリアルキレンオキシド含有基であり、 nは、1〜6の整数であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が300〜30,000になるような整
数であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きく、 cは、0または1である。｝ で示されるポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体 のモノマー混合物をラジカル重合することにより得られる重合体と、 ポリビニルピロリドン； ポリビニルカプロラクタム； ポリウレタン； アクリル酸、メタクリル酸メチル、オクチルアクリルアミド、メタクリル酸ブ
チルアミノエチルおよびメタクリル酸ヒドロキシプロピルの共重合体； アクリル酸t-ブチル、アクリル酸エチルおよびメタクリル酸の共重合体； アクリル酸エチルおよびメタクリル酸の共重合体； N-t-ブチルアクリルアミド、アクリル酸エチルおよびアクリル酸の共重合体； 酢酸ビニルおよびクロトン酸および／または（ビニル）ネオデカノエートの共
重合体；ならびに 酢酸ビニルおよび／またはプロピオン酸ビニルおよびN-ビニルピロリドンの共
重合体 からなる群から選択されるさらなる重合体と、 を含む製剤。
【化１２】 ｛式中、R1およびR5は請求項１０に示された意味を有する。｝ で示される、請求項１０に記載の製剤。
【化１３】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、
【化１４】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝ で示される、請求項１１に記載の製剤。
【化１５】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、
【化１６】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝ で示されるシリコーン誘導体と （ただし、その割合は合計100％になる） から得られるものである、請求項９〜１５のいずれか１項に記載の製剤。
【化１７】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、
【化１８】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝ で示されるシリコーン誘導体と のモノマー混合物をラジカル重合することによって得られる重合体の、装飾化粧
品用製剤における使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 9/06 Ａ６１Ｋ 9/06 Ｃ０８Ｆ 2/44 Ｃ０８Ｆ 2/44 Ｃ 283/12 283/12 (72)発明者 ウィッテラー，ヘルムト ドイツ連邦共和国 67259 バインデルシ ャイム，ビルケンシュトラーセ ９ Ｆターム(参考） 4C076 AA09 BB31 EE27P FF35 GG45 4C083 AA122 AC012 AC102 AC122 AC172 AC242 AC342 AC392 AC542 AC642 AD092 AD152 AD161 AD162 AD262 AD412 AD452 AD532 BB41 BB46 CC02 CC31 CC32 CC38 FF01 4J011 PA99 PC02 PC08 4J026 AB44 BA25 BA27 BB03 DB09 DB15 GA06

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (a) エチレン性不飽和モノマーと、 (b) ポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体と のモノマー混合物をラジカル重合することにより得られる付加重合体の、医薬製
    剤における使用。
  2. 【請求項２】 用いられるポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体(b
    )が、式Ｉ： 【化１】 ｛式中、 R2は、CH3または 【化２】 であり、 R3は、CH3またはR2であり、 R4は、H、CH3、 【化３】 であり、 R6は、1〜40個の炭素原子を有する有機基であって、アミノ基、カルボン酸基
    またはスルホネート基を含むことができ、または、c=0の場合には無機酸の陰イ
    オンでもあり、 基R1は、同一であっても異なっていてもよく、1〜20個の炭素原子を有する脂
    肪族炭化水素の基に由来するか、3〜20個の炭素原子を有する脂環式炭化水素で
    あるか、芳香族性のものであるか、またはR5と同一のものであり（ここで、R5は
    、 【化４】 で示される。）、 ただし、基R1、R2またはR3のうちの少なくとも1つは、上記の定義にしたがう
    ポリアルキレンオキシド含有基であり、 nは、1〜6の整数であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が300〜30,000になるような整
    数であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きく、 cは、0または1である。｝ で示されるものである、請求項１に記載の使用。
  3. 【請求項３】 式Iが、 【化５】 ｛式中、R1およびR5は請求項２に示された意味を有する。｝ で示される、請求項２に記載の使用。
  4. 【請求項４】 式Iが、 【化６】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、 【化７】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
    であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝ で示される、請求項３に記載の使用。
  5. 【請求項５】 (a)が、少なくとも１種の（メタ）アクリレートである、請
    求項１〜４のいずれか１項に記載の使用。
  6. 【請求項６】 (a)が、 (a1) アクリル酸t-ブチルおよび (a2) メタクリル酸 からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。
  7. 【請求項７】 (a)の量が50〜99.9重量%であり、 (b)の量が0.1〜50重量%であり、 ただし、その割合は合計100％になる、 請求項１〜６のいずれか１項に記載の使用。
  8. 【請求項８】 (a1)の量が49.5〜99重量%であり、 (a2)の量が0.5〜40重量%であり、 (b)の量が0.5〜20重量%であり、 ただし、その割合は合計100％になる、 請求項１〜６のいずれか１項に記載の使用。
  9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれか１項に記載の付加重合体の、医薬製
    剤における被膜形成剤、コーティング剤および／または結合剤としての使用。
  10. 【請求項１０】 (a) エチレン性不飽和モノマー、および (b) ポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体 のモノマー混合物をラジカル重合することにより得られる付加重合体と、 ポリビニルピロリドン； ポリビニルカプロラクタム； ポリウレタン； アクリル酸、メタクリル酸メチル、オクチルアクリルアミド、メタクリル酸ブ
    チルアミノエチルおよびメタクリル酸ヒドロキシプロピルの共重合体； アクリル酸t-ブチル、アクリル酸エチルおよびメタクリル酸の共重合体； アクリル酸エチルおよびメタクリル酸の共重合体； N-t-ブチルアクリルアミド、アクリル酸エチルおよびアクリル酸の共重合体； 酢酸ビニルおよびクロトン酸および／または（ビニル）ネオデカノエートの共
    重合体；ならびに 酢酸ビニルおよび／またはプロピオン酸ビニルおよびN-ビニルピロリドンの共
    重合体 からなる群から選択されるさらなる重合体と、 を含む製剤。
  11. 【請求項１１】 (a) エチレン性不飽和モノマー、および (b) ポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体 のモノマー混合物をラジカル重合することにより得られる付加重合体と、 紫外線保護フィルターと、 を含む製剤。
  12. 【請求項１２】 用いられるポリアルキレンオキシド含有シリコーン誘導体
    (b)が、式Ｉ： 【化８】 ｛式中、 R2は、CH3または 【化９】 であり、 R3は、CH3またはR2であり、 R4は、H、CH3、 【化１０】 であり、 R6は、1〜40個の炭素原子を有する有機基であって、アミノ基、カルボン酸基
    またはスルホネート基を含むことができ、または、c=0の場合には無機酸の陰イ
    オンでもあり、 基R1は、同一であっても異なっていてもよく、1〜20個の炭素原子を有する脂
    肪族炭化水素の基に由来するか、3〜20個の炭素原子を有する脂環式炭化水素で
    あるか、芳香族性のものであるか、またはR5と同一のものであり（ここで、R5は
    、 【化１１】 で示される。）、 ただし、基R1、R2またはR3のうちの少なくとも1つは、上記の定義にしたがう
    ポリアルキレンオキシド含有基であり、 nは、1〜6の整数であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が300〜30,000になるような整
    数であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きく、 cは、0または1である。｝ で示されるものである、請求項１０または１１に記載の製剤。
  13. 【請求項１３】 式Iが、 【化１２】 ｛式中、R1およびR5は請求項１２に示された意味を有する。｝ で示される、請求項１２に記載の製剤。
  14. 【請求項１４】 式Iが、 【化１３】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、 【化１４】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
    であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝ で示される、請求項１３に記載の製剤。
  15. 【請求項１５】 (a)が、少なくとも１種の（メタ）アクリレートである、
    請求項１０〜１４のいずれか１項に記載の製剤。
  16. 【請求項１６】 (a)が、 (a1) アクリル酸t-ブチルおよび (a2) メタクリル酸 からなる群から選択される、請求項１０〜１５のいずれか１項に記載の製剤。
  17. 【請求項１７】 付加重合体が、 50〜99.9重量%の(a)と、 0.1〜50重量%の(b)と （ただし、その割合は合計100％になる） から得られるものである、請求項１０〜１６のいずれか１項に記載の製剤。
  18. 【請求項１８】 付加重合体が、 (a1) 49.5〜99重量%の（メタ）アクリレートと、 (a2) 0.5〜40重量%の別の（メタ）アクリレートと、 (b) 0.5〜20重量%の下記式： 【化１５】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、 【化１６】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
    であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝ で示されるシリコーン誘導体と （ただし、その割合は合計100％になる） から得られるものである、請求項１０〜１７のいずれか１項に記載の製剤。
  19. 【請求項１９】 医薬製剤における請求項１０〜１８のいずれか１項に記載
    の製剤の使用。
  20. 【請求項２０】 化粧品製剤における請求項１０〜１８のいずれか１項に記
    載の製剤の使用。
  21. 【請求項２１】 ネールケア組成物における請求項２０に記載の使用。
  22. 【請求項２２】 装飾化粧品用製剤における請求項２０に記載の使用。
  23. 【請求項２３】 マニキュア液における請求項２２に記載の使用。
  24. 【請求項２４】 請求項１０〜１８のいずれか１項に記載の製剤の、被膜形
    成剤としての使用。
  25. 【請求項２５】 (a1)（メタ）アクリレートと、 (a2) 別の（メタ）アクリレートと、 (b) 下記式： 【化１７】 ｛式中、 R1は、-CH3であり、 R5は、 【化１８】 であり、 R4は、-H、-COCH3、C1-C4のアルキルであり、 nは、1〜6、特に2〜4であり、 xおよびyは、ポリシロキサンブロックの分子量が1000〜5000になるような整数
    であり、 a、bは、0〜50の整数であってよく、ただし、aとbの和は0よりも大きい。｝ で示されるシリコーン誘導体と のモノマー混合物をラジカル重合することによって得られる付加重合体の、装飾
    化粧品用製剤における使用。
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