JPH07206627A - 化粧料 - Google Patents
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- JPH07206627A JPH07206627A JP6019799A JP1979994A JPH07206627A JP H07206627 A JPH07206627 A JP H07206627A JP 6019799 A JP6019799 A JP 6019799A JP 1979994 A JP1979994 A JP 1979994A JP H07206627 A JPH07206627 A JP H07206627A
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Abstract
エーテルと他の共重合可能な化合物と下記の一般式
(2)または一般式(3)で示される過酸化ジフルオロ
アルカノイルとの反応生成物で、一般式(2)または一
般式(3)の化合物と一般式(1)の化合物との反応モ
ル比が1:0.1〜1:5,000、他の共重合可能な
化合物が一般式(1)の化合物の50モル%以下であ
り、数平均分子量が1,000〜1,000,000で
あるる反応生成物を含有する化粧料。 【化1】 【化2】 【化3】 【効果】フルオロアルキル基を炭素ー炭素結合で持つ反
応生成物を含有するので、べとつかず、軽い感触であ
り、なおかつ高度の付着力および保持力を持ち、自然な
外観を与える。
Description
り、特に頭髪および皮膚用化粧料に関するものである。
性または水に難溶性のポリアルキレングリコール誘導
体、パラフィンワックス、合成エステル、水溶性のカチ
オン性セルロース誘導体、ビニルピロリドン/アルキル
ジアルキルアミノ(メタ)アクリレート共重合体、不飽
和カルボン酸(無水物)誘導体/ビニルエーテル共重合
体等のさまざまな化合物が使用されている。これらの成
分は化粧料の種類によって使用目的および使用形態は異
なるが、一般的には、整髪性、保湿性、付着性、皮膚に
対する親和性などを付与するために使用されている。
しては、べとつかず、軽い感触のものが好まれる傾向で
あるが、油性化粧料は整髪力はあるがべとつく感触があ
り必ずしも好適のものではない。また、水溶性の共重合
体等は付着性および保湿性が強いため、不自然な外観を
与えるのでやはり好適のものではない。一方、皮膚化粧
料の場合は、べとつかず、軽い感触でしかも落ちにくい
ものが求められているが、油性化粧料はべとつく問題が
あり、水溶性の共重合体等は汗などの水分により化粧が
長持ちしない欠点を有している。
アルキル基を炭素ー炭素結合で持つ化合物を含有する化
粧料が、べとつかず、軽い感触であり、なおかつ高度の
付着性および保持力をもち、自然な外観を与えることを
見いだして本発明を完成した。すなわち、本発明は下記
の一般式(1)
たは2種以上の混合物で、2種以上のときはブロック状
に付加していてもランダム状に付加していてもよく、R
1 は炭素数 3〜 5の不飽和炭化水素基、R2 は水素原
子、トリメチルシリル基、トリメトキシシリル基または
炭素数 1〜24の炭化水素基もしくはアシル基、nはオキ
シアルキレン基の平均付加モル数で0〜1,000である。)
で示されるモノアルケニルエーテルと下記の一般式
(2)
の平均付加モル数で、0〜8である。)または下記の一
般式(3)
り、pまたはqはジフルオロメチレン基の数で1〜10
である。)で示される過酸化ジフルオロアルカノイルと
他の共重合可能な化合物との反応生成物で、一般式
(2)または一般式(3)の化合物と一般式(1)の化
合物との反応モル比が1:0.1〜1:5,000、他
の共重合可能な化合物が一般式(1)の化合物の50モ
ル%以下であり、数平均分子量が1,000〜1,00
0,000である反応生成物を含有する化粧料である。
さらにまた、フルオロアルキル基を含有する反応生成物
の主成分の構造が下記の一般式(4)
合物のラジカル分解生成物に由来する残基で、
位、Sは他の単量体単位、kは1〜5,000、sは0
〜2,500であり、かつ重合体の数平均分子量が1,
000〜1,000,000で、[ ]内はブロック状
でもランダム状でもよい。)で示される反応生成物を含
有する化粧料である。また、本発明の化粧料は、前記の
フルオロアルキル基含有の反応生成物を主成分として含
む他に、副生成分としてラジカル停止反応に伴い、一般
式(4)のRfの一方または両方が溶媒などに起因する
水素原子、塩素原子、その他の置換基で置換されたもの
も含まれる。またさらに、過酸化ジフルオロアルカノイ
ルの自己分解物のフルオロアルキル化合物も含まれる。
オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキ
シプロピレン基、オキシブチレン基、オキシテトラメチ
レン基、オキシスチレン基、オキシドデシレン基、オキ
シテトラデシレン基、オキシヘキサデシレン基、オキシ
オクタデシレン基等が挙げられ、これらは1種だけ付加
してもよく、2種以上が同時に付加していてもよい。ま
た、2種以上が同時に付加しているときは、ブロック状
付加でもランダム状付加でもよい。
水素基としては、アリル基、メタリル基、1,1−ジメ
チル−2−プロペニル基、3−メチル−3−ブテニル基
などの重合性不飽和結合を有するものがある。
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペン
チル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘプチル
基、2ーエチルヘキシル基、オクチル基、イソノニル
基、デシル基、ドデシル基、イソトリデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、イソセチル基、オクタデシ
ル基、イソステアリル基、オレイル基、オクチルドデシ
ル基、ドコシル基、デシルテトラデシル基、ベンジル
基、クレジル基、ブチルフェニル基、ジブチルフェニル
基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、ドデシル
フェニル基、ジオクチルフェニル基、ジノニルフェニル
基、スチレン化フェニル基等がある。またさらに、R2
で示される炭素数1〜24のアシル基としては、酢酸、
プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、カプリル酸、2ーエチ
ルヘキサン酸、イソノナン酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、
ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レン酸、エルカ酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、桂
皮酸、没食子酸等に由来するアシル基がある。
または一般式(3)の化合物をラジカル重合開始剤とし
て使用し、一般式(1)と必要により共重合可能なその
他の化合物を反応させて得られ、このとき、一般式
(2)または一般式(3)の化合物と一般式(1)の化
合物との仕込みモル比は1:0.1〜1:5,000の範囲であ
り、好ましくは1:1〜1:1,000の範囲である。一般式
(1)の化合物のモル比が0.1 未満の場合には、過酸化
物の自己分解に起因する生成物が多量に生成し、また
5,000 を越える場合には、目的とするフルオロアルキル
基含有反応生成物の収率が低下するので好ましくない。
ルキル基を末端に少なくとも1個以上有し、一般式
(1)の化合物の付加モル数が1〜1,000、好まし
くは1〜500の範囲で、かつ重合体の数平均分子量が
1,000〜1,000,000、好ましくは1,00
0〜50,000である。一般式(1)の化合物の分子
量を調節することおよび、一般式(2)または一般式
(3)の化合物の仕込みモル比を調節することにより、
得られる反応生成物の分子量を調節することができる。
すなわち、一般式(2)または一般式(3)の過酸化ジ
フルオロアルカノイルの仕込みモル比を多くし、一般式
(1)の化合物の分子量を小さくすれば、分子量の低い
反応生成物が得られ、一般式(2)または一般式(3)
のモル比を低くし一般式(1)の化合物の分子量を高く
すれば、高分子量の反応生成物が得られる。
能な化合物を加えてもよい。このとき、他の共重合可能
な化合物の量は、一般式(1)の化合物の量の50モル
%以下である。他の共重合可能な化合物の量が50モル
%を越えるとフルオロアルキル基の特徴が現われなくな
り、好ましくない。
ニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ビニルピロリ
ドン等のビニル化合物;塩化ビニル、塩化ビニリデン、
フッ化ビニル、フッ化ビニリデンなどのハロゲン化合
物;イソブチレン、ジイソブチレンなどのオレフィン化
合物;スチレン、メチルスチレンなどの芳香族ビニル化
合物;アクリロニトリル、アクリルアミドなどのアクリ
ル化合物;一般式(9)
18のオキシアルキレン基の1種または2種以上の混合物
で、2種以上のときはブロック状に付加していてもラン
ダム状に付加していてもよく、R4 は水素原子または炭
素数 1〜24の炭化水素基もしくはアシル基、rはオキシ
アルキレン基の平均付加モル数で0〜1,000である。)で
示されるアクリル酸、メタクリル酸およびそれらの誘導
体、さらにイタコン酸、クロトン酸などの不飽和モノカ
ルボン酸が挙げられる。
トリエトキシビニルシラン、ジアセトキシメチルビニル
シラン、ジエトキシメチルビニルシラン、トリアセトキ
シビニルシラン、トリイソプロポキシビニルシラン、ト
リメチルビニルシラン、トリーt-ブトキシビニルシラ
ン、エトキシジエチルビニルシラン、ジエチルメチルビ
ニルシラン、3ーメタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、3ーメタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、
3ーメタクリロキシプロピルジアセトキシメチルシラン、
3ーメタクリロキシプロピルジエトキシメチルシラン、3ー
メタクリロキシプロピルトリアセトキシシラン、3ーメタ
クリロキシプロピルトリイソプロポキシシラン、3ーメタ
クリロキシプロピルトリメチルシラン、3ーメタクリロキ
シプロピルトリーt-ブトキシシラン、3ーメタクリロキシ
プロピルエトキシジエチルシラン、3ーメタクリロキシプ
ロピルジエチルメチルシラン、3ーアクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、3ーアクリロキシプロピルトリエト
キシシラン、3ーアクリロキシプロピルジアセトキシメチ
ルシラン、3ーアクリロキシプロピルジエトキシメチルシ
ラン、3ーアクリロキシプロピルトリアセトキシシラン、
3ーアクリロキシプロピルトリイソプロポキシシラン、3ー
アクリロキシプロピルトリメチルシラン、3ーアクリロキ
シプロピルトリーt-ブトキシシラン、3ーアクリロキシプ
ロピルエトキシジエチルシラン、3ーアクリロキシプロピ
ルジエチルメチルシラン等のシリコ−ン化合物をあげる
ことができる。
酸化ジフルオロアルカノイルと反応するために少なくと
も1つのR1が必要である。一般式(1)の化合物のR
1 の炭素数は、一般式(2)または一般式(3)の化合
物との反応性に関係があり、5より長すぎると反応性に
乏しくなるので炭素数3〜5が適当である。
選択できるが、R2との組み合わせで、親水性にも油溶
性にもすることができる。A1O がオキシエチレン基の
みの場合や、混合物の場合でもオキシエチレン基が25
モル%以上のときには親水性になり、それ以下でオキシ
エチレン基を用いるか、他のオキシアルキレン基の場合
には親油性になる。
反応は、常圧で行うことが可能であり、反応温度は特に
限定されないが、−20℃以下では反応時間が長くな
り、150℃を越えると反応時の圧力が高くなり反応操
作が煩雑になるので、−20〜150℃、好ましくは、
0〜100℃の範囲である。また、反応時間は仕込みモ
ル比や反応温度により異なるが、30分〜20時間の範
囲で行うのが通常である。
般式(3)の化合物の取り扱いおよび反応をより円滑に
行うために、溶媒を用いることが好ましい。この溶媒と
しては種々のものが使用できるが、反応系を均一にする
ためにはハロゲン化脂肪族溶媒、ハロゲン化芳香族溶媒
が特に好ましい。これらの溶媒の具体例としては、塩化
メチレン、クロロホルム、2−クロロ−1,2ージブロ
モ−1,1,2−トリフルオロエタン、1,2−ジブロ
モヘキサフルオロプロパン、1,2−ジブロモテトラフ
ルオロエタン、1,1−ジフルオロテトラクロロエタ
ン、1,2−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロ
トリクロロメタン、ヘプタフルオロ−2,3,3−トリ
クロロブタン、1,1,1,3−テトラクロロテトラフ
ルオロプロパン、1,1,1−トリクロロペンタフルオ
ロプロパン、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタ
ン、1,1,1,2,2,−ペンタフルオロ−3,3−
ジクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタフルオ
ロ−1,3−ジクロロプロパン、ベンゾトリフルオリ
ド、ヘキサフルオロキシレン、ペンタフルオロベンゼ
ン、1−フルオロ-1,1-ジクロロエタン、1,1,
1,2,2−ペンタフルオロプロパノール等があげら
れ、特に、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタ
ン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−3、3−ジ
クロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタフルオロ
−1,3−ジクロロプロパン、ベンゾトリフルオリド等
が好ましい。これらの溶媒を使用する場合、通常溶媒中
の一般式(2)または一般式(3)の化合物の濃度が
0.1〜30重量%程度であることが望ましい。また、
一般式(2)においてlまたはmが8を超え、また一般
式(3)においてpまたはqが10を超えると、溶媒を
使用しても反応系が均一にならなくなるので好ましくな
い。
(1)におけるA1O、R1、R2、n、一般式(2)
におけるl、m、一般式(3)におけるp、qを適当に
変化させることにより、水溶性から水難溶性のもの、液
体から固体のものを得ることができ、水溶性から脂溶
性、液体から固体までの種々の形態の化粧料として使用
できる。さらに、界面活性を有する反応生成物も得られ
るので、乳化剤として使用することも可能である。
配合量は化粧料の種類により変化するが、一般的には、
0.1〜50重量%、好ましくは0.5〜30重量%程
度の量で充分に効果を発揮する。
は、化粧料の種類によって相違するが、主剤または助剤
的に使用され、単独または他の従来より用いられている
化粧料成分と併用することができる。すなわち、水、ア
ルコールその他の溶剤または酸化チタン、タルク、カオ
リンなどの固体希釈剤のほか、カプリング剤、可塑剤、
緩和剤、シックナー、潤滑剤、被膜形成樹脂、浸透剤、
緩衝剤、アニオン系、カチオン系、両性または非イオン
系の界面活性剤、香料、染料、保存剤、防腐剤、噴射
剤、気泡安定剤、紫外線吸収剤、柔軟剤、光沢調節剤、
帯電防止剤、防湿剤、清澄剤、蒸発促進剤等がある。
ットローション、コールドウェーブ液、ヘアトニック、
ヘアリキッド、ヘアブロー、ポマード、ヘアクリーム、
ヘアムース、ヘアオイル、チック等の頭髪化粧料、ある
いは、パック、クレンジングクリーム、化粧水、コール
ドクリーム、ハンドクリーム、パウダー、ファンデーシ
ョン、マスカラ、アイシャドー、ローション、口紅、ア
イライナー、ネイルラッカー等の皮膚用化粧料などをあ
げることができる。
を炭素ー炭素結合で持つ反応生成物を含有するので、べ
とつかず、軽い感触であり、なおかつ高度の付着性およ
び保持力を持ち、自然な外観を与えるなど優れた化粧料
である。
て説明する。各例中、%は重量基準であり、平均分子量
は数平均分子量である。 実施例1〜12および比較例1〜3(ヘアスプレー) 表1に示す実施例1〜12および比較例1〜3の化合物
を用いて、以下に示す処方でヘアスプレーを調製した。 <処 方> (%) 表1に示す化合物 3.0 無水エタノール 36.0 ジメチルポリシロキサン 0.6 2−メチル−2−アミノ−1−プロパノール0.3 トリクロルモノフルオロメタン 30.0 ジクロルジフルオロメタン 30.0 香 料 0.1
15〜55才の男女各10人を対象として、外観、セッ
ト保持力、感触、べたつきおよびくし通りの官能テスト
を行った。その結果を表2に示す。
ることがわかる。
に、これを60℃に加温して溶解したC相に添加し、か
き混ぜながら室温まで冷却したのち、D相を混合してパ
ックを得た。得られたパックは肌へのなじみが良く、塗
布し易く、フィルム形成能やその剥離性についても良好
であった。
さらにC相を添加して、加熱しながら混合して70℃と
し、ホモミキサーで均一に乳化して室温まで冷却して、
エモリエントローションを得た。得られたエモリエント
ローションは肌へのなじみが良く、べたつきがなく、さ
っぱりとしていた。
して均一に分散させた。これに80℃に加熱して溶解し
たB相を徐々に添加して乳化したのち、かき混ぜながら
冷却して50℃でDの香料を加え、さらにかき混ぜなが
ら室温まで冷却した。このようにして得られたクリーム
ファンデーションは、軽い伸びのもので、肌へのなじみ
も良かった。
5℃にし、A相にB相を加えてかき混ぜ、ホモミキサー
により均一に乳化したのち冷却して、50℃でCの香料
を加え、かき混ぜながら室温まで冷却した。このように
して得られたクレンジングクリームは、伸びが良く、滑
らかな感触であった。
て溶解したのち、B相にA相を加えて可溶化した。この
ようにして得られた柔軟化粧水は肌へのなじみがよく、
べたつきがなくてさっぱりとしていた。
合加熱融解し、これをB相に加えて予備乳化を行い、ホ
モミキサーで均一に乳化したのち室温まで冷却した。こ
のようにして得られたエモリエントクリームは、伸びが
よく、滑らかな感触であった。
−) つぎの処方でエマルション型アイライナ−を調整した。 <処 方> (%) A ステアリン酸 3.5 ミツロウ 2.0 カルナウバロウ 0.5 マイクロクリスタリンワックス 5.0 B 表1のNo.7の化合物 2.0 ブチレングリコール 5.0 トリエタノールアミン 1.5 精製水 50.5 C 3%ベントナイト分散液 20.0 D 顔料 10.0 防腐剤 適量 香料 適量 B相を混合し加熱して70℃にした。A相を70℃で混
合加熱融解し、これにB相をかき混ぜながら加え、乳化
した。乳化物にあらかじめ膨潤させたC相およびD相を
加え、コロイドミルを通して分散させたのち冷却した。
このようにして得られたエマルション型アイライナーは
線が描きやすく、塗膜のつやと柔軟性が良好であった。
以上のように、本発明の実施例1〜19と比較例1〜3
より本発明の化粧料がすぐれた性能を有していることが
わかる。
Claims (2)
- 【請求項1】下記の一般式(1) 【化1】 (A1O は炭素数 2〜18のオキシアルキレン基の1種ま
たは2種以上の混合物で、2種以上のときはブロック状
に付加していてもランダム状に付加していてもよく、R
1 は炭素数 3〜 5の不飽和炭化水素基、R2 は水素原
子、トリメチルシリル基、トリメトキシシリル基または
炭素数 1〜24の炭化水素基もしくはアシル基、nはオキ
シアルキレン基の平均付加モル数で0〜1,000である。)
で示されるモノアルケニルエーテルと下記の一般式
(2) 【化2】 (lとmはそれぞれヘキサフルオロプロピレンオキシド
の平均付加モル数で、0〜8である)または、下記の一
般式(3) 【化3】 (Xはフッ素原子、水素原子または塩素原子であり、p
とqはジフルオロメチレン基の数で1〜10である。)
で示される過酸化ジフルオロアルカノイルと他の共重合
可能な化合物との反応生成物で、一般式(2)または一
般式(3)の化合物と一般式(1)の化合物との反応モ
ル比が1:0.1〜1:5000、他の共重合可能な化
合物が一般式(1)の化合物の50モル%以下であり、
数平均分子量が1,000〜1,000,000である
反応生成物を含有する化粧料。 - 【請求項2】フルオロアルキル基を含有する反応生成物
の主成分の構造が下記の一般式(4) 【化4】 (ただし、Rfは一般式(2)または一般式(3)の化
合物のラジカル分解生成物に由来する残基で、 【化5】 または 【化6】 または 【化7】 または 【化8】 Mは一般式(1)のモノアルケニルエーテルの単量体単
位、Sは他の単量体単位、kは1〜5,000、sは0
〜2,500であり、かつ重合体の数平均分子量が1,
000〜1,000,000で、[ ]内はブロック状
でもランダム状でもよい。)で示される反応生成物を含
有する請求項1記載の化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6019799A JPH07206627A (ja) | 1994-01-21 | 1994-01-21 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6019799A JPH07206627A (ja) | 1994-01-21 | 1994-01-21 | 化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07206627A true JPH07206627A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=12009401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6019799A Pending JPH07206627A (ja) | 1994-01-21 | 1994-01-21 | 化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07206627A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1907067B2 (en) † | 2005-07-26 | 2017-06-28 | Solvay USA Inc. | Polymers with pendant poly(alkyleneoxy) substituent groups and their use in personal care applications |
-
1994
- 1994-01-21 JP JP6019799A patent/JPH07206627A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1907067B2 (en) † | 2005-07-26 | 2017-06-28 | Solvay USA Inc. | Polymers with pendant poly(alkyleneoxy) substituent groups and their use in personal care applications |
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