KR100377445B1 - 포토레지스트박리조성물및박리방법 - Google Patents

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Abstract

1. 청구범위에 기재된 발명이 속한 기술분야
본 발명은 포토레지스트박리조성물 및 박리방법에 관한 것이며 보다 상세하게는 반도체집적회로의 제조공정에 있어서 포토레지스트층을 박리하기 위한 박리조성물 및 포토레지스트 박리방법에 관한 것이다.
2. 발명이 해결하려고 하는 기술적 과제
본 발명의 목적은 종래기술에서의 박리제의 문제점을 해결하여 무기질담체상에 도포된 포토레지스트막, 또한 무기질기판상에 도포된 포토레지스트막을 드라이 에칭한 후에 잔존하는 포토레지스트층, 또는 드라이 에칭및 애싱을 행한 후 잔존하는 포토레지스트잔사물등을 저온에서 단시간에 용이하게 박리할 수 있고, 박리시 배선재료를 전혀 부식시키지 않고 초미세가공을 가능하게 하며, 또 세척액으로서는 알코올과 같은 유기용매를 사용할 필요가 없고 물만으로 세척해도 되는 고정밀도의 회로배선을 제조하기 위한 포토레지스트박리제조성물을 제공하기 위한 것이다.
3. 발명의 해결방법의 요지
본 발명은 박리제조성물로 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류 또는 알콕시알카놀아민류와 글리콜모노알킬에테르류, 더나아가 당류 및 당알코올류함유수용액을 사용하여 본 발명을 완성하였다.
4. 발명의 중요한 용도
박리시 배선재료를 전혀 부식시키지 않고 초미세가공이 가능하며 또한 세척액으로서 알코올과 같은 유기용매를 사용할 필요가 없고 물로만 세척하여 고정밀도의 회로배선을 제조할 수 있다.

Description

포토레지스트 박리조성물 및 박리방법
본 발명은 포토레지스트 박리조성물 및 박리방법에 관한 것이며 보다 상세하게는 반도체 집적회로의 제조공정에 있어서 포토레지스트층을 박리하기 위한 박리조성물 및 포토레지스트 박리방법에 관한 것이다.
반도체집적회로는 무기질기판 상에 포토레지스트를 마스크(mask)하고 비마스크영역의 무기질기판을 에칭(etching)하여 미세회로를 형성한 후, 상기 포토레지스트막을 무기질기판으로부터 박리하는 방법, 또는 동일한 방법으로하여 미세회로를 형성한 후 애싱(ashing)을 행하고 잔존하는 레지스트 잔사물을 무기질기판상으로부터 박리하는 방법에 의해서 제조된다.
종래, 이러한 방법의 포토레지스트 박리액으로서는 산성박리액과 알칼리박리제가 일반적으로 사용된다.
산성박리제로서는 예를 들면, 벤젠설폰산, 톨루엔설폰산, 크실렌설폰산등의 아릴설폰산류, 페놀류 및 염소계유기용제로 이루어진 박리제(미국특허 3582401호), 나프탈렌등의 방향족탄화수소류, 페놀류 및 아릴설폰산류로 이루어진 박리제(일본특개소62-35357호)등을 들 수 있다.
이러한 산성박리제는 박리력이 약하고 또 미세배선가공의 배선재료에 많이 사용되는 알루미늄, 동 등에 대한 부식작용이 약하기 때문에 최근 치수정밀도가 엄격한 미세가공에는 바람직하지 않다. 또한 이들 산성박리액은 물에 대한 용해도가 낮기 때문에 포토레지스트 박리후에 알코올과 같은 유기용제로 세척하고난 다음에 수세를 행할 필요가 있어 공정이 번거롭게 되는 등의 문제점을 가지고 있다.
한편, 알칼리성박리액은 알카놀아민 또는 폴리알킬렌폴리아민의 에틸렌옥사이드 부가물, 설폰화합물 및 글리콜모노알킬에테르로 이루어진 박리제(일본특개소62-49355호), 디메틸설폭시드를 주성분으로 하고 디에틸렌글리콜모노알킬에테르 및 질소함유 유기히드록시 화합물로 이루어진 박리제(일본특개소64-42653호)등을 들 수 있다.
그러나, 상기의 알카리성 박리제는 사용시에 흡습한 수분에 의해 아민이 해리하여 알칼리성을 취하게 되고 박리 후에 알코올등의 유기제를 사용하지 않으므로 수세를 행한 경우에는 수세시에 알칼리성를 띤다. 또한 알칼리성박리제는 미세배선가공의 배선재료에 많이 사용되는 알루미늄, 동 등에 대한 부식작용이 강하고 최근 치수정밀도가 엄격한 초미세배선의 가공에는 바람직하지 않다. 더우기, 알칼리성박리제는 포토레지스트 박리후에 알코올의 유기용제에 의한 세척이 필요하므로 산성박리액의 경우와 마찬가지로 공정이 복잡하게 되는 등의 문제가 있다.
더우기 최근 배선공정에 대한 초미세화에 따라 배선재료의 에칭조건이 엄격해지고 사용한 포토레지스트가 변질하는 경향에 있어 상술한 산성박리액 또는 알칼리성박리액으로는 박리성이 약하고 포토레지스트가 무기질담체상에 잔존하게 되는 문제점이 있다.
따라서, 이상과 같은 문제를 방지하기 위해 레지스트막, 레지스트층, 레지스트잔사물등의 박리가 용이하고 배선재료를 부식하지 않는 박리제가 요구된다.
본 발명의 목적은 종래기술에서의 상기와 같은 박리제의 문제점을 해결하여 무기질기판상에 도포된 포토레지스트막, 또한 무기질기판 상에 도포된 포토레지스트막을 드라이에칭한 후에 잔존하는 포토레지스트층, 또는 드라이에칭 및 애싱을 행한 후 잔존하는 포토레지스트 잔사물 등을 저온에서 단시간에 용이하게 박리할 수 있고, 박리시 배선재료를 전혀 부식시키지 않고 초미세가공을 가능하게 하며, 또 세척액으로서는 알코올과 같은 유기용매를 사용할 필요가 없고 물로만 세척해도 되는 고정밀도의 회로배선을 제조하기 위한 포토레지스트 박리제 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명자등은 상기의 과제를 해결하기 위해 면밀히 연구검토한 결과 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류 또는 알콕시알카놀 아민류와 글리콜모노알킬에테르류, 더 나아가서 당류 및 당알코올류함유 수용액으로 된 박리제 조성물이 반도체집적회로제조공정에서 포토레지스트를 저온에서 단시간에 용이하게 박리할 수 있고 또 그박리조성물은 배선재료를 전혀 부식하지 않는 비부식성과 작업의 간편성을 갖춘 극히 우수한 특성을 갖는다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, (1)일반식 R1R2-NCmH2mOR3(R1및 R2는 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 히드록시에틸기, R3는 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 히드록시에틸기, 메톡시에틸기 또는 에톡시에틸기, m은 2∼4의 정수)로 표시되는 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류 또는 알콕시알카놀아민류를 5∼50중량%,
(2) 글리콜알킬에테르류로서 특히, 글리콜모노알킬에테르를 1∼30중량%,
(3) 당류 또는 당알코올류를 0.5∼15중량%를 함유하고 잔여부가 물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트박리조성물이다.
또한, 본 발명은 (1)일반식 R1R2-NCmH2mOR3(R1및 R2는 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 히드록시에틸기, R3는 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 히드록시에틸기, 메톡시에틸기 또는 에톡시에틸기, m은 2∼4의 정수)로 표시되는 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류 또는 알콕시알카놀아민류를 5∼45중량%,
(2) 글리콜알킬에테르류로서 특히, 글리콜모노알킬에테르를 1∼25중량%,
(3) 당류 또는 당알코올류를 0.5∼15중량%,
(4) 일반식 [(R5)3N-R6]+OH-(R5는 탄소수 1∼4의 알킬기, R6은 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 히드록시알킬기)로 표시되는 제4급암모늄수산화물 0.01∼10중량%를 함유하고, 잔여부가 물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리조성물이다.
본 발명에 있어서, 일반식 R1R2-NCmH2mOR3로 표시되는 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류 또는 알콕시알카놀아민류로서는 예를 들면 에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N-에틸에탄올아민, N,N-디에틸에탄올아민, 프로판올아민, N-메틸프로판올아민, N,N-디메틸프로판올아민, N-에틸프로판올아민, N,N-디에틸프로판올아민, 2-메톡시에틸아민, 2-에톡시에틸아민, 3-메톡시프로필아민, 3-에톡시프로필아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-아미노에톡시)프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올등을 들 수 있다.
상기 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류, 알콕시알카놀아민류중에서 에탈올아민, N-메틸에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올등이 바람직하게 이용된다.
이들 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류, 알콕시알카놀아민류의 농도범위는 전체용매중 5∼50중량%이며, 바람직하게는 5∼45중량%이며 보다 바람직하게는 10∼40중량%이다. 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류, 알콕시알킬아민류 또는 알콕시알카놀아민류의 농도가 범위보다 낮은 경우에는 포토레지스트의 박리속도가 늦고 또 그 범위보다도 높은 경우에는 배선재료의 부식을 방지할 수 없다.
또한, 상술한 글리콜모노알킬에테르로서는 예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르 등을 들 수 있다.
이러한 글리콜알킬에테르의 농도범위는 전체 용액중 1∼30중량%이며 바람직하게는 5∼30중량%, 보다 바람직하게는 5∼20중량%이다. 글리콜알킬에테르가 이 농도범위보다 낮은 경우에는 배선재료의 부식이 진행되고 또한 이 농도범위보다 높은 경우에는 포토레지스트의 박리속도가 저하된다.
본 발명에서 사용하는 당류로서는 단당류, 다당류 등의 당류를 포함하고 구체적으로는 예를 들면 탄소수 3∼6의 글리세린알데히드, 트레오스, 아라비노스, 크실로스, 리보오스, 리부로스, 크실루로스, 글리코스, 이도스, 탈로스, 솔보스, 프시코스, 과당 등을 들 수 있다.
또한 본 발명에서 사용된 당알코올류로서는 쓰레이톨, 에리쓰리돌, 아도니톨, 아라비톨, 키실리톨, 탈리톨, 솔비톨, 마니톨, 이디톨및 둘시톨 등을 들 수 있다.
이들 당류 및 당알코올류중 글루코오스, 만노스, 갈락토오스, 솔비톨, 마니톨, 키실리톨등이 용해성 및 분해성 등의 점에서 바람직하다.
이들 당류 또는 당알코올류는 전체용액중 0.1∼15중량%, 바람직하게는 1∼10중량%의 농도범위에서 사용되어 당류 및 당알코올이 그 농도범위보다 낮은 경우에는 배선재료의 부식을 충분히 방지할 수 없다. 한편, 농도범위보다 커도 특별한 이점은 없고 경제적인 면에서 비경제적이다.
본 발명에서는 필요에 따라 [(R5)3N-R6]+OH-로 표시되는 제4급암모늄수산화물을 포함한다. 이 제4급암모늄수산화물로서는 예컨대, 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄, 수산화테트라프로필암모늄, 수산화테트라부틸암모늄, 수산화트리메틸에틸암모늄, 수산화디메틸디에틸암모늄, 수산화트리메틸(2-히드록시에틸)암모늄, 수산화트리에틸(2-히드록시에틸)암모늄등을 들 수 있다.
이들 제4급암모늄수산화물 중에서 특히 수산화테트라메틸암모늄(TMAH) 및 수산화트리메틸(2-히드록시에틸)암모늄등이 특히 바람직하다.
이러한 제4급암모늄수산화물을 사용하는 경우의 농도범위는 전체용액중 0.01∼10중량%가 바람직하고 보다 바람직하게는 0.1∼5중량%이다. 제4급암모늄수산화물이 이 농도범위에 있는 경우에는 포토레지스트의 박리속도가 저하하지 않으므로 바람직하다.
포토레지스트막이 도포된 무기질기판으로서는 실리콘, 폴리실리콘, 실리콘산화막, 알루미늄, 알루미늄합금, 티타늄, 티타늄-텅스텐, 질화티타늄, 텅스텐등의 반도체배선재료 및 칼륨-비소, 칼륨-인, 인듐-인산등의 화합물반도체 및 LCD의 유리기판 등을 들 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 박리제는 무기질기판 상에 도포된 포토레지스트막, 또는 무기질기판상에 도포된 포토레지스트막을 드라이에칭 후에 잔존하는 포토레지스트층, 또는 드라이에칭 후에 애싱을 행하여 잔존하는 포토레지스트잔사물 등을 무기질기판상의 포토레지스트막을 박리할 때 이용되고 이러한 박리를 행할 때에는필요에 따라 적절하게 가열하거나 초음파 등을 병용할 수 있다.
또 본 발명에 따른 박리제에 의한 처리방법은 침투법이 일반적이나 다른 방법, 예를 들면 스프레이에 의한 방법을 사용할 수도 있다.
본 발명에 의한 박리제의 처리후의 세척으로서는 알코올과 같은 유기용매를 사용할 필요는 없고 물로 세척하는 것만으로 충분하다.
이와 같은 본 발명의 포토레지스트 박리제조성물을 사용하는 것에 의해 무기질기판 상에 도포된 포토레지스트막, 또는 무기질기판상에 도포된 포토레지스트막을 드라이에칭 후에 잔존하는 포토레지스트층, 또는 드라이 에칭후에 애싱을 행하여 잔존하는 포토레지스트 잔사물 등을 저온에서 단시간에 용이하게 박리할 수 있고 박리시 배선재료를 전혀 부식시키지 않고 초미세가공이 가능하며 또한 세척액으로서 알코올과 같은 유기용매를 사용할 필요가 없고 물로만 세척하여 고정밀도의 회로배선을 제조할 수 있다
실시예
다음으로 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 다시 구체적으로 설명하겠다. 단 본 발명은 이 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1∼9, 비교예 1∼4
제1도에는 레지스트막을 마스크로서 드라이에칭을 행하여 알루미늄배선체(3)을 형성한 반도체장치의 단면을 나타낸다. 제1도에서 반도체장치기판(1)은 산화막(2)에 피복되어 있으며 또, 드라이에칭시에 측벽보호막(5)이 형성되어 있다.
제1도의 반도체장치를 표1에 나타낸 조성의 박리제에 소정시간침투한 후, 초순수로 세척, 건조하고 전자현미경(SEM)으로 관찰하였다. 레지스트막(4) 및 잔사물(5)의 박리성과 알루미늄(Al)배선체(3)의 부식성에 대해서 평가를 행한 결과를 표1에 나타냈다.
또 SEM관찰에 의한 판단기준은 다음과 같다.
(박리성) ◎ : 완전히 제거됨
△ : 일부 잔존물이 확인됨
× : 큰 부분이 잔존하고 있음
(부식성) ◎ : 부식성은 전혀 확인되지 않음
△ : 일부 부식이 확인됨
× : 심한 부식이 확인됨
실시예 10∼18, 비교예 5∼8
실시예 1∼9 및 비교예 1∼4에 있어서, 표1에 나타낸 조성의 박리제를 대체하여 표2에 나타낸 조성의 박리제를 사용한 것 외에는 실시예1∼9 및 비교예 1∼4와 동일하게 실시하여 박리성 및 부식성에 대해서 평가했다. 결과를 표2에 나타냈다.
실시예 19∼24, 비교예 9∼12
제2도는 실시예1에서 사용한 반도체장치를 산소플라즈마를 이용하여 레지스트애싱을 행하여 제1도의 레지스트막(4)을 제거한 반도체장치의 단면도를 나타냈다. 제2도에서는 잔사물(측벽보호퇴적막)(5)은 산소계 플라즈마로는 제거되지 않고 잔사물(5)의 상측은 알루미늄 배선체(3)의 중심에 대하여 펴져서 변형되어있을 뿐이다.
제2도의 레지스트 애싱을 행한 후의 반도체장치를 표 3에 나타낸 조성의 박리제에 소정 시간 침투한 후, 초순수로 세척, 건조하고 전자현미경(SEM)배선체(3)의 부식성에 대해서 평가한 결과를 표 3에 나타냈다.
실시예 25∼33, 비교예 13∼16
실시예 19∼24 및 비교예 9∼12에 있어서, 표3에 나타낸 조성의 박리제를 대체하여 표4에 나타낸 조성의 박리제를 사용한 것외에는 실시예 19∼24 및 비교예9∼12와 동일하게 하여 실시하고 박리성 및 부식성에 대해서 평가를 행했다. 결과를 표 4에 나타냈다.
표 1 (I)
표 1 (Ⅱ)
표 1 (Ⅲ)
표2 (I)
표 2 (Ⅱ)
표 2 (Ⅲ)
표2 (IV)
표3 (I)
표3 (Ⅱ)
표 4 (I)
표4 (Ⅱ)
표4 (Ⅲ)
표 4 (IV)
제1도는 레지스트막(4)을 마스크로서 드라이에칭을 행하여 알루미늄 배선체(3)를 형성한 반도체장치의 단면도를 나타낸다.
제2도는 제1도의 반도체장치를 산소플라즈마를 이용한 레지스트 애싱을 행하여 레지스트막(4)을 제거한 반도체장치의 단면도이다.

Claims (10)

  1. (1) 일반식 R1R2-NCmH2mOR3(R1및 R2는 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 히드록시에틸기, R3는 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 히드록시에틸기, 메톡시에틸기 또는 에톡시에틸기, m은 2∼4의 정수)로 표시되는 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류 또는 알콕시알카놀아민류를 5∼50중량%,
    (2) 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르로 구성된 군으로 선택된 글리콜모노알킬에테르를 1∼30중량%,
    (3) 당류 또는 당알코올류를 0.5∼15중량% 으로 함유하고 잔여부가 물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리제조성물.
  2. 제1항 기재의 박리제조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리방법.
  3. 제2항에 있어서,
    무기질기판 상에 도포된 포토레지스트막을 박리하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리방법.
  4. 제2항에 있어서,
    무기질기판 상에 포토레지스트막을 이용한 마스크 형성을 행하여 비마스크영역을 드라이에칭하고 마스크 형성된 포토레지스트층을 박리하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리방법.
  5. 제2항에 있어서,
    무기질기판 상에 포토레지스트막을 이용한 마스크 형성을 행하여 비마스크영역을 드라이에칭하고 마스크 형성된 포토레지스트층을 다시 애싱을 행하여 잔존하는 포토레지스트 잔사물을 박리하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리방법.
  6. (1) 일반식 R1R2-NCmH2mOR3(R1및 R2는 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 히드록시에틸기, R3는 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 히드록시에틸기, 메톡시에틸기 또는 에톡시에틸기, m은 2∼4의 정수)로 표시되는 알카놀아민류, 알콕시알킬아민류 또는 알콕시알카놀아민류를 5∼45중량%,
    (2) 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸글리콜모노에틸에테르,디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르로 구성된 군에서 선택된 글리콜모노알킬에테르를 1∼25중량%,
    (3) 당류 또는 당알코올류를 0.5∼15중량%,
    (4) 일반식 [(R5)3N-R6]+OH-(R5는 탄소수 1∼4의 알킬기, R6은 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 히드록시알킬기)로 표시되는 제4급암모늄수산화물 0.01∼10중량%를 함유하고 잔여부가 물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리제조성물.
  7. 제6항 기재의 박리제조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리방법.
  8. 제7항에 있어서,
    무기질기판 상에 도포된 포토레지스트막을 박리하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리방법.
  9. 제7항에 있어서,
    무기질기판 상에 포토레지스트막을 이용한 마스크를 형성하여 비마스크 영역을 드라이에칭하고 마스크형성된 포토레지스트층을 박리하는 것을 특징으로 하는포토레지스트 박리방법.
  10. 제7항에 있어서,
    무기질기판 상에 포토레지스트막을 이용한 마스크를 형성하여 비마스크 영역을 드라이에칭하고 마스크형성된 포토레지스트층을 다시 애싱을 행하여 잔존하는 포토레지스트 잔부를 박리하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리방법.
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