KR100367150B1 - 손발톱진균증치료용손발톱니스제및그제조방법 - Google Patents
손발톱진균증치료용손발톱니스제및그제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100367150B1 KR100367150B1 KR1019920008688A KR920008688A KR100367150B1 KR 100367150 B1 KR100367150 B1 KR 100367150B1 KR 1019920008688 A KR1019920008688 A KR 1019920008688A KR 920008688 A KR920008688 A KR 920008688A KR 100367150 B1 KR100367150 B1 KR 100367150B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- nail
- formula
- ester copolymers
- nail varnish
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7015—Drug-containing film-forming compositions, e.g. spray-on
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 활성약제인 유리 염기형태 또는 산 첨가염 형태의 하기 일반식(I)의 화합물과 적합한 중합체 필름 형성제 및 적합한 부형제를 포함하는 조갑와니스와 같은 국소제제에 관한 것이다 :
또한 본 발명은 적합한 중합체 필름 형성제 및 통상적인 적합한 부형제와 함께 상기 화합물을 혼합함으로써 전술한 제제를 제조하는 방법, 및 조갑진균증을 치료하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 약리학적 활성 약제인 알릴아민 화합물을 함유하는 국소 제제에 관한 것이다.
본 발명은 활성 약제인 유리 염기 형태 또는 산 부가염 형태의 하기 일반식(I)의 화합물과, 폴리비닐 아세테이트, 4급 암모늄기를 가진 아크릴- 및 메타크릴-산 알킬 에스테르 공중합체(acrylic- and methacrylic-acid alkyl ester copolymerisates) 또는 메틸비닐에테르-말레인산 모노알킬 에스테르 공중합체와 같은 중합체 필름 형성제 및 적합한 경우의 부형제를 포함하는 손발톱 니스제(nail varnish)와 같은 국소 제제에 관한 것이다.
상기 일반식(I)의 화합물은 유리 염기 형태 또는 산 부가염 형태로 존재할 수 있다. 통상적인 방법을 사용하여 유리 염기 형태로부터 산 부가염 형태를 제조할 수 있으며 그 반대 경우도 마찬가지이다. 적합한 산 부가염 형태의 예를 들면 염산염, 락트산염 및 아스코르브산염이다. 유리 염기 및 염산염의 형태가 바람직하다.
상기 일반식(I)의 화합물은 예를 들면 유럽 특허 EP-A-24587호를 통해 공지되어 있다. 이 화합물은 알릴아민 항진균제의 부류에 속한다. 이 화합물은 당업계에 일반명 테르비나핀으로 공지되어 있으며, 상표명 LAMISIL 로 시판되고 있다. 이 화합물은 경구적 및 국소적 투여시에 피부 사상균(dermatophytes)에 대한 효능을 나타내는 것 이외에도, 본원 발명자들은 상기 화합물이 강한 살진균활성 및 손발톱(케라틴이 풍부함)의 케라틴에 대한 높은 친화도를 지니고 있기 때문에 손발톱진균증(onychomycosis) 치료시 경구투여된 후에 고도의 효능을 나타냄을 발견하였다. 따라서, 예를 들면 그리세오풀빈에 의한 경구 치료와 같은 종래의 치료법에 비해 현저히 높은 치료율을 얻을 수 있다.
상기 일반식(I)의 화합물은 매우 안전한 약물이지만, 손발톱진균증을 전신적으로 치료하는 것은 몇가지 불리한 점이 있다. 예를 들자면, 생체 전체가 약물에 노출된다는 점과 비교적 고용량의 약물을 사용해야 한다는 점이다. 따라서, 국부적, 즉, 국소적인 치료의 가능성이 매우 바람직하며 많은 환자들에 의해 선호된다. 한편으로, 그리세오풀빈과 같은 다양한 약물들로 손발톱진균증 치료용 국소 제제를 제조하고자 하는 시도가 많았지만, 얻어진 결과를 확신할 수는 없었다. 그 이유는 상기 약물들이 손발톱의 보다 심층으로 침투하는 능력이 부족한 것과 관련지을 수 있다.
지금, 손발톱진균증 치료시 적합한 비이클 중에 제제화된 일반식(I)의 화합물을 감염된 손발톱에 국소적으로 도포한 경우 놀라울 정도로 우수한 효능 을 나타낸다는 것이 밝혀졌다.
상기 제제는 이상적으로 하기의 성질들을 지닌 것이어야 한다 :
- 감염된 손발톱속으로의 침투가 비교적 느린 과정이므로, 도포된 후 저장부(depot)를 만들어야 하며 이 저장부로부터 약물이 손발톱 조직속으로 자유롭게 확산될 수 있어야 한다 ;
- 약물을 쉽게 방출시키는 능력을 가진 것이어야 한다 ;
- 환자에게 편리한 것, 예를 들면 도포하기 쉽고 도포 빈도가 낮으며 제거하기 쉽고 내약성이 우수한 것이어야 한다.
유리 염기 형태 또는 산 부가염 형태의 상기 일반식(I)의 화합물을 하나 이상의 적합한 필름 형성제 및 적합한 경우의 통상적인 부형제를 함유하는 손발톱 니스제로 제제화함으로써, 전술한 바와 같은 장점 및 고도의 효능을 지닌 제제를 얻을 수 있다는 것이 본원에서 밝혀졌다.
본 발명의 손발톱 니스제의 성분은 다음과 같다 :
1. 유리 염기 형태 또는 산 부가염 형태의 일반식(I)의 화합물.
2. 중합체 필름 형성제. 이것은 수용성 또는 수불용성중의 어느 하나일 수 있다. 수불용성 필름 형성제로 적합한 중합체는 예를 들면, 폴리비닐아세테이트, 4급 암모늄기를 가진 아크릴- 및 메타크릴-산 알킬 에스테르 공중합체, 그리고 메틸비닐에테르-말레인산 모노알킬 에스테르 공중합체이다. 손발톱 니스제에 가장 빈번하게 사용되는 중합체는 니트로셀룰로오즈이지만, 이 중합체는 상기 약물에 대해 화학적 적합성을 지니지 않기 때문에 본 발명에 사용할 수 없다. 수용성 필름 형성제로 적합한 중합체는 구체적으로 유기 용매 뿐만 아니라 물에도 가용성인 중합체이다. 이러한 중합체의 예를 들면, 폴리비닐피롤리돈(PVP) 및 비닐피롤리돈-비닐아세테이트 공중합체이다. 상기 공중합체의 평균 분자량은 약 60,000 ±15,000인 것이 바람직하다. 후자의 부류에 속하는 시판되는 중합체는 예를 들면 상표명 KOLLIDON VA 64로 공지된 것이다. 폴리비닐 아세테이트 또는 4급 암모늄기를 지닌 아크릴- 및 메타크릴-산 알킬 에스테르 공중합체(예를 들면 상표명 EUDRAGIT RL 및 EUDRAGIT RS 로 시판되는 수지), 또는 메틸비닐에테르-말레인산 모노알킬 에스테르 공중합체(예를 들면 상표명 GANTREZ ES로 시판되는 것)와 같은 수불용성 필름 형성제가 바람직하다.
상기 일반식(I)의 화합물 및 중합체 필름 형성제는 바람직하게는 약 1:0.5 내지 약 1:25, 더욱 바람직하게는 약 1:1 내지 약 1:20, 가장 바람직하게는 약 1:1 내지 약 1:10의 중량비로 조성물내에 존재한다.
상기 일반식(I)의 화합물은 예를 들면, 전체 조성물의 약 0.5 중량% 내지 약 30 중량%, 바람직하게는 약 1 중량% 내지 약 20 중량%를 구성한다.
약물과 중합체 필름 형성제 이외에, 통상적으로 상기 조성물은 종래의 부형제, 예를 들면 용매계를 추가로 함유한다. 이것은 수성 용매 또는 유기 용매 또는 유기 용매와 물의 혼합물중 어느 하나일 수 있다. 유기 용매는 생리학적으로 허용가능한 것이며, 약물 및 조성물에 함유된 기타 성분에 대해 적합성을 가진 것이다.전형적인 용매는 에탄올, 이소프로판올, 아세톤 및 에틸 아세테이트이다. 용매계로는 일정량의 물이 첨가된 에탄올이 바람직하다. 상기 물의 양은 대부분의 경우 용매의 양보다 적다. 전형적인 물/용매 비율은 예를 들면 1:3 이하이다. 그러나, 일부 경우에 물의 양이 용매의 양을 초과할 수도 있다. 이러한 경우의 물/용매 비율은 예를 들면 2.5:1에까지 이를 수 있다.
본 발명의 조성물은 통상적으로, 제제를 안정화시키고 그 특성을 개선하는 추가의 성분도 함유한다. 이러한 추가의 부형제는 구체적으로 다음과 같다 :
- 가소제, 예를 들면 디알킬프탈레이트(예:디부틸프탈레이트), 히드록시-지방산 오일(예: 피마자유), 트리글리세리드 및 실리콘 오일;
- 주된 필름 형성제의 특성을 변화시키는 필름 개질제, 구체적으로 주된 필름 형성제의 도포 특성(예: 용매 증발후의 경도 또는 손발톱상의 가요성)을 개선하는 필름 개질제, 이러한 개질제는 예를 들면, 아크릴 에스테르 수지, 아릴설폰아미드 - 포름알데히드 수지, 셀룰로오즈 유도체 또는 폴리아미드 수지일 수 있다 ;
- 계면활성제, 예를 들면 특히 물을 함유하는 비이클 중에 약물의 용해를 보조하는 폴리에틸렌글리콜-알킬에테르류(예: 상표명 BRIJ로 시판되는 것) ;
- 투과 촉진제, 예를 들면 아졸, 디메틸설폭사이드, 불포화 지방(fatty) 알코올, 계면 활성제 및 프로필렌 글리콜 ;
- 착색제 ;
- 항산화제, 예를 들면 토코페 ;
- 착화합물 형성제, 예를 들면 에틸렌디아민테트라아세트산(Komplexon III); 및
- UV- 흡수제.
손발톱 니스제와 같은 본 발명의 국소 제제는, 유리 염기 형태 또는 산 부가염 형태의 상기 일반식(I)의 화합물과, 폴리비닐 아세테이트 또는 4급 암모늄기를 가진 아크릴- 및 메타크릴-산 알킬 에스테르 공중합체 또는 메틸 비닐에테르-말레인산 모노알킬 에스테르 공중합체와 같은 적합한 중합체 필름 형성제 및 적합한 경우 부가의 부형제(예, 용매계)를 혼합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 얻을 수 있다. 본 발명의 방법은 통상적인 방식에 따라 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 손발톱진균증의 치료에 특히 유용하다. 매일 투여하도록 지정된 용량은 통상적으로, 치료하고자 하는 손발톱 1 cm2당 일반식(I)의 화합물 약 0.05 mg 내지 약 5.0 mg이다. 도포 비율은 1 cm2당 약 0.1 mg 내지 3.0 mg으로 하는 것이 바람직하다. 작용 부위에서 조직(tissue)중 상기 일반식(I)의 화합물의 농도는 손발톱 감염진균의 유형 및 치료하고자 하는 손발톱의 유형에 따라 좌우되며, 예를 들면 0.001∼1.0 mg/g(조직)인 것이 바람직하다. 감염이 심한 경우에는 1일 1회 도포할 수 있거나 또는 1주 1회만 도포할 수도 있다. 2일 또는 3일에 한번씩 치료를 반복하는 것이 바람직하다.
손톱 및 발톱이 전부 손발톱진균증을 야기하는 진균, 예를 들면 피부 사상균, 효모균 또는 사상균(mold)에 감염된 경우, 손발톱 모두를 치료할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것이다(실시예에서 상기 일반식(I)의 화합물은 화합물(I)로 약칭한다) :
실시예 1: 손발톱 니스제 20 %
실시예 2 : 손발톱 니스제 5 %
실시예 3 : 손발톱 니스제 5 %
실시예 4 : 손발톱 니스제 5 %
실시예 5 : 손발톱 니스제 5 %
실시예 6 : 손발톱 니스제 2 %
실시예 7 : 손발톱 니스제 10 % - 물로 제거가능한 것
실시예 8 : 손발톱 니스제 5 % - 물로 제거가능한 것
실시예 9 : 손발톱 용액 1 % - 수성 - 물로 제거가능한 것
본 발명의 제제의 효능은 시험관내(in vitro) 또는 생체내에서 볼 수 있다. 적합한 시험관내 방법은, 살진균적으로 유효한 농도의 약물이 손발톱 조직의 보다 심층에 도달함을 볼 수 있는 손발톱 단편을 통한 침투성의 측정이다. 또 다른 시험관내 방법은, 살진균적으로 유효한 양의 약물이 건조된 니스 층으로부터 충분히 방출됨을 볼 수 있는 건조된 니스 층으로부터의 약물의 용출률(dissolution rate)의 측정이다. 가장 신뢰할 수 있는 생체내 시험은 손발톱진균증에 대한 이중맹검(double blind) 연구이다.
Claims (4)
- 활성 약제인 유리 염기 형태 또는 산 부가염 형태의 하기 일반식(I)의 화합물; 폴리비닐 아세테이트 또는 4급 암모늄기를 가진 아크릴산/메타크릴산 알킬 에스테르 공중합체(acrylic- and methacrylic-acid alkyl ester copolymerisate) 또는 메틸비닐에테르-말레인산 모노알킬 에스테르 공중합체를 포함하는 군 중에서 선택되는 중합체 필름 형성제; 및 적합한 경우에 부형제를 추가로 포함하는 손발톱진균증(onychomycosis) 치료용 손발톱 니스제(nail varnish):
- 제1항에 있어서,일반식(I)의 화합물과 중합체 필름 형성제의 혼합 비율이 중량(w/w) 기준으로 약 1:0.5 내지 약 1:25 인 손발톱 니스제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,일반식(I)의 화합물이 중량(w/w) 기준으로 전체 조성물의 약 0.5% 내지 약 30%로 존재하는 손발톱 니스제.
- 제1항에서 정의한 유리 염기 형태 또는 산 부가염 형태의 일반식(I)의 화합물; 폴리비닐 아세테이트 또는 4급 암모늄기를 가진 아크릴산/메타크릴산 알킬 에스테르 공중합체 또는 메틸비닐에테르-말레인산 모노알킬 에스테르 공중합체를 포함하는 군 중에서 선택되는 적합한 중합체 필름 형성제; 및 적합한 경우에 통상의 추가 부형제를 혼합하는 단계를 포함하는 제1항의 손발톱 니스제의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9111210.2 | 1991-05-23 | ||
GB919111210A GB9111210D0 (en) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | Pharmaceutical composition |
GB929204472A GB9204472D0 (en) | 1992-03-02 | 1992-03-02 | Pharmaceutical composition |
GB9204472 | 1992-03-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR920021140A KR920021140A (ko) | 1992-12-18 |
KR100367150B1 true KR100367150B1 (ko) | 2003-03-03 |
Family
ID=26298942
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019920008688A KR100367150B1 (ko) | 1991-05-23 | 1992-05-22 | 손발톱진균증치료용손발톱니스제및그제조방법 |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5866105A (ko) |
EP (1) | EP0515312B1 (ko) |
JP (1) | JP3527749B2 (ko) |
KR (1) | KR100367150B1 (ko) |
AT (1) | AT400518B (ko) |
AU (1) | AU642090B2 (ko) |
CA (1) | CA2069153C (ko) |
CH (1) | CH683237A5 (ko) |
CY (1) | CY2070B1 (ko) |
CZ (1) | CZ284232B6 (ko) |
DE (1) | DE4215677B4 (ko) |
DK (1) | DK0515312T3 (ko) |
ES (1) | ES2091441T3 (ko) |
FI (1) | FI109333B (ko) |
FR (1) | FR2676647B1 (ko) |
GB (1) | GB2256138B (ko) |
GR (1) | GR3021551T3 (ko) |
HK (1) | HK1000242A1 (ko) |
HU (1) | HU219480B (ko) |
IE (1) | IE66476B1 (ko) |
IL (1) | IL101944A (ko) |
IT (1) | IT1254571B (ko) |
LU (1) | LU88117A1 (ko) |
MX (1) | MX9202407A (ko) |
NO (1) | NO300084B1 (ko) |
NZ (1) | NZ242849A (ko) |
PH (1) | PH31205A (ko) |
RO (1) | RO112081B1 (ko) |
RU (1) | RU2110257C1 (ko) |
SK (1) | SK281130B6 (ko) |
ZA (1) | ZA923765B (ko) |
Families Citing this family (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU219480B (hu) * | 1991-05-23 | 2001-04-28 | Novartis Ag. | Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására |
US5464610A (en) * | 1992-10-15 | 1995-11-07 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Method for treating onychomycosis |
DK128494A (da) * | 1994-11-08 | 1996-05-09 | Edel K Seidenschnur | Behandling af keratinøse og psoriatiske sygdomstilstande med neglelak indeholdende vitamin D metabolit, eller derivat, og/eller vitamin A derivat |
DE19643831A1 (de) | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen |
BR9708081A (pt) * | 1996-03-16 | 1999-07-27 | Hoechst Ag | Formulações tópicas para tratamento de psóriase de unhas |
US20040039030A1 (en) * | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
DE19639817A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen |
DE19639816A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
RO118174B1 (ro) | 1997-08-21 | 2003-03-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Lac de unghii şi utilizarea acestuia |
US6605751B1 (en) * | 1997-11-14 | 2003-08-12 | Acrymed | Silver-containing compositions, devices and methods for making |
US6727401B1 (en) | 1998-02-12 | 2004-04-27 | Watson Pharmaceuticals, Inc. | Pressure sensitive adhesive matrix patch for the treatment of onychomycosis |
US6143794A (en) * | 1998-04-17 | 2000-11-07 | Bertek Pharmaceuticals, Inc. | Topical formulations for the treatment of nail fungal diseases |
AU3753700A (en) * | 1999-03-16 | 2000-10-04 | Mark Yezbick | A fingernail coating composition |
US6403063B1 (en) | 1999-07-26 | 2002-06-11 | Kenneth I. Sawyer | Method of treating nail fungus |
DE19949517A1 (de) * | 1999-10-14 | 2001-04-19 | Henkel Kgaa | Festigende Haarreinigungsmittel |
ATE327779T1 (de) | 1999-12-30 | 2006-06-15 | Acrymed | Methode und zusammensetzungen für verbesserte abgabevorrichtungen |
DE10011081A1 (de) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Aventis Pharma Gmbh | Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel |
GB0014448D0 (en) * | 2000-06-13 | 2000-08-09 | Novartis Ag | Organic compounds |
DE10035991A1 (de) | 2000-07-24 | 2002-02-14 | Polichem Sa | Nagellackzusammensetzung |
GB0019283D0 (en) * | 2000-08-04 | 2000-09-27 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP4803511B2 (ja) * | 2000-08-25 | 2011-10-26 | 株式会社ポーラファルマ | 抗真菌医薬組成物 |
GB0103046D0 (en) | 2001-02-07 | 2001-03-21 | Novartis Ag | Organic Compounds |
US6585963B1 (en) * | 2001-02-15 | 2003-07-01 | Watson Pharmaceuticals, Inc. | Nail compositions and methods of administering same |
US6878365B2 (en) * | 2001-03-10 | 2005-04-12 | James Edward Brehove | Topical application for treating toenail fungus |
US7244703B2 (en) * | 2001-06-22 | 2007-07-17 | Bentley Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods for peptide treatment |
CZ2004315A3 (cs) * | 2001-09-04 | 2004-10-13 | Trommsdorffágmbhá@Áco@Ákgáarzneimittel | Náplast |
US6921529B2 (en) * | 2002-07-29 | 2005-07-26 | Joseph C. Maley | Treatment modality and method for fungal nail infection |
CN1678277B (zh) | 2002-07-29 | 2010-05-05 | 艾克里麦德公司 | 治疗皮肤病的方法和组合物 |
US20030049307A1 (en) * | 2002-08-15 | 2003-03-13 | Gyurik Robert J. | Pharmaceutical composition |
US20060035983A1 (en) * | 2002-08-20 | 2006-02-16 | Pinnell Sheldon R | Methods for treating fungal infections |
US20040126343A1 (en) * | 2002-12-26 | 2004-07-01 | Garshowitz Solomon David | Nail drug delivery |
DE602004021253D1 (de) * | 2003-03-21 | 2009-07-09 | Nexmed Holdings Inc | Antimykotischer nagellack und anwendungsverfahren |
EP1706128B1 (en) * | 2003-12-08 | 2010-07-21 | CPEX Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods for insulin treatment |
EP1781098B1 (en) * | 2004-07-30 | 2015-10-07 | Avent, Inc. | Antimicrobial devices and compositions |
US8361553B2 (en) | 2004-07-30 | 2013-01-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Methods and compositions for metal nanoparticle treated surfaces |
NZ592438A (en) | 2004-07-30 | 2012-11-30 | Kimberly Clark Co | Antimicrobial compositions of silver nanoparticles |
EP1809264B1 (en) * | 2004-09-20 | 2016-04-13 | Avent, Inc. | Antimicrobial amorphous compositions |
FR2878157B1 (fr) * | 2004-11-23 | 2007-03-02 | Durlin France Sa | Composition de vernis a base de solvant a base de solvant d'origine vegetale |
US20060165747A1 (en) * | 2005-01-24 | 2006-07-27 | David Rolf | Antifungal composition, method and kit for topically treating onychomycosis |
CN101262848B (zh) * | 2005-09-29 | 2011-05-11 | 诺瓦提斯公司 | 抗真菌组合物 |
KR101333892B1 (ko) * | 2005-09-29 | 2013-11-27 | 노파르티스 아게 | 항진균 조성물 |
US20080299060A1 (en) * | 2006-01-02 | 2008-12-04 | Tlt Medical Ltd. | Pharmaceutical Composition for the Treatment of Nail Diseases |
US8293965B2 (en) * | 2006-04-28 | 2012-10-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Antimicrobial site dressings |
CN101677953A (zh) * | 2007-02-21 | 2010-03-24 | 纸型电池有限公司 | 用于离子电渗疗法的特比萘芬制剂 |
US20090082469A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-03-26 | Protia, Llc | Deuterium-enriched terbinafine |
GB0720716D0 (en) * | 2007-10-23 | 2007-12-05 | York Pharma Plc | Novel formulation |
AU2009316270B2 (en) * | 2008-11-24 | 2015-08-27 | Avent, Inc. | Antimicrobial laminate constructs |
WO2010069519A1 (en) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Topical compositions comprising at least one active ingredient poorly soluble in water and biopolymers such as hyaluronic acid with a pka-value between 5-7 |
WO2010093992A1 (en) * | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Topica Pharmaceuticals, Inc | Anti-fungal formulation |
FR2942716B1 (fr) * | 2009-03-06 | 2011-04-15 | Galderma Res & Dev | Methode de solubilisation d'agent antifongique et compositions a haute concentration en agent antifongique applicables sur l'ongle |
EA022569B1 (ru) * | 2009-03-20 | 2016-01-29 | Стифел Лэборетриз, Инк. | Композиции моноглицеридов жирных кислот |
EP2900211A1 (en) * | 2012-07-06 | 2015-08-05 | Leo Pharma A/S | A topical composition comprising a film-forming polymer for delivering an active ingredient to skin |
US8697753B1 (en) * | 2013-02-07 | 2014-04-15 | Polichem Sa | Method of treating onychomycosis |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2002795B (en) * | 1977-07-15 | 1982-03-17 | Mallinckrodt Inc | Nail enamel compositions their preparation and use |
US5132459A (en) * | 1979-08-22 | 1992-07-21 | Sandoz Ltd. | Propenylamines, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals |
CY1410A (en) * | 1979-08-22 | 1988-04-22 | Sandoz Ag | Propenylamines, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals |
ATE84208T1 (de) * | 1985-11-04 | 1993-01-15 | Owen Galderma Lab Inc | Filmbildende arzneimitteltraeger zur verabreichung von arzneimitteln an naegeln; verfahren zur verwendung. |
DE3544983A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack |
US4782059A (en) * | 1986-09-29 | 1988-11-01 | Merck & Co., Inc. | Method of controlling mycotic infections and compositions therefor |
HU200914B (en) * | 1987-03-09 | 1990-09-28 | Horvath Gyoengyi Lengyelne | Process for producing new medical dosage unit suitable for local treatment of fungus infection of nails |
DE3720147A1 (de) * | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
LU86924A1 (fr) * | 1987-06-19 | 1989-03-08 | Oreal | Vernis a ongles anhydres |
US4920109A (en) * | 1988-04-18 | 1990-04-24 | Merck & Co., Inc. | Antifungal compositions and method of controlling mycotic infections |
US5160737A (en) * | 1988-05-03 | 1992-11-03 | Perio Products Ltd. | Liquid polymer composition, and method of use |
US5116603A (en) * | 1989-01-31 | 1992-05-26 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Oral antifungal preventative, and method of use |
CA2008775C (en) * | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
FR2646603B1 (fr) * | 1989-05-03 | 1991-07-12 | Oreal | Composition nettoyante |
CA2020888A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-28 | Philippe Guerry | Substituted aminoalkoxybenzene derivatives |
FR2666962B1 (fr) * | 1990-09-26 | 1996-06-14 | Oreal | Composition antifongique sous forme de spray sec. |
FR2673537B1 (fr) | 1991-03-08 | 1993-06-11 | Oreal | Utilisation d'agents de penetration hydrophiles dans les compositions dermatologiques pour le traitement des onychomycoses, et compositions correspondantes. |
HU223343B1 (hu) * | 1991-05-20 | 2004-06-28 | Novartis Ag. | Allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás azok előállítására |
HU219480B (hu) * | 1991-05-23 | 2001-04-28 | Novartis Ag. | Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására |
-
1992
- 1992-05-08 HU HU9201548A patent/HU219480B/hu unknown
- 1992-05-13 DE DE4215677A patent/DE4215677B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-15 FR FR9206025A patent/FR2676647B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-19 CH CH1598/92A patent/CH683237A5/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-19 LU LU88117A patent/LU88117A1/fr unknown
- 1992-05-20 PH PH44373A patent/PH31205A/en unknown
- 1992-05-20 EP EP92810380A patent/EP0515312B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-20 ES ES92810380T patent/ES2091441T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-20 DK DK92810380.3T patent/DK0515312T3/da active
- 1992-05-21 SK SK1532-92A patent/SK281130B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-05-21 AU AU17058/92A patent/AU642090B2/en not_active Expired
- 1992-05-21 CZ CS921532A patent/CZ284232B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-05-21 NZ NZ242849A patent/NZ242849A/xx not_active IP Right Cessation
- 1992-05-21 FI FI922316A patent/FI109333B/fi not_active IP Right Cessation
- 1992-05-21 RO RO92-200709A patent/RO112081B1/ro unknown
- 1992-05-21 MX MX9202407A patent/MX9202407A/es unknown
- 1992-05-21 IL IL10194492A patent/IL101944A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-05-21 NO NO922006A patent/NO300084B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-05-21 CA CA002069153A patent/CA2069153C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-22 IT ITRM920381A patent/IT1254571B/it active
- 1992-05-22 AT AT0105892A patent/AT400518B/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-22 ZA ZA923765A patent/ZA923765B/xx unknown
- 1992-05-22 JP JP13066592A patent/JP3527749B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-22 GB GB9210974A patent/GB2256138B/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-22 KR KR1019920008688A patent/KR100367150B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-05-22 RU SU5052122A patent/RU2110257C1/ru active
- 1992-07-01 IE IE921670A patent/IE66476B1/en not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-06 US US08/466,490 patent/US5866105A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-11-06 GR GR960402925T patent/GR3021551T3/el unknown
-
1997
- 1997-09-20 HK HK97101807A patent/HK1000242A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-09-11 CY CY9802070A patent/CY2070B1/xx unknown
- 1998-12-18 US US09/215,398 patent/US6214360B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-10-18 US US09/691,485 patent/US6319509B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100367150B1 (ko) | 손발톱진균증치료용손발톱니스제및그제조방법 | |
US7074392B1 (en) | Controllled delivery system of antifungal and keratolytic agents for local treatment of fungal infections | |
EP1257248B1 (en) | Pharmaceutical composition | |
US20030049307A1 (en) | Pharmaceutical composition | |
JPH0585929A (ja) | 爪糸状菌症処置用皮フ病学的組成物中への親水性浸透剤 の使用及び相当する組成物 | |
JP2002509867A (ja) | 爪と皮膚の局所治療用酸性化組成物 | |
AU2001243189A1 (en) | Pharmaceutical composition | |
HU226246B1 (en) | Nail varnish containing glyceril triacetate for treating onychomycoses | |
FI101263B (fi) | Menetelmä sieni-infektioiden hoitamiseksi tarkoitetun hammasproteesila kan valmistamiseksi | |
US8257688B2 (en) | Controlled delivery system of antifungal and keratolytic agents for local treatment of fungal infections of the nail and surrounding tissues | |
SA92130074B1 (ar) | تركيبة صيدليه محتوية تيربينافين Terbenafing كعامل ضد الفطر agentanti-mycostic |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
AMND | Amendment | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
A107 | Divisional application of patent | ||
AMND | Amendment | ||
B601 | Maintenance of original decision after re-examination before a trial | ||
J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20000810 Effective date: 20011228 Free format text: TRIAL NUMBER: 2000101001837; TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20000810 Effective date: 20011228 |
|
S901 | Examination by remand of revocation | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
GRNO | Decision to grant (after opposition) | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20111206 Year of fee payment: 10 |
|
EXPY | Expiration of term |