KR0179457B1 - 수분산성 과립 - Google Patents

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KR0179457B1
KR0179457B1 KR1019900012434A KR900012434A KR0179457B1 KR 0179457 B1 KR0179457 B1 KR 0179457B1 KR 1019900012434 A KR1019900012434 A KR 1019900012434A KR 900012434 A KR900012434 A KR 900012434A KR 0179457 B1 KR0179457 B1 KR 0179457B1
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오일러 라피체
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Abstract

내용없음.

Description

수-분산성 과립
본 발명은 식물 보호시에 사용하기 위한 신규한 수-분산성 과립에 관한 것이다.
식물 보호제는 주로 습윤성 분말, 유화가능한 농축액 또는 수성 분산액의 형태로 시판된다. 분무액을 제조하기 위하여, 상기 보호제를 물 속에서 교반시킨다.
상기 제기된 형태를 다루는 데 있어서 문제점들이 없는 것이 아니다. 예를 들어, 습윤성 분말 제제의 제조 및 사용은 종종 다루기 힘든 분진의 발생을 포함한다.
유화가능한 농축액은 타기 쉽고 피부에 염증을 일으킬 수 있거나 또는 다루기 힘든 냄새를 일으킬 수 있는 용매를 함유한다.
분산액은 장기 보관시에 흔들어 섞기에 어려울 수 있는 침전물을 형성할 수 있다. 더구나, 패키징 물질의 폐기와 관련하여 상기 타입의 제제에는 종종 문제가 있다.
수-분산성 과립(약칭 WG)은 자유-유동성이고, 분진이 적으며, 또한 쉽게 계량될 수 있기 때문에 상기의 불리한 점을 갖지 않는다. 이들은 폴리에틸렌 용기, 적층된 필름(종이/알루미늄/플라스틱)으로 만들어진 거스팅된(gusseted) 백 또는 판지 박스 안에 문제 없이 패키징 될 수 있으며, 이들 모두는 쉽게 폐기 할 수 있다.
분산성 과립의 산업적 제조를 위해 많은 용법들이 이용 가능하다[문헌 (H. B. Ries Granulietechnik und Granuliergerate [Granulation Technology and Granulation Apparatuses] in Aufbereitungstechnik No. 3, 1970, p. 147) 및 문헌(M. Rosch and R. Probst in Verfahrenstechnik 9,(1975) p. 59-64)을 참조].
특히 향류식(countercurrent) 및 병류식(cocurrent)으로 수행될 수 있는 유동상 공정을 사용하여 수-분산성 과립을 제조하는 것이 공지되어 있다.
문헌[M. Rosch and R. Probst in Verfahrenstechnik 9,(1975) p. 59] 뿐만 아니라 US-A 제 3,920,442호 및 GB-A 제 1,401,304호에는 항류식 공정이 기술되어 있고, 한편 EP-A 제 0,141,437호 및 문헌[Verfahrenstechnik 9,(1975) p. 61/62]에는 병류식 공정이 기술되어 있다.
확실히 완전하게 사용하려면, 수-분산성 과립이 물에 도입될 때, 완전히 습윤 되어 가능한 한 자발적으로 분해되고, 양호한 현탁성을 갖는 현탁액을 형성하는 것이 필요하다.
그러나, 실제로 수-분산성 과립의 이용성을 위한 가장 중요한 전제조건은 충분히 큰 생물학적 활성이다. 일련의 활성 물질은 최적의 생물학적 작용을 하기 위해 습윤제의 첨가를 필요로 한다. 이들 습윤제의 대부분은 액체이다. 이들 액체 습윤제의 상당량을 예를 들어, 유화가능한 농축액과 같은 액체 제제 중에서 사용하는 경우, 보통 문제가 없다. 그러나, 이들 제제 형태를 환경과 관련된 상기 언급한 이유 때문에 WG 제제로 대체하고자 하는 경우에는, 상당한 기술적인 어려움이 발생한다: 대부분의 경우에 요구되는 상당량의 액체 습윤제를 상기 언급한 고체 제제에 혼입시킬 수 없다.
놀랍게도, 특정의 고체 습윤제 및/또는 암모늄 염을 사용할 경우, 사용시 기술적 성질이 완전하고 또한 생물학적 작용이 유화가능한 농축액과 비교하여 감소되지 않고 종종 개선되기까지 하는 수-분산성 과립을 제조하는 것이 가능함이 발견되었다.
본 발명은, (a) 하나 이상의 식물 보호제 10 내지 90중량%, 바람직하게는 20 내지 80중량%, (b) 알칸설포네이트, 알킬설페이트, 알킬나프탈렌설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 장쇄 올레핀설포네이트, 알킬 폴리글리콜 에테르 설포네이트, 알킬 에테르 설페이트, 알킬 에테르 포스페이트, 알킬설포숙신산 모노에스테르, 지방산 이세티오네이트 및 지방산 N-메틸타우라이드를 함유하는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 고체 습윤제 또는 암모늄염, 또는 암모늄염과 하나 이상의 상기 고체 습윤제와 혼합물 10 내지 90중량%, 바람직하게는 20 내지 85중량% 및 (c) 특히 불활성 물질, 충진제, 분산제, 결합제, 습윤제, 침투제, 점착제, 접착제 및 소포제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 통상의 제형화 제0 내지 50중량%, 바람직하게는 0 내지 15중량%를 함유하는 수-분산성 과립에 관한 것이다.
제제 중에 습윤제가 보다 많은 양으로 있는 것이 생물학적 활성을 증가시키기에 유리할 수도 있는 활성 물질의 실례에는, 예를 들어 글루포시네이트-암모늄(D.L-포스피노트리신-암모늄), L-포스피노트리신-암모늄, D,L- 및 D-페녹사프로프-에틸 및 디클로포프-메틸 및 라세미 페녹사프로프-에틸 또는 D-페녹사프로프-에틸과 예컨대, 일련의 1-페닐트리아졸카복실산 에스테르(예를 들어 EP-A-0,174,562호에 기술된 실시예 3 내지 172, 특히 영국 표준 위원회(British Standard Institution)의 ISO 도큐멘트 번호 TC 81 N 896의 펜클로라졸 참조), 일련의 1-아릴피라졸카복실산 유도체(특히 유럽 특허원 제 89,104,500.7호의 실시예 1 내지 1236 참조), 또는 일련의 피리다지논 유도체(유럽 특허출원 제 89,109,649호, 실시예 1 내지 222 참조)로부터 선택된 완화제의 혼합물; 및 EP-A 013,258호에 개시된 N-알콕시- 및 N-알킬설포닐아미노설포닐우레아와 같은 설포닐우레아(예컨대, Hoe 75023) 또는 DPX T 6376 (Ally
Figure kpo00001
, Gropper
Figure kpo00002
), DPX-L 5300(Granstar
Figure kpo00003
) 및 DPX M 6316(Harmony
Figure kpo00004
) 등과 같은 다른 설포닐우레아와 D,L-또는 D-페녹사프로프-에틸의 혼합물 및 상기한 완화제, 상기한 설포닐우레아와 D,L-또는 D-페녹사프로프-에틸의 혼합물; D,L- 또는 L-글루포시네이트-암모늄과 예를 들어, 디우론, 리누론, 모노리누론, 아미노트리아졸, 이마자피르, 옥시플루오르펜, 시마진, 이우론+시마진과 같은 기타 제초제 및 예를 들어 Hoe 75032, DPX T 6376 (Ally
Figure kpo00005
, Gropper
Figure kpo00006
), DPX-L 5300(Granstar
Figure kpo00007
) 및 DPX M 6316(Harmony
Figure kpo00008
)과 같은 설포닐우레아의 혼합물이 포함된다.
상기 언급한 활성물질은 상기 언급한 공개 내용에 또는 가장 흔하게는 문헌[The Pesticide Manual, 8th edition, British Crop Protection Council, 1987]에 기술되어 있다. DPX T 6376, DPX-L 5300 및 DPX M 6316는 듀퐁사에 의해 제조된 시판중인 제초제이고 문헌[Farm Chemicals Handbook '89 (Meister Publishing Company, Willoughby, Ohio, 1989)]에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 수-분산성 과립 중의 적절한 고체 습윤제의 실례는 하기와 같다: 나트륨 라우릴 설페이트(예컨대,
Figure kpo00009
Sellogen DFL), 나트륨 올레오일메틸타우라이드(예컨대,
Figure kpo00010
Hostapon T), 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트(예컨대,
Figure kpo00011
Leonil DB), 나트륨 도데실벤젠설포네이트(예컨대,
Figure kpo00012
페닐설포네이트 HS 90,
Figure kpo00013
Ufaryl DL 85 또는
Figure kpo00014
Nansa HS 80), 이소-데실설포숙신 모노에스테르의 이나트륨염(예컨대, Netzer IS), 나트륨 라우릴 에테르 포스페이트(예컨대,
Figure kpo00015
Forlanit P), 나트륨 C14-C19-올레핀설포네이트(예컨대,
Figure kpo00016
Hostapur OS), 2급 n-알칸설포네이트(예컨대,
Figure kpo00017
Hostaur SAS), 나트륨 알킬디글리콜 에테르 설페이트(예컨대,
Figure kpo00018
Genapol LRO), 상기 언급한 습윤제는 시판되고 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 수-분산성 과립을 제조하기 위한 공정에 관한 것이고, 이 공정은 물 중에서 성분 a), b) 및 c) 또는 이들 중 몇몇 성분 또는 일부 성분의 분산액 또는 용액을 제조하고, 경우에 따라 추가의 통상적인 과립화 보조제 및 잔여 성분들을 첨가하거나 또는 초기에 도입하면서, 향류식 또는 병류식 공정을 사용하여 분산액 또는 용액을 과립화시키는 것을 포함한다. 본 발명에 따른 수-분산성 과립은 시작시 언급된 과립의 제조를 위한 일반공정과 유사하게 수득할 수 있다. 수-분산성 과립을 EP-A 제 0,224,845호 및 독일연방공화국 특허 제3,909,455.3호에 기술된 대로 유동상 과립화 방법에 의해 용액 또는 분산액으로부터 수-분산성 과립을 제조하는 것이 바람직하다.
습윤제와 암모늄 염의 혼합물의 사용에 관하여, D,L-또는 L-글루포시네이트-암모늄의 생물학적 활성은 무기 또는 유기 암모늄 염(예: 황산암모늄)을 첨가하거나, 또한 우레아(EP 제0,036,106호 참조)에 의해 향상될 수 있지만; 글루포시네이트-암모늄 및 황산암모늄의 용해도 특성 때문에 상기 활성 물질의 액체 제제의 경우에는 암모늄 염의 첨가가 제한된다. 본 발명에 따른 과립의 경우에 있어서, 특히 두 활성 물질과 디우론, 리누론, 모노리누론, 아미노트리아졸, 옥시플루오프펜, 시마진, 디우론+시마진 및 설포닐우레아 Hoe 75032, DPX T 6376, DPX L 5300 및 DPX M 6316의 혼합물 뿐만 아니라 D,L- 및 L-글루포시네이트-암모늄을 갖는 과립의 경우에, 놀랍게도 고체 습윤제를 특히 황산암모늄과 같은 암모늄 염에 의해 완전히 또는 부분적으로 대체하는 것이 가능하다. 즉, 사용시 양호한 기술적 특성을 갖는 과립, 특히 염 함량이 높은 과립을 제조하는 것이 가능하다. 성분(b)로서, 본 발명에 따른 수-분산성 과립은 바람직하게는 하나 이상의 고체 습윤제 또는 암모늄 염과 하나 이상의 고체 습윤제의 혼합물(암모늄 염과 습윤제의 중량비는 1:5:1 이하, 특히 1:1 이하임)을 함유한다.
고체 습윤제를, 예를 들어 무기 암모늄 염, 특히 황산암모늄과 같은 암모늄 염에 의해 부분적으로 대체하여, 암모늄 염이 없는 상응하는 제제 중에서 얻어지는 바와 동일한 생물학적 활성을 수득할 수 있다는 것이 놀랍다. 이렇게 고체 습윤제를 암모늄 염으로 대체하는 것은, 예를 들어 황산암모늄과 같은 암모늄 염이 고체 습윤제 보다 상당히 더 비싸기 때문에 상당한 가격상의 잇점을 가질 수 있다.
본 발명은 또한 식물 보호제로서 특히 제초제로서 본 발명에 따른 수-분산성 과립의 용도에 관한 것이다. 살포율은 사용되는 특정 활성 물질에 따라 좌우되며 넓은 범위, 예컨대 제초제 경우 일반적으로 활성 성분 0.005 내지 10㎏/ha에서 변할 수 있다.
사용시, 본 발명에 따른 과립은 물로 처리되어(희석되어), 습윤성 분말 및 액체 제제와 유사하게 분무 액체를 제공하고, 이 형태로 식물 또는 경작지의 영역에 살포될 수 있다. 보다 쉽게 계량되고 보다 양호한 저장성 및 예를 들어, 보다 우수한 패키징 가능성과 같은 사용시의 기타 기술적 특성을 갖는 것과는 별도로, 상기 방법으로 제형화된 활성 물질은 일반적으로 액체 제제의 생물학적 활성에 상응하는 매우 양호한 생물학적 활성을 갖거나, 액체 제제를 능가하기조차 한다.
[A. 제조 실시예]
[평가 및 제조에 대한 일반적인 정보]
과립 제제의 자발적 분산성은 1 내지 4의 척도를 사용하여 평가할 수 있다. 이러한 목적으로 먼저 1g의 과립을 표준화된 물(30℃, 342ppm의 물 정도)로 채워진 1ℓ들이 매스 실린더에 옮긴다. 1분 후, 매스 실린더를 서서히 180° 회전시키고 이어서 초기 위치로 되돌린다. 이 공정을 3회 반복한다. 평가하기 위하여 하기의 과정을 이용한다.
[척도]
1. 모든 개개의 과립이 분산된다.
임의의 미분산된 과립 입자가 있는 경우, 실린더를 시험 시작하고 2분 후 상기 기술된 대로 또 다시 3회 진탕시키고, 다음과 같이 평가한다:
2. 과립이 이제 완전히 분산된다.
3. 잔여 과립이 분산되지 않는다.
4. 대부분의 과립이 분산되진 않는다.
현탁성을 30분의 침전 시간이 경과한 후에 현탁액의 용적당 상부 9/10에 위치하는 제조물의 양(중량%)으로 나타내었다(문헌 [CIAC-Handbook Vol. 1 (1970), p. 861 참조).
습식 스크리닝(wet-screening) 잔사는 확정된 양의 물로 10분 동안 헹군 후 250㎛ 또는 71㎛의 스크린에 남아 있는 물질의 양을 의미하는 것으로 이해한다. 상기 방법의 설명은 문헌[Specification for esticides used in public health, WHO Geneva, p. 28 (1973)]에서 찾을수 있다.
소량을 분무 건조시키기 위해서 실험실 분무 건조기(Buchi 190 (Buchi Laboratoriumstechnik GmbH, PO Box 11 54, 7332 Eislingen/Fils)를 사용하고, 유동상 과립화에 실험실 유동상 제립기 Buchi 710을 사용한다.
400g 이하의 생성물의 배치의 경우, 니트로-아토마이저(Nitro-Atomizer)에 의해 제조된 실험실 유동상 콤비 코터(Combi Coater)를 사용하였다. 15㎏ 이하의 생성물의 보다 큰 배치를 글래트[Glatt(GPCG 5)]에 의해 제조된 유동상에서 수행하였다.
[실시예 1]
a) 과립의 제조를 위한 분산액
하기 조성물의 분산액 111g을 제조한다;
Figure kpo00019
상기 목적을 위하여, 성문들을 혼합하고 그 혼합물을 입자의 50%가 2 내지 3㎛의 크기가 될 때까지 비드 밀(bead mill)을 사용하여 분쇄한다.
b) 과립의 제조
a)에서 제도된 분산액의 대략 ⅓을 분무 건조시킨다. 생성된 미세 분말을 초기에 실험실 유동상 제립기안에 위치시키고 나머지 분산액에 분무하여 과립화시킨다.
무수 가스 온도: 50 내지 60℃.
상기 방법으로 하기 조성물의 수-분산성 과립을 수득한다:
Figure kpo00020
[실시예 2]
a) 분산액
하기 조성물의 분산액 210g을 제조한다;
Figure kpo00021
성분들을 합하여 그 혼합물의 입자의 50%가 2 내지 3㎛의 크기를 가질 때까지 비드를 사용하여 분쇄한다.
b) 과립
a)에서 조제된 분산액의 대략 ⅓을 분무 건조시킨다. 생성된 미세 분말을 초기에 실험실 유동상 제립기안에 위치시키고 55 내지 65℃의 무수 가스 온도에서 분산액의 나머지에 분무하여 과립화시킨다.
하기 조성물의 과립을 수득한다:
Figure kpo00022
[실시예 3]
실시예 1 및 2와 유사하게, 하기 조성물의 과립을 제조한다;
Figure kpo00023
[실시예 4]
실시예 1 및 2와 유사하게, 하기 조성물의 과립들을 제조한다;
Figure kpo00024
[실시예 5]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2에 기술된 대로 제조한다;
Figure kpo00025
[실시예 6]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2와 유사하게 제조한다;
Figure kpo00026
[실시예 7]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2와 유사하게 제조한다;
Figure kpo00027
[실시예 8]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2와 유사하게 제조한다;
Figure kpo00028
[실시예 9]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2와 유사하게 제조한다;
Figure kpo00029
[실시예 10]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2와 유사하게 제조한다;
Figure kpo00030
[실시예 11]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2와 유사하게 제조한다;
Figure kpo00031
[실시예 12]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2와 유사하게 제조한다;
Figure kpo00032
[실시예 13]
Figure kpo00033
글루포시네이트-암모늄, 카올린, 아타코트, 칼슘아세테이트 및
Figure kpo00034
시퍼르나트를 혼합하고 그 혼합물을 해머 바 밀(hammer bar mill)중에서 분쇄한다. 얻어진 미분 혼합물을 초기에 유동상 제립기에 도입하고
Figure kpo00035
게나폴 LRO 및 분산제 Hoe S 1494의 수용액에 분무하여 과립화시킨다.
Figure kpo00036
[실시예 14]
Figure kpo00037
글루포시네이트-암모늄,
Figure kpo00038
호스타푸르 OS 및
Figure kpo00039
루비스콜 K 30을 혼합하고, 이 혼합물을 해머 바 밀 중에서 분쇄한다. 얻어진 미분 혼합물을 먼저 유동상 제립기에 도입하고 소포제의 수용액에 분무하여 과립화시킨다.
Figure kpo00040
[실시예 15]
Figure kpo00041
미분 습윤제를 초기에 도입한다. 과립을 활성 물질의 50% 강도 용액에 분무아혀 제조한다.
[실시예 16 내지 20]
하기 실시예 16내지 20의 각각에서, 미분된 Na C14-C19-올레핀 설포네이트(
Figure kpo00042
호스타푸르 OS)의 혼합물 또는 이와 황산암모늄의 혼합물을 초기에 도입하고 글루포시네이트 암모늄 수성 용액을 분무하겨 과립을 형성시킨다.
[표 1]
Figure kpo00043
수율은 86 내지 91%이고, 자발적 분산성은 2이며, 모든 실시예에서 현탁성은 99% 이상이다.
[실시예 21]
하기 조성물의 과립을 실시예 1 및 2와 유사하게 제조한다;
Figure kpo00044
250㎛ 스크린상에 어떠한 습식-스크리닝 전사도 없음.
[실시예 22]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2와 유사하게 제조한다;
Figure kpo00045
250㎛ 스크린상에 어떠한 습식-스크리닝 전사도 없음.
[실시예 23]
하기 조성물의 과립을 실시예1 및 2와 유사하게 수득한다;
Figure kpo00046
250㎛ 스크린상에 어떠한 습식-스크리닝 전사도 없음.
[B. 생물학적 실시예]
일자엽 및 이자엽 잡초의 종자 또는 근경 조각 또는 농작물의 종자를 플라스틱 단지 중의 모래 옥토에 두고, 흙으로 덮어 양호한 성장 조건하에 온실에서 성장시킨다. 파종 3주일 후, 시험 식물을 3잎 단계에서 처리한다.
수-분산성 과립, 습윤성 분말 또는 수성 용액을 200 내지 800ℓ/ha(전환됨)의 살포율에서 다양한 투여 속도로 식물의 녹색 부분에 분무시키고, 시험 식물을 표시된 기간 동안 최적의 성장 조건하에 온실에 둔 두 제제의 효과를 처리하지 않은 대조용과 비교하여 눈에 보이도록 기록하였다.
1. 본 발명에서 특허청구된 글루포시네이트-암모늄의 두 수-분산성 과립(WG)과 글루포시네이트-암모늄(SL)의 액체 제제의 비교.
Figure kpo00047
2. 글루포시네이트-암모늄(SL)의 액체 제제와 습윤성 분말로서의 리누론 및 디우론 제제의 각각의 탱크 혼합물과 상응하는 WG 제제의 비교.
Figure kpo00048
Figure kpo00049
Figure kpo00050
3. 습윤제의 증가량이 황산 암모늄에 의해 대체된 그루포시네이트-암모늄 WG 제제의 비교.
Figure kpo00051
표시는 다음을 나타낸다;
Figure kpo00052
4. D-페녹사프로프-에틸의 액제 제제(EW) 및 이 액체 제제와 제초제 DPX L 5300(
Figure kpo00053
Granstar)의 탱크 혼합물과 본 발명에 따른 상응하는 수-분산성 과립(WG 제제)의 비교.
제제는 상기 기술된 대로 발아 후 방법으로 살포하고, 19일 후 식물을 처리하지 않은 식물과 비교하여 기록한다. 그 결과가 표 4에 나타나 있다.
표 4의 약어는 다음을 나타낸다;
Figure kpo00054
Figure kpo00055

Claims (4)

  1. (a) D,L-글루포시네이트-암모늄 또는 L-글루포시네이트-암모늄 또는 이들 활성물질과 디우론, 리누론, 모노리누론, 아미노트리아졸, 옥시플루오르펜, 시마진, 이우론 및 시마진, 또는 아미도설푸론, 메트설푸론 메틸, 트리베누론 메틸, 또는 티펜설푸론 메틸과 같은 설포닐 우레아와의 혼합물 10 내지 80중량%; (b) C14-C19-올레핀설포네이트 및 알킬디글리콜 에테르 설페이트를 삼유하는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 고체 습윤제 또는 암모늄과 하나 이상의 상기 고체 습윤제와의 혼합물 20 내지 85중량%; 및 (c) 특히 불활성 물질, 충진제, 분산제, 결합제, 습윤제, 침투제, 점착제, 접착제 및 소포제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 통상적인 제형화제 0 내지 15중량%를 함유하고, 병류식 또는 향류식 공정을 사용하여 제조되는 수-분산성 과립.
  2. 제1항에 있어서, D,L-글루포시네이트-암모늄 또는 L-글루포시네이트-암모늄 20 내지 80%를 함유하는 과립.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 고체 습윤제와 암모늄염을 습윤제:암모늄염의 중량비로 1:1.5 이하로 함유하는 과립.
  4. 제3항에 있어서, 고체 습윤제와 암모늄염의 중량비가 1:1 이하인 과립.
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