JP3339907B2 - 崩壊型農薬粒剤組成物 - Google Patents
崩壊型農薬粒剤組成物Info
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Description
関する。殺虫剤、殺菌剤、除草剤等の農薬を水面に施用
する場合、その散布の便宜上、粒剤の形態で使用される
ことが多い。これらの粒剤には、その性質上、取扱い時
の製品形態安定性が良く、しかも水面施用時の水中崩壊
性が良いものであることが要求される。本発明はかかる
要求に応える崩壊型農薬粒剤組成物に関するものであ
る。
成分、バインダーとしての水溶性高分子化合物、鉱物質
担体及び分散剤としての界面活性剤を含有して成る各種
が提案されている(特開昭59−48401、特開昭6
0−100501、特開昭63−132804、特開平
1−29604、特開平1−29605)。そしてこれ
ら従来の農薬粒剤組成物では、バインダーとして、1)
ポリビニルアルコール、部分ケン化ポリ酢酸ビニル、ポ
リアクリル酸塩、α−オレフィン/マレイン酸共重合体
の塩等の水溶性ビニル共重合体、2)ポリエチレンオキ
サイド、ポリエチレンオキサイド/ポリプロピレンオキ
サイド共重合体等のポリエーテル類、3)カルボキシメ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、グアー
ガム、アルギン酸塩等の天然水溶性高分子化合物及びそ
の加工品等、各種の水溶性高分子化合物が用いられてい
る。ところが、バインダーとして上記のような水溶性高
分子化合物を用いる従来の農薬粒剤組成物には、取扱い
時の製品形態安定性を良くしようとすると、水面施用時
の水中崩壊性が悪くなり、逆に水面施用時の水中崩壊性
を良くしようとすると、取扱い時の製品形態安定性が悪
くなるという欠点がある。
する課題は、従来の農薬粒剤組成物では、取扱い時の製
品形態安定性と水面施用時の水中崩壊性とを両立できな
い点である。
上記課題を解決するべく鋭意研究した結果、バインダー
として特定構造のアルコキシポリアルキレングリコール
エーテルサルフェート塩を用い、該バインダー、農薬薬
効成分及び鉱物質担体をそれぞれ所定割合で含有して成
るものが正しく好適であることを見出した。
の式1で示されるアルコキシポリアルキレングリコール
エーテルサルフェート塩を1〜8重量%の範囲で含有し
ており、また農薬薬効成分を5〜35重量%の範囲で含
有していて、残部が鉱物質担体から成ることを特徴とす
る崩壊型農薬粒剤組成物に係る。
ン基又はランダム若しくはブロック結合の(ポリ)オキ
シエチレン/(ポリ)オキシプロピレン基 m:オキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基の
合計モル数で、5〜25の整数 M1:アルカリ金属、アンモニウム、アルカノールアミ
ン、アルキル基の炭素数が1〜3のアルキルアルカノー
ルアミン]
シポリアルキレングリコールエーテルサルフェート塩に
は、いずれもアルコキシ基を形成するアルキル基の炭素
数が1〜6の、1)アルコキシポリエチレングリコール
エーテルサルフェート塩、2)アルコキシポリプロピレ
ングリコールエーテルサルフェート塩、3)ポリアルキ
レングリコールエーテル鎖としてランダム若しくはブロ
ック結合の(ポリ)オキシエチレン−(ポリ)オキシプ
ロピレン基を有するアルコキシポリアルキレングリコー
ルエーテルサルフェート塩が包含される。
ルエーテルサルフェート塩において、オキシアルキレン
基の縮合数は5〜25、好ましくは7〜15である。そ
のポリアルキレングリコールエーテル鎖としては、オキ
シエチレン基とオキシプロピレン基とがランダム結合し
たものが好ましく、オキシエチレン基/オキシプロピレ
ン基=1/3〜3/1(モル比)の割合でランダム結合
したものが更に好ましい。なかでも、サルフェート基に
直結するオキシアルキレン基がオキシエチレン基であっ
て且つ他のオキシエチレン基とオキシプロピレン基とが
ランダム結合した構造のアルコキシポリアルキレングリ
コールエーテルサルフェート塩が最も好ましい。
グリコールエーテルサルフェート塩において、塩の種類
としては、1)ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
塩、2)アンモニウム塩、3)モノエタノールアミン、
トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン等
のアルカノールアミン塩、4)メチルジエタノールアミ
ン、エチルジエタノールアミン等のアルキルアルカノー
ルアミン塩が挙げられる。
ルキレングリコールエーテルサルフェート塩のアルコキ
シ基を形成するアルキル基の炭素数が8以上であると、
それ自体が良好な界面活性を呈し、これにより農薬薬効
成分が鉱物質担体へ吸着し易くなって、結果的にかかる
アルコキシポリアルキレングリコールエーテルサルフェ
ート塩を含有する農薬粒剤組成物の水面施用時に農薬薬
効成分の水中溶出性がかえって阻害される。
グリコールエーテルサルフェート塩の具体例としては、 C4H9O−(EO)6/(PO)4−SO3・NH4 C4H9O−(EO)6/(PO)7(EO)2−SO3・NH4 C4H9O−(EO)7/(PO)8(EO)−SO3・TE
A 等が有利に使用できる。但し、上記の各具体例におい
て、EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン
基、EOとPOとはランダム結合、TEAはトリエタノ
ールアミンである。
その種類に特に制限はないが、実質的に水に不溶性若し
くは難溶性の殺虫剤、殺菌剤、除草剤が有利に使用でき
る。
チル−O−(2−イソプロピル−4−メチル−6−ピリ
ミジル)チオホスフェート(ダイアジノン)、O,O−
ジメチル−O−(4−メチルチオ−m−トリル)チオホ
スフェート(MPP)、O,O−ジメチル−O−(4−
ニトロ−m−トリル)チオホスフェート(MEP)、
O,O−ジプロピル−O−(4−メチルチオフェニル)
ホスフェート(プロパホス)、S−α−エトキシカルボ
ニルベンジル−O,O−ジメチルホスホロジチオエート
(エルサン)等の有機リン酸エステル系殺虫剤、2)2
−(4−エトキシフェニル)−2−メトキシプロピル−
3−フェノキシベンジルエーテル(トレボン)、(R
S)−α−シアノ−フェノキシベンジル(RS)−α−
イソプロピル−4−クロロフェニルアセテート(スミサ
イジン)、(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベン
ジル(RS)−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシ
フェニル)シクロプロパンカルボキシレート(シクロサ
ール)等のピレスロイド系殺虫剤、3)O−sec−ブ
チルフェニルメチルカーバメイト(BPMC)等のカー
バメイト系殺虫剤が挙げられる。
−1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート(イソ
プロチオラン)等の有機硫黄剤系殺菌剤、2)S−ベン
ジル−O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート(I
BP)、O−エチル−S,S−ジフェニルホスホロチオ
エート(ヒノザン)等の有機リン酸エステル系殺菌剤が
挙げられる。
ベンジルジエチルチオカーバメイト(サターン、別名ベ
ンチオカーブ)、S−エチルパーヒドロアゼピン−1−
カルボチオエート(モリネート)、S−1−メチル−1
−フェニルエチルピヘリジン−1−カルボチオエート
(ジメピペレート)等のカーバメイト系除草剤、2)2
−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メチル−ア
セトアニリド(メフェナセット)、2−クロロ−2’,
6’−ジエチル−N−(ブトキシメチル)アセトアニリ
ド(ブタクロール)、2−クロロ−2’,6’−ジエチ
ル−N−(メトキシメチル)アセトアニリド(アラクロ
ール)、2−クロロ−2’,6’−ジエチル−N−(2
−プロポキシエチル)アセトアニリド(プレチラクロー
ル)等の酸アミド系除草剤、3)2,4−ジクロロフェ
ノキシアセテート(2,4PA)、S−エチル−4−ク
ロロ−2−メチルフェノキシチオアセテート(フェノチ
オール)等のフェノキシ酢酸系除草剤、4)α,α,α
−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピ
ル−p−トルイジン(トリフルラリン)、N−ブチル−
N−エチル−α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニ
トロ−p−トルイジン(ベスロジン)等のジニトロアニ
リン系除草剤が挙げられる。
薬粒剤組成物の製造に一般的に用いられるクレー、タル
ク、ベントナイト、ケイソウ土、炭酸カルシウム等の公
知のものが使用できる。
ダーとして式1で示されるアルコキシポリアルキレング
リコールエーテルサルフェート塩を1〜8重量%の範囲
で、好ましくは2〜5重量%の範囲で含有しており、ま
た農薬薬効成分を5〜35重量%の範囲で、好ましくは
15〜25重量%の範囲で含有していて、残部が鉱物質
担体から成るものであるが、これらに加えて特定の界面
活性剤を含有することもできる。
記aのサルフェート型界面活性剤の少なくとも1種と下
記bのスルホン酸型界面活性剤の少なくとも1種とを用
いる。
界面活性剤
ン基又はランダム若しくはブロック結合の(ポリ)オキ
シエチレン/(ポリ)オキシプロピレン基 q:オキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基の
合計モル数で、3〜35の整数 M2:アルカリ金属、アンモニウム、アルカノールアミ
ン、アルキル基の炭素数が1〜3のアルキルアルカノー
ルアミン]
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキル基の炭素数が8〜
18のアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩及び
アルキル基の炭素数が6〜12のモノ若しくはジアルキ
ルスルホコハク酸塩から選ばれるスルホン酸型界面活性
剤
性剤には、1)フェノール1モルに対してスチレン1〜
3モルを核アラルキル化して得られる(ポリ)スチレン
化フェノールを出発物質とする(ポリ)スチリルフェノ
キシポリアルキレングリコールエーテルサルフェート
塩、2)フェノール1モルに対してα−メチルスチレン
1〜3モルを核アラルキル化して得られる(ポリ)α−
メチルスチレン化フェノールを出発物質とする(ポリ)
α−メチルスチリルフェノキシポリアルキレングリコー
ルエーテルサルフェート塩、3)フェノール1モルに対
してベンジルクロライド1〜3モルを核アラルキル化し
て得られる(ポリ)ベンジル化フェノールを出発物質と
する(ポリ)ベンジル化フェノキシポリアルキレングリ
コールエーテルサルフェート塩が包含される。
て、オキシアルキレン基の縮合数は3〜35、好ましく
は5〜20である。そのポリアルキレングリコールエー
テル鎖としては、オキシエチレン基が単独結合したも
の、オキシプロピレン基が単独結合したもの及びオキシ
エチレン基とオキシプロピレン基とがランダム若しくは
ブロック結合したものが挙げられるが、オキシエチレン
基を70モル%以上含有するものが好ましい。またその
疎水基部分としてトリスチリルフェニル基、トリα−メ
チルスチリルフェニル基又はトリベンジル化フェニル基
を有するものが好ましい。
性剤において、その塩の種類は式1について前記した塩
の種類と同様である。
性剤の具体例としては、1)POE(8モル)トリスチ
レン化フェニルエーテルサルフェート(POEはポリオ
キシエチレン、以下同じ)、POE(20モル)トリス
チレン化フェニルエーテルサルフェート(POPはポリ
オキシプロピレン、以下同じ)、POP/POE(2モ
ル/8モル・ランダム結合)POE(15モル・ブロッ
ク結合)トリスチレン化フェニルエーテルサルフェート
等のポリアルキレンポリスチレン化フェニルエーテルサ
ルフェート、2)POE(20モル)ジ(メチルスチレ
ン)化フェニルエーテルサルフェート、POE(20モ
ル)トリ(メチルスチレン)化フェニルエーテルサルフ
ェート等のポリオキシアルキレンポリ(メチルスチレ
ン)化フェニルエーテルサルフェート、3)POE(1
5モル)モノ−α−メチルスチレン化フェニルエーテル
サルフェート、POP/POE(2モル/5モル・ラン
ダム結合)POE(15モル・ブロック結合)ジ−α−
メチルスチレン化フェニルエーテルサルフェート等のポ
リオキシアルキレン(ポリ)α−メチルスチレン化フェ
ニルエーテルサルフェート、4)POE(20モル)ト
リベンジル化フェニルエーテルサルフェート、POP
(5モル)POE(15モル)トリベンジル化フェニル
エーテルサルフェート等のポリオキシアルキレンポリベ
ンジル化フェニルエーテルサルフェート等が挙げられ
る。
ルキルベンゼンスルホン酸塩としては、直鎖又は分岐鎖
を有するドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩や
アルカノールアミン塩が有利に使用できる。またアルキ
ルジフェニルエーテルジスルホン酸塩としては、ドデシ
ルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、オクタデシルジ
フェニルエーテルジスルホン酸塩等が挙げられるが、ド
デシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム塩が
有利に使用できる。更にモノ又はジアルキルスルホコハ
ク酸塩としては、ジ2−エチルヘキシルスルホコハク酸
塩、モノドデシルスルホコハク酸ナトリウム塩が有利に
使用できる。
活性剤とbのスルホン酸型界面活性剤とを崩壊型農薬粒
剤組成物に含有させる場合、その使用量は農薬薬効成分
に対し10〜50重量%の範囲とするが、好ましくは1
0〜35重量%の範囲とする。いずれの場合も、界面活
性剤としては、aのサルフェート型界面活性剤/bのス
ルホン酸型界面活性剤=50/50〜95/5(重量
%)から成るものが好ましく、60/40〜85/15
(重量%)から成るものが更に好ましい。
いては公知の方法が適用できる。かかる調製方法の1例
として、式1で示されるアルコキシポリアルキレングリ
コールエーテルサルフェート塩、農薬薬効成分及び鉱物
質担体、更に必要に応じて界面活性剤を加えて混合し、
これに水を加えて混練して、水性泥状組成物を調製した
後、これを押出し造粒する方法が挙げられる。この場合
の押出し造粒には、ペレタイザー型造粒機を用いる方
法、バスケット型造粒機を用いる方法等が挙げられる。
押出し造粒したものを適宜に切断、乾燥、整粒して崩壊
型農薬粒剤組成物を得る。農薬薬効成分が液状を呈する
ものである場合には、式1で示されるアルコキシポリア
ルキレングリコールエーテルサルフェート塩及び鉱物質
担体、更に必要に応じて界面活性剤を用いて上記の方法
により予め粒剤基材を調製しておき、これに液状の農薬
薬効成分を噴霧又は含浸等の方法で含有させることもで
きる。
成及び効果をより具体的にするが、本発明がこれらの実
施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施
例及び比較例において、部は重量部、また%は重量%を
意味する。
20部、バインダーとしてブトキシ−ポリ(6モル)エ
トキシ/ポリ(4モル)プロポキシ(ランダム結合)グ
リコールエーテルサルフェートアンモニウム塩3部及び
鉱物質担体としてタルク77部を均一混合した。これに
水16部を加え、ホモジナイザーを通して、固形分濃度
約86%の泥状の水性組成物を調製した。この水性組成
物をバスケット型押出し造粒機で造粒した後、流動床式
乾燥機を用いて70℃で乾燥し、長さ2mmに整粒してメ
フェナセット20%を含有する崩壊型農薬粒剤組成物
(実施例1)を得た。以下同様にして、表1に記載の組
成を有する崩壊型農薬粒剤組成物(実施例2〜5及び比
較例1〜5)を得た。
ポリ(7モル)プロポキシ(ランダム結合)エトキシグ
リコールエーテルサルフェートアンモニウム塩3部及び
鉱物質担体としてクレー/ベントナイト/ホワイトカー
ボン=8/1/1(重量比)から成る混合鉱物質担体8
1部を均一混合した。これに水16部を加え、ホモジナ
イザーを通して、固形分濃度約84%の泥状の水性組成
物を調製した。この水性組成物をバスケット型押出し造
粒機に供して押出し造粒した後、流動床式乾燥機を用い
て70℃で乾燥し、長さ2mmに整粒して、粒剤基材を得
た。別に、農薬薬効成分として液体の除草剤であるベン
チオカーブ16部、界面活性剤として前記aに属するP
OE/POP(12モル/2モル・ランダム結合)トリ
スチレン化フェニルエーテルサルフェートアンモニウム
塩1.6部及び前記bに属するドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム塩0.4部を均一混合し、農薬薬効成分
と界面活性剤の混合溶液を得た。次にここで得られた混
合溶液18部を前記の粒剤基材84部に対して含浸さ
せ、ベンチオカーブ15.7%を含有する崩壊型農薬粒
剤組成物(実施例6)を得た。以下同様にして、表2に
記載の組成を有する崩壊型農薬粒剤組成物(実施例7〜
10及び比較例6〜15)を得た。
モル)プロポキシ(ランダム結合)グリコールエーテル
サルフェートアンモニウム塩 P−2;ブトキシ−ポリ(6モル)エトキシ/ポリ(7
モル)プロポキシ(ランダム結合)エトキシグリコール
エーテルサルフェートアンモニウム塩 P−3;ブトキシ−ポリ(7モル)エトキシ/ポリ(5
モル)プロポキシ(ランダム結合)エトキシグリコール
サルフェートトリエタノールアミン塩 P−4;ブトキシ−ポリ(5モル)エトキシ/ポリ(4
モル)プロポキシ(ランダム結合)グリコールエーテル
サルフェート・ナトリウム塩 R−1;ラウリルポリ(10モル)エトキシグリコール
サルフェートアンモニウム塩 R−2;ブトキシエーテルサルフェートアンモニウム塩 R−3;ブトキシ−ポリ(30モル)エトキシ/ポリ
(10モル)プロポキシ(ブロック結合)グリコールエ
ーテルサルフェートアンモニウム塩 R−4;ポリビニルアルコール(平均分子量7000
0) R−5;ポリアクリル酸ソーダ(平均分子量1000
0) a:サルフェート型界面活性剤 a−1;トリスチリルフェノキシ−ポリ(12モル)エ
トキシ/ポリ(2モル)プロポキシ(ランダム結合)グ
リコールエーテルサルフェートアンモニウム塩 a−2;トリベンジルフェノキシ−ポリ(18モル)エ
トキシグリコールエーテルサルフェートアンモニウム塩 a−3;トリα−メチルスチリルフェノキシ−ポリ(6
モル)エトキシ/ポリ(2モル)プロポキシ(ランダム
結合)ポリ(6モル)エトキシグリコールエーテルサル
フェートアンモニウム塩 b:スルホン酸型界面活性剤 b−1;ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 b−2;ドデシルジフェニルエーテルスルホン酸ナトリ
ウム塩 b−3;ジ2−エチルヘキシルスルホンコハク酸ナトリ
ウム塩 *1:クレー/ベントナイト/ホワイトカーボン=8/
1/1(重量比)から成る混合鉱物質担体
価) 試験区分1で得た各崩壊型農薬粒剤組成物について製品
形態安定性及び水中崩壊性を下記の方法で評価した。結
果を表3にまとめて示した。
成分の浸出程度を肉眼観察し、次の基準で液体成分のブ
リージング性を評価した。 ○:液体成分の浸出が殆どない △:液体成分の浸出が少し認められる ×:液体成分の浸出が多い ・方法2 製造直後の各崩壊型農薬粒剤組成物1kg相当をそれぞれ
ポリエチレン袋にとり、密閉、梱包した。これを10×
10cmの底面積を有する型枠の中に収納し、梱包物に直
接10kgの荷重がかかるようにして40℃の恒温器中に
放置した。24時間後、梱包を開いて各崩壊型農薬粒剤
組成物を取り出し、その表面における液体成分の浸出程
度を肉眼観察して、方法1と同じ基準で液体成分のブリ
ージング性を評価した。 ・方法3 製造直後の各崩壊型農薬粒剤組成物10粒をそれぞれ濾
紙上にとり、これを1粒ずつ、100gの分銅を用い垂
直に荷重をかけて押しつぶした。押しつぶした各崩壊型
農薬粒剤組成物の周辺の濾紙上における液体成分のにじ
み出し程度を肉眼観察し、方法1と同じ基準で液体成分
のブリージング性を評価した。
を入れ、更に製造直後の各崩壊型農薬粒剤組成物1粒を
それぞれ該シャーレの中央へ静かにいれて、その経時的
な崩壊状態を観察した。各崩壊型農薬粒剤組成物につい
て、各5回、完全に崩壊するまでの時間を測定し、その
平均値を求めて水中崩壊性の指標とした。
明には、取扱い時の製品形態安定性が良く、また水面施
用時の水中崩壊性も良いという効果がある。
Claims (4)
- 【請求項1】 バインダーとして下記の式1で示される
アルコキシポリアルキレングリコールエーテルサルフェ
ート塩を1〜8重量%の範囲で含有しており、また農薬
薬効成分を5〜35重量%の範囲で含有していて、残部
が鉱物質担体から成ることを特徴とする崩壊型農薬粒剤
組成物。 【式1】 [式1において、 R1:炭素数が1〜6のアルキル基 (A1O)m:ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレ
ン基又はランダム若しくはブロック結合の(ポリ)オキ
シエチレン/(ポリ)オキシプロピレン基 m:オキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基の
合計モル数で、5〜25の整数 M1:アルカリ金属、アンモニウム、アルカノールアミ
ン、アルキル基の炭素数が1〜3のアルキルアルカノー
ルアミン] - 【請求項2】 更に界面活性剤として下記aのサルフェ
ート型界面活性剤の少なくとも1種と下記bのスルホン
酸型界面活性剤の少なくとも1種とを双方の合計量で農
薬薬効成分に対し10〜50重量%の範囲で含有する請
求項1記載の崩壊型農薬粒剤組成物。 a:下記の式2で示されるサルフェート型界面活性剤 【式2】 [式2において、 R2,R3:H又はCH3 p:1〜3の整数 (A2O)q:ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレ
ン基又はランダム若しくはブロック結合の(ポリ)オキ
シエチレン/(ポリ)オキシプロピレン基 q:オキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基の
合計モル数で、3〜35の整数 M2:アルカリ金属、アンモニウム、アルカノールアミ
ン、アルキル基の炭素数が1〜3のアルキルアルカノー
ルアミン] b:アルキル基の炭素数が8〜18のアルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキル基の炭素数が8〜18のアルキ
ルジフェニルエーテルジスルホン酸塩及びアルキル基の
炭素数が6〜12のモノ若しくはジアルキルスルホコハ
ク酸塩から選ばれるスルホン酸型界面活性剤 - 【請求項3】 界面活性剤がaのサルフェート型界面活
性剤/bのスルホン酸型界面活性剤=50/50〜95
/5(重量%)から成るものである請求項2記載の崩壊
型農薬粒剤組成物。 - 【請求項4】 農薬薬効成分がS−4−クロロベンジル
ジエチルチオカーバメイト又は2−ベンゾチアゾール−
2−イルオキシ−N−メチル−アセトアニリドである請
求項1,2又は3記載の崩壊型農薬粒剤組成物。
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