JPWO2020111178A1 - アルコール化合物 - Google Patents

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Abstract

式［Ａ］で表されるアルコール化合物を提供する。
Figure 2020111178

（式［Ａ］中、Ｒ43及びＲ44は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜２７のアルキル基を表し、Ｒ45は、水素原子又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表し、ただし、−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基の炭素原子数の合計は１０〜３１であり、Ｌ1は、単結合又は＊−ＣＨ2Ｏ−を表し（ここで＊は、−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基に結合する端を示す。）、Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立して、エーテル結合を含んでいてもよい炭素原子数２〜８のアルキレン基を表す。）

Description

本発明は、分岐鎖アルキル基を含有するアルコール化合物に関する。
従来、電子部品の絶縁材料、及び半導体装置のパッシベーション膜、表面保護膜、層間絶縁膜等には、優れた耐熱性、電気特性及び機械特性を併せ持つポリイミド樹脂が用いられている。このポリイミド樹脂の中でも、感光性ポリイミド前駆体の形態で供されるものは、該前駆体の塗布、露光、現像、及びキュアによる熱イミド化処理によって、耐熱性のレリーフパターン被膜を容易に形成することができる。このような感光性ポリイミド前駆体は、従来の非感光型ポリイミド樹脂と比較して、大幅な工程短縮を可能にするという特徴を有している。
一方、半導体装置の微細化が進むことで、配線遅延の問題が顕在化している。半導体装置の配線抵抗を改善する手段として、これまで使用されてきた金又はアルミニウム配線から、より抵抗の低い銅又は銅合金の配線への変更が行われている。さらに、配線間の絶縁性を高めることで配線遅延を防ぐ方法も採用されている。近年、この絶縁性の高い材料として低誘電率材料が半導体装置を構成することが多いが、一方で低誘電率材料は脆く、壊れ易い傾向にあり、例えば半田リフロー工程を経て半導体チップとともに基板上に実装されたときには、温度変化による収縮で低誘電率材料部分が破壊されるという問題が存在している。
この問題を解決する手段として、特許文献１には、ポリイミド前駆体における側鎖の一部にエチレングリコール構造を有する炭素数５〜３０の脂肪族基を導入することにより、ポリイミド前駆体を含む感光性樹脂組成物を形成したときの透明性が向上し、さらに熱硬化後に硬化膜のヤング率が向上する感光性樹脂組成物が開示されている。
しかし、特許文献１に記載のポリイミド前駆体からなる感光性樹脂組成物は、透明性が高く、かつ熱硬化後にはヤング率の高い硬化体を与えるものの、上記の用途に使用される場合、誘電率や誘電正接のさらなる低減化が求められていた。
再表２０１３−１６８６７５号公報
本発明は、前記事情に鑑みなされたものであり、誘電率や誘電正接のさらなる低減化された硬化体を与える感光性樹脂組成物に使用できる（メタ）アクリル化合物の原料となるアルコール化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、前記の課題を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の分岐鎖アルキル基を含有する新規なアルコール化合物が、感光性樹脂組成物に用いる（メタ）アクリル化合物の原料として有用であり、当該アルコール化合物から合成された（メタ）アクリル化合物を配合した感光性樹脂組成物が、電気特性に優れる硬化膜を与えるものであることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記のアルコール化合物を提供する。
１． 式［Ａ］で表されるアルコール化合物。
Figure 2020111178
 （式［Ａ］中、Ｒ43及びＲ44は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜２７のアルキル基を表し、Ｒ45は、水素原子又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表し、ただし、−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基の炭素原子数の合計は１０〜３１であり、Ｌ1は、単結合又は＊−ＣＨ2Ｏ−を表し（ここで＊は−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基に結合する端を示す。）、Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立して、エーテル結合を含んでいてもよい炭素原子数２〜８のアルキレン基を表す。）
２． 前記Ｌ3及びＬ4が、それぞれ独立して、エチレン基、３−オキシペンタン−１，５−ジイル基、３，６−ジオキシオクタン−１，８−ジイル基、及び３，６，９−トリオキシウンデカン−１，１１−ジイル基からなる群から選ばれるいずれかの基である１のアルコール化合物。
３． 前記Ｌ3及びＬ4が、エチレン基である２のアルコール化合物。
４． 前記Ｌ1が、単結合を表し、前記−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基が、ペンタデカン−７−イル基、ヘプタデカン−７−イル基、ヘプタデカン−９−イル基、３，１３−ジメチルペンタデカン−７−イル基、２，２，４，８，１０，１０−ヘキサメチルウンデカン−５−イル基、２，３，１３，１４−テトラメチルペンタデカン−７−イル基、２，６，１０，１４−テトラメチルペンタデカン−７−イル基、及びペンタコサン−１２−イル基からなる群から選ばれるいずれかの基である１〜３のいずれかのアルコール化合物。
本発明によれば、特にネガ型感光性樹脂組成物に用いる（メタ）アクリル化合物の原料として有用である新規なアルコール化合物を提供することができる。当該アルコール化合物から合成された（メタ）アクリル化合物を配合した感光性樹脂組成物は、電気特性に優れる硬化膜を与えるものである。
本発明の分岐鎖アルキル基を含有するアルコール化合物は、下記式［Ａ］で表される構造を有する。
Figure 2020111178
式中、Ｒ43及びＲ44は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜２７のアルキル基を表し、Ｒ45は、水素原子又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表し、ただし、−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基の炭素原子数の合計は１０〜３１であり、Ｌ1は、単結合又は＊−ＣＨ2Ｏ−を表し（ここで＊は、−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基に結合する端を示す。）、Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立して、エーテル結合を含んでいてもよい炭素原子数２〜８のアルキレン基を表す。
炭素原子数１〜２７のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基（アミル基）、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−イソアミル基、イソヘキシル基、ネオへキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、ヘプタン−３−イル基、ヘプタン−４−イル基、４−メチルヘキサン−２−イル基、３−メチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルペンタン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−２−イル基、４，４−ジメチルペンタン−２−イル基、６−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクタン−２−イル基、６−メチルヘプタン−２−イル基、６−メチルオクチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ノナン−４−イル基、２，６−ジメチルヘプタン−３−イル基、３，６−ジメチルヘプタン−３−イル基、３−エチルヘプタン−３−イル基、３，７−ジメチルオクチル基、６，７−ジメチルオクチル基、８−メチルノニル基、３−メチルノナン−３−イル基、４−エチルオクタン−４−イル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、１，６−ジメチルシクロヘキシル基、メンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、ボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−４−イル基、及びトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル基等の脂環式アルキル基が挙げられる。
炭素原子数２〜８のアルキレン基としては、例えば、置換又は無置換のエチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。また、エーテル結合を含む炭素原子数２〜８のアルキレン基としては、例えば、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ4−、３−オキシペンタン−１，５−ジイル基、３，６−ジオキシオクタン−１，８−ジイル基、及び３，６，９−トリオキシウンデカン−１，１１−ジイル基等が挙げられる。
Ｌ1としては、単結合が好ましい。
Ｌ3及びＬ4としては、それぞれ独立して、エチレン基、３−オキシペンタン−１，５−ジイル基、３，６−ジオキシオクタン−１，８−ジイル基、及び３，６，９−トリオキシウンデカン−１，１１−ジイル基からなる群から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、Ｌ3及びＬ4は、同一の基であることが好ましく、本発明では、Ｌ3及びＬ4のいずれもがエチレン基であることが最も好ましい。
Ｒ43及びＲ44としては、炭素原子数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜１５のアルキル基がより好ましい。また、Ｒ43及びＲ44は、直鎖状アルキル基又は分岐鎖状アルキル基であることが好ましい。
Ｒ45としては、水素原子又は炭素原子数１〜１５のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基がより好ましく、水素原子がより一層好ましい。
前記Ｒ43、Ｒ44及びＲ45を有する基：−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基は、その炭素原子数の合計が１０〜３１であり、好ましくは炭素原子数１４〜２６の基であり、特に好ましくは炭素原子数１４〜２０の基である。
前記−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基の具体例としては、３−メチルノナン−３−イル基、４−エチルオクタン−４−イル基、ウンデカン−５−イル基、３−エチルノナン−３−イル基、５−エチルノナン−５−イル基、２，２，４，５，５−ペンタメチルヘキサン−４−イル基、トリデカン−６−イル基、トリデカン−７−イル基、７−エチルウンデカン−２−イル基、３−エチルウンデカン−３−イル基、５−エチルウンデカン−５−イル基、ペンタデカン−７−イル基、ペンタデカン−８−イル基、ヘプタデカン−７−イル基、ヘプタデカン−８−イル基、ヘプタデカン−９−イル基、３，１３−ジメチルペンタデカン−７−イル基、２，２，４，８，１０，１０−ヘキサメチルウンデカン−５−イル基、ノナデカン−９−イル基、ノナデカン−１０−イル基、２，３，１３，１４−テトラメチルペンタデカン−７−イル基、２，６，１０，１４−テトラメチルペンタデカン−７−イル基、ヘンイコサン−１０−イル基、トリコサン−１１−イル基、ペンタコサン−１２−イル基、ペンタコサン−１３−イル基、２，２２−ジメチルトリコサン−１１−イル基、３，２１−ジメチルトリコサン−１１−イル基、９，１５−ジメチルトリコサン−１１−イル基、ヘプタコサン−１３−イル基、及びノナコサン−１４−イル基等が挙げられる。
好ましい−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基としては、ペンタデカン−７−イル基、ヘプタデカン−７−イル基、ヘプタデカン−９−イル基、３，１３−ジメチルペンタデカン−７−イル基、２，２，４，８，１０，１０−ヘキサメチルウンデカン−５−イル基、２，３，１３，１４−テトラメチルペンタデカン−７−イル基、２，６，１０，１４−テトラメチルペンタデカン−７−イル基、及びペンタコサン−１２−イル基等が挙げられる。
式［Ａ］で表されるアルコール化合物は、その製造方法は特に制限されないが、例えば、カルボン酸類又はアルコール、及びアミノアルコール類を出発原料として、従来公知の合成方法によって製造可能である。
式［Ａ］においてＬ1が単結合である場合、そのアルコール化合物は、例えば、Ｒ43Ｒ44Ｒ45Ｃ−ＣＯＯＨで表されるカルボン酸又はその活性化体（酸ハロゲン化物、酸無水物、酸アジド及び活性エステルなど）と、ジアルカノールアミンとを反応させて得ることができる。
Figure 2020111178
式［Ｉ］において、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｌ3及びＬ4は、前記と同じ意味を表す。また、Ｘとしては、アミド結合を生成できる基であれば特に制限されないが、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；アセトキシ基等のアシルオキシ基；アジド基；２，５−ジオキソピロリジン−１−イルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ43Ｒ44Ｒ45Ｃ−ＣＯＯＨで表されるカルボン酸又はその活性化体としては、市販のカルボン酸又はその活性化体を使用できる。例えば、日産化学（株）製 ファインオキソコール（登録商標）イソパルミチン酸、同イソパルミチン酸ＫＳ、同イソステアリン酸、同イソステアリン酸Ｎ、同イソステアリン酸Ｔ、同イソアラキン酸、及び同イソアラキン酸ＥＣ等の多分岐型高級カルボン酸、又は該カルボン酸の誘導体が挙げられる。
また、式［Ａ］においてＬ1が＊−ＣＨ2Ｏ−である場合、そのアルコール化合物は、例えば、Ｒ43Ｒ44Ｒ45Ｃ−ＣＨ2ＯＨで表されるアルコールと、ヒドロキシ基を有するカルバミン酸又はその活性化体（酸ハロゲン化物、酸無水物、酸アジド及び活性エステルなど）とを反応させて得ることができる。
Figure 2020111178
式［ＩＩ］において、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｌ3、Ｌ4及びＸは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ43Ｒ44Ｒ45Ｃ−ＣＨ2ＯＨで表されるアルコールとしては、脂肪族アルコールを二量化して分岐アルコールとする従来公知の方法（例えば、国際公開第２０１６／１９４８００号及び特開２００９−１６７１８３号公報等に記載されている方法）で製造できる。また、市販のアルコールを使用することもでき、そのような市販品としては、例えば、日産化学（株）製 ファインオキソコール（登録商標）１６００、同１６００Ｋ、同１８０、同１８０Ｎ、同１８０Ｔ、及び同２０００等の多分岐型高級アルコールが挙げられる。
本発明の分岐鎖アルキル基を含有するアルコール化合物は、（メタ）アクリレート原料としての用途以外にも、ポリエステル原料、ポリウレタン原料、ポリカーボネート原料、ジカルボン酸原料、ジエステル原料、界面活性剤、洗浄剤、化粧品添加剤、乳化剤、消泡剤、増粘剤、皮膚外用組成物、潤滑油添加剤、インキ、トナー及び防腐殺菌剤等として好適に使用できる。
本明細書の下記参考合成例に示す重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、本明細書ではＧＰＣと略称する。）による測定結果である。測定には東ソー（株）製ＧＰＣ装置（ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。測定条件等は、次のとおりである。
ＧＰＣカラム：Ｓｈｏｄｅｘ（登録商標）ＧＰＣ ＫＤ−８０３，同ＫＤ−８０５（昭和電工（株）製）
カラム温度：５０℃
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（関東化学（株）製，特級），臭化リチウム一水和物（関東化学（株）製，鹿特級）（３０ｍＭ）／リン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（３０ｍＭ）／テトラヒドロフラン（関東化学（株）製，特級）（１％）
流量：１．０ｍＬ／分
標準試料：ポリスチレン（ジーエルサイエンス（株）製）
［実施例１］
２−（４，４−ジメチルペンタン−２−イル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸［日産化学（株）製 ファインオキソコール（登録商標）イソステアリン酸］２００ｇ（７０２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン８００ｇを混合し、０℃に冷却した。この溶液へ、塩化チオニル［純正化学（株）製］１００ｇ（８４４ｍｍｏｌ）を５℃以下で滴下した後、室温（およそ２３℃）で１６時間撹拌した。この反応混合物から揮発分をエバポレーターで留去し、残渣にジクロロメタン８００ｇを加えることで、カルボン酸クロリド溶液を得た。
ジエタノールアミン［東京化成工業（株）製］２９４ｇ（２．８ｍｏｌ）、及びジクロロメタン１，２００ｇを混合し、０℃に冷却した。この溶液へ、上述のカルボン酸クロリド溶液全量を５℃以下で滴下した後、室温（およそ２３℃）で１５時間撹拌した。この反応混合物を静置し、分離したジエタノールアミン（上層）を分液し除去した。残った有機層を水１Ｌで３回洗浄し、溶媒を留去することで、下記式で表されるイソステアリン酸ジエタノールアミン２３４ｇ（得率９０％、純度９８％）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝３．９〜３．５（ｍ，１０Ｈ），２．４〜２．３（ｍ，１Ｈ），１．７〜０．９（ｍ，３４Ｈ）（ｐｐｍ）
Figure 2020111178
＜参考合成例１＞
実施例１で合成したイソステアリン酸ジエタノールアミン（１００ｇ、２６９ｍｍｏｌ）、ヒドロキノン（５００ｍｇ、５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６０ｇ、５９２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４００ｇ）を混合し、０℃に冷却した後にアクリル酸クロライド（５１ｇ、５６５ｍｍｏｌ）を１０℃以下で滴下した。室温で１時間反応した後、５％食塩水（４００ｇ）を加えて分液した。有機層を１Ｎ塩酸水（４００ｇ）で分液洗浄した後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（４００ｇ）で分液洗浄した。得られた有機層へ硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、無機塩を濾別した。ろ液をエバポレーターで濃縮することで、下記式で表される（（２−（４，４−ジメチルペンタン−２−イル）−５，７，７−トリメチルオクタノイル）アザンジイル）ビス（エタン−２，１−ジイル）ジアクリレート（１１０ｇ、純度９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝０．９〜１．７（ｍ，３４Ｈ），２．３〜２．４（ｍ，１Ｈ），３．６〜３．８（ｍ，４Ｈ），４．３〜４．４（ｍ，４Ｈ），５．８〜５．９（ｍ，２Ｈ），６．１〜６．２（ｍ，２Ｈ），６．４〜６．５（ｍ，２Ｈ）
Figure 2020111178
＜参考製造例１＞ ジカルボン酸ジエステル（１）の合成
４，４’−オキシジフタル酸二無水物（東京化成工業（株）製）２８０．００ｇ（０．９０３ｍｏｌ）を２リットル容量の四口フラスコに入れ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）２３２．５０ｇ（０．１８１ｍｏｌ）とヒドロキノン（東京化成工業（株）製）０．９８ｇ（０．００９ｍｏｌ）とγ−ブチロラクトン（関東化学（株）製，鹿特級）８４０ｇを入れて２３℃で攪拌し、ピリジン（関東化学（株）製，脱水）１４２．７８ｇ（１．８０５ｍｏｌ）を加えた後に５０℃まで昇温し、５０℃で２時間撹拌することで、下記式（１）で表される化合物を含む溶液を得た。
Figure 2020111178
＜参考製造例２＞ ポリイミド前駆体としてのポリマー（２）の合成
参考製造例１で調製した溶液４３．６８ｇ（０．０２６ｍｏｌ）とγ−ブチロラクトン３４．５７ｇを２００ミリリットル容量の四口フラスコに入れ、５℃以下において、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ，東京化成工業（株）製）６．４３ｇ（０．０５３ｍｏｌ）をγ−ブチロラクトン１５ｇに溶解した溶液を攪拌しながら２０分かけて反応液に滴下し、続いて４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（セイカ（株）製）８．７４ｇ（０．０３ｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリジノン（関東化学（株）製，鹿特級）１５ｇに溶解したものを攪拌しながら２０分かけて滴下した。その後、２３℃に昇温し、２６．５時間攪拌した後、エタノール（関東化学（株）製，特級）２．２５ｇを加えて１時間攪拌した。
得られた反応混合物を３７５ｇのメタノール（関東化学（株）製，特級）に加えて粗ポリマーからなる沈殿物を生成した。上澄み液をデカンテーションして粗ポリマーを分離し、テトラヒドロフラン６０．０ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン１５．０ｇに溶解して粗ポリマー溶液を得た。得られた粗ポリマー溶液を７５０ｇの水に滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、メタノール７５ｇで二回洗浄し、真空乾燥して繊維状のポリマー（２）を得た。ポリマー（２）の分子量をＧＰＣ（標準ポリスチレン換算）で測定したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は１２，０５９であった。収率は７４．７％であった。この反応生成物は、下記式（２）で表される繰り返し単位構造を有する。
Figure 2020111178
＜参考製造例３＞（ポリイミド前駆体としてのポリマー（３）の合成）
４，４’−オキシジフタル酸二無水物（東京化成工業（株）製）４０．００ｇ（０．１２９ｍｏｌ）を１リットル容量の四口フラスコに入れ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）２６．４３ｇ（０．２０６ｍｏｌ）とファインオキソコール（登録商標）１８０（日産化学（株）製）１３．６７ｇ（０．０５２ｍｏｌ）とγ−ブチロラクトン（関東化学（株）製，鹿特級）１１６ｇを入れて１０℃以下に冷却して攪拌し、ピリジン（関東化学（株）製，脱水）２０．８９ｇ（０．２６４ｍｏｌ）を加えた後に２３℃まで昇温し、２４時間撹拌した。
次に、５℃以下において、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（東京化成工業（株）製）３２．８８ｇ（０．２５８ｍｏｌ）をγ−ブチロラクトン８０ｇに溶解した溶液を撹拌しながら５０分かけて反応液に滴下し、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（セイカ（株）製）４４．４６ｇ（０．１２２ｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリジノン（関東化学（株）製，鹿特級）１２０ｇに溶解した溶液を８０分かけて滴下した。滴下後、２３℃に昇温して２時間攪拌した後、エタノール（関東化学（株）製，特級）６．０ｇを加えて１時間攪拌した。反応液に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応混合物を得た。
得られた反応混合物を６００ｇのエタノール（関東化学（株）製，特級）に加えて粗ポリマーからなる沈殿物を生成した。沈殿物をろ過し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ，関東化学（株）製，特級）３４０ｇに溶解して粗ポリマー溶液を得た。得られた粗ポリマー溶液を７．２ｋｇの水に滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、真空乾燥してポリマーを得た。このポリマーの分子量をＧＰＣ（標準ポリスチレン換算）で測定したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は１５，４５７であった。収率は６３．３％であった。このポリマーは、下記式（３）で表される繰り返し単位構造を有する。
Figure 2020111178
＜参考製造例４＞ ジカルボン酸ジエステル（４）の合成
４，４’−ビフタル酸二無水物（東京化成工業（株）製）４０．００ｇ（０．１４ｍｏｌ）を四口フラスコに入れ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１０．４６ｇ（０．０８２ｍｏｌ）と１−ブタノール（東京化成工業（株）製）１０．０８ｇ（０．１４ｍｏｌ）とイソステアリルアルコール（日産化学（株）製，製品名：ファインオキソコール（登録商標）１８０，グレード：ＦＯ−１８０）１４．４２ｇ（０．０５４ｍｏｌ）とγ−ブチロラクトン（関東化学（株）製，鹿特級）１２０ｇを入れて２３℃で攪拌し、１０℃に冷却した後、ピリジン（関東化学（株）製，脱水）２２．０５ｇ（０．２８ｍｏｌ）を滴下した。２５℃に昇温し、８８時間撹拌することで、下記式（４）で表される化合物を含む溶液を得た。
Figure 2020111178
＜参考製造例５＞ ポリイミド前駆体としてのポリマー（５）の合成
参考製造例４で調製した溶液を５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ，富士フイルム和光純薬（株）製）５７．８７ｇ（０．２７ｍｏｌ）をγ−ブチロラクトン８０ｇに溶解した溶液を攪拌しながら０．５時間かけて反応液に滴下し、滴下後、０．５時間撹拌した。続いて２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（東京化成工業（株）製）５３．０２ｇ（０．１３ｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリジノン（関東化学（株）製，鹿特級）８０ｇに溶解したものを攪拌しながら０．５時間かけて滴下した。その後、約２５℃に昇温し、２時間攪拌した後、エタノール（関東化学（株）製，特級）６．０ｇを加えて１時間攪拌した。
得られた反応混合物へＮ−メチル−２−ピロリジノン（関東化学（株）製，鹿特級）６０ｇ、テトラヒドロフラン（東京化成工業（株）製）１４０ｇを加え、ろ過した。ろ液を４，０００ｇのイソプロパノールに滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、メタノール１，０００ｇで二回洗浄し、真空乾燥して粉状のポリマー（５）を得た。ポリマー（５）の分子量をＧＰＣ（標準ポリエチレングリコール換算）で測定したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は１３，７４９であった。収率は４８．０％であった。この反応生成物は、下記式（５）で表される繰り返し単位構造を有する。
Figure 2020111178
＜参考製造例６＞ ジカルボン酸ジエステル（６）の合成
４，４’−オキシジフタル酸無水物（東京化成工業（株）製）４０．００ｇ（０．１３ｍｏｌ）を四口フラスコに入れ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１６．５３ｇ（０．１３ｍｏｌ）と２−メトキシエタノール（東京化成工業（株）製）５．８３ｇ（０．０７７ｍｏｌ）とイソステアリルアルコール（日産化学（株）製，製品名：ファインオキソコール（登録商標）１８０，グレード：ＦＯ−１８０）１３．６７ｇ（０．０５２ｍｏｌ）とγ−ブチロラクトン（関東化学（株）製，鹿特級）１２０ｇを入れて２３℃で攪拌し、１０℃に冷却した後、ピリジン（関東化学（株）製，脱水）２０．９１ｇ（０．２６ｍｏｌ）を滴下した。２５℃に昇温し、１５時間撹拌することで、下記式（６）で表される化合物を含む溶液を得た。
Figure 2020111178
＜参考製造例７＞ ポリイミド前駆体としてのポリマー（７）の合成
参考製造例６で調製した溶液を５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ，富士フイルム和光純薬（株）製）５４．８９ｇ（０．２６ｍｏｌ）をγ−ブチロラクトン８０ｇに溶解した溶液を攪拌しながら０．５時間かけて反応液に滴下し、滴下後、０．５時間撹拌した。続いて４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル（セイカ（株）製）４４．６８ｇ（０．１２ｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリジノン（関東化学（株）製，鹿特級）８０ｇに溶解したものを攪拌しながら０．５時間かけて滴下した。その後、約２５℃に昇温し、２時間攪拌した後、エタノール（関東化学（株）製，特級）６．０ｇを加えて１時間攪拌した。
得られた反応混合物へＮ−メチル−２−ピロリジノン（関東化学（株）製，鹿特級）６０ｇ、テトラヒドロフラン（東京化成工業（株）製）１４０ｇを加え、ろ過した。ろ液を４，０００ｇのイソプロパノールに滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、メタノール１，０００ｇで二回洗浄し、真空乾燥して粉状のポリマー（７）を得た。ポリマー（７）の分子量をＧＰＣ（標準ポリエチレングリコール換算）で測定したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は１９，６９０であった。収率は６５．１％であった。この反応生成物は、下記式（７）で表される繰り返し単位構造を有する。
Figure 2020111178
＜参考例１＞
参考製造例２で得られたポリマー（２）を３２．００ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）０．６４ｇ、参考合成例１で得られた化合物６．４０ｇ、信越シリコーン（登録商標）ＫＢＭ−５１０３（信越化学工業（株）製）０．４８ｇ、及びＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）３１１４（ＢＡＳＦ社製）０．４８ｇを、シクロヘキサノン４８．００ｇ、エチルラクテート１２．００ｇに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径５μｍのポリプロピレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物１を調製した。
＜参考例２＞
参考製造例３で得られたポリマー（３）を２９．６３ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）０．５９ｇ、参考合成例１で得られた化合物５．９３ｇ、信越シリコーン（登録商標）ＫＢＭ−５１０３（信越化学工業（株）製）０．４４ｇ、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）３１１４（ＢＡＳＦ社製）０．４４ｇ、及びＶｅｓｔａｎａｔ（登録商標）Ｂ １３５８ Ａ（ＥＶＯＮＩＫ社製）２．９６ｇを、シクロヘキサノン４８．００ｇ、エチルラクテート１２．００ｇに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径５μｍのポリプロピレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物２を調製した。
＜参考例３＞
参考製造例３で得られたポリマー（３）を２９．４１ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）０．５９ｇ、参考合成例１で得られた化合物５．８８ｇ、信越シリコーン（登録商標）ＫＢＭ−５１０３（信越化学工業（株）製）０．４４ｇ、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）３１１４（ＢＡＳＦ社製）０．４４ｇ、Ｖｅｓｔａｎａｔ（登録商標）Ｂ １３５８ Ａ（ＥＶＯＮＩＫ社製）２．９４ｇ、及びフタル酸（東京化成工業（株）製）０．２９ｇを、シクロヘキサノン４８．００ｇ、エチルラクテート１２．００ｇに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径５μｍのポリプロピレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物３を調製した。
＜参考例４＞
参考製造例５で得られたポリマー（５）を２５．００ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）１．５０ｇ、参考合成例１で得られた化合物７．５０ｇ、信越シリコーン（登録商標）ＫＢＭ−５１０３（信越化学工業（株）製）０．３８ｇ、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）３１１４（ＢＡＳＦ社製）０．３８ｇ、カレンズ（登録商標）ＡＯＩ−ＢＭ（昭和電工（株）製）５．００ｇ、及びフタル酸（東京化成工業（株）製）０．２５ｇを、シクロヘキサノン４８．００ｇ、エチルラクテート１２．００ｇに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径５μｍのポリプロピレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物４を調製した。
＜参考例５＞
参考製造例７で得られたポリマー（７）を２６．６７ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）１．６０ｇ、参考合成例１で得られた化合物５．３３ｇ、信越シリコーン（登録商標）ＫＢＭ−５１０３（信越化学工業（株）製）０．４０ｇ、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）３１１４（ＢＡＳＦ社製）０．４０ｇ、カレンズ（登録商標）ＡＯＩ−ＢＭ（昭和電工（株）製）５．３３ｇ、及びフタル酸（東京化成工業（株）製）０．２７ｇを、シクロヘキサノン４８．００ｇ、エチルラクテート１２．００ｇに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径５μｍのポリプロピレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物５を調製した。
＜参考比較例１＞
参考製造例２で得られたポリマー（２）を２９．６３ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）０．５９ｇ、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（製品名：Ａ−ＤＣＰ，新中村化学工業（株）製）５．９３ｇ、信越シリコーン（登録商標）ＫＢＭ−５１０３（信越化学工業（株）製）０．４４ｇ、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）３１１４（ＢＡＳＦ社製）０．４４ｇ、及びニカラック（登録商標）ＭＸ−２８０（（株）三和ケミカル製）２．９６ｇを、シクロヘキサノン４８．００ｇ、エチルラクテート１２．００ｇに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径５μｍのポリプロピレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物６を調製した。
Figure 2020111178
＜参考比較例２＞
参考製造例３で得られたポリマー（３）を２９．６３ｇ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）０．５９ｇ、Ａ−ＤＣＰ（新中村化学工業（株）製）５．９３ｇ、信越シリコーン（登録商標）ＫＢＭ−５１０３（信越化学工業（株）製）０．４４ｇ、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）３１１４（ＢＡＳＦ社製）０．４４ｇ、及びＶｅｓｔａｎａｔ（登録商標）Ｂ １３５８ Ａ（ＥＶＯＮＩＫ社製）２．９６ｇを、シクロヘキサノン４８．００ｇ、エチルラクテート１２．００ｇに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径５μｍのポリプロピレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、ネガ型感光性樹脂組成物７を調製した。
〔電気特性試験〕
参考例及び参考比較例で調製したネガ型感光性樹脂組成物を、アルミニウムを積層させたシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、１００℃でプリベークし、アライナー（ＰＬＡ−５０１，キヤノン（株）製）を用い露光（ｉ線、露光量：５００ｍＪ／ｃｍ2）、さらに１１５℃でベーク後、さらに２３０℃でベークし膜厚１０μｍの膜を形成した。その後６Ｎ塩酸中に浸漬させた。アルミニウムが溶解し膜が浮き上がったところを回収し、縦３ｃｍ、横９ｃｍにカットし自立膜を得た。この自立膜を用いて摂動方式空洞共振器法（装置：ＴＭＲ−１Ａ，キーコム（株）製）にて１ＧＨｚにおける比誘電率、誘電正接を算出した。測定方法の詳細は以下の通りである。
（測定方法）
摂動方式空洞共振器法
（装置構成）
ベクトルネットワークアナライザ ： ＦｉｅｌｄＦｏｘ Ｎ９９２６Ａ（キーサイト・テクノロジー（株）製）
空洞共振器 ： モデル ＴＭＲ−１Ａ（キーコム（株）製）
キャビティ容積 ： １１９２８２２ｍｍ3
測定周波数 ： 約１ＧＨｚ（サンプルの共振周波数に依存）
サンプルチューブ ： ＰＴＦＥ製 内径；３ｍｍ 長さ；約３０ｍｍ
測定結果を以下の表１に示す。
Figure 2020111178
本発明に係るアルコール化合物から得られる（メタ）アクリル化合物を用いた参考例１〜５は、参考比較例１、２にくらべ、比誘電率は同等でありながら、誘電正接が顕著に低減されている。

Claims (4)

  1. 式［Ａ］で表されるアルコール化合物。
    Figure 2020111178
     （式［Ａ］中、Ｒ43及びＲ44は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜２７のアルキル基を表し、Ｒ45は、水素原子又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表し、ただし、−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基の炭素原子数の合計は１０〜３１であり、Ｌ1は、単結合又は＊−ＣＨ2Ｏ−を表し（ここで＊は、−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基に結合する端を示す。）、Ｌ3及びＬ4は、それぞれ独立して、エーテル結合を含んでいてもよい炭素原子数２〜８のアルキレン基を表す。）
  2. 前記Ｌ3及びＬ4が、それぞれ独立して、エチレン基、３−オキシペンタン−１，５−ジイル基、３，６−ジオキシオクタン−１，８−ジイル基、及び３，６，９−トリオキシウンデカン−１，１１−ジイル基からなる群から選ばれるいずれかの基である請求項１記載のアルコール化合物。
  3. 前記Ｌ3及びＬ4が、エチレン基である請求項２記載のアルコール化合物。
  4. 前記Ｌ1が、単結合を表し、前記−ＣＲ43Ｒ44Ｒ45基が、ペンタデカン−７−イル基、ヘプタデカン−７−イル基、ヘプタデカン−９−イル基、３，１３−ジメチルペンタデカン−７−イル基、２，２，４，８，１０，１０−ヘキサメチルウンデカン−５−イル基、２，３，１３，１４−テトラメチルペンタデカン−７−イル基、２，６，１０，１４−テトラメチルペンタデカン−７−イル基、及びペンタコサン−１２−イル基からなる群から選ばれるいずれかの基である請求項１〜３のいずれか１項記載のアルコール化合物。
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