JPWO2019216093A1 - 共重合ポリエステル、水分散体およびこれを用いた水性塗料 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、以下の構成からなる。
本発明の共重合ポリエステル(A)を用いた水性塗料は優れた硬度、加工性および耐水密着性を発揮する。このため、コーティング後に屋外環境下に曝されるような水性塗料に好適であり、本発明の共重合ポリエステル(A)を用いて製造された製品は高硬度且つ、高屈曲性、高耐水性を有する塗膜が得られる。
水分散体(B)は、前記共重合ポリエステル(A)、有機溶媒および水を含有する組成物であり、好ましくは共重合ポリエステル(A)を有機溶媒および水に分散した組成物である。有機溶剤としては親水性を有するものが好ましく、メタノール、エタノール、イソプロパノール、2−エチルヘキサノールなどのアルコール類、n−ブチルセロソルブ、t−ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール等のグリコール類があげられる。また、水分散体としたときに分離しないものであれば、親水性の低いシクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン類なども使用することができ、溶解性、蒸発速度(乾燥性)などを考慮して任意に選択、配合される。なかでもエーテル類が好ましく、グリコールエーテル系がより好ましい。
水性塗料は、前記水分散体(B)を含み、さらに架橋剤(C)、顔料(D)および添加剤(E)からなる群より選ばれる1種以上を含有する組成物である。好ましくは水分散体(B)、架橋剤(C)、顔料(D)および添加剤(E)からなる群より選ばれる2種以上を含有する組成物であり、より好ましくは水分散体(B)、架橋剤(C)、顔料(D)および添加剤(E)を含有する組成物である。
本発明の共重合ポリエステル(A)とともに使用することができる架橋剤(C)は、共重合ポリエステル(A)に対して架橋反応を生じるものであれば特に限定されない。好ましい例としてイソシアネート化合物、エポキシ樹脂、アミノ樹脂(アルキルエーテル化ホルムアルデヒド樹脂の一般名称)、フェノール樹脂などを挙げることができ、これらより1種、または2種以上を任意に選択して使用できる。
本発明の共重合ポリエステル(A)は、顔料(D)とともに使用することができる。顔料(D)の具体例としては特に限定されないが、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化アルミニウム、酸化クロム、クロム酸塩、カオリングレー、カーボンブラック、酸化鉄、タルク、マイカ、リン酸亜鉛、リン酸鉄、リン酸アルミニウム、亜リン酸亜鉛、トリポリリン酸アルミニウム、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸アルミニウム、モリブデン酸バリウム、酸化バナジウム、ストロンチウムクロメート、ジンククロメート、カルシウムシリケート、水分散シリカ、ヒュームドシリカなどの無機顔料やフタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、カルバゾールジオキサジンバイオレット、アントラピリミジンイエロー、イソインドリノンイエロー、インダスレンブルーなどの有機顔料を挙げることができる。これらを1種または2種以上添加することで、着色、防食、耐久性の向上、といった効果が期待できる。
本発明の共重合ポリエステル(A)は添加剤(E)を必要に応じて使用することができる。添加剤(E)の具体例としては特に限定されないが、アミン化合物などの塩基触媒、分散剤、消泡剤、レベリング剤、熱劣化防止剤、紫外線吸収剤、粘度調整剤、ワックスなどが挙げられる。これらを1種または2種以上使用することができる。添加剤(E)は塗膜物性に影響を与えない程度であれば、自由に配合することが出来る。好ましくは、共重合ポリエステル(A)100質量部に対して、0.1質量部以上5質量部以下である。
本発明の金属塗装板は、金属板の少なくとも片面に、本発明の水性塗料を塗布し、乾燥することにより得られる塗膜を有するものである。塗装方法について、特に限定はされないが、ロールコーター塗装、カーテンフローコーター塗装、エアースプレー塗装、静電スプレー塗装、スクリーン印刷等を取ることができる。
また、金属板としては、特に限定されないが、例えば熱延伸鋼板、電気亜鉛メッキ鋼板、合金メッキ鋼板、アルミニウム亜鉛合金メッキ鋼板、アルミニウム板、錫メッキ鋼板、ステンレス鋼板、銅板、銅メッキ鋼板、ティンフリースチール、ニッケルメッキ鋼板、極薄錫メッキ鋼板、クロム処理鋼板などの金属板が好ましい。
400MHzの1H−核磁気共鳴スペクトル装置(以下、NMRと略記することがある)を用い、共重合ポリエステル(A)を構成する多価カルボン酸成分、多価アルコール成分のモル比定量を行った。溶媒には重クロロホルムを使用した。なお、酸後付加により共重合ポリエステルの酸価を上げた場合には、酸後付加に用いた酸成分以外の酸成分の合計を100モル%として、各成分のモル比を算出した。
試料(共重合ポリエステル(A))4mgを、4mLのテトラヒドロフランに溶解した後、孔径0.2μmのポリ四フッ化エチレン製メンブランフィルターでろ過した。これを試料溶液とし、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で分析を行った。装置はTOSOH HLC−8220、検出器は示差屈折率検出器、移動相はテトラヒドロフランを用い、流速1mL/分、カラム温度40℃で測定した。カラムは昭和電工製KF−802、804L、806Lを用いた。分子量標準には単分散ポリスチレンを使用し、数平均分子量は標準ポリスチレン換算値とし、分子量1000未満に相当する部分を省いて算出した。
示差走査型熱量計(SII社、DSC−200)を用いて測定した。試料(共重合ポリエステル(A))5mgをアルミニウム抑え蓋型容器に入れ密封し、液体窒素を用いて−50℃まで冷却した。次いで150℃まで20℃/分の昇温速度にて昇温させ、昇温過程にて得られる吸熱曲線において、吸熱ピークが出る前(ガラス転移温度以下)のベースラインの延長線と、吸熱ピークに向かう接線(ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの間での最大傾斜を示す接線)との交点の温度をもって、ガラス転移温度(Tg、単位:℃)とした。
試料(共重合ポリエステル(A))0.2gを精秤しクロロホルム40mlに溶解した。次いで、0.01Nの水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定を行った。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。試料に対して、水酸化カリウム当量を求め、測定値を試料1トンあたりの当量に換算し、単位は当量/トンとした。
試料(共重合ポリエステル(A))0.1±0.005gおよびフェノール/テトラクロロエタン(重量比6/4)の混合溶媒25ccに溶かし、ウベローデ粘度管を用いて30℃で測定した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した反応容器にテレフタル酸323部、イソフタル酸323部、BEPG273部、1,5−ペンタンジオール329部、触媒としてオルトチタン酸テトラブチルを全酸成分に対して0.03モル%仕込み、160℃から220℃まで4時間かけて昇温、脱水工程を経ながらエステル化反応を行った。次に重縮合反応工程は、系内を20分かけて5mmHgまで減圧し、さらに250℃まで昇温を進めた。次いで、0.3mmHg以下まで減圧し、60分間の重縮合反応を行った。その後、220℃まで冷却し、無水トリメリット酸30部を投入し、30分間反応させた。これを取り出した。得られた共重合ポリエステル(a1)はNMRによる組成分析の結果、モル比でテレフタル酸/イソフタル酸/BEPG/1,5−ペンタンジオール=50/50/30/70[モル比]であった。また、数平均分子量は6000、ガラス転移温度は13℃、酸価は300当量/トンであった。結果を表1に記載した。
共重合ポリエステル(a1)の製造例に準じ、原料の種類と配合比率を変更して、共重合ポリエステル(a2)〜(a18)を合成した。結果を表1に記載した。
上記共重合ポリエステル(a1)500部をノルマルブチルセロソルブ188部に溶解し、ジメチルアミノエタノール13部を添加後、イオン交換水549部を添加して、水分散体(a1)を得た。結果を表1に記載した。
水分散体(a1)の製造例に準じ、原料の種類と配合比率を変更して、本発明の水分散体(a2)〜(a18)を製造した。結果を表1に記載した。
ポリエステル水分散体(a1)〜(a18)を5℃、および25℃下に3か月間静置し、各温度での溶液粘度の変化を確認した。粘度の上昇が小さいほど保存安定性は良好である。溶液粘度の測定は、ポリエステル分散体をガラス容器に充填し、25℃下で、東機産業社製BL型粘度計で測定した。回転数は30rpmとした。
評価基準
溶液粘度の変化幅=|静置後の溶液粘度/静置前の溶液粘度|
○:溶液粘度の変化幅≦100%
△:溶液粘度の変化幅>100%
×:溶液が固化した。
酸化チタン(CR−93:石原産業製)100部、イオン交換水 179部、分散剤(DISPERBYK(登録商標)−190:BYK社)10部、ガラスビーズ289部をガラス容器に入れ、しんとう機にて6時間分散し、顔料ペースト(X)を得た。次いで、水分散体(a1)100部、メラミン樹脂(サイメル(登録商標)327:オルネクス社)11部、顔料ペースト(X)140部、レベリング剤(BYK(登録商標)−381:BYK社)0.3部を容器に配合し、撹拌することで水性塗料(A1)を得た。
水性塗料(A1)と同様の方法にて、本発明の実施例または比較例である水性塗料(A2)〜(A18)を得た。
(試験片の作成)
0.5mm厚のボンデ(登録商標)鋼板に前記実施例及び比較例で得られた水性塗料を乾燥後の膜厚が12μmとなる様に塗装し、250℃で50秒間乾燥し、金属塗装板の試験片を得た。
前記金属塗装板試験片の塗装面に対し鉛筆の芯を45度の角度で当て、前方向に滑らせた。鉛筆の芯の堅さは硬い方から、HB、B、2B、3B、4Bを用い、傷がつかない最高硬度を評価した。硬度が高いほど塗膜の硬度は高く、傷がつきにくい。
評価基準
○:B以上
△:2B〜3B
×:4B以下
前記金属塗装板試験片を25℃下で塗膜面を外側に180°折り曲げ試験を行い、目視にて、塗膜の割れを確認した。例えば、2Tとは、金属板塗装板試験片と同じ厚さの金属板を2枚挟んで折り曲げた際に塗膜の割れが発生しないことである。数字が小さいほど屈曲性が良好である。
評価基準
○:1T以上
△:2〜3T
×:4T以下
前記金属塗装板試験片の端部をテープで保護し、95℃温水中に24時間浸漬させた。浸漬後、取り出した金属塗装板試験片上の塗膜に、素地に達するように1mm間隔の碁盤目状にクロスカットを入れ、大きさ1mm×1mmの碁盤目を100個作った。その表面に粘着セロハンテープを貼着し、20℃においてそのテープを急激に剥離した後の碁盤目塗膜の残存数を調べた。
評価基準
◎:塗膜残存マス数80個以上
○:塗膜残存マス数30〜79個
△:塗膜残存マス数78〜39個
×:塗膜残存マス数38個以下
Claims (7)
- 多価カルボン酸成分と多価アルコール成分を共重合成分とする共重合ポリエステルであって、全多価カルボン酸成分を100モル%としたときに、芳香族多価カルボン酸成分および脂環族多価カルボン酸成分の合計が100モル%であり、かつ全多価アルコール成分を100モル%としたときに、二つの水酸基が炭素数5以下のアルキレン基で結合しており、前記アルキレン基の側鎖として炭素数2以上のアルキル基を有するグリコール成分(a)を10〜40モル%含み、ガラス転移温度が−10〜20℃であり、酸価が150〜400当量/トンである共重合ポリエステル(A)。
- 前記一般式(1)が2,2−ブチルエチルプロパンジオールである請求項1または2に記載の共重合ポリエステル(A)。
- 数平均分子量が5000〜13000の範囲である請求項1〜3のいずれかに記載の共重合ポリエステル(A)。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の共重合ポリエステル(A)、有機溶媒および水を含有する水分散体(B)。
- 請求項5に記載の水分散体(B)を含み、さらに架橋剤(C)、顔料(D)および添加剤(E)からなる群より選ばれる1種以上を含有する水性塗料。
- 請求項6に記載の水性塗料が塗装された金属塗装板。
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US20210371581A1 (en) * | 2019-01-17 | 2021-12-02 | Toyobo Co., Ltd. | Copolymerized polyester and water dispersion |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5880223A (en) * | 1997-12-19 | 1999-03-09 | Morton International, Inc. | Non-blooming polyester coating powder |
JP2005506420A (ja) * | 2001-10-22 | 2005-03-03 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 溶剤型コーティング用共重合ポリエステル樹脂およびそれを含むコーティング組成物 |
JP2006143891A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Toyobo Co Ltd | 水系缶塗料用樹脂組成物及びこれを塗布した塗装金属板 |
JP2016069627A (ja) * | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 東洋紡株式会社 | 壁紙防汚コート剤用エマルジョンおよび壁紙防汚コート剤 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3139567B2 (ja) | 1992-04-21 | 2001-03-05 | 東洋紡績株式会社 | 水系分散体 |
JPH09302075A (ja) * | 1996-05-17 | 1997-11-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 塗料用共重合ポリエステル樹脂 |
TW583264B (en) * | 2001-09-26 | 2004-04-11 | Nanya Plastics Corp | Improved copolyester with improved extrusion processing and color for extrusion blow molding |
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JP5885511B2 (ja) * | 2012-01-12 | 2016-03-15 | ユニチカ株式会社 | フィルムインサート成形用バインダーおよびそれを用いた積層体 |
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JP2005506420A (ja) * | 2001-10-22 | 2005-03-03 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 溶剤型コーティング用共重合ポリエステル樹脂およびそれを含むコーティング組成物 |
JP2006143891A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Toyobo Co Ltd | 水系缶塗料用樹脂組成物及びこれを塗布した塗装金属板 |
JP2016069627A (ja) * | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 東洋紡株式会社 | 壁紙防汚コート剤用エマルジョンおよび壁紙防汚コート剤 |
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