JPWO2019177117A1 - 咳嗽の治療のための医薬 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2018年3月14日に、日本に出願された特願2018−46152号、及び2018年9月3日に、日本に出願された特願2018−164852号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
咳嗽は持続期間により、3週間未満の急性咳嗽、3週間以上8週間未満の遷延性咳嗽、8週間以上の慢性咳嗽に分類される。
急性咳嗽の原因の多くは感冒を含む気道の感染症であり、持続期間が長くなるにつれ感染症の頻度は低下する。慢性咳嗽においては感染症そのものが原因となることはまれである。また慢性咳嗽とは、「問診,身体所見,胸部単純X線写真やスパイログラフィーなどの一般検査では原因を特定できない8週間以上持続する咳嗽が唯一の症状であるもの」と定義される。
また、病的な咳は、痰を伴わない乾性咳嗽と痰を伴う湿性咳嗽に分類される。前者は種々の機械的・化学的刺激などによって生じる咳感受性亢進、気道攣縮で生じるのに対し、後者は痰による機械的刺激(痰を出すための咳)が主体である。
臨床的に鎮咳薬は、咳の末梢あるいは中枢内経路のいずれかの部位を遮断することによって咳を抑制することができる。
その要因として、咳のメカニズムは明らかにされていないことが多く、現在までに明らかにされているメカニズムも複雑なことが考えられる。例えば、気管や肺胞に炎症があったり、異物があったり、痰がたまっていたりすると、その部分の受容体(咳受容体)がそれを感知し、舌咽神経、上喉頭神経などの求心性神経を介して、延髄脳幹部の呼吸中枢内の咳反射を統合する中枢、いわゆる咳中枢に伝えられる。咳中枢に咳受容体からの情報が伝わると、呼吸運動の中枢性制御神経機構の活動が変調し、その信号が迷走神経、横隔神経などの遠心性神経を介して横隔膜や胸郭の筋肉などに伝えられ、急激な胸腔内圧の上昇に伴う強力な呼気努力が生じ、咳反射が起こる、といったメカニズムである。
これらATP受容体サブタイプのうち、P2X受容体はカプサイシン受容体TRPV1などと共存して、後根神経節神経のC及びAδ線維に発現していることが明らかになっている(非特許文献2)。
また、非特許文献1において亀井らは、モルモットを用いたクエン酸により刺激して咳嗽を誘発する(以下、クエン酸誘発咳嗽)実験で濃度依存的及び有意な上昇をATPが示し、この効果はPPADSエアロゾルではなく吸入TNP−ATPによる前処置によって完全に阻止されたことを報告している。
TNP−ATPはP2X1−4の受容体拮抗薬として知られ、PPADSはP2X1,2,3,5,7の受容体拮抗薬として知られる。
そこで、気道におけるP2X受容体、特にP2X4受容体の刺激がATP誘発咳反射の増強に必要であることを示唆していると報告している。
非特許文献2において亀井らは、咳嗽反射の調節にATP受容体が関与している可能性を検討したところ、Aδ線維の興奮性を直接的に調節して咳嗽反射の発現に関与していることを示唆するデータを得ていることを報告している。また、クエン酸誘発によりATPの濃度に依存して増加した咳嗽数は、P2Xタイプ受容体拮抗薬であるTNP−ATPにより減少したことから、ATPは気道上のATP受容体,特にP2Xタイプ受容体を介して、RARsあるいはcough receptorの感受性を亢進させ咳嗽反射を増加させている可能性が考えられると報告している。
しかしながら、P2X受容体拮抗化合物については具体的な開示はなされていないし、P2X4受容体拮抗化合物については化合物の名称や構造等、化合物を製造及び同定必要な情報が何も開示されておらず、P2Xタイプの受容体拮抗剤であれば鎮咳効果が得られることを示すものではない。
また、本願出願人は、P2X4受容体拮抗剤に関する特許出願を特許文献2ないし8のとおり行っているが、いずれの出願も、咳(咳嗽)に対する予防又は治療に関する記載や示唆は全くない。
より好ましくは、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物として、下記の一般式(AI)、(EI)、(FI)又は(GI)で表される化合物を用いることができる。
本発明の医薬は、前記咳嗽が急性咳嗽、遷延性咳嗽又は慢性咳嗽の予防又は治療のための医薬として用いることができる。
本発明の医薬は、前記咳嗽が慢性咳嗽の咳嗽の予防又は治療のための医薬として用いることができる。
本発明の医薬は、前記咳嗽が乾性咳嗽である咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽、胃食道逆流による咳嗽、薬剤性の咳嗽又はアレルギー性咳嗽などの咳嗽の予防又は治療のための医薬として用いることができる。
本発明の医薬は、前記咳嗽が湿性咳嗽である副鼻腔気管支症候群による咳嗽、慢性気管支炎による咳嗽、慢性閉そく性肺疾患による咳嗽又は喘息による咳嗽などの咳嗽の予防又は治療のための医薬として用いることができる。
下記に示す表中などに用いられる略号は以下のとおりである。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:n−プロピル基、iPr:イソプロピル基、tBu:tert−ブチル基、Ac:アセチル基、Ph:フェニル基。
下記に示す表中などにおいて、置換基をその置換位置の位置番号とともに記す場合がある。また、化学式において、見かけ上同一の位置番号を区別するため、便宜的に一方の位置番号にプライム「’」を付して表示する場合があるが、化合物名において、一義的に構造を特定し得る限り、前記プライムを用いることなく位置番号を表記することがある。
R2A及びR3Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、
R4A及びR5Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
WAは置換基を有していてもよい環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環を表し、
そして、XAがNのとき、YAはC=Oで、かつ実線と破線からなる二重線は単結合を表し、
XAがCのとき、YAはNで、かつ実線と破線からなる二重線は二重結合を表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R12A及びR13Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、
R14A及びR15Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
そして、W1Aは置換基を有していてもよい環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環を表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1A又はR11Aの炭素数2〜8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
R1A、R2A、R3A、R4A及びR5A又はR11A、R12A、R13A、R14A及びR15Aの1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基としては、1〜3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt−ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基又は2−フルオロエチル基等が挙げられる。
R1A、R4A及びR5A又はR11A、R14A及びR15Aのフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aの炭素数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aの炭素数1〜8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aの炭素数1〜8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aの炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aの1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aの炭素数2〜8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aのアルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数1〜8)としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aの炭素数1〜8のアルキルチオ基としては、メチルチオ基が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aの炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。
R2A及びR3A又はR12A及びR13Aの炭素数1〜8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。
WA又はW1Aの置換基を有していてもよい環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基等が挙げられる。
一般式(AI)中のR2A及びR3Aは、R2A、R3Aが置換しているベンゼン環に、同一又は異なったものが1〜3個存在していてもよい。また同様に一般式(AII)中のR12A及びR13Aは、R12A、R13Aが置換しているベンゼン環に、同一又は異なったものが1〜3個存在していてもよい。
(A−1−1)WAが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(A−1)に記載の化合物。
(A−1−2)WAが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(A−1)又は(A−1−1)に記載の化合物。
(A−1−3)WAが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−2)のいずれかに記載の化合物。
(A−1−4)WAがテトラゾールである(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−3)のいずれかに記載の化合物。
(A−1―6)R1Aが水素原子である(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−5)のいずれかに記載の化合物。
(A−1−7)R4Aが水素原子で、R5Aが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基である(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−6)のいずれかに記載の化合物。
(A−1−8)R4A及びR5Aが共に水素原子である(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−7)のいずれかに記載の化合物。
(A−1−9)R2Aが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)である(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−8)のいずれかに記載の化合物。
(A−1−10)R2Aが水素原子である(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−9)のいずれかに記載の化合物。
(A−1−11)R3Aが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)である(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−10)のいずれかに記載の化合物。
(A−1−12)R3Aが水素原子である(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−11)のいずれかに記載の化合物。
(A−1−14)XAがCで、YAがNで、実線と破線からなる二重線が、二重結合である(A−1)又は(A−1−1)ないし(A−1−12)のいずれかに記載の化合物。
(A−2−1)WAが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(A−2)に記載の化合物。
(A−2−2)WAが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(A−2)又は(A−2−1)に記載の化合物。
(A−2−3)WAが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(A−2)又は(A−2−1)ないし(A−2−2)のいずれかに記載の化合物。
(A−2−4)WAがテトラゾールである(A−1)又は(A−2−1)ないし(A−2−3)のいずれかに記載の化合物。
(A−2―6)R1Aが水素原子である(A−1)又は(A−2−1)ないし(A−2−5)のいずれかに記載の化合物。
(A−2−7)R4Aが水素原子で、R5Aが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基である(A−1)又は(A−2−1)ないし(A−2−6)のいずれかに記載の化合物。
(A−2−8)R4A及びR5Aが共に水素原子である(A−1)又は(A−2−1)ないし(A−2−7)のいずれかに記載の化合物。
(A−2−9)R2Aが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)である(A−1)又は(A−2−1)ないし(A−2−8)のいずれかに記載の化合物。
(A−2−10)R2Aが水素原子である(A−1)又は(A−2−1)ないし(A−2−9)のいずれかに記載の化合物。
(A−2−11)R3Aが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)である(A−1)又は(A−2−1)ないし(A−2−10)のいずれかに記載の化合物。
(A−2−12)R3Aが水素原子である(A−1)又は(A−2−1)ないし(A−2−11)のいずれかに記載の化合物。
<代表化合物A−100>
表1〜3において、WAの置換位置は、ベンゼン環上の置換位置を示す。すなわち、表中の2位、3位及び4位は、代表化合物A−100の式中の2’位、3’位及び4’位にそれぞれ対応する。
表4及び5において、WAの置換位置は、ベンゼン環上の置換位置を示す。すなわち、表中の2位、3位及び4位は、代表化合物A−200の式中の2’位、3’位及び4’位にそれぞれ対応する。
表6及び7において、WAの置換位置は、ベンゼン環上の置換位置を示す。すなわち、表中の3位及び4位は、代表化合物A−300の式中の3’位及び4’位にそれぞれ対応する。
表8において、WAの置換位置は、ベンゼン環上の置換位置を示す。すなわち、表中の3位及び4位は、代表化合物A−400の式中の3’位及び4’位にそれぞれ対応する。
R3Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R4B及びR5Bは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R6Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
ZBはO又はSを表し、
そして、XBがNのとき、YBはC=O又はC=Sで、かつ実線と波線からなる二重線は単結合を表し
XBがCのとき、YBはNで、かつ実線と波線からなる二重線は二重結合を表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R13Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R14B及びR15Bは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R16Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
そして、Z1B及びZ2Bは同一又は異なっていてもよくO又はSを表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R23Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R24B及びR25Bは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R26Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
そして、pBは0又は1を表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1B、R2B、R3B及びR6Bの炭素数2〜8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
R1B、R2B、R3B、R4B、R5B及びR6Bの1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基としては、1〜3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt−ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基又は2−フルオロエチル基等が挙げられる。
R3B、R4B及びR5Bのフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R1B、R2B、R4B、R5B及びR6Bのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1〜8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
また、R1B、R2B及びR6Bの炭素数2〜8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数2〜8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bのアルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数1〜8)としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1〜8のアルキルチオ基としては、メチルチオ基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1〜8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。
R6Bの置換基を有していてもよい複素環基において、好ましい複素環基としては、テトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基等が挙げられ、更にオキサジアゾール基でもよい。
R6Bの置換基を有していてもよい複素環において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、オキソ等が挙げられ、更にフェニル基でもよい。
上記一般式(BI)中のR1B、R2B及びR6Bは、R1B、R2B、R6Bが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
上記一般式(BIII)中のR21B、R22B及びR26Bは、R21B、R22B、R26Bが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
(B−1−1)R1Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のアシルアミノ基である(B−1)に記載の化合物。
(B−1−2)R2Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基である(B−1)又は(B−1−1)に記載の化合物。
(B−1−3)R3Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基である(B−1)又は(B−1−1)若しくは(B−1−2)のいずれかに記載の化合物。
(B−1−5)R6Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(B−1)又は(B−1−1)ないし(B−1−4)のいずれかに記載の化合物。
(B−1−6)R6Bが環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環である(B−1)又は(B−1−1)ないし(B−1−5)に記載の化合物。
(B−1−7)R6Bが炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される置換基を有していてもよいテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、イソキサゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である(B−1)又は(B−1−1)ないし(B−1−6)のいずれかに記載の化合物。
(B−1−9)R6Bが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(B−1)又は(B−1−1)ないし(B−1−8)のいずれかに記載の化合物。
(B−1−10)R6Bが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(B−1)又は(B−1−1)ないし(B−1−9)のいずれかに記載の化合物。
(B−1−11)R6Bが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(B−1)又は(B−1−1)ないし(B−1−9)のいずれかに記載の化合物。
(B−1−12)R6Bがテトラゾールである(B−1)又は(B−1−1)ないし(B−1−11)のいずれかに記載の化合物。
(B−1−13)
(B−1−14)
(B−1−16)XBがCで、YBがNで、実線と破線からなる二重線が、二重結合である(B−1)又は(B−1−1)ないし(B−1−14)のいずれかに記載の化合物。
(B−1−17)ZBがOである(B−1)又は(B−1−1)ないし(B−1−16)のいずれかに記載の化合物。
(B−2−1)R11Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のアシルアミノ基である(B−2)に記載の化合物。
(B−2−2)R12Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基である(B−2)又は(B−2−1)に記載の化合物。
(B−2−3)R13Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基である(B−2)又は(B−2−1)若しくは(B−2−2)のいずれかに記載の化合物。
(B−2−5)R16Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(B−2)又は(B−2−1)ないし(B−2−4)のいずれかに記載の化合物。
(B−2−6)R16Bが環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環である(B−2)又は(B−2−1)ないし(B−2−5)に記載の化合物。
(B−2−7)R16Bが炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される置換基を有していてもよいテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、イソキサゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である(B−2)又は(B−2−1)ないし(B−2−6)のいずれかに記載の化合物。
(B−2−9)R16Bが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(B−2)又は(B−2−1)ないし(B−2−8)のいずれかに記載の化合物。
(B−2−10)R16Bが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(B−2)又は(B−2−1)ないし(B−2−9)のいずれかに記載の化合物。
(B−2−11)R16Bが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(B−2)又は(B−2−1)ないし(B−2−9)のいずれかに記載の化合物。
(B−2−12)R16Bがテトラゾールである(B−2)又は(B−2−1)ないし(B−2−11)のいずれかに記載の化合物。
(B−2−13)
(B−2−14)
(B−3−1)R21Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は炭素数2〜8のアシルアミノ基である(B−3)に記載の化合物。
(B−3−2)R22Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基である(B−3)又は(B−3−1)に記載の化合物。
(B−3−3)R23Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基である(B−3)又は(B−3−1)若しくは(B−3−2)のいずれかに記載の化合物。
(B−3−5)R26Bが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(B−3)又は(B−3−1)ないし(B−3−4)のいずれかに記載の化合物。
(B−3−6)R26Bが環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環である(B−3)又は(B−3−1)ないし(B−3−5)に記載の化合物。
(B−3−7)R26Bが炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される置換基を有していてもよいテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、イソキサゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である(B−3)又は(B−3−1)ないし(B−3−6)のいずれかに記載の化合物。
(B−3−9)R26Bが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(B−3)又は(B−3−1)ないし(B−3−8)のいずれかに記載の化合物。
(B−3−10)R26Bが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(B−3)又は(B−3−1)ないし(B−3−9)のいずれかに記載の化合物。
(B−3−11)R26Bが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(B−3)又は(B−3−1)ないし(B−3−10)のいずれかに記載の化合物。
(B−3−12)R26Bがテトラゾールである(B−3)又は(B−3−1)ないし(B−3−11)のいずれかに記載の化合物。
また、一般式(BI)のR6B,一般式(BII)のR16B及び一般式(BIII)のR26Bは、tert−ブトキシカルボニルアミノ基等の炭素数3〜8のアルコキシカルボニルアミノ基であってもよい。
また、一般式(BI)の
R3Cは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)を表し、
R4Cは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
R13Cは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)を表し、
R14Cは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、そして
R1C、R2C、R3C及びR4Cの炭素数2〜8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
R1C、R2C、R3C、及びR4Cの1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基としては、1〜3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt−ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基又は2−フルオロエチル基等が挙げられる。
R1C、R2C、R3C、及びR4Cのアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)としては、ベンジル基等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1〜8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
R4Cの1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基としては、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。更に置換基(炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン等)を有していてもよいベンゾイルアミノ基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数2〜8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cのアルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数1〜8)としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1〜8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。
R4Cのヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基としては、ヒドロキシメチル基等が挙げられる。
R4Cの置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基としては、置換基として炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)及びニトロ基等から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基が挙げられ、好ましくはo−ニトロベンゼンスルホニルアミノ基等が挙げられる。
R4Cの置換基を有していてもよい複素環基において、好ましい複素環基としては、テトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基等が挙げられる。更にオキサジアゾール基が挙げられる。
R4Cの置換基を有していてもよい複素環において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、オキソ等が挙げられる。
上記一般式(CI)中のR1C、R2C及びR4Cは、R1C、R2C、R4Cが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
また上記一般式(CII)中のR11C、R12C及びR14Cは、R11C、R12C、R14Cが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
(C−1−1)R1C及びR2Cが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である(C−1)に記載の化合物。
(C−1−2)R3Cが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基である(C−1)又は(C−1−1)に記載の化合物。
(C−1−3)R4Cが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(C−1)又は(C−1−1)若しくは(C−1−2)のいずれかに記載の化合物。
(C−1−5)R4Cが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択されるものを有していてもよいテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である(C−1)又は(C−1−1)ないし(C−1−4)のいずれかに記載の化合物。
(C−1−6)R4Cが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(C−1)又は(C−1−1)ないし(C−1−5)のいずれかに記載の化合物。
(C−1−7)R4Cが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(C−1)又は(C−1−1)ないし(C−1−6)のいずれかに記載の化合物。
(C−1−8)R4Cが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(C−1)又は(C−1−1)ないし(C−1−7)のいずれかに記載の化合物。
(C−1−9)R4Cがテトラゾールである(C−1)又は(C−1−1)ないし(C−1−8)のいずれかに記載の化合物。
(C−1−10)R4Cが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基である(C−1)又は(C−1−1)ないし(C−1−9)のいずれかに記載の化合物。
(C−1−12)
(C−2−1)R11C及びR12Cが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である(C−2)に記載の化合物。
(C−2−2)R13Cが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基である(C−2)又は(C−2−1)に記載の化合物。
(C−2−3)R14Cが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(C−2)又は(C−2−1)若しくは(C−2−2)に記載の化合物。
(C−2−5)R14Cが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択されるものを有していてもよいテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である(C−2)又は(C−2−1)ないし(C−2−4)のいずれかに記載の化合物。
(C−2−6)R14Cが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(C−2)又は(C−2−1)ないし(C−2−5)のいずれかに記載の化合物。
(C−2−7)R14Cが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(C−2)又は(C−2−1)ないし(C−2−6)のいずれかに記載の化合物。
(C−2−8)R14Cが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(C−2)又は(C−2−1)ないし(C−2−7)のいずれかに記載の化合物。
(C−2−9)R14Cがテトラゾールである(C−2)又は(C−2−1)ないし(C−2−8)のいずれかに記載の化合物。
(C−2−10)R14Cが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基である(C−2)又は(C−2−1)ないし(C−2−9)のいずれかに記載の化合物。
(C−2−12)R11C及びR12Cが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である(C−2)に記載の化合物。
(C−2−13)R13Cが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基である(C−2)又は(C−2−12)に記載の化合物。
(C−2−14)
(C−2−15)R14CがNHSO2RC(ここで、RCは置換基を有していてもよいアリール基又は複素環基を表す。)である(C−2)又は(C−2−12)ないし(C−2−14)のいずれかに記載の化合物。
(C−2−16)RCが炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ、ハロゲンから選択される置換基を有していてもよいフェニル、ナフチル、キノリル、ピリジル又はチエニルである(C−2−15)に記載の化合物。
R3Dは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)を表し、
R4Dは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
R13Dは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)を表し、
R14Dは炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、そして、
R1D、R2D、R3D及びR4Dの炭素数2〜8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
R1D、R2D、R3D、及びR4Dの1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基としては、1〜3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt−ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基又は2−フルオロエチル基等が挙げられる。
R1D、R2D、R3D、及びR4Dのアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)としては、ベンジル基等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1〜8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
R4Dの1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基としては、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数2〜8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dのアルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数1〜8)としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1〜8のアルキルチオ基としては、メチルチオ基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1〜8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。
R4Dのヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基としては、ヒドロキシメチル基等が挙げられる。
R4Dの置換基を有していてもよいフェニル基において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
R4Dの置換基を有していてもよい複素環基において、好ましい複素環基としては、テトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基等が挙げられる。
R4Dの置換基を有していてもよい複素環において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、オキソ等が挙げられる。
一般式(DI)中のR1D、R2D及びR4Dは、R1D、R2D、R4Dが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
上記一般式(DII)中のR11D、R12D及びR14Dは、R11D、R12D、R14Dが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
(D−1−1)R1D及びR2Dが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である(D−1)に記載の化合物。
(D−1−2)R3Dが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基である(D−1)又は(D−1−1)に記載の化合物。
(D−1−3)R4Dが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(D−1)又は(D−1−1)若しくは(D−1−2)のいずれかに記載の化合物。
(D−1−5)R4Dが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択されるものを有していてもよいテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である(D−1)又は(D−1−1)ないし(D−1−4)のいずれかに記載の化合物。
(D−1−6)R4Dが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(D−1)又は(D−1−1)ないし(D−1−7)のいずれかに記載の化合物。
(D−1−7)R4Dが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(D−1)又は(D−1−1)ないし(D−1−6)のいずれかに記載の化合物。
(D−1−8)R4Dが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(D−1)又は(D−1−1)ないし(D−1−7)のいずれかに記載の化合物。
(D−1−9)R4Dがテトラゾールである(D−1)又は(D−1−1)ないし(D−1−8)のいずれかに記載の化合物。
(D−1−10)R4Dが炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基である(D−1)又は(D−1−1)ないし(D−1−9)のいずれかに記載の化合物。
(D−1−12)
(D−2−1)R11D及びR12Dが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である(D−2)に記載の化合物。
(D−2−2)R13Dが水素原子である(D−2)又は(D−2−1)に記載の化合物。
(D−2−3)R14Dが炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(D−2)又は(D−2−1)若しくは(D−2−2)のいずれかに記載の化合物。
(D−2−5)R14Dが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択されるものを有していてもよいテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である(D−2)又は(D−2−1)ないし(D−2−4)のいずれかに記載の化合物。
(D−2−6)R14Dが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(D−2)又は(D−2−1)ないし(D−2−5)のいずれかに記載の化合物。
(D−2−7)R14Dが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(D−2)又は(D−2−1)ないし(D−2−6)のいずれかに記載の化合物。
(D−2−8)R14Dが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(D−2)又は(D−2−1)ないし(D−2−7)のいずれかに記載の化合物。
(D−2−9)R14Dがテトラゾールである(D−2)又は(D−2−1)ないし(D−2−8)のいずれかに記載の化合物。
(D−2−10)R14Dが炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基である(D−2)又は(D−2−1)ないし(D−2−9)のいずれかに記載の化合物。
(D−2−11)
R2E及びR3Eは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、
R4E及びR5Eは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
W2Eは置換基を有していてもよい複素環を表し、
XEがNのとき、YEはC=Oで、かつ実線と破線からなる二重線は単結合を表し、
XEがCのとき、YEはNで、かつ実線と破線からなる二重線は二重結合を表し、
そして、PEは、0又は1を表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1Eの炭素数2〜8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
R1E、R2E、R3E、R4E及びR5Eの1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基としては、1〜3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt−ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基又は2−フルオロエチル基等が挙げられる。
R1E、R4E及びR5Eのフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。
R2E及びR3Eの炭素数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R2E及びR3Eのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
R2E及びR3Eの炭素数1〜8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
R2E及びR3Eの炭素数1〜8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
R2E及びR3Eの炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
R2E及びR3Eの1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基が挙げられる。
R2E及びR3Eの炭素数2〜8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。
R2E及びR3Eのアルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数1〜8)としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R2E及びR3Eの炭素数1〜8のアルキルチオ基としては、メチルチオ基が挙げられる。
R2E及びR3Eの炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。
R2E及びR3Eの炭素数1〜8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。
W2Eの置換基を有していてもよい複素環としては、環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環を表す。
W2Eの置換基を有していてもよい複素環としては、テトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピロール、チアゾール、ピリジン、ピロリジンが挙げられる。
W2Eの置換基を有していてもよい複素環が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基等が挙げられる。
一般式(EI)中のR2E及びR3Eは、R2E、R3Eが置換している環に、同一又は異なったものが1〜3個存在していてもよい。
(E−1−1)W2Eが環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環である(E−1)に記載の化合物。
(E−1−2)W2Eが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(E−1)又は(E−1−1)に記載の化合物。
(E−1−3)W2Eが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールである(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−2)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−4)W2Eが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールである(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−3)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−5)W2Eがテトラゾールである(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−4)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−7)
(E−1−8)R1Eが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−7)のいずれかに記載の化合物。
(E−1―9)R1Eが水素原子である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−8)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−10)R4Eが水素原子で、R5Eが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−9)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−11)R4E及びR5Eが共に水素原子である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−10)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−12)R2Eが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−11)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−13)R2Eが水素原子である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−12)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−14)R3Eが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−13)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−15)R3Eが水素原子である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−14)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−16)XEがNで、YEがC=Oで、実線と破線からなる二重線が、単結合である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−15)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−17)XEがCで、YEがNで、実線と破線からなる二重線が、二重結合である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−15)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−18)PEが0又は1である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−17)のいずれかに記載の化合物。
(E−1−19)PEが1である(E−1)又は(E−1−1)ないし(E−1−18)のいずれかに記載の化合物。
一般式(EI)に包含される代表的化合物を以下に示す。
表55〜57において、W2Eの置換位置は、ベンゼン環上の置換位置を示す。すなわち、表中の2位、3位及び4位は、代表化合物E−100の式中の2’位、3’位及び4’位にそれぞれ対応する。
表58及び59において、W2Eの置換位置は、ベンゼン環上の置換位置を示す。すなわち、表中の2位、3位及び4位は、代表化合物E−200の式中の2’位、3’位及び4’位にそれぞれ対応する。
表60及び61において、W2Eの置換位置は、ベンゼン環上の置換位置を示す。すなわち、表中の3位及び4位は、代表化合物E−300の式中の3’位及び4’位にそれぞれ対応する。
表62において、W2Eの置換位置は、ベンゼン環上の置換位置を示す。すなわち、表中の3位及び4位は、代表化合物E−400の式中の3’位及び4’位にそれぞれ対応する。
R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環又はテトラヒドロイソキノリン環から選択される縮合環を形成してもよく、そしてR1FとR2Fが一緒になって、R1FとR2Fがそれぞれ結合している炭素原子からなる環には、1〜4個の同一又は異なってもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3F及びR4Fは同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
R5Fは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
R6F及びR7Fは同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基を表し、
XFはC、CH又はNを表し、
YFはN、NH又はC(=O)を表し、
但し、XFがNのとき、YFはN,NHでなく、
また、XFがC,CHのとき、YFはC(=O)でなく、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
ZFは酸素原子又は硫黄原子を表し、
AFは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、ナフタレン環、キノリン環、若しくはインドール環を表すか、又は結合手を表し、
BFはN(R8F)C(=O)、NHCONH、CON(R9F)、NHC(=S)NH、N(R10F)SO2、SO2N(R11F)又はOSO2を表し、
ここで、R8F、R9F、R10F及びR11Fは、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
DFは、置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよく、更に二重結合を有していてもよい炭素数1〜6のアルキレン鎖、又は結合手を表し、
EFは、O、S、NR12F、又は結合手を表し、
ここで、R12Fは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
GFは、置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいイミダゾリル基、置換基を有していてもよいオキサゾリル基、又は置換基を有していてもよいチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、mFは0〜5の整数を表す。
但し、R1FとR2Fが一緒になって環を形成しない場合で、XFがC、YFがNで、実線と破線からなる二重線が二重結合で、ZFが酸素原子で、AFがベンゼン環で、mFが0で、BFがC(=O)NHで、EFが結合手でGFがフェニル基の場合を除く。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
そしてこれらの環は1〜4個の同一又は異なってもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3Fa及びR4Faは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
R5Faは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
R6Fa及びR7Faは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、又はアミノ基を表し、
BFaはN(R8Fa)C(=O)、NHCONH,CON(R9Fa)、NHC(=S)NH、N(R10Fa)SO2、SO2N(R11Fa)、又はOSO2を表し、
ここで、R8Fa、R9Fa、R10Fa及びR11Faは、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
EFaは、O、S、NR12Fa又は結合手を表し、
ここで、R12Faは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
GFaは、置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいイミダゾリル基、置換基を有していてもよいオキサゾリル基、又は置換基を有していてもよいチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、nFは0〜5の整数を表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
本明細書において、
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基等が挙げられる。
炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数2〜8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
炭素数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基としては、1〜3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はt−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基又は2−フルオロエトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
炭素数2〜8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
炭素数2〜8のアシル基としては、アセチル基等が挙げられる。
アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)としては、ベンジル基等が挙げられる。
水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基としては、2−ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
炭素数1〜6のアルキルチオ基としては、メチルチオ基等が挙げられる。
炭素数1〜6のアルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基等が挙げられる。
(F−1−1)
R1F及びR2Fが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)である上記(F−1)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、又はテトラヒドロナフタレン環を形成し、そしてR1FとR2Fが一緒になって、R1FとR2Fがそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環又はシクロヘキセン環は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)から選択される1〜4個の同一又は異なってもよい置換基で置換されていてもよい上記(F−1)又は(F−1−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−3)
R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、そしてR1FとR2Fが一緒になって、R1FとR2Fがそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基から選択される1〜4個の同一又は異なってもよい置換基で置換されていてもよい上記(F−1)又は(F−1−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−4)
R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、又はテトラヒドロナフタレン環を形成する上記(F−1)又は(F−1−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R3F及びR4Fが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)である、上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−4)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−6)
R5Fが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)である、(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−5)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−7)
R5Fが水素原子である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−6)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−8)
R6F及びR7Fが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−7)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−9)
R6F及びR7Fが共に水素原子である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−8)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R3F、R4F、R5F、R6F及びR7Fが水素原子である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−9)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
XFがNで、YFがC(=O)で、実線と破線からなる二重線が、単結合である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−10)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−12)
XFがCで、YFがNで、実線と破線からなる二重線が、二重結合である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−11)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−13)
ZFが酸素原子である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−12)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
AFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもフェニル基、又はピリジル基である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−13)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−15)
AFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、又はアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもフェニル基である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−14)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
AFがフェニル基、又はピリジル基である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−15)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−17)
AFが結合手である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−16)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
BFがNHC(=O)、NHCONH,CONH,NHC(=S)NH,NHSO2,SO2NH又はOSO2である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−17)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−19)
BFがNHC(=O)、NHCONH又はNHSO2である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−18)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
BFがNHC(=O)又はNHSO2である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−19)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−21)
BFがNHC(=O)である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−20)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−22)
DFが、置換基として炭素数1〜8のアルキル基、又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよく、更に二重結合を有していてもよい炭素数1〜6のアルキレン鎖である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−21)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−23)
DFが結合手である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−22)のいずれかに記載の記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
DFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有している上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−23)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−25)
DFが置換基として炭素数1〜3のアルキル基、炭素数2〜3のアルケニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有している上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−24)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−26)
EFが結合手である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−25)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
GFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、又は炭素数1〜6のアルキルスルホニル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンである上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−26)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−28)
GFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、又は炭素数1〜6のアルキルスルホニル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンである上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−27)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
GFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン又はピリジンである上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−28)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
GFが置換基として1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンである上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−29)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
mFが0である上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−30)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
AFがベンゼン環であり、mFが0であり、BFがNHC(=O)又はNHSO2であり、DFが炭素数1〜3のアルキル基又は結合手であり、EFが結合手であり、GFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンである上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−31)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
AFがベンゼン環であり、mFが0であり、BFがNHC(=O)であり、DFが結合手であり、EFが結合手であり、GFが置換基として1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンである上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−32)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−34)
R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、R3F、R4F、R5F、R6F及びR7Fは水素原子を表し、XFがNで、YFがC(=O)で、実線と破線からなる二重線が単結合を表し、ZFが酸素原子を表し、AFはベンゼン環を表し、mFは0を表し、BFはNHC(=O)又はNHSO2を表し、DFは炭素数1〜3のアルキル基又は結合手を表し、EFは結合手を表し、GFは置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンである上記(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−33)の何れか1に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−1−35)
上記の一般式(FI)において、R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、R3F、R4F、R5F、R6F及びR7Fは水素原子を表し、XFがNで、YFがC(=O)で、実線と破線からなる二重線が単結合を表し、ZFが酸素原子を表し、AFはベンゼン環を表し、mFは0を表し、BFはNHC(=O)を表し、DFは結合手を表し、EFは結合手を表し、GFは置換基として1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンである(F−1)又は(F−1−1)ないし(F−1−34)の何れか1に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−2−1)
(F−2−2)
R3Fa及びR4Faが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)である上記(F−2)又は(F−2−1)ないし(F−2−2)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−2−4)
R5Faが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)である上記(F−2)又は(F−2−1)ないし(F−2−3)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−2−5)
R5Faが水素原子である上記(F−2)又は(F−2−1)ないし(F−2−4)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−2−6)
R6Fa及びR7Faが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基である上記(F−2)又は(F−2−1)ないし(F−2−5)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−2−7)
R6Fa及びR7Faが共に水素原子である上記(F−2)又は(F−2−1)ないし(F−2−6)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−2−9)
(F−2−10)
BFaがNHC(=O)、NHCONH,CONH,NHC(=S)NH,NHSO2,SO2NH又はOSO2である上記(F−2)又は(F−2−1)〜(F−2−10)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−2−12)
BFaがNHC(=O)、NHCONH又はNHSO2である上記(F−2)又は(F−2−1)〜(F−2−11)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−2−13)
EFaが結合手である上記(F−2)又は(F−2−1)〜(F−2−12)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
GFaが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、又は炭素数1〜6のアルキルスルホニル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンである上記(F−2)又は(F−2−1)〜(F−2−13)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(F−2−15)
GFaが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、又は炭素数1〜6のアルキルスルホニル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンである上記(F−2)又は(F−2−1)〜(F−2−14)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
nFが0である上記(F−2)又は(F−2−1)〜(F−2−15)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
XGはC又はNを表し、
YGはN又はC(=O)を表し、
但し、XGがCのとき、YGはNを表し、
また、XGがNのとき、YGはC(=O)を表し、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
nGは0〜6の整数を表し、
ZGはO,S又は結合手を表し、
そしてAGは置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、又はN(R4G)(R5G)から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環を表す。ここで、R4G及びR5Gは同一又は異なっていてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表すか、又はR4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、環形成原子としてヘテロ原子として更に酸素原子又は硫黄原子を含んでもよい、5〜7員環を表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数2〜8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
炭素数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基としては、1〜3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はt−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基又は2−フルオロエトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、ヨウ素原子、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
炭素数2〜8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
上記のR2Gは、同一又は異なる置換基を1〜2個存在していてもよい。
上記のR3Gは、同一又は異なる置換基を1〜4個存在していてもよい。
(G−1−1)
AGが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環である上記(G−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
AGが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環又はピリジン環である上記(G−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(G−1−3)
AGが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環である上記(G−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(G−1−4)
AGが置換基として、N(R4G)(R5G)(式中、R4G及びR5Gは、R4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、環形成原子としてヘテロ原子として更に酸素原子又は硫黄原子を含んでもよい、5〜7員環を表す。)を有するピリジン環である上記(G−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(G−1−5)
AGが置換基として、モルホリン−4−イル、1H−ピロール−1−イル、又はピロリジン−1−イルから選択された置換基を有するピリジン環である上記(G−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1G、R2G及びR3Gが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、又はハロゲン原子である上記(G−1)に記載の化合物又は(G−1−1)ないし(G−1−5)のいずれかにに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(G−1−7)
R1G、R2G及びR3Gが同一又は異なっていてもよく水素原子又はハロゲン原子である上記(G−1)に記載の化合物又は(G−1−1)ないし(G−1−5)のいずれかにに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
nGが0である上記(G−1)に記載の化合物又は(G−1−1)ないし(G−1−7)のいずれかにに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物
(G−1−9)
nGが1又は2である上記(G−1)に記載の化合物又は(G−1−1)ないし(G−1−7)のいずれかにに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(G−1−10)
ZGが結合手である上記(G−1)に記載の化合物又は(G−1−1)ないし(G−1−9)のいずれかにに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1G、R2G及びR3Gが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、又はヒドロキシル基であり、
XGがNであり、
YGがC(=O)であり、
実線と破線からなる二重線が単結合であり、
nGが0であり、
ZGが結合手であり、
そしてAGが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、又はN(R4G)(R5G)から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜3個有していてもよいベンゼン環若しくはピリジン環であり、ここで、R4G及びR5Gが同一又は異なっていてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表すか、又はR4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、モルホリン環、ピロール環、若しくはピロリジン環を表す、上記(G−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1G、R2G及びR3Gが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子又はヒドロキシル基であり、
XGがCであり、
YGがNであり、
実線と破線からなる二重線が、二重結合であり、
nGが0〜3の整数であり、
ZGが結合手であり、
そして、AGが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、又はN(R4G)(R5G)から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜3個有していてもよいベンゼン環、若しくはピリジン環を表し、ここで、R4G及びR5Gが同一又は異なっていてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表すか、又はR4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、モルホリン、ピロール環、若しくはピロリジン環を表す、上記(G−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
XGとNHC(=O)がフェニル基のパラ位にある上記(G−1)に記載の化合物又は(G−1−1)ないし(G−1−12)のいずれかにに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
上記一般式(GI)で、XGがCであり、YGがNであり、実線と破線からなる二重線が二重結合であることが好ましい。
上記一般式(GI)で、nGが0であることが好ましい。
上記一般式(GI)で、ZGが結合手であることが好ましい。
<代表化合物例G−100>
R1HとR2Hが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環及びテトラヒドロイソキノリン環から選択される縮合環を形成してもよく、そしてR1HとR2Hが一緒になって、R1HとR2Hがそれぞれ結合している炭素原子からなる環には、1〜4個の同一又は異なってもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)及びアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8。)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3H及びR4Hは同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8。)を表し、
R5Hは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8。)を表し、
R6H及びR7Hは同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基を表し、
XHはC又はNを表し、
YHはN又はC(=O)を表し、
但し、XHがCのとき、YHはNを表し、
また、XHがNのとき、YHはC(=O)を表し、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
ZHはO,S又はNHを表し、
AHは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、キノリン環、ベンズイミダゾール環、又はインダン環を表し、
BHはO,S,NR8H又は結合手を表し、
ここで、R8Hは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、
DHは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、テトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピラゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環又は5〜8員のシクロアルキル環を表し、
EHは−(CR9HR10H)n H−T−を表し、
ここで、R9H及びR10Hは、同一又は異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシル基又は炭素数1〜8のアルキル基を表すか、又はR9HとR10Hが一緒になってエチレン鎖を形成してもよく、
nHは0〜8の整数を表し、
THはO,S,NR11H又は結合手を表し、
ここで、R11Hは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、
GHは置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、インドール環、インドリン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環又は5〜8員のシクロアルキル環を表し、
そして、mHは0〜2の整数を表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
XHaはC又はNを表し、
YHaはN又はC(=O)を表し、
但し、XHaがCのとき、YHaはNを表し、
また、XHaがNのとき、YHaはC(=O)を表し、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
AHaは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、キノリン環、ベンズイミダゾール環、又はインダン環を表し、
DHaは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、テトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピラゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、又は5〜8員のシクロアルキル環を表し、
EHaは−(CR9HaR10Ha)p−THa−を表し、
ここで、R9Ha及びR10Haは、同一又は異なり水素原子、ヒドロキシル基又は炭素数1〜8のアルキル基を表すか、又はR9HaとR10Haが一緒になってエチレン鎖を形成してもよく、
pは0〜8の整数を表し、
THaはO,S,NR11Ha又は結合手を表し、
ここで、R11Haは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、
GHaは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基、及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、インドール環、インドリン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環、又は5〜8員のシクロアルキル環を表す。)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
本明細書において、炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基等が挙げられる。
5〜8員のシクロアルキル環としては、シクロペンチル環、シクロヘキシル環等が挙げられる。
炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数2〜8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
炭素数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基としては、1〜3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はt−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基又は2−フルオロエトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
炭素数2〜8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
炭素数2〜8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)としては、メトキシカルボニル基等が挙げられる。
アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)としては、ベンジル基等が挙げられる。
水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基としては、2−ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
上記一般式(HI),(HII)のEH,EHa中、「R9HaとR10Haが一緒になってエチレン鎖を形成してもよく」とあるが、これはEH,EHa中に二重結合を有してもよいことを意味する。
mHが1である上記(H−1)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−1−2)
R1HとR2Hが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、前記ナフタレン環は、1〜4個の同一又は異なってもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される置換基で置換されていてもよい上記(H−1)又は(H−1−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−1−3)
R3H及びR4Hが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基又は炭素数2〜8のジアルキルアミノ基である上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−2)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−1−4)
R5Hが水素原子である上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−3)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−1−5)
R6H及びR7Hが水素原子である上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−4)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
XHがNで、YHがC(=O)である上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−5)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−1−7)
ZHがOである上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−6)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
AHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、又はピリジン環である上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−7)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−1−9)
DHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいテトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、又はピペリジン環である上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−8)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−1−10)
BHが結合手である上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−9)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−1−11)
DHが窒素原子を介してAと結合している上記(H−1−10)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−1−12)
EHが1〜5の炭素原子を有するアルキレン鎖である上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−11)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
GHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基、及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、又は5〜7員のシクロアルキル環である上記(H−1)又は(H−1−1)ないし(H−1−12)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1HとR2Hが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環又はインダン環を形成し、
そして前記ナフタレン環又はインダン環には、1〜4個の同一又は異なってもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、及びアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8。)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3H及びR4Hが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8。)であり、
R5Hが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8。)であり、
R6H及びR7Hが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基であり、
XHがNであり、
YHがC(=O)であり、
実線と破線からなる二重線が、単結合であり、
ZHがOであり、
AHが、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環又はピリジン環であり、Bが結合手であり、
DHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜2個有していてもよいテトラゾール環又はイミダゾール環であり、
DHはDHの窒素原子を介してAHと結合し、DHの炭素原子を介してEHと結合しており、
EHが−(CR9HR10H)n−であり、
ここで、R9H及びR10Hは、同一又は異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシル基又は炭素数1〜8のアルキル基であり、
nが1〜8の整数であり、
GHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基、及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環であり、
そして、mが1である上記(H−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1HとR2Hが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環又はインダン環を形成し、
R3H及びR4Hが水素原子であり
R5Hが水素原子であり、
R6H及びR7Hが水素原子であり、
XHがNであり、
YHがC(=O)であり、
実線と破線からなる二重線が単結合であり、
ZHがOであり、
AHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環であり、
BHが結合手であり、
DHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基を1〜2個有していても良テトラゾール環又はイミダゾール環であり、
DHがDHの窒素原子を介してAHと結合し、DHの炭素原子を介してEHと結合し、
EHが−(CR9HR10H)n−であり、
ここで、R9H及びR10Hは、同一又は異なり水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基であり、
nが1〜4の整数であり、
GHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基及びカルバモイル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環であり、
そして、mHが1である上記(H−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1HとR2Hが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環又はインダン環を形成し、
R3H及びR4Hが水素原子であり
R5Hが水素原子であり、
R6H及びR7Hが水素原子であり、
XHがNであり、
YHがC(=O)であり、
実線と破線からなる二重線が単結合であり、
ZHがOであり、
AHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環であり、
BHが結合手であり、
DHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基を1〜2個有していてもよいイミダゾール環であり、
DHがイミダゾール環の2位でAHと結合し、イミダゾールの窒素原子を介してEHと結合し、
EHが−(CR9HR10H)n−であり、
ここで、R9H及びR10Hは、同一又は異なり水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基であり、
nが1〜4の整数であり、
GHが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基及びカルバモイル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環であり、
そして、mHが1である上記(H−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
R1Ha、R2Ha、R3Ha、R4Ha、R5Ha、R6Haが、同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、又はヒドロキシル基である上記(H−2)で表される化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−2−2)
XHaがNで、YHaがC(=O)である上記(H−2)又は(H−2−1)に記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−2−3)
AHaが、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、又はピリジン環である上記(H−2)又は(H−2−1)ないし(H−2−2)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−2−4)
AHaが、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、及びアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環である上記(H−2)又は(H−2−1)ないし(H−2−3)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
DHaが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいテトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、又はピペリジン環である上記(H−2)又は(H−2−1)ないし(H−2−3)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−2−5)
DHaがテトラゾール環である上記(H−2)又は(H−2−1)ないし(H−2−4)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−2−6)
DHaが窒素原子を介してAHaと結合している上記(H−2)又は(H−2−1)ないし(H−2−5)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
(H−2−7)
EHaが1〜5の炭素原子を有するアルキレン鎖である上記(H−2)又は(H−2−1)ないし(H−2−6)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
GHaが置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基、及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、又は5〜7員のシクロアルキル環である上記(H−2)又は(H−2−1)ないし(H−2−7)のいずれかに記載の化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物。
また、上記一般式(HI)で、AHが置換基を有していてもよいピリジン環で、BHが結合手の場合、ピリジン環の3位でXHと結合し、ピリジン環の6位でDHと結合することが好ましい。
また上記一般式(HII)で、AHaが置換基を有していてもよいベンゼン環の場合、XHaとDHaはベンゼン環のパラ位にあることが好ましい。
また、上記一般式(HII)で、AHaが置換基を有していてもよいピリジン環の場合、ピリジン環の3位でXHaと結合し、ピリジン環の6位でDHaと結合することが好ましい。
ここで、R9H及びR10Hは、水素原子を表し、nHは0〜4の整数を表し、
THは結合手を表していることが好ましく、この内、nHが1又は2の整数を表していることがさらに好ましい。
GHは置換基として、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及び炭素数2〜4のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環又はチオフェン環を表していることがさらに好ましく、
GHは置換基として、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及ジメチルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環を表していることが特に好ましい。
ナフタレン型
また、一般式(AI)の一部(例えば実施例化合物A20及びA21)は、国際公開2010/093061に開示されていないが、国際公開2008/023847及び国際公開2010/093061に記載の合成スキームの(方法3)若しくは国際公開2012/017876の(合成方法2)段落[0054]ないし[0060]を参照することにより、これらの化合物をいずれも容易に入手することができる。これらの国際公開の開示の全てを参照により本明細書の開示として含める。
(化合物A1) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A2) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(化合物A3) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン カリウム塩;
(化合物A4) 5−[4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A5) 5−[4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(化合物A6) 1−メチル−5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A7) 1,3−ジメチル−5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A8) 5−[2−クロロ−5−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A9) 5−[2−クロロ−5−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(化合物A10) 5−[2−メチル−5−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A12) 5−[2−ブロモ−5−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A13) 5−[3−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A14) 5−[3−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A15) 5−[3−(5−オキソ−4H−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A16) 5−[3−(5−チオキソ−4H―[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A17) 5−[3−(5−チオキソ−4H―[1,2,4]オキサジアゾル−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(化合物A18) 5−[3−(オキサゾール−2−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;及び
(化合物A19) 5−[3−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物A20) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロー2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オン;
(化合物A22) 5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;及び
(化合物A23) 5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩。
(化合物B2) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8,9,10,11−テトラヒドロナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(化合物B3) 5−(3−ヒドロキシフェニル)−8,9,10,11−テトラヒドロナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物B4) 5−(3−シアノフェニル)−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[5,4−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン;
(化合物B5) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[5,4−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン ナトリウム塩;
(化合物B6) 5−[3−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[5,4−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン;
(化合物B7) 5−[3−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[5,4−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン;
(化合物B8) 5−(3−tert−ブトキシカルボニルアミノフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(化合物B9) 5−(3−アミノフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン 塩酸塩;
(化合物B10) 5−[3−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(化合物B12) 5−(4−アミノフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(化合物B13) 5−(4−メチルアミノフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン 塩酸塩;
(化合物B14) 5−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(化合物B15) 5−(4−メトキシフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(化合物B16) 5−(4−ヒドロキシフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(化合物B17) 5−[4−(イソプロピルカルボニルアミノ)フェニル]−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(化合物B18) 5−(3−カルバモイルフェニル)−1,5,8,10−テトラヒドロ−1H−インデノ[6,7−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(化合物B19) 1−アセチル−5−[3−(5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1,5,8,10−テトラヒドロ−1H−インデノ[6,7−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(化合物B20) 5−[3−(5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1,5,8,10−テトラヒドロ−1H−インデノ[6,7−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;及び
(化合物C2) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン ナトリウム塩;
(化合物C3) 4−(3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物C4) 4−(3−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン ナトリウム塩;
(化合物C5) 5−(3−メトキシフェニル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物C6) 5−(3−ヒドロキシフェニル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物C7) 4−(3−アミノフェニル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン 塩酸塩;
(化合物C8) 4−(1H−インドール−4−イル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物C9) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−4(1H)−イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物C10) 4−(3−メチルアミノフェニル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン 塩酸塩;
(化合物C12) 4−(3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物C13) 4−(3−アミノフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン 塩酸塩;
(化合物C14) 4−[3−[(2−ヨードフェニルアセチル)アミノ]フェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物C15) 4−[3−(5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物C16) 4−[3−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物C17) 4−(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン ナトリウム塩;
(化合物C18) 4−(4−アミノフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン 塩酸塩;
(化合物C19) N−[4−(2,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−4(1H)−イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物C20) 4−[4−(5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物C22) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物C23) 3−ブロモ−N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物C24) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド;
(化合物C25) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド;
(化合物C26) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド;
(化合物C27) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−3−ピリジンスルホンアミド 塩酸塩;
(化合物C28) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−8−キノリンスルホンアミド 塩酸塩;及び
(化合物C29) 4−[3−(1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]−2,3,7,8,9,10−テトラハイドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン。
(化合物D2) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン ナトリウム塩;
(化合物D3) 4−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン;
(化合物D4) 4−(3−ヒドロキシフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン ナトリウム塩;
(化合物D5) 4−(4−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン;
(化合物D6) 4−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン ナトリウム塩;
(化合物D7) 4−(3−アミノフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン 塩酸塩;及び
(化合物D8) N−[3−(2−オキソ−1,2−ジヒドロベンゾ[h]キナゾリン−4−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド。
(化合物E2) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(化合物E3) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン カリウム塩;
(化合物E4) 5−[3−(5−チオキソ−4H―[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物E5) 5−[3−(5−チオキソ−4H―[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(化合物E6) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オン;
(化合物E7) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オン ナトリウム塩;
(化合物E8) 5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物E9) 5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(化合物E10) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8,9,10,11−テトラヒドロナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物E12) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(化合物E13) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン ナトリウム塩;
(化合物E14) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン;及び
(化合物E15) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン ナトリウム塩。
(化合物F2) 5−[4−[2−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F3) 5−[4−(3−ブロモベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F4) 5−[4−[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F5) 5−[4−(2−メチルベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F6) 5−[4−(2,6−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F7) 5−[4−(2,6−ジクロロベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F8) 5−[4−(3−クロロベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F9) 5[4−(2−フェニルアセチルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F10) 1−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−フェニルチオ尿素;
(化合物F12) 5−[4−(2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F13) 5−[4−[(2−クロロフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F14) 5−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F15) 5−[4−(2,5−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F16) 5−[4−(5−ブロモ−2−クロロベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F17) 5−[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F18) 5−[4−(2−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F19) 5−[4−(2,3−ジヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F20) 1−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−フェニル尿素;
(化合物F22) 5−[4−[(2−メトキシフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F23) 5−[4−[(2−ヒドロキシフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F24) 1−(2−クロロフェニル)−3−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]チオ尿素;
(化合物F25) 5−[4−[3−(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F26) 5−[4−[2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F27) 1−(2−クロロフェニル)−3−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]尿素;
(化合物F28) 5−[4−[(2−フェニルプロピオニル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F29) 5−[4−(2−クロロ−3−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F30) 5−[4−(3−フェニルプロピオニルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F32) 5−[4−(2−クロロ−3−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F33) 5−[4−[(2−メチル−2−フェニルプロピオニル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F34) 5−[4−(2−フェノキシアセチルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F35) 5−[4−[2−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F36) 5−[4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−カルボニル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F37) 5−[4−[2−(2,4−ジクロロフェニル)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F38) 5−[4−[2−(2−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F39) 5−[4−(3−フェニルプロペニルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F40) 5−[4−[(3−ピリジルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物F42) 1−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−7−メトキシ−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F43) 5−[4−[(ベンゾイルアミノ)メチル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F44) 5−[4−[(2−クロロベンゾイルアミノ)メチル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F45) 1−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−7−ヒドロキシ−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F46) 5−[4−(2−クロロベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F47) 5−[4−(2−ブロモベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F48) 5−[4−(2−ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F49) 5−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)−3−フルオロフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F50) 5−[4−[2−(2−メチルフェニル)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F52) 5−[4−[(5−メチルチオフェン−2イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F53) 5−[3−[(2−クロロフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F54) 5−[4−[(2,4,6−トリメチルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F55) 5−[4−(シクロヘキシルカルボニルアミノ)フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F56) 1−[4−(2,3−ジメチルベンゾイル)アミノフェニル]−6−メチル−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F57) 5−[4−[(2−エチルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F58) 5−[4−[(6−メチルピリジン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F59) 5−[4−[(2−メチルピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F60) 1−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−(2−メチルフェニル)チオ尿素;
(化合物F62) 5−[4−(2,3−ジクロロベンゾイル)アミノフェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F63) 5−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)−3−ヒドロキシフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F64) 5−[4−(2−クロロ−3−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1,3−ジヒドロナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オン;
(化合物F65) 5−[4−[(4−ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F66) 5−[4−[2−(2,4−ジクロロフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F67) 5−[4−[2−(2−メチルフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F68) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラハイドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)ブチル]−2−クロロ−3−メトキシベンズアミド;
(化合物F69) 5−[4−(2−クロロ−3−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1,3−ジヒドロナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オン;
(化合物F70) 5−[4−(2−アセチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F72) 5−[2−(2−ヨードベンゾイル)アミノエチル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F73) 5−[3−[(2−ヨードベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F74) 6,7−ジメチル−1−[4−(2−ヨードベンゾイル)アミノフェニル]−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F75) 5−[4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物F76) 5[4−[(ベンゾフラン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F77) 5−[4−[(1−メチル−1H−インドール−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F78) 5−[4−(2−プロペニルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F79) 5−[4−(2−プロピルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F80) 5−[3−フルオロ−4−(2−ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F82) 5−[4−[(2−イソプロポキシベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F83) 5−[4−[(3−メチルチオフェン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F84) 5−[4−(2−フェノキシプロピオニルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F85) 5−[4−[2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F86) 5−[4−[(4−フルオロ−2−トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F87) 5−[4−(4−フルオロ−2−メトキシベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F88) 5−[4−(4−フルオロ−2−ヒドロオキシベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F89) 5−[3−[(2−ヨードフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F90) 5−[4−(2−メチル−2−フェノキシプロピオニルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F92) 5−[4−[(3−ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F93) 5−[4−(4−ヨード−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F94) 5−[4−(6−フルオロ−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F95) 5−[4−(2−ヒドロキシ−4−ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F96) 5−[4−(6−フルオロ−2−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F97) 5−[4−(2−フルオロベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F98) 5−[4−[(2−ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F99) 5−[4−(2−メトキシ−6−メチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F100) 5−[4−(2−ヒドロキシ−6−メチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F102) 5−(4−フェニルカルバモイルフェニル)−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F103) 5−(4−ベンジルカルバモイルフェニル)−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F104) 5−[4−[3−(2−メチルフェニル)プロぺノイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F105) 5−[4−[3−(2−クロロフェニル)プロピオニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F106) 5−[4−(2−ヨードベンゾイル)アミノフェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F107) 5−[4−[(1−メチル−1H−ピロール−2−イルアセチル)アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F108) 5−[4−(2−クロロベンジル)カルバモイルフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F109) 5−[4−[3−(2−クロロフェニル)プロぺノイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F110) 5−[4−(2−クロロフェニル)カルバモイルフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F112) 5−[4−(6−ブロモ−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F113) 5−[4−[(2−tert−ブチルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F114) 5−[2−(2−ヨードベンゾイル)アミノピリジン−5−イル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F115) 5−[4−(6−ブロモ−2−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F116) 5−[4−(6−クロロ−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F117) 5−[4−(2−ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−[1,4]ジアゼピノ[2,3−h]キノリン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F118) 5−[4−(6−クロロ−2−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F119) 5−[4−(2−ヒドロキシ−6−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F120) 5−[4−[2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F122) 5−[4−[(2−イソプロペニルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F123) 5−[4−[(2−イソプロピルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F124) 5−[4−[2−クロロ−5−(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F125) 5−[4−[2−(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F126) 5−[4−[3−(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F127) 5−[4−[2−エチル−6−メトキシベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F128) 5−[4−(3−メタンスルホニルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F129) 6−エチル−1−[4−(2−ヨードベンゾイル)アミノフェニル]−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F130) 5−[4−[2−エチル−6−ヒドロキシベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F132) 5−[4−(2−クロロ−5−メタンスルフィニルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F133) 5−[4−(2−メタンスルフィニルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F134) 5−[4−[[2−(4−モルホリニル)アセチル]アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物F135) 5−[4−(2−クロロ−6−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1,3−ジヒドロナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オン;
(化合物F136) 5−[4−[[(3−クロロピリジン−2−イル)カルボニル]アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F137) 5−[4−(2−クロロ−6−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1,3−ジヒドロナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オン;
(化合物F138) 5−[4−(3−クロロ−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F139) 5−[4−[(3−メチルピリジン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F140) 5−[4−[[(3−クロロピリジン−2−イル)カルボニル]アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F142) 5−[4−[[(3−ヒドロキシピリジン−2−イル)カルボニル]アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F143) 5−[4−[(3−ビニルピリジン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F144) 5−[4−[(3−エチルピリジン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F145) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物F146) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物F147) 3−ブロモ−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物F148) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−メトキシベンゼンスルホンアミド;
(化合物F149) N−[3−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物F150) N−[3−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物F152) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロ−ナフト[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチル−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物F153) N−[3−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチル−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物F154) 4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)−N−フェニルベンゼンスルホンアミド;
(化合物F155) N−[3−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b]−[1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド;
(化合物F156) N−[3−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b]−[1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド;
(化合物F157) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]シクロヘキサンスルホンアミド;
(化合物F158) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]−3−ピリジンスルホンアミド 塩酸塩;
(化合物F159) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−4−イソプロピルベンゼンスルホンアミド;
(化合物F160) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニルメタンスルホンアミド;
(化合物F162) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド;
(化合物F163) 4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト−[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル 3−ブロモベンゼン−スルホネート;
(化合物F164) N−ベンジル−N−[4−(1−ベンジル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物F165) N−ベンジル−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物F166) 3−ブロモ−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
(化合物F167) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチル−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物F168) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物F169) N−[4−(7−クロロ−2,4−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物F170) N−[4−(7−ブロモ−2,4−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物F172) N−[4−(2,4−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物F173) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F174) 1−(3−ブロモフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F175) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド;
(化合物F176) N−[4−(7−ブロモ−6−メチル−2,4−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物F177) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F178) 3−ブロモ−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物F179) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−メトキシベンゼンスルホンアミド;
(化合物F180) 1−(2−ブロモフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F182) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−1−(2−ニトロフェニル)メタンスルホンアミド;
(化合物F183) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−フェニルエタンスルホンアミド;
(化合物F184) 1−(2,3−ジクロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F185) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−7−メトキシ−1H−ベンゾ[1,2−b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F186) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−7−ヒドロキシ−1H−ベンゾ[1,2−b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F187) 1−(4−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F188) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)ベンジル]メタンスルホンアミド;
(化合物F189) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)−2−メトキシフェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F190) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)−2−ヒドロキシフェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F192) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−6−メチル−1H−ベンゾ[1,2−b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F193) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)プロピル]メタンスルホンアミド;
(化合物F194) 1−(2−クロロフェニル)−N−[2−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)エチル]メタンスルホンアミド;
(化合物F195) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−1−(2−ヨードフェニル)メタンスルホンアミド;
(化合物F196) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチルメタンスルホンアミド;
(化合物F197) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジハイドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物F198) 1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(化合物F199) 1−(2−エチルフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(化合物F200) 1−(2,3−ジメチルフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(化合物F202) 1−(2−ニトロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(化合物F203) 1−(2−アミノフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(化合物F204) 1−(2−ジメチルアミノフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(化合物F205) 5−[4−[(ピリジン−4−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物F206) 5−[4−[2−[(ピリジン−3−イル)オキシ]アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物F207) 5−[4−[(ピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物F208) 5−[4−[(2−メチルピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物F209) 5−[4−[(2−クロロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F210) 5−[4−[2−[(ピリジン−2−イル)オキシ]アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F212) 5−[4−[(2−クロロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−[1,4]ジアゼピノ[2,3−f]イソキノリン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物F213) 5−[4−[(2−クロロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−8,9,10,11−テトラヒドロ−1H−[1,4]ジアゼピノ[2,3−f]イソキノリン−2,4(3H,5H)−ジオン;及び
(化合物F214) 5−[4−[(2−イソプロピルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン。
(化合物G2) 2−エチル−3−ヒドロキシ−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンズアミド;
(化合物G3) 2−エチル−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩;
(化合物G4) 2−エチル−6−ヒドロキシ−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンズアミド;
(化合物G5) 3−エチル−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ピコリンアミド 塩酸塩;
(化合物G6) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−(ピリジン−2−イルオキシ)アセトアミド 塩酸塩;
(化合物G7) 2−(2−メトキシフェニル)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]アセトアミド;
(化合物G8) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)−フェニル]−3−(ピリジン−3−イル)プロピオンアミド 二塩酸塩;
(化合物G9) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−フェニルプロパンアミド;
(化合物G10) N−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)−フェニル]−3−(ピリジン−3−イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(化合物G12) 2−tert−ブチル−N−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)2−フルオロフェニル]ベンズアミド;
(化合物G13) N−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)−フェニル]−3−(ピリジン−2−イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(化合物G14) 2−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2,4−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]ニコチンアミド塩酸塩;
(化合物G15) 2−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド;
(化合物G16) 2−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩;
(化合物G17)
2−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド 二メタンスルホン酸塩;
(化合物G18) N−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−2−(モルホリン−4−イル)−ニコチンアミド 塩酸塩;
(化合物G19) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−(1H−ピロール−1−イル)ニコチンアミド 二塩酸塩;
(化合物G20) 2−(モルホリン−4−イル)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩;
(化合物G22) 4−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩;
(化合物G23) 2−イソプロピル−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩; 及び
(化合物G24) 2−(イソプロピルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩。
(化合物H2) 5−[4−[5−(2−ヒドロキシベンジル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H3) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H4) 5−[4−(5−フェネチル−1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H5) 5−[4−[5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H6) 5−[4−(5−ベンジル−1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H7) 5−[4−[5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H8) 7−メトキシ−1−[4−[5−(2−メトキシベンジル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H9) 5−[6−[5−(2−メトキシベンジル)−1H−テトラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H10) 5−[4−[5−(2−シクロヘキシルエチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H12) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H13) 5−[4−[5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H14) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H15) 5−[4−[5−[(1H−イミダゾール−1−イル)メチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H16) 5−[4−[5−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H17) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン 二塩酸塩;
(化合物H18) 5−[4−[5−(2−メトキシフェネチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H19) 5−[4−[5−(2−メトキシベンジル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン;
(化合物H20) 5−[4−[5−(3−フェニルプロピル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H22) 5−[4−(1−フェネチル−1H−イミダゾール−2−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H23) 5−[4−[1−(4−クロロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H24) 5−[4−[1−(2−メトキシベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H25) 5−[4−[1−(3−メトキシフェネチル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H26) 5−[4−[1−(3−メトキシフェネチル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H27) 5−[4−[1−(3−ヒドロキシフェネチル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H28) 5−[4−[1−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H29) 4−[3−[5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−ベンゾ[f]キノキサリン−2,3(1H,4H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H30) 5−[4−[5−[2−(6−メチルピリジン−2−イルエチル)−1H−テトラゾール−1−イル]−フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H32) 5−[4−[(2−(2−メトキシフェニル)エチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H33) 5−[4−[(2−(4−フルオロフェニル)エチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H34) 5−[4−[(2−(2−フルオロフェニル)エチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H35) 5−[4−[1−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H36) 5−[4−[2−[4−(トリフルオロメチル)フェニルエチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H37) 5−[4−[2−(2,6−ジメチルフェニルエチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H38) 5−[4−[2−[3−(トリフルオロメチル)フェニルエチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H39) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン 二塩酸塩;
(化合物H40) 5−[4−(5−フェネチル−1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン;
(化合物H42) 5−[4−[2−(3−メトキシフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H43) 5−[4−[2−(3−ヒドロキシフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H44) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−テトラゾール−5−イル]エチル]ベンゾニトリル;
(化合物H45) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−テトラゾール−5−イル]エチル]ベンズアミド;
(化合物H46) 5−[4−[5−[2−(2−メトキシピリジン−3−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H47) 5−[4−[5−[2−(ジメチルアミノ)ベンジル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン メシル酸塩;
(化合物H48) 4−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル]フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンゾニトリル;
(化合物H49) 4−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル]フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンズアミド;
(化合物H50) 5−[4−(2−フェニル−1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H52) 2−[[2−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−1−イル]メチル]ベンゾニトリル;
(化合物H53) 2−[[2−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−1−イル]メチル]ベンズアミド;
(化合物H54) 2−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンゾニトリル;
(化合物H55) 2−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンズアミド;
(化合物H56) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンゾニトリル;
(化合物H57) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンズアミド;
(化合物H58) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンズアミド 塩酸塩;
(化合物H59) 5−[4−[2−[4−(メチルスルホニル)フェネチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H60) 5−[4−[2−(2−フルオロ−3−メトキシフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H62) 5−[4−[2−[2−(チオフェン−3−イル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H63) 5−[4−[1−(2−アミノベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H64) 5−[3−メトキシ−4−(1−フェネチル−1H−イミダゾール−2−イル)−フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H65) 5−[3−ヒドロキシ−4−(1−フェネチル−1H−イミダゾール−2−イル)−フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H66) 5−[4−[2−[2−(フラン−2−イル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル]−フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H67) 5−[4−[2−(2−フルオロフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[4,5−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン;
(化合物H68) 5−[4−[2−(フェノキシメチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H69) 5−[4−[5−[2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロピル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H70) 5−[4−[5−[2−(3−メトキシピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H72) 5−[4−(5−フェニル−1H−イミダゾール−4−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H73) 5−[4−[(5−フェニルエチル)−1H−イミダゾール−4−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H74) 5−[4−(4,4−ジメチル−2−フェネチル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H75) 5−[4−[2−[(2−メトキシフェニル)アミノ]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H76) 5−[4−[2−(フェニルアミノ)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H77) 5−[4−[1−[(6−メトキシピリジン−2−イル)メチル]−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H78) 5−[4−[1−[(6−ヒドロキシピリジン−2−イル)メチル]−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H79) 5−[4−[2−(3−フルオロフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[4,5−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン 塩酸塩;
(化合物H80) 5−[4−[2−[(フェニルアミノ)メチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(化合物H82) 3−[[2−[4−[2, 4−ジオキソ−3, 4−ジヒドロ−1H−ナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−5−(2H)−イル]フェニル]−1H−イミダゾール−1−イル]メチル]ベンズアミド;及び
(化合物H83) 5−[4−[(2−(3−フルオロ−2−メトキシフェニル)エチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩。
しかしながら、気管支拡張薬であるβ2刺激薬は、頻脈、振戦又は低カリウム血症等の副作用を有する場合があるので、高血圧の患者や心疾患のある患者等には慎重に投与する必要がある。
一方、本発明の医薬は、α1受容体、β2受容体及びM3受容体へ作用しないことが推察されることから、既存の気管支拡張薬(例えばβ2刺激薬)にある前記副作用への影響がなく、本発明の医薬を前記患者の乾性咳嗽にも積極的に使用し得ることが期待される。
上記治療では、気管支拡張薬(β2刺激薬)に抗炎症作用がないため、吸入ステロイド薬と併用している。一方、気管支拡張薬(β2刺激薬)と本発明の医薬の併用によって、湿性咳嗽を治療し得ることが期待される。
吸入ステロイド薬は、声がれなどの発声障害の副作用を有する場合がある。本発明の医薬にはこれを回避して咳喘息などの乾性咳嗽を治療し得ることが期待されるためである。
すなわち、本発明の医薬は、α1受容体、β2受容体及びM3受容体へ作用しないことが推察されることから、既存の気管支拡張薬(例えばβ2刺激薬)にある頻脈、振戦又は低カリウム血症等の副作用を増強させず、高血圧の患者や心疾患のある患者等の湿性咳嗽にも積極的に使用し得ることが期待される。
例えば、本発明の医薬の有効成分として好適な化合物は、中枢性鎮咳薬であるジヒドロコデインと同等の鎮咳作用を示す。また、前記化合物は、慢性咳嗽のモデル動物である気道炎症モデル動物(例えば、気道炎症モデルマウス)では、低用量(0.3mg/kg)を投与した場合、クエン酸刺激による咳嗽反射において、LPS刺激によって増加した咳嗽反射のみを抑制し、クエン酸刺激のみによる咳嗽反射(通常のマウスにおけるクエン酸刺激による咳嗽反射の相当量)には影響を及ぼさない。また、前記化合物は、経口投与においてもネブライザーによる局所投与においても薬効を示した。
上記組み合わせは、本発明の医薬に一つの他の活性物質のみならず、2又はそれ以上の他の活性物質を組み合わせたものを包含する。本発明の医薬と、上記の各種咳嗽の治療薬又は予防薬から選ばれた1、2又はそれ以上の活性化物質との組み合わせには多くの例が存在する。
<1a>咳嗽の予防又は治療の方法であって、それが必要な対象(例えばヒトを含む哺乳類)に、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物の治療有効量を投与することを含む前記方法;
<2a>前記咳嗽が、急性咳嗽、遷延性咳嗽又は慢性咳嗽である、<1a>に記載の方法;
<3a>前記咳嗽が、慢性咳嗽である、<2a>に記載の方法;
<4a>前記咳嗽が、乾性咳嗽である、咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽、胃食道逆流による咳嗽、薬剤性の咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、<1a>に記載の方法;
<5a>前記咳嗽が、乾性咳嗽である、咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、<4a>に記載の方法;
<6a>前記咳嗽が、湿性咳嗽である、副鼻腔気管支症候群による咳嗽、慢性気管支炎による咳嗽、慢性閉そく性肺疾患による咳嗽又は喘息による咳嗽である、<1a>に記載の方法;
<7a>乾性咳嗽の末梢性鎮咳の方法であって、それが必要な対象(例えばヒトを含む哺乳類)に、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物の治療有効量を投与することを含む前記方法;
<8a>乾性咳嗽の末梢性鎮咳に対して選択的である、<7a>に記載の方法;
<9a>前記乾性咳嗽が、咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、<7a>又は<8a>に記載の方法;
<10a>前記P2X4受容体拮抗作用を有する化合物が、前記一般式(AI)ないし(HII)のいずれか1つで表される化合物(ここで、前記一般式(AI)ないし(HII)のいずれか1つで表される化合物の具体例及び好適な例は、本明細書に記載のとおりである)である、<1a>ないし<9a>のいずれか1つに記載の方法;
<2b>前記咳嗽が、急性咳嗽、遷延性咳嗽又は慢性咳嗽である、<1b>の記載に従って使用されるための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物;
<3b>前記咳嗽が、慢性咳嗽である、<2b>の記載に従って使用されるための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物;
<4b>前記咳嗽が、乾性咳嗽である、咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽、胃食道逆流による咳嗽、薬剤性の咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、<1b>の記載に従って使用されるための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物;
<5b>前記咳嗽が、乾性咳嗽である、咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、<4b>の記載に従って使用されるための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物;
<6b>前記咳嗽が、湿性咳嗽である、副鼻腔気管支症候群による咳嗽、慢性気管支炎による咳嗽、慢性閉そく性肺疾患による咳嗽又は喘息による咳嗽である、<1b>の記載に従って使用されるための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物;
<7b>前記咳嗽の予防又は治療が、乾性咳嗽の末梢性鎮咳である、<1b>の記載に従って使用されるための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物;
<8b>乾性咳嗽の末梢性鎮咳に対して選択的である、<7b>の記載に従って使用されるための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物;
<9b>前記乾性咳嗽が、咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、<7b>又は<8b>の記載に従って使用されるための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物;
<10b>前記P2X4受容体拮抗作用を有する化合物が、前記一般式(AI)ないし(HII)のいずれか1つで表される化合物(ここで、前記一般式(AI)ないし(HII)のいずれか1つで表される化合物の具体例及び好適な例は、本明細書に記載のとおりである)である、<1b>ないし<9b>のいずれか1つに記載に従って使用されるための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物;
<2c>前記咳嗽が、急性咳嗽、遷延性咳嗽又は慢性咳嗽である、<1c>に記載の使用;
<3c>前記咳嗽が、慢性咳嗽である、<2c>に記載の使用;
<4c>前記咳嗽が、乾性咳嗽である、咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽、胃食道逆流による咳嗽、薬剤性の咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、<1c>に記載の使用;
<5c>前記咳嗽が、乾性咳嗽である、咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、<4c>に記載の使用;
<6c>前記咳嗽が、湿性咳嗽である、副鼻腔気管支症候群による咳嗽、慢性気管支炎による咳嗽、慢性閉そく性肺疾患による咳嗽又は喘息による咳嗽である、<1c>に記載の使用;
<7c>乾性咳嗽の末梢性鎮咳薬を製造するための、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物の使用;
<8c>前記乾性咳嗽の末梢性鎮咳薬が、乾性咳嗽の末梢性鎮咳に対して選択的な医薬である、<7c>に記載の使用;
<9c>前記乾性咳嗽が、咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、<7c>又は<8c>に記載の使用;又は
<10c>前記P2X4受容体拮抗作用を有する化合物が、前記一般式(AI)ないし(HII)のいずれか1つで表される化合物(ここで、前記一般式(AI)ないし(HII)のいずれか1つで表される化合物の具体例及び好適な例は、本明細書に記載のとおりである)である、<1c>ないし<9c>のいずれか1つに記載の使用。
以下の実施例では、P2X4アンタゴニストとして、5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩(WO2010/093061、実施例1の化合物のナトリウム塩:以下「化合物A」と呼ぶ)、5−[4−(2−ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン(WO2013/105608、実施例48の化合物:以下「化合物B」と呼ぶ)、5−[4−[2−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン(WO2013/105608、実施例2の化合物:以下「化合物C」と呼ぶ)及び2−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩(WO2015/005467、実施例15の化合物:以下「化合物D」と呼ぶ)、並びに以下に示すその他の化合物を用いた。
本発明の有効成分である化合物のP2X4受容体拮抗作用の測定
(試験方法)
本発明の有効成分である化合物のP2X4受容体拮抗作用を測定した。ATP受容体(ヒトP2X4)を1321N1細胞に導入し、P2X4受容体安定発現系として使用した。P2X4受容体発現細胞を96ウェルプレートに播種し、37℃,5%CO2条件下で24時間培養してカルシウム測定に使用した。カルシウム蛍光指示薬であるFura−2AMをカルシウムイメージング用細胞外液に溶解させ、播種した細胞に処置し、室温で45分間静置することで細胞内にFura−2AMを取り込ませた。測定にはマイクロプレートリーダーであるEnVision(PerkinElmer)を使用した。キセノンランプから照射される光を340nm及び380nmのフィルターにそれぞれ透過させ、細胞に照射した際に発する510nmの蛍光F340及びF380を観測し、レシオ値F340/F380の変化を細胞内カルシウム変化の指標とした。測定は、ATP最終濃度1μMになるように各ウェルに添加し、ATP誘発細胞内カルシウム応答を経時的に観察することで行った。被験物質の阻害活性は被験物質をATP添加15分間前処置することにより測定し、被験物質非存在下の場合との比較により算出した。結果を以下の表131に示す。
気道炎症による慢性咳嗽モデルマウスの作製
気道炎症による慢性咳嗽モデルマウス(「気道炎症モデルマウス」と称する)を作製した。
気道炎症モデルマウスは、マウスにジエチルエーテル吸入麻酔下でlipopolysaccaride(LPS:1μg/100μL)を1日1回3日間連続で点鼻投与することにより作製した。
また、気道炎症モデルマウスに対する薬効評価実験はLPS最終投与24時間後に行う。
化合物Aの鎮咳作用の確認
化合物Aの鎮咳作用の有無を確認するために、精製水と化合物A:0.3、1、3、10mg/kgをそれぞれ経口投与したマウスに投与1時間後ネブライザーでクエン酸刺激を与え咳嗽反射を誘発し影響を調べた。
なお、本願明細書において何ら処置も投与も行っていないマウスを「処置前マウス」と、処置前マウスに精製水を投与したマウスを「対照群マウス」と、処置前マウスに実験対象化合物を投与したマウスを「実験群マウス」と称する。
このとき、マウスはICR系マウスを用い、クエン酸は0.25Mのクエン酸を用いた。
咳嗽反射は、無麻酔下のマウス又はモルモットにクエン酸(マウスの場合は0.1Mあるいは0.25M、モルモットの場合は0.25Mあるいは0.5M)を吸入させることにより誘発する。クエン酸は超音波ネブライザー(NE-U17:オムロン)で煙霧質とし、人工呼吸器(SN-480-7:シナノ製作所)で送気することにより吸入させる。煙霧質としたクエン酸の平均粒子径は1−8μmで、人工呼吸器による送気は、1回換気量6mL、1分間に30回の速さで行い、吸入時間は3分間とする。
呼吸及び咳嗽反射は、body−plethysmograph法に従い測定する。使用するplethysmographは、プラスチック製の円筒形で、マウス又はモルモットの胴体を入れるシリンダーの部分と頭部より被せるキャップ部分より構成されている(プラスチック製の円筒は、実験動物を収納することができればよく、例えばマウスであれば直径4cm、長さ7cmのものを用いた)。シリンダー上部には、シリコンチューブにより呼吸流量(TP−602T:日本光電)と接続できるように排気口を開ける。シリンダー内部を密閉するために、動物の頚部にゴム製及びセルロイド製の首輪を取り付け、頭部全体を覆うキャップにより固定する。頭部に取り付けたキャップ部分には、咳嗽誘発物質吸入のための吸入口及び排気口を開ける。また、シリンダーの尾部には実験動物の出し入れが容易になるようにスクリュー式の蓋を取り付ける。マウスをシリンダー内に入れ、少なくとも30分以上放置し、実験環境に適応させた後に実験を行う。呼吸の測定は、シリンダー内の実験動物の呼吸による胸部の動きをシリンダー内の容積変化とし、呼吸流量計を介してPowerLab(ML826 PowerLab 2/26: ADInstruments)により測定用PC(ideapad300: Lenovo)に記録することにより行う。咳嗽が誘発されると、実験動物の胸部が激しく動くため、シリンダー内に瞬間的に大きな容積変化が起こり、これが呼吸流量計を介して記録される。この回数を記録することにより咳嗽数の測定を行う。データ解析は、LabChart version 8(ADInstruments)を用いて行う。また、クエン酸を吸入する直前に、15秒間あたりの呼吸回数を測定する。
得られた結果を図1及び図2に示す。
図1のpre群は処置前マウスに0.25Mのクエン酸刺激を与えた後の咳嗽回数であり、図1のpost群は、前記処置前マウスにあらかじめ(クエン酸投与1時間前に)精製水を経口投与した対照群マウスと化合物A:0.3、1、3、10mg/kgを経口投与した実験群マウスそれぞれに0.5Mのクエン酸刺激を与えた後の咳嗽回数を表したものである。
ここで図2は、本実施例の結果(図1)において、咳嗽回数が増減しなかった場合を0%、咳嗽回数が0となった場合を100%、としたときの抑制率を表したものである。
化合物Aは、用量依存的にクエン酸誘発咳嗽を抑制し、1mg/kgから有意な抑制作用を示した。
ジヒドロコデインの鎮咳作用の測定
また化合物Aとジヒドロコデインとを比較検討するため、対照群マウスと、処置前マウスにジヒドロコデイン10mg/kgを経口投与した実験群マウスを、実施例3と同様の方法で検討を行った。このとき、マウスはICR系マウスを用いた。結果を図3に示す。
精製水とジヒドロコデインを投与した1時間後に、0.25Mのクエン酸をネブライザーにより咳嗽を惹起させた場合、その咳嗽抑制率は、化合物Aと同用量のジヒドロコデインにおいて、同等であった。
気道炎症モデルマウスを用いた慢性咳嗽に対する化合物Aの効果
気道炎症モデルマウスを用いて慢性咳嗽に対する化合物Aの薬効を調べた結果を図4に示す。
気道炎症モデルマウスを用いて、実施例3と同様の方法で咳嗽反射を誘発させた。
このとき、気道炎症モデルマウスはICR系マウスを用いて作製し、クエン酸は0.1Mクエン酸を用いた。
これに対し、前記処置前マウスに実施例2の方法で作製した気道炎症モデルマウス(以後、本願明細書において「気道炎症群マウス」と称する、図4中の(c)及び(d))に0.1Mクエン酸刺激を与えると咳嗽反応の増加が観察される(図4中の(c)及び(d)のpre2)。
この咳嗽刺激に対して過敏な状態の気道炎症群マウスにあらかじめ(クエン酸刺激の1時間前に)化合物A0.3mg/kgを経口投与すると、気道炎症によって増加した咳嗽反応を完全に抑制した(図4中の(d)のpost)。一方で、Sham群マウスにあらかじめ(クエン酸刺激の1時間前に)化合物A0.3mg/kgを経口投与しても咳嗽数に変化は見られなかった(図4中の(b)のpost)。
したがって、0.3mg/kgの化合物Aは、Sham群マウスの検討(図4(b)におけるpre2とpostとの比較)において有意な薬効を示さなかった(0.3mg/kgの化合物Aは実施例3の検討において有意な薬効を示さなかった)。このことから、生体防御に必要な咳(0.1Mクエン酸による誘発咳嗽)は抑制せず、気道炎症によって咳嗽反射が過敏となった分のみを抑制することが明らかとなった。これは、必要な咳も全て抑制してしまうジヒドロコデインなどの中枢性鎮咳薬とは異なる特徴であると考えられる。
なお、図4中の(a)及び(c)のpostはそれぞれ、化合物Aとの比較として、Sham群マウスと気道炎症群マウスにあらかじめ(クエン酸刺激の1時間前に)精製水を投与した対照群の結果を示すものである。
化合物Aのネブライザーを用いた局所投与による薬効評価
化合物Aを経口投与ではなくネブライザーを用いた局所投与による薬効評価結果を図5及び図6に示す。このとき、マウスはICR系マウスを用いた。ここで図6は、本実施例の結果(図5)において、咳嗽回数が増減しなかった場合を0%、咳嗽回数が0となった場合を100%、としたときの抑制率を表したものである。
処置前マウス(図5中のpre群)に対してネブライザーで精製水を吸入させた対照群マウス(図5中の(a)のpost)と、化合物Aをそれぞれ10μg/mL(図5中の(b)のpost)、30μg/mL(図5中の(c)のpost)及び100μg/mL(図5中の(d)のpost)の濃度で吸入させた実験群マウスに対し、その4分後に0.25Mクエン酸刺激をネブライザーにて加えて咳嗽を惹起した。
その結果、化合物Aの局所投与により、経口投与と比較してより低用量でより強力かつ速やかに用量依存的な鎮咳作用を示した。
実施例7
(P2X4受容体拮抗作用)
(試験方法)
実施例1と同様の方法でP2X4受容体拮抗作用を測定し、その結果を表132に示す。
(試験結果)
(試験方法)
実施例1と同様の方法でP2X4受容体拮抗作用を測定し、その結果を表133に示す。
(試験結果)
(モルモットにおける化合物Aの鎮咳作用の確認)
化合物Aの鎮咳作用の有無を確認するために、実施例3に記載の(咳嗽反射の測定方法)に従い、精製水及び化合物A:1、3及び10mg/kgを経口投与したモルモットに投与1時間後ネブライザーでクエン酸刺激を与え咳嗽反射を誘発しその影響を調べた。
このとき、モルモットはHartly系モルモットを用い、クエン酸は0.5Mのクエン酸を用いた。
得られた結果を図7及び図8に示す。
図7のpre群は何ら処置も投与も行っていないHartly系モルモットに0.5Mのクエン酸刺激を与えた後の咳嗽回数であり、図7のpost群は、前記処置前モルモットにあらかじめ(クエン酸投与1時間前に)精製水と化合物A:1、3、10mg/kgをそれぞれ経口投与したモルモットに0.5Mのクエン酸刺激を与えた後の咳嗽回数である。
なお、本願明細書において何ら処置も投与も行っていないモルモットを「処置前モルモット」と、処置前モルモットに精製水を投与したモルモットを「対照群モルモット」と、処置前モルモットに実験対象化合物を投与したモルモットを「実験群モルモット」と称する。
また、図8は、本実施例の結果(図7)において、咳嗽回数が増減しなかった場合を0%、咳嗽回数が0となった場合を100%、としたときの抑制率を表したものである。
これらの結果から、化合物Aは、用量依存的にクエン酸誘発咳嗽を抑制し、1mg/kgから有意な抑制作用を示すことが確認されした。
(モルモットにおける化合物Bの鎮咳作用の確認)
化合物Bの鎮咳作用の有無を確認するために、実施例3に記載の(咳嗽反射の測定方法)に従い、精製水及び化合物B:1、3、10及び30mg/kgを経口投与したモルモットに投与1時間後ネブライザーでクエン酸刺激を与え咳嗽反射を誘発しその影響を調べた。
このとき、モルモットはHartly系モルモットを用い、クエン酸は0.5Mのクエン酸を用いた。
得られた結果を図9及び図10に示す。
図9のpre群は処置前モルモットに0.5Mのクエン酸刺激を与え咳嗽反射を誘発した結果である。また、図9のpost群は、前記処置前モルモットにあらかじめ(クエン酸投与1時間前に)精製水及び化合物B:1、3、10及び30mg/kgを経口投与した対照群モルモット及び実験群モルモットに0.5Mのクエン酸刺激を与え咳嗽反射を誘発した結果である。
図10は、本実施例の結果(図9)において、咳嗽回数が増減しなかった場合を0%、咳嗽回数が0となった場合を100%、としたときの抑制率を表したものである。
この結果、化合物Bは、用量依存的にクエン酸誘発咳嗽を抑制し、1mg/kgから有意な抑制作用を示した。
(モルモットOVA感作咳嗽モデルの作製)
外来抗原であるOVAを吸入することで、好酸球浸潤を伴う気道炎症が誘導されることから、OVAで感作したモルモットは、アレルギー性咳嗽及びアトピー性咳嗽の症状を呈する。したがって、ヒトでの臨床を反映した病態モデル(抗原誘発性気道炎症モデル動物)として広く使われている。そこで、本願実施例において、本願化合物が前記病態モデルに対しても咳嗽抑制作用を評価した。
なお、以下の方法におけるOvalbumin、mepyramine maleateはsalineに溶解して用いる。
事前にクエン酸誘発咳嗽数を測定した後、モルモット1匹当たり0.05%OVA(Ovalbumin)200μLとImject Alum(水酸化アルミニウム及び水酸化マグネシウムをそれぞれ40mg/mLの濃度で水に懸濁させたものに不活化安定剤を添加したもの)100μLを混和したものを腹腔内投与(i.p.)する。
上記腹腔内投与後、7、14、21、28日目に0.5%OVAを5分間吸入させる。なお、吸入30分前にショック症状予防の目的でmepyramine maleate(10mg/kg)をi.p.する。
35日目に0.5%ovalbuminを60分間吸入させる。なお、吸入30分前にショック症状予防の目的でmepyramine maleate(10mg/kg)をi.p.する。
最終の0.5%ovalbumin challenge(35日目)の翌日に実験を行う。
(モルモットにおけるOVA感作誘発咳嗽に対する化合物Aの効果)
臨床を反映した病態モデルであるモルモットOVA感作咳嗽モデルにおけるOVA感作誘発咳嗽に対する化合物Aの薬効を調べた結果を図11に示す。
モルモットOVA感作咳嗽モデルを用いて、実施例9と同様の方法で0.25Mクエン酸刺激を与え咳嗽反射を誘発させた。また本実施例において用いたモルモットは、後述する処置前モルモット、sham群モルモット及びOVA感作咳嗽群モルモットのいずれもHartly系モルモットを用いた。
これに対し、前記処置前モルモットに実施例11の方法で作製したモルモットOVA感作咳嗽モデル(以後、本願明細書において「OVA感作咳嗽群モルモット」と称する、図11中の(c)及び(d))に0.1Mクエン酸刺激を与えると咳嗽反応の増加が観察される(図11中の(c)及び(d)のpre2)。
なお、図11中の(a)及び(c)のpostはそれぞれ、化合物Aとの比較として、Sham群モルモットとOVA感作咳嗽群モルモットにあらかじめ(クエン酸刺激の1時間前に)精製水を投与した対照群の結果を示すものである。
(モルモットにおけるOVA感作誘発咳嗽に対する化合物Bの効果)
臨床を反映した病態モデルであるモルモットOVA感作咳嗽モデルにおけるOVA感作誘発咳嗽に対する化合物Bの薬効を調べた結果を図12に示す。
モルモットOVA感作咳嗽モデルを用いて、実施例10と同様の方法で0.25Mクエン酸刺激を与え咳嗽反射を誘発させた。また本実施例において用いたモルモットは、後述する処置前モルモット、sham群モルモット及びOVA感作咳嗽群モルモットのいずれもHartly系モルモットを用いた。
これに対し、OVA感作咳嗽群モルモット(図12中の(c)及び(d))に0.1Mクエン酸刺激を与えると咳嗽反応の増加が観察される(図12中の(c)及び(d)のpre2)。
さらに、1mg/kgの化合物Bは実施例10(図10)の検討においては有意な薬効を示していない。
なお、図12中の(a)及び(c)のpostはそれぞれ、化合物Bとの比較として、Sham群モルモットとOVA感作咳嗽群モルモットにあらかじめ(クエン酸刺激の1時間前に)精製水を投与した対照群の結果を示すものである。
実施例14
(P2X4受容体拮抗作用)
(試験方法)
実施例1と同様の方法でP2X4受容体拮抗作用を測定し、その結果を表134〜表136に示す。
(試験結果)
(モルモットにおけるクエン酸誘発咳嗽に対する化合物C及び化合物Dの効果)
何ら処置も投与も行っていないHartly系モルモット(処置前モルモット)にクエン酸刺激を与え、咳嗽反射を誘発し、その影響を調べた。クエン酸刺激による咳嗽反射に対する化合物C及び化合物Dの薬効を調べた結果を図13に示す。
化合物C及び化合物Dの鎮咳作用の有無を確認するために、処置前モルモットを用いて、実施例3に記載の(咳嗽反射の測定方法)に従い、精製水、化合物C:58.8mg/kg及び化合物D:30mg/kgを経口投与したモルモットに投与1時間後ネブライザーでクエン酸刺激を与え咳嗽反射を誘発しその影響を調べた。処置前クエン酸は0.5Mのクエン酸を用いた。
得られた結果を図13に示す。
処置前モルモット(図13中の(a)ないし(c))に0.5Mクエン酸刺激を与えたときの咳嗽反応(図13中の(a)のpre)と、前記処置前モルモットにあらかじめ(クエン酸刺激の1時間前に)精製水を経口投与した後に0.5Mクエン酸刺激を与えたときの咳嗽反応(図13中の(a)のpost)とでは、咳嗽数の変化は見られなかった。
これに対して、前記処置前モルモットに0.5Mクエン酸刺激を与えたときの咳嗽反応(図13中の(b)のpre)と、前記処置前モルモットにあらかじめ(クエン酸刺激の1時間前に)化合物Cを58.8mg/kgにて経口投与した後に0.5Mクエン酸刺激を与えたときの咳嗽反応(図13中の(b)のpost)とでは、咳嗽数を有意に減少させた。実施例12及び13と同様に、気道炎症によって増加した咳嗽反応を完全に抑制することが示された。
また同様に、前記処置前群モルモットに0.5Mクエン酸刺激を与えたときの咳嗽反応(図13中の(c)のpre)と、前記処置前モルモットにあらかじめ(クエン酸刺激の1時間前に)化合物Dを30mg/kgにて経口投与した後に0.5Mクエン酸刺激を与えたときの咳嗽反応(図13中の(c)のpost)とにおいても、咳嗽数を有意に減少させた。化合物Dにおいても、実施例12及び13と同様に、気道炎症によって増加した咳嗽反応を完全に抑制することが示された。
また、図14は、本実施例の結果(図13の(b)及び(c))において、咳嗽回数が増減しなかった場合を0%、咳嗽回数が0となった場合を100%、としたときの抑制率を表したものである。
5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩の合成
国際公開2010/093061実施例1に記載の5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオンを、国際公開2012/008478に記載の実施例2(2)の方法を参考にすることで表題化合物を得た。
1H NMR(DMSO−d6,400MHz)δ:3.17(1H,d,J=12Hz),3.73(1H,d,J=12Hz),7.05(1H,d,J=9Hz),7.19(1H,d,J=9Hz),7.47(1H,t,J=8Hz),7.5−7.7(4H,m),7.88(1H,d,J=8Hz),7.93(1H,d,J=8Hz),8.26(1H,d,J=8Hz),10.92(1H,br s)
5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オン ナトリウム塩の合成
国際公開2008/023847実施例2に記載の方法にて得られた5−(3−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オンを、国際公開2010/093061に記載の合成スキームの(方法3)又は国際公開2012/017876の(合成方法2)段落[0054]ないし[0060] に記載の方法を参考にして、5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オンを得た。5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オンを国際公開2012/008478に記載の実施例2(2)の方法を参考にすることで表題化合物を得た。
1H NMR(DMSO−d6,400MHz)δ:3.81(1H,d,J=9Hz),4.60(1H,d,J=9Hz),7.21(1H,d,J=8Hz),7.4−7.5(2H,m),7.6−7.8(3H,m),7.9−8.2(3H,m),8.3−8.5(1H,m),10.85(1H,br s)
5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩の合成
国際公開2013/105608に記載の合成スキームの合成法3(段落[0043])若しくは国際公開2010/093061に記載の合成スキームの(方法3)を参考にして5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオンを得た。5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオンを国際公開2012/008478に記載の実施例2(2)の方法を参考にすることで表題化合物を得た。
1H NMR(DMSO−d6,400MHz)δ:3.12(1H,d,J=12Hz),3.97(1H,d,J=12Hz),7.01(1H,d,J=9Hz),7.2−7.4(2H,m),7.6−7.7(4H,m),7.87(1H,d,J=8Hz),8.22(1H,d,J=9Hz),10.89(1H,br s)
本発明の医薬を、カプセル剤として以下のとおり調製することができる。
化合物A、乳糖、コーンスターチ及び低置換度ヒドロキシプロピルセルロースをV型混合機に投入し混合してカプセル処方物を得ることができる。
顆粒 270mg中の組成
化合物A:100mg,乳糖:94mg,コーンスターチ:40mg,低置換度ヒドキシプロピルセルロース:21mg及びヒドロキシプロピルセルロース:15mg
得られたカプセル処方物270mgを3号カプセルに手充填し、カプセル剤を得ることができる。
また、化合物BないしDについても同様にカプセル剤を得ることができる。
本発明の医薬を、ネブライザー処方物として以下のとおり調製することができる。
化合物Aを滅菌精製水に溶解して10〜100μg/mLの溶液とし、これにNaCl溶液:9mg/mlを加えてネブライザー処方物を調製することができる。
(モルモット摘出気管・気管支平滑筋収縮に対する化合物Aの作用)
(試験方法)
動物をurethane (2 g/kg, i.p.)麻酔下、腹部大動脈切開にて瀉血致死させ開胸し、左主気管支組織を摘出した。結合組織、血管等の除去後、それぞれ幅約3 mmのリング標本を作製してオルガンバス内に懸垂し、resting tension 1.0 gにて等尺性張力を測定した。各リング標本についてbaseline tensionの安定化後、acetylcholine (ACh: 10-3 M)による収縮反応を確認した後、以下の検討を行った。
(試験結果)
化合物A (10-5M) は、baseline tension及び気管支平滑筋の10-5M Ach収縮反応(最大収縮の約50%の収縮)に対し影響を及ぼさなかった。得られた結果を図15に示す。
(モルモット摘出気管・気管支平滑筋収縮に対する化合物Bの作用)
(試験方法)
動物をurethane (2 g/kg, i.p.)麻酔下、腹部大動脈切開にて瀉血致死させ開胸し、気管あるいは左主気管支組織を摘出した。結合組織、血管等の除去後、それぞれ幅約3 mmのリング標本を作製してオルガンバス内に懸垂し、resting tension 1.0 gにて等尺性張力を測定した。各リング標本についてbaseline tensionの安定化後、acetylcholine (ACh: 10-3 M)による収縮反応を確認した後、以下の検討を行った。
(試験結果)
溶媒である0.1% DMSO自体及び化合物B(10-6 M)は、気管支平滑筋のACh収縮には影響を与えなかった。得られた結果を図16に示す。
Claims (101)
- P2X4受容体拮抗作用を有する化合物、前記化合物の互変異性体、立体異性体若しくはその薬学的に許容される塩、又はその水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含む、咳嗽の予防又は治療のための医薬。
- 前記化合物が次の一般式(AI):
R2A及びR3Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、
R4A及びR5Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
WAは置換基を有していてもよい環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環を表し、
そして、XAがNのとき、YAはC=Oで、かつ実線と破線からなる二重線は単結合を表し、
XAがCのとき、YAはNで、かつ実線と破線からなる二重線は二重結合を表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - WAが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールで表される化合物である請求項2に記載の医薬。
- WAが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールで表される化合物である請求項2又は3に記載の医薬。
- WAが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールで表される化合物である請求項2ないし4のいずれかに記載の医薬。
- WAがテトラゾールで表される化合物である請求項2ないし5のいずれか1項に記載の医薬。
- R1Aが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基で表される化合物である請求項2ないし6のいずれか1項に記載の医薬。
- R1Aが水素原子で表される化合物である請求項2ないし7のいずれか1項に記載の医薬。
- R4Aが水素原子で、R5Aが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基で表される化合物である請求項2ないし8のいずれか1項に記載の医薬。
- R4A及びR5Aが共に水素原子で表される化合物である請求項2ないし9のいずれか1項に記載の医薬。
- R2Aが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)で表される化合物である請求項2ないし10のいずれか1項に記載の医薬。
- R2Aが水素原子で表される化合物である請求項2ないし11のいずれか1項に記載の医薬。
- R3Aが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)で表される化合物である請求項2ないし12のいずれか1項に記載の医薬。
- R3Aが水素原子で表される化合物である請求項2ないし13のいずれか1項に記載の医薬。
- XAがNで、YAがC=Oで、実線と破線からなる二重線が、単結合で表される化合物である請求項2ないし14のいずれか1項に記載の医薬。
- XAがCで、YAがNで、実線と破線からなる二重線が、二重結合で表される化合物である請求項2ないし15のいずれか1項に記載の医薬。
- 前記化合物が次の一般式(AII):
R12A及びR13Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、
R14A及びR15Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
そして、W1Aは置換基を有していてもよい環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環を表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - WAが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールで表される化合物である請求項17に記載の医薬。
- WAが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールで表される化合物である請求項17又は18に記載の医薬。
- WAが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールで表される化合物である請求項17ないし19のいずれか1項に記載の医薬。
- WAがテトラゾールで表される化合物である請求項17ないし20のいずれか1項に記載の医薬。
- R1Aが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基で表される化合物である請求項17ないし21のいずれか1項に記載の医薬。
- R1Aが水素原子で表される化合物である請求項17ないし22のいずれか1項に記載の医薬。
- R4Aが水素原子で、R5Aが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基で表される化合物である請求項17ないし23のいずれか1項に記載の医薬。
- R4A及びR5Aが共に水素原子で表される化合物である請求項17ないし24のいずれか1項に記載の医薬。
- R2Aが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)で表される化合物である請求項17ないし25のいずれか1項に記載の医薬。
- R2Aが水素原子で表される化合物である請求項17ないし26のいずれか1項に記載の医薬。
- R3Aが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)で表される化合物である請求項17ないし27のいずれか1項に記載の医薬。
- R3Aが水素原子で表される化合物である請求項17ないし28のいずれか1項に記載の医薬。
- 前記化合物が次の一般式(BI):
R3Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R4B及びR5Bは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R6Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
ZBはO又はSを表し、
そして、XBがNのとき、YBはC=O又はC=Sで、かつ実線と波線からなる二重線は単結合を表し
XBがCのとき、YBはNで、かつ実線と波線からなる二重線は二重結合を表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - 前記化合物が次の一般式(BII):
R13Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R14B及びR15Bは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R16Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
そして、Z1B及びZ2Bは同一又は異なっていてもよくO又はSを表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - 前記化合物が次の一般式(BIII):
R23Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R24B及びR25Bは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R26Bは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
そして、pBは0又は1を表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - 前記化合物が次の一般式(CI):
R3Cは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)を表し、
R4Cは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
- 前記化合物が次の一般式(CII):
R13Cは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)を表し、
R14Cは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、そして
- 前記化合物が次の一般式(DI):
R3Dは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)を表し、
R4Dは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
- 前記化合物が次の一般式(DII):
R13Dは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)を表し、
R14Dは炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6〜10で、アルキレン部分の炭素数が1〜3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3個のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、そして、
- 前記化合物が次の一般式(EI):
R2E及びR3Eは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、カルバモイル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数1〜8のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、
R4E及びR5Eは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表し、
W2Eは置換基を有していてもよい複素環を表し、
XEがNのとき、YEはC=Oで、かつ実線と破線からなる二重線は単結合を表し、
XEがCのとき、YEはNで、かつ実線と破線からなる二重線は二重結合を表し、
そして、PEは、0又は1を表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - W2Eが環構成元素として窒素原子を1〜4個含む5又は6員環の複素環で表される化合物である請求項37に記載の医薬。
- W2Eが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールで表される化合物である請求項37又は38に記載の医薬。
- W2Eが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリアゾールで表される化合物である請求項37ないし39のいずれか1項に記載の医薬。
- W2Eが5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール又は5−チオキソ−1,2,4−オキサジアゾールで表される化合物である請求項37ないし40のいずれか1項に記載の医薬。
- W2Eがテトラゾールで表される化合物である請求項37ないし41のいずれか1項に記載の医薬。
- R1Eが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基で表される化合物である請求項37ないし44のいずれか1項に記載の医薬。
- R1Eが水素原子で表される化合物である請求項37ないし45のいずれか1項に記載の医薬。
- R4Eが水素原子で、R5Eが水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基で表される化合物である請求項37ないし46のいずれか1項に記載の医薬。
- R4E及びR5Eが共に水素原子で表される化合物である請求項37ないし47のいずれか1項に記載の医薬。
- R2Eが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)で表される化合物である請求項37ないし48のいずれか1項に記載の医薬。
- R2Eが水素原子で表される化合物である請求項37ないし49のいずれか1項に記載の医薬。
- R3Eが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)で表される化合物である請求項37ないし50のいずれか1項に記載の医薬。
- R3Eが水素原子で表される化合物である請求項37ないし51のいずれか1項に記載の医薬。
- XEがNで、YEがC=Oで、実線と破線からなる二重線が、単結合で表される化合物である請求項37ないし52のいずれか1項に記載の医薬。
- XEがCで、YEがNで、実線と破線からなる二重線が、二重結合で表される化合物である請求項37ないし53のいずれか1項に記載の医薬。
- PEが0又は1で表される化合物である請求項37ないし54のいずれか1項に記載の医薬。
- PEが1で表される化合物である請求項37ないし55のいずれか1項に記載の医薬。
- 前記化合物が次の一般式(FI):
R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環又はテトラヒドロイソキノリン環から選択される縮合環を形成してもよく、そしてR1FとR2Fが一緒になって、R1FとR2Fがそれぞれ結合している炭素原子からなる環には、1〜4個の同一又は異なってもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3F及びR4Fは同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
R5Fは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
R6F及びR7Fは同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基を表し、
XFはC、CH又はNを表し、
YFはN、NH又はC(=O)を表し、
但し、XFがNのとき、YFはN,NHでなく、
また、XFがC,CHのとき、YFはC(=O)でなく、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
ZFは酸素原子又は硫黄原子を表し、
AFは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、ナフタレン環、キノリン環、若しくはインドール環を表すか、又は結合手を表し、
BFはN(R8F)C(=O)、NHCONH、CON(R9F)、NHC(=S)NH、N(R10F)SO2、SO2N(R11F)又はOSO2を表し、
ここで、R8F、R9F、R10F及びR11Fは、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
DFは、置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよく、更に二重結合を有していてもよい炭素数1〜6のアルキレン鎖、又は結合手を表し、
EFは、O、S、NR12F、又は結合手を表し、
ここで、R12Fは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
GFは、置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいイミダゾリル基、置換基を有していてもよいオキサゾリル基、又は置換基を有していてもよいチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、mFは0〜5の整数を表す。
但し、R1FとR2Fが一緒になって環を形成しない場合で、XFがC、YFがNで、実線と破線からなる二重線が二重結合で、ZFが酸素原子で、AFがベンゼン環で、mFが0で、BFがC(=O)NHで、EFが結合手でGFがフェニル基の場合を除く。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - R1F及びR2Fが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)で表される化合物である請求項57に記載の医薬。
- R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、又はテトラヒドロナフタレン環を形成し、そしてR1FとR2Fが一緒になって、R1FとR2Fがそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環又はシクロヘキセン環は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)から選択される1〜4個の同一又は異なってもよい置換基で置換されていてもよい化合物である請求項57に記載の医薬。
- R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、そしてR1FとR2Fが一緒になって、R1FとR2Fがそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基から選択される1〜4個の同一又は異なってもよい置換基で置換されていてもよい化合物である請求項57に記載の医薬。
- R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、又はテトラヒドロナフタレン環を形成する化合物である請求項57に記載の医薬。
- R3F及びR4Fが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)で表される化合物である請求項57ないし61のいずれか1項に記載の医薬。
- R5Fが水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)で表される化合物である請求項57ないし62のいずれか1項に記載の医薬。
- R5Fが水素原子で表される化合物である請求項57ないし63のいずれか1項に記載の医薬。
- R6F及びR7Fが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基で表される化合物である請求項57ないし64のいずれか1項に記載の医薬。
- R6F及びR7Fが共に水素原子で表される化合物である請求項57ないし65のいずれか1項に記載の医薬。
- R3F、R4F、R5F、R6F及びR7Fが水素原子で表される化合物である請求項57ないし66のいずれか1項に記載の医薬。
- XFがNで、YFがC(=O)で、実線と破線からなる二重線が、単結合で表される化合物である請求項57ないし67のいずれか1項に記載の医薬。
- XFがCで、YFがNで、実線と破線からなる二重線が、二重結合で表される化合物である請求項57ないし68のいずれか1項に記載の医薬。
- ZFが酸素原子で表される化合物である請求項57ないし69のいずれか1項に記載の医薬。
- AFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもフェニル基、又はピリジル基で表される化合物である請求項57ないし70のいずれか1項に記載の医薬。
- AFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、又はアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもフェニル基で表される化合物である請求項57ないし71のいずれか1項に記載の医薬。
- AFがフェニル基、又はピリジル基で表される化合物である請求項57ないし72のいずれか1項に記載の医薬。
- AFが結合手で表される化合物である請求項57ないし73のいずれか1項に記載の医薬。
- BFがNHC(=O)、NHCONH,CONH,NHC(=S)NH,NHSO2,SO2NH又はOSO2で表される化合物である請求項57ないし74のいずれか1項に記載の医薬。
- BFがNHC(=O)、NHCONH又はNHSO2で表される化合物である請求項57ないし75のいずれか1項に記載の医薬。
- BFがNHC(=O)又はNHSO2で表される化合物である請求項57ないし76のいずれか1項に記載の医薬。
- BFがNHC(=O)で表される化合物である請求項57ないし77のいずれか1項に記載の医薬。
- DFが、置換基として炭素数1〜8のアルキル基、又は1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよく、更に二重結合を有していてもよい炭素数1〜6のアルキレン鎖で表される化合物である請求項57ないし78のいずれか1項に記載の医薬。
- DFが結合手で表される化合物である請求項57ないし79のいずれか1項に記載の医薬。
- DFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有している化合物である請求項57ないし80のいずれか1項に記載の医薬。
- DFが置換基として炭素数1〜3のアルキル基、炭素数2〜3のアルケニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有している化合物である請求項57ないし81のいずれか1項に記載の医薬。
- EFが結合手で表される化合物である請求項57ないし82のいずれか1項に記載の医薬。
- GFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、又は炭素数1〜6のアルキルスルホニル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンで表される化合物である請求項57ないし83のいずれか1項に記載の医薬。
- GFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、又は炭素数1〜6のアルキルスルホニル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンで表される化合物である請求項57ないし84のいずれか1項に記載の医薬。
- GFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン又はピリジンで表される化合物である請求項57ないし85のいずれか1項に記載の医薬。
- GFが置換基として1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンで表される化合物である請求項57ないし86のいずれか1項に記載の医薬。
- mFが0で表される化合物である請求項57ないし87のいずれか1項に記載の医薬。
- AFがベンゼン環であり、mFが0であり、BFがNHC(=O)又はNHSO2であり、DFが炭素数1〜3のアルキル基又は結合手であり、EFが結合手であり、GFが置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンで表される化合物である請求項57ないし88のいずれか1項に記載の医薬。
- AFがベンゼン環であり、mFが0であり、BFがNHC(=O)であり、DFが結合手であり、EFが結合手であり、GFが置換基として1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンで表される化合物である請求項57ないし89のいずれか1項に記載の医薬。
- R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、R3F、R4F、R5F、R6F及びR7Fは水素原子を表し、XFがNで、YFがC(=O)で、実線と破線からなる二重線が単結合を表し、ZFが酸素原子を表し、AFはベンゼン環を表し、mFは0を表し、BFはNHC(=O)又はNHSO2を表し、DFは炭素数1〜3のアルキル基又は結合手を表し、EFは結合手を表し、GFは置換基として炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンで表される化合物である請求項57ないし90のいずれか1項に記載の医薬。
- R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、R3F、R4F、R5F、R6F及びR7Fは水素原子を表し、XFがNで、YFがC(=O)で、実線と破線からなる二重線が単結合を表し、ZFが酸素原子を表し、AFはベンゼン環を表し、mFは0を表し、BFはNHC(=O)を表し、DFは結合手を表し、EFは結合手を表し、GFは置換基として1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいベンゼンで表される化合物である請求項57ないし91のいずれか1項に記載の医薬。
- 前記化合物が下記の一般式(FII):
そしてこれらの環は1〜4個の同一又は異なってもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3Fa及びR4Faは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
R5Faは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
R6Fa及びR7Faは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、又はアミノ基を表し、
BFaはN(R8Fa)C(=O)、NHCONH,CON(R9Fa)、NHC(=S)NH、N(R10Fa)SO2、SO2N(R11Fa)、又はOSO2を表し、
ここで、R8Fa、R9Fa、R10Fa及びR11Faは、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
EFaは、O、S、NR12Fa又は結合手を表し、
ここで、R12Faは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)を表し、
GFaは、置換基として炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8)、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいイミダゾリル基、置換基を有していてもよいオキサゾリル基、又は置換基を有していてもよいチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を1〜4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、nFは0〜5の整数を表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - 前記化合物が次の一般式(GI):
XGはC又はNを表し、
YGはN又はC(=O)を表し、
但し、XGがCのとき、YGはNを表し、
また、XGがNのとき、YGはC(=O)を表し、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
nGは0〜6の整数を表し、
ZGはO,S又は結合手を表し、
そしてAGは置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、又はN(R4G)(R5G)から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環を表す。ここで、R4G及びR5Gは同一又は異なっていてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表すか、又はR4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、環形成原子としてヘテロ原子として更に酸素原子又は硫黄原子を含んでもよい、5〜7員環を表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - 前記化合物が次の一般式(HI):
R1HとR2Hが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環及びテトラヒドロイソキノリン環から選択される縮合環を形成してもよく、そしてR1HとR2Hが一緒になって、R1HとR2Hがそれぞれ結合している炭素原子からなる環には、1〜4個の同一又は異なってもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)及びアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8。)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3H及びR4Hは同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2〜8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1〜8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8。)を表し、
R5Hは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1〜8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6〜10で、アルキレン部分の炭素数は1〜8。)を表し、
R6H及びR7Hは同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基を表し、
XHはC又はNを表し、
YHはN又はC(=O)を表し、
但し、XHがCのとき、YHはNを表し、
また、XHがNのとき、YHはC(=O)を表し、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
ZHはO,S又はNHを表し、
AHは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、キノリン環、ベンズイミダゾール環、又はインダン環を表し、
BHはO,S,NR8H又は結合手を表し、
ここで、R8Hは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、
DHは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、テトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピラゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環又は5〜8員のシクロアルキル環を表し、
EHは−(CR9HR10H)n H−T−を表し、
ここで、R9H及びR10Hは、同一又は異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシル基又は炭素数1〜8のアルキル基を表すか、又はR9HとR10Hが一緒になってエチレン鎖を形成してもよく、
nHは0〜8の整数を表し、
THはO,S,NR11H又は結合手を表し、
ここで、R11Hは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、
GHは置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、インドール環、インドリン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環又は5〜8員のシクロアルキル環を表し、
そして、mHは0〜2の整数を表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - 前記化合物が次の一般式(HII):
XHaはC又はNを表し、
YHaはN又はC(=O)を表し、
但し、XHaがCのとき、YHaはNを表し、
また、XHaがNのとき、YHaはC(=O)を表し、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
AHaは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、キノリン環、ベンズイミダゾール環、又はインダン環を表し、
DHaは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、及び炭素数2〜8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、テトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピラゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、又は5〜8員のシクロアルキル環を表し、
EHaは−(CR9HaR10Ha)p−THa−を表し、
ここで、R9Ha及びR10Haは、同一又は異なり水素原子、ヒドロキシル基又は炭素数1〜8のアルキル基を表すか、又はR9HaとR10Haが一緒になってエチレン鎖を形成してもよく、
pは0〜8の整数を表し、
THaはO,S,NR11Ha又は結合手を表し、
ここで、R11Haは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、
GHaは、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、1〜3のハロゲン原子で置換された炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキルアミノ基、炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基、及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1〜5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、インドール環、インドリン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環、又は5〜8員のシクロアルキル環を表す。)で表される化合物である請求項1に記載の医薬。 - 前記化合物又はその薬学的に許容される塩が、
(A1) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A2) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(A3) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン カリウム塩;
(A4) 5−[4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A5) 5−[4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(A6) 1−メチル−5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A7) 1,3−ジメチル−5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A8) 5−[2−クロロ−5−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A9) 5−[2−クロロ−5−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(A10) 5−[2−メチル−5−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A11) 5−[2−メチル−5−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(A12) 5−[2−ブロモ−5−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A13) 5−[3−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A14) 5−[3−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A15) 5−[3−(5−オキソ−4H−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A16) 5−[3−(5−チオキソ−4H―[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A17) 5−[3−(5−チオキソ−4H―[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(A18) 5−[3−(オキサゾール−2−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;及び
(A19) 5−[3−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A20) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オン;
(A21) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オン ナトリウム塩;
(A22) 5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(A23) 5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(B1) 5−(3−シアノフェニル)−8,9,10,11−テトラヒドロナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(B2) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8,9,10,11−テトラヒドロナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(B3) 5−(3−ヒドロキシフェニル)−8,9,10,11−テトラヒドロナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(B4) 5−(3−シアノフェニル)−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[5,4−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン;
(B5) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[5,4−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン ナトリウム塩;
(B6) 5−[3−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[5,4−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン;
(B7) 5−[3−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[5,4−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン;
(B8) 5−(3−tert−ブトキシカルボニルアミノフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B9) 5−(3−アミノフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン 塩酸塩;
(B10) 5−[3−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B11) 5−[3−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B12) 5−(4−アミノフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B13) 5−(4−メチルアミノフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン 塩酸塩;
(B14) 5−(2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B15) 5−(4−メトキシフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B16) 5−(4−ヒドロキシフェニル)−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B17) 5−[4−(イソプロピルカルボニルアミノ)フェニル]−1,5,8,9,10,11−ヘキサヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B18) 5−(3−カルバモイルフェニル)−1,5,8,10−テトラヒドロ−1H−インデノ[6,7−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B19) 1−アセチル−5−[3−(5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1,5,8,10−テトラヒドロ−1H−インデノ[6,7−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B20) 5−[3−(5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1,5,8,10−テトラヒドロ−1H−インデノ[6,7−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(B21) 5−[3−(5−フェニル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1,5,8,10−テトラヒドロ−1H−インデノ[6,7−b][1,4]ジアゼピン−2,4−ジオン;
(C1) 4−(3−シアノフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C2) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン ナトリウム塩;
(C3) 4−(3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C4) 4−(3−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン ナトリウム塩;
(C5) 5−(3−メトキシフェニル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C6) 5−(3−ヒドロキシフェニル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C7) 4−(3−アミノフェニル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン 塩酸塩;
(C8) 4−(1H−インドール−4−イル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C9) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−4(1H)−イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(C10) 4−(3−メチルアミノフェニル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン 塩酸塩;
(C11) 1−メチル−4−(3−メチルアミノフェニル)−1,4,7,8,9,10−ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン 塩酸塩;
(C12) 4−(3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C13) 4−(3−アミノフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン 塩酸塩;
(C14) 4−[3−[(2−ヨードフェニルアセチル)アミノ]フェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C15) 4−[3−(5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C16) 4−[3−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C17) 4−(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン ナトリウム塩;
(C18) 4−(4−アミノフェニル)−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン 塩酸塩;
(C19) N−[4−(2,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−4(1H)−イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(C20) 4−[4−(5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C21) 4−[3−[2−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(C22) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(C23) 3−ブロモ−N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(C24) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド;
(C25) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド;
(C26) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド;
(C27) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−3−ピリジンスルホンアミド 塩酸塩;
(C28) N−[3−(2,3−ジオキソ−2,3,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−4−イル)フェニル]−8−キノリンスルホンアミド 塩酸塩;
(C29) 4−[3−(1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]−2,3,7,8,9,10−テトラハイドロ−1H−ベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(D1) 4−(3−シアノフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン;
(D2) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン ナトリウム塩;
(D3) 4−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン;
(D4) 4−(3−ヒドロキシフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン ナトリウム塩;
(D5) 4−(4−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン;
(D6) 4−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン ナトリウム塩;
(D7) 4−(3−アミノフェニル)−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン 塩酸塩;
(D8) N−[3−(2−オキソ−1,2−ジヒドロベンゾ[h]キナゾリン−4−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド。
(E1) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン; (E2) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(E3) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン カリウム塩;
(E4) 5−[3−(5−チオキソ−4H―[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(E5) 5−[3−(5−チオキソ−4H―[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(E6) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オン;
(E7) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,3−ジヒドロ−2H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2−オン ナトリウム塩;
(E8) 5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(E9) 5−[4−フルオロ−3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(E10) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8,9,10,11−テトラヒドロナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(E11) 5−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8,9,10,11−テトラヒドロナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン ナトリウム塩;
(E12) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン;
(E13) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1,4−ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン−2,3−ジオン ナトリウム塩;
(E14) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン;
(E15) 4−[3−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]−1H−ベンゾ[h]キナゾリン−2−オン ナトリウム塩;
(F1) 5−(4−ベンゾイルアミノフェニル)−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F2) 5−[4−[2−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F3) 5−[4−(3−ブロモベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F4) 5−[4−[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F5) 5−[4−(2−メチルベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F6) 5−[4−(2,6−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F7) 5−[4−(2,6−ジクロロベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F8) 5−[4−(3−クロロベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F9) 5[4−(2−フェニルアセチルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F10) 1−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−フェニルチオ尿素;
(F11) 5−[4−(2,3−ジメトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F12) 5−[4−(2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F13) 5−[4−[(2−クロロフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F14) 5−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F15) 5−[4−(2,5−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F16) 5−[4−(5−ブロモ−2−クロロベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F17) 5−[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F18) 5−[4−(2−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F19) 5−[4−(2,3−ジヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F20) 1−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−フェニル尿素;
(F21) 5−[4−[(2,6−ジクロロフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F22) 5−[4−[(2−メトキシフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F23) 5−[4−[(2−ヒドロキシフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F24) 1−(2−クロロフェニル)−3−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]チオ尿素;
(F25) 5−[4−[3−(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F26) 5−[4−[2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F27) 1−(2−クロロフェニル)−3−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]尿素;
(F28) 5−[4−[(2−フェニルプロピオニル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F29) 5−[4−(2−クロロ−3−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F30) 5−[4−(3−フェニルプロピオニルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F31) 5−[4−[(1H−インドール−3−カルボニル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F32) 5−[4−(2−クロロ−3−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F33) 5−[4−[(2−メチル−2−フェニルプロピオニル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F34) 5−[4−(2−フェノキシアセチルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F35) 5−[4−[2−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F36) 5−[4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−カルボニル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F37) 5−[4−[2−(2,4−ジクロロフェニル)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F38) 5−[4−[2−(2−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F39) 5−[4−(3−フェニルプロペニルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F40) 5−[4−[(3−ピリジルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(F41) 5−[4−(1H−ベンズイミダゾール−2−カルボニルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F42) 1−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−7−メトキシ−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F43) 5−[4−[(ベンゾイルアミノ)メチル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F44) 5−[4−[(2−クロロベンゾイルアミノ)メチル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F45) 1−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]−7−ヒドロキシ−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F46) 5−[4−(2−クロロベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F47) 5−[4−(2−ブロモベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F48) 5−[4−(2−ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F49) 5−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)−3−フルオロフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F50) 5−[4−[2−(2−メチルフェニル)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F51) 5−[4−[(キノキサリン−2イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F52) 5−[4−[(5−メチルチオフェン−2イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F53) 5−[3−[(2−クロロフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F54) 5−[4−[(2,4,6−トリメチルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F55) 5−[4−(シクロヘキシルカルボニルアミノ)フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F56) 1−[4−(2,3−ジメチルベンゾイル)アミノフェニル]−6−メチル−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F57) 5−[4−[(2−エチルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F58) 5−[4−[(6−メチルピリジン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F59) 5−[4−[(2−メチルピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F60) 1−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−(2−メチルフェニル)チオ尿素;
(F61) 5−[4−(2−メトキシ−3−メチルベンゾイル)アミノフェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F62) 5−[4−(2,3−ジクロロベンゾイル)アミノフェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F63) 5−[4−(2,3−ジメチルベンゾイルアミノ)−3−ヒドロキシフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F64) 5−[4−(2−クロロ−3−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1,3−ジヒドロナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オン;
(F65) 5−[4−[(4−ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F66) 5−[4−[2−(2,4−ジクロロフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F67) 5−[4−[2−(2−メチルフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F68) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラハイドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)ブチル]−2−クロロ−3−メトキシベンズアミド;
(F69) 5−[4−(2−クロロ−3−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1,3−ジヒドロナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オン;
(F70) 5−[4−(2−アセチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F71) 5−[4−(2−tert−ブチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F72) 5−[2−(2−ヨードベンゾイル)アミノエチル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F73) 5−[3−[(2−ヨードベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F74) 6,7−ジメチル−1−[4−(2−ヨードベンゾイル)アミノフェニル]−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F75) 5−[4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(F76) 5[4−[(ベンゾフラン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F77) 5−[4−[(1−メチル−1H−インドール−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F78) 5−[4−(2−プロペニルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F79) 5−[4−(2−プロピルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F80) 5−[3−フルオロ−4−(2−ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F81) 5−[4−(2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾイル)アミノフェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F82) 5−[4−[(2−イソプロポキシベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F83) 5−[4−[(3−メチルチオフェン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F84) 5−[4−(2−フェノキシプロピオニルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F85) 5−[4−[2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F86) 5−[4−[(4−フルオロ−2−トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F87) 5−[4−(4−フルオロ−2−メトキシベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F88) 5−[4−(4−フルオロ−2−ヒドロオキシベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F89) 5−[3−[(2−ヨードフェニルアセチル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F90) 5−[4−(2−メチル−2−フェノキシプロピオニルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F91) 5−[4−(2−tert−ブチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1,3−ジヒドロナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オン;
(F92) 5−[4−[(3−ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F93) 5−[4−(4−ヨード−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F94) 5−[4−(6−フルオロ−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F95) 5−[4−(2−ヒドロキシ−4−ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F96) 5−[4−(6−フルオロ−2−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F97) 5−[4−(2−フルオロベンゾイル)アミノフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F98) 5−[4−[(2−ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F99) 5−[4−(2−メトキシ−6−メチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F100) 5−[4−(2−ヒドロキシ−6−メチルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F101) 5−[4−[3−(2−メチルフェニル)プロピオニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F102) 5−(4−フェニルカルバモイルフェニル)−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F103) 5−(4−ベンジルカルバモイルフェニル)−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F104) 5−[4−[3−(2−メチルフェニル)プロぺノイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F105) 5−[4−[3−(2−クロロフェニル)プロピオニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F106) 5−[4−(2−ヨードベンゾイル)アミノフェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F107) 5−[4−[(1−メチル−1H−ピロール−2−イルアセチル)アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F108) 5−[4−(2−クロロベンジル)カルバモイルフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F109) 5−[4−[3−(2−クロロフェニル)プロぺノイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F110) 5−[4−(2−クロロフェニル)カルバモイルフェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F111) 5−[4−(6−ブロモ−2,3−メチレンジオキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F112) 5−[4−(6−ブロモ−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F113) 5−[4−[(2−tert−ブチルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F114) 5−[2−(2−ヨードベンゾイル)アミノピリジン−5−イル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F115) 5−[4−(6−ブロモ−2−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F116) 5−[4−(6−クロロ−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F117) 5−[4−(2−ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−[1,4]ジアゼピノ[2,3−h]キノリン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F118) 5−[4−(6−クロロ−2−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F119) 5−[4−(2−ヒドロキシ−6−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F120) 5−[4−[2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F121) 5−[4−[2−ヒドロキシ−6−(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F122) 5−[4−[(2−イソプロペニルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F123) 5−[4−[(2−イソプロピルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F124) 5−[4−[2−クロロ−5−(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F125) 5−[4−[2−(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F126) 5−[4−[3−(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F127) 5−[4−[2−エチル−6−メトキシベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F128) 5−[4−(3−メタンスルホニルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F129) 6−エチル−1−[4−(2−ヨードベンゾイル)アミノフェニル]−1H−1,5−ベンゾジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F130) 5−[4−[2−エチル−6−ヒドロキシベンゾイルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F131) 5−[4−(3−メタンスルフィニルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F132) 5−[4−(2−クロロ−5−メタンスルフィニルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F133) 5−[4−(2−メタンスルフィニルベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F134) 5−[4−[[2−(4−モルホリニル)アセチル]アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(F135) 5−[4−(2−クロロ−6−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1,3−ジヒドロナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オン;
(F136) 5−[4−[[(3−クロロピリジン−2−イル)カルボニル]アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F137) 5−[4−(2−クロロ−6−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1,3−ジヒドロナフト[1,2−e]−1,4−ジアゼピン−2−オン;
(F138) 5−[4−(3−クロロ−2−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F139) 5−[4−[(3−メチルピリジン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F140) 5−[4−[[(3−クロロピリジン−2−イル)カルボニル]アミノ]フェニル]−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F141) 5−[4−(3−クロロ−2−ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F142) 5−[4−[[(3−ヒドロキシピリジン−2−イル)カルボニル]アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F143) 5−[4−[(3−ビニルピリジン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F144) 5−[4−[(3−エチルピリジン−2−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F145) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(F146) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(F147) 3−ブロモ−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(F148) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−メトキシベンゼンスルホンアミド;
(F149) N−[3−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(F150) N−[3−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(F151) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロ−ナフト[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド;
(F152) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロ−ナフト[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチル−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(F153) N−[3−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチル−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(F154) 4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)−N−フェニルベンゼンスルホンアミド;
(F155) N−[3−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b]−[1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド;
(F156) N−[3−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b]−[1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド;
(F157) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]シクロヘキサンスルホンアミド;
(F158) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]−3−ピリジンスルホンアミド 塩酸塩;
(F159) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−4−イソプロピルベンゼンスルホンアミド;
(F160) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニルメタンスルホンアミド;
(F161) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]−3−ピリジンスルホンアミド;
(F162) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド;
(F163) 4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト−[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル 3−ブロモベンゼン−スルホネート;
(F164) N−ベンジル−N−[4−(1−ベンジル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(F165) N−ベンジル−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5イル)フェニル]−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(F166) 3−ブロモ−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
(F167) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチル−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(F168) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ニトロベンゼンスルホンアミド;
(F169) N−[4−(7−クロロ−2,4−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(F170) N−[4−(7−ブロモ−2,4−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(F171) N−[4−[(2,4−ジオキソ−7−(トリフルオロメチル)−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−1−イル)]フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(F172) N−[4−(2,4−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(F173) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F174) 1−(3−ブロモフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F175) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト−[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド;
(F176) N−[4−(7−ブロモ−6−メチル−2,4−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(F177) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F178) 3−ブロモ−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(F179) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−メトキシベンゼンスルホンアミド;
(F180) 1−(2−ブロモフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F181) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−1−(2−メチルフェニル)メタンスルホンアミド;
(F182) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−1−(2−ニトロフェニル)メタンスルホンアミド;
(F183) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−フェニルエタンスルホンアミド;
(F184) 1−(2,3−ジクロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F185) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−7−メトキシ−1H−ベンゾ[1,2−b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F186) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−7−ヒドロキシ−1H−ベンゾ[1,2−b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F187) 1−(4−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F188) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)ベンジル]メタンスルホンアミド;
(F189) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)−2−メトキシフェニル]メタンスルホンアミド;
(F190) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)−2−ヒドロキシフェニル]メタンスルホンアミド;
(F191) 1−(2,6−ジクロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F192) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−6−メチル−1H−ベンゾ[1,2−b][1,4]ジアゼピン−1−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F193) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)プロピル]メタンスルホンアミド;
(F194) 1−(2−クロロフェニル)−N−[2−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)エチル]メタンスルホンアミド;
(F195) N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−1−(2−ヨードフェニル)メタンスルホンアミド;
(F196) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4,8,9,10,11−オクタヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−N−メチルメタンスルホンアミド;
(F197) 1−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジハイドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(F198) 1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(F199) 1−(2−エチルフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(F200) 1−(2,3−ジメチルフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(F201) 2−(2−クロロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルエタンスルホンアミド;
(F202) 1−(2−ニトロフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(F203) 1−(2−アミノフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(F204) 1−(2−ジメチルアミノフェニル)−N−[4−(2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]フェニル−N−メチルメタンスルホンアミド;
(F205) 5−[4−[(ピリジン−4−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(F206) 5−[4−[2−[(ピリジン−3−イル)オキシ]アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(F207) 5−[4−[(ピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(F208) 5−[4−[(2−メチルピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(F209) 5−[4−[(2−クロロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F210) 5−[4−[2−[(ピリジン−2−イル)オキシ]アセチルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F211) 5−[4−[[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニルアミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F212) 5−[4−[(2−クロロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−1H−[1,4]ジアゼピノ[2,3−f]イソキノリン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F213) 5−[4−[(2−クロロピリジン−3−イル)カルボニルアミノ]フェニル]−8,9,10,11−テトラヒドロ−1H−[1,4]ジアゼピノ[2,3−f]イソキノリン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(F214) 5−[4−[(2−イソプロピルベンゾイル)アミノ]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(G1) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−(ピリジン−2−イル)プロピオン酸アミド;
(G2) 2−エチル−3−ヒドロキシ−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンズアミド;
(G3) 2−エチル−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩;
(G4) 2−エチル−6−ヒドロキシ−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ベンズアミド;
(G5) 3−エチル−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ピコリンアミド 塩酸塩;
(G6) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−(ピリジン−2−イルオキシ)アセトアミド 塩酸塩;
(G7) 2−(2−メトキシフェニル)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]アセトアミド;
(G8) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)−フェニル]−3−(ピリジン−3−イル)プロピオンアミド 二塩酸塩;
(G9) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]−3−フェニルプロパンアミド;
(G10) N−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)−フェニル]−3−(ピリジン−3−イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(G11) N−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)−フェニル]−3−(ピリジン−4−イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(G12) 2−tert−ブチル−N−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)2−フルオロフェニル]ベンズアミド;
(G13) N−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)−フェニル]−3−(ピリジン−2−イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(G14) 2−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2,4−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]ニコチンアミド塩酸塩;
(G15) 2−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド;
(G16) 2−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩;
(G17)
2−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド 二メタンスルホン酸塩;
(G18) N−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]−ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−2−(モルホリン−4−イル)−ニコチンアミド 塩酸塩;
(G19) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−(1H−ピロール−1−イル)ニコチンアミド 二塩酸塩;
(G20) 2−(モルホリン−4−イル)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩;
(G21) N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]−ジアゼピン−5−イル)フェニル]−2−(ピロリジン−1−イル)ニコチンアミド 二塩酸塩;
(G22) 4−(ジメチルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩;
(G23) 2−イソプロピル−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩;
(G24) 2−(イソプロピルアミノ)−N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−5−イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩;
(H1) 5−[4−[5−(2−メトキシベンジル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H2) 5−[4−[5−(2−ヒドロキシベンジル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H3) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−3−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H4) 5−[4−(5−フェネチル−1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H5) 5−[4−[5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H6) 5−[4−(5−ベンジル−1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H7) 5−[4−[5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H8) 7−メトキシ−1−[4−[5−(2−メトキシベンジル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H9) 5−[6−[5−(2−メトキシベンジル)−1H−テトラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H10) 5−[4−[5−(2−シクロヘキシルエチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H11) 5−[6−[5−(2−ヒドロキシベンジル)]−1H−テトラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H12) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−4−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H13) 5−[4−[5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H14) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H15) 5−[4−[5−[(1H−イミダゾール−1−イル)メチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H16) 5−[4−[5−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H17) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン 二塩酸塩;
(H18) 5−[4−[5−(2−メトキシフェネチル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H19) 5−[4−[5−(2−メトキシベンジル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン;
(H20) 5−[4−[5−(3−フェニルプロピル)−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H21) 5−[4−(2−フェネチル−1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H22) 5−[4−(1−フェネチル−1H−イミダゾール−2−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H23) 5−[4−[1−(4−クロロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H24) 5−[4−[1−(2−メトキシベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H25) 5−[4−[1−(3−メトキシフェネチル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H26) 5−[4−[1−(3−メトキシフェネチル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H27) 5−[4−[1−(3−ヒドロキシフェネチル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H28) 5−[4−[1−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H29) 4−[3−[5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−ベンゾ[f]キノキサリン−2,3(1H,4H)−ジオン 塩酸塩;
(H30) 5−[4−[5−[2−(6−メチルピリジン−2−イルエチル)−1H−テトラゾール−1−イル]−フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H31) 5−[4−[(2−(3−フルオロフェニル)エチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H32) 5−[4−[(2−(2−メトキシフェニル)エチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H33) 5−[4−[(2−(4−フルオロフェニル)エチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H34) 5−[4−[(2−(2−フルオロフェニル)エチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H35) 5−[4−[1−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H36) 5−[4−[2−[4−(トリフルオロメチル)フェニルエチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H37) 5−[4−[2−(2,6−ジメチルフェニルエチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H38) 5−[4−[2−[3−(トリフルオロメチル)フェニルエチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H39) 5−[4−[5−[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン 二塩酸塩;
(H40) 5−[4−(5−フェネチル−1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン;
(H41) 5−[4−(2−フェネチル−1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−e][1,4]ジアゼピン−2(3H)−オン 二塩酸塩;
(H42) 5−[4−[2−(3−メトキシフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H43) 5−[4−[2−(3−ヒドロキシフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H44) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−テトラゾール−5−イル]エチル]ベンゾニトリル;
(H45) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−テトラゾール−5−イル]エチル]ベンズアミド;
(H46) 5−[4−[5−[2−(2−メトキシピリジン−3−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H47) 5−[4−[5−[2−(ジメチルアミノ)ベンジル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン メシル酸塩;
(H48) 4−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル]フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンゾニトリル;
(H49) 4−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル]フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンズアミド;
(H50) 5−[4−(2−フェニル−1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H51) 5−[4−[2−(2−メトキシフェニル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H52) 2−[[2−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−1−イル]メチル]ベンゾニトリル;
(H53) 2−[[2−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−1−イル]メチル]ベンズアミド;
(H54) 2−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンゾニトリル;
(H55) 2−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンズアミド;
(H56) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンゾニトリル;
(H57) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンズアミド;
(H58) 3−[2−[1−[4−(2,4−ジオキソ−3,4−ジヒドロ−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−5(2H)−イル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル]エチル]ベンズアミド 塩酸塩;
(H59) 5−[4−[2−[4−(メチルスルホニル)フェネチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H60) 5−[4−[2−(2−フルオロ−3−メトキシフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H61) 5−[4−[2−(3−メトキシフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[4,5−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン 塩酸塩;
(H62) 5−[4−[2−[2−(チオフェン−3−イル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H63) 5−[4−[1−(2−アミノベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H64) 5−[3−メトキシ−4−(1−フェネチル−1H−イミダゾール−2−イル)−フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H65) 5−[3−ヒドロキシ−4−(1−フェネチル−1H−イミダゾール−2−イル)−フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H66) 5−[4−[2−[2−(フラン−2−イル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル]−フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H67) 5−[4−[2−(2−フルオロフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[4,5−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン;
(H68) 5−[4−[2−(フェノキシメチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H69) 5−[4−[5−[2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロピル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H70) 5−[4−[5−[2−(3−メトキシピリジン−2−イル)エチル]−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H71) 5−[4−[[2−(ピリジン−2−イル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 二塩酸塩;
(H72) 5−[4−(5−フェニル−1H−イミダゾール−4−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H73) 5−[4−[(5−フェニルエチル)−1H−イミダゾール−4−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H74) 5−[4−(4,4−ジメチル−2−フェネチル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H75) 5−[4−[2−[(2−メトキシフェニル)アミノ]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H76) 5−[4−[2−(フェニルアミノ)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H77) 5−[4−[1−[(6−メトキシピリジン−2−イル)メチル]−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H78) 5−[4−[1−[(6−ヒドロキシピリジン−2−イル)メチル]−1H−イミダゾール−2−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩;
(H79) 5−[4−[2−(3−フルオロフェネチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−5,8,9,10−テトラヒドロインデノ[4,5−b][1,4]ジアゼピン−2,4(1H,3H)−ジオン 塩酸塩;
(H80) 5−[4−[2−[(フェニルアミノ)メチル]−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン;
(H81) 3−[[2−[4−[2, 4−ジオキソ−3, 4−ジヒドロ−1H−ナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−5−(2H)−イル]フェニル]−1H−イミダゾール−1−イル]メチル]ベンゾニトリル;
(H82) 3−[[2−[4−[2, 4−ジオキソ−3, 4−ジヒドロ−1H−ナフト[2,1−b][1,4]ジアゼピン−5−(2H)−イル]フェニル]−1H−イミダゾール−1−イル]メチル]ベンズアミド;及び
(H83) 5−[4−[(2−(3−フルオロ−2−メトキシフェニル)エチル)−1H−イミダゾール−1−イル]フェニル]−1H−ナフト[1,2−b][1,4]ジアゼピン−2,4(3H,5H)−ジオン 塩酸塩からなる群から選ばれる化合物又はその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の医薬。 - 咳嗽が急性咳嗽、遷延性咳嗽又は慢性咳嗽である請求項1ないし97のいずれか1項に記載の医薬。
- 咳嗽が慢性咳嗽である請求項98に記載の医薬。
- 咳嗽が乾性咳嗽である咳喘息による咳嗽、アトピー性咳嗽、胃食道逆流による咳嗽、薬剤性の咳嗽又はアレルギー性咳嗽である、請求項1ないし97のいずれか1項に記載の医薬。
- 咳嗽が湿性咳嗽である副鼻腔気管支症候群による咳嗽、慢性気管支炎による咳嗽、慢性閉そく性肺疾患による咳嗽又は喘息による咳嗽である、請求項1ないし97のいずれか1項に記載の医薬。
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