JPWO2019142942A1 - ポリアリーレンエーテルケトン樹脂及びその製造方法、並びに成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2018年1月22日に、日本に出願された特願2018−008442号に基づき優先権を主張し、それらの内容をここに援用する。
[1] 下記一般式(1−1)で表される繰り返し単位(1−1)と、下記一般式(2−1)で表される繰り返し単位(2−1)とを有するポリアリーレンエーテルケトン樹脂。
[2] 前記繰り返し単位(1−1)と前記繰り返し単位(2−1)との割合が、モル比で、95:5〜50:50の範囲である、前記[1]に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂。
本発明のPAEK樹脂は、下記一般式(1−1)で表される繰り返し単位(1−1)と、下記一般式(2−1)で表される繰り返し単位(2−1)とを有する。
本発明のPAEK樹脂の製造方法の一の態様は、下記式(1−2)で表されるモノマー(1−2)と、下記一般式(2−2)で表されるモノマー(2−2)と、下記一般式(3−2)で表されるモノマー(3−2)とを、有機スルホン酸及び五酸化二リンの存在下で反応させる、前記PAEK樹脂の製造方法である。
本発明のPAEK樹脂は、耐熱性に優れ高いガラス転移温度(Tg)を有するとともに、高い結晶性を保持したまま結晶融点(Tm)を制御することが可能で、良好な成形加工性を有するので、ニートレジンとしての使用や、ガラス繊維、炭素繊維、フッ素樹脂などのコンパウンドとしての使用が可能である。そして、本発明のPAEK樹脂を成形することで、ロッド、ボード、フィルム、フィラメントなどの一次加工品や、各種射出・切削加工品、ギア、軸受、コンポジット、インプラント、3D成形品などの二次加工品を製造することができ、これらの本発明のPAEK樹脂を含む成形品は、自動車、航空機、電気電子、医療用部材などの利用が可能である。
パーキンエルマー製DSC装置(Pyris Diamond)を用いて、50mL/minの窒素流下、20℃/minの昇温条件で40〜400℃まで測定を行い、ガラス転移点(Tg)および結晶融点(Tm)を求めた。
TG−DTA装置(株式会社リガク TG−8120)を用いて、20mL/minの窒素流下、20℃/minの昇温速度で測定を行い、5%重量減少温度(Td5)を測定した。
パーキンエルマー製DSC装置(Pyris Diamond)を用いて、50mL/minの窒素流下、20℃/minの昇温条件で400℃まで加熱し、次に5℃/minの降温条件で40℃まで冷却したあと、20℃/minの昇温条件で40〜400℃まで測定を行い、融解熱量を求め、次式で結晶化度を算出した。
結晶化度(%) = ΔHm/ΔHc×100
ここで、ΔHmはポリマーの融解熱量であり、ΔHcはPEEK樹脂の完全結晶の融解熱量である130J/gである。
キャノンフェンスケ粘度計を用いて、25℃において、溶媒、および、溶媒100ml中にポリマー0.3gを溶解したポリマー溶液の流出時間を測定し、次式で還元粘度を算出した。なお溶媒には、クロロホルムとトリフルオロ酢酸を4:1の重量比で混合した溶液を用いた。
還元粘度(dl/g) = (t−t0)/(c×t0)
ここで、t0は溶媒の流出時間、tはポリマー溶液の流出時間、cはポリマー溶液中のポリマー濃度(g/dl)である。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸2.0gとジフェニルエーテル40.2gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’−オキシビス安息香酸57.9gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.1dl/gであり、実施例1に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸4.0gとジフェニルエーテル40.6gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’−オキシビス安息香酸55.4gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.2dl/gであり、実施例2に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸8.1gとジフェニルエーテル41.5gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’−オキシビス安息香酸50.4gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.2dl/gであり、実施例3に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸12.4gとジフェニルエーテル42.5gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’−オキシビス安息香酸45.1gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.2dl/gであり、実施例4に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸17.0gとジフェニルエーテル43.5gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’−オキシビス安息香酸39.6gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.0dl/gであり、実施例5に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸21.7gとジフェニルエーテル44.5gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’−オキシビス安息香酸33.8gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、0.8dl/gであり、実施例6に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸10.1gと1、4−ジフェノキシベンゼン53.2gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’−オキシビス安息香酸36.7gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.3dl/gであり、実施例7に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、5−メチルイソフタル酸13.3gとジフェニルエーテル42.0gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’−オキシビス安息香酸44.6gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.1dl/gであり、実施例8に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、5−tert−ブチルイソフタル酸16.0gとジフェニルエーテル40.8gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’−オキシビス安息香酸43.3gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.2dl/gであり、実施例9に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸12.4gと4,4’−オキシビス安息香酸45.1gとジフェニルエーテル42.5gを仕込み、60℃まで昇温後、50時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.0dl/gであり、実施例10に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸12.4gと4−フェノキシ安息香酸74.8gとジフェニルエーテル12.7gを仕込み、60℃まで昇温後、50時間反応させた。
室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、0.9dl/gであり、実施例11に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および攪拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、1、2−ジクロロベンゼン864gとイソフタロイルクロリド7.0gと4,4’−オキシビス(ベンゾイルクロリド)23.6gとジフェニルエーテル19.4gを仕込み、窒素雰囲気下で−5℃まで冷却した。その後、無水塩化アルミニウム86gを添加して均一になったら、2時間かけて30℃に昇温し、50時間反応させた。反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノール、イオン交換水で2回ずつ洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させた。還元粘度を測定したところ、1.2dl/gであり、実施例12に係るPAEK樹脂が得られていることを確認できた。
比較例1に係るPEEK樹脂として、ビクトレックス社製:VICTREX PEEK
150Pを準備し、その還元粘度、ガラス転移温度(Tg)、結晶融点(Tm)及び結晶化度を測定し、結果を表1−2に示した。
比較例2に係るPEK樹脂として、ビクトレックス社製:VICTREX HTを準備し、その還元粘度、ガラス転移温度(Tg)、結晶融点(Tm)及び結晶化度を測定し、結果を表1−2に示した。
Claims (6)
- 前記繰り返し単位(1−1)と前記繰り返し単位(2−1)との割合が、モル比で、95:5〜50:50の範囲である請求項1に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂。
- 下記一般式(2−2)で表されるモノマー(2−2)と、下記一般式(3−2)で表されるモノマー(3−2)とを反応させて、下記一般式(2−3)で表される反応生成物(2−3)を合成し、前記反応生成物(2−3)と、下記式(1−2)で表されるモノマー(1−2)とを反応させる、請求項1又は2に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂の製造方法。
- 前記モノマー(2−2)の添加量と、前記モノマー(3−2)の添加量との割合が、モル比で、5:100〜50:100の範囲である、請求項3又は4に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂を含む成形品。
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