JP7323891B2 - ポリアリーレンエーテルケトン樹脂及びその製造方法、並びに成形体 - Google Patents
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また、ハイドロキノンの代わりに、4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノンを使用することで製造される、1つの繰り返し単位中にエーテル基、ケトン基を1つずつ持つポリエーテルケトン樹脂(以下「PEK樹脂」と略すことがある。)や、1つの繰り返し単位中に1つのエーテル基、2つのケトン基を有するポリエーテルケトンケトン樹脂(以下「PEKK樹脂」と略すことがある。)もある。
芳香族求電子置換型溶液重縮合反応を用いた例として、4-フェノキシ安息香酸クロリドをフッ化水素-三フッ化ホウ素の存在下で反応させる方法によるPEK樹脂(例えば、特許文献2参照)、テレフタル酸クロリドとジフェニルエーテルをルイス酸の存在下で反応させる方法によるPEKK樹脂(例えば、特許文献3参照)、4-フェノキシ安息香酸をメタンスルホン酸と五酸化二リンの混合物存在下で反応させる方法によるPEK樹脂(例えば、特許文献4参照)等がある。
[1]下記一般式(1-1)で表される繰り返し単位(1-1)と、下記一般式(2-1)で表される繰り返し単位(2-1)とを有するポリアリーレンエーテルケトン樹脂。
[2]前記繰り返し単位(1-1)と前記繰り返し単位(2-1)との割合が、モル比で、95:5~5:95の範囲である、前記[1]に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂。
[3]前記繰り返し単位(1-1)が下記繰り返し単位(1-1-A)であり、前記繰り返し単位(2-1)が下記繰り返し単位(2-1-A)である、前記[1]又は[2]に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂。
[5]前記モノマー(1-2)が下記モノマー(1-2-A)であり、前記モノマー(2-2)が下記モノマー(2-2-A)であり、前記モノマー(3-2)が下記モノマー(3-2-A)である、前記[4]に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂の製造方法。
本発明のPAEK樹脂は、下記一般式(1-1)で表される繰り返し単位(1-1)と、下記一般式(2-1)で表される繰り返し単位(2-1)とを有する。
繰り返し単位(2-1)は、PAEK樹脂の分子鎖に屈曲構造を与える役割を有しており、そのこともPAEK樹脂の結晶融点を低くすることに有効に働いていると考えられる。
この割合を調整することで、本発明のPAEK樹脂のガラス転移温度(Tg)を120℃以上、好ましくは135℃以上、より好ましくは140℃以上に調整することができる。より具体的には、120~160℃、好ましくは125~150℃、より好ましくは135~150℃に調整することができる。
また、本発明のPAEK樹脂の結晶融点(Tm)を350℃以下、好ましくは346℃以下、より好ましくは340℃以下に調整することができる。より具体的には、260~350℃、好ましくは275~350℃、より好ましくは290~346℃に調整することができる。
繰り返し単位(1-1)と繰り返し単位(2-1)との割合を最適化することで、耐熱性と成形性の両者に優れるPAEK樹脂とすることができる。
本発明のPAEK樹脂の製造方法の一の態様は、下記式(1-2)で表されるモノマー(1-2)と、下記一般式(2-2)で表されるモノマー(2-2)と、下記一般式(3-2)で表されるモノマー(3-2)とを、有機スルホン酸及び五酸化二リンの存在下で反応させる、PAEK樹脂の製造方法である。
上記一般式(2-2)で表されるモノマーとしては、3、4’-オキシビス安息香酸(m2=1)、3-[4-(4-カルボキシフェノキシ)フェノキシ]安息香酸(m2=2)、3-{4-[4-(4-カルボキシフェノキシ)フェノキシ]フェノキシ}安息香酸(m2=3)が挙げられる。
上記一般式(3-2)で表されるモノマーとしては、ジフェニルエーテル(n=0)、1、4-ジフェノキシベンゼン(n=1)、4,4’-オキシビス(フェノキシベンゼン)(n=2)が挙げられる。
本発明のPAEK樹脂の製造において、有機スルホン酸(例えば、特にメタンスルホン酸)及び五酸化二リンを用いることにより、良好な特性を示すPAEK樹脂を製造することができる。例えば、有機スルホン酸と五酸化二リンを用いる代りに、無水塩化アルミニウムを用いてPAEK樹脂を製造しようとすると、重合速度が速すぎて、ポリマーシーケンスの制御が困難になる。
本発明に係るPAEK樹脂は、他の配合物と合わせて樹脂組成物を作製することができる。
他の配合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、例えば、無機フィラー、有機フィラー等が挙げられる。
フィラーの形状としては、特に限定はなく、例えば、粒子状、板状、繊維状等のフィラーが挙げられる。
PAEK樹脂を含有する樹脂組成物は、フィラーとしては繊維状フィラーを含有することがより好ましい。繊維状フィラーの中でも、カーボン繊維とガラス繊維は、産業上利用範囲が広いため、好ましい。
本発明に係るPAEK樹脂は、耐熱性に優れ高いガラス転移温度(Tg)を有するとともに、低融点化が可能で、良好な成形加工性及び優れた耐衝撃性を有する。そのため、ニートレジンとしての使用や、ガラス繊維、炭素繊維、フッ素樹脂等のコンパウンドとしての使用が可能である。そして、本発明に係るPAEK樹脂を成形することで、ロッド、ボード、フィルム、フィラメント等の一次加工品や、各種射出加工品、各種切削加工品、ギア、軸受、コンポジット、インプラント、3D成形品等の二次加工品を製造することができ、これらの本発明に係るPAEK樹脂を成形してなる成形品は、自動車、航空機、電気電子、医療用部材等の利用が可能である。
パーキンエルマー製DSC装置(Pyris Diamond)を用いて、50mL/minの窒素流下、20℃/minの昇温条件で40~400℃まで測定を行い、ガラス転移点(Tg)および結晶融点(Tm)を求めた。
キャノンフェンスケ粘度計(柴田科学株式会社製)を用いて、25℃において、溶媒、及び、溶媒100mL中にポリマー0.3gを溶解したポリマー溶液の流出時間を測定し、次式で還元粘度を算出した。なお溶媒には、クロロホルムとトリフルオロ酢酸を4:1の質量比で混合した溶液を用いた。
還元粘度(dL/g)=(t-t0)/(c×t0)
ここで、t0は溶媒の流出時間、tはポリマー溶液の流出時間、cはポリマー溶液中のポリマー濃度(g/dL)を示す。
ノッチなしの短冊状テストピース(長さ70mm×幅5mm×厚さ2mm)をJISK7110に準拠して衝撃強度を測定した。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.819gと3,4’-オキシビス安息香酸0.091gとを仕込み、60℃まで昇温後、22時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.728gと3,4’-オキシビス安息香酸0.182gとを仕込み、60℃まで昇温後、22時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込みポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.637gと3,4’-オキシビス安息香酸0.273gとを仕込み、60℃まで昇温後、22時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.637gと3,4’-オキシビス安息香酸0.273gとを仕込み、100℃まで昇温後、22時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.637gと3,4’-オキシビス安息香酸0.273gとを仕込み、60℃まで昇温後、46時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.546gと3,4’-オキシビス安息香酸0.364gとを仕込み、60℃まで昇温後、22時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.546gと3,4’-オキシビス安息香酸0.364gとを仕込み、100℃まで昇温後、22時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.546gと3,4’-オキシビス安息香酸0.364gとを仕込み、60℃まで昇温後、46時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.455gと3,4’-オキシビス安息香酸0.455gとを仕込み、60℃まで昇温後、22時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.455gと3,4’-オキシビス安息香酸0.455gとを仕込み、100℃まで昇温後、22時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、4,4’-オキシビス安息香酸0.455gと3,4’-オキシビス安息香酸0.455gとを仕込み、60℃まで昇温後、46時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、ジフェニルエーテル0.649g、4,4’-オキシビス安息香酸0.455gと3,4’-オキシビス安息香酸0.455gとを仕込み、60℃まで昇温後、22時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させた。そして、析出したポリマーを濾過した。
更に析出したポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、固液分離し、濾過した洗浄ケーキを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
比較例1に係るPEK樹脂として、ビクトレックス社製:VICTREX HTを準備し、そのガラス転移温度(Tg)、結晶融点(Tm)、還元粘度(dL/g)、及びアイゾット(Izod)衝撃強度を測定し、結果を表2に示した。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸20.4gと五酸化二リン2.04gを仕込み、40℃に昇温し、2時間撹拌した。その後、1,4-ジフェノキシベンゼン1.00g、3,4’-オキシビス安息香酸0.900gを仕込み、60℃まで昇温後、22時間反応させた。反応開始後において粘性は低いままであり、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、濾過した結果、重合生成物はわずかであった。
窒素導入管、温度計、還流冷却器、および撹拌装置を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、メタンスルホン酸818gと五酸化二リン82gを仕込み、窒素雰囲気下の室温で20時間撹拌した。その後、イソフタル酸12.4gとジフェニルエーテル42.5gを仕込み、60℃まで昇温後、10時間反応させた。その後、4,4’-オキシビス安息香酸45.1gを添加し、更に40時間反応させた。室温まで冷却後、反応溶液を強撹拌したメタノール中に注ぎ込み、ポリマーを析出させ、濾過した。更にポリマーをメタノールで2回洗浄した。次に、イオン交換水で2回洗浄した。その後、ポリマーを真空下の180℃で10時間乾燥させることにより、ポリマーを得た。
比較例3に係るPAEK樹脂のガラス転移温度(Tg)、結晶融点(Tm)、還元粘度(dL/g)、及びアイゾット(Izod)衝撃強度を測定し、結果を表2に示した。
Claims (5)
- 下記一般式(1-1)で表される繰り返し単位(1-1)と、下記一般式(2-1)で表される繰り返し単位(2-1)とを有するポリアリーレンエーテルケトン樹脂であって、前記繰り返し単位(1-1)と前記繰り返し単位(2-1)との割合が、モル比で、92:8~48:52の範囲である、ポリアリーレンエーテルケトン樹脂。
- 下記一般式(1-1-A)で表される繰り返し単位(1-1-A)と、下記一般式(2-1-A)で表される繰り返し単位(2-1-A)とを有するポリアリーレンエーテルケトン樹脂。
- 下記一般式(1-2)で表されるモノマー(1-2)と、下記一般式(2-2)で表されるモノマー(2-2)と、下記一般式(3-2)で表されるモノマー(3-2)とを、有機スルホン酸及び五酸化二リンの存在下で反応させる、請求項1に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂の製造方法。
- 下記一般式(1-2-A)で表されるモノマー(1-2-A)と、下記一般式(2-2-A)で表されるモノマー(2-2-A)と、下記一般式(3-2-A)で表されるモノマー(3-2-A)とを、有機スルホン酸及び五酸化二リンの存在下で反応させる、請求項2に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のポリアリーレンエーテルケトン樹脂を含む成形体。
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