KR20190017749A - 상이한 2종류의 구조 단위를 갖는 방향족 폴리케톤 - Google Patents

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KR20190017749A
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히로시 마츠타니
나나코 아리마
요헤이 이시카와
게이코 구도
가츠야 마에야마
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히타치가세이가부시끼가이샤
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Abstract

하기 일반식(Ⅰ-1)로 표시되는 구조 단위와, 하기 일반식(Ⅰ-2)로 표시되는 구조 단위를 포함하는, 중합체. 일반식(Ⅰ-1) 및 (Ⅰ-2) 중, X 및 X'는 각각 독립적으로 방향 고리를 포함하는 탄소수 6∼50의 2가의 기를 나타내고, Y는 지환과, Y에 인접하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 상기 지환을 연결하는 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 포함하는 탄소수 5∼50의 2가의 기를 나타내고, Y'는 Y'에 이웃하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 직접 결합하는 지환을 포함하는 탄소수 3∼50의 2가의 기를 나타내고, m 및 n은 각각 3∼1000의 정수를 나타낸다.

Description

상이한 2종류의 구조 단위를 갖는 방향족 폴리케톤
본 발명은, 상이한 2종류의 구조 단위를 갖는 방향족 폴리케톤에 관한 것이다.
주쇄에 방향 고리와 카르보닐기를 갖는 중합체(방향족 폴리케톤)는, 우수한 내열성과 기계 특성을 갖고 있고, 엔지니어링 플라스틱으로서 이용되고 있다(예컨대, 특허문헌 1, 및 특허문헌 2 참조). 그 중에서도 주쇄에 지환 구조를 갖는 지환식의 폴리케톤은, 내열성이 우수함과 함께 투명성도 우수하고, 광학 부품에 대한 적용이 기대되고 있다(예컨대, 특허문헌 3 참조).
수지 재료를 광학 부품에 응용하는 경우에는, 무기 재료에서는 얻어지지 않는 특성을 발휘할 수 있는 것이 바람직하고, 그러한 특성으로는, 예컨대, 경량성 및 유연성을 들 수 있다. 경량성을 살린 적용예로는, 포터블 디바이스의 유리 대체재 및 코트재를 들 수 있고, 유연함을 살린 적용예로는, 플렉시블 디스플레이 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 플렉시블 디스플레이에 대한 수지 재료의 적용은, 최근 특히 주목받고 있다.
특허문헌 1: 일본 공개특허공보 소62-7730호 특허문헌 2: 일본 공개특허공보 제2005-272728호 특허문헌 3: 일본 공개특허공보 제2013-53194호
상기 문헌에 기재되어 있는 방향족 폴리케톤으로부터 형성되는 막은, 투명성과 내열성이 우수한 한편, 유연성에 개선의 여지가 있다. 따라서, 우수한 투명성과 내열성을 유지하면서, 양호한 유연성을 갖는 방향족 폴리케톤의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기 상황을 감안하여 이루어진 것으로, 투명성, 내열성 및 유연성이 우수한 중합체, 및 이것을 이용하는 조성물, 막, 막 부착 기재, 광학 소자, 화상 표시 장치, 피복 재료 및 성형체를 제공하는 것을 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단에는, 이하의 실시양태가 포함된다.
<1> 하기 일반식(Ⅰ-1)로 표시되는 구조 단위와, 하기 일반식(Ⅰ-2)로 표시되는 구조 단위를 포함하는, 중합체.
Figure pct00001
[일반식(Ⅰ-1) 중, X는 방향 고리를 포함하는 탄소수 6∼50의 2가의 기를 나타내고, Y는 지환과, Y에 인접하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 상기 지환을 연결하는 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 포함하는 탄소수 5∼50의 2가의 기를 나타내고, m은 3∼1000의 정수를 나타낸다]
Figure pct00002
[일반식(Ⅰ-2) 중, X'는 방향 고리를 포함하는 탄소수 6∼50의 2가의 기를 나타내고, Y'는 Y'에 이웃하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 직접 결합하는 지환을 포함하는 탄소수 3∼50의 2가의 기를 나타내고, n은 3∼1000의 정수를 나타낸다]
<2> 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, X 및 X'의 탄소수는 각각 독립적으로 12∼50인, <1>에 기재된 중합체.
<3> 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, X 및 X'는, 각각 독립적으로 하기 일반식(Ⅱ-1), 하기 일반식(Ⅱ-2) 및 하기 일반식(Ⅱ-3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종으로 표시되는 기인, <1> 또는 <2>에 기재된 중합체.
Figure pct00003
[일반식(Ⅱ-1) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다]
Figure pct00004
[일반식(Ⅱ-2) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 하기 일반식(Ⅲ'-1)∼(Ⅲ'-7)로 표시되는 2가의 기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다]
Figure pct00005
[일반식(Ⅲ'-1)∼(Ⅲ'-7) 중, R1은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, m은, 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, p는, 각각 독립적으로, 0∼2의 정수를 나타낸다]
Figure pct00006
[일반식(Ⅱ-3) 중, R5는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타낸다]
<4> 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, Y 및 Y'의 탄소수는 각각 독립적으로 6∼50인, <1>∼<3> 중 어느 한 항에 기재된 중합체.
<5> 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, Y 및 Y'에 포함되는 지환의 구조는, 각각 독립적으로 시클로헥산 골격, 데카히드로나프탈렌 골격, 아다만탄 골격, 노르보르난 골격 및 비시클로[2.2.2]옥탄 골격으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, <1>∼<4> 중 어느 한 항에 기재된 중합체.
<6> 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, Y 및 Y'는, 각각 독립적으로 하기 일반식(Ⅲ-1)∼(Ⅲ-5)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 지환을 포함하는, <1>∼<5> 중 어느 한 항에 기재된 중합체.
Figure pct00007
<7> <1>∼<6> 중 어느 한 항에 기재된 중합체를 포함하는, 조성물.
<8> 더욱 용제를 포함하는, <7>에 기재된 조성물.
<9> <1>∼<6> 중 어느 한 항에 기재된 중합체를 포함하는, 막.
<10> 기재와, 상기 기재의 표면의 적어도 일부에 형성되는 <9>에 기재된 막을 갖는 막 부착 기재.
<11> <9>에 기재된 막 또는 <10>에 기재된 막 부착 기재를 갖는, 광학 소자.
<12> <9>에 기재된 막 또는 <10>에 기재된 막 부착 기재를 갖는, 화상 표시 장치.
<13> <1>∼<6> 중 어느 한 항에 기재된 중합체를 포함하는, 피복 재료.
<14> <1>∼<6> 중 어느 한 항에 기재된 중합체를 포함하는, 성형체.
본 발명에 의하면, 투명성, 내열성 및 유연성이 우수한 중합체, 및 이것을 이용하는 조성물, 막, 막 부착 기재, 광학 소자, 화상 표시 장치, 피복 재료 및 성형체가 제공된다.
이하, 본 발명에 관하여 상세히 설명한다. 다만, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니다. 이하의 실시형태에 있어서, 그 구성 요소(요소 스텝 등도 포함함)는, 특별히 명시한 경우, 원리적으로 분명히 필수라고 생각되는 경우 등을 제외하고, 필수는 아니다. 수치 및 그 범위에 관해서도 마찬가지로, 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서 「공정」이라는 용어에는, 다른 공정으로부터 독립된 공정에 더하여, 다른 공정과 명확히 구별할 수 없는 경우에도 그 공정의 목적이 달성되면, 상기 공정도 포함된다.
본 명세서에 있어서 「∼」를 이용하여 표시된 수치 범위에는, 「∼」의 전후에 기재되는 수치가 각각 최소치 및 최대치로서 포함된다.
본 명세서 중에 단계적으로 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 하나의 수치 범위로 기재된 상한치 또는 하한치는, 다른 단계적인 기재의 수치 범위의 상한치 또는 하한치로 치환해도 좋다. 또한, 본 명세서 중에 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 그 수치 범위의 상한치 또는 하한치는, 실시예에 개시되어 있는 값으로 치환해도 좋다.
본 명세서에 있어서 조성물 중의 각 성분의 함유율 또는 함유량은, 조성물 중에 각 성분에 해당하는 물질이 복수종 존재하는 경우, 특별히 언급하지 않는 한, 조성물 중에 존재하는 상기 복수종의 물질의 합계의 함유율 또는 함유량을 의미한다.
본 명세서에 있어서 조성물 중의 각 성분의 입자경은, 조성물 중에 각 성분에 해당하는 입자가 복수종 존재하는 경우, 특별히 언급하지 않는 한, 조성물 중에 존재하는 상기 복수종의 입자의 혼합물에 관한 값을 의미한다.
본 명세서에 있어서 「층」 또는 「막」이라는 용어에는, 상기 층 또는 막이 존재하는 영역을 관찰했을 때에, 상기 영역의 전체에 형성되어 있는 경우에 더하여, 상기 영역의 일부에만 형성되어 있는 경우도 포함된다.
본 명세서에 있어서 「적층」이라는 용어는, 층을 겹쳐 쌓는 것을 나타내고, 2 이상의 층이 결합되어 있어도 좋고, 2 이상의 층이 착탈 가능해도 좋다.
본 명세서에 있어서 「투명성」이란, 가시광의 투과성, 적어도 파장 400 ㎚의 가시광의 투과성이 80％ 이상(막두께 1 ㎛ 환산)인 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 「내열성」이란, 중합체를 포함하는 부재에 있어서, Tg가 적어도 185℃보다 높은 것을 의미한다.
<중합체>
본 실시형태의 중합체는, 하기 일반식(Ⅰ-1)로 표시되는 구조 단위와, 하기 일반식(Ⅰ-2)로 표시되는 구조 단위를 포함한다.
Figure pct00008
[일반식(Ⅰ-1) 중, X는 방향 고리를 포함하는 탄소수 6∼50의 2가의 기를 나타내고, Y는 지환과, Y에 인접하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 상기 지환을 연결하는 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 포함하는 탄소수 5∼50의 2가의 기를 나타내고, m은 3∼1000의 정수를 나타낸다. 복수의 X는 동일해도 좋고, 복수의 Y는 동일해도 좋고 상이해도 좋다]
Figure pct00009
[일반식(Ⅰ-2) 중, X'는 방향 고리를 포함하는 탄소수 6∼50의 2가의 기를 나타내고, Y'는 Y'에 이웃하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 직접 결합하는 지환을 포함하는 탄소수 3∼50의 2가의 기를 나타내고, n은 3∼1000의 정수를 나타낸다. 복수의 X'는 동일해도 좋고 상이해도 좋고, 복수의 Y'는 동일해도 좋고 상이해도 좋다]
본 실시형태의 중합체는 상기 구조를 가짐으로써, 투명성, 내열성 및 유연성이 우수한 막 및 성형체를 형성할 수 있다. 그 이유는 분명하지 않지만, 분자 사슬 중에 방향 고리와 지환을 포함함으로써 투명성이 우수하고, 일부의 지환이 인접하는 카르보닐기 중의 탄소 원자와 알킬렌기를 통해 결합하고 있음으로써 유연성이 우수하고, 일부의 지환이 인접하는 카르보닐 중의 탄소 원자와 직접 결합하고 있음으로써 내열성이 우수한 것으로 생각된다.
본 실시형태의 중합체에 있어서, 일반식(Ⅰ-1)로 표시되는 구조 단위 중의 X 및 Y와, 일반식(Ⅰ-2)로 표시되는 구조 단위 중의 X' 및 Y'는, 각각 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
본 실시형태의 중합체에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ-1)로 표시되는 구조 단위와 상기 일반식(Ⅰ-2)로 표시되는 구조 단위가 포함되는 비율은 특별히 한정되지 않는다. 내열성의 관점에서는, (Ⅰ-1)로 표시되는 구조 단위의 수 m과 (Ⅰ-2)로 표시되는 구조 단위의 수 n의 비는, m : n = 5 : 95 ∼ 95 : 5인 것이 바람직하고, 내열성 및 투명성의 관점에서는, m : n = 5 : 95 ∼ 80 : 20인 것이 보다 바람직하고, 내열성 및 용제에 대한 용해성의 관점에서는, m : n = 5 : 95 ∼ 70 : 30인 것이 더욱 바람직하다. 용제에 대한 용해성이 양호하면, 중합체의 분자량이 커도 용제에 충분히 용해되고, 유연성이 우수한 막이 형성되는 경향이 있다.
상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, X 및 X'의 탄소수는, 각각 독립적으로 12∼50인 것이 내열성의 관점에서 바람직하고, 12∼30인 것이 투명성의 관점에서 바람직하다. 또한, X 및 X'는 각각 독립적으로 2개 이상의 방향 고리를 포함하는 것이 바람직하고, 2개 이상의 벤젠 고리를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
내열성 및 투명성의 관점에서는, 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, X 및 X'는, 각각 독립적으로 하기 일반식(Ⅱ-1), 하기 일반식(Ⅱ-2) 및 하기 일반식(Ⅱ-3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
Figure pct00010
일반식(Ⅱ-1) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다. 또한, 파선부는 결합 부위를 나타내고, 이후도 마찬가지이다.
내열성의 관점에서, R1은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼10의 탄화수소기인 것이 바람직하고, 반응 제어의 관점에서, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼5의 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.
R1로 표시되는 탄화수소기로는, 포화 지방족 탄화수소기, 불포화 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기, 이들 탄화수소기의 조합 등을 들 수 있다.
R1로 표시되는 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우의 치환기로는, 할로겐 원자, 히드록시기, 에폭시기, 옥세타닐기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다. 또, R1로 표시되는 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우, 탄화수소기의 탄소수에는, 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는 것으로 한다.
R1로 표시되는 포화 지방족 탄화수소기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, neo-펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-이코사닐기, n-트리아콘타닐기 등을 들 수 있다.
R1로 표시되는 불포화 지방족 탄화수소기로는, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 에티닐기 등의 알키닐기 등을 들 수 있다.
R1로 표시되는 지환식 탄화수소기로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 노르보르닐기, 아다만틸기 등의 시클로알킬기, 시클로헥세닐기 등의 시클로알케닐기 등을 들 수 있다.
일반식(Ⅱ-1) 중, R2는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼10의 탄화수소기인 것이 바람직하고, 반응 제어의 관점에서, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼5의 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다. R2로 표시되는 탄화수소기로는, R1로 표시되는 탄화수소기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. m은, 0∼2의 정수인 것이 바람직하다.
R2로 표시되는 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우의 치환기로는, 할로겐 원자, 히드록시기, 에폭시기, 옥세타닐기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다. 또, R2로 표시되는 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우, 탄화수소기의 탄소수에는, 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는 것으로 한다.
Figure pct00011
일반식(Ⅱ-2) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 하기 일반식(Ⅲ'-1)∼(Ⅲ'-7)로 표시되는 2가의 기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다. 일반식 (Ⅱ-2) 중의 R1, R2 및 m의 각각의 상세는, 일반식(Ⅱ-1) 중의 R1, R2 및 m의 상세와 동일하다.
Figure pct00012
일반식(Ⅲ'-1)∼(Ⅲ'-7) 중, R1은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. m은, 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, p는, 각각 독립적으로, 0∼2의 정수를 나타낸다.
일반식(Ⅲ'-1)에 있어서의 R3 및 R4는, 내열성의 관점에서, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼5의 탄화수소기인 것이 바람직하다. R3 및 R4로 나타내는 탄소수 1∼30의 탄화수소기로는, 일반식(Ⅱ-1) 중의 R1에서 예시한 탄소수 1∼30의 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있다. 또한, R3 및 R4가 가질 수 있는 치환기로는, 할로겐 원자, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다.
일반식(Ⅲ'-2) 및 (Ⅲ'-3)에 있어서의 n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, 0∼2의 정수인 것이 바람직하고, 0 또는 1인 것이 보다 바람직하다.
일반식(Ⅲ'-4), (Ⅲ'-5) 및 (Ⅲ'-7)에 있어서의 p는, 각각 독립적으로, 0∼2의 정수를 나타내고, 0 또는 1인 것이 바람직하다.
일반식(Ⅱ-2) 중의 R1, R2, 및 m의 각각의 상세는, 일반식(Ⅱ-1) 중의 R1, R2, 및 m과 동일하다.
R3 및 R4로 표시되는 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우의 치환기로는, 할로겐 원자, 히드록시기, 에폭시기, 옥세타닐기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다. 또, R3 및 R4로 표시되는 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우, 탄화수소기의 탄소수에는, 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는 것으로 한다.
Figure pct00013
일반식(Ⅱ-3) 중, R5는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타낸다.
내열성의 관점에서, R5로는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼5의 탄화수소기가 바람직하다. R5로 표시되는 탄화수소기로는, 일반식(Ⅱ-1) 중의 R1로 표시되는 탄화수소기를 들 수 있다. n은, 0∼2의 정수인 것이 바람직하다.
R5로 표시되는 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우의 치환기로는, 할로겐 원자, 히드록시기, 에폭시기, 옥세타닐기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다. 또, R5로 표시되는 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우, 탄화수소기의 탄소수에는, 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는 것으로 한다.
상기 일반식(Ⅰ-1)에 있어서, Y는 지환과, Y에 인접하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 상기 지환을 연결하는 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 포함하는 탄소수 5∼50의 2가의 기를 나타낸다. 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, Y'는 Y'에 인접하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 직접 결합하고 있는 지환을 포함하는 탄소수 3∼50의 2가의 기를 나타낸다. 내열성의 관점에서, Y 및 Y'의 탄소수는, 각각 독립적으로 6∼50인 것이 바람직하다.
상기 일반식(Ⅰ-1)에 있어서, 지환과 Y에 인접하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자를 연결하는 탄소수 1∼10의 알킬렌기는, 각각 독립적으로 메틸렌기 또는 에틸렌기인 것이 바람직하고, 메틸렌기인 것이 보다 바람직하다.
Y 및 Y'에 포함되는 지환의 구조로는, 시클로프로판 골격, 시클로부탄 골격, 시클로펜탄 골격, 시클로헥산 골격, 시클로헵탄 골격, 시클로옥탄 골격, 큐베인 골격, 노르보르난 골격, 트리시클로[5.2.1.0]데칸 골격, 아다만탄 골격, 디아다만탄 골격, 비시클로[2.2.2]옥탄 골격, 데카히드로나프탈렌 골격 등을 들 수 있다.
내열성 및 투명성의 관점에서, Y 및 Y'에 포함되는 지환의 구조는, 시클로헥산 골격, 데카히드로나프탈렌 골격, 아다만탄 골격, 노르보르난 골격 및 비시클로[2.2.2]옥탄 골격으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하다.
내열성의 관점에서, Y 및 Y'는, 각각 독립적으로 하기 식(Ⅲ-1)∼하기 식(Ⅲ-5)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 지환을 포함하는 2가의 기인 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00014
식(Ⅲ-4)로 표시되는 지환을 포함하는 2가의 기로는, 예컨대, 하기 식(Ⅲ-4-1), (Ⅲ-4-2) 및 (Ⅲ-4-3)으로 표시되는 지환을 포함하는 2가의 기를 들 수 있다.
Figure pct00015
본 실시형태의 중합체의 분자량은 특별히 제한되지 않고, 용도 등에 따라 선택할 수 있다. 내열성의 관점에서는, 본 실시형태의 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은, 5000 이상인 것이 바람직하고, 10000 이상인 것이 보다 바람직하다. 또한, 수평균 분자량(Mn)은 1000 이상인 것이 바람직하고, 2000 이상인 것이 보다 바람직하다.
용제에 대한 용해성의 관점에서는, 본 실시형태의 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은, 350000 이하인 것이 바람직하고, 300000 이하인 것이 보다 바람직하다.
또한, 수평균 분자량(Mn)은, 200000 이하인 것이 바람직하고, 100000 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 중합체의 분자량(Mw 및 Mn)은, 용리액으로서 테트라히드로푸란(THF)을 이용하여, GPC 법에 의해 측정하고, 표준 폴리스티렌 환산으로 구해지는 값이다.
·장치명: Ecosec HLC-8320GPC(도소 주식회사)
·컬럼: TSKgel Supermultipore HZ-M(도소 주식회사)
·검출기: UV 검출기와 RI 검출기를 병용
·유속: 0.4 ㎖/min
(중합체의 제조방법)
본 실시형태의 중합체를 제조하는 방법은, 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 방향 고리를 포함하는 화합물(이하, 방향족 모노머라고도 함)과, 하기 일반식(Ⅳ-1)로 표시되는 화합물(이하, 디카르복실산 모노머 A라고도 함)과, 하기 일반식(Ⅳ-2)로 표시되는 화합물(이하, 디카르복실산 모노머 B라고도 함)을 산성 매체 중에서 반응시키는 공정(이하, 반응 공정이라고도 함)을 포함하는 방법에 의해 제조해도 좋다.
Figure pct00016
Figure pct00017
일반식(Ⅳ-1) 및 일반식(Ⅳ-2)에 있어서, Y 및 Y'의 상세는, 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 일반식(Ⅰ-2)에 있어서의 Y 및 Y'의 상세와 동일하다.
내열성 및 투명성의 관점에서, 방향족 모노머는, 하기 일반식(Ⅴ-1), 하기 일반식(Ⅴ-2) 및 하기 일반식(Ⅴ-3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pct00018
일반식(Ⅴ-1) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다.
일반식(Ⅴ-1) 중의 R1, R2 및 m의 상세는, 일반식(Ⅱ-1) 중의 R1, R2 및 m의 상세와 동일하다.
Figure pct00019
일반식(Ⅴ-2) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 하기 일반식(Ⅲ'-1)∼(Ⅲ'-7)로 표시되는 2가의 기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다.
Figure pct00020
일반식(Ⅲ'-1)∼일반식(Ⅲ'-7) 중, R1은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. m은, 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, p는, 각각 독립적으로, 0∼2의 정수를 나타낸다. 일반식(Ⅲ'-1)∼일반식(Ⅲ'-7)에 있어서의 R1, R2, R3, R4, m, n, 및 p의 각각의 상세는, 일반식(Ⅱ-2)에 있어서의 일반식(Ⅲ'-1)∼일반식(Ⅲ'-7)에 있어서의 R1, R2, R3, R4, m, n, 및 p와 각각 동일하다.
Figure pct00021
일반식(Ⅴ-3) 중, R5는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타낸다.
일반식(Ⅴ-3) 중의 R5 및 n의 상세는, 일반식(Ⅱ-3) 중의 R5 및 n의 상세와 동일하다.
상기 방법에 이용하는 산성 매체는, 특별히 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서 「산성 매체」란, 산성 물질(브뢴스테드산 또는 루이스산)을 포함하는 매체를 의미하고, 산성 물질은 유기산이어도 좋고 무기산이어도 좋다. 산성 매체는, 반응 조건하에서 액상인 것이 바람직하다.
예컨대, 염화알루미늄의 유기 용매 용액, 트리플루오로알칸술폰산의 유기 용매 용액, 폴리인산, 오산화이인과 유기 술폰산의 혼합물 등을 이용할 수 있다.
반응성과 취급 용이성의 관점에서, 산성 매체에는 오산화이인과 유기 술폰산의 혼합물을 이용하는 것이 바람직하고, 또한, 유기 술폰산으로는 메탄술폰산이 바람직하다.
산성 매체는 1종을 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
산성 매체로서 오산화이인과 유기 술폰산의 혼합물을 이용하는 경우, 오산화이인과 유기 술폰산의 혼합비는, 혼합비의 제어 및 반응성의 관점에서, 질량비(오산화이인 : 유기 술폰산)가 1 : 5 ∼ 1 : 20인 것이 바람직하고, 1 : 5 ∼ 1 : 10인 것이 보다 바람직하다.
방향족 모노머, 디카르복실산 모노머 A 및 디카르복실산 모노머 B의 합계량에 대한 산성 매체의 배합량은, 디카르복실산 모노머 A 및 디카르복실산 모노머 B를 용해할 수 있는 양이면 특별히 한정되지 않고, 촉매량으로부터 용매량까지의 범위에서 이용할 수 있다. 반응성과 취급 용이성의 관점에서, 디카르복실산 모노머 A와 디카르복실산 모노머 B의 합계 1 질량부에 대하여 5 질량부∼100 질량부의 범위가 바람직하다.
방향족 모노머와, 디카르복실산 모노머 A 및 디카르복실산 모노머 B와의 축합 반응에 있어서의 반응의 온도는, 반응 생성물의 착색 및 부반응을 억제하는 관점에서는 10℃∼100℃인 것이 바람직하고, 반응 속도를 올려 생산성을 향상시키는 관점에서는 20℃∼100℃인 것이 보다 바람직하다.
방향족 모노머와, 디카르복실산 모노머 A 및 디카르복실산 모노머 B와의 축합 반응에 있어서의 반응의 분위기는 특별히 한정되지 않고, 폐쇄계여도 좋고 개방계여도 좋다. 수분의 존재에 의한 산성 매체의 반응성의 저하를 억제하는 관점에서는, 건조 공기 또는 질소, 아르곤 등의 불활성 가스 분위기가 바람직하다. 상정 외의 부반응을 막는 관점에서는, 질소, 아르곤 등의 불활성 가스 분위기가 보다 바람직하다.
방향족 모노머와, 디카르복실산 모노머 A 및 디카르복실산 모노머 B를 반응시킬 때는, 이들을 포함하는 산성 매체를 교반함으로써, 반응을 촉진해도 좋다. 교반의 방법은 특별히 한정되지 않고, 마그네틱 스터러, 메카니컬 스터러 등을 이용하는 일반적인 방법에 의해 행할 수 있다.
방향족 모노머와, 디카르복실산 모노머 A 및 디카르복실산 모노머 B를 반응시키는 시간은, 반응 온도, 목표로 하는 중합체의 분자량, 반응에 이용하는 모노머의 종류 등에 의해 조절할 수 있다. 분자량이 충분히 큰 중합체를 얻는 관점에서는, 반응 시간은 1시간∼120시간 정도인 것이 바람직하고, 생산성의 관점에서는, 1시간∼72시간인 것이 보다 바람직하다.
방향족 모노머와, 디카르복실산 모노머 A 및 디카르복실산 모노머 B를 반응시킬 때의 압력은 특별히 한정되지 않고, 상압하, 가압하, 또는 감압하의 어느 것에서 행해도 좋다. 비용의 관점에서, 상압하에서 반응을 행하는 것이 바람직하다.
방향족 모노머와, 디카르복실산 모노머 A 및 디카르복실산 모노머 B를 반응시킨 후, 중합체를 추출하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 반응액(반응 생성물을 포함하는 산성 촉매)과, 반응 생성물인 중합체의 빈용매를 접촉시켜 중합체를 석출시키고, 불순물을 빈용매층에 추출하고, 석출한 중합체를 여과, 데칸테이션, 원심 분리 등의 방법으로 반응액으로부터 분리하여 추출할 수 있다. 또한 이 후, 분리한 중합체를 재차 중합체의 양용매에 용해시키고, 다시 중합체의 빈용매와 접촉시켜 중합체를 석출시키고, 불순물을 빈용매층에 추출하고, 석출한 중합체를 여과, 데칸테이션, 원심 분리 등의 방법으로 액체로부터 분리하는 공정을 반복해도 좋다.
원하는 중합체를 여과, 데칸테이션, 원심 분리 등의 방법으로 액체로부터 분리하여 얻었을 때, 중합체에 용매가 잔존하고 있는 경우가 있다. 그 때문에, 필요에 따라 중합체를 건조해도 좋다. 건조의 방법은 특별히 한정되지 않고, 진공 건조, 가열 진공 건조, 자연 건조, 열풍 건조, 가열 건조, 고주파 건조, 제습식 건조 등의 방법으로 행할 수 있다.
<조성물>
본 실시형태의 조성물은, 본 실시형태의 중합체를 포함한다. 조성물의 상태는 특별히 제한되지 않고, 조성물의 용도 등에 따라 선택할 수 있다. 예컨대, 바니시, 슬러리, 혼합 분말 등을 들 수 있다. 본 실시형태의 조성물은, 본 실시형태의 중합체에 더하여 그 밖의 성분을 포함해도 좋다.
그 밖의 성분으로는, 용매, 첨가제, 가교제 등을 들 수 있다.
첨가제로는, 접착 조제, 계면 활성제, 레벨링제, 산화 방지제, 자외선 열화 방지제 등을 들 수 있다. 이들 첨가제는 1종을 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
가교제로는, 다작용 에폭시 화합물, 다작용 아크릴 화합물, 다작용 옥세탄 화합물, 복수의 히드록시기를 갖는 화합물, 복수의 히드록시메틸기를 갖는 화합물, 복수의 알콕시메틸기를 갖는 화합물 등을 들 수 있다. 이들 가교제는 1종을 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
용매로는, γ-부티로락톤, 락트산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 아세트산부틸, 아세트산벤질, 에톡시에틸프로피오네이트, 3-메틸메톡시프로피오네이트, N-메틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 헥사메틸포스포릴아미드, 테트라메틸렌술폰, 디에틸케톤, 디이소부틸케톤, 메틸아밀케톤, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 크실렌, 메시틸렌, 에틸벤젠, 프로필벤젠, 쿠멘, 디이소프로필벤젠, 헥실벤젠, 아니솔, 디글라임, 디메틸술폭시드, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로벤젠 등을 들 수 있다. 이들 용매는 1종을 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
<막 및 막 부착 기재>
본 실시형태의 막은, 본 실시형태의 중합체를 포함한다. 본 실시형태의 막은, 방향족 모노머와, 단일 종류의 지환식 디카르복실산 모노머를 중합하여 얻어지는 중합체를 포함하는 막보다 유연성이 우수하며, 또한 내열성도 우수하다.
본 실시형태의 막의 제조방법은, 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 용매를 포함하는 본 실시형태의 조성물을 기재의 표면에 부여하여 조성물층을 형성하고, 필요에 따라 건조하여 조성물층으로부터 용매를 제거함으로써, 본 실시형태의 막을 제조할 수 있다. 제조한 막은, 기재로부터 분리하지 않고 막 부착 기재로서 이용해도 좋고, 기재로부터 분리하여 이용해도 좋다.
조성물을 기재에 부여하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 침지법, 스프레이법, 스크린 인쇄법, 바 코트법, 스핀 코트법 등을 들 수 있다. 조성물층을 건조하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 핫 플레이트, 오븐 등을 이용하여 가열하는 방법, 자연 건조 등을 들 수 있다.
필요에 따라, 건조한 본 실시형태의 중합체의 막을 더욱 열처리해도 좋다. 열처리의 방법은 특별히 한정되지 않고, 상자형 건조기, 열풍식 컨베이어형 건조기, 석영 튜브로, 핫 플레이트, 라피드 서멀 어닐, 종형 확산로, 적외선 경화로, 전자선 경화로, 마이크로파 경화로 등의 오븐을 이용하여 행할 수 있다. 또한, 열처리 공정에 있어서의 분위기 조건으로는, 대기중 또는 질소 등의 불활성 분위기중의 어느 것을 선택할 수도 있다.
본 실시형태의 막 부착 기재는, 기재와, 상기 기재의 표면의 적어도 일부에 형성되는 본 실시형태의 막을 갖는다. 본 실시형태의 막 부착 기재는, 기재의 한쪽의 면에 막을 갖고 있어도 좋고, 양면에 막을 갖고 있어도 좋다. 또한, 기재 상에 형성되는 막은, 1층이어도 좋고, 2층 이상이 적층된 복수층 구조여도 좋다.
기재의 종류는, 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 유리 기판, 반도체 기판, 금속 산화물 절연체 기판(예컨대, 산화티탄 기판 및 산화규소 기판), 질화규소 기판 등의 무기 기판, 및 트리아세틸셀룰로오스, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 아크릴계 수지, 시클로올레핀 수지 등의 수지 기판을 들 수 있다. 기재는 투명이어도 좋고, 투명이 아니어도 좋다. 기재의 형상은 특별히 한정되지 않고, 판상, 필름상 등을 들 수 있다.
<광학 소자 및 화상 표시 장치>
본 실시형태의 광학 소자 및 화상 표시 장치는, 각각, 본 실시형태의 막 또는 막 부착 기재를 갖는다.
광학 소자 및 화상 표시 장치는, 예컨대, 본 실시형태의 막이 형성된 기재의 기재측을, 점착제, 접착제 등을 통해 LCD(액정 디스플레이), ELD(일렉트로루미네선스 디스플레이) 등에 이용되고 있는 부재에 첩합함으로써 얻을 수 있다.
본 실시형태의 광학 소자는, 편광판 등으로서, 액정 표시 장치 등의 각종 화상 표시 장치에 바람직하게 이용할 수 있다. 화상 표시 장치는, 본 실시형태의 막을 이용하는 것 이외에는, 종래의 화상 표시 장치와 동일한 구성이어도 좋다. 화상 표시 장치가 액정 표시 장치인 경우는, 액정 셀, 편광판 등의 광학 소자, 및 필요에 따라 조명 시스템(백라이트 등) 등의 각 구성 부품을 적절히 조립하여 구동 회로를 도입하는 것 등에 의해 제조할 수 있다. 액정 셀의 타입은 특별히 제한되지 않고, TN 형, STN 형, π 형 등을 사용할 수 있다.
화상 표시 장치의 용도는, 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 데스크탑 PC, 노트북 PC, 복사기 등의 OA 기기, 휴대 전화, 시계, 디지털 카메라, 휴대 정보 단말(PDA), 휴대 게임기 등의 휴대 기기, 비디오 카메라, 텔레비전, 전자레인지 등의 가정용 전기 기기, 백모니터, 카 내비게이션 시스템용 모니터, 카 오디오 등의 차재용 기기, 상업 점포용 인포메이션용 모니터 등의 전시 기기, 감시용 모니터 등의 경비 기기, 개호용 모니터 등의 개호 기기, 의료용 모니터 등의 의료 기기 등을 들 수 있다.
<피복 재료>
본 실시형태의 피복 재료는, 본 실시형태의 중합체를 포함한다. 피복 재료로 피복되는 대상은 특별히 제한되지 않고, 데스크탑 PC, 노트북 PC, 복사기 등의 OA 기기, 휴대 전화, 디지털 카메라, 휴대 정보 단말(PDA), 휴대 게임기 등의 휴대 기기, 비디오 카메라, 텔레비전, 각종 디스플레이, 창 유리, 차재 유리, 카메라 렌즈 등을 들 수 있다. 피복 재료를 이용하여 피복을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 예컨대, 막상의 피복 재료를 라미네이트 등의 방법으로 피복 대상에 접착함으로써 피복을 형성해도 좋고, 액상의 피복 재료를 피복 대상에 도포하고 나서 건조시켜 피복을 형성해도 좋다.
<성형체>
본 실시형태의 성형체는, 본 실시형태의 중합체를 포함한다. 성형체의 제조방법은 특별히 제한되지 않고, 상기 기술 분야에서 이미 알려진 방법을 이용할 수 있다. 예컨대, 압출 성형법, 사출 성형법, 캘린더 성형법, 블로우 성형법, FRP(Fiber Reinforced Plastic) 성형법, 적층 성형법, 주형법, 분말 성형법, 용액 유연법, 진공 성형법, 압공 성형법, 압출 복합 성형법, 연신 성형법, 발포 성형법 등을 들 수 있다.
본 실시체의 성형품은, 필요에 따라 원하는 기능의 부여, 특성의 개선, 성형성의 향상 등을 위해, 여러가지 첨가제를 첨가해도 좋다. 첨가제로는, 슬라이딩제(예컨대 폴리테트라플루오로에틸렌 입자), 광확산제(아크릴 가교 입자, 실리콘 가교 입자, 극박 유리 플레이크, 탄산칼슘 입자 등), 형광 염료, 무기계 형광체(알루민산염을 모결정으로 하는 형광체 등), 대전 방지제, 결정 핵제, 무기 및 유기의 항균제, 광촉매계 방오제(산화티탄 입자, 산화아연 입자 등), 가교제, 경화제, 반응 촉진제, 적외선 흡수제(열선 흡수제), 포토크로믹제 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(1) 중합체의 합성
표 1 및 표 2에 나타내는 모노머를 표 1 및 표 2에 나타내는 양(㎜ol)으로 플라스크에 넣고, 오산화이인과 메탄술폰산의 혼합액(질량비 1 : 10)을 30 ㎖ 첨가하고, 질소 풍선을 부착하여 60℃에서 15시간 교반했다. 반응 후, 반응액을 메탄올 500 ㎖ 중에 투입하고, 생성한 석출물을 여과 채취했다. 얻어진 고체를 증류수와 메탄올로 세정한 후, 건조하여, 중합체(방향족 폴리케톤)를 얻었다. 얻어진 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)과 수평균 분자량(Mn)을, 용리액으로서 테트라히드로푸란(THF)을 이용하여, GPC 법에 의해 측정하고, 표준 폴리스티렌 환산으로 구했다. 상세는 다음과 같다.
·장치명: Ecosec HLC-8320GPC(도소 주식회사)
·컬럼: TSKgel Supermultipore HZ-M(도소 주식회사)
·검출기: UV 검출기와 RI 검출기를 병용
·유속: 0.4 ㎖/min
(2) 투명성의 평가
얻어진 중합체를, 1-메틸-2-피롤리돈(NMP)에 농도가 20 질량％가 되도록 용해하고, 폴리테트라플루오로에틸렌제의 멤브레인 필터(구멍 직경 5 ㎛)로 여과하여, 중합체의 조성물(바니시)을 얻었다. 이 바니시를, 바 코트법에 의해 유리 기판 상에 도포하고, 120℃로 가열한 핫 플레이트 상에서 3분간 건조하여, 막 부착 유리 기판을 제작했다. 이 막 부착 유리 기판을, 질소 치환한 이너트 가스 오븐으로 200℃에서 1시간 열처리한 후, 파장 400 ㎚에 있어서의 투과율을, 자외 가시 분광 광도계(「U-3310 Spectrophotometer」 히타치 하이테크 주식회사)를 이용한 자외 가시 흡수 스펙트럼법에 의해 측정했다. 막이 부착되어 있지 않은 유리 기판을 레퍼런스로 하여, 막두께 1 ㎛로 환산한 투과율(％)을 표 1 및 표 2에 나타낸다. 막두께는, 촉침식 단차계(「Dektak3 ST」, 알박 주식회사(Veeco))를 이용하여 3점 측정한 값의 산술 평균치로 했다.
(3) 내열성의 평가
투명성의 평가에 이용한 것과 동일한 바니시를, 바 코트법에 의해 폴리이미드(캡톤) 필름 상에 도포하고, 120℃로 가열한 핫 플레이트 상에서 3분간 건조하여, 중합체의 막 부착 폴리이미드 기재를 제작했다. 폴리이미드 기재로부터 막을 박리하고, 질소 치환한 이너트 가스 오븐으로, 200℃에서 1시간 열처리했다. 그 후, 막의 유리 전이점을, 동적 점탄성 측정 장치(「RSA-II」 Rheometrics사)를 이용한 동적 점탄성 측정법(인장 모드)에 의해 측정했다. 얻어진 유리 전이점의 값(℃)을 표 1 및 표 2에 나타낸다. 표 1 및 표 2에 있어서 「×」는, 막이 취약하여 동적 점탄성 측정 장치로의 측정이 불가능했던 것을 나타낸다.
(4) 유연성(내굴곡성)의 평가
내열성의 평가를 위해 제작한 것과 동일한 막 부착 폴리이미드 기재를 이용하여, 맨드릴 시험(원통형 맨드릴법)에 의해 유연성을 평가했다. 시험은, JIS K5600-5-1:1999에 따라서 행했다. 맨드릴의 직경은 25 ㎜로부터 3 ㎜까지 변화시키고, 크랙의 발생의 유무를 육안으로 확인했다. 크랙이 발생하지 않을 때의 맨드릴의 직경의 최소치(㎜)를 표 1 및 표 2에 나타낸다. 맨드릴의 직경의 최소치가 작을수록, 유연성이 우수한 것으로 평가할 수 있다.
실시예 및 비교예에서 중합체의 합성에 사용한 모노머의 상세는, 하기와 같다.
·방향족 모노머
2,2'-디메톡시비페닐
·디카르복실산 모노머 A
1,3-아다만탄이아세트산
·디카르복실산 모노머 B-1
cis-1,4-시클로헥산디카르복실산
·디카르복실산 모노머 B-2
trans-1,4-시클로헥산디카르복실산
·디카르복실산 모노머 B-3
cis-1,4-시클로헥산디카르복실산과 trans-1,4-시클로헥산디카르복실산의 혼합물(질량비로 cis : trans = 7 : 3)
·디카르복실산 모노머 B-4
데칼린-2,6-디카르복실산
·디카르복실산 모노머 B-5
1,3-아다만탄디카르복실산
·디카르복실산 모노머 B-6
2,5-노르보르난디카르복실산과 2,6-노르보르난디카르복실산의 혼합물
·디카르복실산 모노머 B-7
trans-2,3-노르보르난디카르복실산
Figure pct00022
Figure pct00023
표 1 및 표 2에 나타내는 바와 같이, 방향족 모노머와, 2종의 디카르복실산 모노머를 이용하여 합성한 실시예의 중합체로부터 제작한 막은, 모두 양호한 투명성을 갖고 있었다. 또한, 실시예의 중합체로부터 제작한 막은, 방향족 모노머와, 1종의 디카르복실산 모노머를 이용하여 합성한 비교예의 중합체로부터 제작한 막에 비해 유연성이 우수했다.
방향족 모노머와, 디카르복실산 모노머로서 1,3-아다만탄디카르복실산을 이용하여 합성한 참고예의 중합체로부터 제작한 막은, 실시예와 동등한 유연성을 갖고 있었지만, 유리 전이 온도가 실시예보다 낮고, 내열성이 뒤떨어졌다.
이상의 결과로부터, 본 실시형태의 중합체는, 투명성, 내열성 및 유연성이 우수한 것을 알 수 있다.
일본 특허출원 제2016-116086호의 개시는 그 전체가 참조에 의해 본 명세서에 도입된다. 본 명세서에 기재된 모든 문헌, 특허 출원, 및 기술 규격은, 개개의 문헌, 특허 출원, 및 기술 규격이 참조에 의해 도입되는 것이 구체적으로 또한 개개에 기록된 경우와 동일한 정도로, 본 명세서에 참조에 의해 도입된다.

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅰ-1)로 표시되는 구조 단위와, 하기 일반식(Ⅰ-2)로 표시되는 구조 단위를 포함하는, 중합체.
    Figure pct00024

    [일반식(Ⅰ-1) 중, X는 방향 고리를 포함하는 탄소수 6∼50의 2가의 기를 나타내고, Y는 지환과, Y에 인접하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 상기 지환을 연결하는 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 포함하는 탄소수 5∼50의 2가의 기를 나타내고, m은 3∼1000의 정수를 나타낸다.]
    Figure pct00025

    [일반식(Ⅰ-2) 중, X'는 방향 고리를 포함하는 탄소수 6∼50의 2가의 기를 나타내고, Y'는 Y'에 이웃하는 카르보닐기에 포함되는 탄소 원자와 직접 결합하는 지환을 포함하는 탄소수 3∼50의 2가의 기를 나타내고, n은 3∼1000의 정수를 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, X 및 X'의 탄소수는 각각 독립적으로 12∼50인, 중합체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, X 및 X'는, 각각 독립적으로 하기 일반식(Ⅱ-1), 하기 일반식(Ⅱ-2) 및 하기 일반식(Ⅱ-3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종으로 표시되는 기인, 중합체.
    Figure pct00026

    [일반식(Ⅱ-1) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다.]
    Figure pct00027

    [일반식(Ⅱ-2) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 하기 일반식(Ⅲ'-1)∼(Ⅲ'-7)로 표시되는 2가의 기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다.]
    Figure pct00028

    [일반식(Ⅲ'-1)∼(Ⅲ'-7) 중, R1은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, m은, 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, p는, 각각 독립적으로, 0∼2의 정수를 나타낸다.]
    Figure pct00029

    [일반식(Ⅱ-3) 중, R5는 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타낸다]
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, Y 및 Y'의 탄소수는 각각 독립적으로 6∼50인, 중합체.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, Y 및 Y'에 포함되는 지환의 구조는, 각각 독립적으로 시클로헥산 골격, 데카히드로나프탈렌 골격, 아다만탄 골격, 노르보르난 골격 및 비시클로[2.2.2]옥탄 골격으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 중합체.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ-1) 및 상기 일반식(Ⅰ-2)에 있어서, Y 및 Y'는, 각각 독립적으로 하기 일반식(Ⅲ-1)∼(Ⅲ-5)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 지환을 포함하는, 중합체.
    Figure pct00030
    .
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 중합체를 포함하는 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 용제를 더 포함하는 조성물.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 중합체를 포함하는 막.
  10. 기재와, 상기 기재의 표면의 적어도 일부에 형성되는 제9항에 기재된 막을 갖는 막 부착 기재.
  11. 제9항에 기재된 막 또는 제10항에 기재된 막 부착 기재를 갖는 광학 소자.
  12. 제9항에 기재된 막 또는 제10항에 기재된 막 부착 기재를 갖는 화상 표시 장치.
  13. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 중합체를 포함하는 피복 재료.
  14. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 중합체를 포함하는 성형체.
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