JP2013053194A - 芳香族ポリケトンの製造方法と芳香族ポリケトン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】脂環式ジカルボン酸またはその誘導体と、水酸基を有さず相互に非共役または相互の共役関係が弱い複数の芳香環を含む芳香族化合物とを、酸性媒体中において縮合反応させる工程を含むことを特徴としている。
【選択図】なし
Description
<実施例1>
trans-1,4-シクロヘキサンジカルボン酸とジフェニルエーテルとの芳香族親電子アシル化型重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
trans-1,4-シクロヘキサンジカルボン酸と2,2’-ジメトキシビフェニルとの芳香族親電子アシル化型重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
trans-1,4-シクロヘキサンジカルボン酸と2,2’-ジプロピロキシビフェニルとの芳香族親電子アシル化型重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
trans-1,4-シクロヘキサンジカルボン酸と2,2’-ジヘキシロキシビフェニルとの芳香族親電子アシル化型重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
trans-1,4-シクロヘキサンジカルボン酸と2,2’-ジメトキシジフェニルエーテルとの芳香族親電子アシル化型重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
実施例において得られた芳香族ポリケトンの収率と実施例3〜5のクロロホルム可溶ポリケトンの平均分子量の結果を表6に示す。なお平均分子量MnとMwは前記のGPC測定によりポリスチレン換算で見積もった。
実施例において得られた芳香族ポリケトンの有機溶媒への溶解性試験を行った。有機溶媒はTHF、CHCl3、DMF、DMSO、NMPを用いた。その結果を表7に示す。表7において、++は常温で可溶、+は加熱により可溶、±は部分的に可溶または膨潤、−は不溶であることを示す。
(熱的性質)
実施例において得られた芳香族ポリケトンの熱的性質の評価を行った。熱的性質は、物理的・化学的耐熱性の指標となるTg、Td5、Td10によって評価した。
(光学的性質)
実施例において得られた芳香族ポリケトンの光学的性質の評価を行った。光学的性質は、クロロホルムによる溶媒キャスト法により成形したフィルムの光線透過率によって評価した。
<実施例6>
cis-1,4-シクロヘキサンジカルボン酸と2,2’-ジメトキシジフェニルとの芳香族親電子アシル化型重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
cis-1,3-シクロヘキサンジカルボン酸と2,2’-ジメトキシジフェニルとの芳香族親電子アシル化型重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
実施例7において得られた芳香族ポリケトンの分子量MnとMwを前記のGPC測定によりポリスチレン換算で見積もった。ポリスチレン換算値でMn=1100、Mw =13400、Mw/Mn=12.2であった。
<実施例8>
1,3-アダマンタンジカルボン酸と2,2’-ジメトキシジフェニルとの芳香族親電子アシル化型重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
実施例8において得られた芳香族ポリケトンの分子量MnとMwを前記のGPC測定によりポリスチレン換算で見積もった。ポリスチレン換算値でMn=900、Mw =8100、Mw/Mn=9.0であった。
(溶解性)
THF、CHCl3、DMF、DMSO、NMPで溶解性試験を行ったところ、DMSO以外の溶媒に易溶であった。溶解性が良好であったのは、アダマンタン骨格の嵩高さにより固体内に空孔ができ、溶媒分子が分子鎖内に入り込みやすくなったことが原因と考えられる。
(光学的性質)
実施例8において得られた芳香族ポリケトンの光学的性質の評価を行った。光学的性質は、クロロホルムによる溶媒キャスト法により成形したフィルムの光線透過率によって評価した。
<実施例9>
二種類の脂環式ジカルボン酸であるtrans-1,4-シクロヘキサンジカルボン酸および1,3-アダマンタンジカルボン酸と2,2’-ジメトキシジフェニルとの芳香族親電子アシル化型共重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
(分子量)
実施例8において得られた芳香族ポリケトンの分子量MnとMwを前記のGPC測定によりポリスチレン換算で見積もった。ポリスチレン換算値でMn=1000、Mw=7500、Mw/Mn=7.5であった。
(溶解性)
THF、CHCl3、DMF、DMSO、NMPで溶解性試験を行ったところ、すべての溶媒に易溶であった。溶解性が良好であったのは、アダマンタン骨格の嵩高さにより固体内に空孔ができ、溶媒分子が分子鎖内に入り込みやすくなった上に、二種類のジカルボン酸を用いたことにより分子の配列がさらに崩れたためと考えられる。
(熱的性質)
実施例6−9で得られたポリマーのTg、Td5の測定結果を実施例2の測定結果と共に表12に示す。
実施例9において得られた芳香族ポリケトンの光学的性質の評価を行った。光学的性質は、クロロホルムによる溶媒キャスト法により成形したフィルムの光線透過率によって評価した。
<実施例10>
酸性媒体にトリフルオロメタンスルホン酸を使用して、trans-1,4-シクロヘキサンジカルボン酸クロリドと2,2’-ジプロピロキシジフェニルとの芳香族親電子アシル化型重合により芳香族ポリケトンの合成を行った。
(分子量)
実施例9において得られた芳香族ポリケトンの分子量MnとMwを前記のGPC測定によりポリスチレン換算で見積もった。ポリスチレン換算値でMn=1000、Mw=5700、Mw/Mn=5.7であった。
Claims (10)
- 脂環式ジカルボン酸またはその誘導体と、水酸基を有さず相互に非共役または相互の共役関係が弱い複数の芳香環を含む芳香族化合物とを、酸性媒体中において縮合反応させる工程を含むことを特徴とする脂環構造を含む芳香族ポリケトンの製造方法。
- 脂環式ジカルボン酸またはその誘導体は、次式(I):
- 酸性媒体は、五酸化二リンとpKa−3.0以上の有機スルホン酸との混合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の脂環構造を含む芳香族ポリケトンの製造方法。
- 酸性媒体は、五酸化二リンとメタンスルホン酸との混合物であることを特徴とする請求項3に記載の脂環構造を含む芳香族ポリケトンの製造方法。
- 酸性媒体は、トリフルオロメタンスルホン酸の有機溶媒溶液であることを特徴とする請求項1または2に記載の脂環構造を含む芳香族ポリケトンの製造方法。
- 反応温度が50〜100℃であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の脂環構造を含む芳香族ポリケトンの製造方法。
- φは、次式(III-1)〜(III-3):
- 請求項7または8に記載の芳香族ポリケトンを基材としていることを特徴とするフィルム。
- 光線透過率が90%以上であることを特徴とする請求項9に記載のフィルム。
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