JP2017197629A - 分岐型芳香族ポリケトン、分岐型芳香族ポリケトンの製造方法、分岐型芳香族ポリケトン組成物、分岐型芳香族ポリケトン膜、光学素子、画像表示装置及び分岐型芳香族ポリケトン膜付基材 - Google Patents
分岐型芳香族ポリケトン、分岐型芳香族ポリケトンの製造方法、分岐型芳香族ポリケトン組成物、分岐型芳香族ポリケトン膜、光学素子、画像表示装置及び分岐型芳香族ポリケトン膜付基材 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書において組成物中の各成分の含有率は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本明細書において「層」又は「膜」との語には、当該層又は膜が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
本明細書において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本明細書において「耐熱性」とは、芳香族ポリケトンを含む部材において、加熱による透明性の低下が抑えられていることを意味する。
本明細書において「伸び率に優れる」とは、形成した膜の破断伸び率が2%以上であることを意味する。
芳香族ポリケトンは、下記一般式(1)、下記一般式(2)及び下記一般式(4)からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位と、下記一般式(5)で表される構造単位と、一般式(6)で表される構造単位と、を有する。尚、化学式中の波線を付した部分は、結合手を意味する。以降、化学式中の波線については同様である。
本実施形態の芳香族ポリケトンの製造方法は特に限定されない。例えば、下記一般式(1’)、下記一般式(2’)及び下記一般式(4’)からなる群より選択される少なくとも1種の芳香族モノマと、下記一般式(5’)で表される芳香族モノマと、下記一般式(6’)で表されるジカルボン酸とを酸性媒体中において縮合反応させて得ることができる。以下、芳香族モノマとジカルボン酸とを「原料」と称する場合がある。
芳香族ポリケトン組成物は、本実施形態の芳香族ポリケトンと、溶媒と、を含有する。芳香族ポリケトン組成物は、本実施形態の芳香族ポリケトンを溶媒に溶解させること等により得ることができる。芳香族ポリケトンを溶媒に溶解させる方法は特に限定されず、当該技術分野で既知の方法を用いることができる。また、必要に応じて、溶解後に、不溶成分を濾別してもよい。
芳香族ポリケトン膜は、本実施形態の芳香族ポリケトンを含有する。芳香族ポリケトン膜は、例えば、上述の芳香族ポリケトン組成物を用いて得ることができる。本実施形態の芳香族ポリケトン膜は、従来の芳香族ポリケトン膜(例えば、脂環式ジカルボン酸と2,2’−ジアルコキシビフェニル化合物のみから重合される芳香族ポリケトンを含有する芳香族ポリケトン膜)よりも、厚くして作製することができる。本実施形態の芳香族ポリケトン膜は、厚さの厚い膜を成形しても表面のクラックの発生が抑えられる。
芳香族ポリケトン膜付基材は、本実施形態の芳香族ポリケトン膜と、基材と、を有する。基材としては特に限定されず、上述の芳香族ポリケトン膜を製造する際に用いた基材を剥がし取らずにそのまま利用してもよい。また、基材が透明基材であれば、後述の光学素子に好適に用いることができる。透明基材としては、芳香族ポリケトン膜の製造で例示したものが挙げられる。
光学素子及び画像表示装置は、それぞれ本実施形態の芳香族ポリケトン膜を有する。光学素子及び画像表示装置における芳香族ポリケトン膜は、上述の芳香族ポリケトン膜付基材であってもよい。
フラスコに、1,3,5−トリブロモベンゼン5.0mmolと、2−メトキシフェニルボロン酸45.0mmolと、炭酸ナトリウム30.0mmolと、ジメチルホルムアミド100mlと、純水100mlとを入れ、そこに酢酸パラジウムが1.5mol%となるように加え、窒素風船をつけて60℃で12時間撹拌した。この反応液を室温(25℃程度)に戻し、純水500mlを加え、酢酸エチル500mlで3回抽出した。その後、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。次いで、減圧濃縮して残留物を得た。この残留物をシリカゲルカラムで精製し、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼンを得た(収率43質量%)。
フラスコに、2,2’−ジメトキシビフェニル4.9mmolと、1,3−アダマンタンジカルボン酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン0.1mmolとを入れ、そこに五酸化二リンとメタンスルホン酸の混合液物(質量比(五酸化二リン:メタンスルホン酸)=1:10)を15ml加え、窒素風船をつけて60℃で10時間撹拌した。反応後、反応液をメタノール500ml中に投じ、生成した析出物を濾取した。得られた固体を蒸留水とメタノールで洗浄した後、乾燥し、ポリケトンPK1を得た。得られたポリケトンPK1の重量平均分子量は21,000、数平均分子量は2,800であった。
このとき、得られたポリケトンPK1が目視で着色している場合には、ポリケトンPK1をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)5gに溶解し、その溶液を蒸留水200ml中に投じ、生成した析出物を濾取し、洗浄し、そして乾燥する工程を、ポリケトンPK1の着色が目視でなくなるまで繰り返した。
・カラム:TSKgel Supermultipore HZ−M(東ソー株式会社)
・検出器:UV検出器、RI検出器併用・流速:0.4ml/min
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル4.5mmolと、1,3−アダマンタンジカルボン酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン0.5mmolとに変えた以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK2を得た。得られたポリケトンPK2の重量平均分子量は30,000、数平均分子量は3,400であった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル4.0mmolと、1,3−アダマンタンジカルボン酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン1.0mmolとに変えた以外を用いる以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK3を得た。得られたポリケトンPK3の重量平均分子量は45,000、数平均分子量は4,900であった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル4.5mmolと、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン0.5mmolとに変えた以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK4を得た。得られたポリケトンPK4の重量平均分子量は15,000、数平均分子量は3,000であった。
原料を、2,2’−ジメトキシジフェニルメタン4.5mmolと、1,3−アダマンタンジカルボン酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン0.5mmolとに変えた以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK5を得た。得られたポリケトンPK5の重量平均分子量は20,000、数平均分子量は3,000であった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル4.9mmolと、1,3−アダマンタン二酢酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン0.1mmolとに変えた以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK6得た。得られたポリケトンPK6の重量平均分子量は100,000、数平均分子量は26,000であった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル4.5mmolと、1,3−アダマンタン二酢酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン0.5mmolとに変えた以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK7を得た。得られたポリケトンPK7の重量平均分子量は120,000、数平均分子量は32,000であった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル4.0mmolと、1,3−アダマンタン二酢酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン1.0mmolとに変えた以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK8を得た。得られたポリケトンPK8の重量平均分子量は140,000、数平均分子量は35,000であった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル5.0mmolと、1,3−アダマンタンジカルボン酸5.0mmolとに変えた以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK9を得た。得られたPK9の重量平均分子量は21,000、数平均分子量は2,800であった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル5.0mmolと、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸5.0mmolとに変えた以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK10を得た。得られたPK10の重量平均分子量は11,000、数平均分子量は2,800であった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル5.0mmolと、1,3−アダマンタン二酢酸5.0mmolとに変えた以外は実施例1と同様にして、ポリケトンPK11を得た。得られたPK11の重量平均分子量は80,000、数平均分子量は20,000であった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル3.8mmolと、1,3−アダマンタンジカルボン酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン1.2mmolとに変えた以外は実施例1と同様にしてポリケトンPK12を得た。しかし、得られたポリケトンPK12はTHFに不溶であったため、分子量を測定することができなかった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル3.8mmolと、シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン1.2mmolとに変えた以外は実施例1と同様にしてポリケトンPK13を得た。しかし、得られたポリケトンPK13はTHFに不溶であったため、分子量を測定することができなかった。
原料を、2,2’−ジメトキシビフェニル3.8mmolと、1,3−アダマンタン二酢酸5.0mmolと、1,3,5−トリス(2−メトキシフェニル)ベンゼン1.2mmolとに変えた以外は実施例1と同様にしてポリケトンPK14を得た。しかし、得られたポリケトンPK14はTHFに不溶であったため、分子量を測定することができなかった。
実施例1で得たポリケトンPK1を、1−メチル−2−ピロリドン(NMP)に濃度が20質量%となるように加え、50℃に加熱し溶解させ、ポリテトラフルオロエチレン製のメンブレンフィルター(孔径5μm)で濾過して、PK1組成物を得た。
合成例2〜8で得たポリケトンPK2〜8を用いた以外は調製例1と同様にして、PK2〜8組成物を調製した。
比較例1〜3で得たポリケトンPK9〜11を用いた以外は調製例9と同様にして、PK9〜11組成物を調製した。
参考合成例4〜6で得たポリケトンPK12〜14を1−メチル−2−ピロリドン(NMP)に加え、50℃に加熱したが、溶解せず組成物を調整することができなかった。
調製例1で得られたPK1組成物を、バーコート法によりガラス基材上及びポリイミド基材上に塗布した。そして、120℃に加熱したホットプレート上で3分間乾燥した後、窒素置換した高温クリーンオーブン(光洋サーモシステム(株)、CLH−21CD(III))に入れ、25℃から200℃まで1時間で昇温し、さらに200℃で1時間加熱して硬化させ、200℃から80℃まで1時間で降温して、2種のPK1膜付基材を得た。
なお、厚さの厚い膜を作製する際には、ホットプレート上で3分間乾燥した後、バーコート法によりPK1組成物を塗布し乾燥する工程を繰り返した後、硬化させた。得られたPK1膜付基材について、後述の評価試験を行った。
PK1組成物に代えて、調製例2〜8で得られたPK2〜8組成物を用いた以外は実施例1と同様にして、PK2〜8膜付基材を得て、後述の評価試験を行った。
PK1組成物に代えて、比較調製例1〜3で得られたPK9〜11組成物を用いた以外は実施例1と同様にして、PK9〜11膜付基材を得て、評価試験を行った。
実施例1〜8又は比較例1〜3で得たPK1〜11膜付基材のうち基材としてガラスを用いたものについて、400nmにおける紫外光の透過率を、紫外可視分光光度計(「U−3310 Spectrophotometer」日立ハイテク株式会社)を用いた紫外可視吸収スペクトル法によって測定した。膜の付いていないガラス基材をリファレンスとして、膜厚1μmに換算した透過率を表1に示す。
実施例1〜8又は比較例1〜3で得たPK1〜11膜付基材のうち基材としてガラスを用いたものについて、200℃のオーブンに24時間静置し、400nmにおける紫外光の透過率を、紫外可視分光光度計(「U−3310 Spectrophotometer」日立ハイテク株式会社)を用いた紫外可視吸収スペクトル法によって測定した。膜の付いていないガラス基材をリファレンスとして、膜厚1μmに換算した透過率を表1に示す。
前述の方法により実施例1〜8又は比較例1〜3で得たPK1〜11膜付ガラス基材(ガラス基材及びポリイミド基材の両方)の表面にクラックが生じる膜厚を確認した。判定基準は以下の通りである。結果を表1に示す。
A:50μm以上の厚みにしても表面にクラックが発生しない。
B:40μm以上50μm未満の厚みで表面にクラックが発生する。
C:30μm以上40μm未満の厚みで表面にクラックが発生する。
D:20μm以上30μm未満の厚みで表面にクラックが発生する。
E:10μm以上20μm未満の厚みで表面にクラックが発生する。
F:5μm以上10μm未満の厚みで表面にクラックが発生する。
G:5μm未満の厚みで表面にクラックが発生する。
実施例1〜8又は比較例1〜3で得たPK1〜11膜付基材のうち基材としてガラスを用いたものについて、鉛筆硬度試験により評価した。試験はJISK5600−5−4:1999に従って行った。試験結果を表1に示す。
実施例1〜8又は比較例1〜3で得たPK1〜11膜付基材のうち基材としてポリイミドを用いたものについて、マンドレル試験(円筒形マンドレル法)により評価した。試験はJIS K5600−5−1:1999に従って行った。マンドレルの直径は25mmから2mmまで変え、クラックの発生有無を目視で確認した。クラックの発生しないマンドレルの最小直径を表1に示す。
実施例1〜8又は比較例1〜3で得たPK1〜11膜付基材のうち基材としてポリイミドを用いたものについて、芳香族ポリケトン膜を基材から剥がした。そして、剥がした芳香族ポリケトン膜について、AUTOGRAPH EZ−TEST EZ−S((株)島津製作所製))を用いて、5mm/minの速度で引張り試験を行い、伸び率を測定した。その結果を表1に示す。
Claims (12)
- 下記一般式(1)、下記一般式(2)及び下記一般式(4)からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位と、下記一般式(5)で表される構造単位と、下記一般式(6)で表される構造単位と、を有する芳香族ポリケトン。
(一般式(1)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R2はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。)
(一般式(2)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、Xは酸素原子又は下記一般式(3)で表される2価の基を示す。)
(一般式(3)中、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。)
(一般式(4)中、R5はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。)
(一般式(5)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R6はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を表す。)
(一般式(6)中、Yは飽和脂環式炭化水素骨格を有する二価の炭化水素基を表す。) - 前記一般式(6)における前記飽和脂環式炭化水素骨格の炭素数が、3〜30である請求項1に記載の芳香族ポリケトン。
- 前記一般式(6)のYが、下記一般式(7)及び下記一般式(8)からなる群より選択される少なくとも1種で表される基である請求項1又は請求項2に記載の芳香族ポリケトン。
(一般式(7)中、アダマンタン骨格の水素原子は、炭化水素基、アミノ基、オキソ基、水酸基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
(一般式(8)中、アダマンタン骨格の水素原子は、炭化水素基、アミノ基、オキソ基、水酸基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Zはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の2価の飽和炭化水素基を示す。) - 前記一般式(5)で表される構造単位の占める割合が、1mol%〜10mol%である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の芳香族ポリケトン。
- 下記一般式(1’)、下記一般式(2’)及び下記一般式(4’)からなる群より選択される少なくとも1種の芳香族モノマと、下記一般式(5’)で表される芳香族モノマと、下記一般式(6’)で表されるジカルボン酸とを、酸性媒体中において縮合反応させる芳香族ポリケトンの製造方法。
(一般式(1’)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R2はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。)
(一般式(2’)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、Xは酸素原子又は下記一般式(3’)で表される2価の基を示す。)
(一般式(3’)中、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。)
(一般式(4’)中、R5はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示す。)
(一般式(5’)中、R1はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R6はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を表す。)
(一般式(6’)中、Yは飽和脂環式炭化水素骨格を有する二価の炭化水素基を表す。) - 前記一般式(6’)における前記飽和脂環式炭化水素骨格の炭素数が、3〜30である請求項5に記載の芳香族ポリケトンの製造方法。
- 前記一般式(6’)のYが、下記一般式(7’)及び下記一般式(8’)からなる群より選択される少なくとも1種で表される基である請求項5又は請求項6に記載の芳香族ポリケトンの製造方法。
(一般式(7’)中、アダマンタン骨格の水素原子は、炭化水素基、アミノ基、オキソ基、水酸基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
(一般式(8’)中、アダマンタン骨格の水素原子は、炭化水素基、アミノ基、オキソ基、水酸基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Zはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の2価の飽和炭化水素基を示す。) - 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の芳香族ポリケトンと、溶媒と、含有する芳香族ポリケトン組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の芳香族ポリケトンを含有する芳香族ポリケトン膜。
- 請求項9に記載の芳香族ポリケトン膜を有する光学素子。
- 請求項9に記載の芳香族ポリケトン膜を有する画像表示装置。
- 請求項9に記載の芳香族ポリケトン膜と、基材と、を有する芳香族ポリケトン膜付基材。
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