KR20190036554A - 질소 함유 화합물을 함유하는 폴리케톤 조성물, 폴리케톤 경화물, 광학 소자 및 화상 표시 장치 - Google Patents

질소 함유 화합물을 함유하는 폴리케톤 조성물, 폴리케톤 경화물, 광학 소자 및 화상 표시 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20190036554A
KR20190036554A KR1020197006295A KR20197006295A KR20190036554A KR 20190036554 A KR20190036554 A KR 20190036554A KR 1020197006295 A KR1020197006295 A KR 1020197006295A KR 20197006295 A KR20197006295 A KR 20197006295A KR 20190036554 A KR20190036554 A KR 20190036554A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
polyketone
carbon atoms
hydrocarbon group
general formula
Prior art date
Application number
KR1020197006295A
Other languages
English (en)
Inventor
요헤이 이시카와
나나코 아리마
히로시 마츠타니
가츠야 마에야마
게이코 구도
Original Assignee
히타치가세이가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 히타치가세이가부시끼가이샤 filed Critical 히타치가세이가부시끼가이샤
Publication of KR20190036554A publication Critical patent/KR20190036554A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/18—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or their halogen derivatives only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

폴리케톤 조성물은 폴리케톤 및 질소 함유 화합물을 함유한다. 폴리케톤은 하기 일반식 (I)로 나타내는 구조 단위를 주쇄에 포함한다. 질소 함유 화합물은 질소 원자와, 상기 질소 원자와 결합하는 히드록시메틸기 및 알콕시메틸기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기를 갖는다. 식 (I) 중, X는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼50의 2가 기를 나타내고, Y는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 2가 탄화수소기를 나타내고, n은 3∼1000의 정수를 나타낸다.

Description

질소 함유 화합물을 함유하는 폴리케톤 조성물, 폴리케톤 경화물, 광학 소자 및 화상 표시 장치
본 발명은 질소 함유 화합물을 함유하는 폴리케톤 조성물, 폴리케톤 경화물, 광학 소자 및 화상 표시 장치에 관한 것이다.
주쇄에 방향환과 카르보닐기를 갖는 방향족 폴리케톤은, 우수한 내열성과 기계 특성을 가지고 있어, 엔지니어링 플라스틱으로서 사용되고 있다. 방향족 폴리케톤에 속하는 고분자의 대부분은, 구핵(求核) 방향족 치환 반응을 이용하여 중합된 방향족 폴리에테르케톤이며, 주쇄에 에테르 결합을 가지고 있다. 이에 대하여, 주쇄에 에테르 결합을 가지고 있지 않은 방향족 폴리케톤은, 방향족 폴리에테르케톤보다 더욱 우수한 내열성 및 내약품성이 우수한 것으로 알려져 있다(예컨대, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
최근, 지환식 디카르복실산과 2,2'-디알콕시비페닐 화합물을 프리델-크래프츠(Friedel-Crafts) 아실화에 의해 직접 중합함으로써, 높은 투명성과 내열성을 양립한 방향족 폴리케톤이 얻어지는 것이 보고되어(예컨대, 특허문헌 3 참조), 광학 부품으로의 응용이 기대되고 있다.
방향족 폴리케톤 등의 수지 재료를 광학 부품에 응용할 때에는, 무기 재료에서는 얻어지지 않는 특성으로서, 예컨대, 무기 재료에 비해서, 경량성 및 유연성이 기대된다. 수지 재료의 적응처로서는, 예컨대, 경량성을 살린 코트재, 유리 대체재 등 및 유연성을 살린 플렉시블 디스플레이 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 플렉시블 디스플레이로의 적용의 실현은, 최근 특히 주목받고 있다.
특허문헌 1: 일본 특허 공개 소화62-7730호 공보 특허문헌 2: 일본 특허 공개 제2005-272728호 공보 특허문헌 3: 일본 특허 공개 제2013-53194호 공보
또한, 방향족 폴리케톤을 막으로 하였을 때에는, 투명성, 내열성 및 내약품성에 더하여, 높은 신장률을 갖는 것이 요구되는 경우가 있다.
본 발명은 상기 현상을 감안하여 이루어진 것으로, 경화막으로 하였을 때에, 내열성, 투명성 및 내약품성이 우수하며, 높은 신장률을 나타내는 폴리케톤 조성물 및 폴리케톤 경화물과, 폴리케톤 경화물을 갖는 광학 소자 및 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단에는, 이하의 실시양태가 포함된다.
<1> 하기 일반식 (I)로 나타내는 구조 단위를 주쇄에 포함하는 폴리케톤, 및
질소 원자와, 상기 질소 원자와 결합하는 히드록시메틸기 및 알콕시메틸기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기를 갖는 질소 함유 화합물
을 함유하는 폴리케톤 조성물.
Figure pct00001
일반식 (I) 중, X는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼50의 2가 기를 나타내고, Y는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 2가 탄화수소기를 나타내고, n은 3∼1000의 정수를 나타낸다.
<2> 상기 일반식 (I)에 있어서, X는 각각 독립적으로, 방향환을 포함하는 탄소수 6∼50의 2가 기를 포함하는 것인, <1>에 기재된 폴리케톤 조성물.
<3> 상기 일반식 (I)에 있어서, X는 각각 독립적으로, 하기 일반식 (II-1)∼(II-3)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종으로 나타내는 2가 기를 포함하는 것인, <1> 또는 <2>에 기재된 폴리케톤 조성물.
Figure pct00002
일반식 (II-1) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다.
Figure pct00003
일반식 (II-2) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 하기 일반식 (III-1)∼(III-7)로 나타내는 2가 기를 나타낸다.
Figure pct00004
일반식 (III-1)∼(III-7) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, p는 각각 독립적으로, 0∼2의 정수를 나타낸다.
Figure pct00005
일반식 (II-3) 중, R5는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타낸다.
<4> 상기 일반식 (I)에 있어서, Y는 2가 포화 탄화수소기를 포함하는 것인, <1>∼<3> 중 어느 1항에 기재된 폴리케톤 조성물.
<5> 상기 일반식 (I)에 있어서, Y는 2가 포화 지환식 탄화수소기를 포함하는 것인, <4>에 기재의 폴리케톤 조성물.
<6> 상기 일반식 (I)에 있어서, Y의 탄소수는 6∼30인, <1>∼<5> 중 어느 1항에 기재된 폴리케톤 조성물.
<7> 상기 질소 함유 화합물은, 질소 원자와 결합하는 히드록시메틸기 및 알콕시메틸기의 총수가 2개∼6개인, <1>∼<6> 중 어느 1항에 기재된 폴리케톤 조성물.
<8> 열잠재 산발생제를 더 함유하는, <1>∼<7> 중 어느 1항에 기재된 폴리케톤 조성물.
<9> 용제를 더 함유하는, <1>∼<8> 중 어느 1항에 기재된 폴리케톤 조성물.
<10> <1>∼<9> 중 어느 1항에 기재된 폴리케톤 조성물의 경화물인, 폴리케톤 경화물.
<11> <10>에 기재된 폴리케톤 경화물을 갖는 광학 소자.
<12> <10>에 기재된 폴리케톤 경화물을 갖는 화상 표시 장치.
본 발명에 따르면, 경화막으로 하였을 때에, 내열성, 투명성 및 내약품성이 우수하며, 높은 신장률을 나타내는 폴리케톤 조성물 및 폴리케톤 경화물과, 폴리케톤 경화물을 갖는 광학 소자 및 화상 표시 장치를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것이 아니다. 이하의 실시형태에 있어서, 그 구성 요소(요소 단계 등도 포함함)는, 특별히 명시한 경우를 제외하고, 필수적이지 않다. 수치 및 그 범위에 대해서도 마찬가지이며, 본 발명을 제한하는 것이 아니다.
본 개시에 있어서 「∼」를 이용하여 나타낸 수치 범위는, 「∼」의 전후에 기재되는 수치를 각각 최소값 및 최대값으로서 포함하는 범위를 나타낸다.
본 개시 중에 단계적으로 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 하나의 수치 범위에서 기재된 상한값 또는 하한값은, 다른 단계적인 기재의 수치 범위의 상한값 또는 하한값으로 대체하여도 좋다. 또한, 본 개시 중에 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 그 수치 범위의 상한값 또는 하한값은, 실시예에 나타나 있는 값으로 대체하여도 좋다.
본 개시에 있어서 조성물 중의 각 성분의 함유율은, 조성물 중에 각 성분에 해당하는 물질이 복수종 존재하는 경우, 특별히 언급이 없는 한, 조성물 중에 존재하는 그 복수종의 물질의 합계의 함유율을 의미한다.
본 개시에 있어서 「층」 또는 「막」이라는 단어에는, 그 층 또는 막이 존재하는 영역을 관찰하였을 때에, 그 영역의 전체에 형성되어 있는 경우에 더하여, 그 영역의 일부에만 형성되어 있는 경우도 포함된다.
본 개시에 있어서 「복수의 방향환은 상호 비공역이거나, 상호의 공역 관계가 약하다」란, 2개의 방향환이 에테르 결합 또는 메틸렌 결합을 통하는 것, 또는 2,2'-치환 비페닐과 같이 적절하게 꼬여 있는 것으로, 방향환끼리의 공역이 억제되는 것을 말한다.
본 개시에 있어서 「우수한 투명성」이란, 가시광의 투과성(파장 400 ㎚의 가시광의 투과성)이 80％ 이상(막 두께 1 ㎛ 환산)인 것을 의미한다.
본 개시에 있어서 「내열성」이란, 폴리케톤을 포함하는 부재에 있어서 열분해 온도가 400℃ 이상인 것을 의미한다.
본 개시에 있어서 「높은 신장률」이란, 형성한 막의 파단 신장률이 5％ 이상인 것을 의미한다.
본 개시에 있어서 「경화막의 내약품성」이란, 실리콘 기판 상에 형성한 막형의 폴리케톤 경화물(폴리케톤막)을 약액에 폭로하여도, 폴리케톤막이 기재로부터 벗겨지지 않고, 또한 폴리케톤막이 용해되지 않는 것을 의미한다.
<폴리케톤 조성물>
본 실시형태의 폴리케톤 조성물은, 하기 일반식 (I)로 나타내는 구조 단위를 주쇄에 포함하는 폴리케톤(이하, 「특정 폴리케톤」이라고도 함), 및 질소 원자와, 상기 질소 원자와 결합하는 히드록시메틸기 또는 알콕시메틸기를 갖는 질소 함유 화합물(이하, 「특정 질소 함유 화합물」이라고도 함)을 함유한다.
Figure pct00006
일반식 (I) 중, X는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼50의 2가 기를 나타내고, Y는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 2가 탄화수소기를 나타내고, n은 3∼1000의 정수를 나타낸다.
본 실시형태의 폴리케톤 조성물은, 상기 구성으로 함으로써, 경화막으로 하였을 때에, 내열성, 투명성 및 내약품성이 우수하며, 높은 신장률을 나타낸다. 그 이유는, 분명하지 않지만 이하와 같이 추측된다.
특정 폴리케톤은 주쇄에 카르보닐기를 포함하기 때문에, 내열성 및 투명성이 우수하다. 또한, 특정 폴리케톤은 주쇄가 거의 C-C 결합으로 형성되기 때문에, 분자쇄 자신은 약액에 대해서 안정적이다. 그리고, 특정 질소 함유 화합물 중의 질소 원자가 작용하여 특정 폴리케톤의 응집력이 강해져, 폴리케톤 조성물을 경화막으로 하였을 때의 신장률이 커진다고 생각된다. 또한, 특정 질소 함유 화합물이 가교제로서 기능하는 경우에는, 폴리케톤 주쇄끼리가 가교하고, 그 결과, 특정 폴리케톤끼리가 얽힘이 많아지기 때문에, 경화막으로 하였을 때의 신장률이 보다 커진다고 생각된다.
그 때문에, 특정 폴리케톤에 특정 질소 함유 화합물을 조합한 폴리케톤 조성물을 이용함으로써, 경화막으로 하였을 때에, 내열성, 투명성 및 내약품성이 우수하며, 더욱 높은 신장률을 나타내는 것이 가능해진다고 생각된다.
이하, 각 성분에 대해서 설명한다.
(A) 폴리케톤
폴리케톤 조성물은 특정 폴리케톤을 함유한다. 특정 폴리케톤은 하기 일반식 (I)로 나타내는 구조 단위를 주쇄에 포함한다.
Figure pct00007
일반식 (I) 중, X는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼50의 2가 기를 나타낸다. Y는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 2가 탄화수소기를 나타낸다. n은 3∼1000의 정수를 나타낸다. 또한, 2가 기 또는 2가 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우, 2가 기의 탄소수에는, 치환기의 탄소수를 포함하지 않는 것으로 한다. 이후, 동일하다.
X로 나타내는 2가 기의 탄소수는 1∼50이고, 1∼30인 것이 바람직하고, 1∼24인 것이 더욱 바람직하다.
X가 가질 수 있는 치환기는, 특별히 한정되지 않고, 구체적으로는, 할로겐 원자, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다.
X로 나타내는 2가 기는, 탄화수소기인 것이 바람직하고, 방향환을 포함하는 것이 보다 바람직하다. X가 방향환을 가지면, 보다 높은 내열성을 실현시킬 수 있는 경향이 있다.
X는 높은 내열성을 실현하는 관점에서, 방향환을 포함하는 탄소수 6∼50의 2가 기를 포함하는 것이 바람직하다. 방향환로서는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 나프타센 고리, 크리센 고리, 피렌 고리, 트리페닐렌 고리, 펜타센 고리, 벤조피렌 고리 등을 들 수 있다.
또한, X는 복수의 방향환을 포함하는 것이 바람직하고, 복수의 방향환은 상호 비공역이거나, 또는 상호의 공역 관계가 약한 2가 기(이하, 「특정 방향환기」라고도 함)인 것이 보다 바람직하다. 이에 의해, 폴리케톤 합성 시에 낮은 반응 온도로 양호한 디아실화를 실현할 수 있어, 분자량이 높아 내열성이 우수한 폴리케톤이 된다. 특정 방향환기는, 탄소수가 12∼50인 것이 바람직하다.
여기서, 「복수의 방향환은 상호 비공역이거나, 또는 상호의 공역 관계가 약하다」란, 복수의 방향환이 에테르 결합 또는 메틸렌 결합을 통해 결합하고 있는 것, 또는 2,2'-치환 비페닐과 같이 치환기에 의한 입체 장해에 의해, 방향환끼리의 공역이 억제되는 것을 말한다.
X로서는, 하기 일반식 (II-1)∼(II-3)으로 나타내는 2가 기 등을 들 수 있다.
Figure pct00008
일반식 (II-1) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다. 파선을 붙인 부분은 결합수를 의미한다. 이후, 동일하다.
내열성의 관점에서, R1로 나타내는 탄화수소기의 탄소수는 1∼30이고, 1∼10인 것이 바람직하고, 1∼6인 것이 보다 바람직하다. 또한, 탄화수소기가 치환기를 갖는 경우, 탄화수소기의 탄소수에는, 치환기의 탄소수를 포함하지 않는 것으로 한다. 이후, 동일하다.
R1로 나타내는 탄화수소기로서는, 포화 지방족 탄화수소기, 불포화 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 등을 들 수 있다.
R1로 나타내는 포화 지방족 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, neo-펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-이코사닐기, n-트리아콘타닐기 등을 들 수 있다. 또한, 포화 지방족 탄화수소기는, 그 말단 부분에 후술하는 지환식 탄화수소기를 갖는 것이어도 좋다.
R1로 나타내는 불포화 지방족 탄화수소기로서는, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 에티닐기 등의 알키닐기 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 지방족 탄화수소기는, 그 말단 부분에 후술하는 지환식 탄화수소기를 갖는 것이어도 좋다.
R1로 나타내는 지환식 탄화수소기로서는, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 노르보르닐기 등의 시클로알킬기, 시클로헥세닐기 등의 시클로알케닐기 등을 들 수 있다. 또한, 지환식 탄화수소기는, 그 지환에, 포화 지방족 탄화수소기 및 불포화 지방족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 갖는 것이어도 좋다.
R1로 나타내는 탄화수소기가 가질 수 있는 치환기는, 특별히 한정되지 않고, 할로겐 원자, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다.
일반식 (II-1) 중, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. 내열성의 관점에서, R2로 나타내는 탄화수소기의 탄소수는 1∼10인 것이 바람직하고, 1∼5인 것이 보다 바람직하다.
R2로 나타내는 탄소수 1∼30의 탄화수소기로서는, R1에서 예시한 탄소수 1∼30의 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있다. 또한, R2로 나타내는 탄화수소기가 가질 수 있는 치환기로서는, 할로겐 원자, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다.
일반식 (II-1) 중, m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, 0∼2의 정수인 것이 바람직하고, 0 또는 1인 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00009
일반식 (II-2) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 하기 일반식 (III-1)∼(III-7)로 나타내는 2가 기를 나타낸다.
Figure pct00010
일반식 (III-1)∼(III-7) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, p는 각각 독립적으로, 0∼2의 정수를 나타낸다.
일반식 (III-1)에 있어서의 R3 및 R4는, 내열성의 관점에서, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼5의 탄화수소기인 것이 바람직하다. R3 및 R4로 나타내는 탄소수 1∼30의 탄화수소기로서는, 일반식 (II-1) 중 R1에서 예시한 탄소수 1∼30의 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있다. 또한, R3 및 R4가 가질 수 있는 치환기로서는, 할로겐 원자, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다.
일반식 (III-2) 및 (III-3)에 있어서의 n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, 0∼2의 정수인 것이 바람직하고, 0 또는 1인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (III-4), (III-5) 및 (III-7)에 있어서의 p는 각각 독립적으로, 0∼2의 정수를 나타내고, 0 또는 1인 것이 바람직하다.
일반식 (II-2) 중 R1, R2 및 m의 각각의 상세는, 일반식 (II-1) 중 R1, R2 및 m과 동일하다.
Figure pct00011
일반식 (II-3) 중, R5는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타낸다.
내열성의 관점에서, R5로 나타내는 탄화수소기의 탄소수는, 1∼10인 것이 바람직하고, 1∼5인 것이 보다 바람직하다.
R5로 나타내는 탄소수 1∼30의 탄화수소기로서는, 일반식 (II-1) 중 R1로 예시한 탄소수 1∼30의 탄화수소기와 같은 것을 들 수 있다. 또한, R5가 가질 수 있는 치환기로서는, 할로겐 원자, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다.
일반식 (II-3) 중, n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, 1∼4의 정수인 것이 바람직하고, 1∼3의 정수인 것이 보다 바람직하고, 1 또는 2인 것이 더욱 바람직하다.
일반식 (I)에 있어서, Y는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 2가 탄화수소기를 나타낸다. Y로 나타내는 탄화수소기의 탄소수는 1∼30이고, 4∼30인 것이 바람직하고, 내열성의 관점에서는 6∼30인 것이 보다 바람직하다.
Y로 나타내는 탄화수소기는, 투명성의 관점에서, 포화 탄화수소기를 포함하는 것이 바람직하다. 포화 탄화수소기는, 포화 지방족 탄화수소기여도, 포화 지환식 탄화수소기여도 좋다. 보다 높은 내열성과 투명성의 양립의 관점에서, Y로 나타내는 탄화수소기는, 포화 지환식 탄화수소기를 포함하는 것이 바람직하다. 지환식 탄화수소기는, 탄소수가 동일한 지방족 탄화수소기에 비해서 부피가 크기 때문에, 높은 내열성과 투명성을 유지한 채로, 질소 함유 화합물 및 용제로의 용해성이 우수한 경향이 있다.
또한, Y로 나타내는 탄화수소기는, 복수종의 포화 지방족 탄화수소기, 또는 복수종의 포화 지환식 탄화수소기를 포함하고 있어도 좋다. 또한, Y는, 포화 지방족 탄화수소기와, 포화 지환식 탄화수소기를 조합하여 포함하고 있어도 좋다.
Y로 나타내는 포화 지방족 탄화수소기의 탄소수는 1∼30이고, 3∼30인 것이 바람직하다.
포화 지방족 탄화수소기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 메틸에틸렌기, 테트라메틸렌기, 1-메틸트리메틸렌기, 2-메틸트리메틸렌기, 에틸에틸렌기, 1,1-디메틸에틸렌기, 1,2-디메틸에틸렌기, 펜틸렌기, 1-메틸테트라메틸렌기, 2-메틸테트라메틸렌기, 1-에틸트리메틸렌기, 2-에틸트리메틸렌기, 1,1-디메틸트리메틸렌기, 2,2-디메틸트리메틸렌기, 1,2-디메틸트리메틸렌기, 프로필에틸렌기, 에틸메틸에틸렌기, 헥실렌기, 1-메틸펜틸렌기, 2-메틸펜틸렌기, 3-메틸펜틸렌기, 1-에틸테트라메틸렌기, 2-에틸테트라메틸렌기, 1-프로필트리메틸렌기, 2-프로필트리메틸렌기, 부틸에틸렌기, 1,1-디메틸테트라메틸렌기, 2,2-디메틸테트라메틸렌기, 1,2-디메틸테트라메틸렌기, 1,3-디메틸테트라메틸렌기, 1,4-디메틸테트라메틸렌기, 1,2,3-트리메틸트리메틸렌기, 1,1,2-트리메틸트리메틸렌기, 1,1,3-트리메틸트리메틸렌기, 1,2,2-트리메틸트리메틸렌기, 1-에틸-1-메틸트리메틸렌기, 2-에틸-2-메틸트리메틸렌기, 1-에틸-2-메틸트리메틸렌기, 2-에틸-1-메틸트리메틸렌기, 2,2-에틸메틸트리메틸렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 데실렌기, 이코사닐렌기, 트리아콘타닐렌기 등을 들 수 있다.
내열성의 관점에서, 포화 지방족 탄화수소기로서는, 바람직하게는 헥실렌기, 메틸펜틸렌기, 에틸테트라메틸렌기, 프로필트리메틸렌기, 부틸에틸렌기, 디메틸테트라메틸렌기, 트리메틸트리메틸렌기, 에틸메틸트리메틸렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 데실렌기, 이코사닐렌기, 트리아콘타닐렌기 등을 들 수 있다.
Y로 나타내는 포화 지환식 탄화수소기의 탄소수는 3∼30이고, 4∼30인 것이 바람직하고, 6∼30인 것이 보다 바람직하다.
포화 지환식 탄화수소기로서는, 시클로프로판 골격, 시클로부탄 골격, 시클로펜탄 골격, 시클로헥산 골격, 시클로헵탄 골격, 시클로옥탄 골격, 큐베인 골격, 노르보르난 골격, 트리시클로[5.2.1.0]데칸 골격, 아다만탄 골격, 디아다만탄 골격, 비시클로[2.2.2]옥탄 골격, 데카히드로나프탈렌 골격 등을 갖는 2가 기를 들 수 있다.
내열성의 관점에서, 포화 지환식 탄화수소기로서, 바람직하게는 시클로헥산 골격, 시클로헵탄 골격, 시클로옥탄 골격, 큐베인 골격, 노르보르난 골격, 트리시클로[5.2.1.0]데칸 골격, 아다만탄 골격, 디아다만탄 골격, 비시클로[2.2.2]옥탄 골격, 데카히드로나프탈렌 골격 등의 2가 기를 들 수 있다.
Y로 나타내는 탄화수소기가 가질 수 있는 치환기로서는, 아미노기, 옥소기, 수산기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
Y는 하기 일반식 (IV) 및 하기 일반식 (V-1)∼(V-3)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종으로 나타내는 2가 기를 적어도 포함하는 것이 바람직하고, 하기 일반식 (IV)로 나타내는 2가 탄화수소기를 적어도 포함하는 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
일반식 (IV)에 있어서의 아다만탄 골격의 수소 원자, 일반식 (V-1)에 있어서의 시클로헥산 골격의 수소 원자, 일반식 (V-2)에 있어서의 데칼린 골격의 수소 원자 및 일반식 (V-3)에 있어서의 노르보르난 골격의 수소 원자는, 각각 탄화수소기, 아미노기, 옥소기, 수산기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다. 또한, 일반식 (IV) 중, Z는 각각 독립적으로, 단결합, 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼10의 2가 포화 탄화수소기를 나타낸다.
유연한 경화막이 얻어지는 관점에서는, Z는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼10의 2가 포화 탄화수소기인 것이 바람직하고, 내열성의 관점에서, Z는 탄소수 1∼5의 2가 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다.
Z로 나타내는 2가 포화 탄화수소기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 메틸에틸렌기, 테트라메틸렌기, 1-메틸트리메틸렌기, 2-메틸트리메틸렌기, 에틸에틸렌기, 1,1-디메틸에틸렌기, 1,2-디메틸에틸렌기, 펜틸렌기, 1-메틸테트라메틸렌기, 2-메틸테트라메틸렌기, 1-에틸트리메틸렌기, 2-에틸트리메틸렌기, 1,1-디메틸트리메틸렌기, 2,2-디메틸트리메틸렌기, 1,2-디메틸트리메틸렌기, 프로필에틸렌기, 에틸메틸에틸렌기, 헥실렌기, 1-메틸펜틸렌기, 2-메틸펜틸렌기, 3-메틸펜틸렌기, 1-에틸테트라메틸렌기, 2-에틸테트라메틸렌기, 1-프로필트리메틸렌기, 2-프로필트리메틸렌기, 부틸에틸렌기, 1,1-디메틸테트라메틸렌기, 2,2-디메틸테트라메틸렌기, 1,2-디메틸테트라메틸렌기, 1,3-디메틸테트라메틸렌기, 1,4-디메틸테트라메틸렌기, 1,2,3-트리메틸트리메틸렌기, 1,1,2-트리메틸트리메틸렌기, 1,1,3-트리메틸트리메틸렌기, 1,2,2-트리메틸트리메틸렌기, 1-에틸-1-메틸트리메틸렌기, 2-에틸-2-메틸트리메틸렌기, 1-에틸-2-메틸트리메틸렌기, 2-에틸-1-메틸트리메틸렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 데실렌기 등을 들 수 있다.
Z가 가질 수 있는 치환기로서는, 할로겐 원자, 탄소수 1∼5의 알콕시기, 탄소수 2∼5의 아실기 등을 들 수 있다. 또한, Z가 치환기를 갖는 경우, Z의 2가 포화 탄화수소기의 탄소수에는 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는 것으로 한다.
일반식 (V-3)으로 나타내는 2가 기는, 하기 일반식 (VI-1)이어도 좋다.
Figure pct00016
Y는 상기 일반식 (IV)와, 상기 일반식 (V-1)∼(V-3)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 2가 기의 양쪽을 포함하여도 좋다. Y가 상기 일반식 (IV)와, 상기 일반식 (V-1)∼(V-3)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기의 양쪽을 포함할 때, 일반식 (IV)의 함유량과, 일반식 (V-1)∼(V-3)의 총함유량의 질량비[(IV):(V-1)∼(V-3)]는 특별히 한정되지 않는다. 내열성 및 신장률의 관점에서, 상기 질량비는 5:95∼95:5인 것이 바람직하고, 내열성 및 용해성의 관점에서, 5:95∼90:10인 것이 보다 바람직하다.
특정 폴리케톤은 시판품이어도, 공지의 방법에 따라 합성된 것이어도 좋다.
특정 폴리케톤의 중량 평균 분자량(Mw)은, 내열성을 유지하는 관점에서, 폴리스티렌 환산의 표준 GPC(겔 투과 크로마토그래피, gel permeation chromatography)로 500 이상인 것이 바람직하고, 보다 높은 내열성과, 질소 함유 화합물 및 용제로의 용해성의 관점에서, 10,000∼1,000,000인 것이 보다 바람직하다. 또한 높은 내열성이 필요한 경우에는, 중량 평균 분자량(Mw)은 20,000∼1,000,000인 것이 더욱 바람직하다. 특정 폴리케톤의 중량 평균 분자량(Mw)은 실시예에 기재된 방법으로 측정한 값을 말한다.
특정 폴리케톤은 1종을 단독으로 이용하여도 좋고, 2종 이상을 조합하여 이용하여도 좋다.
또한, 폴리케톤 조성물은 특정 폴리케톤 이외의 다른 폴리케톤을 포함하고 있어도 좋다. 이후, 특정 폴리케톤과 다른 폴리케톤을 총칭하여 「폴리케톤」이라고 하는 경우가 있다. 경화막으로 하였을 때의 내열성, 투명성 및 내약품성의 관점에서는, 폴리케톤의 총량에 대한 특정 폴리케톤의 함유율은, 50 질량％ 이상인 것이 바람직하고, 60 질량％ 이상인 것이 보다 바람직하고, 70 질량％ 이상인 것이 더욱 바람직하다.
경화막으로 하였을 때의 내열성, 투명성 및 내약품성의 관점에서, 폴리케톤의 총함유량은, 폴리케톤과 질소 함유 화합물의 합계량 100 질량부에 대하여, 50 질량부∼99 질량부인 것이 바람직하고, 50 질량부∼95 질량부인 것이 보다 바람직하다.
<특정 질소 함유 화합물>
본 실시형태의 폴리케톤 조성물은, 질소 원자와, 상기 질소 원자와 결합하는 히드록시메틸기 또는 알콕시메틸기를 갖는 질소 함유 화합물(특정 질소 함유 화합물)을 함유한다.
특정 질소 함유 화합물은, 히드록시메틸기와 알콕시메틸기의 양쪽을 갖는 화합물 또는 히드록시메틸기를 갖지 않고 알콕시메틸기를 갖는 화합물이 바람직하고, 히드록시메틸기를 갖지 않고 알콕시메틸기를 갖는 화합물이 보다 바람직하다.
특정 질소 함유 화합물의 분자 중에 포함되는 히드록시메틸기 및 알콕시메틸기의 총수는, 1개 이상이면 특별히 제한되지 않는다. 분자 중에 포함되는 히드록시메틸기 및 알콕시메틸기의 총수는, 2개∼6개인 것이 바람직하고, 경화막으로 하였을 때의 신장률 및 내약품성의 관점에서, 4개∼6개인 것이 보다 바람직하다.
알콕시메틸기에 있어서의 알콕시기의 탄소수는, 1∼30인 것이 바람직하고, 1∼15인 것이 보다 바람직하고, 1∼10인 것이 더욱 바람직하고, 1∼3인 것이 특히 바람직하고, 1인 것이 매우 바람직하다.
특정 질소 함유 화합물로서는, 하기 일반식 (VII-1) 및 (VII-2)로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00017
일반식 (VII-1) 중, A는 n가 유기기를 나타내고, W1 및 W2는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 하기 일반식 (VIII-1) 또는 (VIII-2)로 나타내는 기이고, n은 2 또는 3을 나타낸다. 단, 복수의 W1 및 W2 중, 적어도 하나는, 하기 일반식 (VIII-1) 또는 (VIII-2)로 나타내는 기이고, 복수의 W1 및 W2 중 2 이상은, 하기 일반식 (VIII-1) 또는 (VIII-2)로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
Figure pct00018
일반식 (VIII-2) 중, R1은 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 알킬기를 나타낸다. R1로 나타내는 알킬기의 탄소수는 1∼30인 것이 바람직하고, 1∼15인 것이 보다 바람직하고, 1∼10인 것이 더욱 바람직하고, 1∼3인 것이 특히 바람직하고, 1인 것이 매우 바람직하다.
일반식 (VII-1) 중, A로 나타내는 유기기로서는, 예컨대, 하기 일반식 (IX-1) 및 (IX-2)로 나타내는 기를 들 수 있다.
Figure pct00019
일반식 (VII-2) 중, W3∼W6은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 상기 일반식 (VIII-1) 또는 (VIII-2)로 나타내는 기이다. 단, W3∼W6 중, 적어도 하나는, 하기 일반식 (VIII-1) 또는 (VIII-2)로 나타내는 기이고, W3∼W6 중 2 이상은, 하기 일반식 (VIII-1) 또는 (VIII-2)로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
특정 질소 함유 화합물로서는, 하기 일반식 (X-1)∼(X-3)로 나타내는 화합물을 예시할 수 있다.
Figure pct00020
일반식 (X-1)∼(X-3) 중, R1은 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 알킬기를 나타낸다. R1의 상세는, 일반식 (VIII-2)에 있어서의 R1과 동일하다.
특정 질소 함유 화합물은, 단량체 또는 올리고머여도 좋고, 단량체와 올리고머의 혼합물이어도 좋다. 올리고머로서는, 예컨대, 단량체가 자기 반응하여 형성되는 것을 들 수 있다.
특정 질소 함유 화합물은 1종을 단독으로 이용하여도 좋고, 2종 이상을 조합하여 이용하여도 좋다. 특정 질소 함유 화합물의 함유량은, 경화막으로 하였을 때의 내열성, 투명성 및 내약품성의 관점에서, 폴리케톤과 특정 질소 함유 화합물의 합계량 100 질량부에 대하여, 1 질량부∼50 질량부인 것이 바람직하고, 5 질량부∼50 질량부인 것이 보다 바람직하고, 5 질량부∼20 질량부인 것이 더욱 바람직하다.
<열잠재 산발생제>
폴리케톤 조성물은 열잠재 산발생제를 더 함유하여도 좋다. 열잠재 산발생제는 가열에 의해 산을 발생하는 화합물이다. 폴리케톤 조성물이 열잠재 산발생제를 함유하면, 특정 질소 함유 화합물에 의한 가교 반응이 촉진되어, 보다 강고한 경화물을 얻는 것이 가능해지기 때문에, 경화막의 내약품성이 향상되는 경향이 있다.
열잠재 산발생제로부터 발생하는 산으로서는, p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산 등의 아릴술폰산, (±)-10-캄파술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 노나플루오로부탄술폰산 등의 퍼플루오로알킬술폰산, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 부탄술폰산 등의 알킬술폰산 등을 들 수 있다.
열잠재 산발생제는, 1종을 단독으로 사용하여도 좋고, 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다. 열잠재 산발생제의 함유량은, 폴리케톤, 질소 함유 화합물 및 열잠재 산발생제의 합계량 100 질량부에 대하여, 0.05 질량부∼30 질량부인 것이 바람직하고, 0.1 질량부∼20 질량부인 것이 보다 바람직하고, 0.2 질량부∼10 질량부인 것이 더욱 바람직하다.
<용제>
폴리케톤 조성물은 용제를 더 함유하여도 좋다. 용제는 각 성분을 용해 또는 분산하는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 용제로서는, γ-부티로락톤, 젖산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 초산부틸, 초산벤질, n-부틸아세테이트, 에톡시에틸프로피오네이트, 3-메틸메톡시프로피오네이트, N-메틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸포스포릴아미드, 테트라메틸렌술폰, 디에틸케톤, 디이소부틸케톤, 메틸아밀케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 크실렌, 메시틸렌, 에틸벤젠, 프로필벤젠, 쿠멘, 디이소프로필벤젠, 헥실벤젠, 아니솔, 디글림(diglyme), 디메틸설폭시드, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로벤젠 등을 들 수 있다. 이들 용제는 1종을 단독으로 사용하여도 좋거나, 또는 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다.
폴리케톤 조성물이 용제를 함유하는 경우, 용제의 함유량은, 폴리케톤, 질소 함유 화합물과, 필요에 따라 함유하는 열잠재 산발생제 및 용제의 합계량 100 질량부에 대하여, 5 질량부∼95 질량부인 것이 바람직하고, 10 질량부∼90 질량부인 것이 보다 바람직하다.
<기타 첨가제>
폴리케톤 조성물은 기타 첨가제를 더 함유하여도 좋다. 기타 첨가제로서는, 접착 조제, 계면활성제, 레벨링제, 산화 방지제, 자외선 열화 방지제 등을 들 수 있다.
<폴리케톤 경화물>
본 실시형태의 폴리케톤 경화물은, 본 실시형태의 폴리케톤 조성물의 경화물이다.
폴리케톤 경화물은 예컨대, 이하의 방법으로 제작할 수 있다. 먼저, 폴리케톤 조성물을 기재의 표면 중 적어도 일부에 부여하여 조성물층을 형성한다. 폴리케톤 조성물을 기재에 부여하는 방법으로서는, 조성물층을 기재 상의 임의의 장소에 임의의 형상으로 형성 가능한 방법이면 특별히 한정되지 않는다. 폴리케톤 조성물을 기재에 부여하는 방법으로서는, 예컨대, 침지법, 스프레이법, 스크린 인쇄법, 회전 도포법, 스핀 코트법 및 바 코트법을 들 수 있다.
폴리케톤 조성물을 부여하는 기재는 특별히 한정되지 않고, 유리, 반도체, 금속 산화물 절연체(산화티탄, 산화규소 등), 질화규소 등의 무기 재료, 트리아세틸셀룰로오스, 투명 폴리이미드, 폴리카보네이트, 아크릴계 폴리머, 시클로올레핀 수지 등의 투명 수지로 구성되는 투명 기재를 예시할 수 있다. 기재의 형상은 특별히 한정되지 않고, 판형 또는 필름형이어도 좋다. 본 실시형태의 폴리케톤 조성물은, 경화막으로 하였을 때에 높은 신장률을 나타내고, 내약품성이 우수하기 때문에, 기재의 코트재, 성형품 등으로서 적합하게 이용할 수 있다.
폴리케톤 조성물이 용제를 함유하는 경우에는, 경화 전후에 건조를 행하여도 좋다. 건조 방법은 특별히 한정되지 않고, 예컨대, 핫 플레이트, 오븐 등의 장치를 이용하여 열처리하는 방법을 들 수 있다. 건조의 조건은, 폴리케톤 조성물 중의 용제가 충분히 휘산하는 조건이면 특별히 제한은 없고, 통상, 50℃∼150℃에서, 1분간∼90분간 정도이다.
조성물층을 형성한 후, 경화하여 폴리케톤 경화물을 얻는다. 경화 방법은 특별히 제한되지 않고, 열처리 등에 의해 경화할 수 있다. 열처리에 의한 경화는, 상자형 건조기, 열풍식 컨베이어형 건조기, 석영 튜브로, 핫 플레이트, 라피드 서멀 어닐링, 종형 확산로, 적외선 경화로, 전자선 경화로, 마이크로파 경화로 등의 오븐을 이용하여 행할 수 있다.
경화할 때의 분위기는, 대기 중 또는 질소 등의 불활성 분위기 중 어느 하나를 선택하여도 좋고, 폴리케톤 조성물의 산화를 방지하는 관점에서, 질소 분위기 하에서 행하는 것이 바람직하다.
경화를 위한 열처리의 온도 및 시간은, 조성 조건, 작업 효율 등을 감안하여, 임의로 설정할 수 있고, 통상, 60℃∼200℃에서 30분∼2시간 정도이다.
얻어진 폴리케톤 경화물은, 기재를 붙인 채로 폴리케톤 경화물을 갖는 기재로서 이용할 수도 있고, 필요에 따라, 기재로부터 박리하여 이용할 수도 있다.
폴리케톤 경화물을 갖는 기재에 있어서, 폴리케톤 경화물은 기재의 표면의 적어도 일부에 마련되어 있으면 좋고, 기재의 한쪽의 면에만 마련되어 있어도, 양면에 마련되어 있어도 좋다. 또한, 폴리케톤 경화물은 1층의 단층 구조여도, 2층 이상이 적층된 복수층 구조여도 좋다.
<광학 소자 및 화상 표시 장치>
본 실시형태의 광학 소자 및 화상 표시 장치는, 각각 본 실시형태의 폴리케톤 경화물을 갖는다. 광학 소자 및 화상 표시 장치에 적용되는 폴리케톤 경화물은, 전술한 폴리케톤 경화물을 갖는 기재여도 좋다. 또한, 기재가 투명 기재이면, 광학 소자에 적합하게 이용할 수 있다. 투명 기재로서는, 폴리케톤 경화물의 제조에서 예시한 것을 들 수 있다.
광학 소자 및 화상 표시 장치는, 예컨대 폴리케톤 경화물을 갖는 기재에 있어서의 기재측을, 점착제, 접착제 등을 통해 LCD(액정 디스플레이), ELD(일렉트로루미네선스 디스플레이) 등의 적용 부분에 접착할 수 있다.
폴리케톤 경화물 및 이것을 이용한 편광판 등의 각종 광학 소자는, 액정 표시 장치 등의 각종 화상 표시 장치에 바람직하게 이용할 수 있다. 화상 표시 장치는, 본 실시형태의 폴리케톤 경화물을 이용하는 것 이외에는, 종래의 화상 표시 장치와 동일한 구성이어도 좋다. 화상 표시 장치가 액정 표시 장치인 경우는, 액정 셀, 편광판 등의 광학 소자 및 필요에 따라 조명 시스템(백 라이트 등) 등의 각 구성 부품을 적절하게 조립하여 구동 회로를 편입하는 것 등에 의해 제조할 수 있다. 액정 셀로서는, 특별히 제한되지 않고, TN형, STN형, π형 등의 여러 가지 타입을 사용할 수 있다.
화상 표시 장치의 용도로서는, 데스크탑 퍼스널 컴퓨터, 노트 퍼스널 컴퓨터, 복사기 등의 OA 기기, 휴대 전화, 시계, 디지털 카메라, 휴대 정보 단말(PDA), 휴대 게임기 등의 휴대 기기, 비디오 카메라, 텔레비전, 전자 레인지 등의 가정용 전기 기기, 백 모니터, 카 내비게이션 시스템용 모니터, 카 오디오 등의 차재용 기기, 상업 점포용 인포메이션용 모니터 등의 전시 기기, 감시용 모니터 등의 경비 기기, 간호용 모니터 등의 간호 기기 및 의료용 모니터 등의 의료 기기 등을 들 수 있다.
일본국 특허 출원 제2016-153622호의 개시는, 그 전체를 참조에 의해 본 개시에 받아들인다.
본 개시에 있어서의 모든 문헌, 특허 출원 및 기술 규격은, 개개의 문헌, 특허 출원 및 기술 규격을 참조에 의해 받아들이는 것을 구체적으로 또한 개개에 기록된 경우와 같은 정도로, 본 개시 중에 참조에 의해 받아들인다.
실시예
이하, 본 실시형태를 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 실시형태는 이들 실시예에 한정되는 것이 아니다.
<폴리케톤 조성물>
(A) 성분∼(D) 성분을, 표 1∼4에 나타낸 비율로 배합하고, PTFE(폴리테트라플루오로에틸렌)제의 필터로 여과하여, 실시예 및 비교예의 폴리케톤 조성물을 얻었다. 괄호 내의 수치는, 배합비(질량부, 고형분비)를 나타낸다. 「-」는 그 성분을 함유하지 않는 것을 나타낸다. 표 1∼4 중의 각 성분은, 이하에 나타내는 것이다.
(A) 성분
(합성예 1) 폴리케톤 PK-1의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 cis-1,4-시클로헥산디카르복실산 10 m㏖이 들어간 플라스크에, 오산화이인 및 메탄술폰산의 혼합액(질량비 1:10)을 30 ㎖ 부가하여, 60℃에서 교반하였다. 반응 후, 내용물을 메탄올 500 ㎖ 중에 투입하여, 생성한 석출물을 여과하였다. 얻어진 고체를 증류수와 메탄올로 세정한 후, 건조하여, 폴리케톤 PK-1을 얻었다.
얻어진 폴리케톤 PK-1의 중량 평균 분자량은 20,000, 수평균 분자량은 8,000이었다. 또한, 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량은, 후술하는 방법으로 측정하여, 산출한 것이다. 후술하는 폴리케톤 PK-2∼폴리케톤 PK-15의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)에 대해서도 동일한 방법으로 측정하였다.
(합성예 2) 폴리케톤 PK-2의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄디카르복실산 13 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-2를 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-2의 중량 평균 분자량은 280,000이고, 수평균 분자량은 44,000이었다.
(합성예 3) 폴리케톤 PK-3의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 10 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-3을 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-3의 중량 평균 분자량은 42,000이고, 수평균 분자량은 12,000이었다.
(합성예 4) 폴리케톤 PK-4의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄디카르복실산 5 m㏖과 cis-1,4-시클로헥산디카르복실산 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-4를 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-4의 중량 평균 분자량은 36,000이고, 수평균 분자량은 12,000이었다.
(합성예 5) 폴리케톤 PK-5의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄디카르복실산 5 m㏖과 도데칸이산 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-5를 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-5의 중량 평균 분자량은 36,000이고, 수평균 분자량은 13,000이었다.
(합성예 6) 폴리케톤 PK-6의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 도데칸이산 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-6을 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-6의 중량 평균 분자량은 39,000이고, 수평균 분자량은 12,000이었다.
(합성예 7) 폴리케톤 PK-7의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 헥산이산 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-7을 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-7의 중량 평균 분자량은 39,000이고, 수평균 분자량은 12,000이었다.
(합성예 8) 폴리케톤 PK-8의 합성
2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 cis-1,4-시클로헥산디카르복실산 5 m㏖ 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-8을 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-8의 중량 평균 분자량은 45,000이고, 수평균 분자량은 11,000이었다.
(합성예 9) 폴리케톤 PK-9의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 trans-1,4-시클로헥산디카르복실산 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-9를 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-9의 중량 평균 분자량은 37,000, 수평균 분자량은 10,000이었다.
(합성예 10) 폴리케톤 PK-10의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 1,4-시클로헥산디카르복실산[cis와 trans의 혼합체, cis:trans(몰비)=7:3] 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-10을 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-10의 중량 평균 분자량은 33,000이고, 수평균 분자량은 11,000이었다.
(합성예 11) 폴리케톤 PK-11의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 데카린-2,6-디카르복실산 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-11을 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-11의 중량 평균 분자량은 33,000이고, 수평균 분자량은 10,000이었다.
(합성예 12) 폴리케톤 PK-12의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 노르보르난디카르복실산(2,4-, 2,5-혼합체) 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-12를 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-12의 중량 평균 분자량은 27,000이고, 수평균 분자량은 9,200이었다.
(합성예 13) 폴리케톤 PK-13의 합성
모노머로서, 2,2'-디메톡시비페닐 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 trans-2,3-노르보르난디카르복실산 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-13을 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-13의 중량 평균 분자량은 26,000이고, 수평균 분자량은 8,100이었다.
(합성예 14) 폴리케톤 PK-14의 합성
모노머로서, 2,2'-비스(2-메톡시페닐)프로판 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 1,4-시클로헥산디카르복실산[cis와 trans의 혼합체, cis:trans(몰비)=7:3] 5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-14를 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-14의 중량 평균 분자량은 28,000이고, 수평균 분자량은 8,300이었다.
(합성예 15) 폴리케톤 PK-15의 합성
모노머로서, 디페닐 에테르 10 m㏖과 1,3-아다만탄이초산 5 m㏖과 1,4-시클로헥산디카르복실산(cis와 trans의 혼합체, cis:trans(몰비)=7:3)5 m㏖을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 폴리케톤 PK-15을 얻었다. 얻어진 폴리케톤 PK-15의 중량 평균 분자량은 27,000이며, 수평균 분자량은 8,000였다.
(B) 성분
B1: 하기 식 (XII)로 나타내는 화합물
Figure pct00021
B2: 하기 식 (XIII)로 나타내는 화합물
Figure pct00022
B3: 하기 식 (XIV)로 나타내는 화합물
Figure pct00023
B4: 하기 식 (XV)로 나타내는 화합물
Figure pct00024
B5: 하기 식 (XVI)로 나타내는 화합물(에폭시 당량 188)
Figure pct00025
B6: 하기 식 (XVII)로 나타내는 화합물
Figure pct00026
B7: 트리글리시딜-p-아미노페놀
(B') 성분
B'1: 하기 식 (XVIII)로 나타내는 화합물
Figure pct00027
(C) 성분
C1: 하기 식 (XVIV)로 나타내는 화합물
C2: 하기 식 (XX)로 나타내는 화합물
Figure pct00029
(D) 성분
D1: N-메틸-2-피롤리돈
[표 1]
Figure pct00030
[표 2]
Figure pct00031
[표 3]
Figure pct00032
[표 4]
Figure pct00033
<평가용 샘플의 제작>
얻어진 폴리케톤 조성물을 이용하여, 이하의 방법에 따라 폴리케톤 경화물을 제작하여, 후술하는 평가용의 샘플을 준비하였다.
(1) 내약품성 시험용 샘플
실리콘 기판에 폴리케톤 조성물을 스핀 코트법에 따라 도포하였다. 얻어진 실리콘 기판을 120℃로 가열한 핫 플레이트 상에서 3분간 건조하였다. 더욱, 건조 후의 실리콘 기판을 이너트 가스 오븐[코요서모시스템(주)]을 이용하여 질소 기류 하, 200℃에서 1시간 열처리함으로써, 폴리케톤 경화물을 갖는 실리콘 기판을 얻고, 이것을 내약품성 시험용 샘플로 하였다.
(2) 투과율 측정용 샘플
유리 기판에 폴리케톤 조성물을 스핀 코트법에 따라 도포하였다. 얻어진 유리 기판을 (1)과 동일하게 건조하고, 열처리하여, 폴리케톤 경화물을 갖는 유리 기판을 얻고, 이것을 투과율 측정용 샘플로 하였다.
(3) 열분해 온도 측정용 샘플
폴리케톤 조성물을 알루미늄 컵에 적하하고, (1)과 동일하게 건조하고, 열처리하여, 알루미늄 컵 내에 성형된 폴리케톤 경화물(폴리케톤 성형체)을 얻었다. 이 폴리케톤 성형체를 알루미늄 컵으로부터 벗겨, 이것을 열분해 온도 측정용 샘플로 하였다.
(4) 신장률 측정용 샘플
폴리케톤 조성물을 바 코트법에 따라 폴리이미드 필름 상에 도포하고, (1)과 동일하게 건조하고, 열처리하여, 폴리케톤 경화물을 갖는 폴리이미드 필름을 얻었다. 이 폴리케톤 경화물을 폴리이미드 필름으로부터 벗겨, 폴리케톤 경화물(폴리케톤막)을 얻고, 이것을 신장률 측정용 샘플로 하였다.
<폴리케톤의 분자량 측정>
폴리케톤의 분자량(중량 평균 분자량 및 수평균 분자량)은, 용리액으로서 테트라히드로푸란(THF)을 이용하여, GPC법에 따라 측정하여, 표준 폴리스티렌 환산으로 구하였다. 상세한 것은 다음과 같다.
·장치명: Ecosec HLC-8320GPC[토소(주)]
·칼럼: TSKgel Supermultipore HZ-M[토소(주)]
·검출기: UV 검출기, RI 검출기 병용
·유속: 0.4 ㎖/min
<내약품성 시험>
폴리케톤 경화물을 갖는 실리콘 기판을 개편화하여 시험편을 제작하였다. 시험편을 각각, 이하의 조건 (a) 및 (b)로 약액에 침지하였다. 침지 중에 폴리케톤 경화물인 폴리케톤막이 용해되는지, 또는 폴리케톤막이 실리콘 기판으로부터 박리되는지를 관찰하였다. 관찰 결과를 표 5 및 표 6에 나타낸다. 본 시험에 있어서, 용해 및 박리가 보이지 않는 경우는 「변화 없음」이라고 하였다.
조건 (a); 디메틸설폭시드(DMSO)와 2-에탄올아민(2AE)(DMSO:2AE는 체적비로 7:3)의 혼합액을 60℃로 가열하여, 시험편을 30분간 침지하였다.
조건 (b); 23℃의 0.5 질량％의 플루오르화수소산(HF) 수용액에 시험편을 30분간 침지하였다.
<투과율 측정>
폴리케톤 경화물을 갖는 유리 기판의 400 ㎚에 있어서의 가시광의 투과율을, 분광 광도계[V-570, 니혼분코(주)]를 이용한 자외 가시 흡수 스펙트럼법에 따라 측정하였다. 폴리케톤 경화물을 갖지 않는 유리 기판을 기준으로 하여, 막 두께 1 ㎛로 환산한 막의 투과율을 표 5 및 표 6에 나타낸다.
<열분해 온도 측정>
열중량 천평 TG-DTA6300[(주)히타치하이테크사이언스((주)히타치하이테크놀로지스)]을 이용하여, 폴리케톤 경화물의 중량 감소를 측정하였다. 가열에 의해 중량이 크게 감소하는 곡선의 접선의 교점을 열분해 온도로 정의한다. 그 결과를 표 5 및 표 6에 나타낸다.
<신장률 측정>
인장 시험기[AUTOGRAPH EZ-TEST EZ-S, (주)시마즈세이사쿠쇼 제조]를 이용하여, 폴리케톤 경화물(폴리케톤막)을 5 ㎜/min의 속도로 인장 시험을 행하여, 신장률을 측정하였다. 그 결과를 표 5 및 표 6에 나타낸다.
[표 5]
Figure pct00034
[표 6]
Figure pct00035
실시예의 폴리케톤 조성물로부터 얻어지는 폴리케톤 경화물은, 내약품성, 투명성 및 내열성이 우수하며, 더욱 높은 신장률을 갖는 것을 알 수 있었다.
한편, 특정 질소 함유 화합물을 함유하지 않는 비교예 1∼3에서는, 내약품성이 뒤떨어지며, 신장률도 낮아져 있었다. 또한, 특정 질소 함유 화합물 대신에 에폭시 화합물을 포함하는 비교예 4∼13에서는, 내약품성, 투명성 및 내열성에 대해서는 실시예와 동등하지만, 신장률이 낮은 것을 알 수 있었다.

Claims (12)

  1. 하기 일반식 (I)로 나타내는 구조 단위를 주쇄에 포함하는 폴리케톤, 및
    질소 원자와, 상기 질소 원자와 결합하는 히드록시메틸기 및 알콕시메틸기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기를 갖는 질소 함유 화합물
    을 함유하는 폴리케톤 조성물.
    Figure pct00036

    〔일반식 (I) 중, X는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼50의 2가 기를 나타내고, Y는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 2가 탄화수소기를 나타내고, n은 3∼1000의 정수를 나타낸다.〕
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식 (I)에 있어서, X는 각각 독립적으로, 방향환을 포함하는 탄소수 6∼50의 2가 기를 포함하는 것인 폴리케톤 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 일반식 (I)에 있어서, X는 각각 독립적으로, 하기 일반식 (II-1)∼(II-3)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종으로 나타내는 2가 기를 포함하는 것인 폴리케톤 조성물.
    Figure pct00037

    〔일반식 (II-1) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타낸다.〕
    Figure pct00038

    〔일반식 (II-2) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, Z는 산소 원자 또는 하기 일반식 (III-1)∼(III-7)로 나타내는 2가 기를 나타낸다.〕
    Figure pct00039

    〔일반식 (III-1)∼(III-7) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타낸다. m은 각각 독립적으로, 0∼3의 정수를 나타내고, n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타내고, p는 각각 독립적으로, 0∼2의 정수를 나타낸다.〕
    Figure pct00040

    〔일반식 (II-3) 중, R5는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 탄화수소기를 나타내고, n은 각각 독립적으로, 0∼4의 정수를 나타낸다.〕
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (I)에 있어서, Y는 2가 포화 탄화수소기를 포함하는 것인 폴리케톤 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 일반식 (I)에 있어서, Y는 2가 포화 지환식 탄화수소기를 포함하는 것인 폴리케톤 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (I)에 있어서, Y의 탄소수가 6∼30인 폴리케톤 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 질소 함유 화합물은 질소 원자와 결합하는 히드록시메틸기 및 알콕시메틸기의 총수가 2개∼6개인 폴리케톤 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 열잠재 산발생제를 더 함유하는 폴리케톤 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 용제를 더 함유하는 폴리케톤 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 폴리케톤 조성물의 경화물인 폴리케톤 경화물.
  11. 제10항에 기재된 폴리케톤 경화물을 갖는 광학 소자.
  12. 제10항에 기재된 폴리케톤 경화물을 갖는 화상 표시 장치.
KR1020197006295A 2016-08-04 2017-07-21 질소 함유 화합물을 함유하는 폴리케톤 조성물, 폴리케톤 경화물, 광학 소자 및 화상 표시 장치 KR20190036554A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016153622 2016-08-04
JPJP-P-2016-153622 2016-08-04
PCT/JP2017/026540 WO2018025673A1 (ja) 2016-08-04 2017-07-21 含窒素化合物を含有するポリケトン組成物、ポリケトン硬化物、光学素子及び画像表示装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20190036554A true KR20190036554A (ko) 2019-04-04

Family

ID=61073624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020197006295A KR20190036554A (ko) 2016-08-04 2017-07-21 질소 함유 화합물을 함유하는 폴리케톤 조성물, 폴리케톤 경화물, 광학 소자 및 화상 표시 장치

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPWO2018025673A1 (ko)
KR (1) KR20190036554A (ko)
TW (1) TW201821524A (ko)
WO (1) WO2018025673A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020105287A (ja) * 2018-12-26 2020-07-09 日立化成株式会社 ヒドラジド化合物を含有するポリケトン組成物、ポリケトン硬化物、光学素子、及び画像表示装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS627730A (ja) 1985-07-05 1987-01-14 Asahi Chem Ind Co Ltd 結晶性芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法
JP2005272728A (ja) 2004-03-25 2005-10-06 Tdk Corp 芳香族ポリケトン及びその中間体、芳香族ポリケトンの製造方法、電気化学素子用ガスケット、電気化学素子用セパレータ、並びに、電気化学素子
JP2013053194A (ja) 2011-09-01 2013-03-21 Yamagata Univ 芳香族ポリケトンの製造方法と芳香族ポリケトン

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4382376B2 (ja) * 2003-03-13 2009-12-09 富士通株式会社 低誘電率膜用組成物、低誘電率膜及びその製造方法、並びに、半導体装置
JP2008004279A (ja) * 2006-06-20 2008-01-10 Kaneka Corp 燃料電池用組成物、それを用いた燃料電池用高分子電解質膜、触媒層、あるいは燃料電池。
WO2013054784A1 (ja) * 2011-10-11 2013-04-18 日産化学工業株式会社 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材
WO2014109143A1 (ja) * 2013-01-09 2014-07-17 Jsr株式会社 感光性組成物、重合体、樹脂膜およびその製造方法ならびに電子部品
JP2015052694A (ja) * 2013-09-06 2015-03-19 Jsr株式会社 感光性樹脂組成物、重合体、樹脂膜およびその製造方法、ならびに電子部品
JP6379829B2 (ja) * 2014-08-05 2018-08-29 日立化成株式会社 硬化性樹脂組成物及び硬化物
US9589788B2 (en) * 2015-06-11 2017-03-07 Sk Innovation Co., Ltd. Polymer with a good heat resistance and storage stability, underlayer film composition containing the polymer and process for forming underlayer film using the composition
US10759937B2 (en) * 2016-03-09 2020-09-01 Hitachi Chemical Company, Ltd. Polyketone composition including epoxy compound, cured polyketone, optical element, and image display device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS627730A (ja) 1985-07-05 1987-01-14 Asahi Chem Ind Co Ltd 結晶性芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法
JP2005272728A (ja) 2004-03-25 2005-10-06 Tdk Corp 芳香族ポリケトン及びその中間体、芳香族ポリケトンの製造方法、電気化学素子用ガスケット、電気化学素子用セパレータ、並びに、電気化学素子
JP2013053194A (ja) 2011-09-01 2013-03-21 Yamagata Univ 芳香族ポリケトンの製造方法と芳香族ポリケトン

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018025673A1 (ja) 2018-02-08
TW201821524A (zh) 2018-06-16
JPWO2018025673A1 (ja) 2019-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6785423B2 (ja) 芳香族ポリケトン及びその製造方法、芳香族ポリケトン組成物、芳香族ポリケトン膜、光学素子並びに画像表示装置
KR20190109433A (ko) 폴리케톤 조성물, 폴리케톤막, 폴리케톤막 부착 기재, 광학 소자, 화상 표시 장치, 피복 부재, 및 성형체
KR20190036554A (ko) 질소 함유 화합물을 함유하는 폴리케톤 조성물, 폴리케톤 경화물, 광학 소자 및 화상 표시 장치
JP2012018360A (ja) 偏光子保護フィルムおよびそれを含む表示装置
JP6879303B2 (ja) 異なる二種類の構造単位を有する芳香族ポリケトン
US10759937B2 (en) Polyketone composition including epoxy compound, cured polyketone, optical element, and image display device
JP6778377B2 (ja) 主鎖中にアルキレン基を有する芳香族ポリケトン、芳香族ポリケトンワニス、芳香族ポリケトン膜及び芳香族ポリケトンの製造方法
JP6874470B2 (ja) ポリケトン樹脂組成物、ポリケトン硬化物、光学素子、画像表示装置、被覆材料及び成形体
JPWO2019009079A1 (ja) ヒドラジド化合物を含有するポリケトン組成物、ポリケトン硬化物、光学素子及び画像表示装置
JP2012038785A (ja) 基板の製造方法ならびにそれに用いられるフィルムおよび組成物
JP2020105286A (ja) 芳香環及び鎖状基を有する構造単位を含むポリケトン、ポリケトン組成物、ポリケトン膜、光学素子、画像表示装置、及びポリケトンの製造方法
JP6520495B2 (ja) 芳香族ポリケトンの製造方法
JP2020105517A (ja) 鎖状基を有する構造単位を含むポリケトンとヒドラジド化合物とを含有するポリケトン組成物、ポリケトン硬化物、光学素子、及び画像表示装置
TW201206987A (en) Composite and display device that contains same
JP6759682B2 (ja) 分岐型芳香族ポリケトン、分岐型芳香族ポリケトンの製造方法、分岐型芳香族ポリケトン組成物、分岐型芳香族ポリケトン膜、光学素子、画像表示装置及び分岐型芳香族ポリケトン膜付基材
JP2019014819A (ja) デカリン骨格を有する芳香族ポリケトン及びその製造方法、デカリン骨格を有する芳香族ポリケトン組成物、デカリン骨格を有する芳香族ポリケトン膜、光学素子並びに画像表示装置
JP2020105287A (ja) ヒドラジド化合物を含有するポリケトン組成物、ポリケトン硬化物、光学素子、及び画像表示装置
JP6769075B2 (ja) 芳香族ポリケトン、芳香族ポリケトンの製造方法、芳香族ポリケトン組成物、芳香族ポリケトン膜、芳香族ポリケトン膜付基材、光学素子、画像表示装置及び被覆材料
JP2018168270A (ja) 芳香族ポリケトン及びその製造方法、芳香族ポリケトン組成物、芳香族ポリケトン硬化物、光学素子並びに画像表示装置
US20220009943A1 (en) Tetracarboxylic Acid Dianhydride and Method for Preparing the Same
JP2017197687A (ja) 芳香環及び四級炭素原子含有脂環を含む重合体、重合体の製造方法、組成物、膜、膜付基材、光学素子、画像表示装置、被覆材料及び成形体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application