JPWO2019131629A1 - 溶液中の金属不純物を除去する金属除去剤及び金属除去方法 - Google Patents
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Abstract
Description
上記化学物質は原料由来の不純物であったり、有機反応による触媒として金属触媒が残存することがある。これら金属成分はアルカリ金属、アルカリ土類金属であればイオン交換樹脂により多くは除去が可能である。
しかし、金属成分は金属イオンや帯電性金属酸化物コロイド粒子である。重金属に由来する多価金属イオンはそれら金属が有機溶剤中でppmレベルの微量水分の影響で帯電性コロイド粒子を形成することがある。
上記多価金属イオンやそれら金属の帯電性金属酸化物コロイド粒子は、イオン交換樹脂では容易に吸着除去することが難しい。
これらの除去の目的でキレート樹脂が用いられている(特許文献1、特許文献2を参照。)。
該金属吸着剤はキレート剤(A)とキレート剤(B)とを含み、
前記キレート剤(A)はグルカミン型の官能基を含む担体を含む金属吸着剤であり、
前記キレート剤(B)はチオール基、チオウレア基、アミノ基、トリアザビシクロデセン誘導基、チオウロニウム基、イミダゾール基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、アミノ酢酸基、アミドオキシム基、アミノリン酸基、又はそれらの組み合わせを含む担体を含む金属吸着剤である、
金属吸着剤、
第2観点として、キレート剤(A)及びキレート剤(B)の担体がシリカ、シリカ成分含有物質、ポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレンである、第1観点に記載の金属吸着剤、
第3観点として、キレート剤(A)が式(A−1):
第4観点として、キレート剤(B)が、式(B−1)乃至式(B−18):
第5観点として、前記溶液が水又は有機溶剤を含有する溶液である、第1観点乃至第4観点のうち何れか1項に記載の金属吸着剤、
第6観点として、キレート剤(A)とキレート剤(B)を0.1〜100:1の質量割合で含有する、第1観点乃至第5観点のうちいずれか1項に記載の金属吸着剤、
第7観点として、除去される金属が第4周期〜第7周期であり、且つ第3族〜第12族の金属、多価金属イオン、又はそれらの金属水酸化物若しくは金属酸化物のコロイド物質である、、第1観点乃至第6観点のうちいずれか1項に記載の金属吸着剤、
第8観点として、精製すべき被精製材料を液体に溶解又は分散した被精製材料溶液を準備する工程、第1観点乃至第7観点のうちいずれか1項に記載の金属吸着剤を充填したカラムに上記被精製材料溶液を通液して精製溶液を得る工程、及び上記精製溶液から精製材料を得る工程を含む、材料の精製方法、
第9観点として、精製すべき被精製材料を液体に溶解又は分散した被精製材料溶液が入ったタンクと、請求項1乃至請求項7のうちいずれか1項に記載の金属吸着剤が充填されたカラムとを配管で連結した系内で、被精製材料溶液を循環し被精製材料溶液中の多価金属元素、金属イオン又はそれら金属のコロイド物質を吸着して除去し、不純物が低減された精製材料溶液を得る工程を含む、不純物が低減された材料溶液の製造方法、
第10観点として、精製すべき被精製材料を溶解又は分散する液体が、水又は有機溶剤である、第9観点に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法、
第11観点として、被精製材料溶液の循環が閉鎖系内で行われる、第9観点又は第10観点に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法、
第12観点として、キレート剤(A)とキレート剤(B)を含む金属吸着剤の通液の前後に、被精製材料溶液をイオン交換樹脂に通液させる工程を含む、第9観点乃至第11観点のうちいずれか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法、
第13観点として、精製すべき被処理材料を溶解又は分散する液体が、予め精製された液体である、第9観点乃至第12観点のいずれか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法、
第14観点として、精製された液体の精製が、精製すべき材料の被精製材料溶液を精製する閉鎖系で予め行われる方法、又は上記閉鎖系とは別の閉鎖系で予め行われ精製すべき材料の被精製材料溶液を精製する閉鎖系にパイプで送られる方法である、第1観点乃至第12観点のうち何れか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法、
第15観点として、前記被精製材料溶液が、半導体製造のリソグラフィー工程で使用される塗布用組成物である、第9観点乃至第13観点のうちいずれか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法、
第16観点として、精製すべき被精製材料を液体に溶解又は分散した被精製材料溶液中の金属イオン又はそれら金属のコロイド物質が500ppt以下になるまで行われる、第9観点乃至第14観点のうち何れか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法。
金属成分の除去にはイオン交換樹脂を用いることが一般的である。しかし半導体製造工程に用いられる塗布材の組成物にイオン性材料が含まれる場合、スルホニル基含有カチオン性イオン交換樹脂を用いた金属除去方法は、半導体製造工程に用いられる塗布材の組成物にイオン性材料が含まれる場合は、カチオン成分を吸着し、収率が著しく低下するため、この方法をイオン性材料へ適用することができない。また、酸不安定(変性)基含有材料からの金属除去においても、スルホニル基含有カチオン性イオン交換樹脂を用いると該材料を変性させるため、適用することができなかった。
一方で、キレート樹脂を用いた方法にあっては、金属イオンや帯電性金属酸化物コロイド粒子のイオン強度やイオン半径や粒子径が多種多様であり、またキレート樹脂自体も官能基の種類によりそのマクロモレキュラー構造が上記イオン性金属種の形態にフィットせず、十分な金属吸着能を発揮しない場合があった。
上記キレート剤(A)はグルカミン型の官能基を含む担体を含む金属吸着剤であり、キレート剤(B)はチオール基、チオウレア基、アミノ基、トリアザビシクロデセン誘導基、チオウロニウム基、イミダゾール基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、アミノ酢酸基、アミドオキシム基、アミノリン酸基、又はそれらの組み合わせを含む担体を含む金属吸着剤である。
シリカ粒子にキレート性官能基を付けたキレート剤は、カラムに詰めてそのまま使用することも、また適切な圧力で加圧成形してカラムに充填することが可能である。
ポリスチレンにキレート性官能基を付けた形態のキレート剤は、粒子状としてそのままカラムに充填して使用することができ、また適切な圧力で成型してシート状にしたのちカラムに充填することができる。
また、吸着剤として比表面積が大きなポリスチレンを用いることが好ましく、この観点から多孔性のポリスチレンを用いることができる。ポリスチレンの多孔化はスチレンの重合の時に非溶剤を少量加えて重合することにより、多孔性のポリスチレンを得ることができる。
上記の架橋化と多孔性を組み合わせた架橋化多孔質ポリエチレンを用いることができる。
粒子状にて使用する場合、ポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレンの場合には例えば粒子径が1μm〜10mm、又は1μm〜1mm、又は10μm〜1mm程度の粒子形状にて用いることができる。なお、シリカ、又はシリカ成分含有物質の場合には、例えば粒子径が1μm〜1mm、又は1μm〜500μm、又は10μm〜100μm程度の粒子形状にて用いることができる。
式(A−1)の単位構造において、A1は担体としてのシリカ、シリカ成分含有物質、ポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレンを構成する単位構造であり、グルカミン型官能基がA2を介してA1に結合している。グルカミン型官能基中のnは1〜10の整数を有する。特にnが2〜5、又は3〜5、特にはn=4の構造が好ましい。
A2は単結合を表すか、又はA1と官能基を結びつける連結基を表し、該連結基は酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を含んでいてもよい、炭素原子数1〜10のアルキレン基を挙げることができる。特にA2として炭素原子数1〜5、又は1〜3、特には炭素原子数1のアルキレン基を介して、単位構造A1に連結している構造が挙げられる。
式(A−1)のキレート樹脂は、価数の大きな金属イオンほど選択性が高くなる。式(A−1)のキレート剤は、例えば三菱化学(株)製、商品名CRB03、CRB05として入手することができる。
式(B−1)の単位構造において、B1は担体としてのシリカ、シリカ成分含有物質、ポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレンを構成する単位構造であり、B2は単結合を表すか、又はB1と官能基を結びつける連結基を表し、該連結基は酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を含んでいてもよい、炭素原子数1〜10のアルキレン基を挙げることができる。特にB2として炭素原子数1〜10、又は1〜5、特には炭素原子数3の炭化水素基が挙げられる。B1はシリカ、シリカ成分含有物質が特に好ましい。
イオン性化合物を含まない材料による組成物を精製する場合は、上記キレート剤(B)[例えば式(B−1)〜(B−18)として例示したもの]のいかなるキレート剤(B)を選択して、キレート剤(A)と組み合わせることができる。
触媒として用いた金属が金属不純物として残存する場合は、生成物を蒸留により精製する方法による不純物除去が考えられるが、その生成物の沸点が高い場合には蒸留により精製することは困難であり、本発明の方法が特に有効である。
また、金属触媒を用いて合成された生成物がイオン性化合物である場合は、イオン性化合物と触媒として用いた金属不純物が強固にイオン結合を形成し分離が難しい場合があるが、本願発明は上記金属吸着剤を用いることによりイオン性生成物に影響を与えることなく、金属不純物のみを選択的に吸着除去することが可能である。
式(D−2):
式(D−3):
式(D−4):
式(D−5):
式(D−6):
例えば触媒が用いられる場合、溶液に溶かした均一系触媒、固相の状態で使用する不均一系触媒が用いられる。
不均一系触媒は大きさが1〜100nm程度の白金、パラジウム、ロジウム、イリジウム等をゼオライトなどに担持したものが挙げられ、反応溶液からろ過により取り除くことが可能である。
一方、均一系触媒は触媒成分を反応系に溶解したものであり、吸着除去が必要なものとなる。例えばシリコン系化合物のハイドロシリレーションに用いられる白金触媒は、イオン交換樹脂により除去することが難しい残留触媒の一つであるが、本発明の金属吸着剤により除去することが可能である。
陽イオン交換樹脂としては強酸性イオン交換樹脂(スルホン酸を有する官能基)、弱酸性イオン交換樹脂(カルボキシル基を有する官能基)が挙げられる。陰イオン交換樹脂としては強塩基性イオン交換樹脂(第四級アンモニウム基を有する官能基)、弱塩基性イオン交換樹脂(第三級アミノ基を有する官能基)が挙げられる。
イオン交換樹脂は粒子状で使用することや、それらを成型して繊維状、シート状や円筒状で使用することもできる。また膜状のイオン交換樹脂膜として用いることが可能である。粒子状の形態にて使用する場合、これはポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレン等の担体に上記官能基が結合した粒子の態様が挙げられ、例えば粒子径が1μm〜10mm、又は1μm〜1mm、又は10μm〜1mm程度の粒子形状にて用いることができる。
前者の方法は液体(水又は溶剤)の精製と精製すべき材料の被精製材料溶液とを、同一の装置で行う場合であり、液体(水又は溶剤)の精製を行った後に材料を仕込み、被精製材料溶液とした後に、再びその装置で被精製材料溶液の精製が行われる方法である。
後者の方法は液体(水又は溶剤)の精製と精製すべき材料の被精製材料溶液とを、別の装置で行う方法である。液体(水又は溶剤)の精製を別の精製系で行った後、一旦タンクに液体を保管するか、又は直接に配管(パイプ)で精製すべき材料の被精製材料溶液の精製を行う精製系に送液する方法である。
リソグラフィー工程で使用される塗布用組成物は、少なくともリソグラフィー用樹脂と溶剤を含み、更に酸発生剤、酸拡散制御剤、架橋剤、架橋触媒、界面活性剤を含むことができる。
リソグラフィー用樹脂は有機樹脂(例えば、アクリレート系樹脂、メタクリレート系樹脂、ヒドロキシスチレン系樹脂、ノボラック系樹脂)とすることも、シリコン系材料(例えばポリシロキサン骨格を有する樹脂)とすることも可能である。
全固形分中に上記リソグラフィー用樹脂として用いられるポリマーを、例えば1乃至100質量%、または1乃至99.9質量%、または50乃至99.9質量%、または50乃至95質量%、または50乃至90質量%の割合で含有することができる。
また、上記架橋剤として、耐熱性の高い架橋剤を用いることができる。耐熱性の高い架橋剤としては分子内に芳香族環(例えば、ベンゼン環、ナフタレン環)を有する架橋形成置換基を含有する化合物を好ましく用いることができる。
架橋剤を使用する場合、その添加量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、塗布用組成物の全固形分に対して、例えば0.001乃至80質量%、好ましくは0.01乃至50質量%、さらに好ましくは0.05乃至40質量%とすることができる。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、上記のリソグラフィー用樹脂(ポリマー)中に架橋性置換基が存在する場合は、それらの架橋性置換基と架橋反応を起こすことができる。
架橋触媒が使用される場合、その配合量は、塗布用組成物の全固形分に対して、例えば0.0001乃至20質量%、好ましくは0.0005乃至10質量%、さらに好ましくは0.01乃至3質量%である。
上記光酸発生剤が使用される場合、その含有量は、塗布用組成物の全固形分に対して、0.2乃至10質量%、好ましくは0.4乃至5質量%である。
上記含窒素有機化合物としては、酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物が適している。含窒素有機化合物の配合により、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし、露光余裕度やパターンプロファイル等を向上することができる。
このような含窒素有機化合物(クエンチャー)としては、第一級、第二級、第三級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド類、イミド類、カルバメート類、アンモニア、アンモニウム塩、スルホニウム塩等が挙げられる。
全容15mLのポリエチレン製シリンジに後述する各種キレート材を詰め、キレート材の上部と下部にポリエチレンフィルターを装着し、実施例1乃至実施例14、及び比較例1乃至比較例4の吸着試験評価用シリンジを作製した。後述する対象となる材料をPGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)に溶解し、濃度1質量%のPGME溶液を作製した。
前記PGME溶液を、前記吸着試験評価用シリンジを用いて各10gずつろ過し、50g時点でのろ液中の対象材料の濃度をLC(液体クロマトグラフィー)で定量することで、対象となる材料のキレート材への吸着性を評価した。
ろ液中の対象材料の濃度が、ろ過前の濃度に対して95%以上となる場合を、吸着無く、ろ過性が良好と評価した。
全容30mLのポリエチレン製シリンジに後述する各種キレート材を詰め、キレート材の上部と下部にポリエチレンフィルターを装着し、実施例1乃至実施例14、及び比較例1乃至比較例4のメタル除去評価用シリンジを作製した。後述する対象材料をPGMEに溶解し、濃度0.5質量%となるようPGME溶液を作製した。
作製した対象材料と金属を溶解したPGME溶液を、前記メタル除去評価用シリンジを用いて各10gずつろ過し、50g時点でのろ液をICP−MSで測定し、メタル量を算出した。Na、K、Al、Cr、Cu、Fe、Ni、Zn、Agの濃度が低下した場合に金属除去能が良好と評価した。
対象材料としては、米国、King(株)製、トリフルオロメタンスルホン酸の第4級アンモニウム塩(商品名TAG2689(熱酸発生剤))を用いた。
金属吸着剤2は式(A−1)30gと式(B−2)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤3は式(A−1)30gと式(B−3)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤4は式(A−1)30gと式(B−4)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤5は式(A−1)30gと式(B−5)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤6は式(A−1)30gと式(B−7)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤7は式(A−1)30gと式(B−9)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤8は式(A−1)30gと式(B−10)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤9は式(A−1)30gと式(B−11)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤10は式(A−1)30gと式(B−13)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤11は式(A−1)30gと式(B−14)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤12は式(A−1)30gと式(B−15)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤13は式(A−1)30gと式(B−17)5gの割合で配合したものである。
金属吸着剤14は式(A−1)30gと式(B−18)5gの割合で配合したものである。
比較金属吸着剤2は式(B−12)5gを配合したものである。
比較金属吸着剤3は式(B−16)5gを配合したものである。
比較金属吸着剤4は式(A−1)5gを配合したものである。
商品名CRB03は三菱化学(株)製のキレート剤(式(A−1))である。
商品名Si−Thiolは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−1))である。
商品名Si−Thioureaは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−2))である。
商品名MuromacXMS−5418は、室町ケミカル(株)製のキレート剤(式(B−3))である。
商品名Si−TMTは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−4))である。
商品名Si−DMTは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−5))である。
商品名IRC76−HGは、オルガノ(株)製のキレート剤(式(B−7))である。
商品名Si−Amineは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−8))である。
商品名CR20は、三菱化学(株)製のキレート剤(式(B−9))である。
商品名Si−Trisamineは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−10))である。
商品名Si−Imidazoleは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−11))である。
商品名Si−TBDは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−12))である。
商品名S910は、ピュロライト(株)製のキレート剤(式(B−13))である。
商品名Si−PHIは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−14))である。
商品名MPAは、Reaxa QuadraPureTM社製のキレート剤(式(B−15))である。
商品名Si−TAAcOHは、SiliCycle社製のキレート剤(式(B−16))である。
商品名IRC748は、オルガノ(株)製のキレート剤(式(B−17))である。
商品名IRC747UPSは、オルガノ(株)製のキレート剤(式(B−18))である。
表1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例 対象材料 金属吸着剤 ろ過性 金属除去性能
1 TAG2689 金属吸着剤1 良好 良好
2 TAG2689 金属吸着剤2 良好 良好
3 TAG2689 金属吸着剤3 良好 良好
4 TAG2689 金属吸着剤4 良好 良好
5 TAG2689 金属吸着剤5 良好 良好
6 TAG2689 金属吸着剤6 良好 良好
7 TAG2689 金属吸着剤7 良好 良好
8 TAG2689 金属吸着剤8 良好 良好
9 TAG2689 金属吸着剤9 良好 良好
10 TAG2689 金属吸着剤10 良好 良好
11 TAG2689 金属吸着剤11 良好 良好
12 TAG2689 金属吸着剤12 良好 良好
13 TAG2689 金属吸着剤13 良好 良好
14 TAG2689 金属吸着剤14 良好 良好
――――――――――――――――――――――――――――――――――
表2
――――――――――――――――――――――――――――――――――
比較例 対象材料 金属吸着剤 ろ過性 金属除去性能
1 TAG2689 比較金属吸着剤1 良好 不良
2 TAG2689 比較金属吸着剤2 良好 不良
3 TAG2689 比較金属吸着剤3 良好 不良
4 TAG2689 比較金属吸着剤4 良好 不良
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Claims (16)
- 溶液中の金属不純物を除去する金属吸着剤であって、
該金属吸着剤はキレート剤(A)とキレート剤(B)とを含み、
前記キレート剤(A)はグルカミン型の官能基を含む担体を含む金属吸着剤であり、
前記キレート剤(B)はチオール基、チオウレア基、アミノ基、トリアザビシクロデセン誘導基、チオウロニウム基、イミダゾール基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、アミノ酢酸基、アミドオキシム基、アミノリン酸基、又はそれらの組み合わせを含む担体を含む金属吸着剤である、
金属吸着剤。 - キレート剤(A)及びキレート剤(B)の担体がシリカ、シリカ成分含有物質、ポリスチレン、又は架橋化多孔質ポリスチレンである、請求項1に記載の金属吸着剤。
- 前記溶液が水又は有機溶剤を含有する溶液である、
請求項1乃至請求項4のうち何れか1項に記載の金属吸着剤。 - キレート剤(A)とキレート剤(B)を0.1〜100:1の質量割合で含有する、
請求項1乃至請求項5のうちいずれか1項に記載の金属吸着剤。 - 除去される金属が第4周期〜第7周期であり、且つ第3族〜第12族の金属、多価金属イオン、又はそれらの金属水酸化物若しくは金属酸化物のコロイド物質である、
請求項1乃至請求項6のうちいずれか1項に記載の金属吸着剤。 - 精製すべき被精製材料を液体に溶解又は分散した被精製材料溶液を準備する工程、
請求項1乃至請求項7のうちいずれか1項に記載の金属吸着剤を充填したカラムに上記被精製材料溶液を通液して精製溶液を得る工程、及び
上記精製溶液から精製材料を得る工程を含む、
材料の精製方法。 - 精製すべき被精製材料を液体に溶解又は分散した被精製材料溶液が入ったタンクと、請求項1乃至請求項7のうちいずれか1項に記載の金属吸着剤が充填されたカラムとを配管で連結した系内で、被精製材料溶液を循環し被精製材料溶液中の多価金属元素、金属イオン又はそれら金属のコロイド物質を吸着して除去し、不純物が低減された精製材料溶液を得る工程を含む、
不純物が低減された材料溶液の製造方法。 - 精製すべき被精製材料を溶解又は分散する液体が、水又は有機溶剤である、
請求項9に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法。 - 被精製材料溶液の循環が閉鎖系内で行われる、
請求項9又は請求項10に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法。 - キレート剤(A)とキレート剤(B)を含む金属吸着剤の通液の前後に、被精製材料溶液をイオン交換樹脂に通液させる工程を含む、
請求項9乃至請求項11のうちいずれか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法。 - 精製すべき被処理材料を溶解又は分散する液体が、予め精製された液体である、
請求項9乃至請求項12のいずれか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法。 - 精製された液体の精製が、精製すべき材料の被精製材料溶液を精製する閉鎖系で予め行われる方法、又は上記閉鎖系とは別の閉鎖系で予め行われ精製すべき材料の被精製材料溶液を精製する閉鎖系にパイプで送られる方法である、
請求項9乃至請求項12のうちいずれか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法。 - 前記被精製材料溶液が、半導体製造のリソグラフィー工程で使用される塗布用組成物である、
請求項9乃至請求項13のうちいずれか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法。 - 精製すべき被精製材料を液体に溶解又は分散した被精製材料溶液中の金属イオン又はそれら金属のコロイド物質が500ppt以下になるまで行われる、
請求項9乃至請求項14のうち何れか1項に記載の不純物が低減された材料溶液の製造方法。
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