JPWO2019123885A1 - 接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物、接着積層体、モータおよび接着積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)成分:ラジカル重合性化合物、(B)成分:ラジカル重合開始剤、(C)成分:下記の一般式(1)又は(2)で表される基を有するリン酸エステル化合物を含む接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
幅25mm×長さ100mm×厚さ0.3mmの電磁鋼板のテストピースに対して、パンチングオイル100質量部、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部を含むプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥する。
を含む接着積層体の製造方法。
幅25mm×長さ100mm×厚さ0.3mmの電磁鋼板のテストピースに対して、パンチングオイル100質量部、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部を含むプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥する。
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物は、下記の電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値は、接着積層体がモータのローターやステーター等に用いられた場合に信頼性が高くなることから、8.0MPa以上であり、好ましくは8.2MPa以上であり、特に好ましくは8.5MPa以上である。また、電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値の上限は、特に限定されないが、例えば、好ましくは50MPa以下であり、より好ましくは40MPa以下であり、更に好ましくは30MPa以下である。
幅25mm×長さ100mm×厚さ0.3mmの電磁鋼板(JFEスチール株式会社製35JN300)のテストピースに対して、パンチングオイル(鉱物油、日本工作油株式会社製G6339F)100質量部、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部を含むプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥する。
本発明に使用される(A)成分のラジカル重合性官能基を有する化合物(単に、ラジカル重合性化合物ともいう)は、接着剤及び塗料等に通常使用されているラジカル重合性モノマー、ラジカル重合性オリゴマーまたはポリマー等を使用することができる。これらは単独で若しくは二種以上の混合物として用いることができる。ラジカル重合性官能基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。なお、(A)成分は、パンチングオイルによって表面が覆われた電磁鋼板に対する接着力が優れるという観点から、ラジカル重合性オリゴマーまたはポリマーが好ましい。また、電磁鋼板、冷延鋼板(SPCC−SD)に対する接着力がより一層優れるという点、適切な粘度のラジカル重合性接着剤組成物が得られ、ラジカル重合性接着剤組成物が電磁鋼板の貼り合わせ時に接着面から極端にはみ出さないといった点から、ラジカル重合性モノマーと、ラジカル重合性オリゴマーまたはポリマーとを併用することが好ましい。但し、(A)成分から後述する(C)成分は除くものとする。
本発明に用いられる(B)成分のラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物や光ラジカル発生剤などが挙げられるが、本発明において有機過酸化物は、嫌気硬化性、加熱硬化性を付与できるという観点で好ましい。有機過酸化物としては、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、p−メタンハイドロパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサンパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類、その他、ケトンパーオキサイド類、ジアリルパーオキサイド類、パーオキシエステル類等の有機過酸化物等が挙げられる。これらの有機過酸化物は、単独で或いは二種以上の混合物として用いることができる。これらのうち、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の反応性及び貯蔵保存安定性がより一層優れるという観点から、ハイドロパーオキサイド類が好ましく用いられる。
本発明の(C)成分は、下記の一般式(1)又は(2)で表される基を有するリン酸エステル化合物である。本発明のその他成分と組み合わせることにより、表面がパンチングオイルによって覆われた電磁鋼板に対する接着力を発現する接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物が得られるという顕著な効果を有する。
本発明のラジカル重合性接着剤組成物には、更に、(D)成分として嫌気触媒を含むのが好ましい。本発明の(D)成分の嫌気触媒としては、サッカリン、アミン化合物、アゾール化合物、メルカプタン化合物、ヒドラジン化合物などが挙げられ、これらを単独あるいは組み合わせて用いることができる。(D)成分の中でも、サッカリンが、嫌気硬化性が優れるので好ましい。なお、通常、(B)成分と(D)成分とが併用し使用される。
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で、充填材、各種エラストマー、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、重金属不活性剤、シランカップリング剤、タッキファイヤー、可塑剤、消泡剤、顔料、防錆剤、レベリング剤、分散剤、レオロジー調整剤、難燃剤等の添加剤を使用することができる。
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物は、下記の冷延鋼板(SPCC−SD)に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値は、接着積層体がモータのローターやステーター等に用いられた場合に信頼性が高くなることから、好ましくは4.0MPa以上であり、より好ましくは7.0MPa以上であり、更に好ましくは10.0MPa以上である。また、冷延鋼板(SPCC−SD)に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値の上限は、特に限定されないが、例えば、好ましくは50MPa以下であり、より好ましくは40MPa以下であり、更に好ましくは30MPa以下である。冷延鋼板(SPCC−SD)に対する引張せん断接着強さの試験方法は、次の通りである。
幅25mm×長さ100mm×厚さ1mmのSPCC−SD(冷延鋼板)のテストピースに対して、パンチングオイル(鉱物油、日本工作油株式会社製G6339F)100質量部、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部を含むプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥する。
本発明において使用されるプライマー組成物としては、特に限定されないが、例えば、パンチングオイル、エチルヘキサン酸銅、ペンタジオン鉄、ペンタジオンコバルト、ペンタジオン銅、プロピレンジアミン銅、エチレンジアミン銅、鉄ナフテート、ニッケルナフテート、コバルトナフテート、銅ナフテート、銅オクテート、鉄ヘキソエート、鉄プロピオネート、アセチルアセトンバナジウム等をエタノール、トルエン、アセトン、ヘプトン等の溶剤により希釈した組成物などが挙げられる。
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物のガラス転移点は、接着積層体の耐熱性を向上できるという観点から、60℃以上であることが好ましく、より好ましくは70℃以上である。ガラス転移点の試験方法は、次の通りである。
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の粘度は、30Pa・s以下であることが好ましく、0.05Pa・s以上30Pa・s以下の範囲がより好ましく、0.5Pa・s以上15Pa・s以下の範囲が更に好ましい。電磁鋼板に塗布された前記ラジカル重合性接着剤組成物が全面に適度に広がりやすいという観点から、前記ラジカル重合性接着剤組成物の粘度は、30Pa・s以下が好ましく、さらに好ましくは15Pa・s以下である。また、前記ラジカル重合性接着剤組成物が電磁鋼板の貼り合わせ時に接着面から極端にはみ出さないという観点から、前記ラジカル重合性接着剤組成物の粘度は、0.05Pa・s以上が好ましく、さらに好ましくは、0.5Pa・s以上である。接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の粘度の試験方法は、次の通りである。
図1に示すように、電磁鋼板を積層させた接着積層体の製造装置1は、帯状鋼板2をプレス成形装置4方向へ送り出すロール装置3と、帯状鋼板2にパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物を同時にまたは別々に塗布する塗布装置5と、プレス成形装置4とから構成されるものである。前記プレス成形装置4は、帯状鋼板2から電磁鋼板のスロットや内径などの部分を打ち抜く加工を施すための打ち抜きパンチ部7と、帯状鋼板2から電磁鋼板の外径部分を打ち抜きプレス加工するためのプレス加工用パンチ部9と、プレス加工用パンチ部9の直下に設けられ、打ち抜きプレスされた電磁鋼板が所定枚数になるまで接着積層して収納保持するための接着積層体の収納保持穴6と、プレス成形装置の底部11とから構成される。帯状鋼板2の厚さは、打ち抜き加工性の観点から、0.05〜5.0mmの範囲が好ましく、より好ましくは0.1〜3mmである。
(第一の実施形態)
電磁鋼板を積層させた接着積層体の製造方法は、特に限定されないが、例えば、図1に示すように、プレス成形装置4方向へ送り出すロール装置3から供給された帯状鋼板2に対して、片面または両面に塗布装置5によりパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物とを同時に、または別々に塗布する工程1と、プレス成形装置4内で打ち抜きパンチ部7により打抜き加工を施した後に、帯状鋼板2はプレス加圧用パンチ9により打ち抜きが行われ、電磁鋼板が接着積層体の収納保持穴6内で、既に積層されている電磁鋼板(所定枚数に未達の接着積層体8)の上に順次積み重ね(接着積層して)収納させる工程2とからなる。なお、帯状鋼板の両面にパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物とを塗布する場合には、図1の塗布装置5を帯状鋼板2の上面と下面の両方に設置してもよい。また、帯状鋼板2に接触する各パンチ部7、9の表面には、帯状鋼板2表面に塗布されたパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物とが付着するのを防止するための表面処理加工が施されていてもよい。帯状鋼板の両面にパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物とを塗布する場合、少なくとも帯状鋼板2と接触する搬送ライン部分に、上記と同様の表面処理加工が施されていてもよい。
硬化促進剤を併用する接着積層体の製造方法としては、例えば、断続的に送られる帯状鋼板から所定形状の鋼板部品(電磁鋼板)を打ち抜くとともに該鋼板部品を積層する打抜き積層プレス方法において、上記帯状鋼板から上記鋼板部品を打ち抜くプレス加工位置よりも上流側において、上記帯状鋼板の下面に、ラジカル重合性接着剤組成物と、該ラジカル重合性接着剤組成物の硬化を促進するための硬化促進剤とのうちのいずれか一方を塗布する第1塗布工程と、上記プレス加工位置において、上記帯状鋼板の上面に、上記ラジカル重合性接着剤組成物と上記硬化促進剤とのうちの他方を塗布する第2塗布工程とを含む接着積層体の製造方法が挙げられる。また、パンチングオイルは、前記第1塗布工程にて、上記帯状鋼板の上面および/または下面に塗布すればよい。各要件は、第一の実施形態にて説明した通りである。
他の硬化促進剤を併用する接着積層体の製造方法としては、断続的に送られる帯状鋼板から所定形状の鋼板部品(電磁鋼板)を打ち抜くとともに該鋼板部品を積層する打抜き積層プレス方法において、上記帯状鋼板から上記鋼板部品を打ち抜くプレス加工位置よりも上流側において、上記帯状鋼板の下面に、ラジカル重合性接着剤組成物の硬化促進剤を含むパンチングオイルを塗布する第1塗布工程と、上記プレス加工位置において、上記帯状鋼板の上面に、上記ラジカル重合性接着剤組成物を塗布する第2塗布工程とを含む接着積層体の製造方法が挙げられる。各要件は、第一の実施形態にて説明した通りである。
本発明の帯状鋼板としては、ロール状に巻き取った状態で商品として流通している鋼板を用いることができる。本発明では、こうした鋼板をそのまま脱脂除去することなく、使用することができる。帯状鋼板の種類としては、鉄製鋼板(冷間圧廷鋼材など)、電磁鋼板等が利用可能である。
本発明の電磁鋼板(所定形状の鋼板部品)は、ラジカル重合性接着剤組成物が塗布された帯状鋼板から所定の形状に打ち抜いたものである。かかる電磁鋼板(所定形状の鋼板部品)の厚さは、モータの小型化に伴い接着積層体のさらなる極薄板化のニーズが増していることから、0.01〜3mmが好ましく、0.1〜1mmがより好ましい。また、電磁鋼板(所定形状の鋼板部品)に塗布形成された接着剤層(ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物)の厚さも、同様のニーズから、0.1〜1000μmが好ましく、0.5〜500μmがより好ましい。また、接着積層体に使用される電磁鋼板(所定形状の鋼板部品)の枚数は、モータ効率が優れるという観点から、2〜500枚が好ましく、3〜50枚がより好ましい。
本発明のラジカル重合性接着剤組成物を用いて電磁鋼板を積層させた接着積層体は、ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物(接着剤層)により絶縁されているため電流損失が少なく高性能、高信頼性を有し、応力を面で分散し、応力集中・歪み集中が生じないことから、モータのローターやステーターなどに好ましく用いられる。
本発明の接着積層体をローターやステーター等に用いたモータは、携帯電話の振動、カメラのフォーカス調整、ハードディスクの駆動、自動車の駆動などに好適に用いられる。かかる構成を有するモータは、電流損失が少なく効率が優れる。
・実施例1
(A)成分に該当するDIC株式会社製UE−8071−60BH(エポキシアクリレート60質量%、ヒドロキシエチルメタクリレート40質量%)70質量部と、株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート30質量部と、(B)成分に該当する日本油脂株式会社製クメンヒドロペルオキシド(1時間半減期温度が157.9℃の有機過酸化物)1質量部と、(C)成分に該当する2−ヒドロキシエチルメタクリレートアシッドホスフェート、(D)成分に該当するサッカリン(試薬)1.5質量部、EDTA・2Na(エチレンジアミン4酢酸2ナトリウム(2水和物))(試薬)0.02質量部を常温にてミキサーで60分混合し、実施例1の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
実施例1において、株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート30質量部の代わりに大阪有機化学工業株式会社製IBXA(イソボルニルアクリレート)30質量部を加えた以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例2の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
実施例2において、UE−8071−60BHの代わりに、日本合成化学工業株式会社製UV−3700B(ポリエーテル骨格のウレタンジアクリレート)に変更し、さらに株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート28質量部を加えた以外は、実施例2と同様にして調製し、実施例3の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
実施例1において、株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート30質量部を20質量部に変更し、更に大阪有機化学工業株式会社製ライトアクリレートDCP−A(ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート)10質量部を加えた以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例4の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
実施例1において、UE−8071−60BHを除き、株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート30質量部を100質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例5の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
実施例1において、2−ヒドロキシエチルメタクリレートアシッドホスフェートを除いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例1の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
幅25mm×長さ100mm×厚さ0.3mmの電磁鋼板(JFEスチール株式会社製35JN300)のテストピースに対して、パンチングオイル(鉱物油、日本工作油株式会社製G6339F)100質量部、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部からなるプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥した。
幅25mm×長さ100mm×厚さ1mmの冷延鋼板(SPCC−SD)のテストピースに対して、パンチングオイル(鉱物油、日本工作油株式会社製G6339F)100質量部、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部からなるプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥した。
幅25mm×長さ100mm×厚さ0.3mmの電磁鋼板(JFEスチール株式会社製35JN300)のテストピースに対して、実施例1の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を0.1g塗布し、もう一方のテストピースの長辺末端が長さ10mmとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に100gのおもりをのせて25℃で24時間固定し接着試験片を得た。なお、貼り合わせ面からはみ出たラジカル重合性接着剤組成物は、拭き取った。
幅25mm×長さ100mm×厚さ0.3mmの電磁鋼板(JFEスチール株式会社製35JN300)のテストピースに対して、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部からなるプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥した。
幅25mm×長さ100mm×厚さ1mmの冷延鋼板(SPCC−SD)のテストピースに対して、実施例1の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を0.1g塗布し、もう一方のテストピースの長辺末端が長さ10mmとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に100gのおもりをのせて25℃で24時間固定し接着試験片を得た。なお、貼り合わせ面からはみ出たラジカル重合性接着剤組成物は、拭き取った。
幅25mm×長さ100mm×厚さ1mmの冷延鋼板(SPCC−SD)のテストピースに対して、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部からなるプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥した。
各ラジカル重合性接着剤組成物をそれぞれ0.5mL採取して測定用カップ内に吐出した。EHD型粘度計(東機産業株式会社製)にて25℃環境下、せん断速度76.6[1/s]という条件で粘度測定を行い、以下の基準に基づき評価した。結果を表2に示す。なお、ラジカル重合性接着剤組成物の好ましい粘度は、電磁鋼板に塗布された前記ラジカル重合性接着剤組成物が全面に適度に広がりやすいと同時に、前記ラジカル重合性接着剤組成物が電磁鋼板の貼り合わせ時に接着面から極端にはみ出さないという効果を有するという観点から、0.05Pa・s以上30Pa・s以下の範囲が好ましく、0.5Pa・s以上15Pa・s以下の範囲が更に好ましい。
A:粘度が0.5Pa・s以上15Pa・s以下
B:粘度が0.05Pa・s以上0.5Pa・s未満、または15Pa・s超30Pa・s以下
C:粘度が0.05Pa・s未満または30Pa・s超。
前述した各実施例1〜5、比較例1の100質量部に対して、(B)成分のラジカル重合開始剤の1種である光ラジカル発生剤である1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン2質量部を加えて調製したものを、それぞれ実施例6〜10、比較例2の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物とした。
各実施例6〜10、比較例2のラジカル重合性接着剤組成物の厚さを1mmに設定し、硬化条件として高圧水銀灯の紫外線照射機により60kJ/m2を照射して、ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物を作製した。
A:ガラス転移点が100℃以上
B:ガラス転移点が70℃以上100℃未満
C:ガラス転移点が60℃以上70℃未満
D:ガラス転移点が60℃未満。
2 帯状鋼板、
3 ロール装置、
4 プレス成形装置、
5 パンチングオイルまたはラジカル重合性接着剤組成物の塗布装置、
6 接着積層体の収納保持穴、
7 打ち抜きパンチ部、
8 接着積層体、
9 プレス加圧用パンチ部、
10 プレス成形装置の下部、
11 プレス成形装置の底部。
Claims (11)
- 下記の電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値が、8.0MPa以上である接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物であり、
(A)成分:ラジカル重合性化合物、(B)成分:ラジカル重合開始剤、(C)成分:下記の一般式(1)又は(2)で表される基を有するリン酸エステル化合物を含む接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ:
幅25mm×長さ100mm×厚さ0.3mmの電磁鋼板のテストピースに対して、パンチングオイル100質量部、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部を含むプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥する。
次にプライマー処理したテストピースに対して、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を0.1g塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ10mmとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に100gのおもりをのせて25℃で24時間固定し接着試験片を得る。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度50mm/minで引っ張り、引張せん断接着強さ(MPa)をJIS K6850(1999)に従い測定する。
- 前記(A)成分が、少なくともラジカル重合性オリゴマーまたはラジカル重合性ポリマーを含むことを特徴とする請求項1に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
- 前記(A)成分が、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、エステル(メタ)アクリレート、イソプレン系(メタ)アクリレート、水添イソプレン系(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル基含有アクリルポリマー、(メタ)アクリル基含有ポリイソブチレンよりなる群から選ばれてなる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
- 前記(A)成分が、ウレタン(メタ)アクリレートまたはエポキシ(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする請求項1または2に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
- 更に、(D)成分として嫌気触媒を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
- 前記ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物のガラス転移点が、60℃以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
- 粘度が、30Pa・s以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を用いて電磁鋼板を積層させた接着積層体。
- 請求項8に記載の接着積層体を用いたモータ。
- 下記の電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値が、8.0MPa以上である接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を帯状鋼板の表面に塗布する工程と、プレス成型機によって電磁鋼板を積層させる工程と、
を含む接着積層体の製造方法。
電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ:
幅25mm×長さ100mm×厚さ0.3mmの電磁鋼板のテストピースに対して、パンチングオイル100質量部、エタノール100質量部、2−エチルヘキサン酸銅0.5質量部を含むプライマー組成物を0.1g塗布し、25℃で3時間放置し乾燥する。
次にプライマー処理したテストピースに対して、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を0.1g塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ10mmとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に100gのおもりをのせて25℃で24時間固定し接着試験片を得る。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度50mm/minで引っ張り、引張せん断接着強さ(MPa)をJIS K6850(1999)に従い測定する。 - 前記接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物が、(A)成分:ラジカル重合性化合物、(B)成分:ラジカル重合開始剤、(C)成分:下記の一般式(1)又は(2)で表される基を有するリン酸エステル化合物を含むことを特徴とする請求項10に記載の接着積層体の製造方法。
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