JP5418399B2 - 接着剤組成物及び該接着剤組成物を用いた回路部材の接続構造体 - Google Patents
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(ここでR1及びR2は、各々独立に水素又はメチル基を示し、a及びbは各々独立に1〜8の整数を表す。)
(ここでR3及びR4は、各々独立に水素又はメチル基を示し、c及びdは、各々独立に0〜8の整数を表す。)
(ここでeは、1〜10の整数を表す。)
(ここで、R5及びR6は、各々独立に、水素又はメチル基を表す。fは、15〜30の整数を表す。)
(ここで、R7及びR8は、各々独立に、水素又はメチル基を表す。gは、15〜30の整数を表す。)
(ここでR9は、水素又はメチル基を表す。)
(ここでR10は、水素又はメチル基、hは、1〜10の整数を表す。)
(ここでR11は、水素又は下記一般式I又はIIに示す有機基、iは、1〜10の整数を表す。)
(なお、一般式中、*は他の原子と結合していることを表す。)
(ここでR12、は水素又は下記一般式III又はIVに示す有機基、jは、1〜10の整数を表す。)
(なお、一般式中、*は他の原子と結合していることを表す。)
(ここでR13は、水素又はメチル基を表す。)
(ここでR14は、水素又はメチル基を表す。)
(ここでR15は、(メタ)アクリロイル基を示し、R16は水素原子又はメチル基、n、oは各々独立に1〜8の整数を示す。なお、式中、R15同士、R16同士、n同士及びo同士はそれぞれ同一でも異なってもよい。)
(ここでR17は、(メタ)アクリロイル基を示し、p、qは各々独立に1〜8の整数を示す。なお、式中、R17同士、p同士及びq同士はそれぞれ同一でも異なってもよい。)
(ここでR18は、(メタ)アクリロイル基を示し、R19は、水素原子又はメチル基、r及びsは各々独立に1〜8の整数を示す。なお、式中、R18同士、R19同士、r同士及びs同士はそれぞれ同一でも異なってもよい。)
(なお、一般式中、k、lは、1〜5の整数を表す。また、*は他の原子と結合していることを表す。)
(mは、2〜26の整数を表す。また、*は他の原子と結合していることを表す。)
これらの化合物は、単独で用いる他に、前記過酸化物やアゾ化合物と混合して用いてもよい。
(ここでR20、R21、R22は独立に、水素、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基、アリール基、R23は(メタ)アクリロイル基、ビニル基、イソシアナート基、イミダゾール基、メルカプト基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェニルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、ウレイド基、グリシジル基、tは1〜10の整数を示す。)
フェノキシ樹脂(製品名:YP−50、東都化成社製)は樹脂40gを、メチルエチルケトン60gに溶解して、固形分40重量%の溶液とした。
ポリエステルウレタン樹脂(製品名:UR−1400、東洋紡社製)は樹脂分30%のメチルエチルケトンとトルエンの1:1混合溶媒溶解品を用いた。
重量平均分子量2000のポリブチレンアジペートジオール(製品名:ポリブチレンアジペートジオール、Aldrich社製)450重量部と、平均分子量2000のポリオキシテトラメチレングリコール(製品名:ポリオキシテトラメチレングリコール、Aldrich社製)450重量部、1,4−ブチレングリコール(製品名:1,4−ブチレングリコール、Aldrich社製)100重量部を、メチルエチルケトン(製品名:2−ブタノン、和光純薬工業(株)社製)4000重量部中で溶解し、ジフェニルメタンジイソシアネート(製品名:ジフェニルメタンジイソシアネート、Aldrich社製)390重量部を加えて70℃にて60分間反応させて、ウレタン樹脂を得た。得られたウレタン樹脂の重量平均分子量をGPC法によって測定したところ、100,000であった。
還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置、及び水分離器を備えた反応器に、Perstorp社製 BOLTORN H20(OH価:504mgKOH/g)55.7gと、反応溶媒としてトルエン150ml、重合禁止剤としてハイドロキノン0.143g、塩基触媒としてピリジン39.6gを仕込み、攪拌しながらアクリルクロイド(東京化成工業(株)社製)49.8g(0.55モル)を滴下する。滴下後2時間還流し放冷した後、反応混合物に水を加えてトルエンで抽出する。得られたトルエン抽出液を、10%硫酸ナトリウムで3回洗浄した。トルエンを減圧留去して樹枝状化合物(DA−1)を80.5g得た。得られた樹枝状化合物の官能基数:16官能(アクリロイル基)、重量平均分子量(MW):1580であった。なお、樹枝状化合物の官能基数(アクリロイル基)は、反応原料の混合量(当量比)から計算して得られる理論値である。
ポリエステルポリオール末端アクリレート#1000(MW:1850、官能基数:12官能(アクリロイル基)、大阪有機化学工業株式会社製)及びBOLTORN H2004(MW:3200、ラジカル重合性官能基無、Perstorp社製)を準備した。
イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート(製品名:M−215、東亜合成株式会社製)を準備した。
攪拌機、温度計、塩化カルシウム乾燥管を備えた還流冷却管、窒素ガス導入管を備えた反応容器に数平均分子量860のポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(Aldrich社製)860重量部(1.00モル)、ジブチルスズジラウレート(Aldrich社製)5.53重量部を投入した。充分に窒素ガスを導入した後、70〜75℃に加熱し、イソフォロンジイソシアネート(Aldrich社製)666重量部(3.00モル)を3時間かけて一定の速度で滴下し、反応させた。滴下完了後約10時間反応を継続した。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート(Aldrich社製)238重量部(2.05モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル(Aldrich社製)0.53重量部を投入し、さらに10時間反応させ、IR測定によりイソシアネートが消失したことを確認して反応を終了し、ウレタンアクリレート(UA)を得た。得られたUAの数平均分子量は3,700であった。
2−(メタ)アクリロイロキシエチルホスフェート(製品名:ライトエステルP−2M、共栄社化学株式会社製)を準備した。
ラジカル重合開始剤としてt―ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(製品名:パーヘキシルO、日本油脂株式会社製)を準備した。
ポリスチレンを核とする粒子の表面に、厚み0.2μmのニッケル層を設け、このニッケル層の外側に、厚み0.02μmの金層を設け、平均粒径4μm、比重2.5の導電性粒子を作製した。
固形重量比で表2に示すように配合し、さらに導電性粒子を1.5体積%配合分散させ、厚み80μmのフッ素樹脂フィルムに塗工装置を用いて塗布し、70℃、10分の熱風乾燥によって接着剤層の厚みが20μmのフィルム状接着剤組成物を得た。
参考例1、実施例2〜3、参考例4、実施例5〜6、比較例1〜3のフィルム状接着剤組成物を、ライン幅25μm、ピッチ50μm、厚み18μmの銅回路を500本有するフレキシブル回路板(FPC)と、0.2μmの酸化インジウム(ITO)の薄層を形成したガラス(厚み1.1mm、表面抵抗20Ω/℃)との間に介在させた。これを、熱圧着装置(加熱方式:コンスタントヒート型、東レエンジニアリング株式会社製)を用いて、170℃、3MPaで10秒間加熱及び加圧して幅2mmに渡って接続し、接続体を作製した。この接続体の隣接回路間の抵抗値を、接着直後と、85℃、85%RHの高温高湿槽中に240時間保持した後(試験後)にマルチメータで測定した。抵抗値は隣接回路間の抵抗37点の平均で示した。
Claims (8)
- (a)熱可塑性樹脂、(b)ラジカル重合性化合物、(c)コア部位に分岐部位が樹状分岐するように結合し、該分岐部位の末端に末端部位を備える樹枝状化合物、及び(d)ラジカル重合開始剤を含み、
前記末端部位の少なくとも一部は、ラジカル重合性官能基である、
フィルム状接着剤組成物。 - 前記樹枝状化合物の重量平均分子量が、1000以上10000未満である請求項1に記載のフィルム状接着剤組成物。
- 前記ラジカル重合性官能基の数は、前記樹枝状化合物の1分子あたり6以上である請求項1又は2に記載のフィルム状接着剤組成物。
- (b)ラジカル重合性化合物は、リン酸基を有するビニル化合物と、該化合物以外のラジカル重合性化合物とを、それぞれ1種以上含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のフィルム状接着剤組成物。
- (a)熱可塑性樹脂は、フェノキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステルウレタン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂及びポリイミド樹脂からなる群より選ばれる1種以上である請求項1〜4のいずれか一項に記載のフィルム状接着剤組成物。
- (f)導電性粒子をさらに含む請求項1〜5のいずれか一項に記載のフィルム状接着剤組成物。
- 回路接続材料である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のフィルム状接着剤組成物
- 主面上に第一の接続端子を有する第一の回路部材と、主面上に第二の接続端子を有する第二の回路部材と、接続部材とを備える回路部材の接続構造体であって、
前記第一及び第二の接続端子が対向するように、前記第一及び第二の回路部材が前記接続部材を介して配置されるとともに、前記第一及び第二の接続端子が電気的に接続され、前記接続部材が請求項1〜7のいずれか一項に記載のフィルム状接着剤組成物の硬化物で構成されている、回路部材の接続構造体。
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