JP7244762B2 - 接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物、接着積層体、モータおよび接着積層体の製造方法 - Google Patents

接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物、接着積層体、モータおよび接着積層体の製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物（以下、単にラジカル重合性接着剤組成物とも称する）、接着積層体、モータおよび接着積層体の製造方法に関するものである。
現在、モータは、携帯電子端末の振動、カメラのフォーカス調整、ハードディスクの駆動、自動車の駆動など多岐にわたり利用されている。モータのローターやステーターは、電磁鋼板を何枚も積層してつくられた積層鋼板により構成されている。積層鋼板は、ボルト締め、カシメ、により積層されるのが一般的である。しかし、モータの小型化に伴い積層鋼板のさらなる極薄板化のニーズが増しており機械締結による応力集中・歪み集中が問題になっていた。そのような経緯から応力を面で分散できる手法として接着積層が注目されている。
特開昭５８－１１６０３２号公報には、嫌気性接着剤を用いた接着積層法が提案されている。しかしながら、特開昭５８－１１６０３２号公報の接着積層法では、電磁鋼板に塗布されたパンチングオイルを除去した後に、嫌気性接着剤を塗布する必要があるため工程が複雑化してしまうという問題があった。そこで、特開２００６－３３４６４８号公報では、工程の複雑化の問題に対して硬化促進剤を併用した嫌気性接着剤によるコア積層方法が提案されている。
しかしながら、特開２００６－３３４６４８号公報に開示された嫌気性接着剤は、電磁鋼板の表面がパンチングオイルによって覆われている場合、接着強度が劣るという問題があった。そのため、特開２００６－３３４６４８号公報に開示された嫌気性接着剤を用いた接着積層体をモータのローターやステーター等に用いた場合、信頼性が劣るものであった。
そこで、本発明は、上記の状況に鑑みてされたものであり、接着積層鋼板の製造時の工程簡略化、モータのローターやステーターの高性能、高信頼性化に寄与する積層体を得ることができる接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を提供することを目的とする。
本発明は、以下の要旨を有するものである。
［１］ 下記の電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値が、８．０ＭＰａ以上である接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物であり、
（Ａ）成分：ラジカル重合性化合物、（Ｂ）成分：ラジカル重合開始剤、（Ｃ）成分：下記の一般式（１）又は（２）で表される基を有するリン酸エステル化合物を含む接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
Figure 0007244762000001
電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ：
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ０．３ｍｍの電磁鋼板のテストピースに対して、パンチングオイル１００質量部、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部を含むプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥する。
次にプライマー処理したテストピースに対して、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得る。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定する。
［２］ 前記（Ａ）成分が、少なくともラジカル重合性オリゴマーまたはラジカル重合性ポリマーを含むことを特徴とする前記［１］に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
［３］ 前記（Ａ）成分が、ウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、エステル（メタ）アクリレート、イソプレン系（メタ）アクリレート、水添イソプレン系（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル基含有アクリルポリマー、（メタ）アクリル基含有ポリイソブチレンよりなる群から選ばれてなる少なくとも１種を含むことを特徴とする前記［１］または［２］に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
［４］ 前記（Ａ）成分が、ウレタン（メタ）アクリレートまたはエポキシ（メタ）アクリレートを含むことを特徴とする前記［１］または［２］に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
［５］ 更に、（Ｄ）成分として嫌気触媒を含むことを特徴とする前記［１］～［４］のいずれか１項に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
［６］ 前記ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物のガラス転移点が、６０℃以上であることを特徴とする前記［１］～［５］のいずれか１項に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
［７］ 粘度が、３０Ｐａ・ｓ以下であることを特徴とする前記［１］～［６］のいずれか１項に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
［８］ 前記［１］～［７］のいずれか１項に記載の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を用いて電磁鋼板を積層させた接着積層体。
［９］ 前記［８］に記載の接着積層体を用いたモータ。
［１０］ 下記の電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値が、８．０ＭＰａ以上である接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を帯状鋼板の表面に塗布する工程と、プレス成型機によって電磁鋼板を積層させる工程と、
を含む接着積層体の製造方法。
電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ：
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ０．３ｍｍの電磁鋼板のテストピースに対して、パンチングオイル１００質量部、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部を含むプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥する。
次にプライマー処理したテストピースに対して、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得る。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定する。
［１１］ 前記接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物が、（Ａ）成分：ラジカル重合性化合物、（Ｂ）成分：ラジカル重合開始剤、（Ｃ）成分：下記の一般式（１）又は（２）で表される基を有するリン酸エステル化合物を含むことを特徴とする［１０］に記載の接着積層体の製造方法。
Figure 0007244762000002
本発明の実施形態に係る積層鋼板の製造装置の概略図である。
以下に発明の詳細を説明する。
＜電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験＞
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物は、下記の電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値は、接着積層体がモータのローターやステーター等に用いられた場合に信頼性が高くなることから、８．０ＭＰａ以上であり、好ましくは８．２ＭＰａ以上であり、特に好ましくは８．５ＭＰａ以上である。また、電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値の上限は、特に限定されないが、例えば、好ましくは５０ＭＰａ以下であり、より好ましくは４０ＭＰａ以下であり、更に好ましくは３０ＭＰａ以下である。
電磁鋼板に対する引張せん断接着強さの試験方法は、次の通りである。
電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験：
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ０．３ｍｍの電磁鋼板（ＪＦＥスチール株式会社製３５ＪＮ３００）のテストピースに対して、パンチングオイル（鉱物油、日本工作油株式会社製Ｇ６３３９Ｆ）１００質量部、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部を含むプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥する。
次にプライマー処理したテストピースに対して、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４間固定し接着試験片を得る。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定する。
本発明は、接着積層法の工程の簡略化、モータのローターやステーターの高性能、高信頼性化に寄与する接着積層体を得ることができる接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を提供するものである。
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物は、パンチングオイルによって表面が覆われた電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力を有するので、接着積層鋼板の製造工程における電磁鋼板に塗布されたパンチングオイルを除去した後に接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を塗布する工程の省力化を図れる。また、本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物により強力に接着された接着積層体は、絶縁されているため電流損失が少なく高性能、高信頼性を有する。
なお、本発明において、電磁鋼板とは、鋼板の電磁気的特性を利用し主としてモーターに用いられる鋼板などが挙げられるが、特にこの用途に限定されることはなく公知のいずれでもよい。
＜（Ａ）成分＞
本発明に使用される（Ａ）成分のラジカル重合性官能基を有する化合物（単に、ラジカル重合性化合物ともいう）は、接着剤及び塗料等に通常使用されているラジカル重合性モノマー、ラジカル重合性オリゴマーまたはポリマー等を使用することができる。これらは単独で若しくは二種以上の混合物として用いることができる。ラジカル重合性官能基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。なお、（Ａ）成分は、パンチングオイルによって表面が覆われた電磁鋼板に対する接着力が優れるという観点から、ラジカル重合性オリゴマーまたはポリマーが好ましい。また、電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力がより一層優れるという点、適切な粘度のラジカル重合性接着剤組成物が得られ、ラジカル重合性接着剤組成物が電磁鋼板の貼り合わせ時に接着面から極端にはみ出さないといった点から、ラジカル重合性モノマーと、ラジカル重合性オリゴマーまたはポリマーとを併用することが好ましい。但し、（Ａ）成分から後述する（Ｃ）成分は除くものとする。
前記重合性オリゴマーまたはポリマーとしては、ウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、エステル（メタ）アクリレート、イソプレン系（メタ）アクリレート、水添イソプレン系（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル基含有アクリルポリマー、（メタ）アクリル基含有ポリイソブチレンなどが挙げられ、電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力が優れ、高いガラス転移点の硬化物が得られることから、中でもウレタン（メタ）アクリレートまたはエポキシ（メタ）アクリレートが好ましく、電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力が一層優れ、より高いガラス転移点の硬化物が得られることから、エポキシ（メタ）アクリレートが特に好ましい。これらの重合性オリゴマーまたはポリマーは、単独で若しくは二種以上の混合物として用いることができる。
前記ウレタン（メタ）アクリレートとしては、ポリブタジエン骨格のウレタン（メタ）アクリレート、水添ポリブタジエン骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリカーボネート骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリエーテル骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ひまし油骨格のウレタン（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
前記エポキシ（メタ）アクリレートの具体例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ又はビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物の末端グリシジルエーテル等のエポキシ樹脂と、（メタ）アクリル酸との反応物等により得られる化合物等が挙げられる。これらのうち特に好ましくは、電磁鋼板だけでなく冷延鋼板に対する接着力が優れる観点から、ビスフェノールＡ又はビスフェノールＦの末端グリシジルエーテル等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応物等により得られる化合物である。上記のエポキシ（メタ）アクリレートは、酸無水物、ジカルボン酸化合物を加えて反応させてもよい。前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、テトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられ、前記ジカルボン酸化合物としては、マレイン酸、フタル酸、コハク酸、テトラヒドロフタル酸等が挙げられる。
前記ビスフェノールＡ又はビスフェノールＦの末端グリシジルエーテル等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応物等により得られる化合物の市販品としては、ＤＩＣＬＩＴＥ（登録商標） ＵＥ－８０７１－６０ＢＨ、ＵＥ－８７４０、ＵＥ－８４１０（以上、ＤＩＣ株式会社製）、カヤードＲ－１１５Ｆ（日本化薬株式会社製）、ヒタロイド（登録商標）７８５１（日立化成株式会社製）、エポキシエステル３０００ＭＫ、３０００Ａ（以上、共栄社化学株式会社製）及びビスコートＶ＃５４０（大阪有機化工業株式会社製）、ＥＢＥＣＲＹＬ（登録商標） ６００、ＥＢＥＣＲＹＬ（登録商標） ３７００（以上、ダイセル・オルネクス株式会社製）等が挙げられる。これらの１種又は２種以上を使用してもよい。
ラジカル重合性モノマーとしては、単官能性モノマー、多官能性モノマーなどが挙げられる。中でも、電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力がより一層優れ、ガラス転移点の高い硬化物となる接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物が得られる点から、多官能性モノマーが好ましい。
前記単官能性モノマーとしては、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェニルポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、変性ブチル（メタ）アクリレート、エピクロロヒドリン変性フェノキシ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性フタル酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性コハク酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、モルホリノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらのうち、電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力がより一層優れるという観点から、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が好ましい。
多官能性モノマーとしては、二官能性モノマー、三官能性モノマーなどが挙げられる。
前記多官能性モノマーとしては、特に限定されないが、例えば、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブチレングルコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリロイルイソシアヌレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エピクロロヒドリン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エピクロロヒドリン変性グリセロールトリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらのうち、電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力がより一層優れるという点やガラス転移点の高い硬化物が得られるという点から、ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリロイルイソシアヌレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート等が好ましい。これらの多官能性モノマーは、単独で若しくは二種以上の混合物として用いることができる。
＜（Ｂ）成分＞
本発明に用いられる（Ｂ）成分のラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物や光ラジカル発生剤などが挙げられるが、本発明において有機過酸化物は、嫌気硬化性、加熱硬化性を付与できるという観点で好ましい。有機過酸化物としては、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ－メタンハイドロパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサンパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類、その他、ケトンパーオキサイド類、ジアリルパーオキサイド類、パーオキシエステル類等の有機過酸化物等が挙げられる。これらの有機過酸化物は、単独で或いは二種以上の混合物として用いることができる。これらのうち、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の反応性及び貯蔵保存安定性がより一層優れるという観点から、ハイドロパーオキサイド類が好ましく用いられる。
前記有機過酸化物としては、嫌気硬化性が優れるという観点から、１時間半減期温度が８０～３００℃の範囲である有機過酸化物が好ましく、１００～２００℃の範囲である有機過酸化物がより好ましい。前記の１時間半減期温度は、ベンゼン中で、過酸化物の濃度は０．１ｍｏｌ／Ｌの条件で熱分解により測定された値である。
前記の１時間半減期温度が８０～３００℃の範囲である有機過酸化物としては、ハイドロパーオキサイドが挙げられる。ハイドロパーオキサイドの具体例としては、ｐ－メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイドなど挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは単独で使用してもよく、２種類以上併用しても構わない。
前記有機過酸化物の添加量は、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは０．０５～１０質量部の範囲であり、より好ましくは０．１～５質量部の範囲である。前記有機過酸化物の添加量が上記の範囲内であることで、より優れた接着力を示すことが可能である。
前記の光ラジカル発生剤としては、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾイン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、チタノセン系光ラジカル重合開始剤等が挙げられる。
前記アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤としては、例えばジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２－メチル－２－モルホリノ（４－チオメチルフェニル）プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー等が挙げられるが、この限りではない。前記アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤の市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＩＲＧＡＣＵＲ１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１２７（ＢＡＳＦ社製）、ＥＳＡＣＵＲＥＫＩＰ－１５０（Ｌａｍｂｅｒｔｉ ｓ．ｐ．ａ．社製）が挙げられる。
また、前記アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニル－フォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド等が挙げられるが、この限りではない。前記アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤の市販品としては、ＯｍｎｉｒａｄＴＰＯ、Ｏｍｎｉｒａｄ８１９（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９ＤＷ（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。
前記（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは０．０５～１０質量部の範囲であり、より好ましくは０．１～５質量部の範囲である。前記（Ｂ）成分の配合量が上記の範囲内であることで、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の反応性及び貯蔵保存安定性がより一層優れる。
＜（Ｃ）成分＞
本発明の（Ｃ）成分は、下記の一般式（１）又は（２）で表される基を有するリン酸エステル化合物である。本発明のその他成分と組み合わせることにより、表面がパンチングオイルによって覆われた電磁鋼板に対する接着力を発現する接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物が得られるという顕著な効果を有する。
Figure 0007244762000003
前記（Ｃ）成分としては、特に限定されないが、例えば、２－ヒドロキシメチル（メタ）アクリレートアシッドホスフェート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートアシッドホスフェート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートアシッドホスフェート、エチレンオキサイド変性リン酸ジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸トリ（メタ）アクリレート、及びカプロラクトン変性エチレンオキサイド変性リン酸ジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なお、本発明の（Ｃ）成分は本発明の（Ａ）成分とは異なるものである。
前記（Ｃ）成分の市販品としては、例えば、ライトエステルＰ－Ａ、Ｐ－１Ｍ、Ｐ－２Ｍ（以上、共栄社化学株式会社製）、カヤマーＰＭ－１（日本化薬株式会社製）、ＪＰＡ－５１４（城北化学工業株式会社製）などが挙げられる。
前記（Ｃ）成分の配合量は、特に限定されないが、（Ａ）成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～５０質量部であり、より好ましくは０．５～２５質量部であり、更に好ましくは１～１０質量部である。前記（Ｃ）成分の配合量が上記の範囲内であることで、表面がパンチングオイルによって覆われた電磁鋼板に対する接着力がより一層優れる。
＜（Ｄ）成分＞
本発明のラジカル重合性接着剤組成物には、更に、（Ｄ）成分として嫌気触媒を含むのが好ましい。本発明の（Ｄ）成分の嫌気触媒としては、サッカリン、アミン化合物、アゾール化合物、メルカプタン化合物、ヒドラジン化合物などが挙げられ、これらを単独あるいは組み合わせて用いることができる。（Ｄ）成分の中でも、サッカリンが、嫌気硬化性が優れるので好ましい。なお、通常、（Ｂ）成分と（Ｄ）成分とが併用し使用される。
前記（Ｄ）成分を配合することにより、良好な嫌気硬化性を達成することができる。（Ｄ）成分の添加量は、特に限定されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは０．１～１０質量部配合される。（Ｄ）成分の添加量が上記の範囲内であることで、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の嫌気硬化性及び貯蔵保存安定性がより一層優れる。
前記アミン化合物としては、例えば、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン、１，２，３，４－テトラヒドロキナルジン等の複素環第２級アミン、キノリン、メチルキノリン、キナルジン、キノキサリンフェナジン等の複素環第３級アミン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－アニシジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン等の芳香族第３級アミンなどが挙げられる。
前記アゾール化合物としては、例えば、１，２，４－トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ベンゾキサゾール、１，２，３－ベンゾチアジアゾール、３－メルカプトベンゾトリゾール等が挙げられる。
前記メルカプタン化合物としては、例えば、ｎ－ドデシルメルカプタン、エチルメルカプタン、ブチルメルカプタン等の直鎖型メルカプタン等が挙げられるが、これに限定されない。
前記ヒドラジン化合物としては、例えば、１－アセチル－２－フェニルヒドラジン、１－アセチル－２（ｐ－トリル）ヒドラジン、１－ベンゾイル－２－フェニルヒドラジン、１－（１’，１’，１’－トリフルオロ）アセチル－２－フェニルヒドラジン、１，５－ジフェニル－カルボヒドラジン、１－フォーミル－２－フェニルヒドラジン、１－アセチル－２－（ｐ－ブロモフェニル）ヒドラジン、１－アセチル－２－（ｐ－ニトロフェニル）ヒドラジン、１－アセチル－２－（２’－フェニルエチルヒドラジン）、ｐ－ニトロフェニルヒドラジン、ｐ－トリスルホニルヒドラジド等が挙げられるが、これに限定されない。
＜ラジカル重合性接着剤組成物中の任意成分＞
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で、充填材、各種エラストマー、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、重金属不活性剤、シランカップリング剤、タッキファイヤー、可塑剤、消泡剤、顔料、防錆剤、レベリング剤、分散剤、レオロジー調整剤、難燃剤等の添加剤を使用することができる。
本発明のラジカル重合性接着剤組成物には、当該ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物の弾性率、流動性などの改良を目的として、保存安定性を阻害しない程度の充填材を添加してもよい。具体的には有機質粉体、無機質粉体等が挙げられる。
無機質粉体の充填材としては、特に限定されないが、ガラス、フュームドシリカ、アルミナ、マイカ、セラミックス、シリコーンゴム粉体、炭酸カルシウム、窒化アルミニウム、カーボン粉、カオリンクレー、乾燥粘土鉱物、乾燥珪藻土等が挙げられる。無機質粉体の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．１～１００質量部程度が好ましい。
フュームドシリカは、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の粘度調整又は硬化物の機械的強度を向上させる目的で配合される。好ましくは、ジメチルシラン、トリメチルシラン、アルキルシラン、メタクリロキシシラン、オルガノクロロシラン、ポリジメチルシロキサン、ヘキサメチルジシラザンなどで表面処理したフュームドシリカなどが用いられる。フュームドシリカの市販品としては、例えば、アエロジル（登録商標）Ｒ９７２、Ｒ９７２Ｖ、Ｒ９７２ＣＦ、Ｒ９７４、Ｒ９７６、Ｒ９７６Ｓ、Ｒ９２００、ＲＸ５０、ＮＡＸ５０，ＮＸ９０、ＲＸ２００、ＲＸ３００、Ｒ８１２、Ｒ８１２Ｓ、Ｒ８２００、ＲＹ５０、ＮＹ５０、ＲＹ２００Ｓ、ＲＹ２００、ＲＹ３００、Ｒ１０４、Ｒ１０６、Ｒ２０２、Ｒ８０５、Ｒ８１６、Ｔ８０５、Ｒ７１１、ＲＭ５０、Ｒ７２００等（以上、日本アエロジル株式会社製）が挙げられる。
有機質粉体の充填材としては、特に限定されないが、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン（登録商標）、架橋アクリル、架橋ポリスチレン、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート等が挙げられる。有機質粉体の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．１～１００質量部程度が好ましい。
本発明のラジカル重合性接着剤組成物には、保存安定剤を添加してもよい。保存安定剤としては、ベンゾキノン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のラジカル吸収剤、エチレンジアミン４酢酸又はその２－ナトリウム塩、シュウ酸、アセチルアセトン、ｏ－アミノフェノール等の金属キレート化剤等を添加することもできる。
本発明のラジカル重合性接着剤組成物には、酸化防止剤を添加してもよい。酸化防止剤としては、例えば、β－ナフトキノン、２－メトキシ－１，４－ナフトキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、モノ－ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン、ｐ－ベンゾキノン、２，５－ジフェニル－ｐ－ベンゾキノン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ベンゾキノン等のキノン系化合物；フェノチアジン、２，２－メチレン－ビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、カテコール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、２－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート、２－〔１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル）エチル〕－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニルアクリレート、４，４’－ブチリデンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、３，９－ビス〔２－〔３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニロキシ〕－１，１－ジメチルエチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、チオジエチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’－ヘキサン－１，６－ジイルビス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド〕、ベンゼンプロパン酸，３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ－，Ｃ７－Ｃ９側鎖アルキルエステル、２，４－ジメチル－６－（１－メチルペンタデシル）フェノール、ジエチル〔〔３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル〕メチル〕フォスフォネート、３，３’，３”，５，５’，５”－ヘキサ－ｔｅｒｔ－ブチル－ａ，ａ’，ａ”－（メシチレン－２，４，６－トリル）トリ－ｐ－クレゾール、カルシウムジエチルビス〔〔３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル〕メチル〕フォスフォネート、４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、エチレンビス（オキシエチレン）ビス〔３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ｍ－トリル）プロピオネート〕、ヘキサメチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス〔（４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－キシリル）メチル〕－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、Ｎ－フェニルベンゼンアミンと２，４，６－トリメチルペンテンとの反応生成物、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（４，６－ビス（オクチルチオ）－１，３，５－トリアジン－２－イルアミノ）フェノール、ピクリン酸、クエン酸等のフェノール類；トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、トリス〔２－〔〔２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサフォスフェフィン－６－イル〕オキシ〕エチル〕アミン、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリートールジフォスファイト、ビス〔２，４－ビス（１，１－ジメチルエチル）－６－メチルフェニル〕エチルエステル亜リン酸、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）〔１，１－ビスフェニル〕－４，４’－ジイルビスホスフォナイト、６－〔３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロポキシ〕－２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンズ〔ｄ、ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサフォスフェフィン等のリン系化合物；ジラウリル３，３’－チオジプロピオネート、ジミリスチル３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリル３，３’－チオジプロピオネート、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）、２－メルカプトベンズイミダゾール等のイオウ系化合物；フェノチアジン等のアミン系化合物；ラクトン系化合物；ビタミンＥ系化合物等が挙げられる。中でもフェノール系化合物が好適である。
本発明のラジカル重合性接着剤組成物には、シランカップリング剤を添加してもよい。シランカップリング剤としては、特に限定されないが、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、オクテニルトリメトキシシラン、グリシドキシオクチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－ユレイドプロピルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン等が挙げられる。前記シランカップリング剤（密着性付与剤）の含有量は、より一層、電磁鋼板または冷延鋼板に対する接着力が優れるという観点から、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．０５～３０質量部が好ましく、より好ましくは０．２～１０質量部である。
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物は、従来公知の方法により製造することができる。例えば、（Ａ）成分～（Ｄ）成分の所定量を配合して、ミキサー等の混合手段を使用して、好ましくは１０～１００℃の温度で、好ましくは０．１～５時間混合することにより製造することができる。
＜冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さ試験＞
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物は、下記の冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値は、接着積層体がモータのローターやステーター等に用いられた場合に信頼性が高くなることから、好ましくは４．０ＭＰａ以上であり、より好ましくは７．０ＭＰａ以上であり、更に好ましくは１０．０ＭＰａ以上である。また、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値の上限は、特に限定されないが、例えば、好ましくは５０ＭＰａ以下であり、より好ましくは４０ＭＰａ以下であり、更に好ましくは３０ＭＰａ以下である。冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さの試験方法は、次の通りである。
冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さ試験：
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ１ｍｍのＳＰＣＣ－ＳＤ（冷延鋼板）のテストピースに対して、パンチングオイル（鉱物油、日本工作油株式会社製Ｇ６３３９Ｆ）１００質量部、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部を含むプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥する。
次にプライマー処理したテストピースに対して、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得る。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定する。
＜プライマー組成物＞
本発明において使用されるプライマー組成物としては、特に限定されないが、例えば、パンチングオイル、エチルヘキサン酸銅、ペンタジオン鉄、ペンタジオンコバルト、ペンタジオン銅、プロピレンジアミン銅、エチレンジアミン銅、鉄ナフテート、ニッケルナフテート、コバルトナフテート、銅ナフテート、銅オクテート、鉄ヘキソエート、鉄プロピオネート、アセチルアセトンバナジウム等をエタノール、トルエン、アセトン、ヘプトン等の溶剤により希釈した組成物などが挙げられる。
＜ガラス転移点について＞
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物のガラス転移点は、接着積層体の耐熱性を向上できるという観点から、６０℃以上であることが好ましく、より好ましくは７０℃以上である。ガラス転移点の試験方法は、次の通りである。
接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を２枚のポリテトラフルオロエチレン板の間にクリアランスが１．０ｍｍにして挟みこむ。その後、硬化条件として１８０℃×１ｈで加熱して硬化物を作製する。
次に、作製した硬化物を幅１０ｍｍ×長さ５０ｍｍ×厚さ１．０ｍｍの大きさに切り出し、セイコーインスツル株式会社製ＤＭＳ６１００にて、温度範囲を２５～３５０℃、昇温速度５℃／ｍｉｎ、周波数１Ｈｚの引張りモードで測定を行う。ガラス転移点はｔａｎδのピーク値とする。
＜粘度について＞
本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の粘度は、３０Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、０．０５Ｐａ・ｓ以上３０Ｐａ・ｓ以下の範囲がより好ましく、０．５Ｐａ・ｓ以上１５Ｐａ・ｓ以下の範囲が更に好ましい。電磁鋼板に塗布された前記ラジカル重合性接着剤組成物が全面に適度に広がりやすいという観点から、前記ラジカル重合性接着剤組成物の粘度は、３０Ｐａ・ｓ以下が好ましく、さらに好ましくは１５Ｐａ・ｓ以下である。また、前記ラジカル重合性接着剤組成物が電磁鋼板の貼り合わせ時に接着面から極端にはみ出さないという観点から、前記ラジカル重合性接着剤組成物の粘度は、０．０５Ｐａ・ｓ以上が好ましく、さらに好ましくは、０．５Ｐａ・ｓ以上である。接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の粘度の試験方法は、次の通りである。
接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．５ｍＬ採取して測定用カップ内に吐出した。ＥＨＤ型粘度計（東機産業株式会社製）にて２５℃環境下、せん断速度７６．６［１／ｓ］という条件で粘度測定を行う。
＜電磁鋼板を積層させた接着積層体の製造装置＞
図１に示すように、電磁鋼板を積層させた接着積層体の製造装置１は、帯状鋼板２をプレス成形装置４方向へ送り出すロール装置３と、帯状鋼板２にパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物を同時にまたは別々に塗布する塗布装置５と、プレス成形装置４とから構成されるものである。前記プレス成形装置４は、帯状鋼板２から電磁鋼板のスロットや内径などの部分を打ち抜く加工を施すための打ち抜きパンチ部７と、帯状鋼板２から電磁鋼板の外径部分を打ち抜きプレス加工するためのプレス加工用パンチ部９と、プレス加工用パンチ部９の直下に設けられ、打ち抜きプレスされた電磁鋼板が所定枚数になるまで接着積層して収納保持するための接着積層体の収納保持穴６と、プレス成形装置の底部１１とから構成される。帯状鋼板２の厚さは、打ち抜き加工性の観点から、０．０５～５．０ｍｍの範囲が好ましく、より好ましくは０．１～３ｍｍである。
本発明においてパンチ部とは、帯状鋼板２の打ち抜きとプレス加工を施し積層させる働きをするものである。打ち抜きとプレス加工は、同一のパンチ部材で行ってもよいし、２以上のパンチ部材を用いて行っても良い。図１に示す電磁鋼板を積層させた接着積層体の製造装置１の場合、打ち抜きパンチ部７は、帯状鋼板２から電磁鋼板のスロットや内径などの部分を打ち抜く働きをし、プレス加工用パンチ部９は、帯状鋼板２から電磁鋼板の外径打ち抜きだけでなくプレス加工を施している。
＜製造方法＞
（第一の実施形態）
電磁鋼板を積層させた接着積層体の製造方法は、特に限定されないが、例えば、図１に示すように、プレス成形装置４方向へ送り出すロール装置３から供給された帯状鋼板２に対して、片面または両面に塗布装置５によりパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物とを同時に、または別々に塗布する工程１と、プレス成形装置４内で打ち抜きパンチ部７により打抜き加工を施した後に、帯状鋼板２はプレス加圧用パンチ９により打ち抜きが行われ、電磁鋼板が接着積層体の収納保持穴６内で、既に積層されている電磁鋼板（所定枚数に未達の接着積層体８）の上に順次積み重ね（接着積層して）収納させる工程２とからなる。なお、帯状鋼板の両面にパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物とを塗布する場合には、図１の塗布装置５を帯状鋼板２の上面と下面の両方に設置してもよい。また、帯状鋼板２に接触する各パンチ部７、９の表面には、帯状鋼板２表面に塗布されたパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物とが付着するのを防止するための表面処理加工が施されていてもよい。帯状鋼板の両面にパンチングオイルとラジカル重合性接着剤組成物とを塗布する場合、少なくとも帯状鋼板２と接触する搬送ライン部分に、上記と同様の表面処理加工が施されていてもよい。
前記パンチングオイルとは、かじりや焼き付きを防止する目的で使用されるものであり、例えば、パンチングオイルなどが挙げられる。オイルの成分は、特に限定されないが、鉱物油や合成油を主成分とするものが挙げられ、さらに任意成分として防錆剤、防腐剤等を添加してもよい。
工程２の電磁鋼板の積層方法は、プレス成形装置の底部１１上に、未載置または既に１枚載置されている若しくは複数枚積層されている電磁鋼板（所定枚数に未達の接着積層体８）の上にプレス加圧用パンチ９のプレス圧によって電磁鋼板を押しつける方法であってもよく、または電磁鋼板を押しつけず乗せるだけの方法であってもよい。また、プレス成形装置の底部１１上に、未載置または既に１枚載置されている若しくは複数枚積層されている電磁鋼板（所定枚数に未達の接着積層体８）の上に打ち抜かれた電磁鋼板をすぐに積層してもよく、所定の時間をおいてから積層してもよい。既に１枚載置されている若しくは複数枚積積層されている電磁鋼板（所定枚数に未達の接着積層体８）とは、パンチ９のプレス圧によって鋼板体を押しつける、または押しつけず乗せる操作が１回又は複数回行われて得られる所定枚数に未達の接着積層体を意味する。前記接着積層とはラジカル重合性接着剤組成物を硬化または乾燥することで積層体を得ることを意味する。工程２では、パンチ部９の直下に設けられた収納保持穴６内に打ち抜かれた電磁鋼板を順次積み重ね（接着積層して）収納し、所定枚数に達した段階でパンチ部９によりプレス加工を施して接着積層体８を形成してもよい。
なお、図１においては打ち抜きパンチ部７が一つであるが、例えば、ロータコアの場合、スロット部分の打ち抜きパンチ部と、内径部分の打ち抜きパンチ部とを設けるなど、打ち抜き精度を上げられることから複数設けてもよい。また、生産効率を高められることから、帯状鋼板２の幅を広げて、各パンチ部７、９や収納保持穴６等を帯状鋼板２の幅方向に複数配置し、同時に複数の接着積層体８が形成可能なラインを形成してもよい。モータの電磁鋼板を積層させた接着積層体を製造する場合の打ち抜き形状は、帯状鋼板２に対してスロット、ティースなどの形状が挙げられる。
前記塗布装置５における塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、ローラ、ディスペンシング、スプレー、インクジェット、ディッピングなどが挙げられる。
さらに、得られた接着積層体を構成する積層された電磁鋼板の間のラジカル重合性接着剤組成物を短時間で硬化させるためには加熱を行うことが好ましい。前記の加熱の方法は、特に限定されないが、恒温槽、遠赤外線ヒータなどが挙げられる。加熱に際しての温度及び時間は、十分に硬化できる条件であればよいが、例えば、４０～３００℃、好ましくは６０～２００℃の温度で、例えば、１０秒～３時間、好ましくは２０秒～６０分の条件で加熱することが適当である。接着積層体を恒温層に入れるに際して、予め固定治具などで固定することで、位置ずれを防止できることから好ましい。なお、図１のプレス装置の下部１０にヒータを設置することでラジカル重合性接着剤組成物の硬化促進を行うことも可能である。
さらに、得られた接着積層体を構成する積層された電磁鋼板の間のラジカル重合性接着剤組成物を短時間で硬化させるためには硬化促進剤を併用することが好ましい。本発明の製造方法によれば、より一層、脱脂工程を設けなくても鋼板部材である電磁鋼板の間のラジカル重合性接着剤組成物が硬化し、固着させることができる。具体的には、以下の第二、三の実施形態が挙げられるが、これに限定されるものではない。
（第二の実施形態）
硬化促進剤を併用する接着積層体の製造方法としては、例えば、断続的に送られる帯状鋼板から所定形状の鋼板部品（電磁鋼板）を打ち抜くとともに該鋼板部品を積層する打抜き積層プレス方法において、上記帯状鋼板から上記鋼板部品を打ち抜くプレス加工位置よりも上流側において、上記帯状鋼板の下面に、ラジカル重合性接着剤組成物と、該ラジカル重合性接着剤組成物の硬化を促進するための硬化促進剤とのうちのいずれか一方を塗布する第１塗布工程と、上記プレス加工位置において、上記帯状鋼板の上面に、上記ラジカル重合性接着剤組成物と上記硬化促進剤とのうちの他方を塗布する第２塗布工程とを含む接着積層体の製造方法が挙げられる。また、パンチングオイルは、前記第１塗布工程にて、上記帯状鋼板の上面および／または下面に塗布すればよい。各要件は、第一の実施形態にて説明した通りである。
前記硬化促進剤としては、銅触媒、バナジウム触媒、銀触媒等の金属触媒をアルコール等の有機溶剤に溶かしたものなどが挙げられる。中でも、嫌気硬化性の観点で優れることから、銅触媒が好ましい。銅触媒としては、２－エチルヘキシル酸銅、ナフテン酸銅などが挙げられる。
（第三の実施形態）
他の硬化促進剤を併用する接着積層体の製造方法としては、断続的に送られる帯状鋼板から所定形状の鋼板部品（電磁鋼板）を打ち抜くとともに該鋼板部品を積層する打抜き積層プレス方法において、上記帯状鋼板から上記鋼板部品を打ち抜くプレス加工位置よりも上流側において、上記帯状鋼板の下面に、ラジカル重合性接着剤組成物の硬化促進剤を含むパンチングオイルを塗布する第１塗布工程と、上記プレス加工位置において、上記帯状鋼板の上面に、上記ラジカル重合性接着剤組成物を塗布する第２塗布工程とを含む接着積層体の製造方法が挙げられる。各要件は、第一の実施形態にて説明した通りである。
＜帯状鋼板＞
本発明の帯状鋼板としては、ロール状に巻き取った状態で商品として流通している鋼板を用いることができる。本発明では、こうした鋼板をそのまま脱脂除去することなく、使用することができる。帯状鋼板の種類としては、鉄製鋼板（冷間圧廷鋼材など）、電磁鋼板等が利用可能である。
＜電磁鋼板（所定形状の鋼板部品）＞
本発明の電磁鋼板（所定形状の鋼板部品）は、ラジカル重合性接着剤組成物が塗布された帯状鋼板から所定の形状に打ち抜いたものである。かかる電磁鋼板（所定形状の鋼板部品）の厚さは、モータの小型化に伴い接着積層体のさらなる極薄板化のニーズが増していることから、０．０１～３ｍｍが好ましく、０．１～１ｍｍがより好ましい。また、電磁鋼板（所定形状の鋼板部品）に塗布形成された接着剤層（ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物）の厚さも、同様のニーズから、０．１～１０００μｍが好ましく、０．５～５００μｍがより好ましい。また、接着積層体に使用される電磁鋼板（所定形状の鋼板部品）の枚数は、モータ効率が優れるという観点から、２～５００枚が好ましく、３～５０枚がより好ましい。
本発明の接着積層体の製造方法により得られる接着積層体は、モータのローターまたはステーター用であることが好ましい。かかる構成により、オイル（パンチングオイル等）と接着剤組成物を同時に塗布できるため工程を大幅に簡略化することができる。また、コスト低減効果に優れた応力集中・歪み集中が生じないローターまたはステーター用の極薄板化した高性能な積層鋼板を提供することができる。
＜接着積層体＞
本発明のラジカル重合性接着剤組成物を用いて電磁鋼板を積層させた接着積層体は、ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物（接着剤層）により絶縁されているため電流損失が少なく高性能、高信頼性を有し、応力を面で分散し、応力集中・歪み集中が生じないことから、モータのローターやステーターなどに好ましく用いられる。
＜モータ＞
本発明の接着積層体をローターやステーター等に用いたモータは、携帯電話の振動、カメラのフォーカス調整、ハードディスクの駆動、自動車の駆動などに好適に用いられる。かかる構成を有するモータは、電流損失が少なく効率が優れる。
以下の実施例によって本発明について具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により制約されるものではない。
＜接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の調製＞
・実施例１
（Ａ）成分に該当するＤＩＣ株式会社製ＵＥ－８０７１－６０ＢＨ（エポキシアクリレート６０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート４０質量％）７０質量部と、株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量部と、（Ｂ）成分に該当する日本油脂株式会社製クメンヒドロペルオキシド（１時間半減期温度が１５７．９℃の有機過酸化物）１質量部と、（Ｃ）成分に該当する２－ヒドロキシエチルメタクリレートアシッドホスフェート、（Ｄ）成分に該当するサッカリン（試薬）１．５質量部、ＥＤＴＡ・２Ｎａ（エチレンジアミン４酢酸２ナトリウム（２水和物））（試薬）０．０２質量部を常温にてミキサーで６０分混合し、実施例１の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
・実施例２
実施例１において、株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量部の代わりに大阪有機化学工業株式会社製ＩＢＸＡ（イソボルニルアクリレート）３０質量部を加えた以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例２の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
・参考例３
実施例２において、ＵＥ－８０７１－６０ＢＨの代わりに、日本合成化学工業株式会社製ＵＶ－３７００Ｂ（ポリエーテル骨格のウレタンジアクリレート）に変更し、さらに株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート２８質量部を加えた以外は、実施例２と同様にして調製し、参考例３の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
・実施例４
実施例１において、株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量部を２０質量部に変更し、更に大阪有機化学工業株式会社製ライトアクリレートＤＣＰ－Ａ（ジメチロール－トリシクロデカンジアクリレート）１０質量部を加えた以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例４の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
・参考例５
実施例１において、ＵＥ－８０７１－６０ＢＨを除き、株式会社日本触媒製ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量部を１００質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、参考例５の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
・比較例１
実施例１において、２－ヒドロキシエチルメタクリレートアシッドホスフェートを除いた以外は、実施例１と同様にして調製し、比較例１の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を得た。
（１）電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ０．３ｍｍの電磁鋼板（ＪＦＥスチール株式会社製３５ＪＮ３００）のテストピースに対して、パンチングオイル（鉱物油、日本工作油株式会社製Ｇ６３３９Ｆ）１００質量部、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部からなるプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥した。
次にプライマー処理したテストピースに対して、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得た。なお、貼り合わせ面からはみ出たラジカル重合性接着剤組成物は、拭き取った。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定した。結果を表１に示す。なお、本発明において、上記電磁鋼板（接着試験片）に対する引張せん断接着強さは、８．０ＭＰａ以上であり、好ましくは８．２ＭＰａ以上であり、より好ましくは８．５ＭＰａ以上である。
（２）冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さ試験
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ１ｍｍの冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）のテストピースに対して、パンチングオイル（鉱物油、日本工作油株式会社製Ｇ６３３９Ｆ）１００質量部、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部からなるプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥した。
次にプライマー処理したテストピースに対して、接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得た。なお、貼り合わせ面からはみ出たラジカル重合性接着剤組成物は、拭き取った。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定した。結果を表２に示す。なお、本発明において、上記冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さは、好ましくは４．０ＭＰａ以上であり、より好ましくは７．０ＭＰａ以上であり、更に好ましくは１０．０ＭＰａ以上である。
Figure 0007244762000004
表１の実施例１、２、４、参考例３、５により、本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物は、パンチングオイルによって表面が覆われた電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力を有することがわかる。本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤は、パンチングオイルによって表面が覆われた電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力を有するので、接着積層体の製造工程における電磁鋼板に塗布されたパンチングオイルを除去した後に接着剤組成物を塗布する工程の省力化を図れる。また、本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物により強力に接着された接着積層体は、前記硬化物により絶縁されているため電流損失が少なく高性能、高信頼性を有する。
一方で、比較例１は、本発明の（Ｃ）成分を含まないことから、パンチングオイルによって表面が覆われた電磁鋼板、冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する接着力を発現しないことがわかる。
（３）電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験（プライマー組成物を用いない場合）
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ０．３ｍｍの電磁鋼板（ＪＦＥスチール株式会社製３５ＪＮ３００）のテストピースに対して、実施例１の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得た。なお、貼り合わせ面からはみ出たラジカル重合性接着剤組成物は、拭き取った。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定した。測定の結果、実施例１のラジカル重合性接着剤組成物を用いた電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ（プライマー組成物を用いない場合）は、１３．３ＭＰａであった。
（４）電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験（パンチングオイルを含まないプライマー組成物を用いた場合）
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ０．３ｍｍの電磁鋼板（ＪＦＥスチール株式会社製３５ＪＮ３００）のテストピースに対して、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部からなるプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥した。
次にプライマー処理したテストピースに対して、実施例１の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得た。なお、貼り合わせ面からはみ出たラジカル重合性接着剤組成物は、拭き取った。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定した。測定の結果、実施例１のラジカル重合性接着剤組成物を用いた電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ（パンチングオイルを含まないプライマー組成物を用いた場合）は、１２．４ＭＰａであった。
（５）冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さ試験（プライマー組成物を用いない場合）
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ１ｍｍの冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）のテストピースに対して、実施例１の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得た。なお、貼り合わせ面からはみ出たラジカル重合性接着剤組成物は、拭き取った。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定した。測定の結果、実施例１のラジカル重合性接着剤組成物を用いた冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さ（プライマー組成物を用いない場合）は、１５．９ＭＰａであった。
（６）冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さ試験（パンチングオイルを含まないプライマー組成物を用いた場合）
幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ１ｍｍの冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）のテストピースに対して、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部からなるプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥した。
次にプライマー処理したテストピースに対して、実施例１の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得た。なお、貼り合わせ面からはみ出たラジカル重合性接着剤組成物は、拭き取った。
次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定した。測定の結果、実施例１のラジカル重合性接着剤組成物を用いた冷延鋼板（ＳＰＣＣ－ＳＤ）に対する引張せん断接着強さ（パンチングオイルを含まないプライマー組成物を用いた場合）は、１５．５ＭＰａであった。前記（５）と（６）の引張せん断接着強さの測定結果から、本発明の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物は、パンチングオイルを含まないプライマー組成物を用いたときよりも、パンチングオイルを含むプライマー組成物を用いないときの方が、引張せん断接着強さが高くなるという予期せぬ効果が生じていることがわかる。
さらに、実施例１、２、４、参考例３、５と比較例１の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物について、その粘度を評価した。
（７）粘度測定
各ラジカル重合性接着剤組成物をそれぞれ０．５ｍＬ採取して測定用カップ内に吐出した。ＥＨＤ型粘度計（東機産業株式会社製）にて２５℃環境下、せん断速度７６．６［１／ｓ］という条件で粘度測定を行い、以下の基準に基づき評価した。結果を表２に示す。なお、ラジカル重合性接着剤組成物の好ましい粘度は、電磁鋼板に塗布された前記ラジカル重合性接着剤組成物が全面に適度に広がりやすいと同時に、前記ラジカル重合性接着剤組成物が電磁鋼板の貼り合わせ時に接着面から極端にはみ出さないという効果を有するという観点から、０．０５Ｐａ・ｓ以上３０Ｐａ・ｓ以下の範囲が好ましく、０．５Ｐａ・ｓ以上１５Ｐａ・ｓ以下の範囲が更に好ましい。
評価基準
Ａ：粘度が０．５Ｐａ・ｓ以上１５Ｐａ・ｓ以下
Ｂ：粘度が０．０５Ｐａ・ｓ以上０．５Ｐａ・ｓ未満、または１５Ｐａ・ｓ超３０Ｐａ・ｓ以下
Ｃ：粘度が０．０５Ｐａ・ｓ未満または３０Ｐａ・ｓ超。
Figure 0007244762000005
表２の結果から、実施例１、２、４、参考例３は、（Ａ）成分として、ラジカル重合性モノマーとラジカル重合性オリゴマーまたはポリマーとを併用した組成物であるが、適正な粘度領域にあることから接着積層法に好適なラジカル重合性接着剤組成物であることが確認された。一方で参考例５の組成物は、（Ａ）成分として、ラジカル重合性モノマーだけからなる組成物であるが、適正な粘度範囲からややはずれたものであった。
実施例６、７、９、参考例８、１０、比較例２の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の調製
前述した各実施例１、２、４、参考例３、５、比較例１の１００質量部に対して、（Ｂ）成分のラジカル重合開始剤の１種である光ラジカル発生剤である１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン２質量部を加えて調製したものを、それぞれ実施例６、７、９、参考例８、１０、比較例２の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物とした。
実施例６、７、９、参考例８、１０と比較例２の接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物について、そのガラス移転点を評価した。
（８）ガラス転移点の測定
各実施例６、７、９、参考例８、１０、比較例２のラジカル重合性接着剤組成物の厚さを１ｍｍに設定し、硬化条件として高圧水銀灯の紫外線照射機により６０ｋＪ／ｍ２を照射して、ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物を作製した。
次に得られた硬化物を幅１０ｍｍ×長さ５０ｍｍ×厚さ１．０ｍｍの大きさに切り出し、セイコーインスツル株式会社製ＤＭＳ６１００にて、温度範囲を２５～３５０℃、昇温速度５℃／ｍｉｎ、周波数１Ｈｚの引張りモードで測定を行った。ガラス転移点はｔａｎδのピーク値とする。結果を表３に示す。なお、接着積層体の耐熱性を向上できるという観点から、ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物のガラス転移点は、６０℃以上であることが好ましく、より好ましくは７０℃以上である。
評価基準
Ａ：ガラス転移点が１００℃以上
Ｂ：ガラス転移点が７０℃以上１００℃未満
Ｃ：ガラス転移点が６０℃以上７０℃未満
Ｄ：ガラス転移点が６０℃未満。
Figure 0007244762000006
表３の結果から、実施例６、７、９は、（Ａ）成分のラジカル重合性オリゴマーまたはポリマーとして、エポキシ（メタ）アクリレートを含む組成物であるが、適正なガラス転移点を有することから接着積層法に好適なラジカル重合性接着剤組成物であることが確認された。一方で参考例８、１０の組成物は、（Ａ）成分のラジカル重合性オリゴマーまたはポリマーとして、エポキシ（メタ）アクリレートを含まない組成物であるが、適正なガラス転移点の範囲からややはずれたものであった。
本発明は、接着積層法の工程の簡略化、モータのローターやステーターの高性能、高信頼性化に寄与する接着積層体を得ることができる接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を提供するものであることから、極めて有効であり、広い分野に適用可能であることから産業上有用である。
１ 電磁鋼板を積層させた接着積層体の製造装置、
２ 帯状鋼板、
３ ロール装置、
４ プレス成形装置、
５ パンチングオイルまたはラジカル重合性接着剤組成物の塗布装置、
６ 接着積層体の収納保持穴、
７ 打ち抜きパンチ部、
８ 接着積層体、
９ プレス加圧用パンチ部、
１０ プレス成形装置の下部、
１１ プレス成形装置の底部。

Claims (10)

  1. 下記の電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値が、８．０ＭＰａ以上であるモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物であり、
    （Ａ）成分：ラジカル重合性オリゴマーまたはラジカル重合性ポリマーとして、エポキシ（メタ）アクリレートを含むラジカル重合性化合物、（Ｂ）成分：ラジカル重合開始剤、（Ｃ）成分：下記の一般式（１）又は（２）で表される基を有するリン酸エステル化合物を含むモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
    電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ：
    幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ０．３ｍｍの電磁鋼板のテストピースに対して、パンチングオイル１００質量部、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部を含むプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥する。
    次にプライマー処理したテストピースに対して、モータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得る。
    次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定する。
    Figure 0007244762000007
  2. 前記（Ａ）成分としてヒドロキシエチルメタクリレートをさらに含む、請求項１に記載のモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
  3. エチレンジアミン４酢酸２ナトリウムをさらに含む、請求項１または２に記載のモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
  4. 前記電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値が、８．２ＭＰａ以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載のモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
  5. 更に、（Ｄ）成分として嫌気触媒を含むことを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載のモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
  6. 前記ラジカル重合性接着剤組成物の硬化物のガラス転移点が、６０℃以上であることを特徴とする請求項１～５のいずれか１項に記載のモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
  7. 粘度が、３０Ｐａ・ｓ以下であることを特徴とする請求項１～６のいずれか１項に記載のモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物。
  8. 請求項１～７のいずれか１項に記載のモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を用いて電磁鋼板を積層させた接着積層体。
  9. 請求項８に記載の接着積層体を用いたモータ。
  10. 下記の電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ試験で求められる値が、８．０ＭＰａ以上であるモータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を帯状鋼板の表面に塗布する工程と、プレス成型機によって電磁鋼板を積層させる工程と、
    を含む接着積層体の製造方法であって、
    前記モータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物が、（Ａ）成分：ラジカル重合性オリゴマーまたはラジカル重合性ポリマーとして、エポキシ（メタ）アクリレートを含むラジカル重合性化合物、（Ｂ）成分：ラジカル重合開始剤、（Ｃ）成分：下記の一般式（１）又は（２）で表される基を有するリン酸エステル化合物を含む、接着積層体の製造方法。
    電磁鋼板に対する引張せん断接着強さ：
    幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ０．３ｍｍの電磁鋼板のテストピースに対して、パンチングオイル１００質量部、エタノール１００質量部、２－エチルヘキサン酸銅０．５質量部を含むプライマー組成物を０．１ｇ塗布し、２５℃で３時間放置し乾燥する。
    次にプライマー処理したテストピースに対して、モータ向け接着積層鋼板用ラジカル重合性接着剤組成物を０．１ｇ塗布し、もう一方のプライマー処理したテストピースの長辺末端が長さ１０ｍｍとなるよう重ね合わせ、貼合せ面に１００ｇのおもりをのせて２５℃で２４時間固定し接着試験片を得る。
    次に接着試験片の端を万能引張試験機で引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、引張せん断接着強さ（ＭＰａ）をＪＩＳ Ｋ６８５０（１９９９）に従い測定する。
    Figure 0007244762000008
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