JPWO2019065770A1 - 化合物、エポキシ硬化触媒、及び化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
下記式(1)で表される化合物である。
本発明の第3の態様は、第1の態様の化合物の製造方法であって、下記式(10)で表される化合物と、m価の対カチオンXm+を形成し得る塩基とを溶媒の存在下、又は不存在下に中和反応させることにより第1の態様の化合物を製造する方法である。
また、本発明は、該化合物を用いたエポキシ硬化触媒、及び該化合物の製造方法を提供することができる。
また、本明細書において、「〜」は特に断りがなければ以上から以下を表す。
第1の態様に係る化合物は、下記式(1)で表される。
上記非環式若しくは環式の含窒素脂肪族カチオンとしては、下記式(2)〜(4)のいずれかで表されることが好ましい。
置換基を有してもよいシクロアルキル基としては、炭素原子数5以上30以下のシクロアルキル基が好ましい。置換基を有してもよいシクロアルキル基の具体例としては、例えば、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
置換基を有してもよいアルキニル基としては、炭素原子数2以上10以下のアルキニル基が好ましい。置換基を有してもよいアルキニル基の具体例としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、及びプロパルギル基等が挙げられる。
置換基を有してもよいアリール基としては、炭素原子数6以上30以下のアリール基が好ましい。置換基を有してもよいアリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、9−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、o−、m−、及びp−トリル基、キシリル基、o−、m−、及びp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、及びオバレニル基等が挙げられる。
置換基を有してもよい複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、芳香族あるいは脂肪族の複素環が好ましい。置換基を有してもよい複素環基の具体例としては、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及びチオキサントリル基等が挙げられる。
(式(3)中、R21はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、R22はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、−C(=NR23)−NR23 2(3個のR23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基)、又は、=C(−NR24 2)2(4個のR24はそれぞれ独立に水素原子又は有機基)を表す。)
R21〜R23についてのシクロアルキル基としては、炭素原子数5以上30以下のシクロアルキル基が好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
R24についての有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、及びアリール基等が挙げられる。
式(3)で表されるカチオンとしては、1,2−ジイソプロピル−3−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]グアニジウムカチオン、1−メチルビグアニジウムカチオン、1−n−ブチルビグアニジウムカチオン、1−(2−エチルヘキシル)ビグアニジウムカチオン、1−n−オクタデシルビグアニジウムカチオン、1,1−ジメチルビグアニジウムカチオン、1,1−ジエチルビグアニジウムカチオン、1−シクロヘキシルビグアニジウムカチオン、2−エチル−1,1,3,3−テトラメチルグアニジウムカチオン、1−ベンジルグアニジウムカチオン、1,3−ジベンジルグアニジウムカチオン、1−ベンジル−2,3−ジメチルグアニジウムカチオン、及び1−フェニルグアニジウムカチオン等が挙げられる。これらのカチオンの中では、1,2−ジイソプロピル−3−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]グアニジウムが好ましい。
R31についての有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基等が挙げられる。上記アルキル基、上記シクロアルキル基、上記アラルキル基、及び上記アリール基は、それぞれ、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子)、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、及びtert−ブトキシ基等)、アリールオキシ基(フェノキシ基、及びp−トリルオキシ基等)、オルガノキシカルボニル基(メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、及びアリールオキシカルボニル基等)、アシルオキシ基(アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、及びベンゾイルオキシ基等)、アシル基(アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、及びメトキサリル基等)、アルキルスルファニル基(メチルスルファニル基、及びtert−ブチルスルファニル基等)、アリールスルファニル基(フェニルスルファニル基、及びp−トリルスルファニル基等)、アルキルアミノ基(メチルアミノ基、及びシクロヘキシルアミノ基等)、ジアルキルアミノ基(ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、及びピペリジノ基等)、アリールアミノ基(フェニルアミノ基、及びp−トリルアミノ基等)、アルキル基(メチル基、エチル基、tert−ブチル基、及びドデシル基等)、アリール基(フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、及びフェナントリル基等)、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロソ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、及びトリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。
sは3以上5以下の整数であることが好ましく、3又は4であることがより好ましい。
R41、R43、R45、R46、R47、R48、R50、R51及びR52はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表し、
R42、R44及びR49はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表し、R41〜R52はそれぞれ独立にハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、
R41及びR42は互いに結合して環を形成していてもよく、少なくとも2つのR41は互いに結合して環を形成していてもよく、R43及びR44は互いに結合して環を形成していてもよく、2つのR43は互いに結合して環を形成していてもよく、少なくとも2つのR45は互いに結合して環を形成していてもよく、少なくとも2つのR46は互いに結合して環を形成していてもよく、少なくとも2つのR47は互いに結合して環を形成していてもよく、R48及びR49は互いに結合して環を形成していてもよく、少なくとも2つのR48は互いに結合して環を形成していてもよく、少なくとも2つのR50は互いに結合して環を形成していてもよく、少なくとも2つのR51は互いに結合して環を形成していてもよく、少なくとも2つのR52は互いに結合して環を形成していてもよい。)
RH及びR41〜R52についてのアルキル基としては、直鎖アルキル基であっても、分岐鎖アルキル基であってもよい。当該アルキル基の炭素原子数は特に限定されないが、1以上20以下が好ましく、1以上10以下が好ましく、1以上5以下がより好ましい。
RH及びR41〜R52についてのアルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチル−n−ヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、及びn−イコシル基が挙げられる。
R41〜R52についてのアルケニル基としては、炭素原子数2以上10以下のアルケニル基が好ましい。アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、及びスチリル基等が挙げられる。
R41〜R52についてのアルキニル基としては、炭素原子数2以上10以下のアルキニル基が好ましい。アルキニル基の具体例としては、エチニル基、プロピニル基、及びプロパルギル基等が挙げられる。
RHの具体例及び好ましい例としては、上述した具体例及び好ましい例と同様のものが挙げられる。
RH及びR53〜R55についてのアルキル基としてはRH及びR41〜R52についてのアルキル基として上述した具体例及び好ましい例と同様の基が挙げられる。
R53〜R55についてのシクロアルキル基としてはR41〜R52についてのシクロアルキル基としては上述した具体例及び好ましい例と同様の基が挙げられる。
R56についてのアルキレン基としては、炭素原子数1以上5以下のアルキレン基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
上記典型金属元素としては、アルカリ金属元素(周期表1族のうち水素を除く元素からなる金属元素、例えば、ナトリウム、及びカリウム)、アルカリ土類金属元素(周期表2族の元素からなる金属元素、例えば、マグネシウム)、周期表12族の元素からなる金属元素(例えば、亜鉛)、周期表13族のうちホウ素を除く元素からなる金属元素(例えば、アルミニウム)、周期表14族のうち炭素、ケイ素を除く元素からなる金属元素(例えば、スズ)、周期表15族のうち窒素、リン、及びヒ素を除く元素からなる金属元素(例えば、アンチモン)、並びに周期表16族のうち酸素、硫黄、セレン、及びテルルを除く元素からなる金属元素(例えば、ポロニウム)が挙げられる。
上記遷移金属元素としては、周期表3〜11族の元素からなる金属元素(例えば、ハフニウム)が挙げられる。
上記半金属元素としては、ホウ素、ケイ素、砒素、セレン、及びテルル等が挙げられる。
上記金属原子を含む原子団のカチオンとしては、金属原子と非金属原子の両方を含む原子団等が挙げられ、具体的には、[ZrO]2+、[(C2H5O)Al]2+、及び[(n−C4H9)2Sn−O−Sn(n−C4H9)2]2+等が挙げられる。
−O−R9
(R9は水素原子又は有機基である。)
第1の態様に係る上記式(1)で表される化合物は、エポキシ硬化触媒として好適に用いることができる。
第2の態様に係るエポキシ硬化触媒は、第1の態様の上記式(1)で表される化合物からなる。
上記式(1)で表される化合物及びエポキシ化合物を例えば、撹拌機等で混合することにより硬化性組成物を調製することが好ましい。
上記硬化性組成物を硬化させる際の温度及び時間は、硬化が十分に進行する限り特に限定されない。例えば、100℃以上200℃以下程度の温度、3分以上10分以下程度の時間で、硬化性組成物が硬化される。上記の硬化性組成物は低温で硬化可能であるが、高温で硬化させることもできる。
上記組成物における上記式(1)で表される化合物の含有量としては特に制限はない。上記組成物における上記式(1)で表される化合物の含有量は、組成物(溶剤を除く)全体に対して、例えば、0.01質量%以上80質量%以下が好ましく、0.1質量%以上40質量%以下がより好ましく、0.5質量%以上30質量%以下が更に好ましく、1質量%以上15質量%以下が特に好ましい。
上記組成物は、必要に応じて、各種添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、着色剤、分散剤、増感剤、硬化促進剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、及び界面活性剤等が挙げられる。
エポキシ基を有する非重合体としては、従来から硬化性組成物に配合されている、種々の被重合体型のエポキシ化合物から適宜選択できる。エポキシ化合物の好適な例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂;ダイマー酸グリシジルエステル、及びトリグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、及びテトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ樹脂;フロログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシフェニルメタントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、及び1,3−ビス[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]−2−プロパノール等の3官能型エポキシ樹脂;テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、及びテトラグリシドキシビフェニル等の4官能型エポキシ樹脂が挙げられる。
脂環式エポキシ基を有する脂肪族エポキシ化合物の具体例としては、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチルカプロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、β−メチル−δ−バレロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、エチレングリコールのジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシシクロヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、及びエポキシシクロヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルヘキシル、トリシクロデセンオキサイド基を有するエポキシ樹脂等が挙げられる。
エポキシ基を有する重合体は、エポキシ基を有する単量体又はエポキシ基を有する単量体を含む単量体混合物を重合させて得られる重合体であってもよく、水酸基、カルボキシ基、アミノ基等の反応性を有する官能基を有する重合体に対して、例えばエピクロルヒドリンのようなエポキシ基を有する化合物を用いてエポキシ基を導入した重合体であってもよい。また、1,2−ポリブタジエンのような側鎖に不飽和脂肪族炭化水素基を有する重合体の部分酸化物もエポキシ基を有する重合体として好適に使用することができる。かかる部分酸化物は、側鎖に含まれる不飽和結合の酸化により生成したエポキシ基を含む。
エポキシ基を有する重合体の中では、調製が容易であることや、硬化性組成物の基材への塗布性等の点から、エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルの単独重合体か、エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルと他の単量体との共重合体が好ましい。
上記硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物は液晶表示素子、集積回路素子、固体撮像素子等の電子部品用の保護膜、層間絶縁膜、平坦膜、絶縁膜として用いることができる。
硬化物が膜である場合、厚さは、10nm以上100μm以下であることが好ましく、50nm以上10μm以下であることがより好ましく、100nm以上5000nm以下であることが更に好ましい。
第3の態様は、第1の態様の上記式(1)で表される化合物の製造方法であって、下記式(10)で表される化合物と、m価の対カチオンXm+を形成し得る塩基とを溶媒の存在下、又は不存在下に中和反応させることにより上記式(1)で表される化合物を製造する方法である。
m価の対カチオンXm+を形成し得る塩基としては、非環式若しくは環式の含窒素脂肪族化合物、含窒素芳香族化合物又は金属原子若しくは上記金属原子を含む原子団であることが好ましい。
m価の対カチオンXm+を形成し得る塩基としては、上記式(2)〜(4)のいずれかで表される非環式若しくは環式の含窒素脂肪族カチオン、上記式(5)〜(13)のいずれかで表される含窒素芳香族カチオン、上記式(14)〜(16)のいずれかで表される含窒素脂肪族カチオン、又は典型金属元素、遷移金属元素及び半金属元素からなる群より選択される金属原子のカチオン若しくは上記金属原子を含む原子団のカチオンを形成し得る塩基であることがより好ましい。
上記極性溶媒としては、アルコールが挙げられ、具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、及びtert−ブタノール等が挙げられる。
加熱下において、上記式(10)で表される化合物と、上記塩基とを上記溶媒に溶解して混合することができる。加熱温度は、例えば、40℃以上、好ましくは50℃以上、より好ましくは55℃以上である。加熱時の温度の上限としては特に制限はないが、上記溶媒の沸点以下であることが好ましい。
非加熱下では、上記式(10)で表される化合物又は上記塩基が溶媒に溶解し難い場合がある。この場合、塩形成が進行するに従い、反応液中の不溶物の量が低減し得る。
1H−NMR(重DMSO,400MHz):カチオンδ(ppm)=3.48(CH2,2H),3.40(CH2,2H),3.15(CH2,2H),2.65(CH2,2H),1.82(CH2,2H),1.70−1.45(CH2,6H)、
アニオンδ(ppm)=7.70(CH,1H),7.22(Ph,2H),7.15(CH,1H),6.85(Ph,2H),6.80(CH,1H),5.63(CH,1H),3.70(CH3,3H),2.85−2.65(CH2,2H)
1H−NMR(重DMSO,400MHz):カチオンδ(ppm)=3.55(CH2,2H),3.40−3.25(CH2,4H),2.81(CH2,2H),2.00(CH2,2H),1.88(CH2,2H)
アニオンδ(ppm)=7.70(CH,1H),7.22(Ph,2H),7.15(CH,1H),6.85(Ph, 2H),6.80(CH,1H),5.63(CH,1H),3.70(CH3,3H),2.85−2.65(CH2,2H)
1H−NMR(重DMSO,400MHz):カチオンδ(ppm)=7.03(CH,2H),7.65(CH,1H)
アニオンδ(ppm)=7.86(CH,1H),7.35(3H),6.99(3H),5.70(CH,1H),3.71(CH3,3H),3.35−3.16(CH2,2H)
使用X線:回転対陰極型X線発生源由来CuKα線、45kV−200mA
走査速度(2θ):4.0°/min
発散スリット:(2/3)°
散乱スリット:(2/3)°
その他の条件は、パッケージ測定「汎用測定>汎用(集中法)」の標準条件設定による。
1H−NMR(重DMSO,500MHz):カチオンδ(ppm)=9.20(NH,1H),3.27−3.22(6H),3.17−3.15(2H),2.90(CH3,3H),1.92−1.89(2H),1.81−1.79(2H)
アニオンδ(ppm)=7.67(CH,1H),7.21(2H),7.12(1H),6.84(2H),6.79(1H),5.62(CH,1H),3.71(CH3,3H),2.73−2.61(CH2,2H)
1H−NMR(重DMSO,500MHz):カチオンδ(ppm)=10.48(NH,2H),3.22−3.17(4H),3.10−3.07(4H),1.86−1.81(4H)
アニオンδ(ppm)=7.71(CH,1H),7.25(2H),7.17(1H),6.86(2H),6.80(1H),5.65(CH,1H),3.71(CH3,3H),2.87−2.73(CH2,2H)
1H−NMR(重DMSO,500MHz):カチオンδ(ppm)=2.84(6H)
アニオンδ(ppm)=7.67(CH,1H),7.21(2H),7.12(1H),6.85(2H),6.79(1H),5.62(CH,1H),3.71(CH3,3H),2.28−2.64(CH2,2H)
1H−NMR(重DMSO,500MHz):カチオンδ(ppm)=2.63(9H),2.61(9H),
アニオンδ(ppm)=7.65(CH,1H),7.18(2H),7.10(1H),6.84(2H),6.84(1H),5.61(CH,1H),3.71(CH3,3H),2.28−2.64(CH2,2H)
下記表1に示した配合比(質量部)で下記エポキシ化合物、式(1)で表される化合物、及び比較化合物を混合し実施例1及び比較例1の組成物を調製した。
実施例1及び比較例1の組成物を用いて耐熱性評価を行った。
実施例1及び比較例1の組成物を、ガラス基板に塗布して200℃で(5分間)加熱し膜厚1μmの硬化膜を得た。
得られた硬化膜を一度室温まで冷ました後、再び、室温から200℃まで昇温して、膜の状態を確認した。
比較例1の硬化膜は140℃付近で膜が融解し始めたが、実施例1の硬化膜は融解が起こらず、示差走査熱量計(商品名:DSC−50、島津製作所製)による観測においても吸熱ピークが現れなかったため、耐熱性の良好な硬化膜が得られていると考えられる。
Claims (5)
- 下記式(1)で表される化合物。
- m価の対カチオンXm+が、非環式若しくは環式の含窒素脂肪族カチオン、含窒素芳香族カチオン又は金属カチオンである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2に記載の化合物からなるエポキシ硬化触媒。
- 請求項1又は2に記載の化合物の製造方法であって、下記式(10)で表される化合物と、m価の対カチオンXm+を形成し得る塩基とを溶媒の存在下、又不存在下に中和反応させることにより前記式(1)で表される化合物を製造する、方法。
- m価の対カチオンXm+を形成し得る塩基が、非環式若しくは環式の含窒素脂肪族化合物、含窒素芳香族化合物又は金属である、請求項4に記載の方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49122599A (ja) * | 1973-03-29 | 1974-11-22 | ||
JP2011116939A (ja) * | 2009-10-30 | 2011-06-16 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JP2013253233A (ja) * | 2012-05-10 | 2013-12-19 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物 |
JP2014098070A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-29 | Adeka Corp | 新規化合物、該化合物を含有する熱硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 |
JP2017149914A (ja) * | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 東京応化工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011025040A1 (ja) | 2009-08-31 | 2011-03-03 | 日本合成化学工業株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JP5752381B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2015-07-22 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子 |
KR102062353B1 (ko) | 2013-10-16 | 2020-01-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 및 그 제조방법 |
DE102014110724B4 (de) | 2014-07-29 | 2016-09-01 | European Molecular Biology Laboratory | Manipulationsbehälter für die Kryo-Mikroskopie |
RU2692774C2 (ru) | 2014-08-29 | 2019-06-27 | Дайсел Корпорэйшн | Имидазольное соединение, жидкость для обработки металлической поверхности, способ обработки металлической поверхности и способ изготовления ламината |
JP6700188B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2020-05-27 | 東京応化工業株式会社 | スルホニウム塩、光酸発生剤、及び感光性組成物 |
EP3002304B1 (en) | 2014-10-03 | 2017-08-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Curable composition |
JP6579892B2 (ja) | 2014-10-03 | 2019-09-25 | 東京応化工業株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2016093254A1 (ja) * | 2014-12-09 | 2016-06-16 | 東京応化工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP6437095B2 (ja) | 2015-03-27 | 2018-12-12 | 東京応化工業株式会社 | 感エネルギー性樹脂組成物 |
KR102522739B1 (ko) * | 2015-03-30 | 2023-04-17 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 감광성 수지 조성물, 패턴 형성 방법, 경화막, 절연막, 컬러 필터, 및 표시 장치 |
JP6415374B2 (ja) | 2015-03-31 | 2018-10-31 | 東京応化工業株式会社 | フォトリソグラフィ用現像液及びレジストパターン形成方法 |
JP7183170B2 (ja) * | 2017-09-29 | 2022-12-05 | 東京応化工業株式会社 | 組成物及び硬化物 |
JP6999469B2 (ja) * | 2018-03-28 | 2022-01-18 | 東京応化工業株式会社 | 水素バリア剤、水素バリア膜形成用組成物、水素バリア膜、水素バリア膜の製造方法、及び電子素子 |
-
2018
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49122599A (ja) * | 1973-03-29 | 1974-11-22 | ||
JP2011116939A (ja) * | 2009-10-30 | 2011-06-16 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JP2013253233A (ja) * | 2012-05-10 | 2013-12-19 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物 |
JP2014098070A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-29 | Adeka Corp | 新規化合物、該化合物を含有する熱硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 |
JP2017149914A (ja) * | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 東京応化工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 54 (19), JPN6022035752, 2011, pages 6803 - 6811, ISSN: 0004958878 * |
TETRAHEDRON LETTERS, vol. 45 (37), JPN6022035751, 2004, pages 6937 - 6939, ISSN: 0004958879 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200283567A1 (en) | 2020-09-10 |
KR20200060462A (ko) | 2020-05-29 |
EP3683210A4 (en) | 2020-08-19 |
CN111108099B (zh) | 2023-09-29 |
EP3683210B1 (en) | 2022-08-24 |
TW201920341A (zh) | 2019-06-01 |
WO2019065770A1 (ja) | 2019-04-04 |
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