JP2021155653A - カチオン重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、特定のシルセスキオキサン誘導体、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物およびその他の酸無水物を含有してなる熱硬化性樹脂組成物とすることで、耐熱性と透明性が良好な硬化物を得ることができることが開示されている。
特許文献2には、化合物(a)1分子中にSiHを2個以上有する、シルセスキオキサン誘導体と、化合物(b)1分子中にエポキシおよび/またはオキセタニルと、炭素数が2〜18のアルケニルとを有する化合物と、化合物(c)1分子中にアルコキシシリルと、炭素数が2〜18のアルケニルとを有する化合物と、をヒドロシリル化反応することにより得られる、新規なケイ素化合物が開示されている。そして、当該ケイ素化合物を含む樹脂組成物により、耐熱性、耐熱黄変性、耐光性、透明性および屈折率が高く、基材との密着性、ヒートサイクル耐性、機械物性、ガスバリア性および長期間高温試験後の耐久性に優れるなどの特性において、少なくとも1つの特性を充足または向上した硬化物を得られることが開示されている。
特許文献3には、(A)エポキシ樹脂、(B)特定のシルセスキオキサン化合物、(C)ナノシリカフィラーを含むエポキシ樹脂組成物により、硬化の際の硬化収縮が抑制され、低反り性かつ高密着性の硬化膜が得られることが開示されている。
本発明は、ハンドリング性に優れ、各種基材、特に銀基材との密着性のバランスに優れる硬化物を与えうるカチオン重合性組成物を提供することを課題とする。
ルデッカー構造を有するシルセスキオキサン化合物、及びキレート変性エポキシ樹脂を組み合わせることで、硬化して得られる硬化物が各種基材、特に銀基材との密着性に優れることを本発明者らは見出し、本発明を完成させた。
[1] 式(1)で表される化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ樹脂(D)、を含むカチオン重合性組成物。
[2] 前記式(1)において、R1及びR2が全てメチル基またはエチル基のいずれかである、[1]に記載のカチオン重合性組成物。
[3] 前記式(1)において、全てのXが脂環式エポキシを含む基である、[1]又は[2]に記載のカチオン重合性組成物。
[4]前記式(1)で表される化合物(A)が、式(2)で表される化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載のカチオン重合性組成物。
[6]前記カチオン重合性化合物(B)が少なくとも1種の2官能性以上のエポキシ化合物及び少なくとも1種の2官能性以上のオキセタン化合物を含み、前記カチオン重合性組成物において前記エポキシ化合物の含有量(質量%)と前記オキセタン化合物の含有量(質量%)との比が10:1〜2:1である、[1]〜[4]のいずれかに記載のカチオン
重合性組成物。
上記式中、R3は、水素原子、又は炭素数1〜40のアルキルを表し、前記炭素数1〜40のアルキルは、任意の水素原子が独立してフッ素原子で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよく;R4は、末端にビニル基を有する炭素数2〜20のアルケニル基を表し、任意の水素原子が独立してフッ素原子で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよい。
[8] 前記式ビニル基及び環状エーテルを有する化合物(C)が、式(4)で表される化合物である、[7]に記載のカチオン重合性組成物。
[10] 前記基材が、金属酸化物、金属基板、およびプラスチックフィルムからなる群より選ばれる1種である[9]に記載の積層体。
本発明の第一の実施形態のカチオン重合性組成物は、式(1)で表される化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ樹脂(D)、を含むことを特徴とする。カチオン重合性組成物中、(A)〜(D)の合計量は、好ましくは80%以上、好ましくは90%以上、好ましくは99%以下、より好ましくは98.5%以下である。
以下、「式(1)で表される化合物(A)」、「カチオン重合性化合物(B)」、「ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)」、「キレート変性エポキシ樹脂(D)」等について説明する。
本発明の一実施形態であるカチオン重合性組成物は、式(1)で表される化合物(A)を含む。式(1)で表される化合物(A)は、1分子中に少なくとも1個の脂環式エポキシ基を含む、ダブルデッカー型シルセスキオキサン化合物である。
R1及びR2は、独立して炭素数1〜10のアルキル基またはフェニル基である。
R1及びR2は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。アルキル基とは、アルカンの末端から水素原子を1つ取り除いた官能基で、CnH2n+1で表される。R1及びR2は直鎖状及び分枝鎖状のアルキル基のいずれであってもよい。なお、分枝鎖状の場合、分枝鎖の炭素も炭素数に含めるものとする。炭素数1〜10のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、ブチル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、2、2−ジメチルプロピル基、1−メチルプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基」が挙げられる。
R1の炭素数は、合成の容易性の観点から、好ましくは1〜8であり、より好ましくは1〜6である。
R2の炭素数は、合成の容易性の観点から、好ましくは1〜8であり、より好ましくは1〜6である。
耐熱性、生産性の観点から、好ましくはR1とR2とは同一のアルキル基であり、全てのR1及びR2がメチル基またはエチル基であることが特に好ましく、全てのR1及びR2がメチル基であることが最も好ましい。
Xは、独立して水素又は1価の有機基であり、少なくとも1個のXは脂環式エポキシを含む基である。本明細書において脂環式エポキシ基とは、エポキシ環と置換若しくは無置換の飽和炭化水素環との縮環を有する1価の置換基をいい、好ましくはエポキシ環とシクロアルカン環との縮環を有する1価の置換基である。より好ましい脂環式エポキシ基としては、エポキシ環とシクロヘキサン環が縮環した構造を1分子中に1つ以上有するものを挙げることができる。
式(1)中、Xはそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。式(1)で表される化合物1分子中、少なくとも1個のXは脂環式エポキシ基を含み、2個のXが脂環式エポキシを含む基であることが好ましく、3個のXが脂環式エポキシを含む基であることがより好ましく、反応性、(B)〜(D)との相溶性、耐熱性、硬化物の安定性の観点から、4個のX全てが脂環式エポキシを含む基であることが最も好ましい。
なお、1価の有機基は、脂環式エポキシ基以外の基を含んでもよく、例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アミド基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、エポキシ基、ビニルエーテル基、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい脂肪族複素環基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基などが挙げられる。置換基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アミド基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、エポキシ基、脂環式エポキシ基、ビニルエーテル基、ハロゲンなどが挙げられる。また、当該置換基の数に特段の制限はなく、置換可能な範囲であれば、複数の置換基を有していてもよい。また、2種以上の置換基を有していてもよい。また、隣接しない任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−などで置き換えられてもよい。
本発明の一実施形態であるカチオン重合性組成物は、カチオン重合性化合物(B)を含む。カチオン重合性化合物(B)は、光カチオン重合性化合物であってもよいし、熱カチオン重合性化合物であってもよい。
エポキシ化合物において、エポキシ基の数は1以上であればよいが、少なくとも2以上のエポキシ基を有する化合物を含んでいてもよい。
エポキシ化合物の具体例としては、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル、3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4,3',4’−ジエポキシビシクロヘキシル、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、ε−カプロラクトン変性 3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル、3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパンと1,3−ビス[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]−2−プロパノールとの混合物、及び2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパンなどが挙げられる。
また、エポキシ化合物としては、エポキシモノマー、エポキシオリゴマー及びエポキシ樹脂のいずれであってもよく、下記のような市販品を用いることができる。エポキシ基を1分子あたり3〜20個含み、かつ重量平均分子量が5,000未満であるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂としては、TECHMORE VG3101L((株)プリンテック)、EPPN−501H、502H(日本化薬(株))、JER 1032H60(三菱化学(株))など、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂としては、JER 157S65、157S70(三菱化学(株))など、フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、EPPN−201(日本化薬(株))、JER 152、154(三菱化学(株))など、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、EOCN−102S、103S、104S、1020(日本化薬(株))などを挙げることができる。また、多官能エポキシモノマーとしては、セロキサイド(登録商標)CEL2021P、CEL2000、CEL8000(株式会社ダイセル)が挙げられる。
上のエポキシ化合物又は2官能性以上のオキセタン化合物を含み、更に好ましくは少なくとも1種のエポキシ化合物及び少なくとも1種のオキセタン化合物を含み、カチオン重合性組成物においてエポキシ化合物の含有量(質量%)がオキセタン化合物の含有量(質量%)より多い。
本発明の一実施形態においては、カチオン重合性組成物のハンドリング、硬化物の各種基材、特に銀基材との密着性、組成物の硬化性(硬化速度)の観点から、前記カチオン重合性化合物(B)が少なくとも1種の2官能性以上のエポキシ化合物及び少なくとも1種の2官能性以上のオキセタン化合物を含み、前記カチオン重合性組成物において前記エポキシ化合物の含有量(質量%)と前記オキセタン化合物の含有量(質量%)の比(2官能性以上のエポキシ化合物の含有量(質量%):オキセタン化合物の含有量(質量%))が10:1〜2:1であることが好ましい。
本発明のカチオン重合性組成物は溶剤を含まなくても、液状である。本発明の一実施形態においては、カチオン重合性組成物の回転粘度を、25℃において、通常1〜3000mPa・secとすることができ、(A)〜(D)の含有量、種類を選択して、ハンドリングに特に優れる1〜500mPa・secとすることができる。特に、前記カチオン重合性化合物(B)として、少なくとも1種の2官能性以上のエポキシ化合物及び少なくとも1種の2官能性以上のオキセタン化合物を特定の比で用いることで、カチオン重合性組成物の粘度を容易に調整することができる。
本発明の一実施形態であるカチオン重合性組成物は、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)を含む。
ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物としては、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物であれば特に限定されないが、好ましくは、式(3)で表される化合物である。
式(3)で表される化合物は、カチオン重合性環状エーテルとしてエポキシシクロヘキシル基を有し、R4の末端に重合性官能基のビニル基(CH2=CH−)を有する。
本発明の一実施形態であるカチオン重合性組成物は、基本骨格、側鎖又は末端にキレート形成基を有するエポキシ樹脂であるキレート変性エポキシ樹脂(D)を含む。キレート形成基は、N原子、S原子、O原子、P原子等の電子供与元素を含み、例えばカルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、水酸基などの造塩能を有する酸性基や、アミン類、カルボニル基などの配位能を有する原子団をもったものを用いることができる。
硫黄原子含有エポキシ樹脂の市販品としては、例えば、ジフェニルスルフィド型エポキシ樹脂のYSLV−120TE(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社)が挙げられる。
窒素原子含有エポキシ樹脂の市販品としては、例えば、TEPIC(登録商標)−S、
−L、−VL(商品名)(株式会社ADEKA)が挙げられる。 リン原子含有キレート変性エポキシ樹脂しては、例えば、リン酸エステルを有しているものが好ましく挙げられる。リン原子含有キレート変性エポキシ樹脂の市販品としては、例えば、アデカレジン(登録商標)EP−49−10P、EP−49−10P2(株式会社ADEKA)が挙げられる。金属との密着性を向上させる観点から、リン原子含有キレート変性エポキシ樹脂が特に好ましい。
本発明の一実施形態であるカチオン重合性組成物におけるキレート変性エポキシ樹脂(D)の含有量は、(A)〜(D)の合計量に対し、10〜50質量%であることが好ましく、15〜30質量%であることがより好ましい。キレート変性エポキシ樹脂(D)の含有量がこの範囲であれば、カチオン重合性組成物のハンドリングが優れ、得られる硬化物の耐熱性、透明性、耐黄変性、耐熱黄変性、耐光性、及び密着性、並びに光カチオン硬化性に関して優れた特性を示す。なお、カチオン重合性組成物における含有量を算出する際は、キレート変性エポキシ樹脂(D)は、「カチオン重合性化合物(B)」には含めない。
本発明の一実施形態であるカチオン重合性組成物は、溶剤(E)を含んでいてもよい。溶剤(E)としては、例えば、炭化水素系溶剤(ヘキサン、ベンゼン、トルエンなど)、エーテル系溶剤(ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、2−メチルテトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル、アニソール、ジメトキシベンゼン、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)など)、ハロゲン化炭化水素系溶剤(塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼンなど)、ケトン系溶剤(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど)、アルコール系溶剤(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n-ブチルアルコール、t-ブチルアルコールなど)、ニトリル系溶剤(アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなど)、エステル系溶剤(酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、カーボネート系溶剤(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど)、アミド系溶剤(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン)、ハイドロクロロフルオロカーボン系溶剤(HCFC−141b、HCFC−225)、ハイドロフルオロカーボン(HFCs)系溶剤(炭素数2〜4、5および6以上のHFCs)、パーフルオロカーボン系溶剤(パーフルオロペンタン、パーフルオロヘキサン)、脂環式ハイドロフルオロカーボン系溶剤(フルオロシクロペンタン、フルオロシクロブタン)、酸素含有フッ素系溶剤(フルオロエーテル、フルオロポリエーテル、フルオロケトン、フルオロアルコール)、芳香族系フッ素溶剤(α,α,α−トリフルオロトルエン、ヘキサフルオロベンゼン)、水が含まれる。これらを単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
用いられる溶剤(E)の量は、例えば塗布性の観点から、カチオン重合性組成物全量中、(A)〜(D)の濃度が20〜98.5質量%となる量であることが好ましく、40〜95質量%となる量であることがより好ましく、60〜90質量%となる量であることがさらに好ましい。
カチオン重合開始剤(F)としては、例えば紫外線などの活性エネルギー線によりカチオン種またはルイス酸を発生する活性エネルギー線重合開始剤、および熱によりカチオン種またはルイス酸を発生する熱重合開始剤などを挙げることができる。また、カチオン重合開始剤は、単独でもしくは2種以上を組み合わせて使用することができる。
熱カチオン重合開始剤は、カチオン重合性組成物中に均一に配合でき、触媒型で硬化できるため、低温、短時間での硬化が可能となり、溶剤安定性もよいため、好ましい。また、これらのカチオン重合開始剤の中で、芳香族オニウム塩が、取り扱い性および潜在性と硬化性のバランスに優れるという点で好ましく、その中で、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩およびホスホニウム塩が取り扱い性および潜在性のバランスに優れるという点で好ましい。
熱カチオン重合開始剤の市販品としては、具体的には、株式会社ADEKA製:商品名「アデカオプトンCP−66」、「CP−77」、三新化学工業株式会社製:商品名「サンエイドSI−45L」、「SI−60L」、「SI−80L」、「SI−100L」、「SI−110L」、「SI−180L」、「SI−B2A」、「SI−B3」、「SI−B3A」、住友スリーエム株式会社製:商品名「FC−520」等を挙げることができる。これらの熱カチオン重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の一実施形態に係るカチオン重合性組成物は、酸化防止剤(G)を含んでもよい。酸化防止剤(G)を含有することにより、耐熱性および耐候性の向上が期待できる。また、酸化防止剤(G)を含有することにより、硬化時の酸化劣化を防止し着色を抑えることができる。カチオン重合性組成物における酸化防止剤(G)の配合割合は、カチオン重合性組成物全量を基準として0.1質量%〜2.0質量%であることが好ましい。
ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)および3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカンなどが挙げられる。
界面活性剤(H)は、基材への濡れ性、レベリング性又は塗布性を向上させるために使用することもでき、カチオン重合性組成物100質量%に対し、通常0.01〜1質量%添加して用いられ、好ましくは0.1〜0.3質量%である。界面活性剤(H)は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物を併用してもよい。
ベイク163、ディスパーベイク164、ディスパーベイク166、ディスパーベイク170、ディスパーベイク180、ディスパーベイク181、ディスパーベイク182、BYK(登録商標)300、BYK(登録商標)306、BYK(登録商標)310、BYK(登録商標)320、BYK(登録商標)330、BYK(登録商標)342、BYK(登録商標)346、BYK(登録商標)−UV3500、BYK(登録商標)−UV3570(ビックケミー・ジャパン(株))、KP−341、KP−358、KP−368、KF−96−50CS、KF−50−100CS(信越化学工業(株))、サーフロン(登録商標)SC−101、サーフロン(登録商標)KH−40(AGCセイミケミカル(株))、フタージェント(登録商標)222F、フタージェント(登録商標)251、FTX−218((株)ネオス)、EFTOP(登録商標) EF−351、EFTOP(登録商標) EF−352、EFTOP(登録商標) EF−601、EFTOP(登録商標) EF−801、EFTOP(登録商標) EF−802(三菱マテリアル(株))、メガファック(登録商標)F−410、メガファック(登録商標)F−430、メガファック(登録商標)F−444、メガファック(登録商標)F−472SF、メガファック(登録商標)F−475、メガファック(登録商標)F−477、メガファック(登録商標)F−552、メガファック(登録商標)F−553、メガファック(登録商標)F−554、メガファック(登録商標)F−555、メガファック(登録商標)F−556、メガファック(登録商標)F−558、メガファック(登録商標)F−563、メガファック(登録商標)R−94、メガファック(登録商標)RS−75、メガファック(登録商標)RS−72−K(DIC(株))、TEGO(登録商標) Rad 2200N、TEGO(登録商標) Rad 2250N(エボニック デグサ ジャパン(株))、サイラプレーン(登録商標)FM−0511(JNC株式会社)などが挙げられる。
本発明の一実施形態に係るカチオン重合性組成物は、添加剤として、光増感剤(I)を用いてもよい。光増感剤(I)の添加により長波長側の領域でも効率良く重合反応を行なうことができる。
光増感剤(I)としては、芳香族ニトロ化合物、クマリン類(7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、7−ヒドロキシ4−メチルクマリン、ケトクマリン、カルボニルビスクマリン)、芳香族2−ヒドロキシケトン、およびアミノ置換された、芳香族2−ヒドロキシケトン類(2−ヒドロキシベンゾフェノン、モノ−もしくはジ−p−(ジメチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾフェノン)、アセトフェノン、アントラキノン、キサントン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ベンズアントロン)、チアゾリン類(2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−β−ナフトチアゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、2−(α−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトチアゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトチアゾリン、2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトチアゾリン)、オキサゾリン類(2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、2−(α−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン、2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン)、ベンゾチアゾール、ニトロアニリン(m−もしくはp−ニトロアニリン、2,4,6−トリニトロアニリン)またはニトロアセナフテン(5−ニトロアセナフテン)、2−[(m−ヒドロキシ−p−メトキシ)スチリル]ベンゾチアゾール、ベンゾインアルキルエーテル、N−アルキル化フタ
ロン、アセトフェノンケタール(2,2−ジメトキシフェニルエタノン)、ナフタレン、2−ナフタレンメタノール、2−ナフタレンカルボン酸、アントラセン、9−アントラセンメタノール、9−アントラセンカルボン酸、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、2−メトキシアントラセン、1,5−ジメトキシアントラセン、1,8−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、6−クロロアントラセン、1,5−ジクロロアントラセン、5,12−ビス(フェニルエチニル)ナフタセン、クリセン、ピレン、ベンゾピラン、アゾインドリジン、フロクマリン、フェノチアジン、ベンゾ[c]フェノチアジン、7−H−ベンゾ[c]フェノチアジン、トリフェニレン、1,3−ジシアノベンゼン、フェニル−3−シアノベンゾエート等がある。
好ましくは、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、などである。
市販品として、関東化学(株)製光増感剤[9,10−ジフェニルアントラセン(商品名)]、川崎化成工業(株)製光カチオン増感剤[アントラキュアー(登録商標)UVS−1101]、[アントラキュアー(登録商標)UVS−1331]、川崎化成工業(株)製光ラジカル増感剤[アントラキュアー(登録商標)UVS−581]などが挙げられる。
本発明の一実施形態に係るカチオン重合性組成物は、添加剤として、硬化剤(J)を用いてもよい。硬化剤(J)としては、酸無水物やアミンが挙げられる。
硬化剤(J)として用いられる酸無水物の具体例は、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、3−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、4−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、3−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物と4−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物の混合物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物およびその誘導体を例示することができる。なかでも4−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、及び、3−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物と4−メチル−シクロヘキサンジカルボン酸無水物の混合物は室温で液体のため、取り扱いが容易であり好適である。
硬化剤(J)として用いられるアミンの具体例としては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレントリアミン、ビスシアノエチルアミン、およびテトラメチルグアニジン、ピリジン、ピペリジン、メタンジアミン、イソホロンジアミン、1,3−ビスアミノメチル−シクロヘキサン、ビス(4−アミノ−シクロヘキシル)メタン、およびビス(4−アミノ−3−メチル−シクロヘキシル)メタン、ベンジルメチルアミン、α−メチル−ベンジルメチルアミン、m−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、およびジアミノジフェニルエーテルなどが挙げられる。
た、得られる硬化物に着色が生じず、好ましい。
硬化促進剤(K)は、カチオン重合性化合物(B)と硬化剤(J)の反応を促進し、硬化膜の耐熱性、耐薬品性、硬度を向上するために使用することができる。硬化促進剤(K)は、カチオン重合性組成物の固形分100質量%(該カチオン重合性組成物から溶剤(E)を除いた残りの成分)に対し、通常0.01〜5質量%添加して用いられる。硬化促進剤(K)は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用してもよい。
カップリング剤(L)は、カチオン重合性組成物から形成される硬化膜と基材との密着性を向上させるために使用することもでき、カチオン重合性組成物の固形分総量に対し、通常0.01〜10質量%添加して用いることができる。
NC(株))、サイラエースS530(JNC(株))などが挙げられる。
本発明の一実施形態であるカチオン重合性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ樹脂(D)以外の樹脂(その他の樹脂)を含んでもよい。その他の樹脂としては、架橋性官能基を含む樹脂が好ましい。例えば、アクリレートやメタクリレートを含むラジカル重合性の樹脂、ビニル基等と重合可能なチオール樹脂などを用いることができる。
本発明の一実施形態に係るカチオン重合性組成物は溶剤(E)を含んでいてもよいし、含まなくてもよい。溶剤(E)を用いる場合、式(1)で表される化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ樹脂(D)を溶剤(E)に溶解させることによりワニスとすることができる。成分(A)の濃度が高い場合には、塗布性の観点から、溶剤(E)を用いて、ワニスとすることが好ましい。
具体的には、例えば、カチオン重合開始剤以外の成分、成分(A)〜(D)、成分(G)〜成分(I)を混合し、70℃以下で加熱攪拌・溶解し、次にカチオン重合開始剤(F)を加え溶解し、ワニスを調製することができる。
ワニスはスピンコーティング等の汎用の塗布方法または種々の印刷法を適用可能であり、ワニスをコーティング剤として用いることにより、安価で簡便に硬化物を製造することができる。カチオン重合性組成物の塗工方法、カチオン重合性組成物の硬化方法については、以下2.積層体の項で説明する。
本発明の第二の実施形態は、基材と、該基材上に形成された、少なくとも式(1)で表される化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ樹脂(D)を含むカチオン重合性組成物を硬化してなる硬化膜と、を含む積層体である。
カチオン重合性組成物が含む式(1)で表される化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ樹脂(D)は、第一の実施形態で説明した式(1)で表される化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ樹脂(D)と同様であり、上記の説明が適用される。また、カチオン重合性組成物の(A)〜(D)以外の各構成成分等についても、上記に記載の本発明の第一の実施形態のカチオン重合性組成物に関する説明が適用できる。カチオン重合性組成物を低粘度とする観点、硬化時の硬化収縮抑制、硬化物の高密着性、組成物の硬化性(硬化速度)の観点から、カチオン重合性組成物中の、カチオン重合性化合物(B)が少なくとも1種の2官能性以上のエポキシ化合物及び少なくとも1種の2官能性以上のオキセタン化合物を含み、カチオン重合性組成物において前記エポキシ化合物の含有量(質量%)と前記オキセタン化合物の含有量(質量%)の比が10:1〜2:1であることが好ましく、より好ましくは8:1〜2:1であり、さらに好ましくは、5:1〜2:1である。カチオン重合性組成物の硬化方法は、後述する[硬化工程]の項の説明が適用できる。
基材は特に限定されず、積層体の用途に応じて選べばよい。例えば、石英、バリウムホウケイ酸ガラスや、アルミノホウケイ酸ガラスなどのガラス基板;フッ化カルシウム基板;ITO(酸化インジウム・スズ)などの金属酸化物基板;セラミック基板;ポリカーボ
ネート(PC)フィルム、シリコーン系フィルム、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリエチレンナフタレート(PEN)フィルム、シクロオレフィンポリマー(COP)フィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンフィルム、アクリルポリマーフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、ポリイミド(PI)フィルム、液晶ポリマーフィルム等のプラスチックフィルム;炭素繊維フィルム、シリコンウエハ等の半導体基板;SUS、アルミニウム、銅、銀等の金属基板;等を用いることができる。
第一の実施形態であるカチオン重合性組成物を硬化してなる硬化物は、ITO、アルミニウム、銅のみならず、PET、銀、PI、COPとの優れた密着性を実現できる。
カチオン重合性組成物を基材上に塗布する方法は制限されず、基材上にカチオン重合性組成物を滴下しワイヤーバーにより塗布する方法や、グラビアコーター、リップコーター、スリットダイ、インクジェット法により塗布する方法等が挙げられる。一定量のワニスをムラなく塗布することができる点で、基材上にカチオン重合性組成物を滴下しワイヤーバーにより塗布する方法や、グラビアコーター、スリットダイにより塗布することがより好ましい。
塗工量は、目的に応じて、適宜設定すればよい。
取扱性とコストの観点から、カチオン重合性組成物の塗布は常温で行うことが好ましい。そのため、カチオン重合性組成物の回転粘度は、25℃において、1〜3000mPa・secであることが好ましく、1〜500mPa・secであることがより好ましい。
式(1)で表される化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ化合物を含むカチオン重合性組成物(D)はカチオン重合して硬化するが、加熱及び活性光線の照射の少なくとも一方により硬化することができ、好ましくは、紫外線により硬化する。
活性光線により硬化する場合、従来公知の方法を用いることができ、上記活性光線は、紫外線を用いることができる。紫外線を照射するための光源としては、例えば、メタルハライドタイプ、高圧水銀灯ランプ、及びUV−LEDランプ等が挙げられる。
硬化工程には市販の装置を用いることができる。例えば、紫外線露光装置[Heraeus(株)製 LH10−10Q(商品名)、 H bulb(商品名)]、LED紫外線露光装置[あすみ技研工業(株)製 ASM1503NM−UV−LED(商品名)]が挙げられる。塗工工程と硬化工程を連続して行えるように装置を設計してもよい。
活性光線により硬化する場合、硬化工程の条件は、カチオン重合性組成物の厚さ等に応じ、適宜設定すればよい。
具体的には、例えば、基材上に厚さ4〜5μmに塗布形成されたカチオン重合性組成物層に、紫外線露光装置[Heraeus(株)製 LH10−10Q(商品名)、 H bulb(商品名)]を用い、波長254nm、365nmの紫外線を、積算露光量0.5〜1.5J/cm2照射する。
なお、照射は通常塗布面側から行うが、紫外線が透過可能な基材を用いることにより、紫外線照射を塗布面の裏面側より行うこともできる。
熱硬化の場合、加熱方式は特に限定されるものではなく、例えば、熱循環方式、熱風加熱方式、誘導加熱方式等、所定の温度で加熱し得る従来公知の方式を採用した加熱手段を用いることができる。より好ましく用いられる方法としては、熱風循環による硬化炉、もしくは、赤外線による硬化炉を採用することができる。あるいは熱風循環硬化炉と赤外線
による硬化炉を併用したり、熱風循環硬化炉に赤外線ヒーターを組み込み同時に加熱を行ってもよい。また光硬化炉と熱硬化炉を併用したり、加熱及び活性光線の照射を同時に行ってもよい。
熱硬化する場合の硬化条件は、カチオン重合性組成物の厚さ等に応じ、適宜設定すればよい。
本発明の一実施形態に係るカチオン重合性組成物の硬化物、本発明の一実施形態に係る積層体は、各種基材、特に銀に対し高密着性である。また、高い透明性を有することもできる。
本発明の一実施形態に係る積層体は、少なくとも式(1)で表される化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ樹脂(D)を含むカチオン重合性組成物について、評価方法1による密着性評価において、3種の基材に対する密着性が全て4B以上という高密着性を有する。密着性は全て5B以上であることがより好ましい。
また、本発明の一実施形態に係るカチオン重合性組成物の硬化物、本発明の一実施形態に係る積層体を透明性が要求される用途に用いる場合、全光線透過率が90%以上であることが好ましい。
厚さ50μmの金属酸化物基板、銀基板、及びプラスチックフィルムの3種の基材上に、該少なくとも式(1)で表される化合物(A)、カチオン重合性化合物(B)、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)、キレート変性エポキシ樹脂(D)を含むカチオン重合性組成物よりなる4〜5μmの厚さの硬化膜をそれぞれ形成する。
形成された硬化膜について、ASTM D3359(Method B)に準拠し、すきま間隔1mm、25個(5×5)又は100個(10×10)のます目で付着性クロスカット法を用いて密着性試験を行い、下記の基準で評価する。
(評価基準)
5B:剥離面積0%
4B:剥離面積5%未満
3B:剥離面積5%以上15%未満
2B:剥離面積15%以上35%未満
1B:剥離面積35%以上65%未満
0B:剥離面積65%以上
5000)を用いて、硬化膜付PET基材の全光線透過率を測定すればよい。
本発明の一実施形態に係るカチオン重合性組成物の硬化物、本発明の一実施形態に係る積層体は、その優れた密着性から、各種電子部品の接着層として好適に用いられる。また、電子回路を有するプリント配線板の配線部の上に使用される絶縁材料、保護膜にも好適に用いられる。
旨を超えない限り、これらの実施例に限定されるものではない。
<式(1)で表される化合物(A)>
式(2)で表される化合物を合成して用いた。
(株)ダイセル製エポキシ化合物[セロキサイド(登録商標)CEL2021P]
東亞合成(株)製オキセタン化合物[アロンオキセタン(登録商標)OXT−221(DOX)]
<ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)>
(株)ダイセル製エポキシ化合物[セロキサイド(登録商標)CEL2000]
<キレート変性エポキシ樹脂(D)>
・(株)ADEKA[アデカレジン(登録商標)EP−49−10P2]
・(株)ADEKA[アデカレジン(登録商標)EP−49−10P]
(リン含有エポキシ樹脂含有量 40質量%)
<カチオン重合開始剤(F)>
・サンアプロ(株)製[CPI−110P(商品名)]
<酸化防止剤(G)>
・(株)ADEKA製酸化防止剤[アデカスタブ(商品名)AO−60]
<界面活性剤(H)>
・DIC(株)製界面活性剤[メガファック(登録商標)F563]
<光増感剤(I)>
・I1:関東化学(株)製光増感剤[9,10−ジフェニルアントラセン(商品名)]
・I2:川崎化成工業(株)製光カチオン増感剤[アントラキュアー(登録商標)UVS−1101]
<その他>
・日本カーバイド工業(株)製[シクロへキサンジメタノールジビニルエーテル(略称)CHDVE]
以下の方法により、式(2)で表される化合物を製造した。
国際公開第2004/024741号に開示されている方法により合成した式(α)で表される化合物(以下、化合物(α)と表記する)200g、脱水酢酸エチル(関東化学(株)製)306gを反応容器に仕込み、75℃に昇温し撹拌した。そこにPT−VTSC−3.0X(ユミコアジャパン製)0.13mLを添加し、セロキサイド2000(ダイセル化学(株)製)96gを滴下した。その後反応液を還流させ、FT−IRで214
0cm−1のピークが消失したことを確認後、加熱を停止し室温まで冷却した。その後、酢酸エチル(和光純薬工業(株)製)を40gと活性炭素(和光純薬工業(株)製)を15g加え一晩撹拌し、セライトを用いて活性炭素をろ過し除去した。ろ液を固形分濃度80%程度になるまでエバポレーターで濃縮し、溶液を撹拌しながらメタノール(和光純薬工業(株)製)を750g加え、白色沈殿を得た。得られた沈殿をろ過、さらにメタノールで洗浄し、減圧乾燥し255gの式(2)で表される化合物を得た。
紫外線を遮光した環境下で、式(2)で表される化合物 15.0g、セロキサイド(登録商標)CEL2021P 39.4g、アロンオキセタン(登録商標)OXT−221 9.9g、セロキサイド(登録商標)CEL2000 10.0g、アデカレジン(登録商標)EP−49−10P2 24.2g、アデカスタブ(商品名)AO−60 1.0g、メガファック(登録商標)F563 0.2g、9,10−ジフェニルアントラセン(商品名)0.2g、アントラキュアー(登録商標)UVS−1101 0.1gを、窒素下で50〜100℃で加熱撹拌し溶解させた。この液状組成物に対して、光カチオン重合開始剤として光酸発生剤CPI−110P(商品名)を1%加え、撹拌溶解し、実施例1のカチオン重合性組成物を調製した。
セロキサイド(登録商標)CEL2000の代わりにCHDVE 10gを用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例1のカチオン重合性組成物を調製した。
式(2)で表される化合物の量を19.7gに変更し、セロキサイド(登録商標)CEL2000の代わりにEOXTVE10.0gを用い、アデカレジン(登録商標)EP−49−10P2の代わりに、アデカレジン(登録商標)EP−49−10P 29.5gを用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例2のカチオン重合性組成物を調製した。
東機産業(株)製のTV−22形粘度計コーンプレートタイプを使用し、恒温槽温度25℃にて、実施例1、比較例1及び2のカチオン重合性組成物粘度をそれぞれ測定した。
各種基材上に実施例1、比較例1及び2のカチオン重合性組成物をワイヤーバーコーターで4〜5μmの厚さにそれぞれ塗工し、紫外線露光装置[Heraeus(株)製 LH10−10Q(商品名)、H bulb(商品名)]で紫外線(波長:254nm、365nm)を照射し、硬化膜を得た。得られた硬化膜の厚みを表1に示す。表中、UV硬化(J/cm2)は紫外線積算露光量である。
調製したワニスを、ITO膜付PET基材(5mm厚、シグマアルドリッチ製)のITO膜上、3mm厚アルミニウム基材(アズワン(株)製)上、3mm厚銅基材(アズワン(株)製)上、0.3mm厚銀基材(ケニス(株)より購入)上、50μm厚PET基材(東レ(株)製 ルミラー(登録商標))上、50μm厚PI基材(カプトン(登録商標)、東レ・デュポン(株)製)上、100μm厚COP基材(ZEONOR(登録商標)、日本ゼオン(株)製)上にそれぞれ塗布し、上述の同様の条件にて4〜5μm厚の硬化膜を作製した。ASTM D3359(Method B)に準拠し、すきま間隔1mm、100個のます目で付着性クロスカット法を用いて密着性試験を行い、下記の基準で評価した。評価結果を表1に示す。表中、ITOはITO膜付きPET基材を、Alはアルミニウム基材を、Cuは銅基材を、Agは銀基材を、PETはPET基材を、PIはPI基材を、COPはCOP基材をそれぞれ示す。
5B:剥離面積0%
4B:剥離面積5%未満
3B:剥離面積5%以上15%未満
2B:剥離面積15%以上35%未満
1B:剥離面積35%以上65%未満
0B:剥離面積65%以上
比較例1の結果から、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)を含まずに、ビニル基のみを有する化合物を含む場合、組成物の粘度は約800mPa・sであったが、各種基材との密着性が非常に低いことがわかる。
比較例2の結果から、ビニル基及びカチオン重合性環状エーテルを有する化合物(C)を含まずに、ビニル基のみを有する化合物も含まない場合、組成物の粘度は約2500mPa・sで、COP基材との密着性が非常に低いことがわかる。
Claims (10)
- 前記式(1)において、R1及びR2が全てメチル基またはエチル基のいずれかである、請求項1に記載のカチオン重合性組成物。
- 前記式(1)において、全てのXが脂環式エポキシを含む基である、請求項1又は2に記載のカチオン重合性組成物。
- 前記カチオン重合性化合物(B)が、少なくとも1種のエポキシ化合物及び少なくとも1種のオキセタン化合物を含み、前記カチオン重合性組成物において前記エポキシ化合物の含有量(質量%)が前記オキセタン化合物の含有量(質量%)より多い、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
- 前記カチオン重合性化合物(B)が少なくとも1種の2官能性以上のエポキシ化合物及び少なくとも1種の2官能性以上のオキセタン化合物を含み、前記カチオン重合性組成物に
おいて前記エポキシ化合物の含有量(質量%)と前記オキセタン化合物の含有量(質量%)との比が10:1〜2:1である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。 - 前記ビニル基及び環状エーテルを有する化合物(C)が、式(3)で表される化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物。
上記式中、R3は、水素原子、又は炭素数1〜40のアルキルを表し、前記炭素数1〜40のアルキルは、任意の水素原子が独立してフッ素原子で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよく;R4は、末端にビニル基を有する炭素数2〜20のアルケニル基を表し、任意の水素原子が独立してフッ素原子で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよい。 - 基材と、前記基材上に形成された請求項1〜8のいずれか1項に記載のカチオン重合性組成物を硬化してなる硬化膜とを含む積層体。
- 前記基材が、金属酸化物、金属基板、およびプラスチックフィルムからなる群より選ばれる1種である請求項9に記載の積層体。
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