TWI791048B - 化合物、環氧硬化觸媒、及化合物之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種適合作為環氧硬化觸媒之新穎化合物、使用該化合物之環氧硬化觸媒、及該化合物之製造方法。
本發明係下述式(1)所表示之化合物。
(式(1)中，Xm+
表示m價之抗衡陽離子，R1
表示亦可具有取代基之芳香族基，R2
表示亦可具有取代基之伸烷基，R3
表示鹵素原子、羥基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、或有機基，m表示1以上之整數，n表示0以上且3以下之整數，R2
亦可與R1
鍵結而形成環狀結構)
Description
本發明係關於一種適合作為環氧硬化觸媒之新穎化合物、使用該化合物之環氧硬化觸媒、及該化合物之製造方法。
包含環氧化合物、及硬化劑或硬化觸媒之硬化性組合物被廣泛地用於接著劑用途、各種電子零件之密封用途、纖維強化複合材料之基質形成用途等各種用途。對於該硬化性組合物，要求進一步提高利用硬化劑或硬化觸媒所得之硬化性(例如專利文獻1)。
另一方面，專利文獻2中記載有一種特定結構之咪唑化合物，其提供遷移或配線表面之氧化之抑制效果優異之金屬表面處理液。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2016-074890號公報
[專利文獻2]國際公開第2016-031928號
[發明所欲解決之問題]
本發明鑒於上述先前技術之包含環氧化合物之硬化性組合物之硬化性之進一步提高之要求，其目的在於提供一種適合作為環氧硬化觸媒之新穎化合物、使用該化合物之環氧硬化觸媒、及該化合物之製造方法。
[解決問題之技術手段]
本發明者等人發現：於分子內具有複數個於相同或不同之條件下發揮環氧硬化性之殘基的新穎化合物可提高包含環氧化合物之硬化性組合物之硬化性(例如環氧硬化物之耐熱性提高)，適合作為環氧硬化觸媒，又，於該化合物具有複數個於不同之條件下發揮環氧硬化性之不同殘基之情形時，可於升溫時發揮階段性之環氧硬化性，從而完成了本發明。
本發明之第1態樣係
下述式(1)所表示之化合物。
[化1]
(式(1)中，Xm+
表示m價之抗衡陽離子，R1
表示亦可具有取代基之芳香族基，R2
表示亦可具有取代基之伸烷基，R3
表示鹵素原子、羥基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、或有機基，m表示1以上之整數，n表示0以上且3以下之整數，R2
亦可與R1
鍵結而形成環狀結構)
本發明之第2態樣係包含第1態樣之化合物之環氧硬化觸媒。
本發明之第3態樣係一種方法，其係第1態樣之化合物之製造方法，其藉由使下述式(10)所表示之化合物、與可形成m價之抗衡陽離子Xm+
之鹼於溶劑之存在下、或不存在下進行中和反應，而製造第1態樣之化合物。
[化2]
(式(10)中，R1
為亦可具有取代基之芳香族基，R2
為亦可具有取代基之伸烷基，R3
為鹵素原子、羥基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、或有機基，n為0以上且3以下之整數，R2
亦可與R1
鍵結而形成環狀結構)
[發明之效果]
本發明之化合物係環氧硬化性(例如環氧硬化物之耐熱性)優異，適合作為環氧硬化觸媒。
又，本發明可提供一種使用該化合物之環氧硬化觸媒、及該化合物之製造方法。
以下對本發明之實施態樣詳細地進行說明，但本發明並不受以下之實施態樣之任何限定，可於本發明之目的之範圍內適當加以變更而實施。
又，於本說明書中，「～」只要無特別說明，則表示以上至以下。
≪化合物≫
第1態樣之化合物係由下述式(1)表示。
[化3]
(式(1)中，Xm+
表示m價之抗衡陽離子，R1
表示亦可具有取代基之芳香族基，R2
表示亦可具有取代基之伸烷基，R3
表示鹵素原子、羥基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、或有機基，m表示1以上之整數，n表示0以上且3以下之整數，R2
亦可與R1
鍵結而形成環狀結構)
m價之抗衡陽離子Xm+
較佳為非環式或者環式之含氮脂肪族陽離子、含氮芳香族陽離子或金屬陽離子。m較佳為1以上且3以下之整數，更佳為1或2，進而較佳為1。
作為上述非環式或者環式之含氮脂肪族陽離子，較佳為由下述式(2)～(4)中之任一個表示。
[化4]
(式(2)中，R11
～R14
分別獨立地表示氫原子、亦可具有取代基之烷基、亦可具有取代基之環烷基、亦可具有取代基之烯基、亦可具有取代基之炔基、亦可具有取代基之芳基、亦可具有取代基之芳烷基或亦可具有取代基之雜環基，選自R11
～R14
中之至少2個亦可連結而形成環)
式(2)中，作為亦可具有取代基之烷基，較佳為碳原子數1以上且30以下之烷基。作為亦可具有取代基之烷基之具體例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十八烷基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1-乙基戊基、三氟甲基、2-乙基己基、苯醯甲基、1-萘甲醯基甲基、2-萘甲醯基甲基、4-甲基巰基苯醯甲基、4-苯基巰基苯醯甲基、4-二甲基胺基苯醯甲基、4-氰基苯醯甲基、4-甲基苯醯甲基、2-甲基苯醯甲基、3-氟苯醯甲基、3-三氟甲基苯醯甲基、及3-硝基苯醯甲基等。
作為亦可具有取代基之環烷基，較佳為碳原子數5以上且30以下之環烷基。作為亦可具有取代基之環烷基之具體例，例如可列舉環戊基、及環己基等。
作為亦可具有取代基之烯基，較佳為碳原子數2以上且10以下之烯基。作為亦可具有取代基之烯基之具體例，例如可列舉乙烯基、烯丙基、及苯乙烯基等。
作為亦可具有取代基之炔基，較佳為碳原子數2以上且10以下之炔基。作為亦可具有取代基之炔基之具體例，例如可列舉乙炔基、丙炔基、及炔丙基等。
作為亦可具有取代基之芳基，較佳為碳原子數6以上且30以下之芳基。作為亦可具有取代基之芳基之具體例，可列舉：苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-稠四苯基、1-茚基、2-薁基、9-茀基、聯三苯基、聯四苯基、鄰-、間-及對-甲苯基、二甲苯基、鄰-、間-及對-異丙苯基、
基、并環戊二烯基、聯萘基、聯三萘基、聯四萘基、并環庚三烯基、伸聯苯基、二環戊二烯并苯基、丙二烯合茀基、苊基、乙烯合蒽基、丙烯合萘基、茀基、蒽基、聯蒽基、聯三蒽基、聯四蒽基、蒽醌基、菲基、三聯苯基、芘基、
基、稠四苯基、
基、苉基、苝基、五苯基、稠五苯基、四聯苯基、六苯基、稠六苯基、茹基、蔻基、三萘基、七苯基、稠七苯基、芘蒽基、及莪基等。
作為亦可具有取代基之芳烷基，較佳為碳原子數7以上且20以下之芳烷基，例如可列舉苄基、苯乙基、α-萘基甲基、β-萘基甲基、2-α-萘基乙基、及2-β-萘基乙基等。
作為亦可具有取代基之雜環基，較佳為包含氮原子、氧原子、硫原子、磷原子之芳香族或者脂肪族之雜環。作為亦可具有取代基之雜環基之具體例，可列舉：噻吩基、苯并[b]噻吩基、萘并[2,3-b]噻吩基、噻嗯基、呋喃基、吡喃基、異苯并呋喃基、苯并哌喃基、𠮿基、啡㗁噻基、2H-吡咯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、吲哚𠯤基、異吲哚基、3H-吲哚基、吲哚基、1H-吲唑基、嘌呤基、4H-喹𠯤基、異喹啉基、喹啉基、呔𠯤基、萘啶基、喹㗁啉基、喹唑啉基、㖕啉基、喋啶基、4aH-咔唑基、咔唑基、β-咔啉基、啡啶基、吖啶基、𠰐啶基、啡啉基、啡𠯤基、啡砷𠯤基、異噻唑基、啡噻𠯤基、異㗁唑基、呋吖基、啡㗁 𠯤基、異𠳭基、𠳭基、吡咯啶基、吡咯啉基、咪唑啶基、咪唑啉基、吡唑啶基、吡唑啉基、哌啶基、哌𠯤基、吲哚啉基、異吲哚啉基、
啶基、𠰌啉基、及9-氧硫𠮿
基等。
上述亦可具有取代基之烷基、亦可具有取代基之環烷基、亦可具有取代基之烯基、亦可具有取代基之炔基、亦可具有取代基之芳基、亦可具有取代基之芳烷基或亦可具有取代基之雜環基之氫原子亦可進而經其他取代基取代。
作為此種取代基，可列舉：鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子)、氰基、硝基、烷氧基(甲氧基、乙氧基、及第三丁氧基等)、芳氧基(苯氧基、及對甲苯氧基等)、有機氧基羰基(甲氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、乙烯氧基羰基、及芳氧基羰基等)、醯氧基(乙醯氧基、丙醯氧基、及苯甲醯氧基等)、醯基(乙醯基、苯甲醯基、異丁醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、及甲氧草醯基等)、烷基硫基(甲基硫基、及第三丁基硫基等)、芳基硫基(苯基硫基、及對甲苯基硫基等)、烷基胺基(甲基胺基、及環己基胺基等)、二烷基胺基(二甲基胺基、二乙基胺基、𠰌啉基、及哌啶基等)、芳基胺基(苯基胺基、對甲苯基胺基等)、烷基(甲基、乙基、第三丁基、及十二烷基等)、芳基(苯基、對甲苯基、二甲苯基、異丙苯基、萘基、蒽基、及菲基等)、羥基、羧基、磺醯胺基、甲醯基、巰基、磺基、甲磺醯基、對甲苯磺醯基、胺基、亞硝基、三氟甲基、三氯甲基、三甲基矽烷基、膦酸亞基、膦酸基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、三烷基銨基、二甲基鋶根離子基、及三苯基苯甲醯甲基鏻根離子基等。
式(2)中，於選自R11
～R14
中之至少2個連結而形成環之情形時，作為連結基，可列舉伸烷基、伸環烷基或連結該等而成之2價基。該連結基之碳原子數較佳為1以上且10以下。由選自R11
～R14
中之至少2個形成之環亦可包含氧原子作為構成環之原子。
(R21
)2
N+
=C(NR22 2
)2
(3)
(式(3)中，R21
分別獨立地表示氫原子、烷基或環烷基，R22
分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、-C(=NR23
)-NR23 2
(3個R23
分別獨立為氫原子、烷基或環烷基)、或=C(-NR24 2
)2
(4個R24
分別獨立為氫原子或有機基))
作為關於R21
～R23
之烷基，較佳為碳原子數1以上且10以下之烷基。作為烷基之具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、及1-乙基戊基等。
作為關於R21
～R23
之環烷基，較佳為碳原子數5以上且30以下之環烷基。作為環烷基之具體例，可列舉環戊基、及環己基等。
作為關於R24
之有機基，可列舉烷基、環烷基、芳烷基、及芳基等。
作為式(3)所表示之陽離子，可列舉：1,2-二異丙基-3-[雙(二甲基胺基)亞甲基]胍鎓陽離子、1-甲基雙胍鎓陽離子、1-正丁基雙胍鎓陽離子、1-(2-乙基己基)雙胍鎓陽離子、1-正十八烷基雙胍鎓陽離子、1,1-二甲基雙胍鎓陽離子、1,1-二乙基雙胍鎓陽離子、1-環己基雙胍鎓陽離子、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍鎓陽離子、1-苄基胍鎓陽離子、1,3-二苄基胍鎓陽離子、1-苄基-2,3-二甲基胍鎓陽離子、及1-苯基胍鎓陽離子等。該等陽離子中，較佳為1,2-二異丙基-3-[雙(二甲基胺基)亞甲基]胍鎓。
[化5]
(式(4)中，R31
分別獨立表示氫原子或有機基，s表示2以上且6以下之整數)
作為關於R31
之有機基，可列舉烷基、環烷基、芳烷基、芳基等。上述烷基、上述環烷基、上述芳烷基、及上述芳基亦可分別具有取代基。作為該取代基，可列舉：鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子)、氰基、硝基、烷氧基(甲氧基、乙氧基、及第三丁氧基等)、芳氧基(苯氧基、及對甲苯氧基等)、有機氧基羰基(甲氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、乙烯氧基羰基、及芳氧基羰基等)、醯氧基(乙醯氧基、丙醯氧基、及苯甲醯氧基等)、醯基(乙醯基、苯甲醯基、異丁醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、及甲氧草醯基等)、烷基硫基(甲基硫基、及第三丁基硫基等)、芳基硫基(苯基硫基、及對甲苯基硫基等)、烷基胺基(甲基胺基、及環己基胺基等)、二烷基胺基(二甲基胺基、二乙基胺基、𠰌啉基、及哌啶基等)、芳基胺基(苯基胺基、及對甲苯基胺基等)、烷基(甲基、乙基、第三丁基、及十二烷基等)、芳基(苯基、對甲苯基、二甲苯基、異丙苯基、萘基、蒽基、及菲基等)、羥基、羧基、磺醯胺基、甲醯基、巰基、磺基、甲磺醯基、對甲苯磺醯基、胺基、亞硝基、三氟甲基、三氯甲基、三甲基矽烷基、膦酸亞基、膦酸基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、三烷基銨基、二甲基鋶根離子基、及三苯基苯甲醯甲基鏻根離子基等。
s較佳為3以上且5以下之整數，更佳為3或4。
作為關於抗衡陽離子Xm+
之含氮芳香族陽離子，較佳為下述式(5)～(13)中之任一個所表示之陽離子。
[化6]
(式中，RH
分別獨立表示氫原子或烷基，
R41
、R43
、R45
、R46
、R47
、R48
、R50
、R51
及R52
分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、烷基、環烷基、烯基或炔基，
R42
、R44
及R49
分別獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基、環烷基、烯基或炔基，R41
～R52
亦可分別獨立地經鹵素原子、氰基或硝基取代，
R41
及R42
亦可相互鍵結而形成環，至少2個R41
亦可相互鍵結而形成環，R43
及R44
亦可相互鍵結而形成環，2個R43
亦可相互鍵結而形成環，至少2個R45
亦可相互鍵結而形成環，至少2個R46
亦可相互鍵結而形成環，至少2個R47
亦可相互鍵結而形成環，R48
及R49
亦可相互鍵結而形成環，至少2個R48
亦可相互鍵結而形成環，至少2個R50
亦可相互鍵結而形成環，至少2個R51
亦可相互鍵結而形成環，至少2個R52
亦可相互鍵結而形成環)
作為關於R41
～R52
之鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
作為關於RH
及R41
～R52
之烷基，可為直鏈烷基，亦可為支鏈烷基。該烷基之碳原子數並無特別限定，較佳為1以上且20以下，較佳為1以上且10以下，更佳為1以上且5以下。
作為關於RH
及R41
～R52
之烷基，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基-正己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、及正二十烷基。
作為關於R41
～R52
之環烷基，較佳為碳原子數5以上且30以下之環烷基。作為環烷基之具體例，可列舉環戊基、及環己基等。
作為關於R41
～R52
之烯基，較佳為碳原子數2以上且10以下之烯基。作為烯基之具體例，可列舉乙烯基、烯丙基、及苯乙烯基等。
作為關於R41
～R52
之炔基，較佳為碳原子數2以上且10以下之炔基。作為炔基之具體例，可列舉乙炔基、丙炔基、及炔丙基等。
於m為2以上之整數之情形時，作為關於m價之抗衡陽離子Xm+
之非環式或者環式之含氮脂肪族陽離子，較佳為下述式(14)～(16)中之任一個所表示之陽離子。
[化7]
(上述式中，RH
分別獨立表示氫原子或烷基，R53
及R55
分別獨立表示烷基或環烷基，R54
表示伸烷基、伸環烷基或連結該等而成之2價基，R56
表示伸烷基，R53
～R56
亦可分別獨立地經鹵素原子、氰基或硝基取代，至少2個R53
亦可相互鍵結而形成環，R53
及R54
亦可相互鍵結而形成環，2個R55
亦可相互鍵結而形成環)
作為RH
之具體例及較佳之例，可列舉與上述具體例及較佳例相同者。
作為關於RH
及R53
～R55
之烷基，可列舉與作為關於RH
及R41
～R52
之烷基之上述具體例及較佳例相同之基。
作為關於R53
～R55
之環烷基，可列舉與作為關於R41
～R52
之環烷基之上述具體例及較佳例相同之基。
作為關於R56
之伸烷基，可列舉碳原子數1以上且5以下之伸烷基，可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基等。
於m為2以上之整數之情形時，作為關於m價之抗衡陽離子Xm+
之含氮芳香族陽離子，可列舉於分子中具有2,2-聯吡啶鎓骨架、3,3-聯吡啶鎓骨架、4,4-聯吡啶鎓骨架、2,2-聯吡𠯤鎓骨架、4,4-聯喹啉鎓骨架、4,4-聯異喹啉鎓骨架、4-[2-(4-吡啶鎓)乙烯基]吡啶鎓骨架或4-[4-(4-吡啶鎓)苯基]吡啶鎓骨架之2價以上之陽離子。
作為關於抗衡陽離子Xm+
之金屬陽離子，較佳為選自由典型金屬元素、過渡金屬元素及半金屬元素所組成之群中之金屬原子的陽離子或包含上述金屬原子之原子團之陽離子。
作為上述典型金屬元素，可列舉：鹼金屬元素(包含週期表1族中除氫以外之元素之金屬元素，例如鈉、及鉀)，鹼土金屬元素(包含週期表2族之元素之金屬元素，例如鎂)，包含週期表12族之元素之金屬元素(例如鋅)，包含週期表13族中除硼以外之元素之金屬元素(例如鋁)，包含週期表14族中除碳、矽以外之元素之金屬元素(例如錫)，包含週期表15族中除氮、磷、及砷以外之元素之金屬元素(例如銻)，以及包含週期表16族中除氧、硫、硒、及碲以外之元素之金屬元素(例如釙)。
作為上述過渡金屬元素，可列舉包含週期表3～11族之元素之金屬元素(例如鉿)。
作為上述半金屬元素，可列舉硼、矽、砷、硒、及碲等。
作為包含上述金屬原子之原子團之陽離子，可列舉包含金屬原子與非金屬原子兩者之原子團等，具體而言，可列舉[ZrO]2+
、[(C2
H5
O)Al]2+
、及[(n-C4
H9
)2
Sn-O-Sn(n-C4
H9
)2
]2+
等。
式(1)中，R1
表示亦可具有取代基之芳香族基。亦可具有取代基之芳香族基可為亦可具有取代基之芳香族烴基，亦可為亦可具有取代基之芳香族雜環基。
芳香族烴基之種類於不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。芳香族烴基可為單環式芳香族基，亦可為2個以上之芳香族烴基縮合而形成，亦可為2個以上之芳香族烴基藉由單鍵鍵結而形成。作為芳香族烴基，較佳為苯基、萘基、聯苯基、蒽基、及菲基。
芳香族雜環基之種類於不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。芳香族雜環基可為單環式基，亦可為多環式基。作為芳香族雜環基，較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、噻唑基、異㗁唑基、異噻唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、及苯并咪唑基。
作為苯基、多環芳香族烴基、或芳香族雜環基亦可具有之取代基，可列舉：鹵素原子、羥基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、亞磺酸基、磺基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸基、膦酸酯基、胺基、銨基、及有機基。於苯基、多環芳香族烴基、或芳香族雜環基具有複數個取代基之情形時，該複數個取代基可相同亦可不同。
於芳香族基具有之取代基為有機基之情形時，作為該有機基，可列舉烷基、烯基、環烷基、環烯基、芳基、及芳烷基等。該有機基亦可於該有機基中包含雜原子等烴基以外之鍵或取代基。又，該有機基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀中之任一種。該有機基通常為1價，但於形成環狀結構之情形等，可成為2價以上之有機基。
於芳香族基於鄰接之碳原子上具有取代基之情形時，於鄰接之碳原子上鍵結之2個取代基亦可鍵結而形成環狀結構。作為環狀結構，可列舉脂肪族烴環、或包含雜原子之脂肪族環。
於芳香族基具有之取代基為有機基之情形時，該有機基中所含之鍵只要無損本發明之效果，則並無特別限定，有機基亦可含有包含氧原子、氮原子、矽原子等雜原子之鍵。作為包含雜原子之鍵之具體例，可列舉：醚鍵、硫醚鍵、羰基鍵、硫羰基鍵、酯鍵、醯胺鍵、胺基鍵(-NRA
-：RA
表示氫原子或1價有機基)胺基甲酸酯鍵、亞胺基鍵(-N=C(-RB
)-、-C(=NRB
)-：RB
表示氫原子或1價有機基)、碳酸酯鍵、磺醯基鍵、亞磺醯基鍵、及偶氮鍵等。
作為有機基亦可具有之包含雜原子之鍵，就式(1)所表示之咪唑化合物之耐熱性之觀點而言，較佳為醚鍵、硫醚鍵、羰基鍵、硫羰基鍵、酯鍵、醯胺鍵、胺基鍵(-NRA
-：RA
表示氫原子或1價有機基)胺基甲酸酯鍵、亞胺基鍵(-N=C(-RB
)-、-C(=NRB
)-：RB
表示氫原子或1價有機基)、碳酸酯鍵、磺醯基鍵、及亞磺醯基鍵。
於有機基為烴基以外之取代基之情形時，烴基以外之取代基之種類於不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。作為烴基以外之取代基之具體例，可列舉：鹵素原子、羥基、巰基、硫基、氰基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基、矽烷基、矽烷醇基、烷氧基、烷氧基羰基、胺基、單烷基胺基、二烷基鋁基、單芳基胺基、二芳基胺基、胺甲醯基、硫胺甲醯基、硝基、亞硝基、羧酸酯基、醯基、醯氧基、亞磺酸基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、烷基醚基、烯基醚基、烷基硫醚基、烯基硫醚基、芳基醚基、及芳基硫醚基等。上述取代基中所含之氫原子亦可經烴基取代。又，上述取代基中所含之烴基可為直鏈狀、支鏈狀、及環狀中之任一種。
作為苯基、多環芳香族烴基、或芳香族雜環基具有之取代基，較佳為碳原子數1以上且12以下之烷基、碳原子數1以上且12以下之芳基、碳原子數1以上且12以下之烷氧基、碳原子數1以上且12以下之芳氧基、碳原子數1以上且12以下之芳基胺基、及鹵素原子。
作為R1
，就可廉價且容易地合成式(1)所表示之化合物，且上述化合物之對水或有機溶劑之溶解性良好之方面而言，較佳為亦可分別具有取代基之苯基、呋喃基、及噻吩基。
式(1)中，R2
為亦可具有取代基之伸烷基。伸烷基亦可具有之取代基於不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。作為伸烷基亦可具有之取代基之具體例，可列舉羥基、烷氧基、胺基、氰基、及鹵素原子等。伸烷基可為直鏈伸烷基，亦可為支鏈伸烷基，較佳為直鏈伸烷基。伸烷基之碳原子數並無特別限定，較佳為1以上且20以下，較佳為1以上且10以下，更佳為1以上且5以下。再者，於伸烷基之碳原子數中不含與伸烷基鍵結之取代基之碳原子。
作為與伸烷基鍵結之取代基之烷氧基可為直鏈烷氧基，亦可為支鏈烷氧基。作為取代基之烷氧基之碳原子數並無特別限定，較佳為1以上且10以下，更佳為1以上且6以下，尤佳為1以上且3以下。
作為與伸烷基鍵結之取代基之胺基可為單烷基胺基或二烷基胺基。單烷基胺基或二烷基胺基中所含之烷基可為直鏈烷基亦可為支鏈烷基。單烷基胺基或二烷基胺基中所含之烷基之碳原子數並無特別限定，較佳為1以上且10以下，更佳為1以上且6以下，尤佳為1以上且3以下。
作為適合作為R2
之伸烷基之具體例，可列舉：亞甲基、乙烷-1,2-二基、正丙烷-1,3-二基、正丙烷-2,2-二基、正丁烷-1,4-二基、正戊烷-1,5-二基、正己烷-1,6-二基、正庚烷-1,7-二基、正辛烷-1,8-二基、正壬烷-1,9-二基、正癸烷-1,10-二基、正十一烷-1,11-二基、正十二烷-1,12-二基、正十三烷-1,13-二基、正十四烷-1,14-二基、正十五烷-1,15-二基、正十六烷-1,16-二基、正十七烷-1,17-二基、正十八烷-1,18-二基、正十九烷-1,19-二基、及正二十烷-1,20-二基。
R3
為鹵素原子、羥基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸酯基、或有機基，n為0以上且3以下之整數。於n為2以上且3以下之整數之情形時，複數個R3
各自可相同亦可不同。
於R3
為有機基之情形時，該有機基與關於R1
而芳香族基作為取代基亦可具有之有機基相同。
於R3
為有機基之情形時，作為有機基，較佳為烷基、芳香族烴基、及芳香族雜環基。作為烷基，較佳為碳原子數1以上且8以下之直鏈狀或支鏈狀之烷基，更佳為甲基、乙基、正丙基、及異丙基。作為芳香族烴基，較佳為苯基、萘基、聯苯基、蒽基、及菲基，更佳為苯基、及萘基，尤佳為苯基。作為芳香族雜環基，較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、噻唑基、異㗁唑基、異噻唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、及苯并咪唑基，更佳為呋喃基、及噻吩基。
於R3
為烷基之情形時，烷基之於咪唑環上之鍵結位置較佳為2位、4位、及5位中之任一者，更佳為2位。於R3
為芳香族烴基及芳香族雜環基之情形時，該等基之於咪唑上之鍵結位置較佳為2位。
於上述式(1)所表示之化合物中，就可廉價且容易地合成，且對水或有機溶劑之溶解性優異之方面而言，較佳為下述式(1-1)所表示之化合物，更佳為式(1-1)所表示且R2
為亞甲基之化合物。
[化8]
(式(1-1)中，X、R2
、R3
、m及n與式(1)同義，R4
、R5
、R6
、R7
、及R8
分別獨立為氫原子、鹵素原子、羥基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、亞磺酸基、磺基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦酸基、膦酸酯基、胺基、銨基、或有機基，其中，R4
、R5
、R6
、R7
、及R8
中之至少1個為氫原子以外之基。R4
、R5
、R6
、R7
、及R8
中之至少2個亦可鍵結而形成環狀結構。R2
亦可與R6
鍵結而形成環狀結構)
於R4
、R5
、R6
、R7
、及R8
為有機基之情形時，該有機基與式(1)中之R1
作為取代基具有之有機基相同。就上述化合物對溶劑之溶解性之方面而言，R4
、R5
、R6
、及R7
較佳為氫原子。
其中，R4
、R5
、R6
、R7
、及R8
中之至少1個較佳為下述取代基，尤佳為R8
為下述取代基。於R8
為下述取代基之情形時，R4
、R5
、R6
、及R7
較佳為氫原子。
-O-R9
(R9
為氫原子或有機基)
於R9
為有機基之情形時，該有機基與式(1)中之R1
作為取代基具有之有機基相同。作為R9
，較佳為烷基，更佳為碳原子數1以上且8以下之烷基，尤佳為碳原子數1以上且3以下之烷基，最佳為甲基。
於上述式(1-1)所表示之化合物中，較佳為下述式(1-1-1)所表示之化合物。
[化9]
(於式(1-1-1)中，X、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、及R8
、m及n除R4
、R5
、R6
、R7
、及R8
中之至少1個為氫原子以外之基以外，與式(1)同義)
於式(1-1-1)所表示之化合物中，較佳為R4
、R5
、R6
、R7
、及R8
中之至少1個為上述-O-R9
所表示之基，尤佳為R8
為-O-R9
所表示之基。於R8
為-O-R9
所表示之基之情形時，R4
、R5
、R6
、及R7
較佳為氫原子。
作為式(1)所表示之化合物之較佳具體例，可列舉以下之化合物。
[化10]
[化11]
[化12]
≪用途≫
第1態樣之上述式(1)所表示之化合物可較佳地用作環氧硬化觸媒。
第2態樣之環氧硬化觸媒包含第1態樣之上述式(1)所表示之化合物。
較佳為例如利用攪拌機等混合上述式(1)所表示之化合物及環氧化合物而製備硬化性組合物。
使上述硬化性組合物硬化時之溫度及時間只要硬化充分地進行則並無特別限定。例如以100℃以上且200℃以下左右之溫度、3分鐘以上且10分鐘以下左右之時間，使硬化性組合物硬化。上述硬化性組合物可於低溫下硬化，亦可於高溫下硬化。
作為上述組合物中之上述式(1)所表示之化合物之含量，並無特別限制。上述組合物中之上述式(1)所表示之化合物之含量相對於組合物(溶劑除外)總體，例如較佳為0.01質量%以上且80質量%以下，更佳為0.1質量%以上且40質量%以下，進而較佳為0.5質量%以上且30質量%以下，尤佳為1質量%以上且15質量%以下。
上述組合物亦可視需要含有各種添加劑。作為添加劑，可列舉：著色劑、分散劑、增感劑、硬化促進劑、填充劑、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、防凝集劑、熱聚合抑制劑、消泡劑、及界面活性劑等。
作為藉由第1態樣之化合物硬化之環氧化合物，只要為具有環氧基之化合物，則並無特別限定。環氧化合物可自先前以來調配於硬化性組合物中之具有環氧基之各種化合物中選擇。環氧化合物可為作為非聚合物之具有環氧基之低分子化合物，亦可為具有環氧基之聚合物。以下，關於環氧化合物，依序對具有環氧基之非聚合物、及具有環氧基之聚合物進行說明。
(具有環氧基之非聚合物)
作為具有環氧基之非聚合物，可自先前以來調配於硬化性組合物中之各種被聚合物型環氧化合物中適當選擇。作為環氧化合物之較佳例，可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、雙酚AD型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、及聯苯型環氧樹脂等2官能環氧樹脂；二聚酸縮水甘油酯、及三縮水甘油酯等縮水甘油酯型環氧樹脂；四縮水甘油基胺基二苯甲烷、三縮水甘油基-對胺基苯酚、四縮水甘油基間苯二甲胺、及四縮水甘油基雙胺基甲基環己烷等縮水甘油胺型環氧樹脂；異氰尿酸三縮水甘油酯等雜環式環氧樹脂；間苯三酚三縮水甘油醚、三羥基聯苯三縮水甘油醚、三羥基苯基甲烷三縮水甘油醚、甘油三縮水甘油醚、2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]乙基]苯基]丙烷、及1,3-雙[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇等3官能型環氧樹脂；四羥基苯基乙烷四縮水甘油醚、四縮水甘油基二苯甲酮、雙間苯二酚四縮水甘油醚、及四縮水甘油氧基聯苯等4官能型環氧樹脂。
就使用硬化性組合物形成之硬化物機械特性優異之方面而言，亦較佳為不含芳香族基之脂肪族環氧化合物。於脂肪族環氧化合物中，就提供透明性及硬度優異之硬化物之方面而言，較佳為具有脂環式環氧基之脂肪族環氧化合物。
作為具有脂環式環氧基之脂肪族環氧化合物之具體例，可列舉：2-(3,4-環氧環己基-5,5-螺-3,4-環氧)環己烷-間二㗁烷、己二酸雙(3,4-環氧環己基甲基)酯、己二酸雙(3,4-環氧-6-甲基環己基甲基)酯、3,4-環氧-6-甲基環己基-3',4'-環氧-6'-甲基環己烷羧酸酯、ε-己內酯改性3,4-環氧環己基甲基-3',4'-環氧環己烷羧酸酯、三甲基己內酯改性3,4-環氧環己基甲基-3',4'-環氧環己烷羧酸酯、β-甲基-δ-戊內酯改性3,4-環氧環己基甲基-3',4'-環氧環己烷羧酸酯、亞甲基雙(3,4-環氧環己烷)、乙二醇之二(3,4-環氧環己基甲基)醚、伸乙基雙(3,4-環氧環己烷羧酸酯)、環氧環六氫鄰苯二甲酸二辛酯、及環氧環六氫鄰苯二甲酸二-2-乙基己酯、具有氧化三環癸烯基之環氧樹脂等。
(具有環氧基之聚合物)
具有環氧基之聚合物可為具有環氧基之單體或使包含具有環氧基之單體之單體混合物聚合而獲得之聚合物，亦可為對於含有羥基、羧基、胺基等具有反應性之官能基之聚合物，使用例如表氯醇之類之具有環氧基之化合物導入環氧基而得之聚合物。又，1,2-聚丁二烯之類之於側鏈具有不飽和脂肪族烴基之聚合物之部分氧化物亦可較佳地用作具有環氧基之聚合物。該部分氧化物包含藉由側鏈所含之不飽和鍵之氧化而生成之環氧基。
就獲取、製備、聚合物中之環氧基之量之調整等較容易之方面而言，作為具有環氧基之聚合物，較佳為具有環氧基之單體或使包含具有環氧基之單體之單體混合物聚合而獲得之聚合物、及於側鏈具有不飽和脂肪族烴基之聚合物之部分氧化物。
(具有環氧基之單體或包含具有環氧基之單體之單體混合物之聚合物)
於具有環氧基之聚合物中，就製備容易、或硬化性組合物向基材之塗佈性等方面而言，較佳為具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯之均聚物、或具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯與其他單體之共聚物。
具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯可為具有鏈狀脂肪族環氧基之(甲基)丙烯酸酯，亦可為如下所述之具有脂環式環氧基之(甲基)丙烯酸酯。又，具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯亦可包含芳香族基。就使用硬化性組合物形成之硬化物之透明性之方面而言，於具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯中，較佳為具有鏈狀脂肪族環氧基之脂肪族(甲基)丙烯酸酯、或具有脂環式環氧基之脂肪族(甲基)丙烯酸酯，更佳為具有脂環式環氧基之脂肪族(甲基)丙烯酸酯。
作為包含芳香族基且具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯之例，可列舉：(甲基)丙烯酸4-縮水甘油氧基苯酯、(甲基)丙烯酸3-縮水甘油氧基苯酯、(甲基)丙烯酸2-縮水甘油氧基苯酯、(甲基)丙烯酸4-縮水甘油氧基苯基甲酯、(甲基)丙烯酸3-縮水甘油氧基苯基甲酯、及(甲基)丙烯酸2-縮水甘油氧基苯基甲酯等。
作為具有鏈狀脂肪族環氧基之脂肪族(甲基)丙烯酸酯之例，可列舉：(甲基)丙烯酸環氧烷基酯、及(甲基)丙烯酸環氧烷氧基烷基酯等之類的鏈狀脂肪族環氧基與酯基(-O-CO-)中之氧基(-O-)鍵結之(甲基)丙烯酸酯。此種(甲基)丙烯酸酯具有之鏈狀脂肪族環氧基亦可於鏈中包含1個或複數個氧基(-O-)。鏈狀脂肪族環氧基之碳原子數並無特別限定，較佳為3以上且20以下，更佳為3以上且15以下，尤佳為3以上且10以下。
作為具有鏈狀脂肪族環氧基之脂肪族(甲基)丙烯酸酯之具體例，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧丁酯、(甲基)丙烯酸6,7-環氧庚酯等(甲基)丙烯酸環氧烷基酯；(甲基)丙烯酸2-縮水甘油氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-縮水甘油氧基-正丙酯、(甲基)丙烯酸4-縮水甘油氧基-正丁酯、(甲基)丙烯酸5-縮水甘油氧基-正己酯、(甲基)丙烯酸6-縮水甘油氧基-正己酯等(甲基)丙烯酸環氧烷氧基烷基酯。
使上述硬化性組合物硬化而獲得之硬化物可用作液晶顯示元件、積體電路元件、固體攝像元件等電子零件用保護膜、層間絕緣膜、平坦膜、絕緣膜。
於硬化物為膜之情形時，厚度較佳為10 nm以上且100 μm以下，更佳為50 nm以上且10 μm以下，進而較佳為100 nm以上且5000 nm以下。
≪上述式(1)所表示之化合物之製造方法≫
第3態樣係一種方法，其係第1態樣之上述式(1)所表示之化合物之製造方法，其藉由使下述式(10)所表示之化合物、與可形成m價之抗衡陽離子Xm+
之鹼於溶劑之存在下、或不存在下進行中和反應而製造上述式(1)所表示之化合物。
[化13]
(式(10)中，R1
、R2
、R3
及n與式(1)同義，具體例及較佳例亦相同)
作為可形成m價之抗衡陽離子Xm+
之鹼，較佳為非環式或者環式之含氮脂肪族化合物、含氮芳香族化合物或金屬原子或者包含上述金屬原子之原子團。
作為可形成m價之抗衡陽離子Xm+
之鹼，更佳為可形成下述陽離子的鹼：上述式(2)～(4)中之任一個所表示之非環式或者環式之含氮脂肪族陽離子，上述式(5)～(13)中之任一個所表示之含氮芳香族陽離子，上述式(14)～(16)中之任一個所表示之含氮脂肪族陽離子，或選自由典型金屬元素、過渡金屬元素及半金屬元素所組成之群中之金屬原子之陽離子，或者包含上述金屬原子之原子團之陽離子。
作為使上述式(10)所表示之化合物、與上述鹼於溶劑中進行中和反應之方法，可列舉：於加熱下或非加熱下，例如於極性溶劑中，將上述式(10)所表示之化合物、與上述鹼混合之方法等。
作為上述極性溶劑，可列舉醇，具體而言，可列舉甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、及第三丁醇等。
可於加熱下，使上述式(10)所表示之化合物、與上述鹼溶解於上述溶劑而混合。加熱溫度例如為40℃以上，較佳為50℃以上，更佳為55℃以上。作為加熱時之溫度之上限，並無特別限制，較佳為上述溶劑之沸點以下。
於非加熱下時，有上述式(10)所表示之化合物或上述鹼不易溶解於溶劑之情況。於該情形時，隨著鹽形成進行，可減少反應液中之不溶物之量。
使上述式(10)所表示之化合物、與上述鹼於不存在溶劑下進行中和反應之方法只要為可使上述式(10)所表示之化合物、與上述鹼接觸之方法，則並無特別限定。作為具體之方法，例如可列舉：於常溫下，將作為固體之上述式(10)所表示之化合物、與作為固體或者液體之上述鹼一面使用研缽等將粉碎或者磨碎一面混合之方法等。
又，作為上述式(10)所表示之化合物與上述鹼之比率(莫耳比)，並無特別限制，於將式(10)所表示之化合物之莫耳數設為M1，將提供m價之抗衡陽離子Xm+
的上述鹼之莫耳數設為M2之情形時，作為M1/(M2/m)之值，較佳為20/80～80/20，更佳為30/70～70/30。
又，藉由將Xm+
為鈉陽離子、鉀陽離子之上述式(1)所表示之化合物，與可形成鈉陽離子及鉀陽離子以外之m價之抗衡陽離子Xm+
之鹼混合而進行鹽交換，亦可製造Xm+
為鈉陽離子及鉀陽離子以外之上述式(1)所表示之化合物。
[實施例]
以下基於實施例更詳細地說明本發明。本發明並不限定於該等實施例。
[合成例1]上述式(1)所表示之化合物之合成1
[化14]
於50 ml三口燒瓶內添加化合物A(2.00 g，8.12 mmol)及甲醇(20 g)。於燒瓶內進行氮氣置換後，於水浴中於60℃下進行加溫，使化合物A溶解於甲醇。繼而，依據上述流程滴加二氮雜雙環十一烯(DBU；1.24 g，8.12 mmol)，於60℃下反應4小時。反應結束後，冷卻至室溫(25℃)後，對反應液使用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑，藉此獲得上述式(1)所表示之化合物(化合物1)。(產量＝3.27 g，產率＝95%，黃色黏性液體)1
H-NMR(氘代DMSO, 400 MHz): 陽離子δ(ppm) = 3.48 (CH2
, 2H), 3.40 (CH2
, 2H), 3.15 (CH2
, 2H), 2.65 (CH2
, 2H), 1.82 (CH2
, 2H), 1.70-1.45 (CH2
, 6H)，
陰離子δ(ppm) = 7.70 (CH, 1H), 7.22 (Ph, 2H), 7.15 (CH, 1H), 6.85 (Ph, 2H), 6.80 (CH, 1H), 5.63 (CH, 1H), 3.70 (CH3
, 3H), 2.85-2.65 (CH2
, 2H)
[合成例2]上述式(1)所表示之化合物之合成2
[化15]
於50 ml三口燒瓶內添加化合物A(2.00 g，8.12 mmol)及甲醇(20 g)。於燒瓶內進行氮氣置換後，於水浴中於60℃下進行加溫，使化合物A溶解於甲醇。繼而，按照上述流程滴加二氮雜雙環壬烯(DBN；1.11 g，8.12 mmol)，使化合物A與DBN於60℃下反應4小時。反應結束後，將反應液冷卻至室溫。其後，使用旋轉蒸發器自反應液蒸餾去除溶劑，藉此獲得上述式(1)所表示之化合物(化合物2)。(產量＝2.91 g，產率＝90%，黃色黏性液體)1
H-NMR(氘代DMSO, 400 MHz): 陽離子δ(ppm) = 3.55 (CH2
, 2H), 3.40-3.25 (CH2
, 4H), 2.81 (CH2
, 2H), 2.00 (CH2
, 2H), 1.88 (CH2
, 2H)
陰離子δ(ppm) = 7.70 (CH, 1H), 7.22 (Ph, 2H), 7.15 (CH, 1H), 6.85 (Ph, 2H), 6.80 (CH, 1H), 5.63 (CH, 1H), 3.70 (CH3
, 3H), 2.85-2.65 (CH2
, 2H)
[合成例3]上述式(1)所表示之化合物之合成3
[化16]
於50 ml三口燒瓶內添加化合物A(2.00 g，8.12 mmol)與甲醇(20 g)。於燒瓶內進行氮氣置換後，於水浴中於60℃下進行加溫，使化合物A溶解於甲醇。繼而，添加咪唑(IM；0.55 g，8.12 mmol)，使化合物A與IM於60℃下反應4小時。反應結束後，將反應液冷卻至室溫。其後，使用旋轉蒸發器自反應液蒸餾去除溶劑，藉此獲得上述式(1)所表示之化合物(化合物3)。(產量＝2.43 g，產率＝95%，白色固體)1
H-NMR(氘代DMSO, 400 MHz): 陽離子δ(ppm) = 7.03 (CH, 2H), 7.65 (CH, 1H)
陰離子δ(ppm) = 7.86 (CH, 1H), 7.35 (3H), 6.99 (3H), 5.70 (CH, 1H), 3.71 (CH3
, 3H), 3.35-3.16 (CH2
, 2H)
針對原料之化合物A單體、咪唑單體、及所獲得之化合物3，分別使用X射線繞射測定裝置(Rigaku股份有限公司製造；商品名「全自動水平型多目的X射線繞射測定裝置SmartLab」)，於以下之條件下進行X射線繞射圖案之測定。所獲得之化合物3顯示與原料之各單體中之任一者均不同之反射圖案，因此判斷並非僅為混合物，而為鹽。
使用X射線：源自旋轉對陰極型X射線產生源之CuKα射線，45 kV-200 mA
掃描速度(2θ)：4.0°/min
發散狹縫：(2/3)°
散射狹縫：(2/3)°
其他條件依據封裝測定「通用測定＞通用(集中法)」之標準條件設定。
[合成例4]上述式(1)所表示之化合物之合成4
[化17]
於20 ml圓底燒瓶內添加化合物A(1.60 g，6.50 mmol)及四氫呋喃(3 g)。於圓底燒瓶內進行氮氣置換後，於油浴中於60℃下進行加溫，使化合物A溶解於四氫呋喃。繼而，按照上述流程，滴加7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯(MTBD；1.00 g，6.50 mmol)，使化合物A與MTBD於60℃下反應30分鐘。反應結束後，將反應液冷卻至室溫。其後，使用旋轉蒸發器自反應液蒸餾去除溶劑，藉此獲得上述式(1)所表示之化合物(化合物4)。(產量＝2.5 g，產率＝95%，黃色黏性液體)1
H-NMR(氘代DMSO, 500 MHz): 陽離子δ(ppm) = 9.20 (NH, 1H), 3.27-3.22 (6H), 3.17-3.15 (2H), 2.90 (CH3, 3H), 1.92-1.89 (2H), 1.81-1.79 (2H)
陰離子δ(ppm) = 7.67 (CH, 1H), 7.21 (2H), 7.12 (1H), 6.84 (2H), 6.79 (1H), 5.62 (CH, 1H), 3.71 (CH3
, 3H), 2.73-2.61 (CH2
, 2H)
[合成例5]上述式(1)所表示之化合物之合成5
[化18]
於20 ml圓底燒瓶內添加化合物A(1.50 g，6.09 mmol)及甲醇(9 g)。於圓底燒瓶內進行氮氣置換後，於油浴中於60℃下進行加溫，使化合物A溶解於甲醇。繼而，按照上述流程滴加1,5,7-三氮雜雙環[4,4,0]癸-5-烯(TBD；0.85 g，6.09 mmol)，使化合物A與TBD於60℃下反應30分鐘。反應結束後，將反應液冷卻至室溫。其後，使用旋轉蒸發器自反應液蒸餾去除溶劑，藉此獲得上述式(1)所表示之化合物(化合物5)。(產量＝2.2 g，產率＝95%，黃色固體)1
H-NMR(氘代DMSO, 500 MHz): 陽離子δ(ppm) = 10.48 (NH, 2H), 3.22-3.17 (4H), 3.10-3.07 (4H), 1.86-1.81 (4H)
陰離子δ(ppm) = 7.71 (CH, 1H), 7.25 (2H), 7.17 (1H), 6.86 (2H), 6.80 (1H), 5.65 (CH, 1H), 3.71 (CH3
, 3H), 2.87-2.73 (CH2
, 2H)
[合成例6]上述式(1)所表示之化合物之合成6
[化19]
於20 ml圓底燒瓶內添加化合物A(1.50 g，6.09 mmol)及甲醇(9 g)。於圓底燒瓶內進行氮氣置換後，於油浴中於60℃下進行加溫，使化合物A溶解於甲醇。繼而，按照上述流程滴加1,1,3,3-四甲基胍(TMG；0.7 g，6.09 mmol)，使化合物A與TMG於60℃下反應30分鐘。反應結束後，將反應液冷卻至室溫。其後，使用旋轉蒸發器自反應液蒸餾去除溶劑，藉此獲得上述式(1)所表示之化合物(化合物6)。(產量＝2.2 g，產率＝100%，黃色固體)1
H-NMR(氘代DMSO, 500 MHz): 陽離子δ(ppm) = 2.84 (6H)
陰離子δ(ppm) = 7.67 (CH, 1H), 7.21 (2H), 7.12 (1H), 6.85 (2H), 6.79 (1H), 5.62 (CH, 1H), 3.71 (CH3
, 3H), 2.28-2.64 (CH2
, 2H)
[合成例7]上述式(1)所表示之化合物之合成7
[化20]
於20 ml圓底燒瓶內添加化合物A(1.00 g，4.06 mmol)及甲醇(9 g)。於圓底燒瓶內進行氮氣置換後，於油浴中於60℃下進行加溫，使化合物A溶解於甲醇。繼而，按照上述流程滴加亞胺基-三(二甲基胺基)磷烷(0.72 g，4.06 mmol)，使化合物A與亞胺基-三(二甲基胺基)磷烷於60℃下反應30分鐘。反應結束後，將反應液冷卻至室溫。其後，使用旋轉蒸發器自反應液蒸餾去除溶劑，藉此獲得上述式所表示之化合物(化合物7)。(產量＝1.7 g，產率＝98%，黃色固體)1
H-NMR(氘代DMSO, 500 MHz): 陽離子δ(ppm) = 2.63 (9H), 2.61( 9H)，
陰離子δ(ppm) = 7.65 (CH, 1H), 7.18 (2H), 7.10 (1H), 6.84 (2H), 6.84 (1H), 5.61 (CH, 1H), 3.71 (CH3
, 3H), 2.28-2.64 (CH2
, 2H)
[組合物之製備]
以下述表1所示之調配比(質量份)將下述環氧化合物、式(1)所表示之化合物、及比較化合物混合，製備實施例1及比較例1之組合物。
[表1] 
[化21]
[耐熱性評價]
使用實施例1及比較例1之組合物進行耐熱性評價。
將實施例1及比較例1之組合物塗佈於玻璃基板上，並於200℃下進行加熱(5分鐘)，獲得膜厚1 μm之硬化膜。
將所獲得之硬化膜暫時冷卻至室溫後，再次自室溫升溫至200℃，確認膜之狀態。
比較例1之硬化膜於140℃左右膜開始熔解，但實施例1之硬化膜未發生熔解，於利用示差掃描熱量計(商品名：DSC-50，島津製作所製造)進行之觀測中亦未出現吸熱波峰，因此認為獲得了耐熱性良好之硬化膜。
Claims (3)
- 一種下述式(1)所表示之化合物，
- 一種環氧硬化觸媒，其包含如請求項1之化合物。
- 一種如請求項1之化合物之製造方法，其藉由使下述式(10)所表示之化合物、與可形成m價之抗衡陽離子Xm+之鹼於溶劑之存在下、或不存在下進行中和反應，而製造上述式(1)所表示之化合物，[化2]
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