JPWO2019026868A1 - 回収レジスト剥離剤からのジメチルスルホキシドの回収方法 - Google Patents
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Abstract
Description
剥離性の高いレジスト剥離剤としては、例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)等の水酸化第4級アンモニウムを、DMSOおよび3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール(MMB)等のグリコールエーテルなどの混合溶媒で溶解したものなどがよく用いられている(特許文献1)。
しかしながら、DMSO(沸点189℃)とグリコールエーテル等は沸点が近いことが多く(例えば、MMBは沸点174℃)、通常の減圧蒸留等の方法では高純度のDMSOを回収することが困難であり、DMSOの再利用は現実的ではなかった。
本発明の目的は、回収レジスト剥離剤から高純度のDMSOを安価に効率よく回収する方法を提供することにある。
[1]グリコールエーテル、グリコールおよびトリオールからなる群から選択される少なくとも1種の化合物ならびにDMSOを含む回収レジスト剥離剤と水とを接触させて蒸留する工程を含む、DMSOの回収方法。
[2]前記化合物が3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよび2−(2−メトキシエトキシ)エタノールからなる群から選択される少なくとも1種である、[1]の回収方法。
[3]前記化合物が3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノールである、[1]の回収方法。
本発明においてDMSOを回収する対象となる「回収レジスト剥離剤」とは、典型的にはフォトリソグラフィにおいて不要なレジスト膜等を洗浄除去した後の使用済みのレジスト剥離剤を指し、グリコールエーテル、グリコールおよびトリオールからなる群から選択される少なくとも1種の化合物ならびにDMSOが含まれる。
また通常、回収レジスト剥離剤には、水酸化第4級アンモニウムやレジスト成分等も含まれる。
グリコールとしては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール等が挙げられる。
トリオールとしては、例えばグリセリン等が挙げられる。
これらの中でも、前記化合物は、MMB、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよび2−(2−メトキシエトキシ)エタノールからなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましく、MMBであることがより好ましい。
これらの中でも、水酸化第4級アンモニウムは、TMAH、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシドおよびスピロ−[1,1’]−ビピロリジニウムヒドロキシドからなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましく、TMAHであることがより好ましい。
回収レジスト剥離剤と水との接触は、例えば回収レジスト剥離剤と水とを混合することにより行うことができる。回収レジスト剥離剤と水とを接触させて蒸留する際の具体的な方法としては、例えば、回収レジスト剥離剤に水を添加して蒸留する方法などが挙げられる。このような回収レジスト剥離剤に水を添加して蒸留する方法を実施するにあたっては、回収レジスト剥離剤に水を一括で添加してから蒸留してもよく、間欠的または一定速度で水を添加しながら蒸留してもよい。
蒸留時の温度は、30〜250℃の範囲が好ましく、50〜230℃の範囲がより好ましい。蒸留は常圧下または減圧下で実施できる。
加える水の量は、回収レジスト剥離剤1質量部に対し、0.1〜100質量部の範囲が好ましく、0.1〜10質量部の範囲がより好ましい。
ヘリパック50cm蒸留塔(蒸留段数:7段)を備えた500ml三口フラスコに、回収レジスト剥離剤としてDMSO70gおよびMMB30gの混合物を加えた。そこに水300gを投入し、内温を104〜140℃、常圧の条件で蒸留を行った。留出物がなくなったところで、内温120〜130℃、2〜10mmHgの条件でDMSOを留出させ、純度99.9%のDMSOを62.2g得た(収率88.9%)。
実施例において、水を投入しなかったこと以外は同様の操作を行ったところ、純度82.3%のDMSO22.3gが得られた。
実施例および比較例の結果から、本発明の方法によれば、回収レジスト剥離剤から高純度のDMSOを安価に効率よく回収できることがわかる。
Claims (3)
- グリコールエーテル、グリコールおよびトリオールからなる群から選択される少なくとも1種の化合物ならびにジメチルスルホキシドを含む回収レジスト剥離剤と水とを接触させて蒸留する工程を含む、ジメチルスルホキシドの回収方法。
- 前記化合物が3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよび2−(2−メトキシエトキシ)エタノールからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の回収方法。
- 前記化合物が3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノールである、請求項1に記載の回収方法。
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