JPWO2018117167A1 - 感光性化合物、該感光性化合物を含有する光酸発生剤及びレジスト組成物、並びに、該レジスト組成物を用いたデバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、従来のEUVリソグラフィ装置では、光源からレーザを照射するのに必要なパワーが十分でなく、露光時にレジスト組成物中の光酸発生剤から効率よく酸を発生させるためにドーズを大きくするのには限界がある。そのため、レジスト組成物における光酸発生剤の酸発生効率の向上が求められている。
特に、従来の電子線又はEUV等用の化学増幅型レジスト組成物は、電子線又はEUVの吸収が小さく、電子線又はEUVに対する感度、解像度、焦点深度及びパターン性能の特性を同時に満たすことは難しい。
また本発明のいくつかの態様は、上記感光性化合物、それを含む光酸発生剤及びレジスト組成物、並びに、上記レジスト組成物を用いたデバイスの製造方法を提供することを課題とする。
より具体的には、オニウム塩骨格、ジアゾメタン骨格、イミド骨格及びオキシム骨格から選択されるいずれかの骨格を有し、上記骨格が下記式(1)で表されるTe原子含有基を少なくとも1つ有する感光性化合物である。
さらに、本発明の別の態様は、上記レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、上記レジスト膜を露光する工程と、露光されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、を含むデバイスの製造方法である。
<1>感光性化合物
本発明のひとつの態様の感光性化合物は、2価のTe原子を含有する。
上記感光性化合物は、2価のTe原子を含有することで、KrF等の波長の短い光、特にEUV又は電子線等に対する膜吸収が増大し、イオン化される効率が高く2次電子発生効率が上がる。そのため、上記感光性化合物を含有するレジスト組成物は高感度となることが考えられる。
上記Te原子含有基は直接上記骨格と結合していてもよく、また、2価の連結基を介して結合していてもよい。2価の連結基としては、直鎖、分岐又は環状の2価の炭化水素基;アリーレン基;及びこれらの基が酸素原子、硫黄原子又は窒素原子含有基を介して結合した基等が挙げられる。上記2価の炭化水素基は、R1の炭化水素基から水素を一つとって2価になったものが挙げられる。上記アリーレン基は、R1のアリール基から水素を一つとって2価になったものが挙げられる。
イソプロピル及びt−ブチル等の分岐状アルキル基;
シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等の環状アルキル基;並びに、上記アルキル基の少なくとも1つの炭素−炭素一重結合が炭素−炭素二重結合に置換されたアルケニル基;
上記アルキル基の炭素−炭素一重結合の少なくとも1つが炭素−炭素三重結合に置換されたアルキニル基;等を挙げることができる。
上記ヘテロ原子含有基を含む炭化水素基としては、例えば、アルコキシ基;アルキルカルボニルオキシ基;ラクトン構造、スルトン構造及びラクタム構造等のヘテロ環構造を有する炭化水素基;等が挙げられる。
上記ArSpとしては、フェニル基及びナフチル基等の炭素原子数12以下の芳香族炭化水素基、並びに環構造中に炭素原子に代えてヘテロ原子を含んでいても良い芳香族複素環基が挙げられる。置換基としてのアルキル基(RSp)、アルケニル基及びアリール基(ArSp)としては、上記R1の上記アルキル基、上記アルケニル基及び上記アリール基と同様のものが挙げられる。
R1の置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられる。
なお、R1が置換基を有する場合の各R1の総炭素原子数は、置換基を含めて1〜20であることが好ましく、5〜15であることがさらに好ましく、6〜10であることが特に好ましい。
R1の置換基としてはメチル基等のアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基及びアリール基等が好ましい。
R1としては、メチル基及びn−ブチル基等のアルキル基、並びに、フェニル基及びナフチル基等のアリール基等が好ましい。
本発明のいくつかの態様の感光性化合物が、オニウム塩骨格を有する場合、例えば、下記式(2)で表されるものが挙げられる。しかし、本発明はこれに限定されない。
R2は、それぞれ独立して上記R1と同じ選択肢から選択され、且つ、上記式(2)中、R2の少なくとも1つは、上記Te原子含有基を置換基として有する。
R2の置換基としては、R1の置換基と同様のものが挙げられる。
R2の置換基として好ましくは、アルキル基、エステル基、ヒドロキシ基、スルホニル基、フルオロ基等が挙げられる。
R2が上記Te原子含有基を有する場合、好ましいR2としては、膜密度及び溶解性等の点から、上記Te原子含有基を有するアリール基が好ましく、該アリール基の中でも上記Te原子含有基を有するフェニル基及び上記Te原子含有基を有するナフチル基等がより好ましい。
R2が上記Te原子含有基を有しない場合、好ましいR2としては、溶解性等の点から、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びアダマンチル基等のアルキル基、並びに、アリール基等が挙げられる。
R2のうちいずれか2つ以上が互いに結合してこれらが結合してYと共に環構造を形成しているカチオンとしては、例えば下記が挙げられる。下記においてはYは硫黄原子、セレン原子及びテルル原子のいずれかとする。なお、−R3−Te−R1は、上記式(1)で表されるTe原子含有基を有するR2に対応する。。下記例示において、上記Te原子含有基を1つ有するカチオンを示したが、該Te原子含有基は2つ以上有していてもよく、本発明においては下記例示に限定されない。上記R3としては上記連結基等が挙げられる。
本発明のいくつかの態様の感光性化合物は、上記式(1)で表されるTe原子含有基を2つ以上有することが電子線又はEUVに対する吸収が高くなることから好ましい。
これについても下記例示において、上記式(1)で表されるTe原子含有基を1つ有するカチオンを示したが、該Te原子含有基は2つ以上有していてもよく、本発明においては下記例示に限定されない。
上記式(3)又は(4)で表されるオニウム塩化合物のカチオンはモノカチオンを示しているが、ポリカチオンであってもよく、ポリカチオンであるときのアニオンはそれに対応するものとする。
上記式(3)で表されるオニウム塩化合物のR3がフェニレン基又はナフチレン基である場合の具体的な構造としては、下記に示すものが挙げられる。下記例示において、上記式(1)で表されるTe原子含有基を1つ有するカチオンを示したが、該Te原子含有基は2つ以上有していてもよく、本発明はこれらに限定されるものではない。
より詳しくは、アニオンとして、ZAa−、(Rf)bPF(6-b) −、R4 cBA(4−c) −、R4 cGaA(4−c) −、R5SO3 −、(R5SO2)3C−又は(R5SO2)2N−で表されるアニオンが好ましく挙げられる。Rfの2個、R4の2個及びR5の2個はそれぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。
Zは、リン原子、ホウ素原子又はアンチモン原子を表す。Aはハロゲン原子(フッ素原子が好ましい。)を表す。
Pはリン原子、Fはフッ素原子、Bはホウ素原子、Gaはガリウム原子を表す。
Sはイオウ原子、Oは酸素原子、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表す。
フッ素原子による置換割合がこれら好ましい範囲にあると、スルホニウム塩の光感応性がさらに良好となる。特に好ましいRfとしては、CF3 −、CF3CF2 −、(CF3)2CF−、CF3CF2CF2 −、CF3CF2CF2CF2 −、(CF3)2CFCF2 −、CF3CF2(CF3)CF−及び(CF3)3C−が挙げられる。b個のRfは、相互に独立であり、従って、互いに同一でも異なっていてもよい。
−、(CF3CF2)3PF3 −、((CF3)2CF)2PF4 −、((CF3)2C
F)3PF3 −、(CF3CF2CF2)2PF4 −、(CF3CF2CF2)3PF3
−、((CF3)2CFCF2)2PF4 −、((CF3)2CFCF2)3PF3 −、
(CF3CF2CF2CF2)2PF4 −及び(CF3CF2CF2CF2)3PF3 −
で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、(CF3CF2)3PF3 −、(CF3CF2CF2)3PF3 −、((CF3)2CF)3PF3 −、((CF3)2CF)2PF4 −、((CF3)2CFCF2)3PF3 −及び((CF3)2CFCF2)
2PF4 −で表されるアニオンが好ましい。
3)2C6H3)4B−、(CF3C6H4)4B−、(C6F5)2BF2 −、C6F
5BF3 −及び(C6H3F2)4B−で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、(C6F5)4B−及び((CF3)2C6H3)4B−で表されるアニオンが好ましい。
CF3)2C6H3)4Ga−、(CF3C6H4)4Ga−、(C6F5)2GaF2
−、C6F5GaF3 −及び(C6H3F2)4Ga−で表されるアニオン等が挙げられ
る。これらのうち、(C6F5)4Ga−及び((CF3)2C6H3)4Ga−で表されるアニオンが好ましい。
上記式(a1)において、R5aは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の1価の有機基を示す。上記有機基として、好ましくは、炭素原子数1〜20の下記式で表される基が挙げられる。
R5b−(L−R5c)m− (a2)
また、Lは、各々独立に、直接結合;又は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−NHCO−、−CONH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−、−NH−、−S−及び−CO−O−CH2−CO−O−からなる群より選ばれる
いずれかの基である。
R5cは、各々独立に、直鎖状、分岐状又は環状の2価の脂肪族炭化水素基;2価の芳香族炭化水素基;並びに、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O
−、−NHCO−、−CONH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−、−NH−、−N=、−S−、−SO−及び−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1種の基
を骨格に含む2価の脂肪族複素環基又は2価の芳香族複素環基;より選ばれるいずれかの2価の基である。
なお、R5aが置換基を有している場合、その置換基の炭素原子数も含めて、炭素原子数1〜200であることが好ましく、炭素原子数1〜100であることがより好ましく、炭素原子数1〜30であることがさらに好ましく、炭素原子数3〜30であることが特に好ましい。また、R5aが置換基を有していることが好ましく、すなわち、R5b及びR5cが有する少なくとも1つの水素が該置換基で置換されていることが好ましい。
R5aが有していてもよい上記置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アリーロキシ基、ホスフィノ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基等を挙げることができるが、これらに制限されない。
R5SO3 −で表されるアニオンとしては、上記式(a1)に示すアニオン以外に、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロエタンスルホン酸アニオン、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロフェニルスルホン酸アニオン、p−トルエンスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、エタンスルホン酸アニオン、プロパンスルホン酸アニオン及びブタンスルホン酸アニオン等が挙げられる。これらのうち、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、ブタンスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン及びp−トルエンスルホン酸アニオン等が挙げられる。
るアニオン等が挙げられる。
るアニオン等が挙げられる。また、2つの(R5SO2)に対応する部分が互いに結合して環構造を形成した環状イミドも(R5SO2)2N−で表されるアニオンとして挙げられる。
ポリマーを構成するユニットとしては、ビニル基、イソプロペニル基、アクリルオキシ基及びメタクリルオキシ基等のラジカル重合性基を有するモノマー由来のユニットが好ましい。上記ポリマーは、上記金属含有オニウム塩化合物に対応するユニット以外の他のユニットを含むポリマーであってもよい。詳しくは後述する。
なお、上記感光性化合物がポリマーであるとき、上記式(2)における上記R2の好ましい炭素原子数は、ポリマー主鎖の炭素原子数を除いたものとする。
本発明のいくつかの態様の感光性化合物は、上記Te原子含有基を有するジアゾメタン骨格を有する感光性化合物であってもよい。ジアゾメタン骨格としては、例えば下記式(5)で表されるジスルホニルジアゾメタン骨格を有するものが挙げられる。該ジアゾメタン骨格が直接又は連結基を介して上記Te原子含有基を有していればよい。
Ra1又はRa2の少なくとも一方に2価のTe原子を1つ以上含む。
Ra1及びRa2が有してもよい置換基としては、炭素原子数1〜4のアルキル基又はアルコキシ基;炭素原子数5〜20のアリール基;炭素原子数3〜5の芳香族複素環基;ニトロ基;塩素原子及びフッ素原子等のハロゲン原子;等が挙げられる。また、上記R1の置換基と同様の置換基であってもよい。
フェニル基;
p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、p−t−ブトキシフェニル基、m−t−ブトキシフェニル基等のアルコキシフェニル基;
2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、エチルフェニル基、4−t−ブチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基等のアルキルフェニル基;
芳香族複素環基;
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;等が挙げられる。
また、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基及びノナフルオロブチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基;
フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子で置換されたアリール基等も好ましく挙げられる。
本発明のいくつかの態様の感光性化合物は、上記Te原子含有基を有するイミド骨格を有する感光性化合物であってもよい。イミド骨格としては、下記式(6)で表されるものが挙げられ、イミド骨格が直接又は連結基を介して上記Te原子含有基を有していれば、本発明はこれに限定されない。
Rbは炭素原子数1〜8の直鎖状、分岐状若しくは置換のアルキル基;炭素原子数2〜8のアルケニル基;炭素原子数1〜8のアルコキシアルキル基;フェニル基又はナフチル基等のアリール基;等を示す。これらの基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよい。
Rbが有してもよい置換基としては、炭素原子数1〜4のアルキル基又はアルコキシ基;炭素原子数5〜20のアリール基;炭素原子数3〜5の芳香族複素環基;ニトロ基;塩素原子及びフッ素原子等のハロゲン原子;等が挙げられる。また、上記R1の置換基と同様の置換基であってもよい。
Rcが有してもよい置換基としては、炭素原子数1〜4のアルキル基又はアルコキシ基;炭素原子数5〜20のアリール基;炭素原子数3〜5の芳香族複素環基;ニトロ基;塩素原子及びフッ素原子等のハロゲン原子;等が挙げられる。また、上記R1の置換基と同様の置換基であってもよい。
Rbのアルケニル基としては、ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、3−ブテニル基、イソプレニル基、1−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、ジメチルアリル基、1−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、3−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基及び7−オクテニル基等が挙げられる。
Rbのアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチロキシメチル基、ヘキシロキシメチル基、ヘプチロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペンチロキシエチル基、ヘキシロキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル基、メトキシヘキシル基及びメトキシヘプチル基等が挙げられる。
アルケニレン基としては、1,2−ビニレン基、1−フェニル−1,2−ビニレン基、5−ノルボルネン−2,3−ジイル基等が挙げられる。
本発明のいくつかの態様の感光性化合物は、上記Te原子含有基を有するオキシム骨格を有する感光性化合物であってもよい。オキシム骨格としては、下記式(7)で表されるものが挙げられ、オキシム骨格が直接又は連結基を介して上記Te原子含有基を有していれば、本発明はこれに限定されない。
Rd1及びRd2は、それぞれ独立して、置換基を有していても良い炭素原子数1〜20の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のアルキル基、アリール基及びシアノ基等が好ましい。これらの基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよい。Rd1及びRd2のアルキル基及びアリール基は、上記式(1)のR1と同様のアルキル基及びアリール基が挙げられる。
Rd1及びRd2が有してもよい置換基としては、炭素原子数1〜4のアルキル基又はアルコキシ基;炭素原子数5〜20のアリール基;炭素原子数3〜5の芳香族複素環基;ニトロ基;塩素原子及びフッ素原子等のハロゲン原子;等が挙げられる。また、上記R1の置換基と同様の置換基であってもよい。
Reが有してもよい置換基としては、炭素原子数1〜4のアルキル基又はアルコキシ基;炭素原子数5〜20のアリール基;炭素原子数3〜5の芳香族複素環基;ニトロ基;塩素原子及びフッ素原子等のハロゲン原子;等が挙げられる。また、上記R1の置換基と同様の置換基であってもよい。
ウ素原子等が挙げられ、特にフッ素原子が好ましい。すなわち、ハロゲン化アルキル基は、フッ素化アルキル基であることが好ましい。
本発明のいくつかの態様の感光性化合物は、上記Te原子含有基を有していれば特に制限はなく、上記の他に、ホスホニウム塩、アンモニウム塩及びピリジニウム塩等のオニウム塩;グリオキシム化合物;ビススルホン酸化合物、β−ケトスルホン酸化合物及びジスルホン酸化合物等のスルホン化合物;スルホン酸エステル等の態様であってもよい。本発明のいくつかの態様の感光性化合物は、単独で又は2種類以上を組み合わせてレジスト組成物の成分として用いることができる。
本発明のいくつかの態様における感光性化合物は、光酸発生剤、光崩壊性塩基及び増感剤等として好適に用いられる。特に光酸発生剤及び光崩壊性塩基として用いられることが好ましい。
また上述したように、本発明のいくつかの態様における感光性化合物はポリマーであってもよい。感光性化合物がポリマーである場合、該ポリマーは感光性化合物として機能するユニットを含めばホモポリマーでもよく、また他のユニットを含むコポリマーであってもよい。コポリマーであるとき他のユニットとしては、酸反応性化合物として作用するもの、及び、ヒドロキシアリール基含有ユニット等が挙げられる。上記酸反応性化合物として作用するもの、及び、ヒドロキシアリール基含有ユニット等については、後述する。
本発明のひとつの態様における感光性化合物は、以下の方法により合成できる。
下記においては、上記式(2)においてYが硫黄原子であるスルホニウム塩の合成例を示す。まず、マグネシウムをTHFに添加して40〜50℃に加熱し、これに、−R2a基と−R2b−Br基とを有するスルフィド化合物のテトラヒドロフラン(THF)溶液を滴下する。ここにR1基を有する有機テルル化合物のTHF溶液を50℃以下で滴下し、グリニャール反応により1〜3時間反応させ、テルル含有スルフィドを得る。
テルル含有スルフィドをMCPBA等を用いてスルホキシドへ酸化後、グリニャール反応によりテルル含有スルホニウム塩化物塩を得る。その後、塩交換等により対応するX-を有するテルル含有スルホニウム塩化合物を得ることができる。
R2a及びR2cは、上記R1と同じ選択肢から選択される。R2bは上記R3と同じ選択肢から選択される。
まず、1−ブロモ−4−ヨードベンゼンとトリフルオロメタンスルホン酸とベンゼンとジクロロメタンとを混合する。ここにMCPBAジクロロメタン溶液を滴下して反応させ、4−ブロモフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩を得る。次いで、マグネシウムのTHF溶液に、4−ブロモフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩THF溶液を滴下する。ここにR1基を有する有機テルル化合物のTHF溶液を滴下し、グリニャール反応により反応させ、テルル含有ヨードニウムを得る。次いで塩交換等により対応するX-を有するテルル含有ヨードニウム塩化合物を得る
ことができる。
本発明のひとつの態様は、上記感光性化合物を含むレジスト組成物に関する。上記レジスト組成物は、上記感光性化合物を光酸発生剤、光崩壊性塩基及び増感剤のいずれかとして又は組み合わせてレジスト組成物の成分として用いることができる。
本発明のひとつの感光性化合物を光酸発生剤及び光崩壊性塩基として用い、オニウム塩構造を有する場合は、光崩壊性塩基のアニオンは、光酸発生剤のアニオンよりも酸強度が小さいもの適宜組み合わせて用いることが好ましい。より具体的には、光酸発生剤はpKaが−3以下であることが好ましい。そのようなアニオンとしては、フッ素置換スルホン酸等が挙げられる。
本発明のいくつかの態様において、pKaは、ACD labs(富士通(株)製)を用いて解析して得られた値である。
またレジスト組成物は、酸反応性化合物をさらに含むことが好ましい。
(その他の光酸発生剤)
本発明のいくつかの態様のレジスト組成物は、本発明のいくつかの態様の感光性化合物を光酸発生剤として用いる場合、その他の光酸発生剤(以下、「第二の光酸発生剤」ともいう)を含有していてもよい。そのような第二の光酸発生剤としては、通常のレジスト組成物に用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩等のオニウム塩化合物、N−スルホニルオキシイミド化合物、オキシムスルホネート化合物、有機ハロゲン化合物、スルホニルジアゾメタン化合物等が挙げられる。これらは一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
スルホニウム塩としては、例えばWO2011/093139号公報に記載のものが挙げられる。
上記光酸発生剤がポリマーに結合する場合は、ポリマー主鎖を除いた質量基準とする。
本発明のひとつの態様のレジスト組成物はその他の光崩壊性塩基を含んでいても良い。
光崩壊性塩基は、上記のその他の光酸発生剤が有するカチオンと同様のものを用いることができる。そのとき光崩壊性塩基のアニオンは、上記光酸発生剤のアニオンよりも酸強度が小さいものを用いることが好ましい。
また、上記光崩壊性塩基のレジスト組成物中の含有量は光酸発生剤10質量に対し1〜50質量部であることが好ましく、3〜25質量部であることがより好ましい。上記範囲内で上記光崩壊性塩基をレジスト組成物中に含有させることで、感度、解像度及びパターン形成能に優れた特性を有することができる。
含有量の算出において、有機溶剤はレジスト組成物成分に含まないこととする。
また、上記光崩壊性塩基がポリマーに結合する場合は、ポリマー主鎖を除いた質量基準
とする。
なお、上記光崩壊性塩基は一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のいくつかの態様のレジスト組成物は、酸反応性化合物を含有することが好ましい。
上記酸反応性化合物は、酸により脱保護する保護基を有する、酸により重合する、又は、酸により架橋することが好ましい。つまり、上記酸反応性化合物は、酸により脱保護する保護基を有する化合物、酸により重合する重合性基を有する化合物、及び、酸により架橋作用を有する架橋剤からなる群より選択される少なくともいずれかであることが好ましい。
酸で脱保護する保護基の具体例としては、エステル基、アセタール基、テトラヒドロピラニル基、カーボネート基、シロキシ基及びベンジロキシ基等が挙げられる。該保護基を有する化合物として、これら保護基がペンダントしたスチレン骨格、メタクリレート又はアクリレート骨格を有する化合物等が好適に用いられる。
酸により脱保護する保護基を有する化合物は、保護基含有低分子化合物であっても、保護基含有ポリマーであってもよい。本発明のいくつかの態様において、低分子化合物とは重量平均分子量が2000未満のものであり、ポリマーとは重量平均分子量が2000以上のものとする。
酸により重合する重合性基を有する化合物は、重合性低分子化合物であっても、重合性ポリマーであってもよい。
酸により架橋作用を有する化合物は、重合性低分子化合物であっても、重合性ポリマーであってもよい。
光酸発生剤が結合したユニット(V)を含有しても良い。
上記ポリマーは、例えば下記のようにして合成できる。上記各ユニット構成するモノマーをアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)及びアゾビスイソ酪酸ジメチル等のラジカル重合開始剤を用いた公知のラジカル重合等により重合させることによって得ることができる。
なお、重合の際に、HS−CH2−CH2−CH2−C(CF3)2−OH等の連鎖移動剤を併用して用い、ポリマー末端に−C(CF3)2−OH基を導入してもよい。このように、アルキル基の水素原子の一部がフッ素原子で置換されたヒドロキシアルキル基が導入されたポリマーは、現像欠陥の低減やLERの低減に有効である。
本発明のひとつの態様のレジスト組成物には、上記成分以外に必要により任意成分として、通常のレジスト組成物で用いられる有機溶剤、酸拡散制御剤、界面活性剤、有機カルボン酸、溶解阻止剤、安定剤、色素及び増感剤等を組み合わせて含んでいてもよい。
ンアルコール、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート等が好ましい。これらの有機溶剤は単独又は組み合わせて用いられる。
酸拡散制御剤としては、例えば、同一分子内に窒素原子を1個有する化合物、2個有する化合物、窒素原子を3個有する化合物、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。また、酸拡散制御剤として、露光により感光し弱酸を発生する本発明のひとつの態様の上記金属含有オニウム塩化合物以外の上記光崩壊性塩基を用いることもできる。具体的には、特許3577743号、特開2001−215689号、特開2001−166476号、特開2008−102383号、特開2010−243773号、特開2011−37835号及び特開2012−173505号に記載の化合
物が挙げられる。
酸拡散制御剤を含む場合その含有量は、上記酸反応性化合物100質量部に対して、0.01〜20質量部であることが好ましく、0.03〜15質量部であることがより好ましく、0.05〜10質量部であることがさらに好ましい。上記含有量には、上記光崩壊性塩基は含まないものとする。
界面活性剤の含有量は、上記酸反応性化合物100質量部に対して0.0001〜2質量部であることが好ましく、0.0005〜1質量部であることがより好ましい。
有機カルボン酸の含有量は、上記酸反応性化合物100質量部に対して、0.01〜10質量部が好ましく、より好ましくは0.01〜5質量部、更により好ましくは0.01〜3質量部である。
レジスト組成物成分は、上記有機溶剤に溶解し、固形分濃度として、1〜40質量%で溶解することが好ましい。より好ましくは1〜30質量%、更に好ましくは3〜20質量%である。
本発明のいくつかの態様において、ポリマーの重量平均分子量及び分散度は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。
上記含フッ素はっ水ポリマーとしては、特に制限はないが液浸露光プロセスに通常用いられるものが挙げられ、上記ポリマーよりもフッ素原子含有率が大きい方が好ましい。それにより、レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する場合に、含フッ素はっ水ポリマーのはっ水性に起因して、レジスト膜表面に上記含フッ素はっ水ポリマーを偏在化させる
ことができる。
本発明のひとつの態様は、上記レジスト組成物を基板上に塗布する等してレジスト膜を形成する工程と、上記レジスト膜を露光する工程と、露光されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、を含むデバイスの製造方法である。
本発明のひとつの形態は、上記レジスト組成物を用いて、レジスト膜を形成する工程とパターンを形成する工程とを含み、個片化チップを得る前のパターンを有する基板の製造方法であってもよい。
本発明のひとつの態様において、露光する工程の露光に用いる活性エネルギー線としては、電子線(EB)又は極端紫外線(EUV)等が好ましく挙げられる。
上記レジスト組成物は、上記増感剤を含むか、対応する上記増感剤を増感ユニットとしてポリマーに含む場合、電子線又はEUV等の第1の露光後に、UV等で第2の露光を行うことも好ましい。
(合成例1)テルル含有スルフィドの合成
マグネシウム(0.64g)とTHFを添加した反応容器を40〜50℃に加熱し、2−ブロモジベンゾチオフェン(5.79g)のTHF溶液を滴下し、グリニャール試薬を調製する。ここに、ジフェニルジテルリド(8.19g)のTHF溶液を滴下し、1〜3時間反応後、一般的な後処理を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン100%)にて精製し、テルル含有スルフィド(3.14g)を得る。
合成例1で得たテルル含有スルフィド(1.16g)と、MCPBA(0.76g)、ジクロロメタン(5.78g)とを混合し、25℃で1〜3時間反応させる。一般的な後処理を行った後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール/ジクロロメタン=20/80)にて精製し、テルル含有スルホキシド(0.60g)を得る。
合成例2で得たテルル含有スルホキシド(2.00g)と、1Mフェニルマグネシウムブロミド(6.00g)THF溶液と、トリメチルクロロシラン(1.60g)と、THF(36.0g)とを混合し、1時間撹拌する。通常の後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール/ジクロロメタン=10/90)にて精製し、テルル含有スルホニウム塩化物塩(0.06g)を得る。
合成例3で得たテルル含有スルホニウム塩化物塩(1.62g)と、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム(1.21g)と、ジクロロメタン(16.2g)と、水(16.2g)とを混合し、1時間撹拌した。水で洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール/ジクロロメタン=5/95)にて精製し、テルル含有スルホニウム塩1(1.9g)を得る。
(合成例5)テルル含有スルホニウム塩2の合成
ノナフルオロブタンスルホン酸カリウムに代えてソジウム−4−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)1,1,2−トリフルオロブタン−1−スルホナートとすること以外は合成例4と同様にして合成する。
(合成例6)テルル含有スルホニウム塩3の合成
ノナフルオロブタンスルホン酸カリウムに代えてソジウム−4−(3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボニルオキシ)1,1,2−トリフルオロブタン−1−スルホナートとすること以外は合成例4と同様にして合成する。
(合成例7)テルル含有スルホニウム塩4の合成
合成例1において2−ブロモジベンゾチオフェンの代わりに4−ブロモフェニルフェニルスルフィドを用い、合成例4においてノナフルオロブタンスルホン酸カリウムの代わりにソジウム−4−(3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボニルオキシ)1,1,2−トリフルオロブタン−1−スルホナートを用いた以外は合成例1〜4と同様にして合成する。
(合成例8)ポリマー(A−1)の合成
各構成単位を誘導するモノマーを、ラジカル重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を用いた公知のラジカル重合等により重合させることによって、下記に示すポリマーA−1(重量平均分子量:約10000)を得る。下記式中、a=0.4、b=0.4、c=0.2であるが、本発明のいくつかの態様におけるポリマーのユニットのモノマー比は下記に限定されない。
(合成例9)ポリマー(A−2)の合成
各構成単位を誘導するモノマーを、ラジカル重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を用いた公知のラジカル重合等により重合させることによって、下記に示すポリマーA−2(重量平均分子量:約10000)を得る。下記式中、a=0.4、b=0.4、c=0.2であるが、本発明のいくつかの態様におけるポリマーのユニットのモノマー比は下記に限定されない。
(合成例10)ポリマー(A−3)の合成
各構成単位を誘導するモノマーを、ラジカル重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を用いた公知のラジカル重合等により重合させることによって、下記に示すポリマーA−3(重量平均分子量:約10000)を得る。下記式中、a=0.4、b=0.4、c=0.2であるが、本発明のいくつかの態様におけるポリマーのユニットのモノマー比は下記に限定されない。
ベース重合体としてのポリマー(A−1)、ポリマー(A−2)及びポリマー(A−3)のいずれか各100質量部と、光酸発生剤としてのテルル含有スルホニウム塩1を8質量部と、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1800質量部とを混合し、その後PTFEフィルターでろ過して、レジスト組成物(H−1)溶液を調製した。レジスト組成物の詳細を表1に示す。
光酸発生剤としてテルル含有スルホニウム塩1に代えて上記で合成したテルル含有スルホニウム塩2〜4のいずれかを表1に示す配合量で用いる以外は実施例1と同様にして、レジスト組成物(H−2)〜(H−12)を得る。
[比較例1〜12]
なお、上記光酸発生剤(B−1)〜(B−4)を下記に示す。
各レジスト組成物をシリコンウェハ上にスピンコータにより回転塗布した後、ホットプレート上で110℃で60秒間プレベークし、膜厚150nmの塗布膜を得た。90nmのラインパターンが得られるようにマスクを用い、ArFエキシマレーザにより露光し、次いで110℃で90秒間ポストベークを行う。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて60秒間現像を行い、その後30秒間純水でリンスしてパターン形成された基板を得る。
このときの解像性、焦点深度及びラインエッジラフネスを比較例1の値を基準とし、基準と比べたときの実施例1〜12及び比較例2〜12の感度、解像性、焦点深度及びラインエッジラフネスの各性能を下記を指標として評価する。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡を用いる。
○:比較例1に対して10%以上の向上が見られた場合。
△:比較例1に対して10%未満、5%以上の向上の場合。
×:比較例1に対して5%未満の向上の場合。
90nmのラインパターンを再現する最小露光量により解像できるラインパターンの幅(nm)、即ち、限界解像力を示す。解像性は、数値が小さいほど良好である。
(焦点深度)
焦点の位置を上下に移動させて、マスクにおける90nmパターンを再現する最小露光量で露光し、ポストベーク(PEB)及び現像を行ったときに、90nmのラインパターンを再現できる許容可能な焦点の範囲を示す。焦点の範囲が大きいほど焦点深度の変化に対するパターン寸法変化が小さく良好である。
90nmのラインパターンを再現する最小露光量により得られた90nmのラインパターンの長手方向のエッジ2.5μmの範囲について、エッジがあるべき基準線からの距離を50ポイント測定し標準偏差(σ)を求め、その3倍値(3σ)をLERとして算出した。値が小さいほどラフネスが小さく均一なパターンエッジが得られ良好な性能である。
感度評価
<レジスト組成物の調製>
ベース重合体としてのポリマー(A−1)100質量部と、光酸発生剤として下記式(B−5)に示すトリフルオロメタンスルホナート=トリフェニルスルホニウムと、テルル含有スルホニウム塩1と、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3000質量部とを混合し、その後PTFEフィルターでろ過して、レジスト組成物(H−25)溶液を調製した。レジスト組成物の詳細を表3に示す。
光酸発生剤トリフルオロメタンスルホナート=トリフェニルスルホニウム、及びテルル含有スルホニウム塩1を表3に示す配合量で用いる以外は実施例13と同様にして、レジスト組成物(H−26)を得る。
各レジスト組成物をシリコンウェハ上にスピンコータにより回転塗布した後、ホットプレート上で110℃で60秒間プレベークし、膜厚50nmの塗布膜を得る。EUVにより露光し、次いで110℃で60秒間ポストベークを行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて60秒間現像を行い、その後30秒間純水でリンスしてパターン形成された基板を得る。
このとき、形成したレジスト膜の残膜が0となる露光量を感度として評価する。
また、実施例13、14及び比較例13に示すように、感度評価において、光酸発生剤に上記テルル含有スルホニウム塩を適量混合することで感度増加が得られることがわかる。なお、光酸発生剤として上記式(B−5)に示す光酸発生剤に代えて、上記光酸発生剤(B−1)〜(B−4)のいずれかを上記テルル含有スルホニウム塩と併用した場合も実施例13及び14と同様の結果が得られる。
以上の結果から、本発明のひとつの態様における感光性化合物は、リソグラフィにおける感度、解像性、焦点深度に優れ、且つ、微細パターンにおけるLERを低減できる効果を有することがわかる。
Claims (10)
- 2価のTe原子を含有する感光性化合物。
- オニウム塩骨格、ジアゾメタン骨格、イミド骨格及びオキシム骨格から選択されるいずれかの骨格を有し、
前記骨格が、下記式(1)で表されるTe原子含有基を有する請求項1に記載の感光性化合物。
前記炭化水素基及び前記アリール基が有する水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよく、
前記炭化水素基がメチレン基を有するとき、少なくとも1つのメチレン基に代えて2価のヘテロ原子含有基を含んでいても良く、
前記アリール基は、環構造中に少なくとも1つの炭素原子に代えてヘテロ原子を含んでいても良く、
*は、前記骨格との結合部位を示す。) - 下記式(2)で示される請求項1又は2に記載の感光性化合物。
Yがヨウ素原子であるときnは2であり、
Yが硫黄原子、セレン原子及びテルル原子のいずれかであるときnは3であり、
R2は、それぞれ独立して前記R1と同じ選択肢から選択され、且つ、R2が有する水素原子の少なくとも1つに代えて前記Te原子含有基を有し、
R2のうちいずれか2つ以上が互いに結合してこれらが結合してYと共に環構造を形成していてもよく、該環構造中にヘテロ原子を含んでいてもよく、
X-はアニオンを示す。) - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性化合物を含む光酸発生剤。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性化合物又は請求項4に記載の光酸発生剤を含有するレジスト組成物。
- 酸反応性化合物をさらに含有する請求項5に記載のレジスト組成物。
- 第二の光酸発生剤をさらに含有する請求項5又は6に記載のレジスト組成物。
- 前記酸反応性化合物が、酸により脱保護する保護基を有する化合物、酸により重合する重合性基を有する化合物、及び、酸により架橋作用を有する架橋剤からなる群より選択される少なくともいずれかである請求項6又は7に記載のレジスト組成物。
- 請求項5〜8のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を露光する工程と、
露光されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、を含むデバイスの製造方法。 - 前記レジスト膜の露光が、電子線又は極端紫外線を用いて行われる請求項9に記載の製造方法。
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