JPWO2018116988A1 - 有機el表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また、(a)遮光材が含む青色顔料は、青色顔料を母体とする顔料誘導体を含んでいても構わない。
酸二無水物としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物などの芳香族環を有するテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族基を有するテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタンテトラカルボン酸二無水物などの環状脂肪族基を有するテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
ジアミンとしては、例えば、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルヘキサフルオロプロパン、ジアミノジフェニルチオエーテル、ベンジジン、2,2’−ビストリフルオロベンジジン、2,2’−ビストリフルオロベンジジンなどの芳香族環を有するジアミン、2,5−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンなどの環状脂肪族基を有するジアミンが挙げられる。
光学濃度 = log10(I0/I)
I0:入射光強度
I:透過光強度
まず、各実施例および比較例における評価方法について説明する。
100mm×100mmの無アルカリガラス基板の表面に、スパッタ法により、厚さ10nmの銀/銅合金の薄膜(体積比10:1)を全面成膜し、エッチングしてパターン状の金属反射層を形成し、次いでスパッタ法により、膜厚10nmのITO透明導電膜を全面成膜し、必要最低露光量評価用基板を得た。
(i)光学濃度
実施例1〜31および比較例1〜34により得られたテンパックスの表面に硬化膜を具備する光学特性評価用基板について、光学濃度計(X−Rite社製X−Rite 361T)を用いて膜面側から面内3箇所において光学濃度(OD値)を測定し、その平均値の小数点第二位を四捨五入して、小数点第一位までの数値を求め、硬化膜の厚さ(μm)で除することにより、硬化膜の厚さ1.0μmあたりのOD値(OD/μm)を算出した。硬化膜を形成していないテンパックスの基板固有のOD値を別途測定した結果、0.00であったため、光学特性評価用基板のOD値を、硬化膜のOD値とみなした。なお、硬化膜の厚さは、触針式膜厚測定装置(東京精密(株);サーフコム)を用いて、面内3箇所において測定し、その平均値の小数点第二位を四捨五入して、小数点第一位までの数値を求めた。
実施例1〜31および比較例1〜34により得られたテンパックスの表面に硬化膜を具備する光学特性評価基板について、紫外可視分光光度計である「UV−260(島津製作所(株)製)」を用いて、可視光領域である380〜780nmの各波長における光透過率を1nmごと測定し、波長380〜450nmの領域における最大光透過率(%)の値から、波長550nmにおける光透過率(%)の値を差し引いて、光透過率の差を算出した。波長380〜450nmの領域における最大光透過率と、波長550nmにおける光透過率との差が小さい硬化膜ほど優れた光学特性であるとし、以下の判定基準に基づいて評価して、A〜Cを合格、D〜Eを不合格とした。なお、全ての実施例および比較例において、光透過率の差が、負の値となる光学特性評価基板は無かった。
A : 20%未満
B : 20%以上25%未満
C : 25%以上30%未満
D : 30%以上35%未満
E : 35%以上
実施例1〜31および比較例1〜34により得られた、アルミニウム基材、硬化膜、アルミニウム薄膜を順に具備する誘電率評価用基板について、誘電率測定装置である「LCRメーター4294A(Agilent Technologies社製)」を用いて周波数1kHzにおける誘電率を面内4箇所において測定し、その平均値の小数点第二位を四捨五入して、少数点第一位までの数値を求めた。なお、硬化膜の厚さは、触針式膜厚測定装置(東京精密(株);サーフコム)を用いて、面内4箇所において測定し、その平均値の小数点第二位を四捨五入して、小数点第一位までの数値を求めた。
実施例1〜31および比較例1〜34により得られた有機EL表示装置を、発光面を上にして80℃に加熱したホットプレート上に、10mA/cm2で直流駆動にて発光させたまま静置し、発光画素の面積に対する発光部の面積率(画素発光面積率)を、1時間後、500時間後、1000時間後に測定して、1時間後の画素発光面積率を基準として、高い画素発光面積率を維持できるほど発光信頼性が優れているとし、以下の判定基準に基づいて評価して、A〜Cを合格、D〜Fを不合格とした。
A : 90%以上
B : 85%以上90%未満
C : 80%以上85%未満
D : 60%以上80%未満
E : 60%未満
F : 駆動直後の時点で非点灯の発光画素部が1箇所以上有り
乾燥窒素気流下、150.15gの2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(0.41mol)、6.20gの1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(0.02モル)、および、末端封止剤である13.65gの3−アミノフェノール(0.13mol)を、溶剤である500gのN−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」)に溶解し、そこに155.10gのビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(0.50モル)および150gのNMPを加えて20℃で1時間撹拌し、さらに水を除去しながら180℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応液を10Lの水に投入し、生成した沈殿物を濾過して集め、水で5回洗浄し、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥して、上記一般式(28)で表される構造単位を有するアルカリ可溶性樹脂である、ポリイミド樹脂粉末を合成し、これを、溶剤であるPGMEAに溶解して、固形分30重量%のポリイミド樹脂溶液Aを得た。なお、ポリイミド樹脂粉末は、重量平均分子量(Mw)が25,000、固形分酸価が160(mgKOH/g)であり、PGMEAに対して易溶であった。
乾燥窒素気流下、フェノール性水酸基を有する化合物である21.23g(0.05mol)のTrisP−PA(本州化学工業(株)製)と、33.58g(0.125mol)の5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリドを、450.00gの1,4−ジオキサンに溶解させ、室温にした。ここに、50.00gの1,4−ジオキサンと混合させた12.65g(0.125mol)のトリエチルアミンを系内が25〜35℃となるよう維持しつつ滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。次いで、トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入し、析出した沈殿を濾過し回収した。この沈殿物を真空乾燥機で乾燥させ、構造式(29)で表されるキノンジアジド化合物aを得た。
分散剤である37.50gのSOLSPERSE 20000(分子末端に塩基性吸着基として3級アミノ基を有するポリエーテル系高分子分散剤)を、溶剤である850.00gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、構造式(1)で表されるベンズイミダゾロン構造を有する黄色顔料である112.50gのC.I.ピグメントイエロー192を投入して30分間撹拌して、0.4mmφのジルコニアビーズが充填された横型ビーズミルで30分間循環方式で湿式メディア分散処理を行った。さらに0.05mmφのジルコニアビーズが充填された横型ビーズミルで1時間循環方式で湿式メディア分散処理を行い、固形分15重量%の顔料分散液1を調製した。各原料の配合量(g)を表1に示す。
C.I.ピグメントイエロー192に替えて、構造式(1)で表されるベンズイミダゾロン構造を有する黄色顔料であるC.I.ピグメントイエロー120、181、194、151、175、180をそれぞれ用いて、調製例1と同様の手順で顔料分散液2〜7を調製した。
また、C.I.ピグメントイエロー192に替えて、構造式(1)で表されるベンズイミダゾロン構造を有さない黄色顔料であるC.I.ピグメントイエロー147、155、55、74、83、138、139、150をそれぞれ用いて、調製例1と同様の手順で、顔料分散液8〜15を調製した。
さらに、C.I.ピグメントイエロー192に替えて、C.I.ピグメントオレンジ13、62、64をそれぞれ用いて、調製例1と同様の手順で、顔料分散液16〜18を調製した。
各原料の配合量(g)を表1に示す。
C.I.ピグメントイエロー192に替えて、C.I.ピグメントブルー15:6、60、16をそれぞれ用いて、調製例1と同様の手順で、顔料分散液19〜21をそれぞれ調製した。
C.I.ピグメントイエロー192に替えて、C.I.ピグメントレッド123、149、179、190、254をそれぞれ用いて、調製例1と同様の手順で、顔料分散液22〜26を調製した。
C.I.ピグメントイエロー192に替えて、C.I.ピグメントバイオレット19、29、37、23をそれぞれ用いて、調製例1と同様の手順で、顔料分散液27〜30を調製した。
C.I.ピグメントイエロー192に替えて、C.I.ピグメントグリーン7を用いて、調製例1と同様の手順で、顔料分散液31を調製した。
C.I.ピグメントイエロー192に替えて、C.I.ピグメントブラック7を用いて、調製例1と同様の手順で、顔料分散液32を調製した。なお、C.I.ピグメントブラック7には、ファーネス法で製造された酸性カーボンブラックを用いた。
各原料の配合量(g)を表2に示す。
SOLSPERSE 20000に替えて、分散剤としてTego dispers655(分子末端に酸性吸着基としてリン酸基を有するエチレンオキサイド/スチレンオキサイド系高分子分散剤)を用いて、調製例1と同様の手順で、顔料分散液33を調製した。
各原料の配合量(g)を表2に示す。
SOLSPERSE 20000に替えて、分散剤としてTego dispers655を用いて、また、ピグメントイエロー192に替えて、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントバイオレット29を用いて、調製例1と同様の手順で顔料分散液34〜37をそれぞれ調製した。
各原料の配合量(g)を表2に示す。
6.60gの顔料分散液1と、8.80gの顔料分散液20と、6.60gの顔料分散液24を混合して撹拌後、5.63gのポリイミド樹脂溶液Aと、2つ以上のラジカル重合性基を有する化合物である1.69gのジペンタエリスリトールのε−カプロラクトン付加アクリレート(KAYARAD DPCA−60;日本化薬(株)製)と、光重合開始剤として0.45gの“アデカクルーズ”(登録商標)NCI−831((株)ADEKA製)と、熱架橋剤として分子内に3つのエポキシ基を有する化合物である0.38gのVG−3101Lと、溶剤である11.36gのPGMEAおよび8.50gのMBAを混合し、密栓して30分間シェーカー上で撹拌し、固形分15重量%のネガ型感光性組成物1を調製した。各原料の配合量(g)を表3に示す。
表3〜4に示す各原料の種類および配合量(g)で、固形分15重量%のネガ型感光性組成物2〜17をそれぞれ調製した。
6.60gの顔料分散液1と、8.80gの顔料分散液20と、6.60gの顔料分散液24を混合して撹拌後、アルカリ可溶性樹脂である、5.11gの“ADEKA ARKLS”(登録商標)WR−301((株)ADEKA製;エポキシ基を有する芳香族化合物及び不飽和カルボン酸を開環付加反応させて得られる樹脂に、カルボン酸無水物を反応させて得られるカルド樹脂を44重量%、PGMEAを56重量%の割合で含む樹脂溶液)と、2つ以上のラジカル重合性基を有する化合物である1.13gのKAYARAD DPCA−60と、光重合開始剤として0.45gのNCI−831と、熱架橋剤として分子内に3つのエポキシ基を有する化合物である0.38gのVG−3101Lと、溶剤である12.44gのPGMEAおよび8.50gのMBAとを混合し、密栓して30分間シェーカー上で撹拌し、固形分15重量%のネガ型感光性組成物18を調製した。各原料の配合量(g)を表4に示す。なお、WR−301の固形分酸価は99(mgKOH/g)、重量平均分子量は5700であった。
表4〜9に示す各原料の種類および配合量(g)で、固形分15重量%のネガ型感光性組成物19〜57をそれぞれ調製した。
3.24gの顔料分散液33と、4.31gの顔料分散液35と、3.24gの顔料分散液36を混合して撹拌後、16.34gのポリイミド樹脂溶液Aと、感光剤として0.98gのキノンジアジド化合物aと、溶剤である13.40gのPGMEAおよび8.50gのMBAとを混合し、密栓して30分間シェーカー上で撹拌し、固形分15重量%のポジ型感光性組成物1を調製した。各原料の配合量(g)を表10に示す。
表10に示す各原料の種類および配合量(g)で、固形分15重量%のポジ型感光性組成物2〜4をそれぞれ調製した。
テンパックス(50mm×50mmの透光性ガラス基材)の表面に、ネガ型感光性組成物1を、最終的に得られる硬化膜の厚さが1.0μmとなるように回転数を調節してスピンコーターで塗布して塗布膜を得て、ホットプレート(SCW−636;大日本スクリーン製造(株)製)を用いて、塗布膜を大気圧下100℃で120秒間プリベークして、プリベーク膜を得た。両面アライメント片面露光装置(マスクアライナー PEM−6M;ユニオン光学(株)製)を用いて超高圧水銀灯のj線(313nm)、i線(波長365nm)、h線(波長405nm)およびg線(波長436nm)の混合線を、前述の方法で得られた必要最低露光量でプリベーク膜全面に露光光を照射して、露光膜を得た。次いで、フォトリソグラフィ用小型現像装置(AD−2000;滝沢産業(株)製)を用いて、2.38重量%TMAH水溶液で60秒間現像し、脱イオン水で30秒間リンスして現像膜を得て、高温イナートガスオーブン(INH−9CD−S;光洋サーモシステム(株)製)を用いて、窒素雰囲気下、現像膜を250℃で60分間加熱して、テンパックス上に膜厚1.0μmの硬化膜を得た。以上の手順で作製した光学特性評価用基板を用いて、前述の方法で、硬化膜の光学特性を評価した結果を表11に示す。
図3に、画素分割層を具備する有機EL表示装置の作製工程を示す。
38mm×46mmの無アルカリガラス基板(11)の表面に、スパッタ法により、厚さ10nmの銀/銅合金の薄膜(体積比10:1)を全面成膜し、エッチングしてパターン状の金属反射層(12)を形成した。次いで、スパッタ法により、厚さ10nmのITO透明導電膜を全面成膜し、エッチングして同パターン状の第二電極(13)と、引き出し電極として補助電極(14)を形成した後、“セミコクリーン”(登録商標)56(フルウチ化学(株)製)で10分間超音波洗浄し、超純水で洗浄して、電極形成基板を得た。
両面アライメント片面露光装置(マスクアライナー PEM−6M;ユニオン光学(株)製)を用いて、ネガ型露光マスクを介して、超高圧水銀灯のj線(313nm)、i線(波長365nm)、h線(波長405nm)およびg線(波長436nm)の混合線を、必要最低露光量でプリベーク膜に露光光をパターン照射して、露光膜を得た。次いで、フォトリソグラフィ用小型現像装置(AD−2000;滝沢産業(株)製)を用いて、2.38重量%TMAH水溶液で60秒間現像し、脱イオン水で30秒間リンスして、現像膜を得た。
発光画素の形成に用いた化合物群(HT−1、HT−2、GD−1、GH−1、LiQ、ET−1)の化学構造を、それぞれ以下に示す。
有機EL表示装置1および2について、前述の方法により発光信頼性を評価した結果を表12に示す。
図4に、画素分割層および平坦化層を具備する有機EL表示装置の作製工程を示す。
ネガ型感光性組成物1に代えて、ネガ型感光性組成物2〜57をそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様の方法で硬化膜の形成および有機EL表示装置を作製し、前述の方法で光学特性、誘電率および発光信頼性の評価を行った。用いたネガ型感光性組成物とその評価結果を、まとめて表11〜24に示す。なお、実施例2〜26および比較例1〜31では、実施例1と同様に、同一の感光性組成物を用いて有機EL表示装置の画素分割層および平坦化層をそれぞれ形成した。
ネガ型感光性組成物1に代えて、ポジ型感光性組成物1〜4をそれぞれ用い、ネガ型露光マスクに対して開口部と遮光部とが反転したポジ型露光マスクを用いた以外は、実施例1と同様の方法で硬化膜および有機EL表示装置を作製し、前述の方法で光学特性、誘電率および発光信頼性の評価を行った。用いたポジ型感光性組成物とその評価結果を、表25〜26に示す。なお、実施例27〜28および比較例32〜33では、実施例1と同様に、同一の感光性組成物を用いて有機EL表示装置の画素分割層および平坦化層をそれぞれ形成した。
37.50gのSOLSPERSE 20000を、850.00gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、上記構造式(1)で表されるベンズイミダゾロン構造を有する黄色顔料である32.63gのC.I.ピグメントイエロー192と、1.13gの構造式(14)で表されるC.I.ピグメントイエロー192のモノスルホン化物と、45.00gのC.I.ピグメントブルー60と、33.75gのC.I.ピグメントレッド179を投入して30分間撹拌して、0.4mmφのジルコニアビーズが充填された横型ビーズミルで30分間循環方式で一括して湿式メディア分散処理を行い、さらに0.05mmφのジルコニアビーズが充填された横型ビーズミルで1時間循環方式で湿式メディア分散処理を行い、固形分15重量%の顔料分散液38を調製した。各原料の配合量(g)を表27に示す。
C.I.ピグメントイエロー192をC.I.ピグメントイエロー194に替えて、構造式(14)で表されるC.I.ピグメントイエロー192のモノスルホン化物を、構造式(13)で表されるC.I.ピグメントイエロー194のモノスルホン化物に替えた以外は調製例100と同様の手順で、固形分15重量%の顔料分散液39を調製した。各原料の配合量(g)を表27に示す。
37.50gのSOLSPERSE 20000を、850.00gのPGMEAに混合して10分間撹拌した後、33.75gの下記構造式(30)で表されるC.I.ピグメントイエロー154と、45.00gのC.I.ピグメントブルー60と、33.75gのC.I.ピグメントレッド179を投入して30分間撹拌して、0.4mmφのジルコニアビーズが充填された横型ビーズミルで30分間循環方式で一括して湿式メディア分散処理を行った。さらに0.05mmφのジルコニアビーズが充填された横型ビーズミルで1時間循環方式で湿式メディア分散処理を行い、固形分15重量%の顔料分散液40を調製した。各原料の配合量(g)を表27に示す。なお、C.I.ピグメントイエロー154は、上記構造式(1)で表されるベンズイミダゾロン構造を有し、ハロゲンとしてフッ素原子を分子内に有する黄色顔料である。
C.I.ピグメントイエロー154に替えて、上記構造式(1)で表されるベンズイミダゾロン構造を有さず、ニッケルを含む有機金属錯体系黄色顔料である、下記構造式(31)で表されるC.I.ピグメントイエロー150を用いた以外は調製例102と同様の手順で、固形分15重量%の顔料分散液41を調製した。各原料の配合量(g)を表27に示す。
22.00gの顔料分散液38と、5.63gのポリイミド樹脂溶液Aと、1.69gのDPCA−60と、0.45gのNCI−831と、0.38gのVG−3101Lと、11.36gのPGMEAおよび8.50gのMBAを混合し、密栓して30分間シェーカー上で撹拌し、固形分15重量%のネガ型感光性組成物58を調製した。各原料の配合量(g)を表28に示す。
顔料分散液38に替えて、顔料分散液39〜41をそれぞれ用いた以外は調製例104と同様の手順で、固形分15重量%のネガ型感光性組成物59〜61を調製した。各原料の配合量(g)を表28に示す。
ネガ型感光性組成物1に替えて、ネガ型感光性組成物58を用いた以外は、実施例1と同様の方法で硬化膜および有機EL表示装置を形成し、前述の方法で光学特性、誘電率および発光信頼性の評価を行った。評価結果を表29〜30に示す。
ネガ型感光性組成物1に替えて、ネガ型感光性組成物59〜61をそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様の方法で硬化膜および有機EL表示装置を作製し、前述の方法で光学特性、誘電率および発光信頼性の評価を行った。評価結果を表29〜30に示す。
2:配線
3:TFT絶縁膜
4:平坦化層
5:第二電極
6:基材
7:コンタクトホール
8:画素分割層
9:発光画素(有機EL層)
10:第一電極
11:無アルカリガラス基板
12:金属反射層
13:第二電極(ITO電極)
14:補助電極(ITO電極)
15:画素分割層
16:発光画素(有機EL層)
17:第一電極
18:無アルカリガラス基板
19:平坦化層
20:第二電極(ITO電極)
21:補助電極(ITO電極)
22:画素分割層
23:発光画素(有機EL層)
24:第一電極
Claims (11)
- 前記画素分割層および/または前記平坦化層の周波数1kHzにおける誘電率が4.0以下であり、かつ膜厚1.0μmあたりの光学濃度が0.5以上である、請求項1または2に記載の有機EL表示装置。
- 前記画素分割層および/または前記平坦化層が、さらに青色顔料と赤色顔料とを含有し、前記青色顔料が、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6およびC.I.ピグメントブルー60からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、前記赤色顔料が、C.I.ピグメントレッド123、C.I.ピグメントレッド149、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179およびC.I.ピグメントレッド190からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機EL表示装置。
- 前記画素分割層および/または前記平坦化層が、さらに紫色顔料を含有し、前記紫色顔料が、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット29およびC.I.ピグメントバイオレット37からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機EL表示装置。
- 前記画素分割層の表示エリアにおける開口率が20%以下である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機EL表示装置。
- 前記感光剤が光重合開始剤を含有し、ネガ型感光性を有する、請求項7に記載の有機EL表示装置。
- 前記感光性組成物が黄色顔料を全顔料中10重量%〜40重量%含有し、かつ前記構造式(1)で表されるベンズイミダゾロン構造を有する黄色顔料を、全黄色顔料中50重量%以上含有する、請求項7または8に記載の有機EL表示装置。
- 前記感光性組成物が、さらに、カルド樹脂を含有する、請求項8に記載の有機EL表示装置。
- 前記感光剤が光酸発生剤を含有し、ポジ型感光性を有する、請求項7に記載の有機EL表示装置。
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