JPWO2018079323A1 - 光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
Description
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられたペロブスカイト化合物を含む活性層と、
前記陽極および前記活性層の間に設けられた正孔輸送層とを有し、
前記正孔輸送層が、置換基を有していてもよいチオフェン構造を繰り返し単位に含む高分子化合物、チオフェン誘導体、芳香族アミン化合物および芳香族アミン残基を繰り返し単位に含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上の材料と、1種以上の架橋基を有する化合物とを含む組成物を架橋させた架橋物、または芳香族アミン残基を繰り返し単位に含み、かつ架橋基を有する高分子化合物を含む組成物を架橋させた架橋物を含む、光電変換素子。
[2] 前記架橋基を有する化合物がアミノ樹脂である、[1]に記載の光電変換素子。
[3] 前記アミノ樹脂の含有量が、前記組成物の50重量%以下である、[2]に記載の光電変換素子。
[4] 支持基板、前記陽極、前記正孔輸送層、前記活性層および前記陰極がこの順で積層された構造を有する、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の光電変換素子。
[5] 前記活性層と前記陰極との間に設けられた電子輸送層をさらに有する、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の光電変換素子。
[6] [1]〜[5]のいずれか1つに記載の光電変換素子を有する有機光センサー。
[7] 陽極が設けられた支持基板を用意する工程と、
前記陽極上に、チオフェン環を含む繰り返し単位を含む高分子化合物、チオフェン誘導体、芳香族アミン化合物および芳香族アミン残基を繰り返し単位に含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上の材料と、1種以上の架橋基を有する化合物とを含む組成物、または芳香族アミン残基を繰り返し単位に含み、かつ架橋基を有する高分子化合物を含む組成物を塗布して、該組成物を架橋させて架橋物とすることにより正孔輸送層を形成する工程と、
前記正孔輸送層上に、ペロブスカイト化合物を含む活性層を形成する工程と、
前記活性層上に、陰極を形成する工程と、
を含む光電変換素子の製造方法。
[8] 前記活性層を形成する工程の後であって、前記陰極を形成する工程の前に、電子輸送層を形成する工程をさらに含み、該電子輸送層を形成する工程が、フラーレン類およびフラーレン類の誘導体からなる群より選ばれる1種以上の材料を含む塗布液を塗布することにより前記電子輸送層を形成する工程である、[7]に記載の光電変換素子の製造方法。
本発明の実施形態にかかる光電変換素子の構成例について説明する。
本発明の実施形態にかかる光電変換素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられたペロブスカイト化合物を含む活性層と、陽極および活性層の間に設けられた正孔輸送層とを有し、正孔輸送層が置換基を有していてもよいチオフェン構造を繰り返し単位に含む化合物、チオフェン誘導体、芳香族アミン化合物および芳香族アミン残基を繰り返し単位に含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上の材料と、1種以上の架橋基を有する化合物とを含む組成物を架橋させた架橋物、または芳香族アミン残基を繰り返し単位に含み、かつ架橋基を有する高分子化合物を含む組成物を架橋させた架橋物を含む。
正孔輸送層は、陽極と活性層との間に設けられ、活性層から陽極へ正孔を輸送する機能を有する。また、活性層から陽極への電子の輸送を阻止し、再結合による光電変換効率の低下を防ぐ役割もある。正孔輸送層は、陽極に接して設けられることが好ましい。陽極と接して設けられる正孔輸送層を、特に正孔注入層という場合がある。
ここで、置換基の例としては、フッ素原子、炭素原子数1〜60のアルキル基、炭素原子数1〜60のアルコキシ基、炭素原子数1〜60(好ましくは炭素原子数6〜60)のアリール基、炭素原子数1〜60(好ましくは炭素原子数4〜60)のヘテロアリール基、炭素原子数1〜60のアシル基および−SO3Hで表される基が挙げられる。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子、−SO3Kで表される基、炭素原子数1〜60のアルコキシ基または炭素原子数2〜60のアルコキシアルコキシ基で置換されていてもよい。複数個あるRは、同一であっても、異なっていてもよい。また、2個のRが結合して、環を形成していてもよい。
芳香族アミン化合物の例としては、具体的には、下記式で表される芳香族アミン化合物が挙げられる。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、それぞれ独立に、下記アリーレン基(A1)または下記2価の複素環基(B1)を表す。
E1、E2およびE3は、それぞれ独立に、下記アリール基(A2)または下記1価の複素環基(B2)を表す。
aおよびbは、それぞれ独立に、0または1を表し、かつ0≦a+b≦1である。
アリーレン基(A1):
アリーレン基(A1)は、芳香族炭化水素から、水素原子2個を除いた残りの原子団であり、ベンゼン環または縮合環を含む基、および、独立したベンゼン環および縮合環から選ばれる2個以上の環が直接またはビニレン等の基を介して結合した基も含まれる。アリーレン基(A1)は置換基を有していてもよい。
2価の複素環基(B1)は、複素環式化合物から水素原子2個を除いた残りの原子団であり、2価の複素環基は置換基を有していてもよい。
アリール基(A2)は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を有していてもよいアリール基である。ここで、無置換のアリール基(A2)の炭素原子数(すなわち、置換基の炭素原子数を含めないアリール基の炭素原子数)は、通常6〜60程度であり、好ましくは6〜30である。
1価の複素環基(B2)は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を有していてもよい1価の複素環基である。ここで、無置換の1価の複素環基(B2)の炭素原子数(すなわち、置換基の炭素原子数を含めない1価の複素環基の炭素原子数)は、通常4〜60程度である。
―Ar12−X1―(Ar13−X2)c―Ar14− (4)
−Ar12−X2− (5)
−X2− (6)
Ar12、Ar13およびAr14は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を表す。
X1は、−CR2=CR3−で表される基、−C≡C−で表される基または−(SiR5R6)d−で表される基を表す。
X2は、−CR2=CR3−で表される基、−C≡C−で表される基、−N(R4)−で表される基、または−(SiR5R6)d−で表される基を表す。
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシ基、置換カルボキシ基またはシアノ基を表す。
R4、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアリールアルキル基を表す。
cは0〜2の整数を表す。dは1〜12の整数を表す。
Ar13、R2、R3、R5およびR6がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
本発明の実施形態にかかる光電変換素子は、通常、支持基板上に形成される。支持基板には、光電変換素子を製造する際に化学的に変化しない材料が好適に用いられる。支持基板としては、例えば、ガラス基板、プラスチック基板、高分子フィルム、およびシリコン基板等が挙げられる。
また、不透明な支持基板上に光電変換素子を作製する場合には、陽極側から光を取り込むことができないため、陰極を透明または半透明な電極として構成することが好ましい。このような電極を用いることにより、たとえ不透明な支持基板を用いたとしても、支持基板側とは反対側の透明または半透明な電極側から光を取り込むことができる。
陽極には、導電性の金属酸化物膜、金属薄膜、および、有機物を含む導電膜等が用いられる。陽極の材料としては、例えば、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、インジウムスズ酸化物(Indium Tin Oxide:ITO)、フッ素化スズ酸化物(Fluorine Tin Oxide:FTO)、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:IZO)、金、白金、銀、銅、アルミニウム、ポリアニリンおよびその誘導体、並びに、ポリチオフェンおよびその誘導体等が用いられる。これらの中でも、陽極の材料としては、ITO、FTO、IZO、酸化スズが好適に用いられる。なお、陽極側から光を取り込む構成の光電変換素子では、通常、上述の陽極を構成する薄膜の厚さを、光が透過する程度の厚さとした透明または半透明な電極が、陽極として用いられる。
活性層は、光エネルギーを電気エネルギーに変換する機能を有する層である。
本発明の実施形態にかかる光電変換素子の活性層は、ペロブスカイト化合物を含む。ペロブスカイト化合物は、通常、結晶構造を有している。透明または半透明の電極側から入射した光は、活性層中において、結晶構造を有するペロブスカイト化合物に吸収されて電子および正孔を生成する。生成した電子と正孔とが活性層中を移動して互いに異なる電極に至ることにより、光電変換素子の外部に電気エネルギー(電流)として取り出される。
式(a)中、M1は、2価の金属であり、複数個あるX1は、それぞれ独立に、F、Cl、BrまたはIである。
式(a)中、M1で表される2価の金属としては、例えば、Cu、Ni、Mn、Fe、Co、Pd、Ge、Sn、Pb、Euが挙げられる。
式(b)中、R10は、炭素原子数が2以上である、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、1価の複素環基または1価の芳香族複素環基である。M1およびX1は、前記定義のとおりである。
式(c)中、M1およびX1は、前記定義のとおりである。
式(d)中、M2はカリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウムから選ばれる金属である。
式(d)中、X1は、前記定義のとおりである。
本発明の実施形態にかかる光電変換素子は、活性層と陰極との間に設けられた電子輸送層をさらに有することが好ましい。
陰極は、単層の形態であっても、複数の層が積層された形態であってもよい。陰極の材料としては、金属、導電性高分子化合物等を用いることができる。
既に説明したとおり、本発明の実施形態にかかる光電変換素子は、支持基板、陽極、正孔輸送層、活性層および陰極がこの順で積層された構造を有する、いわゆる逆積層構造を有していることが好ましい。よって、以下、かかる態様の光電変換素子の製造方法について説明する。
前記陽極上に、チオフェン環を含む繰り返し単位を含む高分子化合物、チオフェン誘導体、芳香族アミン化合物および芳香族アミン残基を繰り返し単位に含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上の材料と、1種以上の架橋基を有する化合物とを含む組成物、または芳香族アミン残基を繰り返し単位に含み、かつ架橋基を有する高分子化合物を含む組成物を塗布して、該組成物を架橋させて架橋物とすることにより正孔輸送層を形成する工程と、
前記正孔輸送層上に、ペロブスカイト化合物を含む活性層を形成する工程と、
前記活性層上に、フラーレン類およびフラーレン類の誘導体からなる群より選ばれる1種以上の材料を含む塗布液を塗布することにより電子輸送層を形成する工程と、
前記電子輸送層上に陰極を形成する工程とを含む。以下、各工程について説明する。
陽極は、既に説明した陽極の材料を、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等によって、既に説明した材料によって構成される支持基板上に形成することができる。陽極の材料として、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等の有機材料を用いる場合、有機材料を含む塗布液を用いて、塗布法によって陽極を形成してもよい。また、金属インク、金属ペーストまたは溶融状態の低融点金属等を用いて、塗布法によって陽極を形成してもよい。陽極は、オゾンUV処理、コロナ処理、超音波処理等の表面処理が施されていてもよい。
本発明の実施形態にかかる正孔輸送層の形成工程は、陽極上に、チオフェン環を含む繰り返し単位を含む高分子化合物、チオフェン誘導体、芳香族アミン化合物および芳香族アミン残基を繰り返し単位に含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上の材料と、1種以上の架橋基を有する化合物とを含む組成物、または芳香族アミン残基を繰り返し単位に含み、かつ架橋基を有する高分子化合物を含む組成物を塗布して、該組成物を架橋させて架橋物とすることにより行われる。
活性層の形成方法は特に限定されない。工程の簡易化の観点からは、塗布法によって活性層を形成することが好ましい。活性層は、例えば、既に説明したペロブスカイト化合物と、溶媒とを含む塗布液を塗布することにより形成することができる。ペロブスカイト化合物は、前躯体溶液を用いた自己組織化反応により合成することができる。
本発明の実施形態にかかる光電変換素子の製造方法は、活性層と陰極との間に設けられた電子輸送層を形成する工程をさらに含んでいてもよい。
陰極は、既に説明した陰極の材料を、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、塗布法等によって、活性層上または電子輸送層上に成膜することで形成することができる。本実施形態にかかる陰極の形成工程は、活性層上に陰極を形成する工程である。
本発明の実施形態にかかる光電変換素子は、透明または半透明の電極側から太陽光等の光を入射させることにより、電極間に光起電力を発生させることができる。結果として、光電変換素子を太陽電池として動作させることができる。本実施形態にかかる光電変換素子を含む太陽電池は、有機無機ハイブリッド構造のペロブスカイト化合物を活性層に含む太陽電池であることが好ましい。このような太陽電池を複数集積することにより、薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
カラム:TOSOH TSKgel SuperHM−H(2本)+TSKgel SuperH2000(4.6mm I.d. × 15cm)
検出器:RI(SHIMADZU RID−10A)
移動相:クロロホルムまたはテトラヒドロフラン(THF)
5Lセパラブルフラスコに、トリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド(Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名:Aliquat336)(40.18g)、下記式で表される化合物A(234.06g)、下記式で表される化合物B(172.06g)、および下記式で表される化合物C(28.5528g)をセパラブルフラスコに加え、セパラブルフラスコ内の雰囲気を窒素ガスで置換した。
窒素ガス雰囲気下、化合物A(2.4290g)および化合物C(2.4940g)と、溶媒であるトルエン(30mL)との混合物を約80℃に加熱した後に、ビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウムジクロリド(2.17mg)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12.9g)を加え、還流下で約5時間攪拌した。
次に、フェニルボロン酸(0.1219g)を加え、さらに還流下で約4時間攪拌した。
窒素ガス雰囲気下、化合物A(0.536g)、下記式で表される化合物D(0.110g)、下記式で表される化合物E(0.105g)および化合物B(0.275g)と、溶媒であるトルエン(10mL)との混合物を約50℃に加熱した後に、酢酸パラジウム(0.4mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.7mg)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(3.4g)を加え、還流下で約30時間攪拌した。
窒素ガス雰囲気下、化合物A(1.193g)、化合物D(0.247g)、下記式で表される化合物F(0.250g)および化合物B(0.620g)と、溶媒であるトルエン(37mL)との混合物を約50℃に加熱した後に、酢酸パラジウム(1.0mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.3mg)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.6g)を加え、還流下で約5時間攪拌した。
次いで、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.63g)をイオン交換水(12mL)に溶解した溶液を加え、65℃に加熱しながら約2時間攪拌した。
不活性ガス雰囲気下、下記式で表される化合物G(1.3439g、1.48mmol)、下記式で表される化合物H(1.0931g、1.20mmol)、下記式で表される化合物I(0.0714g、0.15mmol)、化合物D(0.0823g、0.15mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.33mg)、および、トルエン(42mL)を混合し、90℃に加熱した。
100mL三ツ口フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、下記式で表される化合物Kを222mg(0.300mmol)と、下記式で表される化合物Lを226mg(0.303mmol)と、tris(2−methoxyphenyl)phosphine[P(o−OMePh)3]を9.5mg(0.027mmol)と、トルエン8.0mLとを加え、窒素ガスバブリングを30分間行った。その後、そこへ、tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)[Pd2(dba)3]を4.1mg(0.005mmol)と、炭酸水素ナトリウム水溶液を3.0mLとを加え、100℃で30分間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層に10%酢酸を10mL加え、有機層を洗浄した後、水層を除去した。得られた有機層に純水を10mL加え、有機層を洗浄した後、水層を除去する操作を4回繰り返した。得られた有機層をヘキサンに注ぎ込み、沈殿した固体を回収した。得られた固体を乾燥させた後、トルエンを15mL加え、50℃で15分間攪拌することで溶解させた。得られたトルエン溶液を、シリカゲル/アルミナカラムに通液させることでろ過した。得られたろ液をヘキサンに注ぎ込み、沈殿した固体を回収することで、高分子化合物6(Mw=90600、Mw/Mn=3.1)を200mg(収率62%)得た。
N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(9.97g)、化合物C(0.64g)および2,2’−ビピリジル(5.6g)を反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換して、脱水溶媒としてテトラヒドロフラン(400g)を加えた。
N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(11.1g)、および2,2’−ビピリジル(5.6g)を反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換して、脱水溶媒としてテトラヒドロフラン(400g)を加えた。
ヨウ化鉛460mgを1mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた後、70℃で攪拌して完溶させることにより、組成物1を調製した。
ヨウ化ホルムアミジニウム22.5mgと、臭化メチルアンモニウム22.5mgとを1mLの2−プロパノールに完溶させることにより、組成物2を調製した。
フラーレン類の誘導体である下記化合物と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を、孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物3を調製した。
フラーレン類の誘導体である2重量部の[6,6]−フェニルC61−酪酸メチルエステル(C60PCBM)(フロンティアカーボン社製、E100)と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を、孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物4を調製した。
下記の繰り返し単位を含む高分子化合物7(シグマアルドリッチ社製、Poly[bis(4−phenyl)(2,4,6−trimethylphenyl)amine]、average Mn:7000−10000)を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物5を調製した。
下記の構造式で表されるSpiro−MeOTAD[2,2’,7,7’−テトラキス(N,N−ジ−p−メトキシフェニルアミノ)−9,9’−スピロビフルオレン](Luminescence Technology社製)を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物6を調製した。
下記の構造式で表される化合物Kを0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物7を調製した。
下記の構造式で表される高分子化合物8(LUMTEC社製PFN−OX(商品名LT−N177))を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物8を調製した。
下記の構造式で表されるアミノ樹脂化合物(HMM)を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物9を調製した。
下記の構造式で表されるアミノ樹脂化合物(TMGU)を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物10を調製した。
下記の構造式で表される化合物(LUMTEC社製VB−FNPD(商品名LT−164))を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物11を調製した。
下記の構造式で表される化合物(LUMTEC社製QUPD(商品名LT−N160))を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物12を調製した。
合成例1で合成した高分子化合物1を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物13を調製した。
合成例2で合成した高分子化合物2を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物14を調製した。
合成例3で合成した高分子化合物3を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物15を調製した。
合成例4で合成した高分子化合物4を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物16を調製した。
合成例5で合成した高分子化合物5を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物17を調製した。
合成例6で合成した高分子化合物6を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物18を調製した。
組成物5と組成物13とを75/25の重量割合で混合し、組成物19を調製した。
組成物5と組成物14とを75/25の重量割合で混合し、組成物20を調製した。
組成物5と組成物14とを50/50の重量割合で混合し、組成物21を調製した。
組成物5と組成物13とを90/10の重量割合で混合し、組成物22を調製した。
組成物5と組成物14とを90/10の重量割合で混合し、組成物23を調製した。
組成物5と組成物15とを90/10の重量割合で混合し、組成物24を調製した。
組成物5と組成物16とを90/10の重量割合で混合し、組成物25を調製した。
組成物5と組成物17とを90/10の重量割合で混合し、組成物26を調製した。
組成物5と組成物9とを90/10の重量割合で混合し、組成物27を調製した。
組成物5と組成物10とを90/10の重量割合で混合し、組成物28を調製した。
組成物5と組成物8とを90/10の重量割合で混合し、組成物29を調製した。
組成物1と組成物11とを90/10の重量割合で混合し、組成物30を調製した。
組成物5と組成物12とを90/10の重量割合で混合し、組成物31を調製した。
組成物6と組成物9とを75/25の重量割合で混合し、組成物32を調製した。
組成物6と組成物9とを90/10の重量割合で混合し、組成物33を調製した。
組成物6と組成物14とを75/25の重量割合で混合し、組成物34を調製した。
組成物6と組成物14とを90/10の重量割合で混合し、組成物35を調製した。
組成物7と組成物9とを90/10の重量割合で混合し、組成物36を調製した。
組成物18と組成物9とを90/10の重量割合で混合し、組成物37を調製した。
合成例7で合成した高分子化合物9を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物38を調製した。
合成例8で合成した高分子化合物10を0.5重量部と、溶媒である100重量部のクロロベンゼンとを混合し、完溶させた。次に、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することにより、組成物39を調製した。
光電変換素子(太陽電池)の陽極として機能するITO薄膜が形成されたガラス基板を用意した。
次いで、窒素ガス雰囲気中、200℃で10分間加熱することにより、厚さが約10nmである正孔輸送層を形成した。
実施例1における組成物19を組成物20に代えた以外は、実施例1と同様にして光電変換素子を作成し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は15.5%であり、Jsc(短絡電流密度)は19.5mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.08Vであり、FF(フィルファクター)は0.74であった。結果を表1に示す。
実施例1における組成物19を組成物21に代えた以外は、実施例1と同様にして光電変換素子を作成し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は12.1%であり、Jsc(短絡電流密度)は17.3mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.05Vであり、FF(フィルファクター)は0.66であった。結果を表1に示す。
光電変換素子の陽極として機能するITO薄膜が形成されたガラス基板を用意した。ITO薄膜はスパッタリング法によって形成された。ITO薄膜の厚さは150nmであった。ITO薄膜を有するガラス基板をオゾンUV処理し、ITO薄膜の表面処理を行った。
次に、組成物22をスピンコート法によりITO薄膜上に塗布し、窒素ガス雰囲気中、200℃で10分間加熱することにより、厚さ約10nmの正孔輸送層を形成した。
実施例4における組成物22を組成物23に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は15.9%であり、Jsc(短絡電流密度)は19.5mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.15Vであり、FF(フィルファクター)は0.71であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物24に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は15.9%であり、Jsc(短絡電流密度)は18.9mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.15Vであり、FF(フィルファクター)は0.73であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物25に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は16.1%であり、Jsc(短絡電流密度)は18.8mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.14Vであり、FF(フィルファクター)は0.75であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物26に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は15.4%であり、Jsc(短絡電流密度)は19.0mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.15Vであり、FF(フィルファクター)は0.71であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物27に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は15.3%であり、Jsc(短絡電流密度)は19.3mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.14Vであり、FF(フィルファクター)は0.70であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物28に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を作成し、性能評価を実施した。結果として、光電変換効率は15.3%であり、Jsc(短絡電流密度)は19.1mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.15Vであり、FF(フィルファクター)は0.70であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物29に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は11.2%であり、Jsc(短絡電流密度)は19.2mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.13Vであり、FF(フィルファクター)は0.52であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物30に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は16.0%であり、Jsc(短絡電流密度)は19.5mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.15Vであり、FF(フィルファクター)は0.71であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物32に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を作成し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は11.9%であり、Jsc(短絡電流密度)は17.0mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.05Vであり、FF(フィルファクター)は0.67であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物33に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は11.4%であり、Jsc(短絡電流密度)は16.2mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.02Vであり、FF(フィルファクター)は0.69であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物34に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は13.3%であり、Jsc(短絡電流密度)は17.3mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.10Vであり、FF(フィルファクター)は0.70であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物35に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は12.5%であり、Jsc(短絡電流密度)は16.7mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.07Vであり、FF(フィルファクター)は0.70であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物36に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は4.5%であり、Jsc(短絡電流密度)は8.2mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.96Vであり、FF(フィルファクター)は0.57であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物31に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。光電変換効率は14.2%であり、Jsc(短絡電流密度)は17.8mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.09Vであり、FF(フィルファクター)は0.74であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物37に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は9.7%であり、Jsc(短絡電流密度)は14.8mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.05Vであり、FF(フィルファクター)は0.62であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物38に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は10.7%であり、Jsc(短絡電流密度)は18.3mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.06Vであり、FF(フィルファクター)は0.55であった。結果を表1に示す。
実施例1における組成物19を組成物5に代えた以外は、実施例1と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は13.6%であり、Jsc(短絡電流密度)は18.9mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.02Vであり、FF(フィルファクター)は0.71であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物5に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は11.5%であり、Jsc(短絡電流密度)は17.5mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.08Vであり、FF(フィルファクター)は0.61であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物8に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、比較例3にかかる光電変換素子は発電せず、光電変換効率は0%であり、Jsc(短絡電流密度)は0mA/cm2であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物11に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は13.0%であり、Jsc(短絡電流密度)は19.5mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.09Vであり、FF(フィルファクター)は0.61であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物12に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は9.9%であり、Jsc(短絡電流密度)は15.3mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.97Vであり、FF(フィルファクター)は0.67であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物6に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は9.8%であり、Jsc(短絡電流密度)は15.2mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.99Vであり、FF(フィルファクター)は0.66であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物7に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は2.4%であり、Jsc(短絡電流密度)は3.9mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.93Vであり、FF(フィルファクター)は0.66であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物18に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は8.2%であり、Jsc(短絡電流密度)は12.9mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.03Vであり、FF(フィルファクター)は0.62であった。結果を表1に示す。
実施例4における組成物22を組成物39に代えた以外は、実施例4と同様にして光電変換素子を製造し、性能評価を行った。結果として、光電変換効率は8.6%であり、Jsc(短絡電流密度)は16.2mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.02Vであり、FF(フィルファクター)は0.52であった。結果を表1に示す。
Claims (8)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられたペロブスカイト化合物を含む活性層と、
前記陽極および前記活性層の間に設けられた正孔輸送層とを有し、
前記正孔輸送層が、置換基を有していてもよいチオフェン構造を繰り返し単位に含む高分子化合物、チオフェン誘導体、芳香族アミン化合物および芳香族アミン残基を繰り返し単位に含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上の材料と、1種以上の架橋基を有する化合物とを含む組成物を架橋させた架橋物、または芳香族アミン残基を繰り返し単位に含み、かつ架橋基を有する高分子化合物を含む組成物を架橋させた架橋物を含む、光電変換素子。 - 前記架橋基を有する化合物がアミノ樹脂である、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記アミノ樹脂の含有量が、前記組成物の50重量%以下である、請求項2に記載の光電変換素子。
- 支持基板、前記陽極、前記正孔輸送層、前記活性層および前記陰極がこの順で積層された構造を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記活性層と前記陰極との間に設けられた電子輸送層をさらに有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子を有する有機光センサー。
- 陽極が設けられた支持基板を用意する工程と、
前記陽極上に、チオフェン環を含む繰り返し単位を含む高分子化合物、チオフェン誘導体、芳香族アミン化合物および芳香族アミン残基を繰り返し単位に含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上の材料と、1種以上の架橋基を有する化合物とを含む組成物、または芳香族アミン残基を繰り返し単位に含み、かつ架橋基を有する高分子化合物を含む組成物を塗布して、該組成物を架橋させて架橋物とすることにより正孔輸送層を形成する工程と、
前記正孔輸送層上に、ペロブスカイト化合物を含む活性層を形成する工程と、
前記活性層上に、陰極を形成する工程と、
を含む光電変換素子の製造方法。 - 前記活性層を形成する工程の後であって、前記陰極を形成する工程の前に、電子輸送層を形成する工程をさらに含み、該電子輸送層を形成する工程が、フラーレン類およびフラーレン類の誘導体からなる群より選ばれる1種以上の材料を含む塗布液を塗布することにより前記電子輸送層を形成する工程である、請求項7に記載の光電変換素子の製造方法。
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