JP6687025B2 - 光電変換素子 - Google Patents
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Description
[1]陰極と、
陽極と、
前記陰極および前記陽極の間に設けられており、ペロブスカイト化合物を含む活性層と、
前記陰極および前記活性層の間に設けられており、下記式(1)で表されるフラーレン誘導体を含む電子輸送層と
を有する光電変換素子。
(式(1)中、
環Fは、フラーレン骨格を表す。
n個のC1は、環Fを構成する2個の炭素原子を架橋してメタノフラーレン構造を構成する炭素原子を表す。
環Ar21は、置換基Rをm個有するアリール基または置換基Rをm個有するヘテロアリール基を表す。置換基Rは下記式(2)で表される基を表す。なお、該アリール基またはへテロアリール基は、置換基R以外の置換基を有していてもよい。
環Ar22は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
Rが複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。環Ar21が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。環Ar22が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、ハロゲン原子またはハロゲン原子を有していてもよいアルコキシ基を表す。R1が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。R2が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
pおよびqは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。)
[2]支持基板をさらに含み、該支持基板、前記陽極、前記活性層、前記電子輸送層および前記陰極がこの順に設けられている、[1]に記載の光電変換素子。
[3]前記活性層が塗布法によって形成されている、[1]または[2]に記載の光電変換素子。
[4]前記陽極および前記活性層の間に設けられており、芳香族アミン残基を繰り返し単位にもつ高分子化合物を含む正孔注入層を有する、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の光電変換素子。
[5][1]〜[4]のいずれか1つに記載の光電変換素子を含む、太陽電池モジュール。
[6][1]〜[4]のいずれか1つに記載の光電変換素子を含む、有機光センサー。
以下、本明細書で共通して用いられる用語、特記しない限り、下記の意味である。
置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基が挙げられる。
本発明の光電変換素子は、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に設けられており、ペロブスカイト化合物を含む活性層と、前記陰極および前記活性層の間に設けられており、式(1)で表されるフラーレン誘導体を含む電子輸送層とを有する。
支持基板、電極(陰極および陽極)、活性層および電子輸送層、並びに、その他の任意の層について、以下に詳しく説明する。
本発明の光電変換素子は、通常、支持基板上に作製される。支持基板としては、電極を形成し、有機物の層を形成して光電変換素子を作製する際に化学的に変化しない材料により構成される基板が好適に用いられる。支持基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコンが挙げられる。支持基板側から光を取り込む形態の光電変換素子の場合、支持基板には光透過性の高い基板が好適に用いられる。また不透明な支持基板上に光電変換素子を作製する場合には、支持基板を通して光を取り込むことができない。そのため、支持基板から遠い方の電極が透明または半透明であることが好ましい。支持基板から遠い方にある電極が透明または半透明であることにより、不透明な支持基板を用いた場合に、支持基板から遠い方にある電極を通して光を取り込むことができる。
電極は、導電性の材料で形成される。電極の材料としては、例えば、金属、金属酸化物、導電性高分子等の有機物を用いることができる。電極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫等の金属、それらの金属からなる群より選ばれる2つ以上の金属を含む合金、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、フッ素化スズ酸化物(FTO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)、グラファイト、グラファイト層間化合物が挙げられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。導電性高分子の例としては、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体が挙げられる。
電極は、単層の形態であっても、複数の層が積層された形態であってもよい。
透明または半透明の電極の材料の例としては、導電性の金属酸化物、金属等が挙げられ、これらの材料が透明ではない場合には、光が透過する程度の厚さの薄膜とすることにより、透明または半透明な電極とすることができる。透明または半透明の電極の材料として、具体的には、例えば、酸化インジウム、酸化亜鉛および酸化スズ、それらの複合体であるITO、IZO、FTOおよびNESA、並びに、金、白金、銀、銅およびアルミニウムが挙げられる。透明または半透明の電極の材料は、ITO、IZOおよび酸化スズから選ばれる1種以上を含むことが好ましい。
活性層は、光エネルギーを電気エネルギーに変換する機能を有する層である。
本発明の光電変換素子の活性層は、ペロブスカイト化合物を含む。ペロブスカイト化合物は、通常、結晶構造を有しており、透明または半透明の電極側から入射した光は、活性層中において、結晶構造を有するペロブスカイト化合物に吸収されて電子および正孔を生成する。生成した電子と正孔とが活性層中を移動して互いに異なる電極に至ることにより、光電変換素子の外部に電気エネルギー(電流)として取り出される。
ペロブスカイト化合物は、有機物および無機物がペロブスカイト構造の構成要素となっているペロブスカイト化合物(有機無機ハイブリッド構造のペロブスカイト化合物)であることが好ましい。
(式(a)中、
M1は、2価の金属であり、
複数あるX1は、それぞれ独立に、F、Cl、BrまたはIである。
M1で表される2価の金属としては、例えば、Cu、Ni、Mn、Fe、Co、Pd、Ge、Sn、Pb、Euが挙げられる。)
(式(b)中、
R10は、C2以上のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、1価の複素環基または1価の芳香族複素環基であり、
M1およびX1は、上述と同義である。)
R10で表されるアルキル基としては、例えば、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基、イコサニル基、ドコサニル基、トリアコンタニル基、テトラコンタニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
(式(c)中、M1およびX1は、上述と同義である。)
本発明の光電変換素子では、陰極と活性層との間に、電子輸送層が設けられている。電子輸送層は、下記式(1)で表されるフラーレン誘導体を含む。
(式(1)中、
環Fは、フラーレン骨格を表す。
n個のC1は、環Fを構成する2個の炭素原子を架橋してメタノフラーレン構造を構成する炭素原子を表す。
環Ar21は、置換基Rをm個有するアリール基または置換基Rをm個有するヘテロアリール基を表す。置換基Rは式(2)で表される基を表す。なお、該アリール基またはへテロアリール基は、置換基R以外の置換基を有していてもよい。
環Ar22は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
Rが複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。環Ar21が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。環Ar22が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
本発明の光電変換素子の電子輸送層の材料は、上記式(1)で表されるフラーレン誘導体を含む。式(1)で表されるフラーレン誘導体について以下に詳しく説明する。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、ハロゲン原子またはハロゲン原子を有していてもよいアルコキシ基を表す。R1が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。環R2が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
pおよびqは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。)
アルキル基が有していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。フッ素原子を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基およびパーフルオロオクチル基が挙げられる。
アルコキシ基が有していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。フッ素原子を有するアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基およびパーフルオロオクチルオキシ基が挙げられる。
R1、R2、R3およびqは、前記と同義である。
R4およびR5は、前記R1、R2およびR3と同義である。
R1が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。環R2が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。R4が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。環R5が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
なお、このヘテロアリール基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。ヘテロアリール基は、1価の芳香族複素環基であることが好ましい。
本発明の光電変換素子は、上述の活性層および電子輸送層の他に、種々の機能を発揮するその他の任意の層を含んでいてもよい。その他の任意の層としては、例えば、正孔注入層および正孔輸送層が挙げられる。
正孔注入層は陽極と活性層との間に設けられており、陽極への正孔注入を促進する機能を有する。正孔注入層は陽極に接して設けられることが好ましい。正孔注入層の材料としては正孔注入層の形成後に水に不溶である材料が好ましい。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、それぞれ独立に、アリーレン基(A1)または2価の複素環基(B1)を表す。
E1’、E2’およびE3’は、それぞれ独立に、下記アリール基(A2’)または1価の複素環基(B2’)を表す。
aおよびbは、それぞれ独立に、0または1を表し、0≦a+b≦1である。
アリーレン基(A1):芳香族炭化水素から水素原子2個を除いた原子団であり、ベンゼン環または縮合環を有する2価の基、および、独立したベンゼン環または縮合環の2個以上が直接またはビニレン等の基を介して結合した2価の基も含まれる。アリーレン基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基等が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基が好ましい。無置換のアリーレン基の炭素原子数は、通常C6〜C60であり、好ましくはC6〜C20である。
2価の複素環基(B1):複素環式化合物から水素原子2個を除いた残りの原子団である。2価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基等が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基が好ましい。無置換の2価の複素環基の炭素原子数は、通常C3〜C60程度である。
アリール基(A2’):アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子が好ましい。無置換のアリール基の炭素原子数は通常C6〜C30程度であり、好ましくはC6〜C20である。
1価の複素環基(B2’):1価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子が好ましい。無置換の1価の複素環基の炭素原子数は、通常C1〜C30程度である。)
(式中、
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、aおよびbは、上述と同義である。
E1、E2およびE3は、それぞれ独立に、下記アリール基(A2)または1価の複素環基(B2)を表す。
アリール基(A2):アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を3個以上有するアリール基をいう。アリール基の炭素原子数は、通常C6〜C40程度であり、好ましくはC6〜C30である。
1価の複素環基(B2):アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を1以上有し、かつ該置換基の数と複素環のヘテロ原子の数の和が3以上である1価の複素環基をいう。1価の複素環基の炭素原子数は、通常C1〜C40程度である。)
(式中、Re、RfおよびRgは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す。)
−Ar12− (d)
−Ar12−X1−(Ar13−X2)c−Ar14− (e)
−Ar12−X2− (f)
−X2− (g)
(式中、
Ar12、Ar13およびAr14は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を表す。
X1は、−CR2=CR3−、−C≡C−または−(SiR5R6)d−を表す。
X2は、−CR2=CR3−、−C≡C−、−N(R4)−または−(SiR5R6)d−を表す。
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。R4、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアリールアルキル基を表す。
cは、0以上2以下の整数を表す。dは、1以上12以下の整数を表す。Ar13、R2、R3、R5およびR6がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
正孔輸送層は、正孔注入層と活性層との間に設けられ、正孔を輸送し、かつ電子をブロックする機能を有する。正孔輸送層を設けることで、より高効率な光電変換素子とすることができる。正孔輸送層としては、例えば、前記正孔注入層で例示された芳香族アミン化合物、前記正孔注入層で例示された芳香族アミン残基を繰り返し単位にもつ高分子化合物が挙げられる。なお、正孔注入層に、芳香族アミン化合物、芳香族アミン残基を繰り返し単位に持つ高分子化合物を用いる場合には、正孔輸送層を設けなくてもよい。
本発明の光電変換素子は、透明または半透明の電極側に太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、太陽電池として動作させることができる。このような太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
本発明の光電変換素子が有する電極(陰極および陽極)、活性層、および電子輸送層、並びにその他の任意の層の形成方法について、以下に詳しく説明する。
電極の形成方法に特に制限はなく、例えば、前記電極の材料を真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、塗布法によって電極を形成すべき層上または支持基板上に形成することができる。電極の材料が、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ナノ粒子、ナノワイヤーもしくはナノチューブを含むエマルション(乳濁液)、または、ナノ粒子、ナノワイヤーもしくはナノチューブを含むサスペンション(懸濁液)である場合、塗布法によって電極を形成することができる材料であることが好ましい。電極の材料が導電性物質を含む場合、導電性物質を含む塗布液、金属インキ、金属ペースト、溶融状態の低融点金属等を用いて、塗布法によって電極を形成してもよい。塗布液を塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法、ノズルコート法、キャピラリーコート法を挙げることができ、これらの中でもスピンコート法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法が好ましい。
ペロブスカイト化合物を含む活性層を形成する方法に特に制限はなく、例えば、塗布法が挙げられる。活性層の形成工程をより簡便にする観点からは、ペロブスカイト化合物を含む活性層を塗布法によって形成することが好ましい。塗布法に用いる塗布液は、前記ペロブスカイト化合物を含む溶液であっても、活性層の形成後にペロブスカイト化合物に自己組織化反応により変換し得る前駆体を含む溶液であってもよい。このような前駆体としては、例えば、CH3NH3PbI3、CH3NH3PbBr3、(CH3(CH2)nCHCH3NH3)2PbI4(ここでnは5〜8の整数である。)、(C6H5C2H4NH3)2PbBr4が挙げられる。
電子輸送層の形成方法に特に制限はなく、例えば、真空蒸着法、塗布法が挙げられる。電子輸送層の形成工程をより簡便にする観点からは、電子輸送層を塗布法により形成することが好ましい。電子輸送層を塗布法により形成する際に用いられる塗布液は、式(1)で表されるフラーレン誘導体に加えて、必要に応じて他の電子輸送性材料を含んでいてもよい。電子輸送層は、式(1)で表されるフラーレン誘導体と、必要に応じて添加される他の電子輸送性材料と、溶媒とを含む塗布液を、活性層に塗布することにより形成することが好ましい。塗布液は、塗布液が塗布される層(例えば、活性層)に損傷を与えないかまたは与え難い塗布液を用いることが好ましく、具体的には塗布液が塗布される層(例えば、活性層)を溶解しないかまたは溶解し難い塗布液とすることが好ましい。
本発明の光電変換素子が有する電子輸送層に含まれる式(1)で表されるフラーレン誘導体は、例えば、フラーレンおよび下記式(A)で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
正孔注入層の形成方法は特に限定されない。正孔注入層の形成工程をより簡便にする観点からは、正孔注入層を塗布法により形成することが好ましい。正孔注入層は、例えば、前記正孔注入層の材料と溶媒とを含む塗布液を、正孔注入層が形成されるべき層に塗布することにより形成することができる。
正孔輸送層は、上述した正孔注入層、活性層と同様にして形成することができる。正孔輸送層を形成するための塗布液(正孔輸送層の材料と溶媒とを含む塗布液)を塗布する方法の具体例および好ましい例としては、活性層を形成方法で既に説明した方法が挙げられる。
下記のスキームに従って、化合物Bを用いて化合物Cを合成した。
下記のスキームに従って、化合物Cを用いて化合物Dを合成した。
下記のスキームに従って、化合物Dを用いて化合物Eおよび化合物Fを合成した。
ヨウ化鉛368mgを1mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させ、70℃で攪拌することで完溶させることにより、組成物1を調製した。
ヨウ化メチルアンモニウム45mgを1mLの2−プロパノールに完溶させることにより、組成物2を調製した。
フラーレンの誘導体として2重量部の[6,6]−フェニルC61−酪酸メチルエステル(C60PCBM)(フロンティアカーボン社製 E100)と、溶媒として100重量部のクロロベンゼンとを混合し完溶させることにより、組成物3を調製した。
式(1)で表されるフラーレン誘導体として2重量部の下記式で表される化合物(特開2015−105233号公報に記載されている方法に準じて合成した)と、溶媒として100重量部のクロロベンゼンとを混合し完溶させることにより、組成物4を調製した。
前記式(1)で表されるフラーレン誘導体として2重量部の下記式で表される化合物(特開2015−105233号公報に記載されている方法に準じて合成した)と、溶媒として100重量部のクロロベンゼンとを混合し完溶させることにより、組成物5を調製した。
前記式(1)で表されるフラーレン誘導体として2重量部の合成例で得られた化合物Eおよび化合物Fの混合物と、溶媒として100重量部のクロロベンゼンとを混合し完溶させることにより、組成物6を調製した。
フラーレン誘導体として2重量部の下記式で表される化合物(特開2015−105233号公報に記載されている方法に準じて合成した)と、溶媒として100重量部のクロロベンゼンとを混合し完溶させることにより、組成物7を調製した。
下記繰り返し単位を持つ高分子化合物(シグマアルドリッチ社製Poly[bis(4−phenyl)(2,4,6−trimethylphenyl)amine]、average Mn 7,000−10,000)を0.5重量部、溶媒として100重量部のクロロベンゼンを混合し完溶させて、組成物8を調整した。
陽極として機能するITO薄膜が形成されたガラス基板を用意した。ITO薄膜はスパッタリング法によって形成されており、その厚さは150nmであった。前記ITO薄膜を有するガラス基板をオゾンUV処理し、ITO薄膜の表面処理を行った。
次に、ITO薄膜上に、組成物8をスピンコーターを用いて塗布し、大気中120℃で10分間加熱することにより、厚さ10nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層を形成した基板を70℃に加熱した後、スピンコーターのチャック上に載せた。その後、正孔注入層上に、70℃に加熱した組成物1を滴下し、2000rpmでスピンコートし、窒素ガス雰囲気下で風乾させることにより、ヨウ化鉛層を得た。
次に、ヨウ化鉛層上に、前記組成物2を滴下し、6000rpmでスピンコートし、大気中100℃で10分間乾燥させることにより、有機無機ハイブリッド構造のペロブスカイト化合物を含む活性層を形成した。活性層の厚さは約350nmであった。
次に、電子輸送層上に、真空蒸着機を用いてカルシウムを厚さ4nmで蒸着し、次いで、銀を厚さ60nmで蒸着することにより、陰極を作製した。蒸着のときの真空度は、すべての蒸着工程において1×10−3〜9×10−3Paとした。
次に、窒素ガス雰囲気下において、封止ガラスをUV硬化性エポキシ樹脂を用いて光電変換素子の陰極側の面にUV硬化によって接着して封止することにより、太陽電池を作製した。こうして得られた太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。
その後、太陽電池(光電変換素子)を1Sunの光強度で65℃の一定温度の条件の耐候性試験機中に24時間保持した後、ソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO−SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて、一定の光を太陽電池に照射し、発生する電流と電圧を測定して、24時間後の光電変換効率(劣化後の効率)を測定した。
劣化後の効率/初期効率を保持率として算出し、電子輸送層の形成に使用された組成物と併せて表1に示した。
電子輸送層形成に使用した組成物4を、組成物5(実施例2)および組成物6(実施例3)にそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様にして太陽電池を作製し、初期効率と劣化後の効率とを測定した。劣化後の効率/初期効率を保持率として算出し、電子輸送層の形成に使用された組成物と併せて表1に示した。
電子輸送層形成に使用した組成物4を、組成物3(比較例1)および組成物7(比較例2)にそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様にして太陽電池を作製し、初期効率と劣化後の効率とを測定した。劣化後の効率/初期効率を保持率として算出し、電子輸送層の作成に使用された組成物と併せて表1に示した。
Claims (6)
- 陰極と、
陽極と、
前記陰極および前記陽極の間に設けられており、ペロブスカイト化合物を含む活性層と、
前記陰極および前記活性層の間に設けられており、下記式(1)で表されるフラーレン誘導体を含む電子輸送層と
を有する光電変換素子。
(式(1)中、
環Fは、フラーレン骨格を表す。
n個のC1は、環Fを構成する2個の炭素原子を架橋してメタノフラーレン構造を構成する炭素原子を表す。
環Ar21は、置換基Rをm個有するアリール基または置換基Rをm個有するヘテロアリール基を表す。置換基Rは下記式(2)で表される基を表す。なお、該アリール基またはヘテロアリール基は、置換基R以外の置換基を有していてもよい。
環Ar22は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
Rが複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。環Ar21が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。環Ar22が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、ハロゲン原子またはハロゲン原子を有していてもよいアルコキシ基を表す。R1が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。R2が複数個ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
pおよびqは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。) - 支持基板をさらに含み、該支持基板、前記陽極、前記活性層、前記電子輸送層および前記陰極がこの順に設けられている、請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記活性層が塗布法によって形成されている、請求項1または2に記載の光電変換素子。
- 前記陽極および前記活性層の間に設けられており、芳香族アミン残基を繰り返し単位にもつ高分子化合物を含む正孔注入層を有する、請求項1〜3のいずれか1つに記載の光電変換素子。
- 請求項1〜4のいずれか1つに記載の光電変換素子を含む、太陽電池モジュール。
- 請求項1〜4のいずれか1つに記載の光電変換素子を含む、有機光センサー。
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