JPWO2018016407A1 - ブロック共重合体、組成物およびフィルム - Google Patents
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Abstract
ブロック共重合体は、多環式脂肪族炭化水素基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を有するAブロックと、ビニルモノマーに由来する構造単位を有するBブロックとを有し、前記Aブロックの平均ガラス転移温度が25℃以上であり、前記Bブロックの平均ガラス転移温度が前記Aブロックの平均ガラス転移温度よりも低く、前記Aブロックの平均ガラス転移温度と前記Bブロックの平均ガラス転移温度との差が50℃以上であることを特徴とする。
Description
ブロック共重合体は、多環式脂肪族炭化水素基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を有するAブロックと、ビニルモノマーに由来する構造単位を有するBブロックとを有する。そして、本発明のブロック共重合体は、前記Aブロックの平均ガラス転移温度が25℃以上であり、前記Bブロックの平均ガラス転移温度が前記Aブロックの平均ガラス転移温度よりも低く、前記Aブロックの平均ガラス転移温度と前記Bブロックの平均ガラス転移温度との差が50℃以上である。
Aブロックは、多環式脂肪族炭化水素基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を有する。前記多環式脂肪族炭化水素基とは、多環構造を有する脂環式炭化水素基であり、2個以上の脂肪族環(脂環)を有する炭化水素基を意味する。多環構造には、橋かけ環構造、スピロ環構造、縮合環構造が挙げられるが、橋かけ環構造が好ましい。橋かけ環構造は、環を構成する隣り合わない二つの炭素原子が1以上の炭素原子からなる炭素鎖で結ばれた構造である。橋かけ環式脂肪族炭化水素基には、炭素鎖で結ばれた構造以外に、縮合環構造、スピロ環構造を有してもよい。多環式脂肪族炭化水素基は、それを構成する炭素原子の数が、7以上が好ましく、より好ましくは9以上であり、20以下が好ましく、より好ましくは15以下である。Aブロックに多環式脂肪族炭化水素基が局在化していることで、ブロック共重合体の低極性材料に対する密着性(付着力)が向上する。
Bブロックは、ビニルモノマーに由来する構造単位を有し、多環式脂肪族炭化水素基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を実質的に有しない。「実質的に有しない」とは、その含有量がBブロック100質量%中において20質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下、さらに好ましくは2質量%以下である。また、前記Bブロックの平均ガラス転移温度(TgBave)は、前記Aブロックの平均ガラス転移温度(TgAave)よりも低く、前記Aブロックの平均ガラス転移温度(TgAave)と前記Bブロックの平均ガラス転移温度(TgBave)との差(TgAave−TgBave)は、50℃以上である。前記差(TgAave−TgBave)は、70℃以上が好ましく、より好ましくは90℃以上であり、250℃以下が好ましく、より好ましくは200℃以下、さらに好ましくは150℃以下である。平均ガラス転移温度が低いBブロックは、ソフトセグメントとして機能し、ブロック共重合体の塗工性、柔軟性が向上する。なお、Bブロックの平均ガラス転移温度は、前記数式(1)により計算する。前記Bブロックの平均ガラス転移温度は、全てのBブロックのモノマーから算出される値である。
前記ブロック共重合体は、AブロックとBブロックとを有する。前記ブロック共重合体は、AブロックとBブロックのみからなる態様も好ましい。前記ブロック共重合体は、ガラス転移温度、極性等の性質が異なる複数のポリマーブロックを有するため、ブロック共重合体は、塗工された基材表面で相分離を起こすものと考えられる。相分離とは、ブロック共重合体が、ガラス転移温度、極性等の性質の異なるブロックを有する場合に、同種ブロック同士の強い相互作用により、自己集合する現象である。例えば、前記ブロック共重合体の場合、Aブロック同士、Bブロック同士がそれぞれ隣接した相構造を発現する。相分離構造は、ブロック共重合体中の各ブロックの質量比、体積比率、重合度等によって、ラメラ構造、ジャイロ構造、シリンダー構造または海島構造を形成する。なお、相分離構造は、特に限定されない。
本発明のブロック共重合体の製造方法としては、ビニルモノマーの重合反応によって、Aブロックを先に製造し、AブロックにBブロックのモノマーを重合してもよく;Bブロックを先に製造し、BブロックにAブロックのモノマーを重合してもよく;ABブロックを製造し、ABブロックにさらにAブロックのモノマーを重合してABAブロックを製造してもよく;またはBAブロックを製造し、BAブロックにさらにBブロックのモノマーを重合してBABブロックを製造してもよい。
(a)ビニルモノマーを、一般式(1)で表される有機テルル化合物を用いて重合する。
(b)ビニルモノマーを、一般式(1)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との混合物を用いて重合する。
(c)ビニルモノマーを、一般式(1)で表される有機テルル化合物と一般式(2)で表される有機ジテルル化合物との混合物を用いて重合する。
(d)ビニルモノマーを、一般式(1)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(2)で表される有機ジテルル化合物との混合物を用いて重合する。
一般式(2)において、R5は、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を示す。]
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。好ましくはフェニル基である。
置換アリール基としては、置換基を有しているフェニル基、置換基を有しているナフチル基等を挙げることができる。前記置換基を有しているアリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−COR41で示されるカルボニル含有基(R41は炭素数1〜8のアルキル基、アリール基、炭素数1〜8のアルコキシ基またはアリーロキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、1個または2個置換しているのがよい。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルキル基が酸素原子に結合した基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチロキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプチロキシ基、オクチロキシ基等を挙げることができる。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。
アミド基としては、−CONR421R422(R421、R422は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)を挙げることがきる。
オキシカルボニル基としては、−COOR43(R43は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)で表される基が好ましく、例えばカルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−ペントキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等を挙げることができる。好ましいオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
アリル基としては、−CR441R442−CR443=CR444R445(R441、R442は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R443、R444、R445は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基であり、それぞれの置換基が環状構造で繋がっていてもよい)等を挙げることができる。
プロパルギル基としては、−CR451R452−C≡CR453(R451、R452は、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R453は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基またはシリル基)等を挙げることができる。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
前記ブロック共重合体は、ブロック共重合体を含有する組成物として使用することができる。前記組成物は、前記ブロック共重合体に加えて、有機溶剤、可塑剤、着色剤(顔料、染料等)、カップリング剤、防腐剤、帯電防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、難燃剤、充填剤、架橋剤、フィラー等の添加剤を含有してもよい。前記組成物は、用途に応じて添加剤を適宜調整することで、プライマー組成物、表面改質組成物、接着剤組成物、粘着剤組成物等として用いることができる。
前記組成物をプライマー組成物とする場合、プライマー組成物は、前記ブロック共重合体と溶媒とを含有することが好ましい。前記プライマー組成物を、例えば、低極性材料表面に塗工することで、低極性材料表面に対する高極性材料の付着性を改良することができる。具体的には、低極性材料表面について、光学部材に幅広く使用されているハードコート用組成物の塗工や、高極性材料からなるフィルムの貼合が可能となる。
前記プライマー組成物に各種添加剤を配合することで表面改質組成物としても使用できる。前記表面改質組成物としては、例えば、前記ブロック共重合体、溶媒、ハードコート剤を含有するハードコート用組成物が挙げられる。ハードコート用組成物を用いれば、低極性材料表面に、高極性材料を含有するハードコート層を直接形成できる。
前記組成物を接着剤組成物とする場合、接着剤組成物は、前記ブロック共重合体に加えて、エポキシ樹脂、硬化剤を配合することが好ましい。また、接着剤組成物は、硬化促進剤等を含有してもよい。前記接着剤組成物は、低極性材料と高極性材料との接着性に優れる。
前記組成物を粘着剤組成物とする場合、粘着剤組成物は、前記ブロック共重合体と架橋剤とを含有することが好ましい。ブロック共重合体が有する反応性官能基と反応し得る架橋剤を混合し架橋することで、凝集力や密着性を更に向上することができる。架橋剤としては、特に限定はなく、イソシアネート系架橋剤、アジリジン系架橋剤、エポキシ系架橋剤、アミン系架橋剤、ビニル基を有するウレタンアクリレート系架橋剤、オキサゾリン基を有する樹脂架橋剤、金属キレート型架橋剤、金属塩、金属アルコキシド、金属キレート化合物、アンモニウム塩、ヒドラジン化合物、アクリル系ポリマーシロップ等を挙げることができる。
本発明のフィルムは、基材と、前記基材の少なくとも片面における少なくとも一部に、前記組成物から形成された層とを有することを特徴とする。
BTEE:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
IBXA:イソボルニルアクリレート
DCPTAA:ジシクロペンタニルアクリレート
CHA:シクロへキシルアクリレート
BA:ブチルアクリレート
MA:メチルアクリレート
MEA:メトキシエチルアクリレート
DMAAm:N,N−ジメチルアクリルアミド
HEA:ヒドロキシエチルアクリレート
AA:アクリル酸
VP:ビニルピロリドン
Ani:アニソール
MP:1−メトキシ−2−プロパノール
MeOH:メタノール
核磁気共鳴(NMR)測定装置(Bruker社製、型式AVANCE 500(周波数500MHz))を用いて、1H−NMRを測定(溶媒:重水素化クロロホルム、内部標準:テトラメチルシラン)した。得られたNMRスペクトルについて、モノマー由来のビニル基と、ポリマーに由来するピークの積分比を求め、各モノマーの重合率を算出した。
高速液体クロマトグラフ(東ソー社製、型式HLC−8320GPC)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。カラムとしてTSKgel SuperMultipore HZ−H(Φ4.6mm×150mm)(東ソー社製)を2本、移動相にテトラヒドロフラン、検出器に示差屈折率検出器を使用した。測定条件は、カラム温度を40℃、試料濃度を1mg/mL、試料注入量を10μL、流速を0.35mL/minとした。標準物質としてポリスチレン(東ソー社製、TSK Standard)を使用して検量線(校正曲線)を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定し、これらの測定値から分子量分布(PDI)を算出した。
(ブロック共重合体No.1)
アルゴンガス導入管、撹拌翼を供えたフラスコに、BTEE 42.7mg、IBXA 3.70g、AIBN 4.7mg、アニソール3.50gを仕込み、60℃で24時間反応させA1ブロックを重合した。IBXAの重合率は99%であった。得られたA1ブロックのMwは19,920、PDIは1.33であった。
ブロック共重合体No.1の作製方法と同様にしてブロック共重合体No.2〜15を作製した。表2、3に、使用した原料モノマー、有機テルル化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒、重合条件、重合率を示した。また、表4、5に、各ブロック共重合体のMw、PDI等を示した。
アルゴンガス導入管、撹拌翼を供えたフラスコに、BTEE 41.5mg、IBXA 5.40g、BA 2.90g、AIBN 4.5mg、アニソール7.50gを仕込み、60℃で87時間反応させ重合した。IBXAおよびBAの重合率は100%であった。また、得られたランダム共重合体No.1のMwは62,190、PDIは1.26であった。反応終了後、反応液に有機溶媒(アニソール等)を加えて希釈した。希釈後の反応液を、撹拌下のアセトニトリル中に注ぎ、ポリマーを析出させた。析出したポリマーを吸引濾過、乾燥することによりランダム共重合体No.1を得た。
ランダム共重合体No.1の作製方法と同様にしてランダム共重合体No.2〜4を作製した。表6に、使用した原料モノマー、有機テルル化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒、重合条件、重合率、ならびに、各ランダム共重合体のMwおよびPDIを示した。
ブロック共重合体No.2および3、ランダム共重合体No.1および2について、溶媒に対する溶解性を評価した。具体的には、共重合体を、固形分30質量%となるように溶媒(メチルエチルケトン(MEK)または1−メトキシ−2−プロパノール(MP))に加え、23℃で、60分間撹拌した。撹拌後、目視にて溶解性を評価した。溶解性は、均一に溶解しているものを「○」、溶解していないもの(析出、不溶、乳化等)を「×」と評価した。結果を表7に示した。
ブロック共重合体No.1〜8および13〜15、ランダム共重合体No.1〜3について、基材に対する密着性を評価した。具体的には、共重合体を、固形分1質量%となるように溶媒(MEK)に混合し、コート剤を作製した。得られたコート剤を、基材上に、バーコーター(ウェット皮膜厚;6.87μm)で塗布し、熱風乾燥器(130℃)中で10分間乾燥させ、コーティング基材を得た。なお、基材の材料には、脂肪族環状ポリオレフィン(COP)またはポリプロピレン(PP)を使用し、基材の厚さは100μmとした。
ブロック共重合体No.9〜14を、固形分10質量%となるように溶媒(MEK)に混合し、接着剤組成物を作製した。得られた接着剤組成物を、基材としてのCOPフィルム(厚さ100μm)上に、バーコーター(ウェット皮膜厚;50μm)で塗布し、熱風乾燥器(130℃)中で10分間乾燥させ、接着層(乾燥後の厚さ;2.5μm)を形成した。その後、接着層上に被着体となるポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを載せ積層体を得た。この積層体を、プレス機(MP−WCH、東洋精機製作所製)を用いて100℃、1MPaの条件下で3分間熱圧着させて、異種フィルム複合体を作製した。
ブロック共重合体No.2〜4、13および14、ランダム共重合体No.2および4を、固形分1質量%となるように溶媒(MEK)に混合し、プライマー組成物を作製した。得られたプライマー組成物を、コロナ処理を行ったCOPフィルム(厚さ100μm)上に、バーコーター(ウエット皮膜厚;6.87μm)で塗布し、熱風乾燥器(130℃)中で10分間乾燥させ、プライマー層を形成した。次いで、プライマー層上に、ウレタンアクリレート含有のハードコート組成物をバーコーター(ウエット皮膜厚;11.45μm)で塗布し、熱風乾燥器(80℃)中で1分間乾燥させ、ハードコート組成物層を形成した。その後、UV硬化装置(無電極UVランプシステム(LIGHT HAMMER(登録商標)6)、ヘレウス社製)を用いて、ピーク照度900(mW/cm2)、積算光量350(mJ/cm2)の条件で、ハードコート組成物層を硬化させ、COPフィルム上にハードコート層がコーティングされた材料を得た。
ブロック共重合体No.11または12を1質量部、溶剤(テトラヒドロフラン)を9質量部、架橋剤を混合して粘着剤組成物を調製した。なお、架橋剤は、架橋剤1(三菱ガス化学社製、TETRAD−X)または架橋剤2(旭化成社製、デュラネート(登録商標)TPA−100)を用いた。また、架橋剤の配合量は、架橋剤1(TETRADーX)の場合は0.021質量部、架橋剤2(D−TPA)の場合は0.0066質量部とした。
多環式脂肪族炭化水素基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を有するAブロックと、ビニルモノマーに由来する構造単位を有するBブロックとを有し、前記Aブロックの平均ガラス転移温度が25℃以上であり、前記Bブロックの平均ガラス転移温度が前記Aブロックの平均ガラス転移温度よりも低く、前記Aブロックの平均ガラス転移温度と前記Bブロックの平均ガラス転移温度との差が50℃以上であることを特徴とするブロック共重合体。
A−B−A型ブロック共重合体である態様1に記載のブロック共重合体。
前記多環式脂肪族炭化水素基を有するビニルモノマーが、(メタ)アクリル酸多環式脂肪族炭化水素エステルである態様1または2に記載のブロック共重合体。
前記Bブロックの含有率が、前記ブロック共重合体全体100質量%中において、5質量%〜60質量%である態様1〜3のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記ブロック共重合体の分子量分布(PDI)が、2.5以下である態様1〜4のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記ブロック共重合体が、リビングラジカル重合により重合されたものである態様1〜5のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
態様1〜6に記載のブロック共重合体を含有することを特徴とする組成物。
基材と、前記基材の少なくとも片面における少なくとも一部に、態様7に記載の組成物から形成された層とを有することを特徴とするフィルム。
前記基材が、ポリオレフィン系樹脂である態様8に記載のフィルム。
プライマー組成物である態様7に記載の組成物。
表面改質組成物である態様7に記載の組成物。
接着剤組成物である態様7に記載の組成物。
粘着剤組成物である態様7に記載の組成物。
Claims (13)
- 多環式脂肪族炭化水素基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を有するAブロックと、ビニルモノマーに由来する構造単位を有するBブロックとを有し、
前記Aブロックの平均ガラス転移温度が25℃以上であり、
前記Bブロックの平均ガラス転移温度が前記Aブロックの平均ガラス転移温度よりも低く、前記Aブロックの平均ガラス転移温度と前記Bブロックの平均ガラス転移温度との差が50℃以上であることを特徴とするブロック共重合体。 - A−B−A型ブロック共重合体である請求項1に記載のブロック共重合体。
- 前記多環式脂肪族炭化水素基を有するビニルモノマーが、(メタ)アクリル酸多環式脂肪族炭化水素エステルである請求項1または2に記載のブロック共重合体。
- 前記Bブロックの含有率が、前記ブロック共重合体全体100質量%中において、5質量%〜60質量%である請求項1〜3のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体の分子量分布(PDI)が、2.5以下である請求項1〜4のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体が、リビングラジカル重合により重合されたものである請求項1〜5のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 請求項1〜6に記載のブロック共重合体を含有することを特徴とする組成物。
- 基材と、前記基材の少なくとも片面における少なくとも一部に、請求項7に記載の組成物から形成された層とを有することを特徴とするフィルム。
- 前記基材が、ポリオレフィン系樹脂である請求項8に記載のフィルム。
- プライマー組成物である請求項7に記載の組成物。
- 表面改質組成物である請求項7に記載の組成物。
- 接着剤組成物である請求項7に記載の組成物。
- 粘着剤組成物である請求項7に記載の組成物。
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