JPWO2017155030A1 - 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、又はハロゲン化アルキル基を表す。
R2は、水素原子、又はアルキル基を表す。
p1は0〜2の整数、p2は0〜1の整数、p3は0〜3の整数を表す。
*a、*bの一方が式(1)〜(3)における*1であり、他方が*2である。]
Y1、Y2、Y11及びY12は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を1個以上含む5員又は6員の複素環を表す。
A1は、置換基を有していてもよい芳香族環を表す。
n1及びn2は、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。]
[式(I)中、Y1、Y2、Y11及びY12は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を1個以上含む5員又は6員の複素環を表す。]
なお、以下「式(x)で表される化合物」を、単に「化合物(x)」という場合がある。また本発明の化合物には、その互変異性体やそれらの塩も含まれ、以下に例示する各成分及び官能基は、それぞれ単独で、或いは組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物は、下記式(1)、(2)又は(3)で表される。
前記アルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基のいずれでもよく、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、1−n−ブチルブチル基、1−n−プロピルペンチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、2,4,4−トリメチルペンチル基、2,5−ジメチルヘキシル基、n−ノニル基、1−n−プロピルヘキシル基、2−n−プロピルヘキシル基、1−エチルヘプチル基、2−エチルヘプチル基、1−メチルオクチル基、2−メチルオクチル基、6−メチルオクチル基、2,3,3,4−テトラメチルペンチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、1−n−ペンチルペンチル基、1−n−ブチルヘキシル基、2−n−ブチルヘキシル基、1−n−プロピルヘプチル基、1−エチルオクチル基、2−エチルオクチル基、1−メチルノニル基、2−メチルノニル基、3,7−ジメチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−n−ブチルヘプチル基、2−n−ブチルヘプチル基、1−n−プロピルオクチル基、2−n−プロピルオクチル基、1−エチルノニル基、2−エチルノニル基、n−ドデシル基、1−n−ペンチルヘプチル基、2−n−ペンチルヘプチル基、1−n−ブチルオクチル基、2−n−ブチルオクチル基、1−n−プロピルノニル基、2−n−プロピルノニル基、n−トリデシル基、1−n−ペンチルオクチル基、2−n−ペンチルオクチル基、1−n−ブチルノニル基、2−n−ブチルノニル基、1−メチルデシル基、2−メチルデシル基、n−テトラデシル基、1−n−ヘプチルヘプチル基、1−n−ヘキシルオクチル基、2−n−ヘキシルオクチル基、1−n−ペンチルノニル基、2−n−ペンチルノニル基、n−ペンタデシル基、1−n−ヘプチルオクチル基、1−n−ヘキシルノニル基、2−n−ヘキシルノニル基、n−ヘキサデシル基、2−ヘキシルデシル基、1−n−オクチルオクチル基、1−n−ヘプチルノニル基、2−n−ヘプチルノニル基、n−ヘプタデシル基、1−n−オクチルノニル基、n−オクタデシル基、1−n−ノニルノニル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基、2−オクチルドデシル基、n−ヘンエイコシル基、n−ドコシル基、n−トリコシル基、n−テトラコシル基、2−デシルテトラデシル基等が挙げられる。
R1の脂環式炭化水素基としては、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基等の単環式のシクロアルキル基;ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基等の多環式のシクロアルキル基等が挙げられる。
さらに、前記ハロゲン化アルキル基としては、前記アルキル基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子(特に好ましくはフッ素原子)で置換された基が挙げられる。前記ハロゲン化アルキル基の炭素数は1〜30であり、より好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜4である。前記ハロゲン化アルキル基としては、具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等のペルフルオロアルキル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
R1は、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、又はハロゲン化アルキル基を表す。
R2は、水素原子、又はアルキル基を表す。
p1は0〜2の整数、p2は0〜1の整数、p3は0〜3の整数を表す。
*a、*bの一方が式(1)〜(3)における*1であり、他方が*2である。]
R1で表される脂肪族炭化水素アルキル基(好ましくはアルキル基)の炭素数は、1〜30であることが好ましく、より好ましくは1〜24、さらに好ましくは1〜20である。R1で表される脂肪族炭化水素アルキル基(好ましくはアルキル基)としては、Y1又はY2で表される複素環を置換していてもよい脂肪族炭化水素基として例示した脂肪族炭化水素基(好ましくはアルキル基)と同様の基が挙げられる。
また、R1で表されるアルコキシ基の炭素数は、1〜30であることが好ましく、より好ましくは1〜24、さらに好ましくは1〜20である。R1で表されるアルコキシ基としては、Y1又はY2で表される複素環を置換していてもよいアルコキシ基と同様の基が挙げられる。
R1で表されるハロゲン化アルキル基の炭素数は、1〜30であることが好ましく、より好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜4である。前記ハロゲン化アルキル基としては、具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等のペルフルオロアルキル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
また下記式中、R1、R2、p1、p2、p3は上記と同義であり、*1及び*2は、上記式(1)中の*1又は*2に対応する。
中でも、下記表に示す化合物が好ましく、化合物(2−1)、(2−2)、(2−3)、(2−4)がより好ましく、化合物(2−1)、(2−3)がさらに好ましい。
中でも、下記表に示す化合物が好ましく、化合物(3−1)、(3−2)、(3−3)、(3−4)がより好ましく、化合物(3−1)、(3−3)がさらに好ましい。
本発明の製造方法の概要は、下記スキームで表される。すなわち、本発明の化合物(1)は、化合物(1−X2)を酸化した後(酸化工程:工程1)、得られた化合物(1−X1)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより製造することができる(環化工程(1):工程2)。同様に、本発明の化合物(2)は、化合物(2−X2)を酸化した後(酸化工程:工程1)、得られた化合物(2−X1)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより製造することができ(環化工程(1):工程2)、本発明の化合物(3)は、化合物(3−X2)を酸化した後(酸化工程:工程1)、得られた化合物(3−X1)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより製造することができる(環化工程(1):工程2)。
上記化合物(1−X2)、(2−X2)又は(3−X2)と、酸化剤とを反応させることにより、化合物(1−X1)、(2−X1)又は(3−X1)を得ることができる。
前記化合物(1−X2)、(2−X2)、及び(3−X2)の具体的構造及び好ましい構造は、化合物(1)、(2)及び(3)の具体的構造及び好ましい構造に対応する。
酸化工程における反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロプロパン等のハロゲン系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール等のアルコール系溶媒;酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸系溶媒;水;或いはこれらの混合溶媒;が挙げられ、ハロゲン系溶媒が好ましい。
上記化合物(1−X1)、(2−X1)又は(3−X1)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることで、化合物(1)、(2)又は(3)を得ることができる。
前記化合物(1−X1)、(2−X1)、及び(3−X1)の具体的構造及び好ましい構造は、化合物(1)、(2)及び(3)の具体的構造及び好ましい構造に対応する。
前記スルホニルハライド化合物としては、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、プロパンスルホニルクロリド、イソプロパンスルホニルクロリド、ブタンスルホニルクロリド、ペンタンスルホニルクロリド、ヘキサンスルホニルクロリド;等のアルキルスルホニルクロリド化合物;ベンゼンスルホニルクロリド、2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、3−メチルベンゼンスルホニルクロリド、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド、2−クロロベンゼンスルホニルクロリド、3−クロロベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロベンゼンスルホニルクロリド、2−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、3−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、4−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、2−ヨードベンゼンスルホニルクロリド、3−ヨードベンゼンスルホニルクロリド、4−ヨードベンゼンスルホニルクロリド、2−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、3−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、4−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、2−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、3−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、4−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド等のアリールスルホニルクロリド化合物;塩化スルフリル;等のスルホニルクロリド化合物;ノナフルオロブタンスルホン酸フルオリド、フェニルスルホン酸フルオリド等のスルホニルフルオリド化合物;等が挙げられる。中でも、スルホニルクロリド化合物が好ましく、アリールスルホニルクロリド化合物がより好ましく、4−メチルベンゼンスルホニルクロリドがさらに好ましい。
上記化合物(1−X2)、(2−X2)又は(3−X2)としては、市販品を用いてもよいし、下記スキームで表される方法により製造したものを用いてもよい。具体的には、化合物(1−X2)は、化合物(1−X3)と化合物(1−X4)とを反応させ、さらに酸を反応させることにより製造することができる(環化工程(2):工程3)。また、化合物(2−X2)又は(3−X2)は、化合物(2−X3)又は化合物(3−X3)に酸を反応させることにより製造することができ(環化工程(3):工程4)、化合物(2−X4)又は化合物(3−X4)にケトン、カルボン酸誘導体などを反応させることにより製造することもできる(環化工程(4):工程5)。
また、Rx1〜Rx12は、環形成用官能基を表す。]
Lx1は、炭素数1〜6のアルキル基、−OH、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリールオキシ基又は炭素数7〜10のアラルキルオキシ基を表し、複数のLx1は、Mx1とともに環を形成していてもよい。
Lx1で表されるアルキル基としては、R1で表される脂肪族炭化水素基として例示したアルキル基と同様の基が挙げられ、該アルキル基の炭素数は1〜4であることが好ましい。Lx1で表されるアルコキシ基としては、前記R1で表される脂肪族炭化水素基として例示したアルキル基に−O−が結合した基が挙げられ、該アルコキシ基の炭素数は1〜4であることが好ましい。Lx1で表されるアリールオキシ基としては、フェニルオキシ基等が挙げられ、該アリールオキシ基の炭素数は6〜8であることが好ましい。さらにLx1で表されるアラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基等が挙げられ、炭素数は7〜8であることが好ましい。
kxは、Mx1の種類に応じて2又は3の整数を表す。kxは、Mx1がホウ素原子の場合2であり、Mx1がスズ原子の場合3である。
これらの中でも、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミドが特に好ましい。
本発明の化合物(1)、(2)又は(3)から導かれる構造単位として、式(I)、(IIA)、(IIB)、(IIC)又は(IID)で表される構造単位(以下、単に「構造単位(I)」、「構造単位(IIA)」、「構造単位(IIB)」、「構造単位(IIC)」又は「構造単位(IID)」という場合がある。)を含むテトラゾロピリジン多量体も本発明の技術的範囲に包含される。式(1)、(2)又は(3)から導かれる構造単位を有することで、化合物のLUMOが下がる傾向があり、半導体材料(n型あるいは両極性)として有用である。
Y1、Y2、Y11及びY12は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を1個以上含む5員又は6員の複素環を表す。]
Y11及びY12は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を1個以上含む5員又は6員の複素環を表す。
A1は、置換されていてもよい芳香族環を表す。
n1は、1以上の整数を表す。]
Y1、Y2、Y11及びY12は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を1個以上含む5員又は6員の複素環を表す。
A1は、それぞれ独立に、置換されていてもよい芳香族環を表す。
n2は、1以上の整数を表す。]
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。
芳香族複素環としては、下記式で表される芳香族複素環が挙げられ、中でも、チオフェン環、チアゾール環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、フラン環、オキサゾール環等が好ましい。式中、R3は、水素原子又はアルキル基を表し、R4は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン化アルキル基を表す。
A1で表される芳香族環は、ハロゲン原子以外の置換基を有していてもよい。ハロゲン原子以外の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基等が挙げられる。前記アルキル基としては、R1の脂肪族炭化水素基として例示したアルキル基と同様の基が挙げられ、該アルキル基の炭素数は好ましくは1〜30、より好ましくは1〜24である。前記アルコキシ基としては、前記アルキル基に−O−が結合した基が挙げられ、該アルコキシ基の炭素数は好ましくは1〜30、より好ましくは1〜24である。さらに、前記ハロゲン化アルキル基としては、前記アルキル基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子(特に好ましくはフッ素原子)で置換された基が挙げられ、該ハロゲン化アルキル基の炭素数は好ましくは1〜30、より好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜4であり、該ハロゲン化アルキル基としては、具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等のペルフルオロアルキル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
R4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン化アルキル基を表す。
R3はそれぞれ独立に、水素原子、又はアルキル基を表す。
n2は0〜2の整数、n3は0〜1の整数、n4は0〜4の整数、n5は0〜3の整数を表す。]
R4で表されるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、R3で表されるアルキル基としては、それぞれ上記Y1で表される複素環が有していてもよい脂肪族酸化水素基として例示したアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン化アルキル基と同様の基が挙げられる。
また、(Ar1−1)〜(Ar1−2)、(Ar4−1)において、X2は2位に結合していることが好ましく、(Ar3−1)において、X2は4位に結合していることが好ましい。
R3は、上記と同義である。
R5は、アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン化アルキル基を表す。
X2は、ハロゲン原子を表す。
n6は0〜1の整数、n7は0〜3の整数を表す。n8は0〜2の整数、n9は0〜4の整数を表す。
*は結合手を表す。]
R5は、それぞれ、上記R4で表されるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基と同様であり、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基が好ましい。
n6、n7、n8、n9は0〜1であることが好ましい。
上記化合物(I−1)の製造方法の概要は、下記スキームで表される。すなわち化合物(I−1)は、3通りのルートで製造することができる。
ルート1では、化合物(I−X6)と化合物(I−X4)とを反応させて芳香族環を付加した後(芳香族環付加工程(1):工程6)、得られた化合物(I−X5)と酸化剤とを反応させ(酸化工程:工程7)、得られた化合物(I−X2)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより製造することができる(環化工程(1):工程8)
ルート2では、化合物(I−X3)と化合物(I−X4)とを反応させて芳香族環を付加した後(芳香族環付加工程(1):工程9)、得られた化合物(I−X2)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより製造することができる(環化工程(1):工程8)。またルート3では、化合物(I−1)は、化合物(I−X1)と化合物(I−X4)とを反応させて芳香族環を付加することにより製造することもできる(芳香族環付加工程(1):工程10)。
M1は、Mx1と同義であり、L1はLx1と同義であり、k1はkxと同義であり、A1は上記と同義である。
Y11、Y12は、上記と同義である。]
ルート1では、化合物(II−X6)と化合物(II−X4)とを反応させて芳香族環を付加した後(芳香族環付加工程(2):工程11)、得られた化合物(II−X5)と酸化剤とを反応させ(酸化工程:工程12)、得られた化合物(II−X2)に塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより製造することができる(環化工程(1):工程1013)
ルート2では、化合物(II−X3)と化合物(II−X4)とを反応させて芳香族環を付加した後(芳香族環付加工程(2):工程14)、得られた化合物(II−X2)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより製造することができる(環化工程(1):工程13)。
またルート3では、化合物(II−1A)〜(II−1J)は、化合物(II−X1)と化合物(II−X4)とを反応させて芳香族環を付加することにより製造することもできる(芳香族環付加工程(2):工程15)。
芳香族環付加工程(1):工程6では、化合物(I−X6)と、化合物(I−X4)とを反応させることにより、化合物(I−X5)を製造することができる。
本工程で用いられる化合物(I−X6)としては、上記化合物(1−X2)のうち、R1がハロゲン原子である化合物が挙げられる。
芳香族環付加工程(1):工程9では、化合物(I−X3)と、化合物(I−X4)とを反応させることにより、化合物(I−1)を製造することができる。本工程で用いられる化合物(I−X3)としては、上記化合物(1−X1)のうち、R1がハロゲン原子である化合物が挙げられる。
さらに、芳香族環付加工程(1):工程10では、化合物(I−X1)と化合物(I−X4)とを反応させることにより、化合物(I−X2)を製造することができる。本工程で用いられる化合物(I−X1)としては、上記で例示した化合物(1)のうち、R1がハロゲン原子である化合物が挙げられる。
芳香族環付加工程(1):工程6、9、10で用いられる反応溶媒は、環化工程(2):工程3で用いられる反応溶媒と同様であり、同様の条件で用いることができる。
さらに、芳香族環付加工程(1):工程6、9、10の反応温度は環化工程(2):工程3と同様である。
芳香族環付加工程(2)工程11では、化合物(II−X6)と、下記式(II−X4)で表される化合物と反応させることにより、化合物(II−X5)を製造することができる。
芳香族環付加工程(2)工程14では、化合物(II−X3)と、化合物(II−X4)とを反応させることにより、化合物(II−X2)を製造することができる。
また、芳香族環付加工程(2):工程15では、化合物(II−X1)と、式(II−X4)で表される化合物とを反応させることにより、化合物(II−1A)〜(II−1J)を製造することができる。
化合物(I−X5)又は化合物(II−X5)と、酸化剤とを反応させることにより、化合物(I−X2)又は(II−X2)を得ることができる。前記酸化剤としては、前記酸化工程:工程1で例示した酸化剤と同様の化合物を、同様の条件で用いることができる。また、反応溶媒、反応温度についても、酸化工程:工程1と同様の条件を採用できる。
化合物(I−X2)又は(II−X2)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることにより、化合物(I−1)又は化合物(II−1)を得ることができる。
前記アジド化合物としては、環化工程(1):工程2で例示したアジド化合物と同様の化合物を、同様の条件で用いることができる。さらに、アジド化合物を反応させる際に共存させる塩基も、環化工程(1):工程2で例示した塩基と同様であり、同様の条件で用いることができる。また、反応溶媒、反応温度についても、環化工程(1):工程2と同様の条件を採用できる。
本発明の化合物(1)、(2)及び(3)は、LUMO準位を低く維持したままHOMO準位を引き上げることができるとともに、熱安定性が優れ、さらには種々の官能基を付加することも容易であるため、有機半導体材料として優れており、本発明の化合物(1)、(2)又は(3)を用いて得られる有機半導体材料も本発明の技術的範囲に包含される。式(1)、(2)又は(3)から導かれる構造単位(I)、(IIA)、(IIB)、(IIC)及び(IID)を有することで、LUMOが下がる傾向があり、n型あるいは両極性半導体材料として有用である。
A6は、ドナー性ユニットを表す
n10は、0又は1の整数を表す。
nxは、1以上の整数を表す。]
n10は、0であることが好ましい。
化合物(I−X1)と、化合物(5)のモル比は、1:99〜99:1の範囲であることが好ましく、20:80〜80:20の範囲であることが好ましく、40:60〜60:40の範囲であることが好ましい。
なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「%」は「質量%」を意味する。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J =5.5 Hz, 1H), 7.66 (d, J =5.5 Hz, 1H), 7.72 (d, J =7.0 Hz, 1H), 8.17 (dd, J =1.6, 7.0 Hz, 1H), 8.76 (d, J =1.6 Hz, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, J =7.3 Hz, 1H), 7.83 (d, J =5.4 Hz, 1H), 8.10 (d, J =5.4 Hz, 1H), 8.66 (d, J =7.3 Hz, 1H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.76-0.95 (m, 9H), 1.20-1.41 (m, 12H), 1.49-1.69 (m, 6H), 7.47 (s, 1H), 7.79 (d, J =5.5 Hz, 1H), 8.35 (d, J =5.5 Hz, 1H), 9.09 (s, 1H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.87 (t, J =7.2 Hz, 3H), 1.28-1.40 (m, 4H), 1.90-1.99 (m, 2H), 4.16 (t, J =6.5 Hz, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.76 (d, J =5.5 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 8.42 (d, J =5.5 Hz, 1H), 9.08 (s, 1H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.87 (t, J =7.2 Hz, 3H), 1.28-1.40 (m, 4H), 1.90-1.99 (m, 2H), 4.16 (t, J =6.5 Hz, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.76 (d, J =5.5 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 8.42 (d, J =5.5 Hz, 1H), 9.08 (s, 1H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.79-0.90 (m, 3H), 1.16-1.44 (m, 6H), 1.52-1.69 (m, 2H), 2.78 (t, J = 7.9 Hz, 2H),7.29 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.71 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.16 (d, J =5.5 Hz, 1H), 8.74 (s, 1H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J =7.4 Hz, 3H), 1.30-1.46 (m, 6H), 1.68-1.78 (m, 2H), 2.86 (t, J = 7.9 Hz, 2H),7.13 (s, 1H), 7.56 (d, J =7.3 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.65 (d, J =7.3 Hz, 1H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.90 (t, J =7.4 Hz, 3H), 1.29-1.38 (m, 2H), 1.57-1.76 (m, 2H), 2.75 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 7.80 (d, J =5.5 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.51 (d, J=5.5 Hz, 1H), 9.17 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.90 (br t, 3H), 1.29-1.38 (br m, 2H), 1.57-1.76 (br m, 2H), 2.75 (br t, 2H), 7.80 (br d, 1H), 8.08 (br s, 1H), 8.38 (br s, 1H), 8.44 (br d, 1H), 8.99 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (d, J =5.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J =5.5 Hz, 1H), 7.61 (d, J =5.5 Hz, 1H), 7.98 (d, J =5.5 Hz, 1H), 8.85 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, J =5.5 Hz, 1H), 7.76 (d, J =5.5 Hz, 1H), 8.08 (d, J =5.5 Hz, 1H), 8.12 (d, J =5.5 Hz, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J =7.4 Hz, 3H), 1.27-1.44 (m, 6H), 1.59-1.69 (m, 2H), 2.74 (t, J = 7.9 Hz, 2H),7.80 (d, J =5.5 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.51 (d, J =5.5 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H).
δ 0.88 (m, 3H), 1.27-1.44 (m, 6H), 1.59-1.69 (m, 2H), 2.75 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 7.39 (br d, 1H), 7.53 (br d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 8.89 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J =7.4 Hz, 3H), 1.27-1.44 (m, 6H), 1.59-1.69
(m, 2H), 2.77 (t, J = 7.9 Hz, 2H),7.63 (d, J =7.7 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.73 (d, J =7.7 Hz, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.76-1.00 (m, 6H), 1.14-1.45 (m, 8H), 1.74-1.97 (m, 2H), 4.05 (m, 2H), 7.35 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.75 (d, J =6.3 Hz, 2H), 8.23 (d, J =6.3 Hz, 2H), 8.76 (s, 1H).
DPPAを10当量,ピリジンを4当量とした以外は、実施例1と同様にして合成を行った(39mg,28%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.76-1.00 (m, 12H), 1.14-1.45 (m, 16H), 1.74-1.97 (m, 4H), 4.05 (m, 2H), 7.65 (d, J =7.2 Hz, 2H), 8.16 (s, 2H), 8.74 (d, J =7.2 Hz, 2H), 8.84 (s, 2H)
2口フラスコにジチエノピリジン(Dithienopyridine)(100mg,0.5mmol)、および無水THF(10mL)中、−78℃でブチルリチウム(2.6M,0.7mL)を加え1時間撹拌したのち、臭素(0.06mL,1.1mmol)を加え室温でさらに2時間撹拌した。水を加え反応停止させたのち、ジエチルエーテルにより抽出を行った。溶媒を濃縮しカラムクロマトグラフィー(hexane/AcOEt=1:1)を用いて精製し,目的化合物を得た。(110mg,62%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 8.90 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.59 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.07 (s, 1H), 8.08 (s, 1H).
下記式で表される化合物について、それぞれ、密度汎関数法によるシミュレーションを行って、LUMO準位、HOMO準位を計算した。結果を表9に示す。
なお、溶解性の関係から、上記化合物の合成は長鎖の置換基の化合物について行った。一方、エネルギー準位(HOMO/LUMO)は置換基の長短で大きく変わらないところ、分子の数が増加すると計算時間に長時間を要するため、シミュレーションは短鎖の置換基の化合物について行うこととした。
上記化合物(Tz−11)を、1×10-3mg/mLの濃度となるようにクロロホルムに溶解し、HMDS(ヘキサメチルジシロキサン)処理したSiO2/Si基板にスピンコート(1000rpm、1分)することで、ボトムゲート−ボトムコンタクト型のFET素子を作製し、FET測定を行った。
Claims (8)
- 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物又は請求項5〜6のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機半導体材料。
- 請求項7に記載の有機半導体材料を含む有機電子デバイス。
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