JP7308489B2 - 化合物、化合物の前駆体、化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス - Google Patents
化合物、化合物の前駆体、化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP7308489B2 JP7308489B2 JP2020508244A JP2020508244A JP7308489B2 JP 7308489 B2 JP7308489 B2 JP 7308489B2 JP 2020508244 A JP2020508244 A JP 2020508244A JP 2020508244 A JP2020508244 A JP 2020508244A JP 7308489 B2 JP7308489 B2 JP 7308489B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- compounds
- formula
- organic semiconductor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Description
[1] 下記式(I)で表されるドナー性ユニットと、アクセプター性ユニットとを有する化合物。
[式(I)中、R1は、脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基を表し、mは、0~2の整数を表す。A1は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族環を表し、nは、1~5の整数を表す。]
[2] 前記ドナー性ユニットを1~3と、前記アクセプター性ユニットを1~3有する[1]に記載の化合物。
[3] 前記ドナー性ユニットと、前記アクセプター性ユニットとを繰り返し単位として有する高分子である[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 前記ドナー性ユニットと、前記アクセプター性ユニットとが交互に配置されている[3]に記載の化合物。
[5] 数平均分子量が2000以上、300000以下である[3]または[4]に記載の化合物。
[6] 前記アクセプター性ユニットが、下記式(Ac-1)~式(Ac-6)で表されるユニットである[1]~[5]のいずれかに記載の化合物。
[式(Ac-1)~式(Ac-6)中、R2は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。*は、結合手を表す。]
[7] [1]に記載の化合物の前駆体であって、下記式(II)で表わされるユニットと、アクセプター性ユニットとを有する前駆体。
[式(II)中、R1、m、A1、nは、それぞれ上記と同義である。]
[8] 前記アクセプター性ユニットが、下記式(Ac-1)~式(Ac-6)で表されるユニットである[7]に記載の前駆体。
[式(Ac-1)~式(Ac-6)中、R2、*は、それぞれ上記と同義である。]
[9] [1]~[6]のいずれかに記載の化合物を含む有機半導体材料。
[10] n型有機半導体材料である[9]に記載の有機半導体材料。
[11] [9]または[10]に記載の有機半導体材料を含む有機電子デバイス。
本発明の化合物は、下記式(I)で表されるドナー性ユニットと、アクセプター性ユニットとを有する。なお、以下、「式(x)で表されるユニット」を、単に「ユニット(x)」という場合がある。また、「式(x)で表される化合物」を、単に「化合物(x)」という場合がある。
上記ドナー性ユニット(I)を含むことによって、HOMO準位を低く維持したままLUMO準位を引き下げることができ、安定性が良好になるとともに、熱安定性も向上し、さらには種々の官能基を付加することも容易になる。また、上記式(I)で表わされるユニットは、拡張π共役系でドナー性を示すため、このドナー性ユニット(I)と、アクセプター性ユニットとを有する化合物は、有機半導体材料(ドナー-アクセプター型有機半導体材料)として優れたものとなる。
R1の脂肪族炭化水素基は、直鎖状または分岐鎖状のいずれであってもよい。
R1の脂環式炭化水素基は、単環、多環のいずれであってもよい。
上記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、これらの中でも、ベンゼン環が好ましい。
上記芳香族複素環としては、例えば、下記式で表される芳香族複素環が挙げられ、これらの中でも、チオフェン環、チアゾール環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、フラン環、オキサゾール環等が好ましい。
上記アクセプター性ユニットは、電子受容性の構造単位を意味しており、下記式(Ac-1)~式(Ac-6)で表されるユニットが好ましく、下記式(Ac-1)または式(Ac-2)で表されるユニットがより好ましく、下記式(Ac-1)で表されるユニットが更に好ましい。
ドナー性ユニット(I)と、アクセプター性ユニットの組合せとしては、以下の組合せが好ましい。
本発明には、上記化合物の前駆体も包含され、該前駆体は、下記式(II)で表わされるユニットと、アクセプター性ユニットとを有するところに特徴がある。
本発明には、上記化合物を含む有機半導体材料も含まれる。即ち、上記式(I)で表わされるドナー性ユニットは、熱的安定性が高く、電子供与性に優れており、上記式(I)で表わされるドナー性ユニットと、アクセプター性ユニットとを含む化合物は、HOMO準位を低く維持したままLUMO準位を引き下げることができ、安定性の観点からも有機半導体材料として有用である。
本発明の化合物は、例えば、下記ルート1またはルート2で製造できる。
本発明の化合物(X)は、下記式(1)で表される化合物と、下記式(5)で表される化合物とを反応させることによって製造できる。以下、化合物(1)と化合物(5)とを反応させる工程を「カップリング工程」という場合がある。
酸化工程では、下記化合物(3)と、酸化剤とを反応させることによって、化合物(2)を得ることができる。
芳香族環付加工程では、下記化合物(2)と、下記式(4)で表される化合物とを反応させることによって、芳香族環を有する化合物(2B)を製造できる。
化合物(2)、(2B)、または(2C)に、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることによって、化合物(1)を得ることができる。
上記スルホニルハライド化合物としては、例えば、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、プロパンスルホニルクロリド、イソプロパンスルホニルクロリド、ブタンスルホニルクロリド、ペンタンスルホニルクロリド、ヘキサンスルホニルクロリド等のアルキルスルホニルクロリド化合物;ベンゼンスルホニルクロリド、2-メチルベンゼンスルホニルクロリド、3-メチルベンゼンスルホニルクロリド、4-メチルベンゼンスルホニルクロリド、2-クロロベンゼンスルホニルクロリド、3-クロロベンゼンスルホニルクロリド、4-クロロベンゼンスルホニルクロリド、2-ブロモベンゼンスルホニルクロリド、3-ブロモベンゼンスルホニルクロリド、4-ブロモベンゼンスルホニルクロリド、2-ヨードベンゼンスルホニルクロリド、3-ヨードベンゼンスルホニルクロリド、4-ヨードベンゼンスルホニルクロリド、2-フルオロベンゼンスルホニルクロリド、3-フルオロベンゼンスルホニルクロリド、4-フルオロベンゼンスルホニルクロリド、2-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド等のアリールスルホニルクロリド化合物;塩化スルフリル等のスルホニルクロリド化合物;ノナフルオロブタンスルホン酸フルオリド、フェニルスルホン酸フルオリド等のスルホニルフルオリド化合物;等が挙げられる。これらの中でも、アリールスルホニルクロリド化合物またはスルホニルクロリド化合物が好ましく、アリールスルホニルクロリド化合物がより好ましく、4-メチルベンゼンスルホニルクロリドがさらに好ましい。
上記リン酸ハライド化合物としては、例えば、ジメチルホスホリルクロリド、ジエチルホスホリルクロリド、ジプロピルホスホリルクロリド、ジイソプロピルホスホリルクロリド、ジブチルホスホリルクロリド等のジアルキルホスホリルクロリド化合物;ビス(2,2,2-トリクロロエチル)ホスホリルクロリド等のジハロゲン化アルキルホスホリルクロリド化合物;2-クロロ-2-オキソ-1,3,2-ジオキサホスホラン;ジフェニルホスホリルクロリド、ビス(2-メチルフェニル)ホスホリルクロリド、ビス(3-メチルフェニル)ホスホリルクロリド、ビス(4-メチルフェニル)ホスホリルクロリド、ビス(3,5-ジメチルフェニル)ホスホリルクロリド、ビス(2-クロロフェニル)ホスホリルクロリド、ビス(3-クロロフェニル)ホスホリルクロリド、ビス(4-クロロフェニル)ホスホリルクロリド、ビス(3,5-ジクロロフェニル)ホスホリルクロリド等のジアリールホスホリルクロリド化合物;1,2-フェニレンホスホロクロリデート;等が挙げられる。これらの中でも、ジハロゲン化アルキルホスホリルクロリド化合物またはジアリールホスホリルクロリド化合物が好ましく、ビス(2,2,2-トリクロロエチル)ホスホリルクロリドまたはジフェニルホスホリルクロリドがより好ましい。
ハロゲン化は、種々の方法によって行うことができ、例えば、化合物(1B)または化合物(2B)を、酸の共存下、ハロゲン化試薬と接触させることによって行うことができる。
本発明の化合物(X)は、下記式(11)で表される化合物と、下記式(5)で表される化合物とを反応させて下記式(12)の化合物とし、更にN-オキサイド化合物(13)に誘導した後、塩基の存在下、アジド化合物を反応させることによって製造できる可能性がある。
300mLナスフラスコに、2,5-dibromopyridine(11.8g,50mmol)、mCPBA(18.5g、75mmol)、および無水ジクロロメタン(100mL)を入れ、室温で2日間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層をジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(Hexane/AcOEt=5:1)を用いて精製し、2,5-dibromopyridine N-oxide(白色固体)を6.74g得た(収率53%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ=7.23(dd,J=2.1,8.7Hz,1H)、7.52(d,J=8.7Hz,1H)、8.50(d,J=2.1Hz,1H)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ=7.14(dd,J=4.0,5.0Hz,1H)、7.22(dd,J=4.0,5.0Hz,1H)、7.39(dd,J=1.0,4.0Hz,1H)、7.41(dd,J=1.0,5.0Hz,1H)、7.52(dd,J=1.9,8.6Hz,1H)、7.58(dd,J=1.0,5.0Hz,1H)、7.85(dd,J=1.0,4.0Hz,1H)、7.92(d,J=8.6Hz,1H)、8.61(d,J=1.9Hz,1H)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ=7.25(m,1H)、7.29(dd,J=4.0,5.0Hz,1H)、7.51(dd,J=1.0,5.0Hz,1H)、7.55(d,J=7.7Hz,1H)、7.63(dd,J=1.0,5.0Hz,1H)、7.89(d,J=7.7Hz,1H)、8.39(dd,J=1.0,4.0Hz,1H)、8.41(dd,J=1.0,4.0Hz,1H)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ=7.19(d,J=4.0Hz,1H)、7.25(m,1H)、7.47(d,J=7.8Hz,1H)、7.78(d,J=7.8Hz,1H)、8.07(d,J=4.0Hz,1H)、8.13(d,J=4.0Hz,1H)。
上記で得られたブロモ化体を用い、化合物(単量体)を製造した。即ち、2口フラスコに、上記ブロモ化体(132mg,0.3mmol)、および無水THF(20mL)を入れ、-78℃でブチルリチウム(1.6M,0.38mL)を加え1時間撹拌した。撹拌後、塩化トリブチルスズ(1M,0.18mL)を加え、室温でさらに一晩撹拌した。一晩撹拌後、水を加えて反応を停止させたのち、ジエチルエーテルを用いて抽出を行った。溶媒を濃縮し、アルミナカラムクロマトグラフィー(hexane/AcOEt=1:1)を用いて精製し、GPCをかけてDTTP-SnBu3を121mg得た(収率47%)。
上記実施例1で得られたDTTP-SnBu3を用い、高分子化合物を製造した。即ち、耐圧試験管に、上記DTTP-SnBu3(86mg,0.1mmol)、NDI-OD(78mg,0.1mmol)、Pd2(dba)3(5mg,0.005mmol)、P(furyl)3(6mg,0.02mmol)、および無水トルエン(4mL)、DMF(1mL)を入れ、80℃で12時間加熱撹拌した。反応終了後、メタノールで再沈殿を行い、得られた固体はソックスレー抽出した(メタノール,アセトン,塩化メチレン,クロロホルム)。そのうちクロロホルム抽出分の溶媒を濃縮し、目的の高分子化合物B(濃青色固体)を70mg得た。得られた高分子化合物は溶解性が高いので、分取GPCを用いて高分子量成分を回収した。回収した高分子量成分は、Mn=13700、Mw/Mn=2.05であった。
上記実施例2で用いたDTTP-SnBu3の前駆体と、NDI-ODを用い、上記実施例2と同様の条件で、DTTP-SnBu3の前駆体の高分子化合物を製造した。得られた固体は、ソックスレー抽出した(メタノール,アセトン,塩化メチレン,クロロホルム)。そのうちクロロホルム抽出分の溶媒を濃縮し、目的のDTTP-SnBu3の前駆体の高分子化合物C(青色固体)を55mg得た。得られた高分子化合物は溶解性が高いので、分取GPCを用いて高分子量成分を回収した。回収した高分子量成分は、Mn=21800、Mw/Mn=1.37であった。
上記実施例2で得られた高分子化合物B、上記実施例3で得られた高分子化合物Cについて、熱重量分析装置(島津製作所社製、「TGA-50」)を用いて熱重量分析測定を行った。測定には、アルミパンを用い、窒素雰囲気下、20℃から500℃まで測定した。その結果、重量減少開始温度は、高分子化合物Bが264℃、高分子化合物Cが387℃であった。これらの結果から、得られた高分子化合物B、Cは、200℃以上まで安定でありデバイスの作製に用いることができると考えられる。
上記実施例1で得られた化合物A、上記実施例2で得られた高分子化合物B、上記実施例3で得られた高分子化合物Cについて、クロロホルム溶液を調製し、紫外可視分光装置(島津製作所社製、「UV-310PC」)、および光路長1cmのセルを用いて紫外可視吸収スペクトル測定を行った。
上記実施例2で得られた高分子化合物B、上記実施例3で得られた高分子化合物Cについて、サイクリックボルタンメトリー測定装置(BAS社製、「CV-620C voltammetric analyzer」)を用い、溶媒がo-ジクロロベンゼンとアセトニトリルの5:1溶媒で、Bu4NPF6が0.1Mの溶液を用いて測定した。測定結果を上記表4に併せて示す。上記表4から明らかなように、高分子化合物B、Cは、低いLUMO準位を有しているため、n型半導体の材料として用いることができると考えられる。
オゾン処理したシリコン基板上を、オクタデシルトリクロロシラン(ODTS)を用いて処理した。処理後の基板表面に、上記実施例1で得られた化合物Aを、0.1mg/mLの濃度となるようにクロロホルムに溶解した溶液をドロップキャストすることで、ボトムゲート-ボトムコンタクト型のFET素子を作製し、FET測定を行った。チャンネル長さは5μmとした。次に、得られた素子を80℃で1時間アニールし、同様の方法でFET特性の評価を行った。得られた結果を表5に示す。μeは、電子移動度を示している。
Claims (7)
- 数平均分子量が2000以上、300000以下である請求項2に記載の化合物。
- 請求項1~3のいずれかに記載の化合物を含む有機半導体材料。
- n型有機半導体材料である請求項5に記載の有機半導体材料。
- 請求項5または6に記載の有機半導体材料を含む有機電子デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018054583 | 2018-03-22 | ||
JP2018054583 | 2018-03-22 | ||
PCT/JP2019/009978 WO2019181645A1 (ja) | 2018-03-22 | 2019-03-12 | 化合物、化合物の前駆体、化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019181645A1 JPWO2019181645A1 (ja) | 2021-03-25 |
JP7308489B2 true JP7308489B2 (ja) | 2023-07-14 |
Family
ID=67987232
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020508244A Active JP7308489B2 (ja) | 2018-03-22 | 2019-03-12 | 化合物、化合物の前駆体、化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7308489B2 (ja) |
WO (1) | WO2019181645A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023167234A1 (ja) * | 2022-03-02 | 2023-09-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、有機薄膜、光電変換素子、撮像素子、光センサー及び固体撮像装置 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014518551A (ja) | 2011-04-15 | 2014-07-31 | ジョージア テック リサーチ コーポレーション | 有機半導体としてのナフタレン−ジイミド−複素環−ナフタレンジイミドオリゴマーおよびそれに由来するトランジスタ |
CN105693745A (zh) | 2014-11-27 | 2016-06-22 | 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 | 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用 |
WO2016143823A1 (ja) | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 国立大学法人大阪大学 | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 |
JP2017513877A (ja) | 2014-04-21 | 2017-06-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 複素環化合物及びこれを含む有機太陽電池 |
WO2017117477A1 (en) | 2015-12-29 | 2017-07-06 | Zhao Donglin | Electron acceptors based on alpha-position substituted pdi for opv solar cells |
WO2017155030A1 (ja) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | 国立大学法人大阪大学 | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 |
CN107304218A (zh) | 2016-04-22 | 2017-10-31 | 中国科学院化学研究所 | 一种邻位桥联苝二酰亚胺二聚体及其制备方法和在有机光伏器件中的应用 |
US20180057515A1 (en) | 2015-04-20 | 2018-03-01 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic solar cell comprising same |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2018051979A1 (ja) * | 2016-09-14 | 2019-06-24 | 国立大学法人大阪大学 | 高分子化合物、及びこれを含む有機半導体材料 |
-
2019
- 2019-03-12 WO PCT/JP2019/009978 patent/WO2019181645A1/ja active Application Filing
- 2019-03-12 JP JP2020508244A patent/JP7308489B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014518551A (ja) | 2011-04-15 | 2014-07-31 | ジョージア テック リサーチ コーポレーション | 有機半導体としてのナフタレン−ジイミド−複素環−ナフタレンジイミドオリゴマーおよびそれに由来するトランジスタ |
JP2017513877A (ja) | 2014-04-21 | 2017-06-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 複素環化合物及びこれを含む有機太陽電池 |
CN105693745A (zh) | 2014-11-27 | 2016-06-22 | 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 | 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用 |
WO2016143823A1 (ja) | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 国立大学法人大阪大学 | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 |
US20180057515A1 (en) | 2015-04-20 | 2018-03-01 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic solar cell comprising same |
WO2017117477A1 (en) | 2015-12-29 | 2017-07-06 | Zhao Donglin | Electron acceptors based on alpha-position substituted pdi for opv solar cells |
WO2017155030A1 (ja) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | 国立大学法人大阪大学 | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 |
CN107304218A (zh) | 2016-04-22 | 2017-10-31 | 中国科学院化学研究所 | 一种邻位桥联苝二酰亚胺二聚体及其制备方法和在有机光伏器件中的应用 |
Non-Patent Citations (8)
Title |
---|
LIU Xiaorui, et al.,Theoretical investigations on enhancing the performance of terminally diketopyrrolopyrrole-based sma,Journal of Molecular Modeling,2016年,Vol.22,p.1-11 |
WANG Shifan, et al.,Direct C-H arylation for various Ar-cored diketopyrrolopyrrole containing small molecules in solutio,RSC Advances,2016年,Vol.6(62),p.57163-57173 |
丹波俊輔 他,D2-15 テトラゾロピリジンを含む新規π共役分子の合成と物性,日本化学会講演予稿集,2015年03月11日,Vol.95th, No.4,p.1066 |
丹波俊輔 他,n型有機半導体を指向したテトラゾロピリジンを含むπ共役系分子の合成と物性,日本化学会第98春季年会(2018)予稿集,公益社団法人日本化学会,2018年03月06日,講演番号:4F3-31 |
丹波俊輔 他,テトラゾロピリジンを含むπ共役系分子の合成と物性,および有機半導体としての応用,有機典型元素化学討論会講演要旨集,2015年12月03日,Vol.42nd,p.48 |
丹波俊輔 他,テトラゾロピリジンを含むπ共役系高分子の合成と物性,日本化学会第97春季年会講演予稿集DVD,日本,2017年03月03日,Vol.97th,4 F6-15 |
丹波俊輔 他,テトラゾロピリジン縮環型π共役化合物の合成と物性,日本化学会春季年会講演予稿集,2016年03月10日,Vol.96th,2 F1-39 |
丹波俊輔 他,テトラゾロピリジン骨格を含む高分子半導体材料の開発,第44回有機典型元素化学討論会要旨集,第44回有機典型元素化学討論会実行委員会,2017年12月07日,p.55 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2019181645A1 (ja) | 2021-03-25 |
WO2019181645A1 (ja) | 2019-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6706822B2 (ja) | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 | |
JP6883806B2 (ja) | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 | |
WO2018051979A1 (ja) | 高分子化合物、及びこれを含む有機半導体材料 | |
JP7097573B2 (ja) | 化合物、及びこれを含む有機半導体材料 | |
JPWO2014178415A1 (ja) | 化合物、高分子化合物、有機半導体材料、有機半導体デバイス、化合物の合成方法、高分子化合物の合成方法 | |
US8299272B2 (en) | Process for production of fused ring compound | |
JPWO2012176820A1 (ja) | 縮合複素環化合物およびその重合体 | |
JP7308489B2 (ja) | 化合物、化合物の前駆体、化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス | |
WO2022034916A1 (ja) | 多環芳香族化合物 | |
TWI825002B (zh) | 銥錯合體化合物暨含有上述化合物之組成物、有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置 | |
JP2001335622A (ja) | 新規化合物ならびにその製造および使用 | |
JP7194392B2 (ja) | 高分子化合物、高分子化合物を含む有機半導体材料、および有機半導体材料を含む有機電子デバイス | |
WO2015033597A1 (ja) | ベンゾビスチアゾール化合物 | |
WO2020195632A1 (ja) | 化合物、および該化合物を含む有機半導体材料 | |
TW202315184A (zh) | 化合物 | |
JP7403911B2 (ja) | 新規な化合物およびそれを用いた有機発光素子 | |
KR101739259B1 (ko) | 신규 피롤 단량체 및 그 제조방법, 피롤 단량체로부터 합성된 고분자 또는 화합물 및 그 제조방법 | |
WO2019078040A1 (ja) | 化合物またはその結合物、及び有機半導体材料 | |
JP2017190315A (ja) | ホウ素含有化合物、およびその用途 | |
JP6498026B2 (ja) | 発光材料、発光素子 | |
JP7359328B2 (ja) | 有機半導体材料 | |
JP2017210462A (ja) | ホウ素含有化合物、およびその用途 | |
WO2011115071A1 (ja) | チエノピリジン誘導体及びその製造方法、並びにそれを用いた有機半導体デバイス | |
KR20230141579A (ko) | 금속착체 | |
WO2017094872A1 (ja) | 紫外線吸収剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A80 | Written request to apply exceptions to lack of novelty of invention |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A80 Effective date: 20200729 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230327 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230613 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230626 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7308489 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |