JPWO2017122738A1 - 固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物およびフィルタ - Google Patents
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Abstract
上記課題は、特定構造の近赤外線吸収色素[A]、アミン価が20以上200以下(mgKOH/g)である樹脂型分散剤[B1]、および重量平均分子量が5,000以上40,000以下かつ酸価が130mgKOH/g以下であるバインダー樹脂[C]を含むことを特徴とする固体撮像素子用近赤外吸収性組成物によって解決される。
Description
一般式(1)
また、本発明は、更に、光重合性モノマー[D]、および光重合開始剤[E]を含むことを特徴とする前記固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物に関する。
<近赤外線吸収色素[A]>
本発明の一般式(1)で示される近赤外線吸収色素[A]について詳しく説明する。
一般式(1)
基、4−メトキシフェニルオキシ基、4−ジエチルアミノフェニルオキシ基、4−ニトロフェニルオキシ基等を挙げることができ、これらの中でもフェノキシ基、ナフチルオキシ基が、耐久性付与および合成難易度の観点で好ましい。
近赤外線吸収色素[A]の製造方法としては、1,8−ジアミノナフタレンと、下記一般式(2)に示したシクロヘキサノン類とを、触媒とともに溶媒中で加熱還流して縮合させた後、下記式(3)に示した3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオンを加えてさらに加熱還流させて縮合し、一般式(1)で示される近赤外線吸収色素[A]を得る製造方法が考えられるが、本発明に使用される近赤外線吸収色素[A]はこれらの製造方法によって限定されるものではない。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、アミン価が20以上200以下(mgKOH/g)の樹脂型分散剤[B1]を含む。樹脂型分散剤[B1]のアミン価は、好ましくは60以上150以下、より好ましくは60以上120以下(mgKOH/g)である。本発明の樹脂型分散剤は、色素に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、色素担体と相溶性のある部位とを有し、色素に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。特に、グラフト型(櫛形)、ブロック型等、構造制御された樹脂が好ましく用いられる。樹脂型分散剤の主鎖および/または側鎖骨格として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができる。中でも、主鎖および/または側鎖として(メタ)アクリル共重合体を有するものが好ましい。また、樹脂型分散剤の色素吸着基として具体的には、芳香族カルボキシル酸基、リン酸基などの酸性型吸着基、および、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、4級アンモニウム塩などの塩基性型吸着基が挙げられる。その中でも、芳香族カルボキシル酸基、3級アミノ基、4級アンモニウム塩を色素吸着基として有する樹脂型分散剤が、近赤外線吸収能と耐久性の観点で好ましく、中でも3級アミノ基、4級アンモニウム塩を色素吸着基として有する樹脂型分散剤が特に好ましい。樹脂型分散剤が3級アミノ基及び4級アンモニウム塩基の双方を含んでいると、可視域の透過率、近赤外線吸収能、耐久性及びパターニング性のみならず、保存安定性の観点でも好ましい。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物は、上述のアミン価が20以上200以下(mgKOH/g)である樹脂型分散剤[B1]ではない、その他の樹脂型分散剤を含んでもよい。その他の樹脂型分散剤は、色素に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、色素担体と相溶性のある部位とを有し、色素に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。特に、グラフト型(櫛形)、ブロック型等、構造制御された樹脂が好ましく用いられる。
本発明のバインダー樹脂[C]は、酸価が130mgKOH/g以下かつ重量平均分子量が5,000以上40,000以下であり、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。中でも、メタクリル酸及びヒドロキシエチルメタクリレートを含むモノマーのアクリル共重合体を用いることにより近赤外吸収組成物の保存安定性が良好となるため好ましく、その中でも酸価が100mgKOH/g以上120mgKOH/g以下であり、かつ重量平均分子量が8,000以上15,000以下である樹脂が特に好ましい。また、アルカリ現像型レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上と耐溶剤の改善を目的に、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
本発明に用いることのできる光重合性モノマー[D]には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。その中でも、不飽和結合基を一分子中に3個〜12個有する光重合性モノマー[D1]を含むことが好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
オキシムエステル系光重合開始剤[E1]としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノン、4−(メチルフェニルチオ)−フェニルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、2−メチル−1−メチルチオフェニル−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、p−ジエチルアミノ安息香酸エチル、チオキサントン、2,5−ジエチルチオキサントン、2−クロロキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシ−チオキサントン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(o−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、9−フェニルアクリジン、9−(p−トルイル)アクリジン、1,7−ビス(9,9'−アクリジニル)ヘプタン、N−フェニルグリシン、ビス(η5−シクロペンタジエニル)ビス[2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル]チタニウム、2−エチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等が挙げられる。
アミノケトン系光重合開始剤[E2]としては、例えば、以下の化合物が例示できる。例えば、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ジエチルアミノ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−メチル−2−モルホリノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−(4−メチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−エチルフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ブチルフェニル)−2−ジメチルアミノ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(IRGACURE 907)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(IRGACURE 369)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−ジメチルアミノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン(IRGACURE 379)等が挙げられる。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他の脂肪族カルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、またはメラミン樹脂が好ましく、特にエポキシ樹脂[F]が好ましい。
エポキシ樹脂[F]としては、例えばとしては、ビスフェノールA系エポキシ化合物/または樹脂、水素化ビスフェノールA系エポキシ化合物/または樹脂、ビスフェノールF系エポキシ化合物/または樹脂、水素化ビスフェノールF系エポキシ化合物/または樹脂、ノボラック型エポキシ化合物/または樹脂、環式脂肪族系エポキシ化合物/または樹脂、複素環式エポキシ化合物/または樹脂、グリシジルエーテル系化合物/または樹脂、グリシジルエステル系化合物/または樹脂、グリシジルアミン系化合物/または樹脂、エポキシ化油等のエポキシ化合物/または樹脂;前記エポキシ化合物/または樹脂の臭素化誘導体や、トリス(グリシジルフェニル)メタン、トリグリシジルイソシアヌレート等が挙げられる。これらのエポキシ化合物/または樹脂は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、色素を充分にモノマー、樹脂などに溶解させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
さらに、本発明の近赤外線吸収性組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’または4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、近赤外線吸収性組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、近赤外線吸収性組成物の合計100重量%中、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明の近赤外線吸収性組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、本発明の近赤外線吸収色素[A]以外に近赤外線吸収色素を含有させることができる。本発明の近赤外線吸収組成物に使用できる近赤外線吸収色素[A]以外の近赤外線吸収色素としては、例えば、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、アミニウム化合物、ジインモニウム化合物、クロコニウム化合物、アゾ化合物、キノイド型錯体化合物、ジチオール金属錯体化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の固体撮像素子近赤外線吸収性組成物は、近赤外線吸収色素[A]を、樹脂型分散剤を用いて樹脂中に分散することで得ることができる。樹脂としては、樹脂型分散剤自身でもよく、バインダー樹脂を用いてもよい。本発明の近赤外線吸収性組成物の具体的な製造方法としては、近赤外線吸収色素[A]を樹脂型分散剤と、必要に応じて、バインダー樹脂、有機溶剤、その他分散助剤とを混合した後、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明の固体撮像素子用近赤外線カットフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法およびエッチング法により、製造することができる。
本発明の近赤外線カットフィルタは、視野角が広く、優れた近赤外線カット能等を有する。また、可視域(400nm〜700nm)に吸収が少なく、かつ近赤外線吸収能に優れ、さらに耐熱性、耐光性といった耐久性に優れている。したがって、カメラモジュールのCCDやCMOSイメージセンサーなどの固体撮像素子の視感度補正用として有用である。特に、デジタルスチルカメラ、携帯電話用カメラ、デジタルビデオカメラ、PCカメラ、監視カメラ、自動車用カメラ、テレビ、カーナビ、携帯情報端末、パソコン、ビデオゲーム、携帯ゲーム機、指紋認証システム、デジタルミュージックプレーヤー等に有用である。
近年、撮像装置は画像の記録、通信、放送の内容の拡大に伴って広く用いられるようになっている。撮像装置として種々の形式のものが提案されているが、小型、軽量で多色高性能のものが安定して製造されるようになった固体撮像素子を用いた撮像装置が、普及してきている。固体撮像素子は、撮影対象物からの光学像を受け、入射した光を電気信号に変換する複数の光電変換素子を備えている。光電変換素子の種類はCCD(電荷結合素子)タイプとCMOS(相補型金属酸化物半導体)タイプとに大別される。また、光電変換素子の配列形態は、光電変換素子を1列に配置したリニアセンサー(ラインセンサー)と、光電変換素子を縦横に2次元的に配列させたエリアセンサー(面センサー)との2種類に大別される。いずれのセンサにおいても、光電変換素子の数(画素数)が多いほど撮影された画像は精密になる。
本発明に用いた近赤外線吸収色素[A]の同定には、MALDI TOF−MSスペクトルを用いた。MALDI TOF−MSスペクトルは、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflexIIIを用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
樹脂型分散剤およびバインダー樹脂の酸価は、0.1Nの水酸化カリウム・エタノール溶液を用い、電位差滴定法によって求めた。樹脂および樹脂型分散剤の酸価は、固形分の酸価を示す。
樹脂型分散剤およびバインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂型分散剤のアミン価は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。樹脂型分散剤のアミン価は、固形分のアミン価を示す。
(近赤外線吸収色素[A−1]の製造)
トルエン400部に、1,8−ジアミノナフタレン40.0部、シクロヘキサノン25.1部、p−トルエンスルホン酸一水和物0.087部を混合し、窒素ガスの雰囲気中で加熱攪拌し、3時間還流させた。反応中に生成した水は共沸蒸留により系中から除去した。
近赤外線吸収色素[A−1]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2,6−ジメチルシクロヘキサノン32.2部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−2]71.9部(収率:97%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−2]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−2]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,5−ジメチルシクロヘキサノン32.2部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−3]72.6部(収率:98%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−3]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−3]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−メチルシクロヘキサノン28.6部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−4]67.2部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−4]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−4]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン35.8部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−5]71.3部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−5]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−5]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,5−ジエチルシクロヘキサノン39.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−6]76.9部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−6]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−6]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサノン39.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−7]76.9部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−7]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−7]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−シクロヘキシルシクロヘキサノン46.0部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−8]79.4部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−8]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−8]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−ノルボルナノン28.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−9]64.6部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−9]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−9]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、スピロ[5.5]ウンデカン−1−オン42.5部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−10]78.8部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−10]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−10]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3−メチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロナフタレン−1(2H)−オン41.9部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−11]76.7部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−11]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−11]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3−(2−クロロエチル)シクロヘキサノン41.0部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−12]77.5部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−12]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−12]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,5−ジ(トリフルオロメチル)シクロヘキサノン59.8部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−13]93.3部(収率:93%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−13]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−13]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−フェニルシクロヘキサノン44.5部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−14]78.9部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−14]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−14]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−p−トリルシクロヘキサノン48.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−15]84.7部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−15]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−15]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−ベンジルシクロヘキサノン48.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−16]85.6部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−16]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−16]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−エトキシシクロヘキサノン36.3部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−17]71.0部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−17]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−17]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2,6−ジ(トリフルオロメトキシ)シクロヘキサノン68.0部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−18]100.5部(収率:93%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−18]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−18]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−フェノキシシクロヘキサノン48.6部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−19]82.5部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−19]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−19]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3−オキソーシクロヘキサンスルホン酸ナトリウム塩51.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−20]83.3部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−20]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−20]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、N−エチル−3−オキソシクロヘキサン−1−スルホアミド52.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−21]87.7部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−21]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−21]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−オキソシクロヘキサンカルボン酸36.3部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−22]71.0部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−22]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−22]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル43.5部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−23]78.9部(収率:93%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−23]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−23]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−オキソ−N−プロピルシクロヘキサンカルボキシアミド46.8部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−24]87.1部(収率:99%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−24]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−24]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−アミノシクロヘキサノン28.9部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−25]68.1部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−25]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−25]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−(ジメチルアミノ)シクロヘキサノン36.1部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−26]73.9部(収率:95%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−26]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−26]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−オキソシクロヘキサンカルボニトリル31.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−27]67.5部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−27]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−27]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、4−ニトロシクロヘキサノン36.6部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−28]72.0部(収率:92%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−28]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−28]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,5−ジフルオロシクロヘキサノン34.3部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−29]70.7部(収率:93%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−29]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−29]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、2−クロロシクロヘキサノン33.9部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−30]71.1部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−30]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−30]
近赤外線吸収色素[A−1]の製造で使用したシクロヘキサノン25.1部の代わりに、3,3−ジブロモシクロヘキサノン65.4部を使用した以外は、近赤外線吸収色素[A−1]の製造と同様の操作を行い、近赤外線吸収色素[A−31]99.3部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、近赤外線吸収色素[A−31]であることを同定した。
近赤外線吸収色素[A−31]
(バインダー樹脂溶液1):ランダム共重合体
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート12.4部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.3部(n−ブチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メタクリル酸/パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートの重量比率10.5/15.5/17.1/25.0)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.7部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、酸価110mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10,000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液1を調製した。
n−ブチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メタクリル酸/パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートの重量比率を10.5/15.5/49.0/25.0とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価310mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10,000のバインダー樹脂溶液2を得た。
n−ブチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メタクリル酸/パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートの重量比率を45.5/15.5/14.0/25.0とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価120mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10,000のバインダー樹脂溶液3を得た。
2,2'−アゾビスイソブチロニトリルの重量を0.50部とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価110mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)35,000のバインダー樹脂溶液4を得た。
2,2'−アゾビスイソブチロニトリルの重量を0.8部とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価110mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)6,000のバインダー樹脂溶液5を得た。
2,2'−アゾビスイソブチロニトリルの重量を0.06部とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価94mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)112,000のバインダー樹脂溶液6を得た。
2,2'−アゾビスイソブチロニトリルの重量を1.23部とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価110mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)4,000のバインダー樹脂溶液7を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート333gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、グリシジルメタクリレート71.1g(0.50モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート164gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、メタクリル酸43.0g[0.5モル、(本反応に用いたグリシジルメタクリレートのグリシジル基に対して100モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9gおよびハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続け固形分酸価が1mgKOH/gとなったところで反応を終了した。次に、テトラヒドロフタル無水フタル酸60.9g(0.40モル)、トリエチルアミン0.8gを加え、120℃で3.5時間反応させ固形分酸価80mgKOH/gのバインダー樹脂溶液8を得た。重量平均分子量(Mw)は12,000で、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9gおよびハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続け、固形分酸価が79mgKOH/gのバインダー樹脂溶液9を得た。重量平均分子量(Mw)は13,000で、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であった。
n−ブチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メタクリル酸/パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートの重量比率を57.9/0.0/17.1/25.0とした以外は、バインダー樹脂溶液1と同様の方法を用いて、酸価110mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10,000のバインダー樹脂溶液10を得た。
(樹脂型分散剤1溶液):グラフト共重合体
ガス導入管、温度計、コンデンサー、および攪拌機を備えた反応容器に、PGMAc150部、およびn−ブチルタクリレート100 部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2−メルカプトエタノール4部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95% が反応したことを確認し、数平均分子量は3900、重量平均分子量7900の反応生成物(分散剤1a)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート60部、n−ブチルメタクリレート20部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート60部、n−ブチルメタクリレート20部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備えた反応装置内に、ジメチルアミノエチルメタクリレート20.6g、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル215mg及びピラゾール−1−ジチオカルボン酸シアノ(ジメチル)メチルエステル528mgを、トルエン30mLに溶解させ、1時間間窒素バブリングを行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を60℃に上昇させ、この温度を24時間保持してリビングラジカル重合を行った。
樹脂型分散剤溶液4と同様の方法によりn−ブチルメタクリレート/テトラヒドロフルフリルメタクリレート/メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート/ジメチルアミノエチルメタクリレートの重量比率を32/8/10/50とし、アミン価180mgKOH/gの樹脂型分散剤溶液5を得た。
Disperbyk−130 (ビックケミー・ジャパン製:不揮発分51%、アミン価190)
(樹脂型分散剤7溶液)
Disperbyk−145 (ビックケミー・ジャパン製:不揮発分95%、アミン価71)
(樹脂型分散剤8溶液)
Disperbyk−180 (ビックケミー・ジャパン製:不揮発分81%、アミン価94)
(樹脂型分散剤9溶液)
Disperbyk−2001 (ビックケミー・ジャパン製:不揮発分46%、アミン価29)。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート60部、n−ブチルメタクリレート20部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
(近赤外線吸収性組成物分散体(D−1))
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで3時間分散した後、0.5μmのフィルタで濾過し、近赤外線吸収性組成物を作製した。
近赤外線吸収色素[A−1] :10.0部
樹脂型分散剤2溶液 : 7.5部
バインダー樹脂溶液1 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :47.5部。
以下、近赤外線吸収色素、樹脂型分散剤溶液、バインダー樹脂溶液、溶剤を表1に示す組成、量に変更した以外は近赤外線吸収性組成物分散体(D−1)と同様にして、近赤外線吸収性組成物分散体(D−2〜63)を調整した。
[実施例1]
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1 .0μmのフィルタで濾過して、感光性近赤外線吸収性組成物(R−1)を得た。
近赤外線吸収性組成物(D−1) :30.0部
バインダー樹脂溶液1 :13.9部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−350」) : 3.2部
光重合開始剤(BASF社製「OXE−01」) : 0.2部
PGMAc :52.7部。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1 .0μmのフィルタで濾過して、感光性近赤外線吸収性組成物(R−1)を得た。
近赤外線吸収性組成物(D−5) :30.0部
バインダー樹脂溶液1 :13.3部
ヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASF社製「IRGANOX 1010」)
: 0.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−350」) : 3.2部
光重合開始剤(BASF社製「OXE−01」) : 0.2部
PGMAc :53.3部。
近赤外線吸収性組成物を(D−6)、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASF社製「IRGANOX 1010」)をエポキシ樹脂(長瀬ケムテックス社製「EX−611」)に変更した以外は感光性近赤外線吸収性組成物(R−5)と同様にして感光性近赤外線吸収性組成物(R−6)を得た。
以下、表2に示す組成と配合量に変更した以外は、感光性近赤外線吸収性組成物(R−1)、(R−5)、または(R−6)と同様にして感光性近赤外線吸収性組成物(R−2〜4、7〜68)を得た。
実施例および比較例で得られた感光性近赤外線吸収性組成物(R−1〜68)について、平均一次粒子径、分光特性、耐性(耐光性、耐熱性)、パターン剥がれ性(1または2)、パターン形成性に関する試験を下記の方法で行った。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用レベル、×は実用には適さないレベルである。結果を表3に示す。
近赤外線吸収色素[A]の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の色素の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその色素一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の色素粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
得られた近赤外線吸収性組成物を1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて、膜厚1.0μmになるようにスピンコートし、60℃で5分乾燥した後、230℃で5分加熱し、基板を作製した。得られた基板の分光を分光光度計(U−4100 日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて300〜900nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。極大吸収波長の吸光度を1とした時の、「400〜700nmの平均吸光度」について、下記基準で評価した。なお、本発明の近赤外線吸収色素[A]塗膜の極大吸収波長は、近赤外領域(700〜1000nm)に存在する。この吸光度を1としたときに、400〜700nmの吸光度が小さいほど、近赤外領域の吸収能に優れ、高い着色力と急峻な分光を有していると言える。
◎ :0.05未満
○ :0.05以上、0.075未満
△ :0.075以上、0.1未満
× :0.1以上。
分光特性評価と同じ手順で試験用基板を作製し、耐光性試験機(TOYOSEIKI社製「SUNTEST CPS+」)に入れ、24時間放置した。近赤外線吸収膜の分光極大吸収波長における吸光度を測定し、光照射前のそれに対する残存比を求め、耐光性を、下記基準で評価した。なお、残存率の算出は、以下の式を用いて算出した。
残存率=(照射後の吸光度)÷(照射前の吸光度)×100
◎ :残存率 が95%以上
○ :残存率 が90%以上、95%未満
× :残存率 が90%未満。
分光特性評価と同じ手順で試験用基板を作製し、耐熱性試験として210℃で20分追加加熱した。近赤外線吸収膜の分光極大吸収波長における吸光度を測定し、耐熱性試験前のそれに対する残存比を求め、耐熱性を、下記基準で評価した。なお、残存率の算出は、以下の式を用いて算出した。
残存率=(耐熱性試験後の吸光度)÷(耐熱性試験前の吸光度)×100
◎ :残存率 が95%以上
○ :残存率 が90%以上、95%未満
× :残存率 が90%未満。
実施例1〜53、57及び59、並びに比較例1〜5で得られた感光性赤外線吸収性組成物を、8インチシリコンウエハー上にスピンコートにより塗布した後、塗布膜面の表面温度100℃で120秒間、ホットプレートで加熱処理して乾燥させ、乾燥後の膜厚が約1.0μmの塗布膜を形成した。
次に、乾燥後の塗布膜に対して、2.0μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の10mm×10mmの領域にドット状に配列されたマスクパターンを介してi線ステッパー(キャノン(株)製のFPA−3000i5+)により、露光量1000mJ/cm2にて露光した。
◎ :剥がれ欠陥数 が5個以下
〇 :剥がれ欠陥数 が6個以上、10個以下
△ :剥がれ欠陥数 が11個以上、20個以下
× :剥がれ欠陥数 が21個以上。
[ドライエッチングによる赤外吸収パターン形成工程]
(層の形成)
実施例54〜56、58及び60〜63で得られた感光性赤外線吸収性組成物を、8インチシリコンウエハー上にスピンコートにより塗布した後、100℃180秒間ホットプレートで乾燥し、乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて480秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。
次いで、前記層の上に、ポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、プリベークを実施し、フォトレジスト層を形成した。
続いて、フォトレジスト層を、i線ステッパー(キヤノン(株)製)を用い、350mJ/cm2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度又は雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「FHD−5」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)で1分間の現像処理を行ない、さらに110℃で1分間のポストベーク処理を実施して、レジストパターンを形成した。このレジストパターンは、エッチング変換差(エッチングによるパターン幅の縮小)を考慮して、正方形状のレジスト膜が市松状に配列されてなるパターンである。
次に、レジストパターンをエッチングマスクとして、ドライエッチングを以下の手順で行った。
ドライエッチング装置(日立ハイテクノロジーズ社製、U−621)にて、RFパワー:800W、アンテナバイアス:400W、ウエハバイアス:200W、チャンバーの内部圧力:4.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量をCF4:80mL/min、O2:40mL/min、Ar:800mL/min、として、80秒の第1段階のエッチング処理を実施した。
上記パターン剥がれ性評価で作製した赤外吸収パターンをガラス切りにて切り出し、走査式電子顕微鏡(S−4800、日立株式会社製)を用いて、倍率15,000倍にて観察し、下記評価基準に従って評価した。
〇 :線幅1.2μmのパターンが直線性よく形成されている
△ :線幅1.2μmのパターンに僅かにがたつきが確認されるが実用上問題なし
× :線幅1.2μmのパターンの直線性が著しく悪い。
実施例および比較例に記載した組成物について、作製直後の粘度と40℃で1週間保存した後の粘度の評価を行い、下記評価基準に従って評価した。
◎:粘度の増加率が5%未満
〇:粘度の増加率が5%以上10%以下
△:粘度の増加率が11%以上30%未満
×:粘度の増加率が30%以上。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される近赤外線吸収色素[A]、アミン価が20以上200以下(mgKOH/g)である樹脂型分散剤[B1]、および重量平均分子量が5,000以上40,000以下かつ酸価が130mgKOH/g以下であるバインダー樹脂[C]を含むことを特徴とする固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
一般式(1)
- 更に、光重合性モノマー[D]、および光重合開始剤[E]を含むことを特徴とする請求項1に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 光重合開始剤[E]が、オキシムエステル系光重合開始剤[E1]、およびアミノケトン系光重合開始剤[E2]からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項2に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 光重合性モノマー[D]が、1分子中にエチレン性不飽和二重結合基を3個〜12個有する光重合性モノマー[D1]を含有することを特徴とする請求項2または3に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 更に、エポキシ樹脂[F]を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 更に、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 更に、バインダー樹脂[C]が(メタ)アクリル酸及びヒドロキシエチルメタクリレートを含むモノマーの共重合体であり、酸価が100mgKOH/g以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 前記樹脂型分散剤[B1]は、3級アミノ基及び4級アンモニウム塩基を有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物から成ることを特徴とする近赤外線吸収フィルタ。
- 基材上に、請求項9に記載の近赤外線吸収フィルタを具備する固体撮像素子。
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