JPWO2017018279A1 - 樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
熱カチオン重合開始剤としては、例えば、ベンジルスルホニウム塩、チオフェニウム塩、チオラニウム塩、ベンジルアンモニウム、ピリジニウム塩、ヒドラジニウム塩、カルボン酸エステル、スルホン酸エステル、アミンイミド等を挙げることができる。これらの熱カチオン重合開始剤は、容易に入手可能な市販品を用いることができる。(D)成分として用いることができる市販品としては、いずれも商品名で、アデカオプトンCP77、アデカオプトンCP66(ADEKA社製);CI−2639、CI−2624(日本曹達社製);サンエイドSI−60L、サンエイドSI−80L、サンエイドSI−100L(三新化学工業社製)などを挙げることができる。
以下に示す配合にしたがって樹脂組成物No.1〜9を製造した。
(A成分)
化合物No.1 30質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 40質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:2400)
(C成分)
化合物No.13 30質量部
(A成分)
化合物No.1 30質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 40質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:3700)
(C成分)
化合物No.13 30質量部
(A成分)
化合物No.1 30質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 40質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:3400)
(C成分)
化合物No.13 30質量部
(A成分)
化合物No.1 40質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 20質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:2400)
(C成分)
化合物No.13 40質量部
(A成分)
化合物No.1 20質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 60質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:2400)
(C成分)
化合物No.13 20質量部
(A成分)
化合物No.1 30質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 40質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:2400)
(C成分)
化合物No.19 30質量部
(A成分)
化合物No.1 30質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 40質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:2400)
(C成分)
化合物No.16 30質量部
(A成分)
化合物No.1 30質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 40質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:2400)
(C成分)
商品名「EHPE−3150」(ダイセル社製) 30質量部
(A成分)
化合物No.1 30質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 40質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:2400)
(C成分)
化合物No.20 30質量部
以下に示す配合にしたがって比較組成物1〜4を製造した。
(A成分)
化合物No.1 30質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 40質量部
(X1:水酸基、X2:水酸基、ポリスチレン換算の数平均分子量:5900)
(C成分)
化合物No.13 30質量部
(A成分)
化合物No.1 30質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 40質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:2400)
(C成分)
商品名「EOCN−104S」(日本化薬社製) 30質量部
(A成分)
化合物No.1 40質量部
(B成分)
一般式(I−3)で表されるポリブタジエン 60質量部
(X1:水素原子、X2:水素原子、ポリスチレン換算の数平均分子量:2400)
(C成分)
なし
(A成分)
化合物No.1 70質量部
(B成分)
なし
(C成分)
化合物No.13 30質量部
樹脂組成物No.1〜9 100質量部に対して、硬化剤として商品名「サンエイドSI−60L」(三新化学工業社製)0.5質量部、及び溶剤としてメチルエチルケトン400質量部を加えて試料溶液を調製した。厚さ50μmのPETフィルム上に、硬化後の膜厚が1μmとなるように試料溶液をバーコート法で塗布して塗膜を形成した。次いで、熱風乾燥機を使用し、190℃、3分の条件で塗膜を硬化させて評価用薄膜No.1〜9を得た。組成物と薄膜の対応関係を表1に示す。
樹脂組成物No.1〜9に代えて、比較組成物1〜4を用いたこと以外は、前述の実施例10〜18と同様の方法で比較薄膜1〜4を得た。組成物と薄膜の対応関係を表1に示す。
[耐熱性]
加熱乾燥機を使用し、150℃、2時間の条件で薄膜を加熱する加熱試験を実施した。加熱試験後の薄膜を目視にて観察し、外観に変化がない場合を「○」、白化した場合を「×」と評価した。結果を表2に示す。
恒温恒湿槽を使用し、121℃、湿度100%RHの環境下に薄膜を12時間保持する試験を実施した。試験後の薄膜を目視にて観察し、外観に変化がない場合を「○」、白化した場合を「×」と評価した。結果を表2に示す。
1mm×1mmのサイズに100点カットした薄膜に、粘着セロファンテープ(商品名「工業用24mm巾セロテープ(登録商標)」、ニチバン社製)を貼りつけた後に剥離するクロスカットテープピール試験を実施した。試験後に剥離しなかった薄膜片の数を計測し、薄膜片の数(100)に対する比を算出して密着性の指標とした。結果を表2に示す。
樹脂組成物No.1〜9 100質量部に対して、硬化剤として商品名「サンエイドSI−60L」(三新化学工業社製)0.5質量部、及び溶剤としてメチルエチルケトン400質量部を加えて試料溶液を調製した。表面温度110℃の熱板上に試料溶液0.5mLをそれぞれ滴下した後に撹拌し、硬化させて硬化物を製造した。
熱板上に試料溶液を滴下してから、硬化物が形成されるまでの時間(ゲル化時間)を測定した。結果を表3に示す。
Claims (5)
- (A)2官能性脂環式エポキシ樹脂化合物と、(B)下記一般式(I)で表される、数平均分子量がポリスチレン換算で100〜5000であるポリブタジエン樹脂化合物と、(C)下記一般式(II)又は(III)で表されるエポキシ樹脂化合物と、を含有し、
前記(A)成分、前記(B)成分、及び前記(C)成分の総量に対して、前記(A)成分の含有割合が10〜60質量%、前記(B)成分の含有割合が10〜80質量%、及び前記(C)成分の含有割合が10〜60質量%である樹脂組成物。
(前記一般式(I)中、X1及びX2は、それぞれ独立に水素原子又は水酸基を表し、Yは、下記一般式(I−1)及び(I−2)で表されるユニットを含む基を表す)
(前記一般式(I−1)及び(I−2)中、n及びmは、前記ポリブタジエン樹脂化合物の数平均分子量がポリスチレン換算で100〜5000となる数を表す)
(前記一般式(II)中、Z1は、炭素原子数1〜20のアルカンジイル基又は炭素原子数6〜30のアリールジイル基を表し、Z2及びZ3は、それぞれ独立に単結合、炭素原子数1〜20のアルカンジイル基、又は炭素原子数6〜30のアリールジイル基を表す)
(前記一般式(III)中、R1は、水素原子又は炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、kは3〜30の数を表し、rは1〜3の数を表す) - さらに(D)熱カチオン重合開始剤を含有する請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 前記樹脂組成物を20〜100℃の範囲で0.5〜60分加熱して硬化させて得られる請求項4に記載の硬化物。
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