JPWO2016143787A1 - 抗血栓性ブロック共重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
中間水を含有することができるAブロックと、該Aブロックよりも疎水性のBブロックとを有するブロック共重合体。
項2.
前記Aブロックが、中間水を含有することができるビニルモノマーに由来する構成単位を含むポリマーブロックである、項1に記載のブロック共重合体。
項3.
前記Bブロックが、ビニルモノマーに由来する構成単位を含むポリマーブロックである、項1又は2に記載のブロック共重合体。
項4.
前記Aブロックと前記Bブロックとのモル比(A:B)が90:10〜10:90である、項1〜3の何れか一項に記載のブロック共重合体。
項5.
前記ブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)が、10,000〜1,000,000である、項1〜4の何れか一項に記載のブロック共重合体。
項6.
前記ブロック共重合体の分子量分布(Mw/Mn)が、3.0以下である、項1〜5の何れか一項に記載のブロック共重合体。
項7.
前記ブロック共重合体が、リビングラジカル重合反応生成物である、項1〜6の何れか一項に記載のブロック共重合体。
項8.
中間水及び項1〜7の何れか一項に記載のブロック共重合体を含むブロック共重合体組成物。
項9.
項1〜7の何れか一項に記載のブロック共重合体を含有する抗血栓性コーティング剤。
項10.
項9に記載の抗血栓性コーティング剤が基材にコーティングされている医療機器。
項11.
項1〜7の何れか一項に記載のブロック共重合体を製造する方法であって、
リビングラジカル重合法で、
Aブロック及びBブロックのうちの一方のブロックを構成するモノマーを重合して、一方のブロックを重合する工程と、
一方のブロックを重合した後、Aブロック及びBブロックのうちの他方のブロックを構成するモノマーを重合して、他方のブロックを重合する工程とを備える、ブロック共重合体の製造方法。
項12.
前記リビングラジカル重合において、有機テルル化合物を用いる、項11に記載の製造方法。
本発明のブロック共重合体は、中間水を含有することができるAブロックと、該Aブロックよりも疎水性のBブロックとを含んでいる。
Aブロックは、中間水を含有することができるビニルモノマーに由来する構造単位を含むポリマーブロックである。
上記(1)〜(7)で表されるビニルモノマーを用いて得られる本発明のブロック共重合体は、Aブロックとして、例えば、下記一般式(1’)〜(7’)で表される構成単位を含んでいる。
上記一般式(1)で表される化合物としては、一般式(1)に含まれる公知の化合物を広く使用でき、この中でも、2−メトキシエチルアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルアクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート、及びポリプロピレングリコールモノメチルメタクリレートが好ましい。
Bブロックは、Aブロックよりも疎水性のポリマーブロックであって、ビニルモノマーに由来する構造単位を含むポリマーブロックである。
本発明のブロック共重合体は、中間水を含有することができるAブロックと、Aブロックよりも疎水性のBブロックを有し、含水時において中間水を有している。前記ブロック共重合体が基材表面で相分離することで、Bブロックが基材と接し、Aブロックが血液と接触する面に位置し中間水を有することができるものと考えられる。その結果、長期間にわたって優れた抗血栓性を発現することができる。
本発明のブロック共重合体の製造方法は、特に限定はなく、例えば、リビングラジカル重合法等のブロック重合法が挙げられる。本発明のブロック共重合体は、該ブロック重合法によって、モノマーを順次重合反応させることにより得られる。
(b)下記一般式(8)で表される有機テルル化合物及びアゾ系重合開始剤の混合物、 (c)下記一般式(8)で表される有機テルル化合物及び一般式(9)で表される有機ジテルル化合物の混合物、又は
(d)下記一般式(8)で表される有機テルル化合物、アゾ系重合開始剤及び下記一般式(9)で表される有機ジテルル化合物の混合物、
(R21Te)2 (9)
(式中、R21は、前記に同じ。)
一般式(8)で表される有機テルル化合物は、具体的には、(メチルテラニルメチル)ベンゼン、(メチルテラニルメチル)ナフタレン、エチル−2−メチル−2−メチルテラニル−プロピオネート、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート、(2−トリメチルシロキシエチル)−2−メチル−2−メチルテラニル−プロピネート、(2−ヒドロキシエチル)−2−メチル−2−メチルテラニル−プロピネート、(3−トリメチルシリルプロパルギル)−2−メチル−2−メチルテラニル−プロピネート等が挙げられる。
本発明のブロック共重合体組成物は、中間水、及び上記本発明のブロック共重合体を含む組成物をいう。
本発明のブロック共重合体は、抗血栓性コーティング剤として使用できる。本発明の抗血栓性コーティング剤は、前述の本発明のブロック共重合体を含有することを特徴とし、必要に応じて、溶剤に混合、分散又は溶解して用いられる。
本発明の医療機器としては、本発明の抗血栓性コーティング剤を基材にコーティングして得られるものである。本発明の医療機器は、抗血栓性を大幅に向上させることができ、その表面の全部又は選択された一部を本発明による抗血栓コーティング剤がコーティングされている。本発明の医療機器は、コーティング後そのまま使用しても良いし、生理食塩水などでプライミング処理後に使用しても良い。
500MHz NMR(AVANCE500、Bruker BioSpin社製)にて1H−NMRを測定し、原料モノマーのビニル基とポリマーピークとの積分比から重合率を算出した。
500MHz NMR(AVANCE500、Bruker BioSpin社製)にて1H−NMRを測定し、各ポリマーピークの積分比から組成比を算出した。
GPC(HLC−8320GPC、東ソー社製)にて、カラムはTSKgel SuperMultipore HZ−H(Φ4.6×150,TOSOH Co.Tokyo,Japan)×2(東ソー社製)、移動相としてテトラヒドロフラン、標準物質としてポリスチレン(東ソーTSK Standard)を使用して検量線を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。これらの測定値から分子量分布(PDI)を算出した。
窒素置換したグローブボックス内で、2−メトキシエチルアクリレート(以下「MEA」とする)2.05g(15.8mmol)、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート(以下「BTEE」とする)22.9μl(0.10mmol)、1,1’−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボニトリル)(以下「ACHN」とする)4.9mg(0.020mmol)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下「PMA」とする)2.05gを加え、90℃で21時間反応させた。重合率は100%、Mwは27,370、PDIは1.27であった。
窒素置換したグローブボックス内で、MEA 1.35g(10.4mmol)、BTEE 22.9μl(0.10mmol)、ACHN 4.9mg(0.020mmol)及びPMA 1.35gを加え、90℃で21時間反応させた。重合率は100%、Mwは18,850、PDIは1.22であった。
窒素置換したグローブボックス内で、MEA 3.90g(30.0mmol)、BTEE)22.9μl(0.10mmol)、ACHN 7.3mg(0.030mmol)及びPMA3.90gを加え、90℃で20時間反応させた。重合率は100%で、Mwは51,510、PDIは1.39であった。
窒素置換したグローブボックス内で、MEA 2.50g(19.2mmol)、BTEE 22.9μl(0.10mmol)、ACHN 4.9mg(0.020mmol)及びPMA 2.50gを加え、90℃で21時間反応させた。重合率は100%、Mwは32,720、PDIは1.27であった。
窒素置換したグローブボックス内で、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート(以下「EEEA」とする)5.32g(28.3mmol)、BTEE 33.1μl(0.14mmol)、AIBN 4.7mg(0.029mmol)及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下「MP」とする) 5.0gを加え、60℃で48時間反応させた。重合率は99%、Mwは28,620、PDIは1.78であった。
窒素置換したグローブボックス内で、ポリエチレングリコールモノメチルアクリレート(日油株式会社製、ブレンマーAME−400、以下「M9EGA」とする)4.20g(8.7mmol)、BTEE 23.8μl(0.10mmol)、ACHN 5.1mg(0.021mmol)及びMP 4.0gを加え、90℃で24時間反応させた。重合率は96%、Mwは16,680、PDIは1.46であった。
窒素置換したグローブボックス内で、テトラヒドロフルフリルアクリレート(以下「THFA」とする)5.51g(35.3mmol)、BTEE 37.9μl(0.17mmol)、AIBN 5.4mg(0.033mmol)及びアニソール 5.10gを加え、60℃で64時間反応させた。重合率は100%、Mwは45,500、PDIは1.49であった。
窒素置換したグローブボックス内で、1−ビニル2−ピロリドン(以下「VP」とする)4.70g(42.3mmol)、BTEE 41.2μl(0.18mmol)、AIBN 5.9mg(0.036mmol)及びアニソール 4.50gを加え、60℃で64時間反応させた。重合率は100%、Mwは30,490、PDIは1.36であった。
窒素置換したグローブボックス内で、MEA 5.0g(38.4mmol)、BTEE14.3μl(0.063mmol)、ACHN 4.6mg(0.020mmol)及びPMA 5.0gを加え、90℃で23時間反応させた。重合率は100%であった。
窒素置換したグローブボックス内で、St 6.0g(57.6mmol)、BTEE 3.9μl(0.017mmol)、及びACHN 2.1mg(0.009mmol)を加え、90℃で22時間反応させた。重合率は69%であった。
窒素置換したグローブボックス内で、MEA 0.794g(6.10mmol)、BTEE 5.61μl(0.0245mmol)、AIBN 0.8mg(0.0049mmol)及びPMA 0.80gを加え、60℃で24時間反応させた。重合率は95%であった。
窒素置換したグローブボックス内で、MEA 4.10g(31.5mmol)、St 0.90g(8.64mmol)、BTEE 22.9μl(0.10mmol)、ACHN 12.2mg(0.050mmol)及びPMA 5.0gを加え、90℃で23時間、ACHN 4.9mg(0.02mmol)を追加して90℃で24時間反応させた。重合率は100%であった。
窒素置換したグローブボックス内で、MEA 2.80g(21.5mmol)、St 2.20g(21.1mmol)、BTEE 22.9μl(0.10mmol)、ACHN 12.2mg(0.050mmol)及びPMA 5.0gを加え、90℃で23時間反応させ、さらにこの混合溶液に、ACHN 4.9mg(0.02mmol)を追加して90℃で47時間反応させた。重合率はSt 100%、MEA 89%であった。
実施例及び比較例で得られたポリマーについて、それぞれ水中へ浸漬することにより、含水させた。含水後の各試料の所定量を取り、あらかじめ重量を測定したアルミパンの底に薄く広げた。示差走査熱量計(DSC−7000、セイコー社製)を用いて、室温から−100℃まで冷却し、ついで10分間保持した後、昇温速度5.0℃/分の速度で−100℃から50℃まで加熱し、その過程での吸発熱量の測定を行った。0℃以下における低温結晶化に基づく発熱ピークの発熱量を下記表1に示した。
低温結晶化に基づく発熱ピークの発熱量の測定に用いた各試料の含水率は、次のように測定した。含水後の各試料の所定量を秤量し、あらかじめ重量を測定した酸化アルミパンの底に薄く広げた。DSC測定後にアルミパンにピンホールをあけて真空乾燥させ、乾燥前後の重量を測定して含水量を求めた。また、各試料の含水率(WC)は、以下の式で求めた。
(式中、WCは含水率(質量%)、W0は試料の乾燥重量(g)、W1は試料の含水重量(g)を表す。)各試料の含水率を表1に示した。
実施例及び比較例で得られたポリマーのスピンコート基板(基材:ポリエチレンテレフタレート)を8mm四方に切り、走査型電子顕微鏡(SU8000、日立ハイテクノロジーズ社製)(SEM)用試料台に固定した。
試験例4−1.基材:並ガラス
実施例及び比較例で得られたポリマーを希釈した溶液を、5×5cmの並ガラス(厚さ0.7mm)上にスピンコーティングし、90℃熱風乾燥器中で30分間乾燥し、コーティング基材を得た。得られたコーティング基材を目視、光学顕微鏡及び原子間力顕微鏡にて観察し、表面が均一にコーティングされているものを「○」、コーティング基材上にコーティング層の浮きが見られた(すなわち、密着性が悪い)ものを「×」とし、結果を表3に示した。
基材をポリプロピレン(PP)樹脂板に変更した以外は、試験例4−1と同様の方法で評価した。結果を表4に示した。
基材をポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂板に変更した以外は、試験例4−1と同様の方法で評価した。結果を表5に示した。
基材をポリメチルメタクリレート(PMMA)樹脂板に変更した以外は、試験例4−1と同様の方法で評価した。結果を表6に示した。
基材をポリ塩化ビニル(PVC)樹脂板に変更した以外は、試験例4−1と同様の方法で評価した。結果を表7に示した。
基材をポリカーボネート(PC)樹脂板に変更した以外は、試験例4−1と同様の方法で評価した。結果を表8に示した。
基材をステンレス(SUS)板に変更した以外は、試験例4−1と同様の方法で評価した。結果を表9に示した。
容量15mlの遠沈管容器に、実施例及び比較例で得られたポリマーを入れ、10mlの水を加えて、振とう機で室温下、24時間振とうさせた。その後、遠心分離(10,000rpm、10分間)することにより、ポリマーを沈降させた。沈降物以外の上澄み液をデカンテーションにて除き、ポリマーの重量変化を測定した。重量の減少率を溶出率とした。その結果を下記表10に示した。
実施例及び比較例で得られたポリマーの溶液を、5×12.5cmの並ガラス(厚さ0.7mm)上に、バーコーター(ウエット皮膜厚50μm)にてコーティングし、90℃熱風乾燥器中で1時間乾燥させ、コーティング基材を得た。得られたコーティング基材を500mlの水を入れた容器に浸水させ、室温下で20時間静置した。コーティング基材を水から取り出して、乾燥後、重量変化を測定した。重量の減少率を溶出率とした。その結果を表10に示した。
Claims (10)
- 中間水を含有することができるAブロックと、該Aブロックよりも疎水性のBブロックとを有するブロック共重合体。
- 前記Aブロックが、中間水を含有することができるビニルモノマーに由来する構成単位を含むポリマーブロックである、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 前記Bブロックが、ビニルモノマーに由来する構成単位を含むポリマーブロックである、請求項1又は2に記載のブロック共重合体。
- 前記Aブロックと前記Bブロックとのモル比(A:B)が90:10〜10:90である、請求項1〜3の何れか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)が、10,000〜1,000,000である、請求項1〜4の何れか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体の分子量分布(Mw/Mn)が、3.0以下である、請求項1〜5の何れか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体が、リビングラジカル重合反応生成物である、請求項1〜6の何れか一項に記載のブロック共重合体。
- 中間水及び請求項1〜7の何れか一項に記載のブロック共重合体を含むブロック共重合体組成物。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載のブロック共重合体を含有する抗血栓性コーティング剤。
- 請求項9に記載の抗血栓性コーティング剤が基材にコーティングされている医療機器。
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